JP6424805B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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Description
本発明の電子写真感光体(以下、感光体と記載することがある)を備える。感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体(以下、積層型感光体と記載することがある)、又は単層型電子写真感光体(以下、単層型感光体と記載することがある)が挙げられる。
積層型感光体は、電荷発生層と、電荷輸送層とを備える。以下、図1を参照して、感光体が積層型感光体である場合の感光体の構造について説明する。図1は、本実施形態に係る感光体の一例である積層型感光体の構造を示す。
以下、図2を参照して、感光体1が単層型感光体である場合の感光体1の構造について説明する。図2は、本実施形態に係る感光体1の別の例である単層型感光体を示す概略断面図である。
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼又は真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて(例えば、合金として)用いてもよい。これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
既に上述したように、積層型感光体では、電荷輸送層は、電子アクセプター化合物として化合物(1)を含有する。単層型感光体では、単層型感光層は、電子輸送剤として化合物(1)を含有する。感光層が化合物(1)を含有することにより、本実施形態に係る感光体は電気特性に優れる。化合物(1)は、一般式(1)で表される。
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、正孔輸送剤を含有してもよい。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、正孔輸送剤を含有してもよい。正孔輸送剤としては、例えば、含窒素環式化合物又は縮合多環式化合物を使用することができる。含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、ジアミン誘導体(例えば、N,N,N’,N’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、N,N,N’,N’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体又はN,N,N’,N’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体)、オキサジアゾール系化合物(例えば、2,5−ジ(4−メチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール)、スチリル化合物(例えば、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン)、カルバゾール化合物(例えば、ポリビニルカルバゾール)、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物(例えば、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン)、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物又はトリアゾール系化合物が挙げられる。これらの正孔輸送剤は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの正孔輸送剤のうち、化学式(H−1)で表される化合物(以下、化合物(H−1)と記載することがある)が好ましい。
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、電荷発生剤を含有してもよい。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、電荷発生剤を含有してもよい。
CuKα特性X線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料(チタニルフタロシアニン)をX線回折装置(例えば、株式会社リガク製「RINT(登録商標)1100」)のサンプルホルダーに充填して、X線管球Cu、管電圧40kV、管電流30mA、かつCuKα特性X線の波長1.542Åの条件で、X線回折スペクトルを測定する。測定範囲(2θ)は、例えば3°以上40°以下(スタート角3°、ストップ角40°)であり、走査速度は、例えば10°/分である。
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、アクリル酸系樹脂、スチレン−アクリル酸樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂又はメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂(より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等)又はウレタン−アクリル酸系樹脂(ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物)が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層は、ベース樹脂を含有する。ベース樹脂は、感光体に適用できるベース樹脂である限り、特に制限されない。ベース樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、スチレン−アクリル酸樹脂、アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂又はポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂(より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等)又はウレタン−アクリル酸系樹脂(より具体的には、ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物等)が挙げられる。ベース樹脂は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
感光体の感光層(電荷発生層、電荷輸送層又は単層型感光層)は、必要に応じて、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤(例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤又は紫外線吸収剤)、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール(例えば、ジ(tert−ブチル)p−クレゾール)、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物又は有機燐化合物が挙げられる。
中間層(下引き層)は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂(中間層用樹脂)を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
感光体が積層型感光体である場合、積層型感光体は、例えば、以下のように製造される。まず、電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、電荷発生層を形成する。続いて、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥することによって、電荷輸送層を形成する。これにより、積層型感光体が製造される。
単層型感光体の単層型感光層を形成するための材料として、以下の電子輸送剤、正孔輸送剤、電荷発生剤、及びバインダー樹脂を準備した。
電子輸送剤として、化合物(1−1)〜(1−5)を準備した。化合物(1−1)〜(1−5)は、それぞれ以下の方法で製造した。
反応式(R−3)で表される反応、及び反応式(R−4)で表される反応(以下、それぞれ反応(R−3)及び(R−4)と記載することがある)に従って化合物(1−1)を製造した。
以下の点を変更した以外は、化合物(1−1)の製造と同様の方法で、化合物(1−2)〜(1−5)をそれぞれ製造した。なお、化合物(1−2)〜(1−5)の製造において使用される各原料は、化合物(1−1)の製造において使用される対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。
化合物(1−1):IRcm-1:2956,1742,1710,1669,1356,1259,1020,778.
化合物(1−3):IRcm-1:2972,1743,1708,1673,1348,1250,1197,775.
化合物(1−5):IRcm-1:2969,1745,1711,1673,1357,1249,1224,1008,776.
電子輸送剤として、化学式(E−1)又は(E−2)で表される化合物(以下、それぞれ化合物(E−1)〜(E−2)と記載することがある)を準備した。
正孔輸送剤として、既に述べた化合物(H−1)を準備した。
電荷発生剤として、既に述べた化合物(C−1)及び(C−2)を準備した。化合物(C−1)は、化学式(C−1)で表される無金属フタロシアニン(X型無金属フタロシアニン)であった。また、化合物(C−1)の結晶構造はX型であった。
バインダー樹脂としてZ型ポリカーボネート樹脂(Resin−1)(帝人株式会社製「パンライト(登録商標)TS−2050」、粘度平均分子量50,000)を準備した。
感光層を形成するための材料を用いて、単層型感光体(A−1)〜(A−10)及び単層型感光体(B−1)〜(B−4)を製造した。
容器内に、電荷発生剤としての化合物(C−1)5質量部、正孔輸送剤としての化合物(H−1)80質量部、電子輸送剤としての化合物(1−1)40質量部、バインダー樹脂としてのZ型ポリカーボネート樹脂(Resin−1)100質量部及び溶剤としてのテトラヒドロフラン800質量部を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて50時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、単層型感光層用塗布液を得た。単層型感光層用塗布液を、導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体(直径30mm、全長238.5mm)上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した単層型感光層用塗布液を、100℃で30分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層(膜厚30μm)を形成した。その結果、単層型感光体(A−1)が得られた。
以下の点を変更した以外は、単層型感光体(A−1)の製造と同様の方法で、単層型感光体(A−2)〜(A−10)及び単層型感光体(B−1)〜(B−4)を各々製造した。単層型感光体(A−1)の製造に用いた電荷発生剤としての化合物(C−1)を、表4に示す種類の電荷発生剤に変更した。単層型感光体(A−1)の製造に用いた電子輸送剤としての化合物(1−1)を、表4に示す種類の電子輸送剤に変更した。なお、表4に感光体(A−1)〜(A−10)及び感光体(B−1)〜(B−2)の構成を示す。表4中、CGM、HTM、及びETMは、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤、及び電子輸送剤を示す。表4中、CGM欄のx−H2Pc及びY−TiOPcは、各々X型無金属フタロシアニン及びY型チタニルフタロシアニンを示す。HTM欄のH−1は化合物(H−1)を示す。ETM欄の1−1〜1−5、E−1、及びE−2は、各々、化合物(1−1)〜(1−5)、化合物(E−1)、及び化合物(E−2)を示す。
製造した単層型感光体(A−1)〜(A−10)及び単層型感光体(B−1)〜(B−4)の各々に対して、電気特性を評価した。電気特性の評価は、温度23℃及び湿度60%RHの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、単層型感光体の表面を正極性に帯電させた。帯電条件を、単層層型感光体の回転数31rpm及び単層型感光体への流れ込み電流+8μAに設定した。帯電直後の単層型感光体の表面電位を+700Vに設定した。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光(波長780nm、半値幅20nm、光エネルギー1.5μJ/cm2)を取り出した。取り出された単色光を、単層型感光体の表面に照射した。照射が終了してから0.5秒経過した時の単層型感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位(VL、単位V)とした。測定された単層型感光体の感度電位(VL)を、表2に示す。なお、感度電位(VL)の絶対値が小さいほど、単層型感光体の電気特性が優れていることを示す。
3 感光層
3a 電荷発生層
3b 電荷輸送層
3c 単層型感光層
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