WO2018211844A1 - 化合物及び電子写真感光体 - Google Patents

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WO2018211844A1
WO2018211844A1 PCT/JP2018/014311 JP2018014311W WO2018211844A1 WO 2018211844 A1 WO2018211844 A1 WO 2018211844A1 JP 2018014311 W JP2018014311 W JP 2018014311W WO 2018211844 A1 WO2018211844 A1 WO 2018211844A1
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carbon atoms
photoreceptor
group
layer
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PCT/JP2018/014311
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English (en)
French (fr)
Inventor
岡田　英樹
東　潤
Original Assignee
京セラドキュメントソリューションズ株式会社
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C211/00—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton
    • C07C211/43—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton
    • C07C211/54—Compounds containing amino groups bound to a carbon skeleton having amino groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the carbon skeleton having amino groups bound to two or three six-membered aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/78—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton
    • C07C217/80—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings
    • C07C217/82—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring
    • C07C217/92—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings of the same carbon skeleton having amino groups and etherified hydroxy groups bound to carbon atoms of non-condensed six-membered aromatic rings of the same non-condensed six-membered aromatic ring the nitrogen atom of at least one of the amino groups being further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • G—PHYSICS
    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
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    • G03G5/02—Charge-receiving layers
    • G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic

Definitions

  • the present invention relates to a compound and an electrophotographic photoreceptor.
  • the electrophotographic photosensitive member is used as an image carrier in an electrophotographic image forming apparatus (for example, a printer and a multifunction machine).
  • the electrophotographic photoreceptor includes a photosensitive layer.
  • Examples of the electrophotographic photosensitive member include a multilayer electrophotographic photosensitive member and a single layer type electrophotographic photosensitive member.
  • the multilayer electrophotographic photosensitive member includes a photosensitive layer including a charge generation layer having a charge generation function and a charge transport layer having a charge transport function.
  • the single-layer type electrophotographic photosensitive member includes a photosensitive layer having a charge generation function and a charge transport function.
  • Patent Document 1 describes a hole transport agent having a structure having a triphenylamine skeleton (hereinafter sometimes referred to as a triphenylamine structure). An electrophotographic photoreceptor containing a hole transporting agent having a triphenylamine structure is also described.
  • Patent Document 2 describes an electrophotographic photosensitive member containing a specific enamine derivative.
  • the present invention has been made in view of the above problems, and an object thereof is to provide a compound that improves the sensitivity characteristics and oil crack resistance of an electrophotographic photosensitive member. Another object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor excellent in sensitivity characteristics and oil crack resistance by containing such a compound.
  • the compound of the present invention is represented by the following general formula (1).
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl having 6 to 14 carbon atoms. Represents a group, an aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms, or a hydrogen atom.
  • R 3 and R 4 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, carbon atoms of 1 to 6.
  • the alkoxy group, the carbon atom number of 6 to 14 aryl group, or a carbon atom number of 7 or more 20 or less aralkyl groups are represented.
  • k represents an integer of 0 or more and 2 or less.
  • m represents an integer of 0 or more and 4 or less.
  • n represents an integer of 0 or more and 5 or less.
  • m represents an integer of 2 or more and 4 or less
  • a plurality of R 3 bonded to the same phenylene group may be the same or different.
  • n represents an integer of 2 to 5
  • a plurality of R 4 bonded to the same phenyl group may be the same as or different from each other.
  • the electrophotographic photoreceptor of the present invention comprises a conductive substrate and a photosensitive layer.
  • the photosensitive layer contains a charge generating agent and the compound described above.
  • the sensitivity characteristics and oil crack resistance of the electrophotographic photoreceptor can be improved. Moreover, according to the electrophotographic photoreceptor of the present invention, the sensitivity characteristics and the oil crack resistance can be improved by containing such a compound.
  • a compound and its derivative may be named generically by attaching "system” after a compound name.
  • system the name of a polymer is expressed by adding “system” after the compound name, it means that the repeating unit of the polymer is derived from the compound or a derivative thereof.
  • an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, 6 carbon atoms
  • the aryl group having 14 or less and the aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms have the following meanings.
  • An alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include methyl, ethyl, propyl, isopropyl, n-butyl, s-butyl, t-butyl, pentyl, isopentyl, and neopentyl groups. , And hexyl groups.
  • An alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted.
  • Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, a propyl group, and an isopropyl group.
  • alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, iso Examples include a pentyloxy group, a neopentyloxy group, and a hexyloxy group.
  • An alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted.
  • Examples of the alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, and an isopropoxy group.
  • An aryl group having 6 to 14 carbon atoms is unsubstituted.
  • the aryl group having 6 to 14 carbon atoms include, for example, an unsubstituted aromatic monocyclic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, and an unsubstituted aromatic condensed bicycle having 6 to 14 carbon atoms. Examples thereof include a hydrocarbon group and an unsubstituted aromatic condensed tricyclic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms. More specific examples of the aryl group having 6 to 14 carbon atoms include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.
  • An aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms is a group in which one of hydrogen atoms of an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is substituted with an aryl group having 6 to 14 carbon atoms.
  • Examples of the aralkyl group having 7 to 20 carbon atoms include a phenylmethyl group (benzyl group), a 2-phenylethyl group (phenethyl group), a 1-phenylethyl group, a 3-phenylpropyl group, and a 4-phenylbutyl group. , Naphthylmethyl group, anthrylmethyl group and phenanthrylmethyl group.
  • a first embodiment of the present invention is a compound represented by the following general formula (1) (hereinafter sometimes referred to as compound (1)).
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms.
  • R 3 and R 4 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, or 7 or more carbon atoms. 20 or less aralkyl groups are represented.
  • k represents an integer of 0 or more and 2 or less.
  • m represents an integer of 0 or more and 4 or less.
  • n represents an integer of 0 or more and 5 or less.
  • m represents an integer of 2 or more and 4 or less
  • a plurality of R 3 bonded to the same phenylene group may be the same or different.
  • n represents an integer of 2 to 5
  • a plurality of R 4 bonded to the same phenyl group may be the same as or different from each other.
  • Compound (1) can improve the sensitivity characteristics of an electrophotographic photoreceptor (hereinafter sometimes referred to as a photoreceptor). The reason is presumed as follows.
  • Compound (1) has a ⁇ -conjugated system with a relatively large spatial extent. Therefore, the compound (1) tends to increase the acceptability of carriers (holes).
  • the compound (1) since the compound (1) has a relatively large ⁇ -conjugated system, the ⁇ -conjugated systems of the plurality of compounds (1) are likely to overlap each other, and the carrier (hole) travel distance between the molecules of the plurality of compounds (1). Is relatively small. Therefore, the compound (1) tends to have high carrier (hole) transportability. That is, since the compound (1) tends to increase the acceptability and transportability of carriers (holes), it is considered that the sensitivity characteristics can be improved.
  • the compound (1) can improve the oil crack resistance of the photoreceptor. The reason is presumed as follows.
  • the compound (1) two benzene rings and a —CH ⁇ CR 1 R 2 group are bonded to a nitrogen atom.
  • the compound (1) having such a structure has lower symmetry than the compound having a triphenylamine structure. Therefore, the compatibility between the compound (1) and the material (for example, binder resin) that becomes the base material of the photosensitive layer is increased, and the elution of the compound (1) to the outside of the photosensitive layer tends to be suppressed. Therefore, it is considered that the compound (1) can improve the oil crack resistance of the photoreceptor.
  • R 1 and R 2 are each independently an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or 6 to 14 carbon atoms from the viewpoint of further improving sensitivity characteristics and oil crack resistance.
  • the aryl group is preferably an alkyl group or a phenyl group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably a methyl group or a phenyl group.
  • at least one of R 1 and R 2 preferably represents an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, and more preferably represents a phenyl group.
  • At least one of R 1 and R 2 preferably represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms. Is more preferable, and a methyl group is even more preferable.
  • R 3 represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms from the viewpoint of further improving sensitivity characteristics and oil crack resistance.
  • it represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, more preferably represents a methyl group or a methoxy group, and particularly preferably represents a methyl group.
  • R 3 preferably represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and a methyl group. Is particularly preferred.
  • R 4 preferably represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms from the viewpoint of further improving sensitivity characteristics and oil crack resistance, and is an alkyl having 1 to 3 carbon atoms. It is more preferable to represent a group, and it is further preferable to represent a methyl group.
  • k preferably represents 1 or 2 and more preferably 2 from the viewpoint of further improving sensitivity characteristics.
  • m preferably represents 1 from the viewpoint of further improving sensitivity characteristics and oil crack resistance.
  • n preferably represents 0 or 1, more preferably 0, from the viewpoint of further improving sensitivity characteristics and oil crack resistance.
  • R 3 represents a methyl group
  • k represents 1 or 2
  • n represents 0.
  • at least one of R 1 and R 2 represents a methyl group
  • R 3 represents a methyl group
  • n represents 0.
  • compound (1) for example, compounds represented by the following chemical formulas (H-1) to (H-6) (hereinafter referred to as compounds (H-1) to (H-6), respectively) may be described. ).
  • the compound (H-1), the compound (H-2) and the compound (H-4) are preferred from the viewpoint of further improving the sensitivity characteristics. From the viewpoint of further improving the oil crack resistance, the compound (H-1), the compound (H-3) and the compound (H-4) are preferred.
  • Compound (1) is, for example, according to or according to the reactions represented by the following reaction formulas (R1) and (R2) (hereinafter sometimes referred to as reactions (R1) and (R2), respectively). Synthesized by the method.
  • R 1 ⁇ R 4, k, m and n are R 1 ⁇ R 4, k, respectively in formula (1), and m and n synonymous.
  • reaction (R1) a compound represented by 1 mol equivalent of the general formula (A1) (hereinafter referred to as the compound (A1)) and a compound represented by 2 mol equivalent of the general formula (B1) (hereinafter referred to as the compound (B1)). And a compound (B1)) are reacted with each other to obtain 1 mole equivalent of a compound represented by the general formula (C1) (hereinafter referred to as a compound (C1)).
  • Compound (C1) is a raw material for synthesizing compound (1).
  • reaction temperature for the reaction (R1) is preferably 50 ° C. or higher and 150 ° C. or lower.
  • the reaction time for reaction (R1) is preferably 2 hours or longer and 10 hours or shorter.
  • a palladium compound may be used as a catalyst.
  • the palladium compound include a tetravalent palladium compound, a divalent palladium compound, and other palladium compounds.
  • the tetravalent palladium compound include sodium hexachloropalladium (IV) tetrahydrate and potassium hexachloropalladium (IV) tetrahydrate.
  • divalent palladium compound examples include palladium chloride (II), palladium bromide (II), palladium acetate (II), dichlorobis (benzonitrile) palladium (II), dichlorotetramine palladium (II) and dichloro (cycloocta-1 , 5-diene) palladium (II).
  • palladium chloride II
  • palladium bromide II
  • palladium acetate II
  • dichlorobis benzonitrile
  • palladium palladium
  • dichlorotetramine palladium II
  • dichloro dichloro (cycloocta-1 , 5-diene) palladium (II).
  • other palladium compounds include tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0), tris (dibenzylideneacetone) dipalladium chloroform complex (0), and tetrakis (triphenylphosphine) palladium
  • a palladium compound may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • the addition amount of the palladium compound is preferably 0.0005 mol or more and 20 mol or less, and more preferably 0.001 mol or more and 1 mol or less with respect to 1 mol of the compound (A1).
  • the palladium compound may have a structure including a ligand.
  • the reactivity of reaction (R1) can be improved.
  • the ligand include tricyclohexylphosphine, triphenylphosphine, methyldiphenylphosphine, trifurylphosphine, tri (o-tolyl) phosphine, dicyclohexylphenylphosphine, tri (t-butyl) phosphine, and 2,2′-bis.
  • Diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl and 2,2′-bis [(diphenylphosphino) diphenyl] ether Diphenylphosphino) -1,1′-binaphthyl and 2,2′-bis [(diphenylphosphino) diphenyl] ether.
  • a ligand may be used individually by 1 type and may be used in combination of 2 or more type.
  • the addition amount of the ligand is preferably 0.0005 mol or more and 20 mol or less, and more preferably 0.001 mol or more and 1 mol or less with respect to 1 mol of the compound (A1).
  • the reaction (R1) may be performed in the presence of a base.
  • the base may be an organic base or an inorganic base.
  • the organic base include alkali metal alkoxides, specifically, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium methoxide, potassium ethoxide, lithium t-butoxide, sodium t-butoxide and potassium t-butoxide.
  • the inorganic base include tripotassium phosphate and cesium fluoride.
  • the addition amount of a base is 1 mol or more and 50 mol or less, and 1 mol or more and 30 mol or less. It is more preferable that
  • Reaction (R1) may be performed in a solvent.
  • the solvent include xylene (more specifically, o-xylene and the like), toluene, tetrahydrofuran, and dimethylformamide.
  • Compound (C1) can be isolated by purifying the reaction product obtained in the reaction (R1) as necessary.
  • a purification method a known method is appropriately employed, and examples thereof include crystallization and silica gel chromatography.
  • the solvent used for purification include chloroform, hexane, and a mixed solvent of chloroform and hexane.
  • reaction (R2) 1 mol equivalent of the compound (C1) and 2 mol equivalent of the compound represented by the general formula (D1) (hereinafter referred to as the compound (D1)) are reacted to give 1 mol. Equivalent compound (1) is obtained.
  • reaction (R2) it is preferable to add 2 mol or more and 5 mol or less of compound (D1) with respect to 1 mol of compound (C1).
  • the reaction temperature for reaction (R2) is preferably 50 ° C. or higher and 150 ° C. or lower.
  • the reaction time for reaction (R2) is preferably 2 hours or longer and 5 hours or shorter.
  • the reaction (R2) may be performed in the presence of a catalyst.
  • the catalyst include an acid catalyst, and more specifically, p-toluenesulfonic acid, camphorsulfonic acid, and pyridinium-p-toluenesulfonic acid. These catalysts may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • the addition amount of the catalyst is preferably 0.01 mol or more and 0.5 mol or less with respect to 1 mol of the compound (C1).
  • Reaction (R2) may be performed in a solvent.
  • the solvent include ethers (more specifically, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, etc.), halogenated hydrocarbons (more specifically, methylene chloride, chloroform, dichloroethane, etc.), and aromatic hydrocarbons ( More specifically, there may be mentioned benzene, toluene and the like.
  • the target product compound (1) can be isolated by purifying the reaction product obtained in the reaction (R2) as necessary.
  • a purification method a known method is appropriately employed, and examples thereof include crystallization and silica gel chromatography.
  • the solvent used for purification include chloroform, hexane, and a mixed solvent of chloroform and hexane.
  • the second embodiment relates to a photoreceptor.
  • the photoreceptor of the second embodiment may be a multilayer photoreceptor or a single layer photoreceptor.
  • the photoreceptor of the second embodiment includes a conductive substrate and a photosensitive layer containing a charge generator and compound (1).
  • the compound (1) can improve the sensitivity characteristics and oil crack resistance of the photoreceptor. Therefore, the photoreceptor of the second embodiment can improve sensitivity characteristics and oil crack resistance.
  • the photoreceptor 1 includes a conductive substrate 2 and a photosensitive layer 3.
  • the photosensitive layer 3 includes a charge generation layer 3a and a charge transport layer 3b.
  • the photoreceptor 1 may be provided with a charge transport layer 3b on a conductive substrate 2 and a charge generation layer 3a on the charge transport layer 3b.
  • the charge transport layer 3b is generally thicker than the charge generation layer 3a, the charge transport layer 3b is less likely to be damaged than the charge generation layer 3a. Therefore, in order to improve the abrasion resistance of the photoreceptor 1, as shown in FIG. 1, a charge generation layer 3a is provided on the conductive substrate 2, and a charge transport layer 3b is provided on the charge generation layer 3a. It is preferable.
  • the photoreceptor 1 may include a conductive substrate 2, a photosensitive layer 3, and an intermediate layer 4 (for example, an undercoat layer).
  • the intermediate layer 4 is provided between the conductive substrate 2 and the photosensitive layer 3.
  • a protective layer 5 may be provided on the photosensitive layer 3.
  • the thicknesses of the charge generation layer 3a and the charge transport layer 3b are not particularly limited as long as the functions as the respective layers can be sufficiently expressed.
  • the thickness of the charge generation layer 3a is preferably 0.01 ⁇ m or more and 5 ⁇ m or less, and more preferably 0.1 ⁇ m or more and 3 ⁇ m or less.
  • the thickness of the charge transport layer 3b is preferably 2 ⁇ m or more and 100 ⁇ m or less, and more preferably 5 ⁇ m or more and 50 ⁇ m or less.
  • the charge generation layer 3a contains a charge generation agent.
  • the charge generation layer 3a may contain a charge generation layer binder resin (hereinafter sometimes referred to as a base resin).
  • the charge generation layer 3a may contain various additives as necessary.
  • the charge transport layer 3b contains the compound (1).
  • the charge transport layer 3b may contain a binder resin.
  • the charge transport layer 3b may contain an electron acceptor compound and various additives as necessary.
  • the photoreceptor 1 includes, for example, a conductive substrate 2 and a photosensitive layer 3.
  • the photoreceptor 1 includes a photosensitive layer 3 c as the photosensitive layer 3.
  • the photosensitive layer 3c is a single photosensitive layer.
  • the photosensitive member 1 may include a conductive substrate 2, a photosensitive layer 3c, and an intermediate layer 4 (for example, an undercoat layer).
  • the intermediate layer 4 is provided between the conductive substrate 2 and the photosensitive layer 3c.
  • the protective layer 5 may be provided on the photosensitive layer 3c.
  • the thickness of the photosensitive layer 3c is not particularly limited as long as the function as the photosensitive layer can be sufficiently expressed.
  • the thickness of the photosensitive layer 3c is preferably 5 ⁇ m or more and 100 ⁇ m or less, and more preferably 10 ⁇ m or more and 50 ⁇ m or less.
  • the photosensitive layer 3c contains a charge generating agent and the compound (1) in one layer.
  • the photosensitive layer 3c may further contain one or more of an electron transport agent and a binder resin.
  • the photosensitive layer 3c may contain various additives as necessary.
  • Photoreceptor 1 which is a single-layer type photoreceptor is a photosensitive layer in which a charge generating agent, compound (1), and components added as necessary (for example, an electron transport agent, a binder resin, and an additive) are a single layer. 3 (photosensitive layer 3c).
  • the structure of the photoreceptor 1 as a single-layer photoreceptor has been described above with reference to FIGS.
  • the conductive substrate is not particularly limited as long as it can be used as the conductive substrate of the photoreceptor.
  • the conductive substrate may be formed of a material having at least a surface portion having conductivity.
  • An example of the conductive substrate is a conductive substrate formed of a conductive material.
  • Another example of the conductive substrate is a conductive substrate coated with a conductive material.
  • the conductive material include aluminum, iron, copper, tin, platinum, silver, vanadium, molybdenum, chromium, cadmium, titanium, nickel, palladium, indium, stainless steel, and brass. These conductive materials may be used alone or in combination of two or more (for example, as an alloy). Among these materials having conductivity, aluminum and aluminum alloys are preferable because charge transfer from the photosensitive layer to the conductive substrate is good.
  • the shape of the conductive substrate is appropriately selected according to the structure of the image forming apparatus to which the photosensitive member is attached.
  • Examples of the shape of the conductive substrate include a sheet shape and a drum shape. Note that the thickness of the conductive substrate is appropriately selected according to the shape of the conductive substrate.
  • the photosensitive layer contains a charge generating agent and compound (1).
  • a charge generating agent and compound (1).
  • components contained in the photosensitive layer will be described.
  • the photosensitive layer may contain only one type of compound (1), or may contain two or more types of compound (1).
  • the charge transport layer contains, for example, the compound (1) as a hole transport agent.
  • the photosensitive layer contains, for example, the compound (1) as a hole transport agent.
  • the content of the compound (1) as the hole transport agent is, for example, 10 parts by mass or more and 200 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the binder resin contained in the charge transport layer. Or less, more preferably 20 parts by mass or more and 100 parts by mass or less.
  • the content of the compound (1) as the hole transport agent is, for example, 10 parts by mass or more and 200 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the binder resin contained in the photosensitive layer.
  • the content is preferably 10 parts by mass or more and 100 parts by mass or less.
  • the charge transport layer may further contain another hole transport agent in addition to the compound (1).
  • the photosensitive layer may further contain another hole transport agent in addition to the compound (1).
  • another hole transport agent for example, a compound having a structure different from that of the compound (1) among the nitrogen-containing cyclic compound and the condensed polycyclic compound can be used.
  • Nitrogen-containing cyclic compounds and condensed polycyclic compounds include, for example, diamine compounds (more specifically, N, N, N ′, N′-tetraphenylphenylenediamine derivatives, N, N, N ′, N ′ -Tetraphenylnaphthylenediamine derivatives, N, N, N ', N'-tetraphenylphenanthrylenediamine derivatives, etc.), oxadiazole compounds (more specifically, 2,5-di (4-methylamino) Phenyl) -1,3,4-oxadiazole, etc.), styryl compounds (more specifically, 9- (4-diethylaminostyryl) anthracene, etc.), carbazole compounds (more specifically, polyvinylcarbazole, etc.), Organic polysilane compounds, pyrazoline compounds (more specifically, 1-phenyl-3- (p-dimethylaminophenyl) pyrazoline, etc.),
  • the charge generation layer contains a charge generation agent.
  • the photoconductive layer contains a charge generating agent.
  • the charge generator is not particularly limited as long as it is a charge generator for a photoreceptor.
  • the charge generator include phthalocyanine pigments, perylene pigments, bisazo pigments, trisazo pigments, dithioketopyrrolopyrrole pigments, metal-free naphthalocyanine pigments, metal naphthalocyanine pigments, squaraine pigments, indigo pigments, azurenium pigments, cyanine Pigments, powders of inorganic photoconductive materials (for example, selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic, cadmium sulfide and amorphous silicon), pyrylium pigments, ansanthrone pigments, triphenylmethane pigments, selenium pigments, toluidine pigments, Examples thereof include pyrazoline pigments and quinacridone pigments.
  • a charge generating agent may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type
  • the phthalocyanine pigment examples include metal-free phthalocyanine and metal phthalocyanine represented by the following chemical formula (C-1).
  • the metal phthalocyanine examples include titanyl phthalocyanine, hydroxygallium phthalocyanine and chlorogallium phthalocyanine represented by the following chemical formula (C-2).
  • the phthalocyanine pigment may be crystalline or non-crystalline.
  • the crystal shape of the phthalocyanine pigment (for example, ⁇ type, ⁇ type, X type, Y type, V type and II type) is not particularly limited, and phthalocyanine pigments having various crystal shapes are used.
  • Examples of the crystal of metal-free phthalocyanine include metal-free phthalocyanine X-type crystal (hereinafter sometimes referred to as X-type metal-free phthalocyanine).
  • Examples of the titanyl phthalocyanine crystals include ⁇ -type, ⁇ -type, and Y-type crystals of titanyl phthalocyanine (hereinafter sometimes referred to as ⁇ -type, ⁇ -type, and Y-type titanyl phthalocyanine, respectively).
  • Examples of the crystal of hydroxygallium phthalocyanine include a V-type crystal of hydroxygallium phthalocyanine.
  • the charge generator is preferably a phthalocyanine pigment, more preferably a metal-free phthalocyanine and titanyl phthalocyanine, and an X-type metal-free phthalocyanine and Y-type titanyl phthalocyanine because of having a high quantum yield in a wavelength region of 700 nm or more. Is more preferable.
  • Y-type titanyl phthalocyanine is more preferable as the charge generating agent.
  • Y-type titanyl phthalocyanine has a main peak at 27.2 ° of the Bragg angle (2 ⁇ ⁇ 0.2 °) in the CuK ⁇ characteristic X-ray diffraction spectrum, for example.
  • the main peak in the CuK ⁇ characteristic X-ray diffraction spectrum is a peak having the first or second highest intensity in a range where the Bragg angle (2 ⁇ ⁇ 0.2 °) is 3 ° or more and 40 ° or less.
  • a sample (titanyl phthalocyanine) is filled in a sample holder of an X-ray diffractometer (for example, “RINT (registered trademark) 1100” manufactured by Rigaku Corporation), an X-ray tube Cu, a tube voltage 40 kV, a tube current 30 mA, and CuK ⁇ .
  • An X-ray diffraction spectrum is measured under the condition of a characteristic X-ray wavelength of 1.542 mm.
  • the measurement range (2 ⁇ ) is, for example, 3 ° to 40 ° (start angle 3 °, stop angle 40 °), and the scanning speed is, for example, 10 ° / min.
  • An santhrone pigment is preferably used as a charge generating agent in a photoreceptor applied to an image forming apparatus using a short wavelength laser light source (for example, a laser light source having a wavelength of 350 nm to 550 nm).
  • a short wavelength laser light source for example, a laser light source having a wavelength of 350 nm to 550 nm.
  • the content of the charge generator is preferably 5 parts by mass or more and 1000 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the base resin contained in the charge generation layer, for example. More preferably, they are 30 to 500 mass parts.
  • the content of the charge generator is, for example, from 0.1 parts by weight to 50 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the binder resin contained in the photosensitive layer. Preferably, it is 0.5 to 30 parts by mass, and more preferably 0.5 to 10 parts by mass.
  • the charge transport layer may contain an electron acceptor compound as necessary. Thereby, there exists a tendency for the hole transport ability of a compound (1) to improve.
  • the photosensitive layer may contain an electron transporting agent, if necessary. As a result, the photosensitive layer can transport electrons and easily impart bipolar (bipolar) characteristics to the photosensitive layer.
  • electron transfer agents and electron acceptor compounds include quinone compounds, diimide compounds, hydrazone compounds, malononitrile compounds, thiopyran compounds, trinitrothioxanthone compounds, 3,4,5,7-tetranitro-9- Examples include fluorenone compounds, dinitroanthracene compounds, dinitroacridine compounds, tetracyanoethylene, 2,4,8-trinitrothioxanthone, dinitrobenzene, dinitroacridine, succinic anhydride, maleic anhydride, and dibromomaleic anhydride.
  • quinone compounds examples include diphenoquinone compounds, azoquinone compounds, anthraquinone compounds, naphthoquinone compounds, nitroanthraquinone compounds, and dinitroanthraquinone compounds.
  • An electron transport agent may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • An electron acceptor compound may also be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • Examples of the electron transport agent and the electron acceptor compound include compounds represented by the following general formula (E1).
  • R 22 and R 23 each independently represents an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms represented by R 22 and R 23 is preferably a branched alkyl group having 1 to 6 carbon atoms.
  • a -2-butyl group is more preferred.
  • Examples of the compound represented by the general formula (E1) include a compound represented by the following chemical formula (E-1) (hereinafter sometimes referred to as the compound (E-1)).
  • the content of the electron acceptor compound is, for example, from 0.1 parts by mass to 20 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the binder resin contained in the charge transport layer. Preferably, it is 0.5 parts by mass or more and 10 parts by mass or less.
  • the content of the electron transport agent is preferably 5 parts by mass or more and 100 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the binder resin contained in the photosensitive layer, for example. It is more preferably 10 parts by mass or more and 80 parts by mass or less, and particularly preferably 30 parts by mass or more and 60 parts by mass or less.
  • the charge transport layer may contain a binder resin.
  • the photosensitive layer may contain a binder resin.
  • the binder resin examples include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, and a photocurable resin.
  • the thermoplastic resin include polycarbonate resin, polyarylate resin, styrene-butadiene copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-maleic acid copolymer, acrylic acid polymer, styrene-acrylic acid copolymer, Polyethylene resin, ethylene-vinyl acetate copolymer, chlorinated polyethylene resin, polyvinyl chloride resin, polypropylene resin, ionomer resin, vinyl chloride-vinyl acetate copolymer, alkyd resin, polyamide resin, urethane resin, polysulfone resin, diallyl phthalate Examples include resins, ketone resins, polyvinyl butyral resins, polyester resins, and polyether resins.
  • thermosetting resin a silicone resin, an epoxy resin, a phenol resin, a urea resin, and a melamine resin are mentioned, for example.
  • the photocurable resin include epoxy-acrylic acid resins (acrylic acid adducts of epoxy compounds) and urethane-acrylic acid copolymers (acrylic acid adducts of urethane compounds). These binder resins may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • a polycarbonate resin is preferable because a photosensitive layer and a charge transport layer having an excellent balance of workability, mechanical properties, optical properties, and abrasion resistance can be obtained.
  • the polycarbonate resin include bisphenol Z type polycarbonate resin, bisphenol ZC type polycarbonate resin, bisphenol C type polycarbonate resin and bisphenol A type polycarbonate resin.
  • Bisphenol Z-type polycarbonate resin has a repeating unit represented by the following chemical formula.
  • the viscosity average molecular weight of the binder resin is preferably 40,000 or more, and more preferably 40,000 or more and 52,500 or less.
  • the viscosity average molecular weight of the binder resin is 40,000 or more, it is easy to improve the wear resistance of the photoreceptor.
  • the viscosity average molecular weight of the binder resin is 52,500 or less, the binder resin is easily dissolved in a solvent during formation of the photosensitive layer, and the viscosity of the charge transport layer coating solution or the photosensitive layer coating solution does not become too high. As a result, it becomes easy to form a charge transport layer or a photosensitive layer.
  • the charge generation layer may contain a base resin.
  • the base resin is not particularly limited as long as it is a base resin applicable to the photoreceptor.
  • the base resin include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, and a photocurable resin.
  • the thermoplastic resin include styrene-butadiene copolymer, styrene-acrylonitrile copolymer, styrene-maleic acid copolymer, styrene-acrylic acid copolymer, acrylic acid polymer, polyethylene resin, and ethylene-vinyl acetate.
  • thermosetting resin examples include silicone resins, epoxy resins, phenol resins, urea resins, melamine resins, and other crosslinkable thermosetting resins.
  • photocurable resin examples include epoxy-acrylic acid resins (acrylic acid adducts of epoxy compounds) and urethane-acrylic acid copolymers (acrylic acid adducts of urethane compounds).
  • a base resin may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
  • the base resin contained in the charge generation layer is preferably different from the binder resin contained in the charge transport layer.
  • a charge generation layer is formed on a conductive substrate, and a charge transport layer is formed on the charge generation layer.
  • a charge transport layer coating solution is applied onto the charge generation layer. Therefore, the charge generation layer is preferably not dissolved in the solvent of the charge transport layer coating solution.
  • the photosensitive layer of the photoreceptor may contain various additives as necessary.
  • additives include deterioration inhibitors (for example, antioxidants, radical scavengers, singlet quenchers and ultraviolet absorbers), softeners, surface modifiers, extenders, thickeners, dispersion stabilizers. , Waxes, acceptors, donors, surfactants, plasticizers, sensitizers and leveling agents.
  • Antioxidants include, for example, hindered phenols (eg, di-t-butyl-p-cresol), hindered amines, paraphenylenediamine, arylalkanes, hydroquinones, spirochromans, spirodanone and their derivatives, organic sulfur compounds and An organic phosphorus compound is mentioned.
  • the photosensitive layer contains Y-type titanyl phthalocyanine as a charge generator, and the compounds (H-1), (H-2), (H-3) , (H-4), (H-5) and (H-6) are preferably contained.
  • the photosensitive layer contains Y-type titanyl phthalocyanine as a charge generating agent and compound (H-1).
  • the photoreceptor of this embodiment may contain an intermediate layer (such as an undercoat layer).
  • middle layer contains resin (resin for intermediate
  • the presence of the intermediate layer is considered to suppress the increase in resistance by smoothing the flow of current generated when the photosensitive member is exposed while maintaining an insulating state capable of suppressing the occurrence of leakage.
  • Inorganic particles include, for example, metal (eg, aluminum, iron and copper) particles, metal oxide (eg, titanium oxide, alumina, zirconium oxide, tin oxide and zinc oxide) particles, and non-metal oxide (eg, , Silica) particles. These inorganic particles may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
  • metal eg, aluminum, iron and copper
  • metal oxide eg, titanium oxide, alumina, zirconium oxide, tin oxide and zinc oxide
  • non-metal oxide eg, Silica
  • the intermediate layer resin is not particularly limited as long as it can be used as a resin for forming the intermediate layer.
  • the intermediate layer may contain various additives. Examples of the additive are the same as those for the photosensitive layer.
  • the multilayer photoreceptor is manufactured, for example, as follows. First, a charge generation layer coating solution and a charge transport layer coating solution are prepared. A charge generation layer is formed by applying a coating solution for charge generation layer onto a conductive substrate and drying. Subsequently, the charge transport layer coating liquid is applied on the charge generation layer and dried to form the charge transport layer. Thereby, a laminated photoreceptor is manufactured.
  • the coating solution for the charge generation layer is prepared by dissolving or dispersing the charge generation agent and components added as necessary (for example, base resin and various additives) in a solvent.
  • the coating solution for the charge transport layer is prepared by dissolving or dispersing the compound (1) and components added as necessary (for example, a binder resin, an electron acceptor compound, and various additives) in a solvent.
  • the single-layer photoreceptor is manufactured by applying a photosensitive layer coating solution onto a conductive substrate and drying.
  • the photosensitive layer coating solution is prepared by dissolving or dispersing a charge generator, compound (1), and components added as necessary (for example, an electron transport agent, a binder resin, and various additives) in a solvent.
  • the solvent contained in the coating solution for charge generation layer, the coating solution for charge transport layer, and the coating solution for photosensitive layer (hereinafter, these may be collectively referred to as coating solution) is each component contained in the coating solution. As long as it can be dissolved or dispersed, it is not particularly limited.
  • solvents examples include alcohols (eg, methanol, ethanol, isopropanol and butanol), aliphatic hydrocarbons (eg, n-hexane, octane and cyclohexane), aromatic hydrocarbons (eg, benzene, toluene and xylene), Halogenated hydrocarbons (eg, dichloromethane, dichloroethane, carbon tetrachloride and chlorobenzene), ethers (eg, dimethyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, diethylene glycol dimethyl ether and propylene glycol monomethyl ether), ketones (eg, acetone, Methyl ethyl ketone and cyclohexanone), esters (eg ethyl acetate and methyl acetate), dimethylformaldehyde, dimethylform And dimethyl sulfoxide.
  • the coating solution is prepared by mixing each component and dispersing in a solvent.
  • a bead mill, a roll mill, a ball mill, an attritor, a paint shaker, or an ultrasonic disperser can be used.
  • the coating liquid may contain, for example, a surfactant in order to improve the dispersibility of each component.
  • the method for applying the coating solution is not particularly limited as long as the coating solution can be uniformly applied onto a conductive substrate or the like.
  • Examples of the coating method include a dip coating method, a spray coating method, a spin coating method, and a bar coating method.
  • the method for drying the coating solution is not particularly limited as long as at least a part of the solvent in the coating solution can be evaporated.
  • the method of heat-processing hot-air drying
  • the heat treatment conditions are, for example, a temperature of 40 ° C. or higher and 150 ° C. or lower and a time of 3 minutes or longer and 120 minutes or shorter.
  • the method for producing a photoreceptor may further include one or both of a step of forming an intermediate layer and a step of forming a protective layer as necessary.
  • a known method is appropriately selected in the step of forming the intermediate layer and the step of forming the protective layer.
  • [Hole transport agent] As hole transporting agents, the compounds (H-1) to (H-6) described in the first embodiment were prepared. Furthermore, compounds (HT-1) and (HT-2) were also prepared. Compounds (HT-1) and (HT-2) are hole transporting agents represented by the following chemical formulas (HT-1) and (HT-2), respectively.
  • compounds (C1-1) to (C1-5) were synthesized according to the following reactions (R11) to (R15) as raw materials for synthesizing compounds (H-1) to (H-6), respectively.
  • compound (C1-1) was obtained by reacting compound (A1-1) with compound (B1-1). Specifically, in a three-necked flask, 5.55 g (0.025 mol) of compound (A1-1), 0.066 g (0.0002 mol) of tricyclohexylphosphine, 0.086 g of tris (dibenzylideneacetone) dipalladium (0) (0.0001 mol), 7.68 g (0.08 mol) of sodium t-butoxide, 12.04 g (0.05 mol) of compound (B1-1) and distilled oxy-xylene (200 mL) were added. The air in the flask was replaced with argon gas.
  • Reaction (R12) was carried out in the same manner as in reaction (R11), except that 10.74 g of compound (B1-2) was used instead of 12.04 g of compound (B1-1) in reaction (R11). Compound (C1-2) was obtained. The yield of compound (C1-2) was 9.23 g, and the yield was 65%.
  • reaction (R13) the reaction was performed in the same manner as in reaction (R11), except that 13.34 g of compound (B1-3) was used instead of 12.04 g of compound (B1-1) in reaction (R11). Compound (C1-3) was obtained. The yield of compound (C1-3) was 9.24 g, and the yield was 55%.
  • Reaction (R14) was carried out in the same manner as in reaction (R11), except that 12.74 g of compound (B1-4) was used instead of 12.04 g of compound (B1-1) in reaction (R11). Compound (C1-4) was obtained. The yield of compound (C1-4) was 9.92 g, and the yield was 60%.
  • Reaction (R15) was carried out in the same manner as in reaction (R11), except that 6.10 g of compound (A1-2) was used instead of 5.55 g of compound (A1-1) in reaction (R11). Compound (C1-5) was obtained. The yield of compound (C1-5) was 8.15 g, and the yield was 50%.
  • reaction (R16) compound (C1-1) and compound (D1-1) were reacted to obtain compound (H-1). Specifically, 6.20 g (0.01 mol) of compound (C1-1), 3.35 g (0.025 mol) of compound (D1-1), toluene (200 mL) and p-toluenesulfone were added to a Dean-Stark tube. 0.095 g (0.0005 mol) of acid was added. The mixture was stirred at reflux at 110 ° C. for 3 hours and then cooled to room temperature (25 ° C.). Activated clay was added to the resulting reaction solution to perform an adsorption treatment. The reaction solution after the adsorption treatment was distilled off under reduced pressure to obtain a residue.
  • the obtained residue was purified by silica gel chromatography using a mixed solvent of chloroform / hexane (volume ratio 1/1) to obtain Compound (H-1).
  • the yield of compound (H-1) was 5.11 g, and the yield was 60%.
  • Multilayer photoreceptors (A-1) to (A-6), (B-1) and (B-2) were produced by the method described below.
  • a surface-treated titanium oxide (“Prototype SMT-02” manufactured by Teika Co., Ltd., number average primary particle size 10 nm) was prepared. Specifically, titanium oxide was surface-treated with alumina and silica, and titanium oxide surface-treated with methyl hydrogen polysiloxane was prepared while wet-dispersing the surface-treated titanium oxide. Titanium oxide (2.8 parts by mass) surface-treated with this methyl hydrogen polysiloxane and a copolymerized polyamide resin (“Daiamide X4585” manufactured by Daicel-Evonik Co., Ltd.) (1 part by mass) were added to the mixed solvent.
  • a copolymerized polyamide resin (“Daiamide X4585” manufactured by Daicel-Evonik Co., Ltd.) (1 part by mass) were added to the mixed solvent.
  • the mixed solvent a mixture of ethanol (10 parts by mass) and butanol (2 parts by mass) was used. Using a bead mill, these materials (titanium oxide and copolymer polyamide resin) and the mixed solvent were mixed for 5 hours, and the materials were dispersed in the mixed solvent. This dispersion was filtered using a filter having an opening of 5 ⁇ m to prepare a coating solution for an undercoat layer.
  • the obtained undercoat layer coating solution was applied to the surface of an aluminum drum-shaped support (diameter 30 mm, total length 238.5 mm) as a conductive substrate using a dip coating method to form a coating film. Subsequently, the coating film was dried at 130 ° C. for 30 minutes to form an undercoat layer (film thickness: 1.5 ⁇ m) on the conductive substrate.
  • This dispersion was filtered using a filter having an opening of 3 ⁇ m to prepare a charge generation layer coating solution.
  • the obtained coating solution for charge generation layer was applied onto the undercoat layer formed as described above using a dip coating method to form a coating film.
  • the coating film was dried at 50 ° C. for 5 minutes. Thereby, a charge generation layer (thickness: 0.3 ⁇ m) was formed on the undercoat layer.
  • a photosensitive layer coating solution was prepared.
  • a photosensitive layer coating solution was applied on an aluminum drum-shaped support (diameter 30 mm, total length 238.5 mm) as a conductive substrate using a dip coating method to form a coating film.
  • the coating film was dried at 100 ° C. for 30 minutes.
  • a photosensitive layer film thickness: 25 ⁇ m was formed on the conductive substrate to obtain a single layer type photoreceptor (A-7).
  • ⁇ Evaluation of multilayer photoconductor> [Evaluation of sensitivity characteristics] The sensitivity characteristics were evaluated for each of the multilayer photoreceptors (A-1) to (A-6), (B-1), and (B-2). The sensitivity characteristics were evaluated in an environment of a temperature of 23 ° C. and a humidity of 50% RH. First, the surface of the photoreceptor was charged to ⁇ 700 V using a drum sensitivity tester (manufactured by Gentec Corporation). Next, monochromatic light (wavelength 780 nm, half-value width 20 nm, light intensity 0.4 ⁇ J / m 2 ) was extracted from the white light of the halogen lamp using a bandpass filter.
  • the surface of the photoreceptor was irradiated with the extracted monochromatic light.
  • the surface potential of the photoreceptor was measured when 0.5 seconds had elapsed from the start of irradiation.
  • the measured surface potential was defined as a post-exposure potential V L (unit V).
  • Table 2 shows the measured post-exposure potential VL of the photoreceptor. The smaller the absolute value of the post-exposure potential V L, the better the sensitivity characteristic of the photoreceptor.
  • the oil crack resistance was evaluated for each of the multilayer photoreceptors (A-1) to (A-6), (B-1), and (B-2).
  • the oil crack resistance was evaluated by attaching oils and fats (oleic acid triglyceride) to the surface of the photoreceptor (10 measurement points) and leaving it for 2 days in an environment of a temperature of 23 ° C. and a humidity of 50% RH. Thereafter, the surface of the photoreceptor was observed with an optical microscope (magnification 200 times), and the presence or absence of cracks was confirmed at each measurement location. From the confirmation results, the oil crack resistance of the photoreceptor was determined according to the following criteria. The results of oil crack resistance are shown in Table 2. A photoreceptor having a determination of A, B or C was evaluated as having good oil crack resistance. Further, the photoreceptor having a determination of D was evaluated as having poor oil crack resistance.
  • ⁇ Evaluation of single layer type photoreceptor> [Evaluation of sensitivity characteristics] The sensitivity characteristics were evaluated for each of the single layer type photoreceptors (A-7) to (A-12), (B-3) and (B-4). The sensitivity characteristics were evaluated in an environment of a temperature of 23 ° C. and a humidity of 50% RH. First, the surface of the photoreceptor was charged to +700 V using a drum sensitivity tester (manufactured by Gentec Corporation). Next, monochromatic light (wavelength 780 nm, half-value width 20 nm, light intensity 1.5 ⁇ J / m 2 ) was extracted from the white light of the halogen lamp using a bandpass filter.
  • the surface of the photoreceptor was irradiated with the extracted monochromatic light.
  • the surface potential of the photoreceptor was measured when 0.5 seconds had elapsed from the start of irradiation.
  • the measured surface potential was defined as a post-exposure potential V L (unit V).
  • Table 3 shows the measured post-exposure potential VL of the photoreceptor. The smaller the absolute value of the post-exposure potential V L, the better the sensitivity characteristic of the photoreceptor.
  • the compound (H-1) to (H-6) in which the charge transport layer is included in the general formula (1) is used. Contained either.
  • the multilayer photoreceptors (A-1) to (A-6) had a post-exposure potential V L of ⁇ 108V to ⁇ 100V.
  • the multilayer photoconductors (A-1) to (A-6) had an oil crack resistance evaluation of A (good), B (good), or C (good).
  • the multilayer photoconductors (B-1) and (B-2) are either of the compounds (HT-1) and (HT-2) in which the charge transport layer is not included in the general formula (1). Contained.
  • the laminated photoreceptor (B-1) had a post-exposure potential VL of -120V.
  • the multilayer photoconductor (B-2) had an oil crack resistance evaluation of D (defect).
  • the multilayer photoreceptors (A-1) to (A-6) were superior in sensitivity characteristics to the multilayer photoreceptor (B-1).
  • the multilayer photoconductors (A-1) to (A-6) were excellent in oil crack resistance as compared with the multilayer photoconductor (B-2).
  • the single-layer type photoreceptors (A-7) to (A-12) have the compounds (H-1), (H-2) and (H-2) in which the photosensitive layer is included in the general formula (1). Any of (H-3) was contained.
  • the single layer type photoreceptors (A-7) to (A-12) had a post-exposure potential V L of +109 V or more and +120 V or less.
  • the single layer type photoreceptors (B-3) and (B-4) contained a compound (HT-1) whose photosensitive layer was not included in the general formula (1).
  • the single layer type photoreceptors (B-3) and (B-4) had a post-exposure potential V L of +132 V or more.
  • the photoconductor according to the present invention can be used in an image forming apparatus.

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Abstract

化合物は、下記一般式（１）で表される。一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、又は水素原子を表す。Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基を表す。ｋは、０以上２以下の整数を表す。ｍは、０以上４以下の整数を表す。ｎは、０以上５以下の整数を表す。

Description

化合物及び電子写真感光体
　本発明は、化合物及び電子写真感光体に関する。
　電子写真感光体は、像担持体として電子写真方式の画像形成装置（例えば、プリンター、及び複合機）において用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体、及び単層型電子写真感光体が挙げられる。積層型電子写真感光体は、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを含む感光層を備える。単層型電子写真感光体は、電荷発生の機能と、電荷輸送の機能とを有する感光層を備える。
　特許文献１には、トリフェニルアミン骨格を有する構造（以下、トリフェニルアミン構造と記載することがある。）を持つ正孔輸送剤が記載されている。また、トリフェニルアミン構造を持つ正孔輸送剤を含有する電子写真感光体が記載されている。
　しかし、特許文献１の電子写真感光体は、耐オイルクラック性が十分でなかった。
　他方、特許文献２には、特定のエナミン誘導体を含有する電子写真感光体が記載されている。
特開２０１２－２７１３９号公報 特開２０１０－１６３３９５号公報
　特許文献２の電子写真感光体によれば、耐オイルクラック性を向上させることは可能である。しかしながら、感度特性については改善の余地が残されている。
　本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、電子写真感光体の感度特性及び耐オイルクラック性を向上させる化合物を提供することである。また、本発明の別の目的は、このような化合物を含有することで、感度特性及び耐オイルクラック性に優れる電子写真感光体を提供することである。
　本発明の化合物は、下記一般式（１）で表される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
　前記一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、又は水素原子を表す。Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基を表す。ｋは、０以上２以下の整数を表す。ｍは、０以上４以下の整数を表す。ｎは、０以上５以下の整数を表す。ｍが２以上４以下の整数を表す場合、同一のフェニレン基に結合する複数のＲ3は互いに同一であっても異なってもよい。ｎが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ4は互いに同一であっても異なってもよい。
　本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生剤と、上述した化合物とを含有する。
　本発明の化合物によれば、電子写真感光体の感度特性及び耐オイルクラック性を向上させることができる。また、本発明の電子写真感光体によれば、このような化合物を含有することで、感度特性及び耐オイルクラック性を向上させることができる。
本発明の第二実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す部分断面図である。 本発明の第二実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す部分断面図である。 本発明の第二実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す部分断面図である。 本発明の第二実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す部分断面図である。 本発明の第二実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す部分断面図である。 本発明の第二実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す部分断面図である。 化学式（Ｈ－１）で表される化合物の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。 化学式（Ｈ－２）で表される化合物の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルである。
　以下、本発明の実施形態について詳細に説明するが、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されるものではなく、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨を限定するものではない。また、本明細書において、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
　以下、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、及び炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、各々、次の意味である。
　炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓ－ブチル基、ｔ－ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、及びヘキシル基が挙げられる。
　炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、及びイソプロピル基が挙げられる。
　炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ－ブトキシ基、ｓ－ブトキシ基、ｔ－ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基、及びヘキシルオキシ基が挙げられる。
　炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ－プロポキシ基、及びイソプロポキシ基が挙げられる。
　炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基、及び炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基が挙げられる。より具体的な炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、及びフェナントリル基が挙げられる。
　炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基の水素原子の一つが炭素原子数６以上１４以下のアリール基で置換された基である。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基としては、例えば、フェニルメチル基（ベンジル基）、２－フェニルエチル基（フェネチル基）、１－フェニルエチル基、３－フェニルプロピル基、４－フェニルブチル基、ナフチルメチル基、アントリルメチル基及びフェナントリルメチル基が挙げられる。
＜第一実施形態：化合物（１）＞
［化合物（１）の構造］
　本発明の第一実施形態は、下記一般式（１）で表される化合物（以下、化合物（１）と記載することがある。）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
　一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、又は水素原子を表す。Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基を表す。ｋは、０以上２以下の整数を表す。ｍは、０以上４以下の整数を表す。ｎは、０以上５以下の整数を表す。ｍが２以上４以下の整数を表す場合、同一のフェニレン基に結合する複数のＲ3は互いに同一であっても異なってもよい。ｎが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ4は互いに同一であっても異なってもよい。
　化合物（１）は、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある。）の感度特性を向上させることができる。その理由は以下のように推測される。
　化合物（１）は、空間的な広がりが比較的大きいπ共役系を有する。そのため、化合物（１）は、キャリア（正孔）の受容性が高くなる傾向がある。また、化合物（１）はπ共役系が比較的大きいため、複数の化合物（１）のπ共役系が互いに重なり易くなり、複数の化合物（１）の分子間におけるキャリア（正孔）の移動距離が比較的小さくなる。そのため、化合物（１）は、キャリア（正孔）の輸送性が高くなる傾向がある。つまり、化合物（１）は、キャリア（正孔）の受容性及び輸送性が高くなる傾向があるため、感度特性を向上させることができると考えられる。
　また、化合物（１）は、感光体の耐オイルクラック性を向上させることができる。その理由は以下のように推測される。
　化合物（１）は、窒素原子に、２個のベンゼン環と、－ＣＨ＝ＣＲ1Ｒ2基とが結合している。このような構造を有する化合物（１）は、トリフェニルアミン構造を持つ化合物よりも対称性が低い。そのため、化合物（１）と、感光層の母材となる材料（例えばバインダー樹脂）との相溶性が高まり、感光層外への化合物（１）の溶出が抑制される傾向がある。よって、化合物（１）は、感光体の耐オイルクラック性を向上させることができると考えられる。
　一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、感度特性及び耐オイルクラック性をより向上させる観点から、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又はフェニル基を表すことがより好ましく、メチル基又はフェニル基を表すことが更に好ましい。感度特性を更に向上させる観点から、Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方は、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表すことが好ましく、フェニル基を表すことがより好ましい。耐オイルクラック性を更に向上させる観点から、Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ3は、感度特性及び耐オイルクラック性をより向上させる観点から、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基又は炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基を表すことがより好ましく、メチル基又はメトキシ基を表すことが更に好ましく、メチル基を表すことが特に好ましい。また、感度特性を更に向上させる観点から、Ｒ3は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが特に好ましい。
　一般式（１）中、Ｒ4は、感度特性及び耐オイルクラック性をより向上させる観点から、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。
　一般式（１）中、ｋは、感度特性をより向上させる観点から、１又は２を表すことが好ましく、２を表すことがより好ましい。
　一般式（１）中、ｍは、感度特性及び耐オイルクラック性をより向上させる観点から、１を表すことが好ましい。
　一般式（１）中、ｎは、感度特性及び耐オイルクラック性をより向上させる観点から、０又は１を表すことが好ましく、０を表すことがより好ましい。
　また、感度特性を特に向上させる観点から、一般式（１）中、Ｒ3がメチル基を表し、ｋが１又は２を表し、ｎが０を表すことが好ましい。耐オイルクラック性を特に向上させる観点から、一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方がメチル基を表し、Ｒ3がメチル基を表し、ｎが０を表すことが好ましい。
　化合物（１）としては、例えば、下記化学式（Ｈ－１）～（Ｈ－６）で表される化合物（以下、それぞれ化合物（Ｈ－１）～（Ｈ－６）と記載することがある。）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
　これらの化合物のうち、感度特性をより向上させる観点から、化合物（Ｈ－１）、化合物（Ｈ－２）及び化合物（Ｈ－４）が好ましい。また、耐オイルクラック性をより向上させる観点から、化合物（Ｈ－１）、化合物（Ｈ－３）及び化合物（Ｈ－４）が好ましい。
［化合物（１）の合成方法］
　化合物（１）は、例えば、以下に示す反応式（Ｒ１）及び（Ｒ２）で表される反応（以下、それぞれ反応（Ｒ１）及び（Ｒ２）と記載することがある。）に従って又はこれに準ずる方法によって合成される。反応（Ｒ１）及び（Ｒ２）において、Ｒ1～Ｒ4、ｋ、ｍ及びｎは、それぞれ一般式（１）中のＲ1～Ｒ4、ｋ、ｍ及びｎと同義である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
　反応（Ｒ１）では、１モル当量の一般式（Ａ１）で表される化合物（以下、化合物（Ａ１）と記載する。）と、２モル当量の一般式（Ｂ１）で表される化合物（以下、化合物（Ｂ１）と記載する。）とを反応させて、１モル当量の一般式（Ｃ１）で表される化合物（以下、化合物（Ｃ１）と記載する。）を得る。化合物（Ｃ１）は、化合物（１）を合成するための原料である。反応（Ｒ１）では、１モルの化合物（Ａ１）に対して、２モル以上５モル以下の化合物（Ｂ１）を添加することが好ましい。反応（Ｒ１）の反応温度は、５０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ１）の反応時間は、２時間以上１０時間以下であることが好ましい。
　反応（Ｒ１）では、触媒としてパラジウム化合物を用いてもよい。パラジウム化合物としては、例えば、四価パラジウム化合物、二価パラジウム化合物及びその他のパラジウム化合物が挙げられる。四価パラジウム化合物としては、例えば、ヘキサクロロパラジウム（ＩＶ）酸ナトリウム四水和物及びヘキサクロロパラジウム（ＩＶ）酸カリウム四水和物が挙げられる。二価パラジウム化合物としては、例えば、塩化パラジウム（ＩＩ）、臭化パラジウム（ＩＩ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ジクロロビス（ベンゾニトリル）パラジウム（ＩＩ）、ジクロロテトラミンパラジウム（ＩＩ）及びジクロロ（シクロオクタ－１，５－ジエン）パラジウム（ＩＩ）が挙げられる。その他のパラジウム化合物としては、例えば、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウムクロロホルム錯体（０）及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）が挙げられる。パラジウム化合物は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。パラジウム化合物の添加量は、１モルの化合物（Ａ１）に対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがより好ましい。
　パラジウム化合物は、配位子を含む構造であってもよい。これにより、反応（Ｒ１）の反応性を向上させることができる。配位子としては、例えば、トリシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、トリフリルホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、ジシクロヘキシルフェニルホスフィン、トリ（ｔ－ブチル）ホスフィン、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル及び２，２’－ビス［（ジフェニルホスフィノ）ジフェニル］エーテルが挙げられる。配位子は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。配位子の添加量は、１モルの化合物（Ａ１）に対して、０．０００５モル以上２０モル以下であることが好ましく、０．００１モル以上１モル以下であることがより好ましい。
　反応（Ｒ１）においてパラジウム化合物を用いる場合、反応（Ｒ１）は、塩基の存在下で行われてもよい。これにより、触媒活性を向上できると考えられる。塩基は、有機塩基であってもよいし、無機塩基であってもよい。有機塩基としては、例えば、アルカリ金属アルコキシドが挙げられ、具体的には、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムメトキシド、カリウムエトキシド、リチウムｔ－ブトキシド、ナトリウムｔ－ブトキシド及びカリウムｔ－ブトキシドが挙げられる。無機塩基としては、例えば、リン酸三カリウム及びフッ化セシウムが挙げられる。１モルの化合物（Ａ１）に対して、パラジウム化合物を０．０００５モル以上２０モル以下添加する場合、塩基の添加量は、１モル以上５０モル以下であることが好ましく、１モル以上３０モル以下であることがより好ましい。
　反応（Ｒ１）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒としては、例えば、キシレン（より具体的には、ｏ－キシレン等）、トルエン、テトラヒドロフラン及びジメチルホルムアミドが挙げられる。
　反応（Ｒ１）で得られた反応生成物を、必要に応じて精製することにより、化合物（Ｃ１）を単離することができる。精製方法としては、公知の方法が適宜採用され、例えば晶析及びシリカゲルクロマトグラフィーが挙げられる。精製に使用する溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサン、及びクロロホルムとヘキサンとの混合溶媒が挙げられる。
　反応（Ｒ２）では、１モル当量の化合物（Ｃ１）と、２モル当量の一般式（Ｄ１）で表される化合物（以下、化合物（Ｄ１）と記載する。）とを反応させて、１モル当量の化合物（１）を得る。反応（Ｒ２）では、１モルの化合物（Ｃ１）に対して、２モル以上５モル以下の化合物（Ｄ１）を添加することが好ましい。反応（Ｒ２）の反応温度は、５０℃以上１５０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ２）の反応時間は、２時間以上５時間以下であることが好ましい。
　反応（Ｒ２）は、触媒の存在下で行われてもよい。触媒としては、例えば、酸触媒が挙げられ、より具体的には、ｐ－トルエンスルホン酸、カンファースルホン酸及びピリジニウム－ｐ－トルエンスルホン酸が挙げられる。これらの触媒は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。触媒の添加量は、１モルの化合物（Ｃ１）に対して、０．０１モル以上０．５モル以下であることが好ましい。
　反応（Ｒ２）は、溶媒中で行われてもよい。溶媒としては、例えば、エーテル類（より具体的には、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、塩化メチレン、クロロホルム、ジクロロエタン等）、及び芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン等）が挙げられる。
　反応（Ｒ２）で得られた反応生成物を、必要に応じて精製することにより、目的化合物である化合物（１）を単離することができる。精製方法としては、公知の方法が適宜採用され、例えば晶析及びシリカゲルクロマトグラフィーが挙げられる。精製に使用する溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサン、及びクロロホルムとヘキサンとの混合溶媒が挙げられる。
＜第二実施形態：感光体＞
　第二実施形態は、感光体に関する。第二実施形態の感光体は、積層型感光体であってもよく、単層型感光体であってもよい。第二実施形態の感光体は、導電性基体と、電荷発生剤及び化合物（１）を含有する感光層とを備える。上述したように、化合物（１）は、感光体の感度特性及び耐オイルクラック性を向上させることができる。よって、第二実施形態の感光体は、感度特性及び耐オイルクラック性を向上させることができる。
［１．積層型感光体］
　以下、図面を参照して、第二実施形態に係る感光体の一例である感光体１が積層型感光体である場合について説明する。図１、図２及び図３は、積層型感光体である感光体１の一例を示す部分断面図である。
　図１に示すように、感光体１は、導電性基体２と感光層３とを備える。感光層３は、電荷発生層３ａと電荷輸送層３ｂとを含む。
　図２に示すように、感光体１は、導電性基体２上に電荷輸送層３ｂが設けられ、電荷輸送層３ｂ上に電荷発生層３ａが設けられてもよい。ただし、一般に電荷輸送層３ｂの膜厚は、電荷発生層３ａの膜厚に比べ厚いため、電荷輸送層３ｂは、電荷発生層３ａに比べ破損し難い。よって、感光体１の耐摩耗性を向上させるためには、図１に示すように、導電性基体２上に電荷発生層３ａが設けられ、電荷発生層３ａ上に電荷輸送層３ｂが設けられることが好ましい。
　図３に示すように、感光体１は、導電性基体２と感光層３と中間層４（例えば下引き層）とを備えていてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に備えられる。また、感光層３上には、保護層５（図６参照）が設けられていてもよい。
　電荷発生層３ａ及び電荷輸送層３ｂの厚さは、それぞれの層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。電荷発生層３ａの厚さは、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。電荷輸送層３ｂの厚さは、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
　電荷発生層３ａは、電荷発生剤を含有する。電荷発生層３ａは、電荷発生層用バインダー樹脂（以下、ベース樹脂と記載することがある。）を含有してもよい。電荷発生層３ａは、必要に応じて、各種添加剤を含有してもよい。
　電荷輸送層３ｂは、化合物（１）を含有する。電荷輸送層３ｂは、バインダー樹脂を含有してもよい。電荷輸送層３ｂは、必要に応じて、電子アクセプター化合物及び各種添加剤を含有してもよい。以上、図１～３を参照して、積層型感光体としての感光体１の構造について説明した。
［２．単層型感光体］
　以下、図４～６を参照して、第二実施形態に係る感光体の一例である感光体１が単層型感光体である場合について説明する。図４～６は、単層型感光体である感光体１の一例を示す部分断面図である。
　図４に示すように、感光体１は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。感光体１は、感光層３として、感光層３ｃを含む。感光層３ｃは、一層の感光層である。
　図５に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３ｃと、中間層４（例えば下引き層）とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３ｃとの間に設けられる。また、図６に示すように、感光層３ｃ上に保護層５が設けられてもよい。
　感光層３ｃの厚さは、感光層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。感光層３ｃの厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。
　感光層３ｃは、電荷発生剤と化合物（１）とを一層に含有する。感光層３ｃは、電子輸送剤及びバインダー樹脂のうちの一以上を更に含有してもよい。感光層３ｃは、必要に応じて、各種添加剤を含有してもよい。単層型感光体である感光体１は、電荷発生剤と、化合物（１）と、必要に応じて添加される成分（例えば、電子輸送剤、バインダー樹脂及び添加剤）とが一層の感光層３（感光層３ｃ）に含有される。以上、図４～６を参照して、単層型感光体としての感光体１の構造について説明した。
［３．感光体の要素］
　次に、第二実施形態に係る感光体の要素について説明する。
〔導電性基体〕
　導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム及びアルミニウム合金が好ましい。
　導電性基体の形状は、感光体が取り付けられる画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。なお、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
〔感光層〕
　感光層は、電荷発生剤及び化合物（１）を含有する。以下、感光層に含まれる成分について説明する。
（化合物（１））
　感光層は、化合物（１）の一種のみを含有してもよいし、化合物（１）の二種以上を含有してもよい。感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、例えば正孔輸送剤として化合物（１）を含有する。感光体が単層型感光体である場合、感光層は、例えば正孔輸送剤として化合物（１）を含有する。感光層に化合物（１）が含有されることにより、上述のように感度特性及び耐オイルクラック性を向上させることができる。以下、本実施形態の感光体が、正孔輸送剤として化合物（１）を含有する場合を例に説明する。
　感光体が積層型感光体である場合、正孔輸送剤としての化合物（１）の含有量は、例えば電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
　感光体が単層型感光体である場合、正孔輸送剤としての化合物（１）の含有量は、例えば感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。
　感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、化合物（１）に加えて、更に別の正孔輸送剤を含有してもよい。また、感光体が単層型感光体である場合、感光層は、化合物（１）に加えて、更に別の正孔輸送剤を含有してもよい。別の正孔輸送剤としては、例えば、含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物のうち、化合物（１）とは異なる構造の化合物を使用することができる。含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、ジアミン化合物（より具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’－テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体等）、オキサジアゾール系化合物（より具体的には、２，５－ジ（４－メチルアミノフェニル）－１，３，４－オキサジアゾール等）、スチリル化合物（より具体的には、９－（４－ジエチルアミノスチリル）アントラセン等）、カルバゾール化合物（より具体的には、ポリビニルカルバゾール等）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（より具体的には、１－フェニル－３－（ｐ－ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物及びトリアゾール系化合物が挙げられる。正孔輸送剤の合計質量に対する化合物（１）の含有量は、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。
（電荷発生剤）
　感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、電荷発生剤を含有する。感光体が単層型感光体である場合、感光層は、電荷発生剤を含有する。
　電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン－テルル、セレン－ヒ素、硫化カドミウム及びアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料及びキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、一種を単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
　フタロシアニン系顔料としては、例えば、下記化学式（Ｃ－１）で表される無金属フタロシアニン、及び金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、下記化学式（Ｃ－２）で表されるチタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、α型、β型、Ｘ型、Ｙ型、Ｖ型及びＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
　無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある。）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型及びＹ型結晶（以下、それぞれα型、β型及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある。）が挙げられる。ヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶としては、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのＶ型結晶が挙げられる。
　例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター及びファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。この場合の電荷発生剤としては、７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン及びチタニルフタロシアニンがより好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニン及びＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましい。感光層に正孔輸送剤として化合物（１）が含有される場合に感度特性を特に向上させるためには、電荷発生剤としてはＹ型チタニルフタロシアニンがより好ましい。
　Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。
　ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。
　短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。
　感光体が積層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、例えば電荷発生層に含有されるベース樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１０００質量部以下であることが好ましく、３０質量部以上５００質量部以下であることがより好ましい。
　感光体が単層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、例えば感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上１０質量部以下であることが特に好ましい。
（電子輸送剤及び電子アクセプター化合物）
　感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、必要に応じて、電子アクセプター化合物を含有してもよい。これにより、化合物（１）の正孔輸送能が向上する傾向がある。一方、感光体が単層型感光体である場合、感光層は、必要に応じて、電子輸送剤を含有してもよい。これにより、感光層は電子を輸送することができ、感光層にバイポーラー（両極性）の特性を付与し易くなる。
　電子輸送剤及び電子アクセプター化合物の例としては、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７－テトラニトロ－９－フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８－トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸及びジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物及びジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。電子輸送剤は、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。電子アクセプター化合物も、一種単独で用いてもよいし、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
　電子輸送剤及び電子アクセプター化合物としては、例えば、下記一般式（Ｅ１）で表される化合物が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
　一般式（Ｅ１）中、Ｒ22及びＲ23は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。
　一般式（Ｅ１）中、Ｒ22及びＲ23で表される炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下の分枝鎖状のアルキル基が好ましく、２－メチル－２－ブチル基がより好ましい。
　一般式（Ｅ１）で表される化合物としては、例えば、下記化学式（Ｅ－１）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ－１）と記載することがある。）が挙げられる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
　感光体が積層型感光体である場合、電子アクセプター化合物の含有量は、例えば電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上２０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上１０質量部以下であることがより好ましい。
　感光体が単層型感光体である場合、電子輸送剤の含有量は、例えば感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上８０質量部以下であることがより好ましく、３０質量部以上６０質量部以下であることが特に好ましい。
（バインダー樹脂）
　感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、バインダー樹脂を含有してもよい。感光体が単層型感光体である場合、感光層は、バインダー樹脂を含有してもよい。
　バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン－ブタジエン共重合体、スチレン－アクリロニトリル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン－アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン－酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ－アクリル酸系樹脂（エポキシ化合物のアクリル酸付加物）及びウレタン－アクリル酸系共重合体（ウレタン化合物のアクリル酸付加物）が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、一種を単独で使用してもよく、二種以上を組み合わせて使用してもよい。
　これらの樹脂の中では、加工性、機械的特性、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた感光層及び電荷輸送層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂の例としては、ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＺＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂及びビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂は、下記化学式で表される繰返し単位を有する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
　バインダー樹脂の粘度平均分子量は、４０，０００以上であることが好ましく、４０，０００以上５２，５００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が４０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させ易い。バインダー樹脂の粘度平均分子量が５２，５００以下であると、感光層の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、電荷輸送層用塗布液又は感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、電荷輸送層又は感光層を形成し易くなる。
（ベース樹脂）
　感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、ベース樹脂を含有してもよい。ベース樹脂は、感光体に適用できるベース樹脂である限り、特に制限されない。ベース樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン－ブタジエン共重合体、スチレン－アクリロニトリル共重合体、スチレン－マレイン酸共重合体、スチレン－アクリル酸共重合体、アクリル酸重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン－酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル－酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂及びポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂及びその他の架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ－アクリル酸系樹脂（エポキシ化合物のアクリル酸付加物）及びウレタン－アクリル酸系共重合体（ウレタン化合物のアクリル酸付加物）が挙げられる。ベース樹脂は、一種を単独で使用してもよいし、二種以上を組み合わせて使用してもよい。
　電荷発生層に含有されるベース樹脂は、電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂とは異なることが好ましい。積層型感光体の製造では、例えば、導電性基体上に電荷発生層が形成され、電荷発生層上に電荷輸送層が形成される。その際に、電荷発生層上に、電荷輸送層用塗布液が塗布される。そのため、電荷発生層は、電荷輸送層用塗布液の溶剤に溶解しないことが好ましいからである。
（添加剤）
　感光体の感光層（電荷発生層、電荷輸送層、及び単層型感光体の感光層）は、必要に応じて、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤及び紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン及びこれらの誘導体、有機硫黄化合物並びに有機燐化合物が挙げられる。
（材料の組合せ）
　感度特性及び耐オイルクラック性をより向上させるためには、感光層が、電荷発生剤としてＹ型チタニルフタロシアニンを含有し、かつ化合物（Ｈ－１）、（Ｈ－２）、（Ｈ－３）、（Ｈ－４）、（Ｈ－５）及び（Ｈ－６）のうちの一種以上を含有することが好ましい。同様の理由から、感光層が、電荷発生剤としてＹ型チタニルフタロシアニンを含有し、かつ化合物（Ｈ－１）を含有することがより好ましい。
〔中間層〕
　本実施形態の感光体は、中間層（下引き層等）を含有してもよい。中間層は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
　無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄及び銅）の粒子、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ及び酸化亜鉛）の粒子、及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、一種を単独で用いてもよいし、二種以上を併用してもよい。
　中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤は、例えば感光層の添加剤と同様である。
［４．感光体の製造方法］
　感光体が積層型感光体である場合、積層型感光体は、例えば、以下のように製造される。まず、電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、電荷発生層を形成する。続いて、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥することによって、電荷輸送層を形成する。これにより、積層型感光体が製造される。
　電荷発生層用塗布液は、電荷発生剤及び必要に応じて添加される成分（例えば、ベース樹脂及び各種添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。電荷輸送層用塗布液は、化合物（１）及び必要に応じて添加される成分（例えば、バインダー樹脂、電子アクセプター化合物及び各種添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。
　また、感光体が単層型感光体である場合、単層型感光体は、感光層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって製造される。感光層用塗布液は、電荷発生剤、化合物（１）及び必要に応じて添加される成分（例えば、電子輸送剤、バインダー樹脂及び各種添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。
　電荷発生層用塗布液、電荷輸送層用塗布液及び感光層用塗布液（以下、これらをまとめて塗布液と記載することがある。）に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤の例としては、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール及びブタノール）、脂肪族炭化水素（例えば、ｎ－ヘキサン、オクタン及びシクロヘキサン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン及びキシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素及びクロロベンゼン）、エーテル類（例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル及びプロピレングリコールモノメチルエーテル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン及びシクロヘキサノン）、エステル類（例えば、酢酸エチル及び酢酸メチル）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、一種単独で又は二種以上を組み合わせて用いられる。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。
　塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散機を用いることができる。
　塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含有してもよい。
　塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体等の上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法及びバーコート法が挙げられる。
　塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤の少なくとも一部を蒸発させ得る限り、特に限定されない。例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。
　なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。
　以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。なお、本発明は実施例の範囲に何ら限定されるものではない。
＜実施例及び比較例で用いた材料＞
　電荷発生層、電荷輸送層、及び単層型感光体の感光層を製造するための材料として、以下の正孔輸送剤及び電子輸送剤を準備した。
［正孔輸送剤］
　正孔輸送剤として、第一実施形態で述べた化合物（Ｈ－１）～（Ｈ－６）を準備した。更に、化合物（ＨＴ－１）及び（ＨＴ－２）も準備した。化合物（ＨＴ－１）及び（ＨＴ－２）は、それぞれ以下に示す化学式（ＨＴ－１）及び（ＨＴ－２）で表される正孔輸送剤である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
（化合物（Ｈ－１）～（Ｈ－６）の合成）
　化合物（Ｈ－１）～（Ｈ－６）は、各々以下の方法で合成した。なお、以下において、反応式（Ｒ１１）～（Ｒ１６）で表される反応を、それぞれ反応（Ｒ１１）～（Ｒ１６）と記載することがある。化学式（Ａ１－１）、（Ａ１－２）、（Ｂ１－１）～（Ｂ１－４）、（Ｃ１－１）～（Ｃ１－５）、（Ｄ１－１）及び（Ｄ１－２）で表される化合物を、それぞれ化合物（Ａ１－１）、（Ａ１－２）、（Ｂ１－１）～（Ｂ１－４）、（Ｃ１－１）～（Ｃ１－５）、（Ｄ１－１）及び（Ｄ１－２）と記載することがある。また、以下において、収率（％）はモル数基準である。
　まず、化合物（Ｈ－１）～（Ｈ－６）を合成するための原料として、下記反応（Ｒ１１）～（Ｒ１５）に従って、それぞれ化合物（Ｃ１－１）～（Ｃ１－５）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
　反応（Ｒ１１）では、化合物（Ａ１－１）と化合物（Ｂ１－１）とを反応させて化合物（Ｃ１－１）を得た。詳しくは、三口フラスコに、化合物（Ａ１－１）５．５５ｇ（０．０２５モル）、トリシクロヘキシルホスフィン０．０６６ｇ（０．０００２モル）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）０．０８６ｇ（０．０００１モル）、ナトリウムｔ－ブトキシド７．６８ｇ（０．０８モル）、化合物（Ｂ１－１）１２．０４ｇ（０．０５モル）及び蒸留したо－キシレン（２００ｍＬ）を投入した。フラスコ内の空気をアルゴンガスで置換した。続いて、フラスコ内容物を１２０℃で５時間攪拌した後、室温（２５℃）まで冷却した。フラスコ内容物をイオン交換水で３回洗浄し、有機層を得た。有機層に無水硫酸ナトリウムと活性白土とを加え、乾燥処理及び吸着処理を行った。乾燥処理及び吸着処理後の有機層を減圧留去し、о－キシレンを除去した。これにより、残渣を得た。得られた残渣を、クロロホルム／ヘキサン（体積比率１／１）の混合溶媒を用いてシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｃ１－１）を得た。化合物（Ｃ１－１）の収量は９．３０ｇであり、収率は６０％であった。
　反応（Ｒ１２）では、反応（Ｒ１１）において、化合物（Ｂ１－１）１２．０４ｇの代わりに化合物（Ｂ１－２）１０．７４ｇを用いたこと以外は、反応（Ｒ１１）と同様の反応を行い、化合物（Ｃ１－２）を得た。化合物（Ｃ１－２）の収量は９．２３ｇであり、収率は６５％であった。
　反応（Ｒ１３）では、反応（Ｒ１１）において、化合物（Ｂ１－１）１２．０４ｇの代わりに化合物（Ｂ１－３）１３．３４ｇを用いたこと以外は、反応（Ｒ１１）と同様の反応を行い、化合物（Ｃ１－３）を得た。化合物（Ｃ１－３）の収量は９．２４ｇであり、収率は５５％であった。
　反応（Ｒ１４）では、反応（Ｒ１１）において、化合物（Ｂ１－１）１２．０４ｇの代わりに化合物（Ｂ１－４）１２．７４ｇを用いたこと以外は、反応（Ｒ１１）と同様の反応を行い、化合物（Ｃ１－４）を得た。化合物（Ｃ１－４）の収量は９．９２ｇであり、収率は６０％であった。
　反応（Ｒ１５）では、反応（Ｒ１１）において、化合物（Ａ１－１）５．５５ｇの代わりに化合物（Ａ１－２）６．１０ｇを用いたこと以外は、反応（Ｒ１１）と同様の反応を行い、化合物（Ｃ１－５）を得た。化合物（Ｃ１－５）の収量は８．１５ｇであり、収率は５０％であった。
　次に、下記反応（Ｒ１６）に従って、化合物（Ｈ－１）を合成した。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
　反応（Ｒ１６）では、化合物（Ｃ１－１）と化合物（Ｄ１－１）とを反応させて化合物（Ｈ－１）を得た。詳しくは、ディーン・スターク管に、化合物（Ｃ１－１）６．２０ｇ（０．０１モル）、化合物（Ｄ１－１）３．３５ｇ（０．０２５モル）、トルエン（２００ｍＬ）及びｐ－トルエンスルホン酸０．０９５ｇ（０．０００５モル）を加えた。混合物を１１０℃で３時間還流しながら攪拌した後、室温（２５℃）まで冷却した。得られた反応液に活性白土を加え、吸着処理を行った。吸着処理後の反応液を減圧留去し、残渣を得た。得られた残渣を、クロロホルム／ヘキサン（体積比率１／１）の混合溶媒を用いてシリカゲルクロマトグラフィーで精製し、化合物（Ｈ－１）を得た。化合物（Ｈ－１）の収量は５．１１ｇであり、収率は６０％であった。
　次に、反応（Ｒ１６）における化合物（Ｃ１－１）及び添加量をそれぞれ表１に示すアミン誘導体及び添加量に変更し、化合物（Ｄ１－１）及び添加量をそれぞれ表１に示すアルデヒド誘導体及び添加量に変更したこと以外は、上記と同様に化合物（Ｈ－２）～（Ｈ－６）を合成した。表１に、得られた化合物（Ｈ－２）～（Ｈ－６）の収量及び収率を示す。なお、表１中、欄「アミン誘導体」の「種類」のＣ１－１～Ｃ１－５は、それぞれ化合物（Ｃ１－１）～（Ｃ１－５）を示す。欄「アルデヒド誘導体」の「種類」のＤ１－１及びＤ１－２は、それぞれ化合物（Ｄ１－１）及び（Ｄ１－２）を示す。欄「目的化合物」の「種類」のＨ－２～Ｈ－６は、それぞれ化合物（Ｈ－２）～（Ｈ－６）を示す。アルデヒド誘導体である化合物（Ｄ１－２）は、以下に示す化学式（Ｄ１－２）で表される化合物である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000017
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
　次に、プロトン核磁気共鳴分光計（日本分光株式会社製、３００ＭＨｚ）を用いて、合成した化合物（Ｈ－１）～（Ｈ－６）の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルを測定した。溶媒としてＣＤＣｌ3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。これらのうち、化合物（Ｈ－１）及び（Ｈ－２）を代表例として挙げる。
　図７及び図８に、化合物（Ｈ－１）及び（Ｈ－２）の1Ｈ－ＮＭＲスペクトルをそれぞれ示す。図７及び図８中、縦軸は信号強度を示し、横軸は化学シフト値（ｐｐｍ）を示す。以下に化合物（Ｈ－１）及び（Ｈ－２）の化学シフト値を示す。
　化合物（Ｈ－１）：δ＝７．１８－７．４６（ｍ，２４Ｈ）、６．７９－７．１２（ｍ，１４Ｈ）、６．５１－６．６３（ｍ，６Ｈ）、２．３２（ｓ，６Ｈ）、１．７１（ｓ，６Ｈ）．
　化合物（Ｈ－２）：δ＝７．１３－７．４３（ｍ，２４Ｈ）、６．８６－７．０２（ｍ，２２Ｈ）、６．６９－６．８３（ｍ，４Ｈ）、６．５１－６．６３（ｍ，４Ｈ）、２．２３（ｓ，６Ｈ）．
　1Ｈ－ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、化合物（Ｈ－１）及び（Ｈ－２）が得られていることを確認した。化合物（Ｈ－３）～（Ｈ－６）も同様にして、1Ｈ－ＮＭＲスペクトル及び化学シフト値により、それぞれ化合物（Ｈ－３）～（Ｈ－６）が得られていることを確認した。
［電子輸送剤］
　第二実施形態で説明した化合物（Ｅ－１）を準備した。
＜積層型感光体の製造＞
　以下に示す方法により積層型感光体（Ａ－１）～（Ａ－６）、（Ｂ－１）及び（Ｂ－２）を製造した。
［積層型感光体（Ａ－１）の製造］
（下引き層の形成）
　表面処理された酸化チタン（テイカ株式会社製「試作品ＳＭＴ－０２」、数平均一次粒径１０ｎｍ）を準備した。詳しくは、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、更に、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて表面処理した酸化チタンを準備した。このメチルハイドロジェンポリシロキサンで表面処理した酸化チタン（２．８質量部）と、共重合ポリアミド樹脂（ダイセル・エボニック株式会社製「ダイアミドＸ４６８５」）（１質量部）とを混合溶剤に添加した。混合溶剤としては、エタノール（１０質量部）と、ブタノール（２質量部）とを混合したものを用いた。ビーズミルを用いて、これら材料（酸化チタン及び共重合ポリアミド樹脂）と混合溶剤とを５時間混合し、混合溶剤中に材料を分散させた。この分散液を目開き５μｍのフィルターを用いてろ過し、下引き層用塗布液を調製した。得られた下引き層用塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）の表面にディップコート法を用いて塗布し、塗布膜を形成した。続いて、塗布膜を１３０℃で３０分間乾燥させて、導電性基体上に下引き層（膜厚１．５μｍ）を形成した。
（電荷発生層の形成）
　次に、電荷発生剤としてのＹ型チタニルフタロシアニン（１質量部）と、ベース樹脂としてのポリビニルブチラール樹脂（デンカ株式会社製「デンカブチラール＃６０００ＥＰ」）（１質量部）とを、混合溶剤に添加した。混合溶剤としては、プロピレングリコールモノメチルエーテル（４０質量部）と、テトラヒドロフラン（４０質量部）とを混合したものを用いた。ビーズミルを用いてこれら材料（Ｙ型チタニルフタロシアニン及びポリビニルブチラール樹脂）と混合溶剤とを２時間混合し、混合溶剤中に材料を分散させた。この分散液を目開き３μｍのフィルターを用いてろ過し、電荷発生層用塗布液を調製した。得られた電荷発生層用塗布液を、上述のようにして形成された下引き層上にディップコート法を用いて塗布し、塗布膜を形成した。塗布膜を５０℃で５分間乾燥させた。これにより、下引き層上に電荷発生層（膜厚０．３μｍ）を形成した。
（電荷輸送層の形成）
　次に、正孔輸送剤としての化合物（Ｈ－１）（７０質量部）と、添加剤としてのジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール（５質量部）と、バインダー樹脂としてのビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（帝人株式会社製「ＴＳ２０５０」、粘度平均分子量５０，０００）（１００質量部）とを、混合溶剤に添加した。混合溶剤としては、テトラヒドロフラン（４３０質量部）と、トルエン（４３０質量部）とを混合したものを用いた。これら材料（化合物（Ｈ－１）、ジ－ｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、及びビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂）と混合溶剤とを混合し、混合溶剤中に材料を分散させて、電荷輸送層用塗布液を調製した。次いで、電荷輸送層用塗布液を、電荷発生層用塗布液と同様にして電荷発生層上に塗布し、塗布膜を形成した。塗布膜を１３０℃で３０分間乾燥させた。これにより、電荷発生層上に電荷輸送層（膜厚２０μｍ）を形成し、積層型感光体（Ａ－１）を得た。
［積層型感光体（Ａ－２）～（Ａ－６）、（Ｂ－１）及び（Ｂ－２）の製造］
　積層型感光体（Ａ－１）の製造に用いた正孔輸送剤としての化合物（Ｈ－１）を表２に示す種類の正孔輸送剤に変更したこと以外は、積層型感光体（Ａ－１）の製造と同様の方法で、積層型感光体（Ａ－２）～（Ａ－６）、（Ｂ－１）及び（Ｂ－２）を製造した。なお、表２中、欄「正孔輸送剤」のＨ－１～Ｈ－６、ＨＴ－１及びＨＴ－２は、それぞれ化合物（Ｈ－１）～（Ｈ－６）、（ＨＴ－１）及び（ＨＴ－２）を示す。
＜単層型感光体の製造＞
　以下に示す方法により単層型感光体（Ａ－７）～（Ａ－１２）、（Ｂ－３）及び（Ｂ－４）を製造した。
［単層型感光体（Ａ－７）の製造］
　電荷発生剤としてのＸ型無金属フタロシアニン（５質量部）と、正孔輸送剤としての化合物（Ｈ－１）（８０質量部）と、電子輸送剤としての化合物（Ｅ－１）（５０質量部）と、バインダー樹脂としてのビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（帝人株式会社製「ＴＳ２０５０」、粘度平均分子量５０，０００）（１００質量部）とを、テトラヒドロフラン（８００質量部）に添加した。ボールミルを用いて、これら材料（Ｘ型無金属フタロシアニン、化合物（Ｈ－１）、化合物（Ｅ－１）及びビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂）とテトラヒドロフランとを５０時間混合し、テトラヒドロフラン中に材料を分散させて、感光層用塗布液を調製した。次いで、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上にディップコート法を用いて感光層用塗布液を塗布し、塗布膜を形成した。塗布膜を１００℃で３０分間乾燥させた。これにより、導電性基体上に感光層（膜厚２５μｍ）を形成し、単層型感光体（Ａ－７）を得た。
［単層型感光体（Ａ－８）～（Ａ－１２）、（Ｂ－３）及び（Ｂ－４）の製造］
　以下の点を変更した以外は、単層型感光体（Ａ－７）の製造と同様の方法で、単層型感光体（Ａ－８）～（Ａ－１２）、（Ｂ－３）及び（Ｂ－４）を製造した。
（変更点）
　単層型感光体（Ａ－７）の製造に用いた電荷発生剤としてのＸ型無金属フタロシアニンを、表３に示す電荷発生剤に変更した。単層型感光体（Ａ－７）の製造に用いた正孔輸送剤としての化合物（Ｈ－１）を、表３に示す正孔輸送剤に変更した。なお、表３中、欄「正孔輸送剤」のＨ－１、Ｈ－２、Ｈ－３、及びＨＴ－１は、それぞれ化合物（Ｈ－１）、（Ｈ－２）、（Ｈ－３）、及び（ＨＴ－１）を示す。
＜積層型感光体の評価＞
［感度特性の評価］
　積層型感光体（Ａ－１）～（Ａ－６）、（Ｂ－１）及び（Ｂ－２）の各々に対して、感度特性を評価した。感度特性の評価は、温度２３℃及び湿度５０％ＲＨの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を－７００Ｖに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光強度０．４μＪ／ｍ2）を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した。照射開始から０．５秒経過した時の感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、露光後電位ＶL（単位Ｖ）とした。測定された感光体の露光後電位ＶLを表２に示す。なお、露光後電位ＶLの絶対値が小さいほど、感光体の感度特性が優れていることを示す。
［耐オイルクラック性の評価］
　積層型感光体（Ａ－１）～（Ａ－６）、（Ｂ－１）及び（Ｂ－２）の各々に対して、耐オイルクラック性を評価した。耐オイルクラック性の評価は、感光体の表面（１０個の測定箇所）に、油脂（オレイン酸トリグリセリド）を付着させて、温度２３℃及び湿度５０％ＲＨの環境下で２日間放置した。その後、感光体の表面を光学顕微鏡（倍率２００倍）で観察し、各測定箇所についてクラックの有無を確認した。確認結果から、下記基準に従って、感光体の耐オイルクラック性を判定した。耐オイルクラック性の結果を表２に示す。判定がＡ、Ｂ又はＣである感光体を、耐オイルクラック性が良好であると評価した。また、判定がＤである感光体を、耐オイルクラック性が不良であると評価した。
（耐オイルクラック性の判定基準）
Ａ：クラック発生箇所が０箇所である。
Ｂ：クラック発生箇所が１箇所である。
Ｃ：クラック発生箇所が２箇所である。
Ｄ：クラック発生箇所が３箇所以上である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000019
＜単層型感光体の評価＞
［感度特性の評価］
　単層型感光体（Ａ－７）～（Ａ－１２）、（Ｂ－３）及び（Ｂ－４）の各々に対して、感度特性を評価した。感度特性の評価は、温度２３℃及び湿度５０％ＲＨの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を＋７００Ｖに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光強度１．５μＪ／ｍ2）を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した。照射開始から０．５秒経過した時の感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、露光後電位ＶL（単位Ｖ）とした。測定された感光体の露光後電位ＶLを表３に示す。なお、露光後電位ＶLの絶対値が小さいほど、感光体の感度特性が優れていることを示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000020
　表２に示すように、積層型感光体（Ａ－１）～（Ａ－６）は、電荷輸送層が一般式（１）に包含される化合物（Ｈ－１）～（Ｈ－６）の何れかを含有していた。積層型感光体（Ａ－１）～（Ａ－６）は、露光後電位ＶLが－１０８Ｖ以上－１００Ｖ以下であった。積層型感光体（Ａ－１）～（Ａ－６）は、耐オイルクラック性の評価がＡ（良好）、Ｂ（良好）又はＣ（良好）であった。
　表２に示すように、積層型感光体（Ｂ－１）及び（Ｂ－２）は、電荷輸送層が一般式（１）に包含されない化合物（ＨＴ－１）及び（ＨＴ－２）の何れかを含有していた。積層型感光体（Ｂ－１）は、露光後電位ＶLが－１２０Ｖであった。積層型感光体（Ｂ－２）は、耐オイルクラック性の評価がＤ（不良）であった。
　表２から明らかなように、積層型感光体（Ａ－１）～（Ａ－６）は、積層型感光体（Ｂ－１）に比べ、感度特性に優れていた。また、積層型感光体（Ａ－１）～（Ａ－６）は、積層型感光体（Ｂ－２）に比べ、耐オイルクラック性に優れていた。
　表３に示すように、単層型感光体（Ａ－７）～（Ａ－１２）は、感光層が一般式（１）に包含される化合物（Ｈ－１）、（Ｈ－２）及び（Ｈ－３）の何れかを含有していた。単層型感光体（Ａ－７）～（Ａ－１２）は、露光後電位ＶLが＋１０９Ｖ以上＋１２０Ｖ以下であった。
　表３に示すように、単層型感光体（Ｂ－３）及び（Ｂ－４）は、感光層が一般式（１）に包含されない化合物（ＨＴ－１）を含有していた。単層型感光体（Ｂ－３）及び（Ｂ－４）は、露光後電位ＶLが＋１３２Ｖ以上であった。
　表３から明らかなように、単層型感光体（Ａ－７）～（Ａ－１２）は、単層型感光体（Ｂ－３）及び（Ｂ－４）に比べ、感度特性に優れていた。
　本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することができる。

Claims (12)

  1. 　下記一般式（１）で表される化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （前記一般式（１）中、
    　Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、又は水素原子を表し、
    　Ｒ3及びＲ4は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、又は炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基を表し、
    　ｋは、０以上２以下の整数を表し、
    　ｍは、０以上４以下の整数を表し、
    　ｎは、０以上５以下の整数を表し、
    　ｍが２以上４以下の整数を表す場合、同一のフェニレン基に結合する複数のＲ3は互いに同一であっても異なってもよく、
    　ｎが２以上５以下の整数を表す場合、同一のフェニル基に結合する複数のＲ4は互いに同一であっても異なってもよい。）
  2. 　前記一般式（１）中、
    　Ｒ1及びＲ2は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
    　Ｒ3は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、
    　Ｒ4は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、
    　ｍは、１を表し、
    　ｎは、０又は１を表す、請求項１に記載の化合物。
  3. 　前記一般式（１）中、ｋは、１又は２を表す、請求項２に記載の化合物。
  4. 　前記一般式（１）中、Ｒ3は、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す、請求項２に記載の化合物。
  5. 　前記一般式（１）中、ｎは、０を表す、請求項２に記載の化合物。
  6. 　前記一般式（１）中、
    　Ｒ3は、メチル基を表し、
    　ｋは、１又は２を表し、
    　ｎは、０を表す、請求項２に記載の化合物。
  7. 　前記一般式（１）中、
    　Ｒ1及びＲ2の少なくとも一方は、メチル基を表し、
    　Ｒ3は、メチル基を表し、
    　ｎは、０を表す、請求項２に記載の化合物。
  8. 　前記一般式（１）で表される化合物は、下記化学式（Ｈ－１）、（Ｈ－２）、（Ｈ－３）、（Ｈ－４）、（Ｈ－５）、又は（Ｈ－６）で表される化合物である、請求項２に記載の化合物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
  9. 　導電性基体と、感光層とを備える電子写真感光体であって、
    　前記感光層は、電荷発生剤と、請求項１に記載の化合物とを含有する、電子写真感光体。
  10. 　前記感光層は、前記電荷発生剤を含有する電荷発生層と、前記化合物を含有する電荷輸送層とを含む、請求項９に記載の電子写真感光体。
  11. 　前記感光層は、前記電荷発生剤と前記化合物とを一層に含有する、請求項９に記載の電子写真感光体。
  12. 　前記感光層は、前記電荷発生剤としてＹ型チタニルフタロシアニンを含有し、かつ前記化合物として下記化学式（Ｈ－１）で表される化合物を含有する、請求項９に記載の電子写真感光体。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
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