JP2018013574A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

【課題】感度特性に優れる電子写真感光体を提供する。
【解決手段】電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、ベンゾキノンメチド誘導体と、バインダー樹脂とを含む。ベンゾキノンメチド誘導体は一般式（１）で表される。

【選択図】なし

Description

本発明は、電子写真感光体に関する。

電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置に用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。電子写真感光体としては、例えば、積層型電子写真感光体又は単層型電子写真感光体が挙げられる。積層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能を有する電荷発生層と、電荷輸送の機能を有する電荷輸送層とを備える。単層型電子写真感光体は、感光層として、電荷発生の機能と電荷輸送の機能とを有する単層型感光層を備える。

特許文献１に記載の電子写真感光体が備える感光層は、例えば、化学式（Ｅ−２）で表される化合物を含む。

特開２００５−１７３２９２号公報

しかし、特許文献１に記載の電子写真感光体では、感度特性が十分ではなかった。

本発明は、上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、感度特性に優れる電子写真感光体を提供することである。

本発明の電子写真感光体は、導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、ベンゾキノンメチド誘導体と、バインダー樹脂とを含む。前記ベンゾキノンメチド誘導体が一般式（１）で表される。

前記一般式（１）中、Ｒ¹は、一般式（２）、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数１以上７以下のアシル基、ニトロ基、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基、又はハロゲン原子を表す。Ｒ²及びＲ³は、各々独立に、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数１以上７以下のアシル基、又はハロゲン原子を表す。ｍは、０以上５以下の整数を表す。ｍが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ¹は互いに同一であっても異なってもよい。

前記一般式（２）中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、各々独立に、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数１以上７以下のアシル基、又はハロゲン原子を表す。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、及びＲ⁵の表す炭素原子数６以上１４以下の前記アリール基が有してもよい前記置換基は、各々独立に、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数１以上７以下のアシル基、又はハロゲン原子を表す。

本発明の電子写真感光体によれば、感度特性が優れる。

（ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、本発明の実施形態に係る電子写真感光体の一例を示す概略断面図である。 （ａ）、（ｂ）及び（ｃ）は、それぞれ、本発明の実施形態に係る電子写真感光体の別の例を示す概略断面図である。 ベンゾキノンメチド誘導体（１−１）の赤外吸収スペクトルを示すグラフである。 ベンゾキノンメチド誘導体（１−４）の赤外吸収スペクトルを示すグラフである。

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨は限定されない。

以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。

以下、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上４以下のアルキル基、炭素原子数１以上３以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数１以上７以下のアシル基、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数２以上４以下のアルコキシカルボニル基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、及びハロゲン原子は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。

炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、又はｎ−ヘキシル基が挙げられる。

炭素原子数１以上４以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上４以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、又はｔ−ブチル基が挙げられる。

炭素原子数１以上３以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数１以上３以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、又はイソプロピル基が挙げられる。

炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分岐状で非置換である。炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、ｎ−プロポキシ基、イソプロポキシ基、ｎ−ブトキシ基、ｓ−ブトキシ基、ｔ−ブトキシ基、ペントキシ基、又はヘキシルオキシ基が挙げられる。

炭素原子数１以上７以下のアシル基は、直鎖状又は分岐状で非置換である。炭素原子数１以上７以下のアシル基としては、例えば、ホルミル基、メチルカルボニル基（アセチル基）、エチルカルボニル基、ｎ−プロピルカルボニル基、イソプロピルカルボニル基、ｎ−ブチルカルボニル基、ｓ−ブチルカルボニル基、ｔ−ブチルカルボニル基、ペンチルカルボニル基、イソペンチルカルボニル基、ネオペンチルカルボニル基、又はｎ−ヘキシルカルボニル基が挙げられる。

炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基は、直鎖状又は分岐状で非置換である。炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基としては、例えば、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ｎ−ブトキシカルボニル基、ｓ−ブトキシカルボニル基、ｔ−ブトキシカルボニル基、ペントキシカルボニル基、又はヘキシルオキシカルボニル基が挙げられる。

炭素原子数２以上４以下のアルコキシカルボニル基は、直鎖状又は分岐状で非置換である。炭素原子数２以上４以下のアルコキシカルボニル基としては、例えば、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、ｎ−プロポキシカルボニル基、又はイソプロポキシカルボニル基が挙げられる。

炭素原子数６以上１４以下のアリール基は、非置換である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基、又は炭素原子数６以上１４以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基である。炭素原子数６以上１４以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基、又はフェナントリル基が挙げられる。

ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、又はヨウ素原子が挙げられる。

本発明の実施形態は、電子写真感光体（以下、感光体と記載することがある）に関する。本発明の実施形態に係る感光体は、感度特性に優れる。その理由は以下のように推測される。本実施形態に係る感光体は、一般式（１）で表されるベンゾキノンメチド誘導体（以下、ベンゾキノンメチド誘導体（１）と記載することがある）を含む。ベンゾキノンメチド誘導体（１）は、少なくとも１つのベンゾキノンメチド部分がエステル部分を介してベンゼン環に結合する構造を有する。このため、ベンゾキノンメチド誘導体（１）は、比較的大きなπ共役系を有する。よって、ベンゾキノンメチド誘導体（１）は、キャリア（電子）の受容性及び輸送性に優れる傾向にある。また、ベンゾキノンメチド誘導体（１）はＲ²とＲ³とを有する。そして、ベンゾキノンメチド部分とエステル部分との結合（単結合）、及びエステル部分とベンゼン環との結合（単結合）は、回転することができる。このため、ベンゾキノンメチド誘導体（１）は、感光層を形成するための溶媒への溶解性、及び感光層中での分散性に優れる傾向にある。よって、本実施形態に係る電子写真感光体は、感度特性に優れると考えられる。

本実施形態に係る感光体は、単層型電子写真感光体（以下、単層型感光体と記載することがある）であっても、積層型電子写真感光体（以下、積層型感光体と記載することがある）であってもよい。

＜１．単層型感光体＞
以下、図１を参照して、感光体１が単層型感光体である場合の感光体１の構造について説明する。図１は、本実施形態に係る感光体１の一例を示す概略断面図である。

図１（ａ）に示すように、感光体１としての単層型感光体は、導電性基体２と感光層３とを備える。単層型感光体には、感光層３として、単層型感光層３ａが備えられる。単層型感光層３ａは、一層の感光層３である。

図１（ｂ）に示すように、感光体１としての単層型感光体は、導電性基体２と、単層型感光層３ａと、中間層（下引き層）４とを備えてもよい。中間層４は、導電性基体２と単層型感光層３ａとの間に設けられる。また、図１（ｃ）に示すように、単層型感光層３ａ上に保護層５が設けられてもよい。

単層型感光層３ａの厚さは、単層型感光層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。単層型感光層３ａの厚さは、５μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、１０μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。以上、図１を参照して、単層型感光体である感光体１の構造について説明した。

＜２．積層型感光体＞
以下、図２を参照して、積層型感光体の構造について説明する。図２は、本発明の実施形態に係る感光体の別の例を示す概略断面図である。

図２（ａ）に示すように、感光体１としての積層型感光体は、導電性基体２と感光層３とを備える。感光層３は、電荷発生層３ｂと電荷輸送層３ｃとを備える。積層型感光体の耐摩耗性を向上させるためには、図２（ａ）に示すように、導電性基体２上に電荷発生層３ｂが設けられ、電荷発生層３ｂ上に電荷輸送層３ｃが設けられることが好ましい。

図２（ｂ）に示すように、感光体１としての積層型感光体では、導電性基体２上に電荷輸送層３ｃが設けられ、電荷輸送層３ｃ上に電荷発生層３ｂが設けられてもよい。

図２（ｃ）に示すように、感光体１としての積層型感光体は、導電性基体２と感光層３と中間層（下引き層）４とを備えていてもよい。中間層４は、導電性基体２と感光層３との間に備えられる。また、感光層３上には、保護層５（図１参照）が設けられていてもよい。

電荷発生層３ｂ及び電荷輸送層３ｃの厚さは、それぞれの層としての機能を十分に発現できる限り、特に限定されない。電荷発生層３ｂの厚さは、０．０１μｍ以上５μｍ以下であることが好ましく、０．１μｍ以上３μｍ以下であることがより好ましい。電荷輸送層３ｃの厚さは、２μｍ以上１００μｍ以下であることが好ましく、５μｍ以上５０μｍ以下であることがより好ましい。

感光層３のうちの電荷発生層３ｂは、電荷発生剤を含有する。電荷発生層３ｂは、電荷発生層用バインダー樹脂（以下、ベース樹脂と記載することがある）を含有してもよい。電荷発生層３ｂは、必要に応じて、各種添加剤を含有してもよい。以上、図２を参照して、積層型感光体である感光体１の構造について説明した。

感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、ベンゾキノンメチド誘導体と、バインダー樹脂とを含む。また、感光層は、必要に応じて、添加剤を含んでもよい。以下、積層型感光体及び単層型感光体の要素について説明する。また、感光体の製造方法を説明する。

＜３．導電性基体＞
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、又はインジウムが挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。２種類以上の組合せとしては、例えば、合金（より具体的には、アルミニウム合金、ステンレス鋼、又は真鍮等）が挙げられる。これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。

導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状又はドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。

＜４．ベンゾキノンメチド誘導体＞
感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、電子アクセプター化合物としてベンゾキノンメチド誘導体（１）を含む。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、電子輸送剤としてベンゾキノンメチド誘導体（１）を含む。感光層がベンゾキノンメチド誘導体（１）を含むことにより、本実施形態に係る感光体は、電気特性に優れる。ベンゾキノンメチド誘導体（１）は、一般式（１）で表される。

一般式（１）中、Ｒ¹は、一般式（２）、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数１以上７以下のアシル基、ニトロ基、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基、又はハロゲン原子を表す。Ｒ²及びＲ³は、各々独立に、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数１以上７以下のアシル基、又はハロゲン原子を表す。ｍは、０以上５以下の整数を表す。ｍが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ¹は互いに同一であっても異なってもよい。

一般式（２）中、Ｒ⁴及びＲ⁵は、各々独立に、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数１以上７以下のアシル基、又はハロゲン原子を表す。Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、及びＲ⁵の表す炭素原子数６以上１４以下の前記アリール基が有してもよい置換基は、各々独立に、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数１以上７以下のアシル基、又はハロゲン原子を表す。

以下、ベンゾキノンメチド誘導体（１）の詳細について説明する。一般式（１）中、Ｒ¹が表すハロゲン原子は、塩素原子が好ましい。Ｒ¹が表す炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基は、炭素原子数２以上４以下のアルコキシカルボニル基が好ましく、メトキシカルボニル基がより好ましい。

一般式（１）中、Ｒ¹は、一般式（２）、ハロゲン原子、ニトロ基、又は炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基を表すことが好ましく、塩素原子、ニトロ基、炭素原子数２以上４以下のアルコキシカルボニル基を表すことがより好ましい。

一般式（１）中、エステル基が結合しているベンゼン環上の結合位置を基準として、オルト位（ｏ位）、メタ位（ｍ位）、又はパラ位（ｐ位）にＲ¹が置換することができる。これらのうち、オルト位又はパラ位が好ましい。ｍが１又は２を表すことが好ましい。

一般式（１）中、Ｒ²及びＲ³が表す炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が好ましく、メチル基又はｔ−ブチル基がより好ましい。

一般式（２）中、Ｒ⁴及びＲ⁵が表す炭素原子数１以上６以下のアルキル基は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基が好ましく、メチル基又はｔ−ブチル基がより好ましい。

ベンゾキノンメチド誘導体（１）は、ベンゾキノンメチド部分を１つ又は２つ有することができる。ベンゾキノンメチド誘導体（１）がベンゾキノンメチド部分を１つ有する場合、一般式（１）中、Ｒ¹は、ハロゲン原子、ニトロ基、又は炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基を表すことが好ましい。Ｒ²及びＲ³は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことが好ましい。ｍは１又は２を表すことが好ましい。ｍが２を表す場合、２つのＲ¹は互いに異なることが好ましい。

ベンゾキノンメチド誘導体（１）がベンゾキノンメチド部分を２つ有する場合、一般式（１）中、Ｒ¹は、一般式（２）を表すことが好ましい。Ｒ²及びＲ³は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことが好ましい。ｍは２を表すことが好ましい。一般式（２）中、Ｒ⁴、及びＲ⁵は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表すことが好ましい。

ベンゾキノンメチド誘導体（１）の具体例としては、化学式（１−１）〜（１−５）で表されるベンゾキノンメチド誘導体（以下、それぞれベンゾキノンメチド誘導体（１−１）〜（１−５）と記載することがある）が挙げられる。

感光体の感度特性を向上させる観点から、これらのベンゾキノンメチド誘導体（１）のうち、ベンゾキノンメチド誘導体（１−１）及び（１−４）が好ましい。

感光体が積層型感光体である場合、ベンゾキノンメチド誘導体（１）の含有量は、電荷輸送層に含まれるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。

感光体が単層型感光体である場合、ベンゾキノンメチド誘導体（１）の含有量は、単層型感光層に含まれるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以上７５質量部以下であることが特に好ましい。

電荷輸送層はベンゾキノンメチド誘導体（１）に加えて、更に別の電子アクセプター化合物を含んでもよい。単層型感光層はベンゾキノンメチド誘導体（１）に加えて、更に別の電子輸送剤を含んでもよい。別の電子アクセプター化合物及び電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、３，４，５，７−テトラニトロ−９−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、２，４，８−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸、又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物、又はジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。これらの電子輸送剤又は電子アクセプター化合物は、１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。

（ベンゾキノンメチド誘導体（１）の製造方法）
ベンゾキノンメチド誘導体（１）は、例えば、反応式（Ｒ−１）で表される反応（以下、反応（Ｒ−１）と記載することがある）及び反応式（Ｒ−２）で表される反応（以下、反応（Ｒ−２）と記載することがある）にしたがって又はこれに準ずる方法によって製造される。ベンゾキノンメチド誘導体（１）の製造方法は、例えば、反応（Ｒ−１）と反応（Ｒ−２）とを含む。

反応（Ｒ−１）において、一般式（Ａ）及び一般式（Ｃ）中のＲ²及びＲ³は、それぞれ一般式（１）中のＲ²及びＲ³と同義である。一般式（Ｂ）中のＲ¹は、一般式（１）中のＲ¹と同義である。一般式（Ｂ）及び一般式（Ｃ）中のｍは、一般式（１）中のｍと同義である。

反応（Ｒ−１）では、１当量の一般式（Ａ）で表されるアルコール誘導体（以下、アルコール誘導体（Ａ）と記載することがある）と、１当量の一般式（Ｂ）で表されるカルボン酸誘導体（以下、カルボン酸誘導体（Ｂ）と記載することがある）とを脱水縮合剤と触媒との存在下及び溶媒中で反応させて、１当量の一般式（Ｃ）で表されるエステル誘導体（以下、エステル誘導体（Ｃ）と記載することがある）を得る。反応（Ｒ−１）では、１モルのアルコール誘導体（Ａ）に対して、１モル以上５モル以下の脱水縮合剤を添加することが好ましい。アルコール誘導体（Ａ）の物質量１モルに対して１モル以上５モル以下の脱水縮合剤を添加すると、ベンゾキノンメチド誘導体（１）の収率を向上させ易く、ベンゾキノンメチド誘導体（１）の精製が容易となる。アルコール誘導体（Ａ）の物質量１モルに対して０．１モル以上０．５モル以下の触媒を添加すると、ベンゾキノンメチド誘導体（１）の収率を向上させ易く、ベンゾキノンメチド誘導体（１）の精製が容易となる。反応（Ｒ−１）の反応時間は３時間以上１５時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１）の反応温度は、０℃以上５０℃以下であることが好ましい。溶媒としては、例えば、クロロホルム又はジクロロメタンが挙げられる。脱水縮合剤としては、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド又はカルボニルジイミダゾールが挙げられる。触媒としては、例えば、ジメチルアミノピリジン又はトリエチルアミンが挙げられる。

反応（Ｒ−２）において、一般式（Ｃ）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、及びｍは、それぞれ一般式（１）中のＲ¹、Ｒ²、Ｒ³、及びｍと同義である。

反応（Ｒ−２）では、１当量のエステル誘導体（Ｃ）を酸化剤の存在下及び溶媒中で反応させて、１当量のベンゾキノンメチド誘導体（１）を得る。反応（Ｒ−２）では、１モルのエステル誘導体（Ｃ）に対して、１モル以上１０モル以下の酸化剤を添加することが好ましい。エステル誘導体（Ｃ）の物質量１モルに対して１モル以上１０モル以下の酸化剤を添加すると、キノン誘導体（１）の収率を向上させ易く、ベンゾキノンメチド誘導体（１）の精製が容易となる。反応（Ｒ−２）の反応時間は３時間以上１５時間以下であることが好ましい。反応（Ｒ−１）の反応温度は、０℃以上５０℃以下であることが好ましい。溶媒としては、例えば、クロロホルム又はジクロロメタンが挙げられる。酸化剤としては、例えば、過マンガン酸カリウム、過酸化水素、メタクロロ過安息香酸、又は過酢酸が挙げられる。

ベンゾキノンメチド誘導体（１）の製造では、必要に応じて他の工程（例えば、精製工程）を含んでもよい。このような工程としては、例えば、精製工程が挙げられる。精製方法としては、例えば、公知の方法（より具体的には、ろ過、クロマトグラフィー、又は晶折等）が挙げられる。

＜５．正孔輸送剤＞
正孔輸送剤としては、例えば、含窒素環式化合物又は縮合多環式化合物を使用することができる。含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、ジアミン誘導体（より具体的には、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、又はＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体等）、オキサジアゾール系化合物（より具体的には、２，５−ジ（４−メチルアミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール等）、スチリル化合物（より具体的には、９−（４−ジエチルアミノスチリル）アントラセン等）、カルバゾール化合物（より具体的には、ポリビニルカルバゾール等）、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物（より具体的には、１−フェニル−３−（ｐ−ジメチルアミノフェニル）ピラゾリン等）、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、又はトリアゾール系化合物が挙げられる。これらの正孔輸送剤は、１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。これらの正孔輸送剤のうち、一般式（６）で表される化合物（ベンジジン誘導体）が好ましい。

一般式（６）中、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、及びＲ²⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表す。ｒ、ｓ、ｖ、及びｗは、各々独立に、０以上５以下の整数を表す。ｔ及びｕは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。

一般式（６）中、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、及びＲ²⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表すことが好ましく、炭素原子数１以上３以下のアルキル基を表すことがより好ましく、メチル基を表すことが更に好ましい。ｒ、ｓ、ｖ、ｗ、ｔ、及びｕは、１を表すことが好ましい。

一般式（６）で表される化合物は、化学式（Ｈ−１）で表される化合物（以下、正孔輸送剤（Ｈ−１）と記載することがある）が好ましい。

感光体が積層型感光体である場合、正孔輸送剤の含有量は、電荷輸送層に含まれるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、２０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましい。

感光体が単層型感光体である場合、正孔輸送剤の含有量は、単層型感光層に含まれるバインダー樹脂１００質量部に対して、１０質量部以上２００質量部以下であることが好ましく、１０質量部以上１００質量部以下であることがより好ましく、１０質量部以上９０質量部以下であることが特に好ましい。

＜６．電荷発生剤＞
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料（例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン）の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料又はキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

フタロシアニン系顔料としては、例えば、化学式（Ｃ−１）で表される無金属フタロシアニン（以下、電荷発生剤（Ｃ−１）と記載することがある）又は金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、化学式（Ｃ−２）で表されるチタニルフタロシアニン（以下、電荷発生剤（Ｃ−２）と記載することがある）、ヒドロキシガリウムフタロシアニン又はクロロガリウムフタロシアニンが挙げられる。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状（例えば、α型、β型、Ｙ型、Ｖ型又はＩＩ型）については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。

無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのＸ型結晶（以下、Ｘ型無金属フタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型、β型又はＹ型結晶（以下、α型、β型、又はＹ型チタニルフタロシアニンと記載することがある）が挙げられる。ヒドロキシガリウムフタロシアニンの結晶としては、ヒドロキシガリウムフタロシアニンのＶ型結晶が挙げられる。クロロガリウムフタロシアニンの結晶としては、クロロガリウムフタロシアニンのＩＩ型結晶が挙げられる。

例えば、デジタル光学式の画像形成装置には、７００ｎｍ以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。このような画像形成装置としては、例えば、半導体レーザーを備えるレーザープリンター又はファクシミリが挙げられる。７００ｎｍ以上の波長領域で高い量子収率を有することから、電荷発生剤としては、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましい。感光層にベンゾキノンメチド誘導体（１）を含む場合、感光体の感度特性を更に向上させるためには、電荷発生剤としては、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンが更に好ましい。

Ｙ型チタニルフタロシアニンは、ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおいて、例えば、ブラッグ角（２θ±０．２°）の２７．２°に主ピークを有する。ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角（２θ±０．２°）が３°以上４０°以下である範囲において、１番目又は２番目に大きな強度を有するピークである。

（ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法）
ＣｕＫα特性Ｘ線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料（チタニルフタロシアニン）をＸ線回折装置（例えば、株式会社リガク製「ＲＩＮＴ（登録商標）１１００」）のサンプルホルダーに充填してＸ線回折スペクトルを測定する。測定条件は、Ｘ線管球Ｃｕ、管電圧４０ｋＶ、管電流３０ｍＡ、かつＣｕＫα特性Ｘ線の波長１．５４２Åである。測定範囲（２θ）は、３°以上４０°以下（スタート角３°、ストップ角４０°）であり、走査速度は、１０°／分である。

短波長レーザー光源を用いた画像形成装置に適用される感光体には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料が好適に用いられる。短波長レーザー光の波長は、例えば、３５０ｎｍ以上５５０ｎｍ以下である。

感光体が積層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、電荷発生層に含まれるベース樹脂１００質量部に対して、５質量部以上１０００質量部以下であることが好ましく、３０質量部以上５００質量部以下であることがより好ましい。

感光体が単層型感光体である場合、電荷発生剤の含有量は、単層型感光層に含まれるバインダー樹脂１００質量部に対して、０．１質量部以上５０質量部以下であることが好ましく、０．５質量部以上３０質量部以下であることがより好ましく、０．５質量部以上６．０質量部以下であることが特に好ましい。

＜７．バインダー樹脂＞
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、アクリル酸系樹脂、スチレン−アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂又はメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂（より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等）又はウレタン−アクリル酸系樹脂（より具体的には、ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物等）が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、１種類を単独で使用してもよく、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。

これらの樹脂の中では、加工性、機械的特性、光学的特性及び耐摩耗性のバランスに優れた単層型感光層及び電荷輸送層が得られることから、ポリカーボネート樹脂が好ましい。ポリカーボネート樹脂の例としては、下記化学式（Ｒｅｓｉｎ−１）で表される繰返し単位を有するビスフェノールＺ型ポリカーボネート樹脂（以下、ポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）と記載することがある）が挙げられる。

バインダー樹脂の粘度平均分子量は、４０，０００以上であることが好ましく、４０，０００以上５２，５００以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が４０，０００以上であると、感光体の耐摩耗性を向上させ易い。バインダー樹脂の粘度平均分子量が５２，５００以下であると、感光層の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、電荷輸送層用塗布液又は単層型感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、電荷輸送層又は単層型感光層を形成し易くなる。

＜８．ベース樹脂＞
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層はベース樹脂を含んでもよい。ベース樹脂は、感光体に適用できるベース樹脂である限り、特に制限されない。ベース樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、スチレン−アクリル酸系樹脂、アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、又はポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂（より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等）、又はウレタン−アクリル酸系樹脂（より具体的には、ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物等）が挙げられる。ベース樹脂は１種類を単独で使用してもよいし、２種類以上を組み合わせて使用してもよい。

電荷発生層に含まれるベース樹脂は、電荷輸送層に含まれるバインダー樹脂とは異なることが好ましい。電荷輸送層用塗布液の溶剤に電荷発生層を溶解させないためである。ここで、積層型感光体の製造では、導電性基体上に電荷発生層を形成し、電荷発生層上に電荷輸送層を形成することが一般的である。電荷輸送層を形成する際に、電荷発生層上に、電荷輸送層用塗布液を塗布するからである。

＜９．添加剤＞
感光体の感光層（電荷発生層、電荷輸送層、又は単層型感光層）は、必要に応じて、各種の添加剤を含んでもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤（より具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤、又は紫外線吸収剤等）、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール（より具体的には、ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）ｐ−クレゾール等）、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物又は有機燐化合物が挙げられる。

＜１０．中間層＞
中間層（下引き層）は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂（中間層用樹脂）を含む。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。

無機粒子としては、例えば、金属（より具体的には、アルミニウム、鉄、又は銅等）の粒子、金属酸化物（より具体的には、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、又は酸化亜鉛等）の粒子、又は非金属酸化物（より具体的には、シリカ等）の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、１種類を単独で用いてもよいし、２種類以上を併用してもよい。

中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いることができる限り、特に限定されない。中間層は、各種の添加剤を含んでもよい。添加剤は、感光層の添加剤と同様である。

＜１１．感光体の製造方法＞
感光体が積層型感光体である場合、積層型感光体は、例えば、以下のように製造される。まず、電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって、電荷発生層を形成する。続いて、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥させることによって、電荷輸送層を形成する。これにより、積層型感光体が製造される。

電荷発生剤と、必要に応じて添加される成分（例えば、ベース樹脂及び添加剤）とを溶剤に溶解又は分散させることにより、電荷発生層用塗布液は調製される。正孔輸送剤と、電子アクセプター化合物としてのベンゾキノンメチド誘導体（１）と、バインダー樹脂と、必要に応じて添加される成分（例えば、添加剤）とを溶剤に溶解又は分散させることにより、電荷輸送層用塗布液は調製される。

次に、感光体が単層型感光体である場合、単層型感光体は、例えば、単層型感光層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって製造される。電荷発生剤と、正孔輸送剤と、電子輸送剤としてのベンゾキノンメチド誘導体（１）と、バインダー樹脂と、必要に応じて添加される成分（例えば、添加剤）とを溶剤に溶解又は分散させることにより、単層型感光層用塗布液は製造される。

電荷発生層用塗布液、電荷輸送層用塗布液、又は単層型感光層用塗布液（以下、これらの液の各々を塗布液と記載することがある）に含まれる溶剤は、塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、アルコール類（より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はブタノール等）、脂肪族炭化水素（より具体的には、ｎ−ヘキサン、オクタン、又はシクロヘキサン等）、芳香族炭化水素（より具体的には、ベンゼン、トルエン、又はキシレン等）、ハロゲン化炭化水素（より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、又はクロロベンゼン等）、エーテル類（より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、又はプロピレングリコールモノメチルエーテル等）、ケトン類（より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、又はシクロヘキサノン等）、エステル類（より具体的には、酢酸エチル又は酢酸メチル等）、ジメチルホルムアルデヒド、ジメチルホルムアミド、又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、１種類を単独で又は２種類以上を組み合わせて用いられる。感光体の製造時の作業性を向上させるためには、溶剤として非ハロゲン溶剤（ハロゲン化炭化水素以外の溶剤）を用いることが好ましい。

塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー又は超音波分散機を用いることができる。

塗布液は、各成分の分散性を向上させるために、例えば、界面活性剤を含んでもよい。

塗布液を塗布する方法としては、塗布液を導電性基体上に均一に塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、又はバーコート法が挙げられる。

塗布液を乾燥する方法としては、塗布液中の溶剤の少なくとも一部を除去する限り、特に限定されない。除去する方法としては、例えば、高温乾燥機又は減圧乾燥機を用いて、熱処理（熱風乾燥）する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、４０℃以上１５０℃以下の温度、かつ３分間以上１２０分間以下の時間であることが好ましい。

なお、感光体の製造方法は、必要に応じて、中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程の一方又は両方を更に含んでもよい。中間層を形成する工程及び保護層を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。

以上、本実施形態に係る感光体について説明した。本実施形態の感光体によれば、感度特性に優れる。

以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。しかし、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。

＜１．感光体の材料＞
単層型感光体の単層型感光層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤、電荷発生剤、及び電子輸送剤を準備した。

＜１−１．電子輸送剤＞
電子輸送剤として、ベンゾキノンメチド誘導体（１−１）〜（１−５）をそれぞれ以下の方法で製造した。

＜１−１−１．ベンゾキノンメチド誘導体（１−１）の製造＞
反応（ｒ−１）及び反応（ｒ−２）にしたがって、ベンゾキノンメチド誘導体（１−１）を製造した。

反応（ｒ−１）では、化学式（Ａ−１）で表されるアルコール誘導体（以下、アルコール誘導体（Ａ−１）と記載することがある）と、化学式（Ｂ−１）で表されるカルボン酸誘導体（以下、カルボン酸誘導体（Ｂ−１）と記載することがある）と反応させて、化学式（Ｃ−１）で表されるエステル誘導体（以下、エステル誘導体（Ｃ−１）と記載することがある）を得た。詳しくは、反応容器に、アルコール誘導体（Ａ−１）２．３６ｇ（１０ミリモル）と、カルボン酸誘導体（Ｂ−１）２．０２ｇ（１０ミリモル）と、触媒としてのジメチルアミノピリジン０．１８ｇ（１．５ミリモル）と、クロロホルムとを投入し、クロロホルム溶液を調製した。脱水縮合剤としてのジシクロヘキシルカルボジイミド３．２ｇ（１５ミリモル）を更に反応容器に滴下し、反応容器の内容物を室温（２５℃）で８時間攪拌した。次いで、反応容器の内容物をろ過し、ろ液を得た。得られたろ液の溶媒を留去し、残留物を得た。展開溶媒をクロロホルムとしてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより得られた残留物を精製した。その結果、エステル誘導体（Ｃ−１）を得た。反応（ｒ−１）でのアルコール誘導体（Ａ−１）からのエステル誘導体（Ｃ−１）の収量は２．７ｇであり、エステル誘導体（Ｃ−１）の収率は６４モル％であった。

反応（ｒ−２）では、エステル誘導体（Ｃ−１）２．１ｇ（５ミリモル）と、クロロホルムとを反応容器に投入し、クロロホルム溶液を調製した。更に、酸化剤としての過マンガン酸カリウム３．９ｇ（２５ミリモル）を反応容器に投入し、室温（２５℃）で反応容器の内容物を８時間攪拌した。次いで、反応容器の内容物をろ過し、ろ液を得た。得られたろ液の溶媒を留去し、残留物を得た。展開溶媒をクロロホルムとしてシリカゲルカラムクロマトグラフィーにより得られた残留物を精製した。その結果、ベンゾキノンメチド誘導体（１−１）を得た。反応（ｒ−２）でのエステル誘導体（Ｃ−１）からのベンゾキノンメチド誘導体（１−１）の収量は１．２５ｇであり、ベンゾキノンメチド誘導体（１−１）の収率は６０モル％であった。

＜１−１−２．ベンゾキノンメチド誘導体（１−２）〜（１−５）の製造＞
以下の点を変更した以外は、ベンゾキノンメチド誘導体（１−１）の製造と同様の方法で、ベンゾキノンメチド誘導体（１−２）〜（１−５）をそれぞれ製造した。

表１に、反応（ｒ−１）におけるアルコール誘導体（Ａ）、カルボン酸誘導体（Ｂ）、及びエステル誘導体（Ｃ）を示す。ここで、アルコール誘導体（Ａ）及びカルボン酸誘導体（Ｂ）は、反応（ｒ−１）における反応物質（Ｒｅａｃｔａｎｔ）である。反応（ｒ−１）で使用されたアルコール誘導体（Ａ−１）及びカルボン酸誘導体（Ｂ−１）をそれぞれ表１に記載のアルコール誘導体（Ａ）及びカルボン酸誘導体（Ｂ）に変更した。その結果、エステル誘導体（Ｃ−１）に代わりにエステル誘導体（Ｃ−２）〜（Ｃ−５）が得られた。表１にエステル誘導体（Ｃ）の収量及び収率を示す。

表１中、アルコール誘導体（Ａ）の欄「種類」のＡ−１及びＡ−２は、それぞれアルコール誘導体（Ａ−１）及び（Ａ−２）を示す。カルボン酸誘導体（Ｂ）の欄「種類」のＢ−１、Ｂ−２、Ｂ−３、Ｂ−４、及びＢ−５は、それぞれアルコール誘導体（Ｂ−１）、（Ｂ−２）、（Ｂ−３）、（Ｂ−４）、及び（Ｂ−５）を示す。エステル誘導体（Ｃ）の欄「種類」のＣ−１、Ｃ−２、Ｃ−３、Ｃ−４、及びＣ−５は、それぞれエステル誘導体（Ｃ−１）、（Ｃ−２）、（Ｃ−３）、（Ｃ−４）、及び（Ｃ−５）を示す。

アルコール誘導体（Ａ−２）は、下記化学式（Ａ−２）で表される。カルボン酸誘導体（Ｂ−２）〜（Ｂ−５）は、それぞれ、下記化学式（Ｂ−２）〜（Ｂ−５）で表される。エステル誘導体（Ｃ−２）〜（Ｃ−５）は、それぞれ、下記化学式（Ｃ−２）〜（Ｃ−５）を示す。

表２に、反応（ｒ−２）におけるエステル誘導体（Ｃ）及びベンゾキノンメチド誘導体（１）を示す。ここで、エステル誘導体（Ｃ）は、反応（ｒ−２）における反応物質（Ｒｅａｃｔａｎｔ）である。反応（ｒ−２）で使用されたエステル誘導体（Ｃ−１）を表２に記載のエステル誘導体（Ｃ）に変更した。その結果、ベンゾキノンメチド誘導体（１−１）の代わりにベンゾキノンメチド誘導体（１−２）〜（１−５）が得られた。表２にベンゾキノンメチド誘導体（１）の収量及び収率を示す。

表２中、エステル誘導体（Ｃ）の欄「種類」のＣ−１、Ｃ−２、Ｃ−３、Ｃ−４、及びＣ−５は、それぞれエステル誘導体（Ｃ−１）、（Ｃ−２）、（Ｃ−３）、（Ｃ−４）、及び（Ｃ−５）を示す。ベンゾキノンメチド誘導体（１）の欄「種類」の１−１、１−２、１−３、１−４、及び１−５は、それぞれベンゾキノンメチド誘導体（１−１）、（１−２）、（１−３）、（１−４）、及び（１−５）を示す。

次に、フーリエ変換赤外分光光度計（ＰｅｒｋｉｎＥｌｍｅｒ社製「ＳＰＥＣＴＲＵＭ ＯＮＥ」）を用いて、製造したベンゾキノンメチド誘導体（１−１）〜（１−５）の赤外吸収スペクトルを測定した。ＫＢｒ（臭化カリウム）錠剤法により試料の調製を行った。測定した赤外吸収スペクトルから、ベンゾキノンメチド誘導体（１−１）〜（１−５）がそれぞれ得られたことを確認した。これらのうち、ベンゾキノンメチド誘導体（１−１）及び（１−４）を代表例として挙げる。

図３〜４は、それぞれベンゾキノンメチド誘導体（１−１）及び（１−４）の赤外吸収スペクトルを示す。図３〜４中、縦軸は透過率（％）を示し、横軸は波数（単位：ｃｍ^-1）を示す。図３〜４の縦軸（透過率）の単位％は、任意単位である。以下に、赤外吸収スペクトルの吸収ピークの波数（ν_MAX）を示す。
ベンゾキノンメチド誘導体（１−１）：ＩＲ ｃｍ^-1：２９６７， １７２０， １６５５， １３１７， １２４４， １１５４， ９２１， ８７９．
ベンゾキノンメチド誘導体（１−４）：ＩＲ ｃｍ^-1：２９６３， １７２５， １６５７， １２８０， １１０９， ７５５．

＜１−１−４．化合物（Ｅ−１）、化合物（Ｅ−２）、及び化合物（Ｅ−３）の準備＞
電子輸送剤として、化学式（Ｅ−１）、化学式（Ｅ−２）、及び化学式（Ｅ−３）で表される化合物（以下、それぞれ化合物（Ｅ−１）、（Ｅ−２）、及び（Ｅ−３）と記載することがある）を準備した。

＜１−２．正孔輸送剤＞
既に説明した正孔輸送剤（Ｈ−１）を準備した。

＜１−３．電荷発生剤＞
既に説明した電荷発生剤（Ｃ−１）〜（Ｃ−２）を準備した。電荷発生剤（Ｃ−１）は、化学式（Ｃ−１）で表される無金属フタロシアニン（Ｘ型無金属フタロシアニン）であった。また、電荷発生剤（Ｃ−１）の結晶構造はＸ型であった。

電荷発生剤（Ｃ−２）は、化学式（Ｃ−２）で表されるチタニルフタロシアニン（Ｙ型チタニルフタロシアニン）であった。また、電荷発生剤（Ｃ−２）の結晶構造はＹ型であった。Ｙ型チタニルフタロシアニンのＸ線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角（２θ±０．２°）＝２７．２°に主ピークを有していることを確認した。

＜１−４．バインダー樹脂＞
バインダー樹脂として、第一実施形態で説明したポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）（帝人株式会社製「パンライト（登録商標）ＴＳ−２０５０」、粘度平均分子量５０，０００）を準備した。

＜２．単層型感光体の製造＞
感光層を形成するための材料を用いて、単層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）を製造した。

＜２−１．単層型感光体（Ａ−１）の製造＞
電荷発生剤（Ｃ−１）５質量部、正孔輸送剤（Ｈ−１）８０質量部、電子輸送剤としてのベンゾキノンメチド誘導体（１−１）４０質量部、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂（Ｒｅｓｉｎ−１）１００質量部、及び溶剤としてのテトラヒドロフラン８００質量部を容器内に投入した。ボールミルを用いて、これらの材料と溶剤とを５０時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、単層型感光層用塗布液を得た。導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体（直径３０ｍｍ、全長２３８．５ｍｍ）上に、ディップコート法を用いて単層型感光層用塗布液を塗布した。塗布した単層型感光層用塗布液を１００℃で３０分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層（膜厚３０μｍ）を形成した。その結果、単層型感光体（Ａ−１）が得られた。

＜２−２．単層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の製造＞
以下の点を変更した以外は、単層型感光体（Ａ−１）の製造と同様の方法で、単層型感光体（Ａ−２）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）を各々製造した。単層型感光体（Ａ−１）の製造に用いた電荷発生剤（Ｃ−１）を、表３に示す種類の電荷発生剤に変更した。単層型感光体（Ａ−１）の製造に用いた電子輸送剤としてのベンゾキノンメチド誘導体（１−１）を、表３に示す種類の電子輸送剤に変更した。なお、表３に感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の構成を示す。表３中、ＣＧＭ、ＨＴＭ、及びＥＴＭは、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤、及び電子輸送剤を示す。表３中、欄「ＣＧＭ」のｘ−Ｈ₂Ｐｃ及びＹ−ＴｉＯＰｃは、各々Ｘ型無金属フタロシアニン（電荷発生剤（Ｃ−１））及びＹ型チタニルフタロシアニン（電荷発生剤（Ｃ−２））を示す。欄「ＨＴＭ」のＨ−１は正孔輸送剤（Ｈ−１）を示す。欄「ＥＴＭ」の１−１〜１−５及びＥ−１〜Ｅ−３は、各々、ベンゾキノンメチド誘導体（１−１）〜（１−５）及び化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）を示す。

＜３．感光体の性能評価＞
＜３−１．単層型感光体の感度特性の評価＞
製造した単層型感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）及び単層型感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）の各々に対して、感度特性を評価した。感度特性の評価は、温度２３℃及び湿度６０％ＲＨの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機（ジェンテック株式会社製）を用いて、単層型感光体の表面を正極性に帯電させた。帯電条件として、単層型感光体の回転数を３１ｒｐｍに設定し、単層型感光体への流れ込み電流を＋８μＡに設定した。帯電直後の単層型感光体の表面電位を＋７００Ｖに設定した。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光（波長７８０ｎｍ、半値幅２０ｎｍ、光エネルギー１．５μＪ／ｃｍ²）を取り出した。取り出された単色光を、単層型感光体の表面に照射した。照射が終了してから０．５秒経過した時の単層型感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位（Ｖ_L、単位Ｖ）とした。測定された単層型感光体の感度電位（Ｖ_L）を、表３に示す。なお、感度電位（Ｖ_L）の絶対値が小さいほど、単層型感光体の電気特性が優れていることを示す。

表３に示すように、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）では、感光層は電子輸送剤としてベンゾキノンメチド誘導体（１−１）〜（１−５）の何れか１種類を含んでいた。これらベンゾキノンメチド誘導体（１−１）〜（１−５）は、それぞれ一般式（１）で表される化合物であった。また、感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）では、感度電位Ｖ_Lが＋１０７Ｖ以上＋１１６Ｖ以下であった。

表３に示すように、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）では、感光層は、電子輸送剤として化合物（Ｅ−１）、（Ｅ−２）、又は（Ｅ−３）を含んでいた。化合物（Ｅ−１）、（Ｅ−２）、及び（Ｅ−３）は、一般式（１）で表される化合物ではなかった。また、感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）では、感度電位Ｖ_Lが＋１１９Ｖ以上＋１３０Ｖ以下であった。

ベンゾキノンメチド誘導体（１−１）〜（１−５）を含む感光体（Ａ−１）〜（Ａ−１０）は、化合物（Ｅ−１）〜（Ｅ−３）を含む感光体（Ｂ−１）〜（Ｂ−６）に比べ、感度特性に優れることが明らかである。

以上から、一般式（１）で表されるベンゾキノンメチド誘導体を含む感光層を備える感光体は、感度特性に優れることが明らかである。

本発明に係る感光体は、画像形成装置に利用することがきる。

１ 電子写真感光体
２ 導電性基体
３ 感光層
３ａ 単層型感光層
３ｂ 電荷発生層
３ｃ 電荷輸送層

Claims (8)

1. 導電性基体と、感光層とを備える電子写真感光体であって、
   前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、ベンゾキノンメチド誘導体と、バインダー樹脂とを含み、
   前記ベンゾキノンメチド誘導体は、一般式（１）で表される、電子写真感光体。
   

   

   前記一般式（１）中、
   Ｒ¹は、一般式（２）、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数１以上７以下のアシル基、ニトロ基、炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基、又はハロゲン原子を表し、
   Ｒ²及びＲ³は、各々独立に、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数１以上７以下のアシル基、又はハロゲン原子を表し、
   ｍは、０以上５以下の整数を表し、
   ｍが２以上５以下の整数を表す場合、複数のＲ¹は互いに同一であっても異なってもよい。
   

   

   前記一般式（２）中、
   Ｒ⁴及びＲ⁵は、各々独立に、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数１以上７以下のアシル基、又はハロゲン原子を表し、
   Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、及びＲ⁵の表す炭素原子数６以上１４以下の前記アリール基が有してもよい前記置換基は、各々独立に、炭素原子数６以上１４以下のアリール基を有してもよい炭素原子数１以上６以下のアルキル基、炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基、炭素原子数６以上１４以下のアリール基、炭素原子数１以上７以下のアシル基、又はハロゲン原子を表す。
2. 前記一般式（１）中、
   Ｒ¹は、前記一般式（２）、ハロゲン原子、ニトロ基、又は炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基を表し、
   Ｒ²及びＲ³は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、
   前記一般式（２）中、
   Ｒ⁴、及びＲ⁵は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表す、請求項１に記載の電子写真感光体。
3. 前記一般式（１）中、
   Ｒ¹は、ハロゲン原子、ニトロ基、又は炭素原子数２以上７以下のアルコキシカルボニル基を表し、
   Ｒ²及びＲ³は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、
   ｍは１又は２を表し、
   ｍが２を表す場合、２つのＲ１は互いに異なる、請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
4. 前記一般式（１）中、
   Ｒ¹は、前記一般式（２）を表し、
   Ｒ²及びＲ³は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表し、
   ｍは２を表し、
   前記一般式（２）中、
   Ｒ⁴、及びＲ⁵は、炭素原子数１以上４以下のアルキル基を表す、請求項１又は２に記載の電子写真感光体。
5. 前記正孔輸送剤は、下記一般式（３）で表される化合物を含む、請求項１〜４の何れか一項に記載の電子写真感光体。
   

   

   前記一般式（３）中、Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、及びＲ²⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基、又は炭素原子数１以上６以下のアルコキシ基を表し、
   ｒ、ｓ、ｖ、及びｗは、各々独立に、０以上５以下の整数を表し、
   ｔ及びｕは、各々独立に、０以上４以下の整数を表す。
6. 前記一般式（３）中、
   Ｒ²¹、Ｒ²²、Ｒ²³、Ｒ²⁴、Ｒ²⁵、及びＲ²⁶は、各々独立に、炭素原子数１以上６以下のアルキル基を表し、
   ｒ、ｓ、ｖ、ｗ、ｔ、及びｕは１を表す、請求項５に記載の電子写真感光体。
7. 前記電荷発生剤は、Ｘ型無金属フタロシアニン又はＹ型チタニルフタロシアニンを含む、請求項１〜６の何れか一項に記載の電子写真感光体。
8. 前記感光層は、単層型感光層である、請求項１〜７の何れか一項に記載の電子写真感光体。

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