CN115490666A - 4-噻吩亚甲基-2，6-二叔丁基-2，5-环己二烯-1-酮化合物的合成及应用 - Google Patents
4-噻吩亚甲基-2，6-二叔丁基-2，5-环己二烯-1-酮化合物的合成及应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115490666A CN115490666A CN202110702703.9A CN202110702703A CN115490666A CN 115490666 A CN115490666 A CN 115490666A CN 202110702703 A CN202110702703 A CN 202110702703A CN 115490666 A CN115490666 A CN 115490666A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- thiophene ring
- styrene
- compounds
- polymerization
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- -1 4-thiophenylmethylene-2, 6-di-tert-butyl-2, 5-cyclohexadiene-1-one compound Chemical class 0.000 title claims abstract description 15
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 title description 4
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 title description 4
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 47
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 20
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims abstract description 20
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract 3
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 14
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 14
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 10
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 10
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 10
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Divinylene sulfide Natural products C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000005303 weighing Methods 0.000 claims description 6
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 claims description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 4
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 3
- 239000004327 boric acid Substances 0.000 claims description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 claims description 2
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N methanide Chemical compound [CH3-] LGRLWUINFJPLSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 claims 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 abstract description 5
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 4
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 4
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 4
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 4
- 238000010898 silica gel chromatography Methods 0.000 description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical class [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N cyclohexa-1,3-diene Chemical compound C1CC=CC=C1 MGNZXYYWBUKAII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L disodium;3-aminonaphthalene-1,5-disulfonate Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=C(S([O-])(=O)=O)C2=CC(N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 UZUODNWWWUQRIR-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 2
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M sodium;chloride;hydrate Chemical class O.[Na+].[Cl-] HPALAKNZSZLMCH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N (1r,3s,5z)-5-[(2e)-2-[(1r,3as,7ar)-7a-methyl-1-[(2r)-4-(phenylsulfonimidoyl)butan-2-yl]-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1h-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol Chemical compound C([C@@H](C)[C@@H]1[C@]2(CCCC(/[C@@H]2CC1)=C\C=C\1C([C@@H](O)C[C@H](O)C/1)=C)C)CS(=N)(=O)C1=CC=CC=C1 FANCTJAFZSYTIS-IQUVVAJASA-N 0.000 description 1
- PSWDQTMAUUQILQ-UHFFFAOYSA-N 2-[(6-methoxy-4-methylquinazolin-2-yl)amino]-5,6-dimethyl-1h-pyrimidin-4-one Chemical compound N1=C(C)C2=CC(OC)=CC=C2N=C1NC1=NC(=O)C(C)=C(C)N1 PSWDQTMAUUQILQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-1,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)benzene Chemical group FC(F)(F)C1=CC(Cl)=C(Br)C(Cl)=C1 IQHSSYROJYPFDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 5-chloro-2,2-difluoro-1,3-benzodioxole Chemical group C1=C(Cl)C=C2OC(F)(F)OC2=C1 CVICEEPAFUYBJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- JPUUAYFQHNNDBM-UHFFFAOYSA-N bicyclo[4.1.0]hepta-1(6),3-diene-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)C2=C1C2 JPUUAYFQHNNDBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940125796 compound 3d Drugs 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000006356 dehydrogenation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000003111 delayed effect Effects 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229920003051 synthetic elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000005061 synthetic rubber Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/28—Halogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C7/00—Purification; Separation; Use of additives
- C07C7/20—Use of additives, e.g. for stabilisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D333/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom
- C07D333/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings
- C07D333/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom
- C07D333/26—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/42—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D333/44—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having one sulfur atom as the only ring hetero atom not condensed with other rings not substituted on the ring sulphur atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms with nitro or nitroso radicals directly attached to ring carbon atoms attached in position 5
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic System
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
Abstract
本发明提供一种噻吩环修饰的醌甲基类化合物。本发明还公开了所述化合物的制备方法。本发明提供该类化合物对苯乙烯具有很好的阻聚效果。该类噻吩环修饰的醌甲基类化合物的制备方法简单、成熟、易于掌控。
Description
技术领域
本发明涉及噻吩环修饰的醌甲基类化合物，具体涉及一种同时含有噻吩环、叔丁基、环己二烯以及亚甲基醌的噻吩环修饰的醌甲基类化合物的合成及应用。
背景技术
在石油化工中，苯乙烯的生产是最主要的工程技术之一。苯乙烯是一种应用广泛的有机原料，可用于生产聚苯乙烯，丁苯橡胶等合成树脂和合成橡胶。因此，苯乙烯可被广泛应用于涂料、制药、染料、纺织等工业。但由于苯乙烯单体双键比较活泼，可在无引发剂的常温环境下发生热激发聚合反应，且温度越高聚合越快。目前，工业生产苯乙烯最常用的方法是乙苯脱氢法，精馏塔内的温度可达到70-120℃，自聚问题严重。聚合物的生成不仅会造成反应单体损失，生产效率下降，还会使反应体系黏度增大，造成管线堵塞，严重时引发安全事故。因此，为了减少苯乙烯在精馏过程中的单体损失，阻止和延缓自聚过程，工业常采用向精馏过程中加入阻聚剂的方法，来达到苯乙烯阻聚效果。
发明内容
本发明所要解决的技术问题在于针对上述现有技术中的不足，提供一种噻吩环修饰的醌甲基类化合物的合成及应用。该化合物表现出对苯乙烯较好的阻聚效果。
为解决上述技术问题，本发明采用的技术方案是：一种噻吩环修饰的醌甲基类化合物，其特征在于，所述化合物的结构式(I)如下：
上述的噻吩环修饰的醌甲基类化合物，其特征在于，R为5-硝基、4-溴、 5-氯、5-硼酸。
另外，本发明还提供了一种制备上述噻吩环修饰的醌甲基类化合物的方法，其特征在于，所述的化合物的合成路线如下：
所述方法为：
按比例称取式1和2化合物，以及有机碱，加入溶剂溶解，在氮气氛围下反应8～10小时，反应结束后，降温至100℃，滴加磷酸，静置分液，饱和食盐水洗至中性，无水硫酸镁吸收多余的水分，分离提纯后得相应的式3a、 3b、3c或3d化合物。
进一步的，本发明还提供了上述的噻吩环修饰的醌甲基类化合物在苯乙烯阻聚中的应用。
下面结合附图和实施例，对本发明的技术方案做进一步的详细描述。
附图说明
附图1为本发明的噻吩环修饰的醌甲基类化合物对苯乙烯阻聚实验结果示意图。
具体实施方式
应当理解，本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不排除一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。
<实施1>
按比例称取式1化合物(2.4mmol)、式2a化合物(2.8mmol)、与哌嗪(4.8mmol)，加入二氯甲烷溶剂20mL溶解，加热到130℃，反应8h 反应，过程中不断有泡沫产生。反应结束后，降温至100℃，慢慢滴加磷酸 (2.42mmol)，反应1h后，静置分液，饱和食盐水洗至中性，静置分液，无水硫酸镁吸收多余的水分，过滤除去硫酸镁。然后减压蒸馏除去溶剂，在硅胶柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1)分离提纯后得黄粘稠液体3a，产率 64.2％。
红外IR(KBr，cm-1)：3124.59，2958.79，2856.62，1552.65，1459.25，1020.68，800.11，746.09。
<实施2>
按比例称取式1化合物(2.4mmol)、式2b化合物(2.8mmol)、与哌嗪(4.8mmol)，加入二氯甲烷溶剂20mL溶解，加热到130℃，反应8h 反应，过程中不断有泡沫产生。反应结束后，降温至100℃，慢慢滴加磷酸 (2.4mmol)，反应1h后，静置分液，饱和食盐水洗至中性，静置分液，无水硫酸镁吸收多余的水分，过滤除去硫酸镁。然后减压蒸馏除去溶剂，在硅胶柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1)分离提纯后得黄绿色粘稠液体3b，产率63.7％。
红外IR(KBr，cm-1)：3643.73，2924.80，2861.83，1672.53，1458.70，1230.13，1142.22，1022.53，884.47，745.13。
<实施3>
按比例称取式1化合物(2.4mmol)、式2c化合物(2.8mmol)、与哌嗪(4.8mmol)，加入二氯甲烷溶剂20mL溶解，加热到130℃，反应8h 反应，过程中不断有泡沫产生。反应结束后，降温至100℃，慢慢滴加磷酸 (2.4mmol)，反应1h后，静置分液，饱和食盐水洗至中性，静置分液，无水硫酸镁吸收多余的水分，过滤除去硫酸镁。然后减压蒸馏除去溶剂，在硅胶柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1)分离提纯后得红褐色粘稠液体3c，产率77.1％。
红外IR(KBr，cm-1)：3647.03，2924.39，1603.39，1459.17，1376.73， 1171.96，1143.44，808.44，745.35。
<实施4>
按比例称取式1化合物(2.4mmol)、式2d化合物(2.8mmol)、与哌嗪(4.8mmol)，加入二氯甲烷溶剂20mL溶解，加热到130℃，反应8h 反应，过程中不断有泡沫产生。反应结束后，降温至100℃，慢慢滴加磷酸 (2.4mmol)，反应1h后，静置分液，饱和食盐水洗至中性，静置分液，无水硫酸镁吸收多余的水分，过滤除去硫酸镁。然后减压蒸馏除去溶剂，在硅胶柱层析(石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1)分离提纯后得黄绿色粘稠液体3d，产率65.8％。
红外IR(KBr，cm-1)：3434.33，2856.35，2075.92，1613.31，1457.53， 1091.75，1020.54，799.56。
<实施例5>
含实施例1、实施例2和实施例3中化合物3a、3b、3c和3d对苯乙烯的阻聚性能：
量取100mL苯乙烯放入圆底烧瓶中，在100℃的恒温油浴锅里加热，加热至苯乙烯聚合。记录苯乙烯开始聚合的时间。
吸取0.5mL的苯乙烯阻聚剂3a、3b、3c或3d，滴入装有100mL苯乙烯的圆底烧瓶中，在100℃的恒温油浴锅里加热至苯乙烯聚合。记录苯乙烯开始聚合的时间。
如图所示，未加阻聚剂前，苯乙烯从90分钟开始聚合，加入化合物3a、 3b、3c或3d后，苯乙烯开始聚合时间显著延迟，其中，化合物3d对苯乙烯阻聚效果最好，140分钟后苯乙烯才开始聚合。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用。它完全可以被适用于各种适合本发明的领域。对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改。因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的图例。
Claims (3)
1.一种噻吩环修饰的醌甲基类化合物，其特征在于，所述化合物的结构式(I)如下：
式(I)中，R为5-硝基、4-溴、5-氯和5-硼酸。
2.一种制备如权利要求1或2中所述噻吩环修饰的醌甲基类化合物合成的方法，其特征在于，所述的化合物的合成路线如下：
所述方法为：
按比例称取式1和2化合物，以及有机碱，加入溶剂溶解，在氮气氛围下反应8～10小时，反应结束后，降温至100℃，滴加磷酸，静置分液，饱和食盐水洗至中性，无水硫酸镁吸收多余的水分，分离提纯后得相应的式3a、3b、3c和3d化合物。
3.如权利要求1所述的噻吩环修饰的醌甲基类化合物在制备苯乙烯阻聚剂中的应用。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110702703.9A CN115490666A (zh) | 2021-06-18 | 2021-06-18 | 4-噻吩亚甲基-2，6-二叔丁基-2，5-环己二烯-1-酮化合物的合成及应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202110702703.9A CN115490666A (zh) | 2021-06-18 | 2021-06-18 | 4-噻吩亚甲基-2，6-二叔丁基-2，5-环己二烯-1-酮化合物的合成及应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115490666A true CN115490666A (zh) | 2022-12-20 |
Family
ID=84464347
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202110702703.9A Pending CN115490666A (zh) | 2021-06-18 | 2021-06-18 | 4-噻吩亚甲基-2，6-二叔丁基-2，5-环己二烯-1-酮化合物的合成及应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115490666A (zh) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0744392A1 (en) * | 1995-05-26 | 1996-11-27 | Ciba-Geigy Ag | A new one-pot process for the preparation of 7-aryl-2,6-disubstituted quinone methides |
| US5583247A (en) * | 1995-04-14 | 1996-12-10 | Ciba-Geigy Corporation | 7-substituted quinone methides as inhibitors for unsaturated monomers |
| CN1139094A (zh) * | 1995-04-14 | 1997-01-01 | 希巴-盖吉股份公司 | 用7-芳香基醌甲基化物抑制不饱和单体 |
| CN104341281A (zh) * | 2014-06-29 | 2015-02-11 | 浙江大学 | 2,6-二叔丁基-4-(2-甲氧基苯亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮及其制备法 |
| CN106866443A (zh) * | 2015-12-10 | 2017-06-20 | 华东理工大学 | 手性β-二芳基-α-氨基酸衍生物及其用途 |
| JP2018013573A (ja) * | 2016-07-20 | 2018-01-25 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP2018036374A (ja) * | 2016-08-30 | 2018-03-08 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
-
2021
- 2021-06-18 CN CN202110702703.9A patent/CN115490666A/zh active Pending
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5583247A (en) * | 1995-04-14 | 1996-12-10 | Ciba-Geigy Corporation | 7-substituted quinone methides as inhibitors for unsaturated monomers |
| CN1139094A (zh) * | 1995-04-14 | 1997-01-01 | 希巴-盖吉股份公司 | 用7-芳香基醌甲基化物抑制不饱和单体 |
| EP0744392A1 (en) * | 1995-05-26 | 1996-11-27 | Ciba-Geigy Ag | A new one-pot process for the preparation of 7-aryl-2,6-disubstituted quinone methides |
| CN104341281A (zh) * | 2014-06-29 | 2015-02-11 | 浙江大学 | 2,6-二叔丁基-4-(2-甲氧基苯亚甲基)-2,5-环己二烯-1-酮及其制备法 |
| CN106866443A (zh) * | 2015-12-10 | 2017-06-20 | 华东理工大学 | 手性β-二芳基-α-氨基酸衍生物及其用途 |
| JP2018013573A (ja) * | 2016-07-20 | 2018-01-25 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP2018036374A (ja) * | 2016-08-30 | 2018-03-08 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、画像形成装置及び画像形成方法 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| "RN 2489531-51-1", STN-REGISTRY * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Goering et al. | Alkylation of allylic derivatives. 4. On the mechanism of alkylation of allylic N-phenylcarbamates with lithium dialkylcuprates | |
| CN109280102B (zh) | 用于烯烃聚合的固体催化剂组分和催化剂体系以及烯烃聚合方法 | |
| Khaligh et al. | Aldol condensations of a variety of different aldehydes and ketones under ultrasonic irradiation using poly (N-vinylimidazole) as a new heterogeneous base catalyst under solvent-free conditions in a liquid-solid system | |
| Wu et al. | A novel type of optically active helical polymers: Synthesis and characterization of poly (α, β‐unsaturated ketone) | |
| EP0028234A1 (en) | An improved process for the manufacture of levulinic acid and esters | |
| CN112321561B (zh) | 一种由3-羟基丙磺酸制备1,3-丙磺酸内酯的方法 | |
| CN108794662B (zh) | 一种大孔强酸性树脂的制备方法及其应用 | |
| CN115490666A (zh) | 4-噻吩亚甲基-2，6-二叔丁基-2，5-环己二烯-1-酮化合物的合成及应用 | |
| CN115490653A (zh) | 4-呋喃亚甲基-2,6-二叔丁基-2,5-环己二烯-1-酮化合物的合成及应用 | |
| CN115490711A (zh) | 4-(3-苯硼酸)亚甲基-2，6-二叔丁基-2，5-环己二烯-1-酮化合物的合成和应用 | |
| WO2007087741A1 (fr) | Procédé d'inhibition de gel pour processus d'homopolymerisation ou de copolymerisation de diène conjugué | |
| US2537622A (en) | Process of preparing substituted allyl alcohols | |
| CN109553727A (zh) | 一种高抗湿滑/低滚动阻力增长苯乙烯改性萜烯酚树脂及其制备方法 | |
| KR101471155B1 (ko) | 신규한 전이 금속 화합물, 신규한 유기 리간드 화합물, 상기 전이 금속 화합물을 포함하는 전이 금속 촉매 조성물 및 상기 촉매 조성물을 이용한 폴리 올레핀의 제조 방법 | |
| CN111620788B (zh) | 一种制备(2s,3s)-3-氨基-二环[2.2.2]辛烷-2-甲酸酯的方法 | |
| JPH0278646A (ja) | ｐ‐アセトキシフェニルメチルカルビノールの小滞留時間脱水方法 | |
| CN104151454A (zh) | 一种钴系催化剂及其在1,3-丁二烯聚合反应中的应用 | |
| CN109810011B (zh) | 一种n-异冰片基丙烯酰胺的制备方法 | |
| CN114409509A (zh) | 月桂醇纯化方法、聚多卡醇合成方法及聚多卡醇注射液 | |
| CN107954859B (zh) | 一种分离丙烯酸/三异丁烯共沸物的方法 | |
| TWI680964B (zh) | 用於抑制乙烯基單體聚合作用之穩定親脂性羥胺化合物的用途 | |
| CN112142658A (zh) | 一种低伯胺防老剂tmq的制备方法 | |
| US3466271A (en) | Alpha pinene polymers and their preparation | |
| AU642728B2 (en) | Solution process for the preparation of polymers of alpha-olefins | |
| WO2018157416A1 (zh) | 一种3,3,3-三氟丙基二甲基硅烷基丙烯醚的合成方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |