CN109553727A - 一种高抗湿滑/低滚动阻力增长苯乙烯改性萜烯酚树脂及其制备方法 - Google Patents

一种高抗湿滑/低滚动阻力增长苯乙烯改性萜烯酚树脂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种高抗湿滑/低滚动阻力增长苯乙烯改性萜烯酚树脂及其制备方法，得到高抗湿滑性能的轮胎用功能树脂，它能够保持原有萜烯酚树脂优异的抗湿滑性能的同时有效抑制滚动阻力的增长，达到节能降耗的目的。本发明所述制备方法如下：在0～35℃的温度条件下，在反应釜中加入溶剂、苯酚以及催化剂，搅拌，滴加β‑蒎烯后，继续滴加苯乙烯，然后保温继续反应4～6小时，得到初级反应产物；将80～100℃的热水加入到初级反应产物中进行水洗，洗去催化剂，得到白色的萜烯酚树脂脂液；将萜烯酚树脂液放入蒸馏釜中进行蒸馏至160～180℃，蒸掉溶剂甲苯，在‑0.08Mpa～‑0.1Mpa的真空度下加热至240～260℃，破坏真空后倒出产品，得到苯乙烯改性的萜烯酚树脂。

Description

一种高抗湿滑/低滚动阻力增长苯乙烯改性萜烯酚树脂及其 制备方法
技术领域
本发明涉及橡胶工业领域，特别涉及到橡胶加工过程中一种高抗湿滑/低滚动阻力增长苯乙烯改性的萜烯酚树脂的制备方法，实现了阳离子催化的共聚合的微观控制。
技术背景
滚动阻力，抗湿滑性能(抓地力)以及耐磨性并称汽车轮胎的三大行驶性能，抗湿滑性能是衡量汽车行驶的安全性，特别是雨天操控性能的重要指标；通过添加抗湿滑树脂可以改善轮胎胎面的动态力学性能，提高轮胎的抗湿滑性能的目的。值得一提的是轮胎的抗湿滑性能提高的同时往往带来滚动阻力的增大，这就意味着更多能源的消耗，不利于环保。
抗湿滑树脂通常分为合成天然树脂以及石油树脂两大类，萜烯酚树脂是一类重要的合成天然树脂，他主要是由松节油中的α-蒎烯、β-蒎烯和酚类化合物聚合而成的低分子量化合物。此外，蒎烯的环状结构导致其聚合过程复杂，影响因素多，其分子结构不理想，分子量分布不均，其性能受到了很大影响。故对其改性的研究也逐渐进入研究和应用领域，例如国内报道过的通过有机硅等化合物进行改性，应用性能有所提升，但是其成本偏高，工艺较复杂。
因此，我们研制了一种苯乙烯改性的萜烯酚树脂及其制备方法，采用共聚合的方式进行改性，实现了聚合的微观控制，作为橡胶功能助剂使用能够有效提高轮胎的抗湿滑性能并且抑制由于添加树脂带来的滚动阻力的增长。
发明内容
本发明的目的是设计一种高抗湿滑/低滚动阻力增长苯乙烯改性的萜烯酚树脂及其制备方法，工艺简单，成本低。
在本申请的一个实施例中，提供了一种高抗湿滑/低滚动阻力增长苯乙烯改性的萜烯酚树脂，其结构通式为：
其中，k，m，n为1-100的整数。
在本申请的另一个实施例，提供了一种高抗湿滑/低滚动阻力增长苯乙烯改性的萜烯酚树脂的制备方法，包括以下步骤：
A.在0～35℃的温度条件下，在含有苯酚、溶剂以及催化剂的混合液里滴加β-蒎烯，结束后继续滴加苯乙烯，继续反应，得到初级反应产物；
B.将初级反应物加入到80～100℃的热水中进行水洗，洗去催化剂，得到树脂液；
C.待树脂液澄清后，放入反应釜中加热升温，蒸出溶剂；然后减压蒸馏，真空度保持在-0.08Mpa～-0.1Mpa，破坏真空度后降温，得到产品。
所述A步骤中，滴加的β-蒎烯和苯乙烯的摩尔比为1:0.6～1.4；β-蒎烯与苯酚的摩尔比为1:0.2～0.6。
所述A步骤中，催化剂的质量占β-蒎烯质量的4％～8％。
所述A步骤中，溶剂为甲苯、二甲苯或二氯甲烷。
所述A步骤中，催化剂选择为三氟化硼乙醚、浓硫酸、三氯化铝/三氯化锑。
所述A步骤中，反应温度为35-60℃，反应时间为4-6h。
所述B步骤中，直到树脂液的颜色为浅黄色脂液时，表示除去催化剂。
所述C步骤中，蒸馏过程中采用氮气保护，以保证得到浅色且性质稳定的苯乙烯改性萜烯酚树脂。
所述C步骤中，加热温度为160-180℃，减压蒸馏温度为240～260℃。
在本申请另外实施例中，提供一种按照上述方法制备的苯乙烯改性萜烯酚树脂在提高轮胎抗湿滑性能以及抑制滚动阻力增长方面的应用。
本发明与现有技术相比，具有以下优点：
本发明提供了一种能提高橡胶轮胎抗湿滑性能的多功能树脂，原有的萜烯酚树脂经过苯乙烯不饱和烯烃改性，树脂表现出更好的抗湿滑性能，并且其滚动阻力的增长得到抑制，节约了成本，提高了轮胎的性能。
本发明提供的改性萜烯酚树脂的制备方法，工艺简单，原料价廉，并实现了环保节能、绿色减排的生产模式。
附图说明
图1是实施例3制备的苯乙烯改性的萜烯酚树脂的红外光谱图。
具体实施方式
下面通过对实施实例的描述，对本发明的具体实施方式如所述内容做进一步的详细说明，但不应将本发明的上述主题范围仅限于以下实施例。
对比例1
A.将33g苯酚、100g甲苯溶剂和8.2g催化剂混合加入到反应釜中，开始搅拌，同时滴加136g的β-蒎烯，在此过程中反应温度控制在35℃，反应2h后，将温度控制在50℃保温4h，得到含有树脂和催化剂的甲苯溶液；
B.向上述甲苯溶液中加入80～100℃的热水进行水洗，洗去催化剂，得到萜烯酚树脂脂液；
C.加热升温至160～180℃，蒸出甲苯溶剂，接着真空蒸馏，在-0.08Mpa～-0.1Mpa的真空度下加热至260℃，得到萜烯酚树脂，软化点为91.8℃，得率为86.9％。
实施例1
A.将33g苯酚、100g甲苯溶剂和8.2g催化剂混合加入到反应釜中，开始搅拌，同时滴加136g的β-蒎烯，结束后继续滴加100g的苯乙烯，在此过程中反应温度控制在35℃，反应2h后，将温度控制在50℃保温4h，得到含有树脂和催化剂的甲苯溶液；
B.向上述甲苯溶液中加入80～100℃的热水进行水洗，洗去催化剂，得到浅黄色的苯乙烯改性的萜烯酚树脂脂液；
C.加热升温至160～180℃，蒸出甲苯溶剂，接着真空蒸馏，在-0.08Mpa～-0.1Mpa的真空度下加热至260℃，得到苯乙烯改性的萜烯酚树脂，软化点为92.6℃，得率为85.4％。
实施例2：
A.将33g苯酚、100g二甲苯溶剂和8.2g催化剂混合加入到反应釜中，开始搅拌，同时滴加136g的β-蒎烯，结束后继续滴加100g的苯乙烯，在此过程中反应温度控制在35℃，反应2h后，将温度控制在50℃保温4h，得到含有树脂和催化剂的溶液；
B.向上述溶液中加入80～100℃的热水进行水洗，洗去催化剂，得到浅黄色的苯乙烯改性的萜烯酚树脂脂液；
C.加热升温至160～180℃，蒸出二甲苯溶剂，接着真空蒸馏，在-0.08Mpa～-0.1Mpa的真空度下加热至260℃，得到苯乙烯改性的萜烯酚树脂，软化点为98.7℃，得率为91.9％。
实施例3：
A.将33g苯酚、100g二氯甲烷溶剂和8.2g催化剂混合加入到反应釜中，开始搅拌，同时滴加136g的β-蒎烯，结束后继续滴加100g的苯乙烯，在此过程中反应温度控制在35℃，反应2h后，将温度控制在50℃保温4h，得到含有树脂和催化剂的溶液；
B.向上述溶液中加入80～100℃的热水进行水洗，除去催化剂，得到浅黄色的苯乙烯改性的萜烯酚树脂脂液；
C.加热升温至160～180℃，蒸出二甲苯溶剂，接着真空蒸馏，在-0.08Mpa～-0.1Mpa的真空度下加热至260℃，得到苯乙烯改性的萜烯酚树脂，软化点为120.4℃，得率为90.5％。
其中，将实施例3制备得到的苯乙烯改性的萜烯酚树脂进行红外光谱分析，结果如图1中所示，红外谱图特征吸收峰归属如下：3534cm-1为苯酚中-OH的吸收峰；3059、3025cm-1为苯环＝CH伸缩振动；2954为亚甲基中C-H键的对称伸缩的吸收峰、2925为亚甲基中C-H键的非对称伸、2868cm-1为为甲基中C-H键的对称伸缩吸收峰；1601、1493、1452cm-1为苯环-C＝C-弯曲振动；1365.96为-CH弯曲振动，759cm-1为芳环上C-H键的面外弯曲振动吸收峰，698cm-1为芳环上碳碳键的面外弯曲振动吸收峰。
进一步地，将本发明制备的苯乙烯改性的萜烯酚树脂用于半钢子午线轿车轮胎胎面胶配方，具体配方参见表1。
配方1#为空白对照，配方2#为加入对比例1制得的萜烯酚树脂，配方3#和配方4#分别加入实施例2和实施例3制备的苯乙烯改性的萜烯酚树脂，制备胶料性能采用相应国家或行业标准进行测试，得表2相关性能数据。
表1实验配方(质量份)
表2各项性能测试数据
损耗因子(tanδ)可用来表征胶料的动态粘弹性能，通常采用0℃时的tanδ值表征胎面胶的抗湿滑性能，其数值越高，表明胎面胶的抗湿滑性能越好；60℃时的tanδ值表征胎面胶的滚动，其数值越高，表明胎面在行驶过程中阻力越大。
由表2中的数据上可知，添加对比例1制得的萜烯酚树脂后的胎面胶与空白对照样相比，0℃tanδ值提高了17.3％,而添加实施例2和3制备的苯乙烯改性萜烯酚树脂则分别提高了16.2％和17.7％，与萜烯酚树脂性能并无明显差异，均能明显提升抗湿滑性能，胎面胶的其他性能并未有明显的影响。而60℃时的tanδ值添加对比例1制得的萜烯酚树脂后的胎面胶与空白对照样相比提高了18.3％，而添加实施例2和3制备的苯乙烯改性萜烯酚树脂则分别仅提高了2.7％和4.6％，能够有效抑制生热和滚动阻力的增长。由此可见，根据本发明方法制备的苯乙烯改性萜烯酚树脂能够在提高胶料抗湿滑性能的同时有效抑制滚动阻力的增长。

Claims (10)

1.一种高抗湿滑/低滚动阻力增长苯乙烯改性萜烯酚树脂，其特征在于：
具有如下结构通式：
其中，k，m，n是1-100的整数。
2.一种权利要求1所述的苯乙烯改性萜烯酚树脂的生产方法，其特征在于包括如下步骤：
A.在0～35℃的温度条件下，在含有苯酚、溶剂以及催化剂的混合液里滴加β-蒎烯，结束后继续滴加苯乙烯，继续反应，得到初级反应产物；
B.将初级反应物加入到80～100℃的热水中进行水洗，洗去催化剂，得到树脂液；
C.待树脂液澄清后，放入反应釜中加热升温，蒸出溶剂；然后减压蒸馏，真空度保持在-0.08Mpa～-0.1Mpa，破坏真空度后降温，得到产品。
3.根据权利要求2所述的苯乙烯改性萜烯酚树脂的生产方法，其特征在于所述A步骤中，滴加的β-蒎烯和苯乙烯的摩尔比为1:0.6～1.4；β-蒎烯与苯酚的摩尔比为1:0.2～0.6。
4.根据权利要求2-3任一所述的生产方法，其特征在于所述A步骤中，催化剂的质量占β-蒎烯质量的4％～8％。
5.根据权利要求2-4任一项所述的生产方法，其特征在于所述A步骤中催化剂包括三氟化硼乙醚、三氯化铝、氯化锌、氯化锑。
6.根据权利要求2-5任一项所述的生产方法，其特征在于所述A步骤中溶剂为甲苯、二甲苯或二氯甲烷。
7.根据权利要求2-6任一项所述的生产方法，其特征在于：所述A步骤中的反应温度为35-60℃，反应时间为4-6h。
8.根据权利要求2-7任一项所述的生产方法，其特征在于所述C步骤中，加热温度为160-180℃，减压蒸馏温度为240～260℃。
9.根据权利要求2-8任一项所述的生产方法，其特征在于所述C步骤中，采用氮气保护。
10.根据权利要求1所述的苯乙烯改性萜烯酚树脂或权利要求2-9任一项所述的方法制备的苯乙烯改性萜烯酚树脂在提高轮胎抗湿滑性能以及抑制滚动阻力增长方面的应用。
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