JP6358241B2 - ナフタレンジカルボイミド誘導体及び電子写真感光体 - Google Patents
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Description
本発明の第一実施形態は、ナフタレンジカルボイミド誘導体である。第一実施形態のナフタレンジカルボイミド誘導体は、下記一般式(1)又は(2)で表される。
第二実施形態は、感光体に関する。感光体は、積層型感光体であってもよく、単層型感光体であってもよい。感光体は、感光層を備える。感光層は、ナフタレンジカルボイミド誘導体(1)又は(2)を含有する。
以下、図1を参照して、感光体1が積層型感光体である場合の感光体1の構造について説明する。図1は、第二実施形態に係る感光体1の一例である積層型感光体を示す概略断面図である。
以下、図2を参照して、感光体1が単層型感光体である場合の感光体1の構造について説明する。図2は、本実施形態に係る感光体1の別の例である単層型感光体を示す概略断面図である。
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼又は真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて(例えば、合金として)用いてもよい。これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
感光層は、第一実施形態に係るナフタレンジカルボイミド誘導体(1)又は(2)を含有する。感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、電子アクセプター化合物としてナフタレンジカルボイミド誘導体(1)又は(2)を含有する。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、電子輸送剤としてナフタレンジカルボイミド誘導体(1)又は(2)を含有する。感光層にナフタレンジカルボイミド誘導体(1)又は(2)が含有されることにより、第一実施形態で述べたように、感光体の電気特性を向上させることができる。
<5.正孔輸送剤>
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、電荷発生剤を含有してもよい。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、電荷発生剤を含有してもよい。
CuKα特性X線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料(チタニルフタロシアニン)をX線回折装置(例えば、株式会社リガク製「RINT(登録商標)1100」)のサンプルホルダーに充填して、X線管球Cu、管電圧40kV、管電流30mA、かつCuKα特性X線の波長1.542Åの条件で、X線回折スペクトルを測定する。測定範囲(2θ)は、例えば3°以上40°以下(スタート角3°、ストップ角40°)であり、走査速度は、例えば10°/分である。
感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、バインダー樹脂を含有してもよい。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、バインダー樹脂を含有してもよい。
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、ベース樹脂を含有する。ベース樹脂は、感光体に適用できるベース樹脂である限り、特に制限されない。ベース樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、スチレン−アクリル酸系樹脂、アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂又はポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂(より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等)又はウレタン−アクリル酸系樹脂(より具体的には、ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物等)が挙げられる。ベース樹脂は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
感光体の感光層(電荷発生層、電荷輸送層又は単層型感光層)は、必要に応じて、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤(例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤又は紫外線吸収剤)、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール(例えば、ジ(tert−ブチル)p−クレゾール)、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物又は有機燐化合物が挙げられる。
中間層(下引き層)は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂(中間層用樹脂)を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
感光体が積層型感光体である場合、積層型感光体は、例えば、以下のように製造される。まず、電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、電荷発生層を形成する。続いて、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥することによって、電荷輸送層を形成する。これにより、積層型感光体が製造される。
積層型感光体の電荷発生層及び電荷輸送層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤及び電荷発生剤を準備した。単層型感光体の単層型感光層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤、電荷発生剤及び電子輸送剤を準備した。
電子輸送剤として、ナフタレンジカルボイミド誘導体(1−1)〜(1−4)及びナフタレンジカルボイミド誘導体(2−1)を準備した。これらのうち、ナフタレンジカルボイミド誘導体(1−1)〜(1−4)は、それぞれ以下の方法で製造した。
反応(R−2)に従ってナフタレンジカルボイミド誘導体(1−1)を製造した。
以下の点を変更した以外は、ナフタレンジカルボイミド誘導体(1−1)の製造と同様の方法で、ナフタレンジカルボイミド誘導体(1−2)〜(1−4)をそれぞれ製造した。なお、ナフタレンジカルボイミド誘導体(1−2)〜(1−4)の製造において使用される各原料は、ナフタレンジカルボイミド誘導体(1−1)の製造において対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。
ナフタレンジカルボイミド誘導体(1−1):IRcm-1:3034、1703、1664、1244.
ナフタレンジカルボイミド誘導体(1−3):IRcm-1:3025、1707、1659、1244.
電子輸送剤として、化学式(E−1)で表される化合物(以下、化合物(E−1)と記載することがある)を準備した。
正孔輸送剤として、第二実施形態で説明した化合物(H−1)を準備した。
電荷発生剤として、化合物(C−1)〜(C−2)を準備した。化合物(C−1)は、第二実施形態で説明した化学式(C−1)で表される無金属フタロシアニン(X型無金属フタロシアニン)であった。また、化合物(C−1)の結晶構造はX型であった。
バインダー樹脂として、第二実施形態で説明したZ型ポリカーボネート樹脂(Resin−1)(帝人株式会社製「パンライト(登録商標)TS−2050」、粘度平均分子量50,000)を準備した。
感光層を形成するための材料を用いて、単層型感光体(A−1)〜(A−10)及び単層型感光体(B−1)〜(B−2)を製造した。
容器内に、電荷発生剤としての化合物(C−1)5質量部、正孔輸送剤としての化合物(H−1)80質量部、電子輸送剤としてのナフタレンジカルボイミド誘導体(1−1)40質量部、バインダー樹脂としてのZ型ポリカーボネート樹脂(Resin−1)100質量部及び溶剤としてのテトラヒドロフラン800質量部を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて50時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、単層型感光層用塗布液を得た。単層型感光層用塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体(直径30mm、全長238.5mm)上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した単層型感光層用塗布液を、100℃で30分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層(膜厚30μm)を形成した。その結果、単層型感光体(A−1)が得られた。
以下の点を変更した以外は、単層型感光体(A−1)の製造と同様の方法で、単層型感光体(A−2)〜(A−10)及び単層型感光体(B−1)〜(B−2)を各々製造した。単層型感光体(A−1)の製造に用いた電荷発生剤としての化合物(C−1)を、表1に示す種類の電荷発生剤に変更した。単層型感光体(A−1)の製造に用いた電子輸送剤としてのナフタレンジカルボイミド誘導体(1−1)を、表1に示す種類の電子輸送剤に変更した。なお、表2に感光体(A−1)〜(A−10)及び感光体(B−1)〜(B−2)の構成を示す。表2中、CGM、HTM、及びETMは、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤、及び電子輸送剤を示す。表2中、CGM欄のx−H2Pc及びY−TiOPcは、各々X型無金属フタロシアニン及びY型チタニルフタロシアニンを示す。HTM欄のH−1は化合物(H−1)を示す。ETM欄の1−1〜1−5、2−1及びE−1は、各々、ナフタレンジカルボイミド誘導体(1−1)〜(1−4)、ナフタレンジカルボイミド誘導体(2−1)及び化合物(E−1)を示す。
<3−1.単層型感光体の電気特性の評価>
製造した単層型感光体(A−1)〜(A−10)及び単層型感光体(B−1)〜(B−2)の各々に対して、電気特性を評価した。電気特性の評価は、温度23℃及び湿度60%RHの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、単層型感光体の表面を正極性に帯電させた。帯電条件を、単層層型感光体の回転数31rpm及び単層型感光体への流れ込み電流+8μAに設定した。帯電直後の単層型感光体の表面電位を+700Vに設定した。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光(波長780nm、半値幅20nm、光エネルギー1.5μJ/cm2)を取り出した。取り出された単色光を、単層型感光体の表面に照射した。照射が終了してから0.5秒経過した時の単層型感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位(VL、単位V)とした。測定された単層型感光体の感度電位(VL)を、表2に示す。なお、感度電位(VL)の絶対値が小さいほど、単層型感光体の電気特性が優れていることを示す。
製造した単層型感光体(A−1)〜(A−10)及び単層型感光体(B−1)〜(B−2)の表面を目視で観察した。
3 感光層
3a 電荷発生層
3b 電荷輸送層
3c 単層型感光層
Claims (5)
- 前記一般式(1)及び(2)中、
R1及びR3は、各々独立に、炭素原子数5以上10以下のアルキル基、又はフェニル基を有する炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表し、
R2は、炭素原子数1以上3以下のアルキル基を表し、
mは0又は1を表す、請求項1に記載のナフタレンジカルボイミド誘導体。 - 前記一般式(1)及び(2)中、
R1及びR3は、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有する炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表す、請求項1に記載のナフタレンジカルボイミド誘導体。 - 感光層を備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、請求項1〜3の何れか一項に記載のナフタレンジカルボイミド誘導体を含有する、電子写真感光体。 - 前記感光層は、単層型感光層であり、
前記単層型感光層は、電荷発生剤を更に含有し、
前記電荷発生剤は、X型無金属フタロシアニン、又はY型チタニルフタロシアニンを含む、請求項4に記載の電子写真感光体。
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