JP6350433B2 - ベンジジン誘導体、ベンジジン誘導体の製造方法、及び電子写真感光体 - Google Patents
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Description
本発明の実施形態は、ベンジジン誘導体である。本実施形態のベンジジン誘導体は、下記一般式(1)で表される。
ベンジジン誘導体1は、下記の反応式(R−6)で表される反応を行う工程を含むことが好ましい。これにより、感光層の結晶化を抑制し、感光体の電気特性を向上させるベンジジン誘導体1を簡便に製造することができる。ベンジジン誘導体1の製造方法では、必要に応じて、下記の反応式(R−1)〜(R−5)で表される反応が行われてもよい。なお、これらの反応は、必要に応じて適宜改変されてもよい。以下、反応式(R−1)〜(R−6)で表される反応を、各々、反応R−1〜R−6と記載することがある。
反応R−1では、化合物2(1当量)と亜リン酸トリエチル(1当量)とを反応させて、化合物3(1当量)を得る。
反応R−2では、化合物3(1当量)と化合物4(1当量)とを反応させて、化合物5(1当量)を得る。反応R−2は、ウィッティヒ(Wittig)反応である。
反応R−3では、化合物6(1当量)と亜リン酸トリエチル(1当量)とを反応させて、化合物7(1当量)を得る。
反応R−4では、化合物7(1当量)と化合物5(1当量)とを反応させて、化合物8(1当量)を得る。反応R−4は、ウィッティヒ(Wittig)反応である。
反応R−5では、化合物9(2当量)と化合物10(1当量)とを反応させて、化合物11(1当量)を得る。反応R−5は、カップリング反応である。
反応R−6では、化合物11(1当量)と化合物8(2当量)とを反応させて、ベンジジン誘導体1(1当量)を得る。反応R−6は、カップリング反応である。
以下、本実施形態のベンジジン誘導体を含有する感光体を説明する。感光体は、積層型感光体であってもよく、単層型感光体であってもよい。感光体は、感光層を備える。感光層は、正孔輸送剤として、ベンジジン誘導体1を少なくとも含有する。
以下、図3を参照して、感光体100が積層型感光体である場合について説明する。図3は、感光体100の一例である積層型感光体を示す概略断面図である。
以下、図4を参照して、感光体100が単層型感光体である場合について説明する。図4は、感光体100の別の例である単層型感光体を示す概略断面図である。
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼、又は真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて(例えば、合金として)用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
感光層は、正孔輸送剤として、ベンジジン誘導体1を含有する。感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、正孔輸送剤としてベンジジン誘導体1を含有する。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、正孔輸送剤としてベンジジン誘導体1を含有する。感光層にベンジジン誘導体1が含有されることにより、既に述べたように、感光層の結晶化を抑制し、感光体の電気特性を向上させることができる。
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、電荷発生剤を含有する。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、電荷発生剤を含有する。
CuKα特性X線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料(チタニルフタロシアニン)をX線回折装置(例えば、株式会社リガク製「RINT(登録商標)1100」)のサンプルホルダーに充填して、X線管球Cu、管電圧40kV、管電流30mA、かつCuKα特性X線の波長1.542Åの条件で、X線回折スペクトルを測定する。測定範囲(2θ)は、例えば3°以上40°以下(スタート角3°、ストップ角40°)であり、走査速度は、例えば10°/分である。
感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、必要に応じて、電子アクセプター化合物を含有してもよい。これにより、正孔輸送剤の正孔輸送能が向上する傾向がある。一方、感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、必要に応じて、電子輸送剤を含有してもよい。これにより、単層型感光層は電子を輸送することができ、単層型感光層にバイポーラー(両極性)の特性を付与し易くなる。
感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、バインダー樹脂を含有する。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、バインダー樹脂を含有する。
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、ベース樹脂を含有する。ベース樹脂は、感光体に適用できるベース樹脂である限り、特に制限されない。ベース樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、又はポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシアクリレート(エポキシ化合物のアクリル酸付加物)、又はウレタン−アクリレート(ウレタン化合物のアクリル酸付加物)が挙げられる。ベース樹脂は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
感光体の感光層(電荷発生層、電荷輸送層、又は単層型感光層)は、必要に応じて、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤(例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、1重項消光剤、又は紫外線吸収剤)、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール(例えば、ジ(tert−ブチル)p−クレゾール)、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物、又は有機燐化合物が挙げられる。
中間層(下引き層)は、例えば、無機粒子、及び中間層に用いられる樹脂(中間層用樹脂)を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
感光体が積層型感光体である場合、積層型感光体は、例えば、以下のように製造される。まず、電荷発生層用塗布液、及び電荷輸送層用塗布液を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、電荷発生層を形成する。続いて、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥することによって、電荷輸送層を形成する。これにより、積層型感光体が製造される。
積層型感光体の電荷発生層、及び電荷輸送層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤、及び電荷発生剤を準備した。単層型感光体の単層型感光層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤、電荷発生剤、及び電子輸送剤を準備した。
正孔輸送剤として、実施形態で述べたベンジジン誘導体HT−1〜HT−6を準備した。ベンジジン誘導体HT−1〜HT−6は、各々以下の方法で合成した。
下記の反応式(R−7)〜(R−12)で表される反応に従って、実施形態で述べたベンジジン誘導体HT−1を合成した。以下、反応式(R−7)〜(R−12)で表される反応を、各々、反応R−7〜R−12と記載することがある。
以下の点を変更した以外は、ベンジジン誘導体HT−1の合成と同様の方法で、実施形態で述べたベンジジン誘導体HT−2〜HT−6を各々合成した。なお、ベンジジン誘導体HT−2〜HT−6の合成において使用される各原料は、ベンジジン誘導体HT−1の合成において使用される対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。
ベンジジン誘導体HT−2:1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ 1.0(t,6H),2.1(s,6H),2.4(q,4H),6.9−7.7(m,48H)
ベンジジン誘導体HT−3:1H−NMR(300MHz,CDCl3)δ 2.3(s,6H),6.6−7.4(m,50H)
下記化学式(HT−A)及び(HT−B)で表されるベンジジン誘導体も準備した。以下、化学式(HT−A)及び(HT−B)で表されるベンジジン誘導体を、各々、ベンジジン誘導体HT−A及びHT−Bと記載することがある。
電荷発生剤として、化合物CG−1X及びCG−2Yを準備した。化合物CG−1Xは、実施形態で述べた化学式(CG−1)で表される無金属フタロシアニンであった。また、化合物CG−1Xの結晶構造はX型であった。
単層型感光体の単層型感光層に含有させる電子輸送剤として、実施形態で述べた化合物ET−1及びET−3を準備した。
上述した感光層を形成するための材料を用いて、積層型感光体A−1〜A−6及びB−1〜B−2を製造した。
始めに、表面処理された酸化チタン(テイカ株式会社製「試作品SMT−02」、数平均一次粒子径10nm)を準備した。この表面処理された酸化チタンは、以下のように調製した。酸化チタンをアルミナとシリカとを用いて表面処理した。アルミナとシリカとで表面処理された酸化チタンを、湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて更に表面処理した。
以下の点を変更した以外は、積層型感光体A−1の製造と同様の方法で、積層型感光体A−2〜A−6及びB−1〜B−2を各々製造した。積層型感光体A−1の製造に用いた正孔輸送剤としてのベンジジン誘導体HT−1を、表3に示す種類の正孔輸送剤に変更した。
感光層を形成するための材料を用いて、単層型感光体C−1〜C−9及びD−1〜D−6を製造した。
容器内に、電荷発生剤としての化合物CG−1X(5質量部)、正孔輸送剤としてのベンジジン誘導体HT−1(80質量部)、電子輸送剤としての化合物ET−1(50質量部)、バインダー樹脂としてのZ型ポリカーボネート樹脂(帝人株式会社製「パンライト(登録商標)TS−2050」、粘度平均分子量50,000、100質量部)、及び溶剤としてのテトラヒドロフラン(800質量部)を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて50時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、単層型感光層用塗布液を得た。単層型感光層用塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体(直径30mm、全長238.5mm)上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した単層型感光層用塗布液を、100℃で30分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層(膜厚25μm)を形成した。その結果、単層型感光体C−1が得られた。
以下の点を変更した以外は、単層型感光体C−1の製造と同様の方法で、単層型感光体C−2〜C−9及びD−1〜D−6を各々製造した。単層型感光体C−1の製造に用いた電荷発生剤としての化合物CG−1Xを、表4に示す種類の電荷発生剤に変更した。単層型感光体C−1の製造に用いた正孔輸送剤としてのベンジジン誘導体HT−1を、表4に示す種類の正孔輸送剤に変更した。単層型感光体C−1の製造に用いた電子輸送剤としての化合物ET−1を、表4に示す種類の電子輸送剤に変更した。
製造した積層型感光体A−1〜A−6及びB−1〜B−2の各々に対して、電気特性を評価した。電気特性の評価は、温度23℃及び湿度60%RHの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、積層型感光体の表面を負極性に帯電させた。帯電条件を、積層型感光体の回転数31rpm、及び積層型感光体への流れ込み電流−8μAに設定した。帯電直後の積層型感光体の表面電位を測定した。測定された積層型感光体の表面電位を、初期電位(V0、単位V)とした。次いで、ハロゲンランプの白色光から単色光(波長780nm、半値幅20nm、光エネルギー0.4μJ/cm2)をバンドパスフィルターを用いて取り出した。取り出された単色光を、積層型感光体の表面に照射した。照射が終了してから0.5秒経過した時の積層型感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、残留電位(VL、単位V)とした。測定された積層型感光体の初期電位(V0)及び残留電位(VL)を、表3に示す。なお、残留電位(VL)の絶対値が小さいほど、電気特性が優れていることを示す。
製造した単層型感光体C−1〜C−9及びD−1〜D−6の各々に対して、電気特性を評価した。電気特性の評価は、温度23℃及び湿度60%RHの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、単層型感光体の表面を正極性に帯電させた。帯電条件を、単層層型感光体の回転数31rpm、及び単層型感光体への流れ込み電流+8μAに設定した。帯電直後の単層型感光体の表面電位を測定した。測定された単層型感光体の表面電位を、初期電位(V0、単位V)とした。次いで、ハロゲンランプの白色光から単色光(波長780nm、半値幅20nm、光エネルギー1.5μJ/cm2)をバンドパスフィルターを用いて取り出した。取り出された単色光を、単層型感光体の表面に照射した。照射が終了してから0.5秒経過した時の単層型感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、残留電位(VL、単位V)とした。測定された単層型感光体の初期電位(V0)及び残留電位(VL)を、表4に示す。なお、残留電位(VL)の絶対値が小さいほど、電気特性が優れていることを示す。
積層型感光体A−1〜A−6及びB−1〜B−2、並びに単層型感光体C−1〜C−9及びD−1〜D−6の各々の表面(感光層)全域を、肉眼で観察した。これにより、感光層における結晶化した部分の有無を確認した。確認結果に基づき、以下の評価基準で積層型感光体及び単層型感光体の感光層の耐結晶化特性を評価した。感光層の耐結晶化特性の評価結果を、表3及び表4に示す。
(耐結晶化性の評価基準)
○(良好):結晶化した部分が観察されない。
△(不良):結晶化した部分が若干観察される。
×(特に不良):結晶化した部分が観察される。
30 感光層
30a 電荷発生層
30b 電荷輸送層
30c 単層型感光層
Claims (8)
- 前記一般式(1)中、R6、R7、R8、R9、及びR10は、各々、水素原子を表す、請求項1に記載のベンジジン誘導体。
- 前記一般式(1)中、nは1を表す、請求項1又は2に記載のベンジジン誘導体。
- 感光層を備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、正孔輸送剤として、請求項1に記載のベンジジン誘導体を含有する、電子写真感光体。 - 前記感光層は、電荷発生剤を更に含有し、
前記感光層として、前記電荷発生剤を含有する電荷発生層と、前記正孔輸送剤を含有する電荷輸送層とを備えるか、又は、前記感光層として、前記電荷発生剤と前記正孔輸送剤とを含有する単層型感光層を備え、
前記電荷発生剤は、チタニルフタロシアニンのY型結晶である、請求項6に記載の電子写真感光体。
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