JP2018013573A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Abstract
Description
以下、図1を参照して、単層型感光体の構造について説明する。図1は、本実施形態に係る感光体1の一例を示す概略断面図である。
以下、図2を参照して、積層型感光体の構造について説明する。図2は、本発明の実施形態に係る感光体の別の例を示す概略断面図である。
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、又はインジウムが挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。2種類以上の組合せとしては、例えば、合金(より具体的には、アルミニウム合金、ステンレス鋼、又は真鍮等)が挙げられる。これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
感光体が積層型感光体である場合、電荷輸送層は、電子アクセプター化合物としてベンゾキノンメチド誘導体(1)を含む。感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、電子輸送剤としてベンゾキノンメチド誘導体(1)を含む。感光層がベンゾキノンメチド誘導体(1)を含むことにより、本実施形態に係る感光体は、電気特性に優れる。ベンゾキノンメチド誘導体(1)は、一般式(1)で表される。
ベンゾキノンメチド誘導体(1)は、例えば、反応式(R−1)で表される反応(以下、反応(R−1)と記載することがある)にしたがって又はこれに準ずる方法によって製造される。ベンゾキノンメチド誘導体(1)の製造方法は、例えば、反応(R−1)を含む。
正孔輸送剤としては、例えば、含窒素環式化合物又は縮合多環式化合物を使用することができる。含窒素環式化合物及び縮合多環式化合物としては、例えば、ジアミン誘導体(より具体的には、N,N,N’,N’−テトラフェニルフェニレンジアミン誘導体、N,N,N’,N’−テトラフェニルナフチレンジアミン誘導体、又はN,N,N’,N’−テトラフェニルフェナントリレンジアミン誘導体等)、オキサジアゾール系化合物(より具体的には、2,5−ジ(4−メチルアミノフェニル)−1,3,4−オキサジアゾール等)、スチリル化合物(より具体的には、9−(4−ジエチルアミノスチリル)アントラセン等)、カルバゾール化合物(より具体的には、ポリビニルカルバゾール等)、有機ポリシラン化合物、ピラゾリン系化合物(より具体的には、1−フェニル−3−(p−ジメチルアミノフェニル)ピラゾリン等)、ヒドラゾン系化合物、インドール系化合物、オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、チアジアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、又はトリアゾール系化合物が挙げられる。これらの正孔輸送剤は、1種類を単独で使用してもよく、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。これらの正孔輸送剤のうち、一般式(6)で表される化合物(ベンジジン誘導体)が好ましい。
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料(より具体的には、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム、又はアモルファスシリコン等)の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、又はキナクリドン系顔料が挙げられる。電荷発生剤は、1種類を単独で用いてもよいし、2種類以上を組み合わせて用いてもよい。
CuKα特性X線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料(チタニルフタロシアニン)をX線回折装置(例えば、株式会社リガク製「RINT(登録商標)1100」)のサンプルホルダーに充填してX線回折スペクトルを測定する。測定条件は、X線管球Cu、管電圧40kV、管電流30mA、かつCuKα特性X線の波長1.542Åである。測定範囲(2θ)は、3°以上40°以下(スタート角3°、ストップ角40°)であり、走査速度は、10°/分である。
バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、アクリル酸系樹脂、スチレン−アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂、又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、又はメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂(より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等)又はウレタン−アクリル酸系樹脂(より具体的には、ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物等)が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、1種類を単独で使用してもよく、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
感光体が積層型感光体である場合、電荷発生層はベース樹脂を含んでもよい。ベース樹脂は、感光体に適用できるベース樹脂である限り、特に制限されない。ベース樹脂としては、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン−ブタジエン樹脂、スチレン−アクリロニトリル樹脂、スチレン−マレイン酸樹脂、スチレン−アクリル酸系樹脂、アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂、又はポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ−アクリル酸系樹脂(より具体的には、エポキシ化合物のアクリル酸誘導体付加物等)、又はウレタン−アクリル酸系樹脂(より具体的には、ウレタン化合物のアクリル酸誘導体付加物等)が挙げられる。ベース樹脂は1種類を単独で使用してもよいし、2種類以上を組み合わせて使用してもよい。
感光体の感光層(電荷発生層、電荷輸送層、又は単層型感光層)は、必要に応じて、各種の添加剤を含んでもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤(より具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤、又は紫外線吸収剤等)、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール(より具体的には、ジ(tert−ブチル)p−クレゾール等)、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物又は有機燐化合物が挙げられる。
中間層(下引き層)は、例えば、無機粒子及び樹脂(中間層用樹脂)を含む。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
感光体が積層型感光体である場合、積層型感光体は、例えば、以下のように製造される。まず、電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥させることによって、電荷発生層を形成する。続いて、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥させることによって、電荷輸送層を形成する。これにより、積層型感光体が製造される。
単層型感光体の単層型感光層を形成するための材料として、以下の正孔輸送剤、電荷発生剤、及び電子輸送剤を準備した。
電子輸送剤として、ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)〜(1−6)をそれぞれ以下の方法で製造した。
反応(r−1)にしたがって、ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)を製造した。
以下の点を変更した以外は、ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)の製造と同様の方法で、ベンゾキノンメチド誘導体(1−2)〜(1−6)をそれぞれ製造した。なお、ベンゾキノンメチド誘導体(1−2)〜(1−6)の製造において使用される各原料は、ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)の製造において対応する原料のモル数と同じモル数で添加した。
ベンゾキノンメチド誘導体(1−1):1H−NMR(300MHz,CDCl3) δ=8.31(d, 2H), 7.58(d, 2H), 7.37(d, 1H), 7.15(s, 1H), 7.01(d, 1H), 1.33(s, 9H), 1.29(s, 9H).
電子輸送剤として、化学式(E−1)、化学式(E−2)、及び化学式(E−3)で表される化合物(以下、それぞれ化合物(E−1)、(E−2)、及び(E−3)と記載することがある)を準備した。
既に説明した正孔輸送剤(H−1)を準備した。
既に説明した電荷発生剤(C−1)〜(C−2)を準備した。電荷発生剤(C−1)は、化学式(C−1)で表される無金属フタロシアニン(X型無金属フタロシアニン)であった。また、電荷発生剤(C−1)の結晶構造はX型であった。
バインダー樹脂として、第一実施形態で説明したポリカーボネート樹脂(Resin−1)(帝人株式会社製「パンライト(登録商標)TS−2050」、粘度平均分子量50,000)を準備した。
感光層を形成するための材料を用いて、単層型感光体(A−1)〜(A−12)及び単層型感光体(B−1)〜(B−6)を製造した。
電荷発生剤(C−1)5質量部、正孔輸送剤(H−1)80質量部、電子輸送剤としてのベンゾキノンメチド誘導体(1−1)40質量部、バインダー樹脂としてのポリカーボネート樹脂(Resin−1)100質量部、及び溶剤としてのテトラヒドロフラン800質量部を容器内に投入した。ボールミルを用いて、これらの材料と溶剤とを50時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、単層型感光層用塗布液を得た。導電性基体としてのアルミニウム製のドラム状支持体(直径30mm、全長238.5mm)上に、ディップコート法を用いて単層型感光層用塗布液を塗布した。塗布した単層型感光層用塗布液を100℃で30分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層(膜厚30μm)を形成した。その結果、単層型感光体(A−1)が得られた。
以下の点を変更した以外は、単層型感光体(A−1)の製造と同様の方法で、単層型感光体(A−2)〜(A−12)及び単層型感光体(B−1)〜(B−6)を各々製造した。単層型感光体(A−1)の製造に用いた電荷発生剤(C−1)を、表2に示す種類の電荷発生剤に変更した。単層型感光体(A−1)の製造に用いた電子輸送剤としてのベンゾキノンメチド誘導体(1−1)を、表2に示す種類の電子輸送剤に変更した。なお、表2に感光体(A−1)〜(A−12)及び感光体(B−1)〜(B−6)の構成を示す。表2中、CGM、HTM、及びETMは、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤、及び電子輸送剤を示す。表2中、欄「CGM」のx−H2Pc及びY−TiOPcは、各々X型無金属フタロシアニン(電荷発生剤(C―1))及びY型チタニルフタロシアニン(電荷発生剤(C−2))を示す。欄「HTM」のH−1は正孔輸送剤(H−1)を示す。欄「ETM」の1−1〜1−6及びE−1〜E−3は、各々、ベンゾキノンメチド誘導体(1−1)〜(1−6)及び化合物(E−1)〜(E−3)を示す。
<3−1.単層型感光体の感度特性の評価>
製造した単層型感光体(A−1)〜(A−12)及び単層型感光体(B−1)〜(B−6)の各々に対して、感度特性を評価した。感度特性の評価は、温度23℃及び湿度60%RHの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、単層型感光体の表面を正極性に帯電させた。帯電条件として、単層型感光体の回転数を31rpmに設定し、単層型感光体への流れ込み電流を+8μAに設定した。帯電直後の単層型感光体の表面電位を+700Vに設定した。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光(波長780nm、半値幅20nm、光エネルギー1.5μJ/cm2)を取り出した。取り出された単色光を、単層型感光体の表面に照射した。照射が終了してから0.5秒経過した時の単層型感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位(VL、単位V)とした。測定された単層型感光体の感度電位(VL)を、表2に示す。なお、感度電位(VL)の絶対値が小さいほど、単層型感光体の電気特性が優れていることを示す。
2 導電性基体
3 感光層
3a 単層型感光層
3b 電荷発生層
3c 電荷輸送層
Claims (8)
- 導電性基体と、感光層とを備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、電荷発生剤と、正孔輸送剤と、ベンゾキノンメチド誘導体と、バインダー樹脂とを含み、
前記ベンゾキノンメチド誘導体は、一般式(1)で表される、電子写真感光体。
R1は、一般式(2)、一般式(3)、一般式(4)、又は一般式(5)を表し、
R2及びR3は、各々独立に、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、又は炭素原子数1以上7以下のアシル基を表し、
R2とR3とは、互いに同一であっても異なってもよく、
前記一般式(2)中、
R4は炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上7以下のアシル基、又はハロゲン原子を表し、
mは0以上4以下の整数を表す。
- 前記一般式(1)中、
R2及びR3は、炭素原子数6以上14以下のアリール基又は炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表す、請求項1に記載の電子写真感光体。 - 前記一般式(1)中、
R1は、一般式(2)を表し、
R2及びR3は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表す、請求項1又は2に記載の電子写真感光体。 - 前記一般式(1)中、
R1は、一般式(3)、一般式(4)、又は一般式(5)を表す、請求項1又は2に記載の電子写真感光体。 - 前記一般式(6)中、
R21、R22、R23、R24、R25、及びR26は、各々独立に、炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表し、
r、s、v、w、t、及びuは1を表す、請求項5に記載の電子写真感光体。 - 前記電荷発生剤は、X型無金属フタロシアニン又はY型チタニルフタロシアニンを含む、請求項1〜6の何れか一項に記載の電子写真感光体。
- 前記感光層は、単層型感光層である、請求項1〜7の何れか一項に記載の電子写真感光体。
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