JP6680223B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
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Description
本発明の実施形態は、化合物(特にエナミン化合物)に関する。本実施形態の化合物は、下記一般式(1)で表される化合物(以下、化合物(1)と記載することがある)である。
化合物(1)は、例えば、反応式(R−1)及び(R−2)で表される反応(以下、反応(R−1)及び(R−2)と記載することがある)に従って、又はこれに準ずる方法によって合成される。なお、反応式(R−1)及び(R−2)で示される一般式(a)、(b)及び(c)で表される化合物を、各々、化合物(a)、(b)及び(c)と記載することがある。一般式(a)、(b)及び(c)中のR1、R2、R3、m及びpは、各々、一般式(1)中のR1、R2、R3、m及びpと同義である。
次に、本実施形態に係る化合物を含有する感光体について説明する。感光体は、導電性基体と感光層とを備える。感光層は、電荷発生剤と、本実施形態に係る化合物(1)とを少なくとも含有する。感光体としては、例えば、単層型電子写真感光体(以下、単層型感光体と記載することがある)及び積層型電子写真感光体(以下、積層型感光体と記載することがある)が挙げられる。
以下、図1(a)〜図1(c)を参照して、感光体が積層型感光体である場合の感光体の構造について説明する。図1(a)〜図1(c)は、それぞれ、感光体1の一例である積層型感光体を示す概略断面図である。
以下、図2(a)〜図2(c)を参照して、感光体1が単層型感光体である場合の感光体1の構造について説明する。図2(a)〜図2(c)は、それぞれ、感光体1の別の例である単層型感光体を示す概略断面図である。
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、インジウム、ステンレス鋼及び真鍮が挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて(例えば、合金として)用いてもよい。これらの導電性を有する材料のなかでも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
感光層は、化合物(1)を含有する。化合物(1)は、例えば、正孔輸送剤として感光層に含有される。感光層に化合物(1)が含有されることで、感光体の電気特性及び耐オイルクラック性を向上させることができる。感光層は、化合物(1)の1種のみを含有してもよいし、化合物(1)の2種以上を含有してもよい。
電荷発生剤は、感光体用の電荷発生剤である限り、特に限定されない。電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、ビスアゾ顔料、トリスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料(例えば、セレン、セレン−テルル、セレン−ヒ素、硫化カドミウム又はアモルファスシリコン)の粉末、ピリリウム顔料、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料及びキナクリドン系顔料が挙げられる。感光層は、1種の電荷発生剤のみを含有してもよいし、2種以上の電荷発生剤を含有してもよい。
感光体が単層型感光体である場合、単層型感光層は、電子輸送剤を含有してもよい。電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物、ジイミド系化合物、ヒドラゾン化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、3,4,5,7−テトラニトロ−9−フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、2,4,8−トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸及びジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物及びジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。単層型感光層は、1種の電子輸送剤を含有してもよいし、2種以上の電子輸送剤を含有してもよい。
単層型感光層又は電荷輸送層に含有されるバインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、アクリル酸重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエステル樹脂及びポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂及びメラミン樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物のアクリル酸付加物及びウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。これらのバインダー樹脂は、1種を単独で使用してもよく、2種以上を組み合わせて使用してもよい。
電荷発生層に含有されるベース樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂及び光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、スチレン−ブタジエン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、スチレン−アクリル酸共重合体、アクリル酸重合体、ポリエチレン樹脂、エチレン−酢酸ビニル共重合体、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ウレタン樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリエーテル樹脂及びポリエステル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂及びその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ化合物のアクリル酸付加物及びウレタン化合物のアクリル酸付加物が挙げられる。ベース樹脂は1種を単独で使用してもよいし、2種以上を組み合わせて使用してもよい。ベース樹脂としては、ポリビニルブチラール樹脂が好ましい。
添加剤としては、例えば、劣化防止剤(例えば、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、1重項消光剤又は紫外線吸収剤)、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤及びレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール(例えば、ジ(tert−ブチル)p−クレゾール)、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物及び有機燐化合物が挙げられる。
中間層(下引き層)は、例えば、無機粒子及び中間層に用いられる樹脂(中間層用樹脂)を含有する。中間層が存在することにより、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇が抑えられると考えられる。
感光体が積層型感光体である場合、積層型感光体の製造方法は、例えば、次のとおりである。電荷発生層用塗布液及び電荷輸送層用塗布液を調製する。電荷発生層用塗布液を導電性基体上に塗布し、乾燥することによって、電荷発生層を形成する。続いて、電荷輸送層用塗布液を電荷発生層上に塗布し、乾燥することによって、電荷輸送層を形成する。これにより、積層型感光体が製造される。
積層型感光体の電荷発生層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤を準備した。また、積層型感光体の電荷輸送層を形成するための材料として、以下のバインダー樹脂及び正孔輸送剤を準備した。単層型感光体の単層型感光層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤、電子輸送剤、バインダー樹脂及び正孔輸送剤を準備した。
電荷発生剤として、Y型チタニルフタロシアニン及びX型無金属フタロシアニンを準備した。Y型チタニルフタロシアニンは、実施形態で述べた化学式(CGM−2)で表され、Y型の結晶構造を有するチタニルフタロシアニンであった。X型無金属フタロシアニンは、実施形態で述べた化学式(CGM−1)で表され、X型の結晶構造を有する無金属フタロシアニンであった。
バインダー樹脂として、実施形態で述べた樹脂(BR−1)を準備した。樹脂(BR−1)として、ビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂(帝人株式会社製「パンライト(登録商標)TS−2050」、粘度平均分子量50,000)を使用した。
正孔輸送剤として、実施形態で述べた化合物(1A)〜(1C)を準備した。化合物(1A)〜(1C)の各々は、以下の方法で合成した。なお、以下において、反応式(r−1)及び(r−2)で表される反応を、各々、反応(r−1)及び(r−2)と記載することがある。
化合物(1A)〜(1C)を合成するための原料として、化合物(b2)及び(b3)を合成した。まず、化合物(b2)を、下記反応(r−1)に従って合成した。
化合物(1A)を、下記反応(r−2)に従って合成した。
化合物(c3)(5.60g、0.02モル)を化合物(c1)(5.08g、0.02モル)に変更した以外は、化合物(1A)の合成と同じ方法で、化合物(1B)を合成した。化合物(1B)の収量は2.98gであり、化合物(b2)からの化合物(1B)の収率は55mol%であった。
化合物(c3)(5.60g、0.02モル)を化合物(c1)(5.08g、0.02モル)に変更し、化合物(b2)(3.41g、0.01モル)を化合物(b3)(2.79g、0.01モル)に変更した以外は、化合物(1A)の合成と同じ方法で、化合物(1C)を合成した。化合物(1C)の収量は2.63gであり、化合物(b3)からの化合物(1C)の収率は55mol%であった。なお、化合物(c1)は、下記化学式(c1)で表される。
電子輸送剤として、実施形態で述べた化合物(10−1)及び(11−1)を準備した。化合物(11−1)は、以下の方法で合成した。なお、以下において、反応式(r−11−1)及び(r−11−2)で表される反応を、各々、反応(r−11−1)及び(r−11−2)と記載することがある。また、化学式(11A)〜(11C)で表される化合物を、各々、化合物(11A)〜(11C)と記載することがある。
電荷発生層及び電荷輸送層を形成するための材料を用いて、積層型感光体(A−1)〜(A−3)及び(B−1)〜(B−5)の各々を製造した。
まず、下引き層を形成した。詳しくは、表面処理された酸化チタン(テイカ株式会社製「試作品SMT−02」、数平均一次粒子径10nm)を準備した。SMT−02は、アルミナとシリカとを用いて酸化チタンを表面処理し、表面処理された酸化チタンを湿式分散しながらメチルハイドロジェンポリシロキサンを用いて更に表面処理したものであった。容器内に、表面処理された酸化チタン(SMT−02)2.8質量部、共重合ポリアミド樹脂(ダイセル・エボニック株式会社製「ダイアミドX4685」)1質量部、溶剤としてのエタノール10質量部及び溶剤としてのブタノール2質量部を投入した。容器の内容物を、ビーズミルを用いて5時間混合し、溶剤中に材料を分散させた。これにより、下引き層用塗布液を得た。得られた下引き層用塗布液を5μmのフィルターを用いてろ過した。ろ過した下引き層用塗布液を、導電性基体(アルミニウム製のドラム状支持体、直径30mm、全長238.5mm)の表面に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した下引き層用塗布液を、130℃で30分間加熱した。これにより、導電性基体上に下引き層(膜厚1.5μm)を形成した。
次の点を変更した以外は、積層型感光体(A−1)の製造と同じ方法で、積層型感光体(A−2)〜(A−3)及び(B−1)〜(B−5)の各々を製造した。積層型感光体(A−1)の製造においては正孔輸送剤として化合物(1A)を使用したが、積層型感光体(A−2)〜(A−3)及び(B−1)〜(B−5)の各々の製造においては表1に示す種類の正孔輸送剤を使用した。
積層型感光体(A−1)〜(A−3)及び(B−1)〜(B−5)の各々に対して、電気特性を評価した。電気特性の評価は、温度23℃及び相対湿度50%RHの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、積層型感光体の表面を−700Vに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光(波長780nm、半値幅20nm、光エネルギー0.4μJ/cm2)を取り出した。取り出された単色光を、積層型感光体の表面に照射した。照射開始から0.5秒経過した時の積層型感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位(VL、単位V)とした。測定された積層型感光体の感度電位(VL)を、表1に示す。なお、感度電位(VL)の絶対値が小さいほど、積層型感光体の電気特性(特に光感度特性)が優れていることを示す。
積層型感光体(A−1)〜(A−3)及び(B−1)〜(B−5)の各々に対して、耐オイルクラック性を評価した。詳しくは、積層型感光体の表面(10個の測定箇所)に、油脂(オレイン酸トリグリセリド)を付着させて、温度23℃及び湿度50%RHの環境下で2日間放置した。その後、光学顕微鏡を用いて倍率200倍で積層型感光体の表面を観察し、各測定箇所についてクラックの有無を確認した。確認結果から、下記基準に従って、積層型感光体の耐オイルクラック性を判定した。積層型感光体の耐オイルクラック性の判定を、表1に示す。判定が◎(特に良好)又は○(良好)である積層型感光体を、耐オイルクラック性が優れていると評価した。また、判定が△(不良)又は×(特に不良)である積層型感光体を、耐オイルクラック性が劣っていると評価した。
◎(特に良好):クラック発生箇所が0箇所である。
○(良好) :クラック発生箇所が1箇所である。
△(不良) :クラック発生箇所が2箇所以上5箇所以下である。
×(特に不良):クラック発生箇所が6箇所以上である。
単層型感光層を形成するための材料を用いて、単層型感光体(C−1)〜(C−8)及び(D−1)〜(D−10)の各々を製造した。
容器内に、電荷発生剤としてのX型無金属フタロシアニン5質量部、電子輸送剤としての化合物(10−1)50質量部、正孔輸送剤としての化合物(1A)80質量部、バインダー樹脂としての樹脂(BR−1)100質量部及び溶剤としてのテトラヒドロフラン800質量部を投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて50時間混合して、溶剤に材料を分散させた。これにより、単層型感光層用塗布液を得た。単層型感光層用塗布液を、導電性基体(アルミニウム製のドラム状支持体、直径30mm、全長238.5mm)上に、ディップコート法を用いて塗布した。塗布した単層型感光層用塗布液を、100℃で30分間熱風乾燥させた。これにより、導電性基体上に、単層型感光層(膜厚25μm)を形成した。その結果、単層型感光体(C−1)が得られた。
次の点を変更した以外は、単層型感光体(C−1)の製造と同じ方法で、単層型感光体(C−2)〜(C−8)及び(D−1)〜(D−10)の各々を製造した。単層型感光体(C−1)の製造においては電荷発生剤としてX型無金属フタロシアニンを使用したが、単層型感光体(C−2)〜(C−8)及び(D−1)〜(D−10)の各々の製造においては表2及び表3に示す種類の電荷発生剤を使用した。単層型感光体(C−1)の製造においては正孔輸送剤として化合物(1A)を使用したが、単層型感光体(C−2)〜(C−8)及び(D−1)〜(D−10)の各々の製造においては表2及び表3に示す種類の正孔輸送剤を使用した。単層型感光体(C−1)の製造においては電子輸送剤として化合物(10−1)を使用したが、単層型感光体(C−2)〜(C−8)及び(D−1)〜(D−10)の各々の製造においては表2及び表3に示す種類の電子輸送剤を使用した。
単層型感光体(C−1)〜(C−8)及び(D−1)〜(D−10)の各々に対して、電気特性の評価を行った。電気特性の評価は、温度23℃及び相対湿度50%RHの環境下で行った。まず、ドラム感度試験機(ジェンテック株式会社製)を用いて、単層型感光体の表面を+700Vに帯電させた。次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光(波長780nm、半値幅20nm、光エネルギー1.5μJ/cm2)を取り出した。取り出された単色光を、単層型感光体の表面に照射した。照射開始から0.5秒経過した時の単層型感光体の表面電位を測定した。測定された表面電位を、感度電位(VL、単位:V)とした。測定された単層型感光体の感度電位(VL)を、表2及び表3に示す。なお、感度電位(VL)の絶対値が小さいほど、単層型感光体の電気特性(特に光感度特性)が優れていることを示す。
積層型感光体の耐オイルクラック性の評価と同じ方法で、単層型感光体(C−1)〜(C−8)及び(D−1)〜(D−10)の耐オイルクラック性を判定した。単層型感光体の耐オイルクラック性の判定を、表2及び表3に示す。判定が◎(特に良好)又は○(良好)である単層型感光体を、耐オイルクラック性が優れていると評価した。また、判定が△(不良)又は×(特に不良)である単層型感光体を、耐オイルクラック性が劣っていると評価した。
2 導電性基体
3 感光層
3a 電荷発生層
3b 電荷輸送層
3c 単層型感光層
4 中間層
5 保護層
Claims (6)
- 導電性基体と、感光層とを備え、
前記感光層は、単層であり、
前記感光層は、電荷発生剤と、下記一般式(1)で表される化合物とを少なくとも含有し、
前記感光層は、下記化学式(11−1)で表される化合物を更に含有する、電子写真感光体。
R1及びR2は、各々独立に、炭素原子数1以上6以下のアルキル基又は炭素原子数6以上14以下のアリール基を表し、且つR1及びR2の少なくとも一方は炭素原子数1以上6以下のアルキル基を表し、
R3は、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数7以上20以下のアラルキル基又は炭素原子数6以上14以下のアリール基を表し、
mは、0以上5以下の整数を表し、
pは、0以上2以下の整数を表す。)
- 前記一般式(1)中、mは、0を表す、請求項1に記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(1)中、pは2を表す、請求項1又は2に記載の電子写真感光体。
- 前記一般式(1)中、pは1を表す、請求項1又は2に記載の電子写真感光体。
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