JP2019131491A - キノン誘導体及び電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

【課題】電子写真感光体の感度特性の向上と結晶化の抑制とを両立できる化合物の提供。【解決手段】一般式（１）で表される化合物（一般式（１）中、Ｒ1及びＲ2は、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上２２以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。Ｒ3は、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。ｎは、１以上４以下の整数を表す。ｎが２以上４以下の整数の場合、複数のＲ3は、互いに同一でも異なっていてもよい）。【選択図】図１

Description

本発明は、化合物（特にキノン誘導体）及び電子写真感光体に関する。

電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体又は単層型電子写真感光体が用いられる。積層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを備える。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層の感光層を備える。

特許文献１に記載の電子写真感光体は、感光層を含む。この感光層は、電子輸送物質として、例えば、化学式（Ｅ−１）で表されるキノン誘導体を含む。

特開２０００−２２６３５４号公報

しかし、特許文献１に記載のキノン誘導体は、電子写真感光体の感度特性を向上させることができるが、一方で結晶化の抑制においては改善の余地があることが本発明者の検討により判明した。

本発明は、上述の課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、電子写真感光体の感度特性の向上と結晶化の抑制とを両立できる化合物を提供することである。また、本発明の別の目的は、優れた感度特性と結晶化の抑制とを両立できる電子写真感光体を提供することである。

本発明の化合物は、一般式（１）で表される。

前記一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上２２以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。Ｒ³は、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。ｎは、１以上４以下の整数を表す。ｎが２以上４以下の整数の場合、複数のＲ³は、互いに同一でも異なっていてもよい。

本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、単層である。前記感光層は、電荷発生剤と、上述の化合物とを少なくとも含有する。

本発明の化合物は、電子写真感光体の感度特性の向上と結晶化の抑制とを両立できる。本発明の電子写真感光体は、優れた感度特性と結晶化の抑制とを両立できる。

（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、本発明の第二実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す断面図である。

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。しかし、本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。

以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。

以下、ハロゲン原子、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１又は４のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上２２以下のアリール基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数６以上１０以下のアリール基、炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基、及び炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。

ハロゲン原子（ハロゲン基）としては、例えば、フッ素原子（フルオロ基）、塩素原子（クロロ基）、臭素原子（ブロモ基）及びヨウ素原子（ヨード基）が挙げられる。

炭素原子数１以上１０以下のアルキル基、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１又は４のアルキル基、及び炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上１０以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、１，２−ジメチルプロピル基、直鎖状又は分枝鎖状のヘキシル基、直鎖状又は分枝鎖状のヘプチル基、直鎖状又は分枝鎖状のオクチル基、直鎖状又は分枝鎖状のノニル基、及び直鎖状又は分枝鎖状のデシル基が挙げられる。炭素原子数１以上８以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上８以下である基である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上６以下である基である。炭素原子数１又は４のアルキル基の例は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１又は４である基である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基の例は、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上３以下である基である。

炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基及び炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基は、各々、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基、ｎ−ペントキシ基、イソペントキシ基、ネオペントキシ基及びヘキシル基が挙げられる。炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基の例は、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基の例として述べた基のうち、炭素原子数が１以上３以下である基である。

炭素原子数６以上２２以下のアリール基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、及び炭素原子数６以上１０以下のアリール基は、各々、非置換である。炭素原子数６以上２２以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アントリル基、フェナントリル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、プレイアデニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基及びペンタセニル基が挙げられる。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、インダセニル基、ビフェニレニル基、アセナフチレニル基、アントリル基及びフェナントリル基が挙げられる。炭素原子数６以上１０以下のアリール基としては、例えば、フェニル基及びナフチル基が挙げられる。

炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基、及び炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基は、各々、非置換である。炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、シクロウンデシル基、シクロドデシル基、シクロトリデシル基、シクロテトラデシル基、シクロペンタデシル基、シクロヘキサデシル基、シクロオクタデシル基、シクロノナデシル基及びシクロイコシル基が挙げられる。炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基の例は、炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基の例として述べた基のうち、炭素原子数が３以上１０以下である基である。

炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基は、非置換である。炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基としては、例えば、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基が挙げられる。

＜第一実施形態：キノン誘導体＞
本発明の第一実施形態は、一般式（１）で表される化合物（以下、キノン誘導体（１）と記載することがある）に関する。

一般式（１）中、Ｒ¹及びＲ²は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上２２以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。Ｒ³は、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。ｎは、１以上４以下の整数を表す。ｎが２以上４以下の整数の場合、複数のＲ³は、互いに同一でも異なっていてもよい。

キノン誘導体（１）は、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）の感光層形成に用いることができ、感光体の感度特性の向上と結晶化の抑制とを両立できる。その理由は以下のように推測される。

キノン誘導体（１）は、一般式（１）中のインダンジオン環に含まれるベンゼン環が置換基（具体的には、一般式（１）中のＲ³で表される基）を有し、且つ所定の化学構造を有する。そして、キノン誘導体（１）は、Ｒ³で表される基の結合部位、個数及び種類を調節することで、例えば、後述するように化学構造の対称性が低下し、感光層形成用の溶剤に対する溶解性やバインダー樹脂に対する相溶性が向上する。また、別の例として、キノン誘導体（１）は、Ｒ³で表される基をハロゲン原子、又はハロゲン原子を有するアルキル基とすることで、ハロゲン原子の電気陰性度の高さによって分子の極性が増大し、感光層形成用の溶剤に対する溶解性が向上する。このように、キノン誘導体（１）は、Ｒ³で表される基により、感光層形成用の溶剤に対する溶解性や、バインダー樹脂に対する相溶性が向上するため、均一な感光層を形成することによって感光体の感度特性を向上できると共に、結晶化も抑制できる。

Ｒ¹及びＲ²が表す炭素原子数１以上８以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数１又は４のアルキル基がより好ましく、メチル基又はｔｅｒｔ−ブチル基が更に好ましい。

Ｒ¹及びＲ²が表す炭素原子数６以上２２以下のアリール基としては、炭素原子数６以上１４以下のアリール基が好ましく、炭素原子数６以上１０以下のアリール基がより好ましい。Ｒ¹及びＲ²が表す炭素原子数６以上２２以下のアリール基は、置換基として、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を有していてもよい。

Ｒ¹及びＲ²が表す炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基としては、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基が好ましい。

Ｒ¹及びＲ²が表す炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基としては、炭素原子数３以上１０以下のシクロアルキル基が好ましい。

Ｒ¹及びＲ²が表す炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、炭素原子数１以上３以下のアルコキシ基が好ましい。

Ｒ¹及びＲ²は、同一であることが好ましく、いずれもメチル基を表すか、又はいずれもｔｅｒｔ−ブチル基を表すことがより好ましい。

Ｒ³が表すハロゲン原子としては、塩素原子又はフッ素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。

Ｒ³が表す炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１又は４のアルキル基が好ましく、メチル基又はｎ−ブチル基がより好ましい。Ｒ³が表す炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、置換基としてハロゲン原子を有してもよい。ハロゲン原子としては、塩素原子又はフッ素原子が好ましく、フッ素原子がより好ましい。ハロゲン原子を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、炭素原子数１以上３以下のアルキル基の水素原子の全てをフッ素原子で置換した基（炭素原子数１以上３以下のパーフルオロアルキル基）が好ましく、トリフルオロメチル基がより好ましい。

一般式（１）中、１又は複数のＲ³は、全てがハロゲン原子を表すか、全てが炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すか、全てがハロゲン原子を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すか、又は少なくとも１つが炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、かつ少なくとも１つがハロゲン原子を表すことが好ましい。一般式（１）中、ｎが２以上４以下の整数であり、かつ複数のＲ³の全てがハロゲン原子を表す場合、複数のＲ³は、全てがフッ素原子を表すか、全てが塩素原子を表すか、又は少なくとも１つがフッ素原子を表し、かつ少なくとも１つが塩素原子を表すことが好ましい。

感光体の感度特性を更に向上しつつ結晶化を更に抑制するためには、一般式（１）中、１又は複数のＲ³のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましい。その理由は以下のように推測される。

ハロゲン原子、及びハロゲン原子を有するアルキル基は、電子求引性基である。そのため、一般式（１）中、１又は複数のＲ³のうち少なくとも一つがハロゲン原子、又はハロゲン原子を有するアルキル基を表すことで、電荷発生剤からキノン誘導体（１）への電子受容性が向上する。また、キノン誘導体（１）がハロゲン原子を有することで、分子全体における極性が増大し、感光層形成用の溶剤に対する溶解性が向上する。これらにより、ハロゲン原子を有するキノン誘導体（１）は、感光体の形成に用いた場合に更に均一な感光層を形成することができ、感光体の感度特性を更に向上しつつ結晶化を更に抑制できる。

ハロゲン原子及びハロゲン原子を有するアルキル基のうち、ハロゲン原子の方が電子求引性に優れる。また、ハロゲン原子の中では、フッ素原子の電子求引性が特に優れる。そのため、一般式（１）中、１又は複数のＲ³のうち少なくとも一つはハロゲン原子を表すことがより好ましく、１又は複数のＲ³の全てがフッ素原子を表すことが更に好ましい。

感光体の感度特性を更に向上しつつ結晶化を更に抑制するためには、キノン誘導体（１）は、一般式（１’）で表されることが好ましい。その理由は、以下のように推測される。一般式（１’）中に、２つのベンゼン環及び１つのシクロペンタンジオン環の各中心を通る線（以下、線Ｚと記載することがある）を想定する。この線Ｚに対して、一般式（１’）で表されるキノン誘導体（１）は、非対称の構造を有している。具体的には、Ｒ^3a〜Ｒ^3dのうち、Ｒ^3a及びＲ^3dは線Ｚを軸として線対称となる位置に存在し、またＲ^3b及びＲ^3cも線Ｚを軸として線対称となる位置に存在する。一般式（１’）では、Ｒ^3a及びＲ^3dが異なるか、又はＲ^3b及びＲ^3cが異なるため、キノン誘導体（１）は非対称構造を有する。このように、キノン誘導体（１）が非対称構造を有することで、感光層形成用の溶剤に対する溶解性やバインダー樹脂に対する相溶性が向上する。これにより、キノン誘導体（１）は、感光体の形成に用いた場合に更に均一な感光層を形成することができ、感光体の感度特性を更に向上しつつ結晶化を更に抑制できる。

一般式（１’）中、Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^3c及びＲ^3dは、各々独立に、水素原子、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す。但し、Ｒ^3a及びＲ^3dが同一であり、かつＲ^3b及びＲ^3cが同一である場合を除く。

Ｒ^3a、Ｒ^3b、Ｒ^3c及びＲ^3dで表されるハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基として好ましい基は、Ｒ³で表されるハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基として好ましい基と同様である。

感光体の感度特性を更に向上しつつ結晶化を更に抑制するためには、キノン誘導体（１）として好ましくは、化学式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）、（１−５）、（１−６）、（１−７）、（１−８）及び（１−９）で表される化合物（以下、それぞれをキノン誘導体（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）、（１−５）、（１−６）、（１−７）、（１−８）及び（１−９）と記載することがある）が挙げられる。化学式（１−１）〜（１−３）及び化学式（１−５）〜（１−９）中、ｔ−Ｂｕは、ｔｅｒｔ−ブチル基を表す。化学式（１−４）中、ｎ−Ｂｕは、ｎ−ブチル基を表す。

（キノン誘導体（１）の合成）
キノン誘導体（１）は、例えば、反応式（Ｒ−１）及び（Ｒ−２）で表される反応（以下、反応（Ｒ−１）及び（Ｒ−２）と記載することがある）に従って、又はこれに準ずる方法によって合成される。なお、反応式（Ｒ−１）及び（Ｒ−２）で示される一般式（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）で表される化合物を、各々、化合物（Ａ）、（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）と記載することがある。一般式（Ａ）及び（Ｂ）中のＹは、各々独立に、ハロゲン原子を表す。一般式（Ｂ）、（Ｃ）及び（Ｄ）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びｎは、各々、一般式（１）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³及びｎと同義である。Ｙが表すハロゲン原子としては、塩素原子が好ましい。

反応（Ｒ−１）では、１モル当量の化合物（Ａ）と１モル当量の化合物（Ｂ）とを反応させて、１モル当量の化合物（Ｃ）を得る。詳しくは、化合物（Ａ）及び化合物（Ｂ）を、酸触媒の存在下で反応させる。これにより、化合物（Ａ）から−ＣＯＹが脱離して化合物（Ｃ）が得られる。酸触媒としては、塩化アルミニウム及び四塩化チタンが挙げられ、塩化アルミニウムが好ましい。反応（Ｒ−１）は、溶媒存在下で行われてもよい。溶媒としては、例えば、ニトロベンゼンが挙げられる。反応（Ｒ−１）は、不活性ガス雰囲気下（例えば、窒素ガス雰囲気下）で行われてもよい。反応（Ｒ−１）の反応温度は、５０℃以上１００℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１）の反応時間は、１時間以上１０時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１）の終了後、塩化アルミニウム等の配位子を外すために酸を添加してもよい。酸としては、塩酸及びシュウ酸が挙げられ、シュウ酸が好ましい。

反応（Ｒ−２）では、１モル当量の化合物（Ｃ）と１モル当量の化合物（Ｄ）とを反応させて、１モル当量のキノン誘導体（１）を得る。詳しくは、化合物（Ｃ）及び化合物（Ｄ）を、塩基触媒の存在下で反応させる。塩基触媒としては、例えば、ピリジン及びピコリンが挙げられ、ピリジンが好ましい。なお、ここで挙げた塩基触媒は、溶媒としても機能する。反応（Ｒ−２）の反応温度は、１５℃以上３０℃以下であることが好ましい。反応（Ｒ−２）の反応時間は、１時間以上５時間以下であることが好ましい。

反応（Ｒ−１）を行った後、得られた化合物（Ｃ）を精製してもよい。また、反応（Ｒ−２）を行った後、得られたキノン誘導体（１）を精製してもよい。精製方法としては、例えば、公知の方法（例えば、ろ過、シリカゲルクロマトグラフィー又は晶析）が挙げられる。

＜第二実施形態：電子写真感光体＞
本発明の第二実施形態は、感光体に関する。以下、図１（ａ）〜図１（ｃ）を参照して、感光体１の構造について説明する。図１（ａ）〜図１（ｃ）は、各々、第二実施形態に係る感光体１の一例を示す断面図である。

図１（ａ）に示すように、感光体１は、例えば、導電性基体２と感光層３とを備える。感光層３は単層（一層）である。感光体１は、単層の感光層３を備える単層型電子写真感光体である。

図１（ｂ）に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、中間層４（下引き層）とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に設けられる。図１（ａ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に直接設けられてもよい。或いは、図１（ｂ）に示すように、感光層３は導電性基体２上に中間層４を介して設けられてもよい。中間層４は、一層であってもよく、複数の層であってもよい。

図１（ｃ）に示すように、感光体１は、導電性基体２と、感光層３と、保護層５とを備えてもよい。保護層５は、感光層３上に設けられる。保護層５は、一層であってもよく、複数の層であってもよい。

感光層３の厚さは、感光層３としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。感光層３の厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。

以上、図１（ａ）〜図１（ｃ）を参照して、感光体１の構造について説明した。以下、感光体について更に詳細に説明する。

＜感光層＞
感光層は、電荷発生剤と、キノン誘導体（１）とを少なくとも含有する。感光層は、正孔輸送剤を更に含有してもよい。感光層は、バインダー樹脂を更に含有してもよい。感光層は、必要に応じて、添加剤を含有してもよい。

（キノン誘導体（１））
感光層は、キノン誘導体（１）を含有する。感光層は、例えば、電子輸送剤としてキノン誘導体（１）を含有する。感光層がキノン誘導体（１）を含むことにより、第二実施形態に係る感光体は、優れた感度特性と結晶化の抑制とを両立できる。

感光層は、電子輸送剤としてキノン誘導体（１）のみを含有してもよい。また、感光層は、キノン誘導体（１）に加えて、キノン誘導体（１）以外の電子輸送剤（以下、その他の電子輸送剤と記載することがある）を更に含有してもよい。その他の電子輸送剤の例としては、キノン化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸及びジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン化合物としては、例えば、ジフェノキノン化合物、アゾキノン化合物、アントラキノン化合物、ナフトキノン化合物、ニトロアントラキノン化合物及びジニトロアントラキノン化合物が挙げられる。

感光層は、キノン誘導体（１）の１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。感光層は、キノン誘導体（１）に加えて、その他の電子輸送剤の１種のみを含有してもよく、その他の電子輸送剤の２種以上を含有してもよい。キノン誘導体（１）の含有量は、電子輸送剤の合計質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。

キノン誘導体（１）の含有量は、１００質量部のバインダー樹脂に対して、５質量部以上１００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上４０質量部以下であることがより好ましく、３３質量部以上４０質量部以下であることが更に好ましい。キノン誘導体（１）の含有量が１００質量部のバインダー樹脂に対して５質量部以上であると、感光体の感度特性を向上させ易い。キノン誘導体（１）の含有量が１００質量部のバインダー樹脂に対して１００質量部以下であると、感光層形成用の溶剤にキノン誘導体（１）が溶解し易く、均一な感光層を形成し易くなる。

ここで、一般的な電子輸送剤は、その含有量を増加させるほど感光体の感度特性を向上させることができる。しかし、一般的な電子輸送剤は、その含有量が１００質量部のバインダー樹脂に対して３３質量部以上であると、感光体の結晶化を生じるおそれがあり、含有量の増加による感光体の感度特性の向上には一定の限界がある。これに対し、キノン誘導体（１）は、上述の通り感光層形成用の溶剤に対する溶解性や、バインダー樹脂に対する相溶性に優れるため、その含有量を１００質量部のバインダー樹脂に対して３３質量部以上にしても、感光体の結晶化を抑制しつつ感度特性をより向上することができる。つまり、キノン誘導体（１）の含有量を１００質量部のバインダー樹脂に対して３３質量部以上とすることで、感光体の感度特性の向上と結晶化の抑制とをより高いレベルで達成することができる。

（電荷発生剤）
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料及びキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

フタロシアニン系顔料としては、例えば、無金属フタロシアニン及び金属フタロシアニンが挙げられる。無金属フタロシアニンは、例えば、化学式（ＣＧＭ２）で表される。金属フタロシアニンとしては、例えば、チタニルフタロシアニン、ヒドロキシガリウムフタロシアニン及びクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。チタニルフタロシアニンは、化学式（ＣＧＭ１）で表される。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、α型、β型、Ｙ型、Ｖ型又はＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。

無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型及びＹ型結晶（以下、α型、β型及びＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。

例えば、デジタル光学式の画像形成装置（例えば、半導体レーザーのような光源を使用した、レーザービームプリンター又はファクシミリ）には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましく、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましく、Ｙ型チタニルフタロシアニンが特に好ましい。

Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。

ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填して、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åの条件で、Ｘ線回折スペクトルを測定する。測定範囲（２θ）は、例えば３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、例えば１０°／分である。

短波長レーザー光源（例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長を有するレーザー光源）を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。

電荷発生剤の含有量は、感光層に含有されるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上４．５質量部以下であることが特に好ましい。

（正孔輸送剤）
正孔輸送剤としては、例えば、トリフェニルアミン誘導体、ジアミン誘導体（例えば、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルベンジジン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体又はジ（アミノフェニルエテニル）ベンゼン誘導体）、オキサジアゾール系化合物（例えば、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール）、スチリル系化合物（例えば、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン）、カルバゾール系化合物（例えば、ポリビニルカルバゾール）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（例えば、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物及びトリアゾール系化合物が挙げられる。正孔輸送剤は、１種を単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

感光層は、一般式（１０）で表される化合物（以下、化合物（１０）と記載することがある）を含有することが好ましい。感光層は、例えば、正孔輸送剤として、化合物（１０）を含有することが好ましい。

一般式（１０）中、Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵及びＲ¹⁰⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表す。ａ、ｂ、ｃ及びｄは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｅ及びｆは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。

ａが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ¹⁰¹は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｂが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ¹⁰²は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｃが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ¹⁰³は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｄが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ¹⁰⁴は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｅが２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ¹⁰⁵は、互いに同一であっても異なっていてもよい。ｆが２以上４以下の整数を表す場合、複数のＲ¹⁰⁶は、互いに同一であっても異なっていてもよい。

一般式（１０）中、Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵及びＲ¹⁰⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。ａ、ｂ、ｃ及びｄは、各々独立に、０又は１を表すことが好ましく、１を表すことがより好ましい。ｅ及びｆは、各々独立に、０又は１を表すことが好ましく、０を表すことがより好ましい。

化合物（１０）の好適な例としては、下記化学式（１０−１）で表される化合物（以下、化合物（１０−１）と記載することがある）が挙げられる。

感光層は、正孔輸送剤として化合物（１０）のみを含有してもよい。化合物（１０）の含有量は、正孔輸送剤の質量に対して、８０質量％以上であることが好ましく、９０質量％以上であることがより好ましく、１００質量％であることが特に好ましい。

感光層に含有される正孔輸送剤の含有量は、バインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。

（バインダー樹脂）
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物のアクリル酸付加物及びウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。感光層は、これらのバインダー樹脂の１種のみを含有してもよく、２種以上を含有してもよい。

これらの樹脂の中では、加工性、機械的特性、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた感光層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂の例としては、ビスフェノールＺＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＣ型ポリカーボネート樹脂、ビスフェノールＡ型ポリカーボネート樹脂及びビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂が挙げられる。ビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂は、下記化学式（２０）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂である。以下、化学式（２０）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂を、ポリカーボネート樹脂（２０）と記載することがある。

（添加剤）
添加剤としては、例えば、劣化防止剤（例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、１重項消光剤又は紫外線吸収剤）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（例えば、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物及び有機燐化合物が挙げられる。

＜導電性基体＞
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種以上を組み合わせて（例えば、合金として）用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。

導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状及びドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。

＜中間層＞
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。

無機粒子としては、例えば、金属（例えば、アルミニウム、鉄又は銅）、金属酸化物（例えば、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ又は酸化亜鉛）の粒子及び非金属酸化物（例えば、シリカ）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種を単独で用いてもよいし、２種以上を併用してもよい。

中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、添加剤を含有してもよい。中間層に含有される添加剤の例は、感光層に含有される添加剤の例と同じである。

＜感光体の製造方法＞
感光体は、例えば、以下のように製造される。感光体は、感光層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって製造される。感光層用塗布液は、電荷発生剤、電子輸送剤及び必要に応じて添加される成分（例えば、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び添加剤）を、溶剤に溶解又は分散させることにより製造される。

感光層用塗布液に含有される溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤の例としては、アルコール類（例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール又はブタノール）、脂肪族炭化水素（例えば、ｎ−ヘキサン、オクタン又はシクロヘキサン）、芳香族炭化水素（例えば、ベンゼン、トルエン又はキシレン）、ハロゲン化炭化水素（例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素又はクロロベンゼン）、エーテル類（例えば、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル又はプロピレングリコールモノメチルエーテル）、ケトン類（例えば、アセトン、メチルエチルケトン又はシクロヘキサノン）、エステル類（例えば、酢酸エチル又は酢酸メチル）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤の１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。

感光層用塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散機を用いることができる。

感光層用塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含有してもよい。

感光層用塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ブレードコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法及びバーコート法が挙げられる。

感光層用塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤を蒸発させ得る限り、特に限定されない。例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間である。

なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。

以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。

＜感光層を形成するための材料＞
感光体の感光層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤、正孔輸送剤、バインダー樹脂及び電子輸送剤を準備した。

（電荷発生剤）
電荷発生剤として、Ｙ型チタニルフタロシアニン及びＸ型無金属フタロシアニンを準備した。Ｙ型チタニルフタロシアニンは、第二実施形態で述べた化学式（ＣＧＭ１）で表され、Ｙ型の結晶構造を有するチタニルフタロシアニンであった。Ｘ型無金属フタロシアニンは、第二実施形態で述べた化学式（ＣＧＭ２）で表され、Ｘ型の結晶構造を有する無金属フタロシアニンであった。

（正孔輸送剤）
正孔輸送剤として、第二実施形態で述べた化合物（１０−１）（以下、正孔輸送剤（Ｈ−１）と記載することがある）を準備した。

（バインダー樹脂）
バインダー樹脂として、第二実施形態で述べたポリカーボネート樹脂（２０）を準備した。ポリカーボネート樹脂（２０）の粘度平均分子量は、５００００であった。

（電子輸送剤）
電子輸送剤として、第一実施形態で述べたキノン誘導体（１−１）〜（１−９）を準備した。キノン誘導体（１−１）〜（１−９）の各々は、以下の方法で合成した。なお、以下で述べる化学式（Ａ−１）、（Ｂ−１）、（Ｃ−１）及び（Ｄ−１）で表される化合物を、各々、化合物（Ａ−１）、（Ｂ−１）、（Ｃ−１）及び（Ｄ−１）と記載する。また、各化合物の収率はモル比換算により求めた。

（キノン誘導体（１−１）の合成）
反応式（ｒ−１）及び反応式（ｒ−２）で表される反応（以下、反応（ｒ−１）及び（ｒ−２）と記載することがある）に従って、キノン誘導体（１−１）を合成した。

反応（ｒ−１）では、化合物（Ａ−１）及び化合物（Ｂ−１）を反応させて、化合物（Ｃ−１）を得た。詳しくは、化合物（Ａ−１）１．４１ｇ（１０ｍｍｏｌ）、化合物（Ｂ−１）１．５４ｇ（１０ｍｍｏｌ）、及び塩化アルミニウム３．９６ｇ（３０ｍｍｏｌ）をニトロベンゼン（３０ｍＬ）に溶解させた。得られたニトロベンゼン溶液を窒素ガス雰囲気下、８０℃で５時間攪拌した。その後、ニトロベンゼン溶液に１０％シュウ酸水溶液（１００ｍＬ）を加えて、クロロホルムで抽出し、蒸留により溶媒を留去して残渣を得た。展開溶媒としてクロロホルムを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで残渣を精製した。これにより、化合物（Ｃ−１）が得られた。化合物（Ｃ−１）の収量は、０．９６ｇであった。化合物（Ａ−１）からの化合物（Ｃ−１）の収率は、６０％であった。

反応（ｒ−２）では、化合物（Ｃ−１）及び化合物（Ｄ−１）を反応させて、キノン誘導体（１−１）を得た。詳しくは、化合物（Ｃ−１）１．６ｇ（１０ｍｍｏｌ）及び化合物（Ｄ−１）２．２ｇ（１０ｍｍｏｌ）をピリジン（５０ｍＬ）に溶解させた。得られたピリジン溶液を室温（２５℃）で３時間攪拌した。その後、ピリジン溶液に水１００ｍＬを加えて、生じた固体をろ取した。ろ取した固体を、展開溶媒としてクロロホルムを用いて、シリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、キノン誘導体（１−１）を１．８１ｇ得た。化合物（Ｃ−１）からのキノン誘導体（１−１）の収率は、５０％であった。

（キノン誘導体（１−２）〜（１−９）の合成）
以下の点を変更した以外は、キノン誘導体（１−１）の合成と同様の方法で、化合物（１−２）〜（１−９）を各々合成した。なお、キノン誘導体（１−２）〜（１−９）の合成において使用される各原料は、キノン誘導体（１−１）の合成において使用される対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。

反応（ｒ−１）の化合物（Ｂ−１）を、表１に示す種類の化合物（具体的には、化合物（Ｂ−２）〜（Ｂ−９））に変更した。その結果、反応（ｒ−１）の反応生成物として、化合物（Ｃ−１）の代わりに、表１に示す種類の化合物（具体的には、化合物（Ｃ−２）〜（Ｃ−９））が得られた。反応（ｒ−１）で得られた化合物（Ｃ−２）〜（Ｃ−９）の収量及び収率を表１に示す。なお、化合物（Ｃ−２）〜（Ｃ−９）は、各々、下記化学式（Ｃ−２）〜（Ｃ−９）で表される。

反応（ｒ−２）の化合物（Ｃ−１）を、表２に示す種類の化合物（具体的には、それぞれ化合物（Ｃ−２）〜（Ｃ−９））に変更した。また、キノン誘導体（Ｃ−４）の合成においては、反応（ｒ−２）の化合物（Ｄ−１）を化合物（Ｄ−２）に変更した。その結果、反応（ｒ−２）の反応生成物として、キノン誘導体（１−１）の代わりに、表２に示す種類のキノン誘導体（１）（具体的には、キノン誘導体（１−２）〜（１−９））が得られた。反応（ｒ−２）で得られたキノン誘導体（Ｃ−２）〜（Ｃ−９）の収量及び収率を表２に示す。なお、化合物（Ｃ−２）〜（Ｃ−９）及び（Ｄ−２）は、各々、下記化学式（Ｃ−２）〜（Ｃ−９）及び（Ｄ−２）で表される。

次に、¹Ｈ−ＮＭＲ（プロトン核磁気共鳴分光計）を用いて、キノン誘導体（１−１）〜（１−９）の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルを測定した。磁場強度は３００ＭＨｚに設定した。溶媒として、重水素化クロロホルム（ＣＤＣｌ₃）を使用した。内部標準物質としてテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を使用した。キノン誘導体（１−１）〜（１−９）のうちの代表例として、キノン誘導体（１−２）の¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト値を以下に示す。測定された¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト値から、キノン誘導体（１−２）が得られていることを確認した。キノン誘導体（１−１）及びキノン誘導体（１−３）〜（１−９）についても、測定された¹Ｈ−ＮＭＲスペクトルの化学シフト値から、キノン誘導体（１−１）及びキノン誘導体（１−３）〜（１−９）の各々が得られていることを確認した。

キノン誘導体（１−２）：¹Ｈ−ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ₃）δ＝８．７８−８．８１（ｍ，２Ｈ），７．７７−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．４９（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ）

比較例で使用する電子輸送剤として、下記化学式（Ｅ−１）で表される化合物（以下、化合物（Ｅ−１）と記載することがある）も準備した。

＜感光体の製造＞
感光層を形成するための材料を用いて、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１８）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の各々を製造した。

（感光体（Ａ−１）の製造）
容器内に、電荷発生剤としてのＸ型無金属フタロシアニン２質量部、正孔輸送剤としての化合物（１０−１）５０質量部、電子輸送剤としてのキノン誘導体（１−１）３０質量部、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂（２０）１００質量部及び溶剤としてのテトラヒドロフラン６００質量部を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて１２時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、感光層用塗布液を得た。感光層用塗布液を、導電性基体（アルミニウム製のドラム状支持体、直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上に、ブレードコート法を用いて塗布した。塗布した感光層用塗布液を、１２０℃で８０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層の感光層（膜厚３０μｍ）を形成した。その結果、感光体（Ａ−１）が得られた。

（感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１８）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の製造）
次の点を変更した以外は、感光体（Ａ−１）の製造と同じ方法で、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１８）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の各々を製造した。感光体（Ａ−１）の製造においては電荷発生剤としてＸ型無金属フタロシアニンを使用したが、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１８）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の各々の製造においては表３に示す種類の電荷発生剤を使用した。感光体（Ａ−１）の製造においては電子輸送剤としてキノン誘導体（１−１）を使用したが、感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１８）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の各々の製造においては表３に示す種類の電子輸送剤を使用した。

＜感度特性の評価＞
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１８）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の各々に対して、感度特性の評価を行った。感度特性の評価は、温度２３℃及び相対湿度５０％ＲＨの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、感光体の表面を＋６００Ｖに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光エネルギー１．５μＪ／ｃｍ²）を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した。照射が終了してから５０ミリ秒経過した時の感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、露光後電位（Ｖ_L、単位：＋Ｖ）とした。測定された感光体の露光後電位（Ｖ_L）を、表３に示す。なお、露光後電位（Ｖ_L）が小さい正の値であるほど、感光体の感度特性（特に、露光光に対する感度特性）が優れていることを示す。露光後電位（Ｖ_L）が＋１５５Ｖ以上である感光体を、感光体の感度特性が不良であると評価した。

＜結晶化の有無の評価＞
感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１８）及び（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の各々の表面（感光層）全域を、肉眼で観察した。そして、感光層における結晶化した部分の有無を確認した。確認結果を、表３に示す。

表１中、ＣＧＭ、ＨＴＭ、ＥＴＭ、Ｖ_L、Ｘ−Ｈ₂Ｐｃ、及びＹ−ＴｉＯＰｃは、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、露光後電位、Ｘ型無金属フタロシアニン、及びＹ型チタニルフタロシアニンを示す。表１中、「なし」は感光層に結晶化した部分が確認されなかったことを示し、「若干結晶化」は感光層に結晶化した部分が若干確認されたことを示す。

感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１８）は、導電性基体と、単層の感光層とを備えていた。感光層は、電荷発生剤とキノン誘導体（１）とを少なくとも含有していた。具体的には、感光層は、一般式（１）に包含されるキノン誘導体（１−１）〜（１−９）の何れかを含有していた。そのため、表３から明らかなように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１８）では、露光後電位が小さい正の値であり、感光体の感度特性が優れていた。また、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１８）では、感光層に結晶化した部分が確認されず、感光層の結晶化も抑制されていた。このように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１８）では、優れた感度特性と結晶化の抑制とが両立していた。

一方、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の感光層は、キノン誘導体（１）が含有されていなかった。具体的には、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）の感光層には化合物（Ｅ−１）が含有されていたが、化合物（Ｅ−１）は一般式（１）に包含される化合物ではなかった。そのため、表３から明らかなように、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−３）では、露光後電位が大きい正の値であり、感度特性が不合格であった。また、感光体（Ｂ−３）〜（Ｂ−４）では、感光層に結晶化した部分が若干確認され、結晶化が抑制されていなかった。このように、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−４）では、優れた感度特性と結晶化の抑制とを両立していなかった。

以上のことから、本発明に係るキノン誘導体は、感光体の感度特性の向上と結晶化の抑制とを両立できた。また、本発明に係る感光体は、優れた感度特性と結晶化の抑制とを両立できた。

本発明に係るキノン誘導体及び感光体は、画像形成装置に利用することがきる。

１ 電子写真感光体
２ 導電性基体
３ 感光層
４ 中間層
５ 保護層

Claims (9)

1. 一般式（１）で表される化合物。
   

   

   （前記一般式（１）中、
   Ｒ¹及びＲ²は、各々独立に、水素原子、炭素原子数１以上８以下のアルキル基、炭素原子数１以上１０以下のアルキル基を有してもよい炭素原子数６以上２２以下のアリール基、炭素原子数７以上２０以下のアラルキル基、炭素原子数３以上２０以下のシクロアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、
   Ｒ³は、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、
   ｎは、１以上４以下の整数を表し、ｎが２以上４以下の整数の場合、複数のＲ³は、互いに同一でも異なっていてもよい。）
2. 前記一般式（１）中、１又は複数のＲ³のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子、又はハロゲン原子を有する炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表す、請求項１に記載の化合物。
3. 前記一般式（１）中、１又は複数のＲ³のうち少なくとも一つは、ハロゲン原子を表す、請求項１又は２に記載の化合物。
4. 前記一般式（１）中、１又は複数のＲ³の全てがフッ素原子を表す、請求項１〜３の何れか一項に記載の化合物。
5. 前記一般式（１）で表される化合物は、化学式（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）、（１−５）、（１−６）、（１−７）、（１−８）、又は（１−９）で表される化合物である、請求項１に記載の化合物。
   

   
6. 導電性基体と、感光層とを備え、
   前記感光層は、単層であり、
   前記感光層は、電荷発生剤と、請求項１〜５の何れか一項に記載の化合物とを少なくとも含有する、電子写真感光体。
7. 前記感光層は、一般式（１０）で表される化合物を更に含有する、請求項６に記載の電子写真感光体。
   

   

   （一般式（１０）中、Ｒ¹⁰¹、Ｒ¹⁰²、Ｒ¹⁰³、Ｒ¹⁰⁴、Ｒ¹⁰⁵及びＲ¹⁰⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基又は炭素原子数６以上１４以下のアリール基を表し、
   ａ、ｂ、ｃ及びｄは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
   ｅ及びｆは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。）
8. 前記一般式（１０）で表される化合物は、化学式（１０−１）で表される化合物である、請求項７に記載の電子写真感光体。
   

   
9. 前記感光層は、化学式（２０）で表される繰り返し単位を有するポリカーボネート樹脂を更に含有する、請求項６〜８の何れか一項に記載の電子写真感光体。
   

   

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