WO2017141677A1 - 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置 - Google Patents
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Definitions
- the present invention relates to an electrophotographic photosensitive member, a process cartridge, and an image forming apparatus.
- the electrophotographic photoreceptor is used in an electrophotographic image forming apparatus.
- the electrophotographic photoreceptor includes a photosensitive layer.
- the photosensitive layer contains, for example, a charge generator, a charge transport agent (for example, a hole transport agent and an electron transport agent), and a resin (binder resin) that binds them.
- the photosensitive layer contains a charge generating agent and a charge transport agent in the same layer, and can have both functions of charge generation and charge transport in the same layer.
- Such an electrophotographic photoreceptor is referred to as a single layer type electrophotographic photoreceptor.
- Patent Document 1 includes a charge transport layer, and the charge transport layer contains an arylamine compound (specifically, a diamine compound).
- Patent Document 1 discloses a compound represented by the chemical formula (HT-23).
- Patent Document 2 includes a charge transport layer, and the charge transport layer contains a phenylbenzofuranone derivative (specifically, a naphthoquinone compound).
- Patent Document 2 discloses a compound represented by the chemical formula (ET-2).
- the present invention has been made in view of the above problems, and an object thereof is to provide an electrophotographic photoreceptor excellent in electrical characteristics. Another object of the present invention is to provide a process cartridge and an image forming apparatus that suppress the occurrence of image defects by providing such an electrophotographic photosensitive member.
- the electrophotographic photosensitive member of the present invention includes a conductive substrate and a photosensitive layer.
- the photosensitive layer is a single-layer type photosensitive layer.
- the photosensitive layer contains at least a charge generator, a hole transport agent, an electron transport agent and a binder resin.
- the charge generating agent includes metal-free phthalocyanine.
- the hole transport agent contains a triphenylamine derivative represented by the following general formula (1).
- the electron transport agent includes a quinone derivative represented by the following general formula (2).
- R 1 , R 2 and R 3 each independently represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
- k, p, and q each independently represent an integer of 0 or more and 5 or less.
- m1 and m2 each independently represents an integer of 1 or more and 3 or less. If k is an integer of 2 or more, plural R 1 may be the same or different from each other.
- k represents an integer greater than or equal to 2
- several R ⁇ 1 > may represent the C3-C8 cycloalkyl ring couple
- p represents an integer greater than or equal to 2
- several R ⁇ 2> may mutually be same or different.
- q represents an integer greater than or equal to 2
- several R ⁇ 3 > may mutually be same or different.
- R 4 and R 5 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, and the number of carbon atoms. It represents a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent.
- R 6 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or 1 to 6 carbon atoms. Represents an alkoxy group, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent, or a heterocyclic group which may have a substituent.
- the process cartridge of the present invention includes the above-described electrophotographic photosensitive member.
- the image forming apparatus of the present invention includes an image carrier, a charging unit, an exposure unit, a developing unit, and a transfer unit.
- the image carrier is the above-described electrophotographic photosensitive member.
- the charging unit charges the surface of the image carrier.
- the charging polarity of the charging unit is positive.
- the exposure unit exposes the charged surface of the image carrier to form an electrostatic latent image on the surface of the image carrier.
- the developing unit develops the electrostatic latent image as a toner image.
- the transfer unit transfers the toner image from the image carrier to a transfer target.
- the electrophotographic photoreceptor of the present invention can improve electrical characteristics.
- the process cartridge and the image forming apparatus of the present invention can suppress the occurrence of image defects by including such an electrophotographic photosensitive member.
- a compound and its derivatives may be generically named by adding “system” after the compound name.
- “polymer” is added after the compound name to indicate the polymer name, it means that the repeating unit of the polymer is derived from the compound or a derivative thereof.
- a halogen atom an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, carbon
- the cycloalkyl group, the cycloalkyl ring having 3 to 8 carbon atoms, and the heterocyclic group have the following meanings unless otherwise specified.
- halogen atom examples include a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom, and an iodine atom.
- An alkyl group having 1 to 10 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted.
- Examples of the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, A neopentyl group, a hexyl group, a heptyl group, an octyl group, a nonyl group, or a decyl group may be mentioned.
- alkyl group having 1 to 6 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted.
- Examples of the alkyl group having 1 to 6 carbon atoms include methyl group, ethyl group, n-propyl group, isopropyl group, n-butyl group, s-butyl group, t-butyl group, pentyl group, isopentyl group, A neopentyl group or a hexyl group is mentioned.
- An alkyl group having 1 to 4 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted.
- Examples of the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, an isopropyl group, an n-butyl group, an s-butyl group, and a t-butyl group.
- An alkyl group having 1 to 3 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted.
- Examples of the alkyl group having 1 to 3 carbon atoms include a methyl group, an ethyl group, an n-propyl group, and an isopropyl group.
- An alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted.
- Examples of the alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms include methoxy, ethoxy, n-propoxy, isopropoxy, n-butoxy, s-butoxy, t-butoxy, pentyloxy, iso
- pentyloxy group, a neopentyloxy group, or a hexyloxy group may be mentioned.
- An alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted.
- Examples of the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, an isopropoxy group, an n-butoxy group, an s-butoxy group, and a t-butoxy group.
- An alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms is linear or branched and unsubstituted.
- Examples of the alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms include a methoxy group, an ethoxy group, an n-propoxy group, and an isopropoxy group.
- An aryl group having 6 to 14 carbon atoms is unsubstituted.
- the aryl group having 6 to 14 carbon atoms include, for example, an unsubstituted aromatic monocyclic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms, and an unsubstituted aromatic condensed bicycle having 6 to 14 carbon atoms. It is a hydrocarbon group or an unsubstituted aromatic condensed tricyclic hydrocarbon group having 6 to 14 carbon atoms.
- Examples of the aryl group having 6 to 14 carbon atoms include a phenyl group, a naphthyl group, an anthryl group, and a phenanthryl group.
- a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms is unsubstituted.
- the cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms include a cyclopropyl group, a cyclobutyl group, a cyclopentyl group, a cyclohexyl group, a cycloheptyl group, a cyclooctyl group, a cyclononyl group, and a cyclodecyl group.
- alkyl ring having 3 to 8 carbon atoms is unsubstituted.
- alkyl ring having 3 to 10 carbon atoms include a cyclopropane ring, a cyclobutane ring, a cyclopentane ring, a cyclohexane ring, a cycloheptane ring, and a cyclooctane ring.
- the heterocyclic group is unsubstituted.
- the heterocyclic group is, for example, a 5-membered or 6-membered monocyclic heterocyclic group containing 1 or more (preferably 1 or more and 3 or less) heteroatoms and having aromaticity; A condensed heterocyclic group; or a heterocyclic group in which such a single ring is condensed with a 5-membered or 6-membered hydrocarbon ring.
- the hetero atom is at least one selected from the group consisting of a nitrogen atom, a sulfur atom, and an oxygen atom.
- heterocyclic group examples include thiophenyl group, furanyl group, pyrrolyl group, imidazolyl group, pyrazolyl group, isothiazolyl group, isoxazolyl group, oxazolyl group, isoxazolyl group, thiazolyl group, isothiazolyl group, furazanyl group, pyranyl group, pyridyl group.
- the first embodiment relates to an electrophotographic photoreceptor (hereinafter sometimes referred to as a photoreceptor).
- a photoreceptor an electrophotographic photoreceptor
- FIGS. 1A to 1C are schematic cross-sectional views showing the structure of the photoreceptor according to the first embodiment.
- the photoreceptor 1 includes a conductive substrate 2 and a photosensitive layer 3.
- the photosensitive layer 3 is a single layer type photosensitive layer.
- the photosensitive layer 3 is provided directly or indirectly on the conductive substrate 2.
- the photosensitive layer 3 may be provided directly on the conductive substrate 2.
- the photoreceptor 1 may further include an intermediate layer, and the intermediate layer 4 may be provided between the conductive substrate 2 and the photosensitive layer 3.
- the photosensitive layer 3 may be exposed as the outermost layer.
- the photoreceptor 1 may further include a protective layer.
- a protective layer 5 may be provided on the photosensitive layer 3. The structure of the photoreceptor 1 has been described above with reference to FIGS. 1A to 1C.
- the thickness of the photosensitive layer is not particularly limited as long as it can sufficiently function as a photosensitive layer.
- the thickness of the photosensitive layer is preferably 5 ⁇ m or more and 100 ⁇ m or less, and more preferably 10 ⁇ m or more and 50 ⁇ m or less.
- the photosensitive layer contains at least a charge generator, a hole transport agent, an electron transport agent and a binder resin.
- the charge generating agent includes metal-free phthalocyanine.
- the hole transport agent includes a triphenylamine derivative represented by the general formula (1) (hereinafter sometimes referred to as a triphenylamine derivative (1)).
- the electron transport agent includes a quinone derivative represented by the general formula (2) (hereinafter sometimes referred to as a quinone derivative (2)).
- the photoreceptor according to the first embodiment is excellent in electrical characteristics. The reason is presumed as follows. In this specification, the electrical characteristics are the property of maintaining the surface potential during charging (charging stability), the property of forming an electrostatic latent image efficiently with respect to exposure (sensitivity property), and the transfer memory. The property of suppressing the occurrence.
- an image forming process including the following steps 1) to 4) is performed. 1) a charging step for charging the surface of an image carrier (corresponding to a photoreceptor); 2) an exposure step of exposing the surface of the charged image carrier to form an electrostatic latent image on the surface of the image carrier; 3) a developing process for developing the electrostatic latent image as a toner image, and 4) transfer for transferring the formed toner image from the image carrier to the transfer target.
- the image carrier is rotated. Therefore, a transfer memory may be generated due to the transfer process. Specifically, it is as follows. In the charging process, the surface of the image carrier is uniformly charged to a constant positive potential.
- a transfer bias having a polarity opposite to that of charging (negative polarity) is applied to the image carrier via the transfer target.
- the potential of the non-exposure area (non-image area) on the surface of the image carrier may be greatly lowered due to the influence of the applied reverse polarity transfer bias, and the lowered state may be maintained.
- the non-exposed area is charged to a desired positive potential in the charging process next to the reference circumference when the circumference of the photoreceptor in a certain image forming process is used as the reference circumference. It becomes difficult.
- the toner is attached to the exposed area, and therefore, it is difficult to apply the transfer bias directly to the surface of the photosensitive member, so that the potential of the exposed area (image area) is unlikely to decrease. .
- the exposure region is easily charged to a desired positive potential in the charging process next to the reference circumference.
- the charged potential differs between the exposed area and the non-exposed area, and it may be difficult to uniformly charge the surface of the image carrier to a constant positive potential.
- the charging ability of the non-exposed area is reduced due to the influence of the potential drop due to the transfer bias in the image forming process (image forming process) of the reference circumference (previous circumference) of the photoreceptor, and a potential difference is generated in the charging potential.
- This phenomenon is called transfer memory.
- the phenomenon in which the charging potential in the non-exposure area is reduced due to the influence of the potential decrease due to the transfer bias in the image forming process (image forming process) of the reference circumference of the photosensitive member and the potential difference in the charged potential is transferred. It is called memory.
- the triphenylamine derivative (1) has a structure in which one phenyl group and two diphenylalkenyl moieties are bonded to a nitrogen atom. Since the ⁇ -conjugated system of the triphenylamine derivative (1) has a relatively large spatial extent, the movement distance of carriers (holes) in the molecule of the triphenylamine derivative (1) tends to increase. That is, the moving distance of carriers (holes) tends to increase. In addition, the plurality of triphenylamine derivatives (1) in the photosensitive layer are easily overlapped with each other by the ⁇ -conjugated system, and the movement distance of carriers (holes) between molecules of the plurality of triphenylamine derivatives (1) is reduced. There is a tendency.
- the intermolecular movement distance of carriers (holes) tends to decrease.
- the triphenylamine derivative (1) since the triphenylamine derivative (1) has one nitrogen atom in the molecule, it tends to be less biased in the molecule than a compound having two nitrogen atoms in the molecule (for example, a diamine compound). is there. Therefore, it is considered that the triphenylamine derivative (1) improves the carrier (hole) acceptability (injection property) and transport property of the photoreceptor.
- the quinone derivative (2) has a ⁇ -conjugated system formed by a carbonyl moiety, an azo moiety, and a benzoquinone methide moiety. Since the ⁇ -conjugated system of the quinone derivative (2) has a relatively large spatial extent, the quinone derivative (2) is excellent in accepting carriers (electrons), and the carrier (electrons) in the molecule of the quinone derivative (2) is excellent. The moving distance tends to increase. That is, the intramolecular movement distance of carriers (electrons) tends to increase.
- the plurality of quinone derivatives (2) in the photosensitive layer are likely to overlap each other in ⁇ -conjugated system, and the movement distance of carriers (electrons) between molecules of the plurality of quinone derivatives (2) tends to decrease. That is, the intermolecular movement distance of carriers (electrons) tends to decrease.
- the quinone derivative (2) since the quinone derivative (2) has an asymmetric structure in which a methide moiety and an azo moiety are bonded, it is easily dissolved in a solvent for forming a photosensitive layer and is easily dispersed uniformly in the photosensitive layer. For this reason, the intermolecular movement distance of carriers (electrons) tends to decrease. Therefore, the quinone derivative (2) is considered to improve the carrier (electron) acceptability (injection property) and transport property of the photoreceptor.
- the photosensitive layer contains a metal-free phthalocyanine as a charge generating agent, a triphenylamine derivative (1) as a hole transporting agent and a quinone derivative (2) as an electron transporting agent, carriers are not easily trapped in the photosensitive layer.
- the carrier tends to hardly remain in the photosensitive layer. Therefore, it is considered that the photoreceptor according to the first embodiment suppresses the generation of a transfer memory and is excellent in charging stability and sensitivity characteristics, that is, excellent in electrical characteristics.
- the photosensitive layer may further contain an additive. Furthermore, an additive, an intermediate
- the conductive substrate is not particularly limited as long as it can be used as the conductive substrate of the photoreceptor.
- the conductive substrate may be formed of a material having at least a surface portion having conductivity.
- An example of the conductive substrate is a conductive substrate formed of a conductive material.
- Another example of the conductive substrate is a conductive substrate coated with a conductive material.
- the conductive material include aluminum, iron, copper, tin, platinum, silver, vanadium, molybdenum, chromium, cadmium, titanium, nickel, palladium, and indium.
- These materials having conductivity may be used alone or in combination of two or more. Examples of the combination of two or more include alloys (more specifically, aluminum alloy, stainless steel, brass, etc.).
- aluminum or an aluminum alloy is preferable because charge transfer from the photosensitive layer to the conductive substrate is good.
- the shape of the conductive substrate is appropriately selected according to the structure of the image forming apparatus.
- Examples of the shape of the conductive substrate include a sheet shape or a drum shape.
- the thickness of the conductive substrate is appropriately selected according to the shape of the conductive substrate.
- the charge generating agent includes metal-free phthalocyanine.
- the crystal of metal-free phthalocyanine include an X-type crystal of metal-free phthalocyanine (hereinafter sometimes referred to as X-type metal-free phthalocyanine).
- the metal-free phthalocyanine is represented by, for example, the chemical formula (CG-1).
- the charge generator may contain other charge generators in addition to the metal-free phthalocyanine.
- a charge generator include phthalocyanine pigments (other phthalocyanine pigments other than metal-free phthalocyanine), perylene pigments, bisazo pigments, dithioketopyrrolopyrrole pigments, metal-free naphthalocyanine pigments, metal naphthalocyanine pigments, Squalene pigment, trisazo pigment, indigo pigment, azulenium pigment, cyanine pigment, powder of inorganic photoconductive material (more specifically, selenium, selenium-tellurium, selenium-arsenic, cadmium sulfide, amorphous silicon, etc.), pyrylium salt Anthanthrone pigment, triphenylmethane pigment, selenium pigment, toluidine pigment, pyrazoline pigment, or quinacridone pigment.
- Examples of other phthalocyanine pigments include metal phthalocyanine.
- Examples of the metal phthalocyanine include titanyl phthalocyanine represented by the chemical formula (CG-2) or phthalocyanine coordinated with a metal other than titanium oxide (more specifically, V-type hydroxygallium phthalocyanine).
- the phthalocyanine pigment may be crystalline or non-crystalline.
- the crystal shape (for example, ⁇ -type, ⁇ -type, or Y-type) of the phthalocyanine pigment is not particularly limited, and phthalocyanine pigments having various crystal shapes are used.
- Examples of the crystal of titanyl phthalocyanine include ⁇ -type crystal, ⁇ -type crystal, and Y-type crystal of titanyl phthalocyanine.
- ⁇ -type crystal, ⁇ -type crystal, and Y-type crystal of titanyl phthalocyanine may be referred to as ⁇ -type titanyl phthalocyanine, ⁇ -type titanyl phthalocyanine, and Y-type titanyl phthalocyanine, respectively.
- Y-type titanyl phthalocyanine is preferable among the titanyl phthalocyanines because it has a high quantum yield in the wavelength region of 700 nm or more.
- Y-type titanyl phthalocyanine has a main peak at 27.2 ° with a Bragg angle (2 ⁇ ⁇ 0.2 °) in, for example, a CuK ⁇ characteristic X-ray diffraction spectrum.
- the main peak in the CuK ⁇ characteristic X-ray diffraction spectrum is a peak having the first or second highest intensity in a range where the Bragg angle (2 ⁇ ⁇ 0.2 °) is 3 ° or more and 40 ° or less.
- a sample (titanyl phthalocyanine) is filled in a sample holder of an X-ray diffractometer (for example, “RINT (registered trademark) 1100” manufactured by Rigaku Corporation), an X-ray tube Cu, a tube voltage 40 kV, a tube current 30 mA, and CuK ⁇ .
- An X-ray diffraction spectrum is measured under the condition of a characteristic X-ray wavelength of 1.542 mm.
- the measurement range (2 ⁇ ) is, for example, 3 ° to 40 ° (start angle: 3 °, stop angle: 40 °), and the scanning speed is, for example, 10 ° / min.
- thermal characteristics (A) to (C) shown below thermal characteristics (specifically, thermal characteristics (A) to (C) shown below) in a differential scanning calorimetry (DSC) spectrum.
- Y-type titanyl phthalocyanine having thermal characteristics (B) and (C) is preferable because of excellent crystal stability, difficulty in causing crystal transition in an organic solvent, and easy dispersion in the photosensitive layer.
- a charge generator having an absorption wavelength in a desired region may be used alone, or two or more charge generators may be used in combination. Further, for example, in a digital optical image forming apparatus, it is preferable to use a photoconductor having sensitivity in a wavelength region of 700 nm or more. Examples of the digital optical image forming apparatus include a laser beam printer using a light source such as a semiconductor laser, or a facsimile. Therefore, for example, phthalocyanine pigments are preferable, and metal-free phthalocyanine or titanyl phthalocyanine is more preferable.
- a charge generating agent may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
- an sanslon pigment or a perylene pigment is preferably used as a charge generating agent.
- the wavelength of the short wavelength laser light is, for example, not less than 350 nm and not more than 550 nm.
- the content of the charge generating agent is preferably 0.1 parts by mass or more and 50 parts by mass or less, and 0.5 parts by mass or more and 30 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the binder resin in the photosensitive layer. More preferred.
- the hole transport agent contains a triphenylamine derivative (1).
- the triphenylamine derivative is represented by the general formula (1).
- R 1 , R 2 and R 3 each independently represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms.
- k, p, and q each independently represent an integer of 0 or more and 5 or less.
- m1 and m2 each independently represents an integer of 1 or more and 3 or less. If k is an integer of 2 or more, plural R 1 may be the same or different from each other.
- k represents an integer greater than or equal to 2
- several R ⁇ 1 > may represent the C3-C8 cycloalkyl ring couple
- p represents an integer greater than or equal to 2
- several R ⁇ 2> may mutually be same or different.
- q represents an integer greater than or equal to 2
- several R ⁇ 3 > may mutually be same or different.
- an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 1 may be a methyl group, an ethyl group, or an n-butyl group, or a cycloalkane ring formed by bonding to each other.
- Examples of the cycloalkane ring formed by bonding R 1 to each other include a cycloalkane ring having 3 to 8 carbon atoms, and a cyclohexane ring is preferable.
- the alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 1 is preferably an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms, and more preferably a methoxy group.
- the alkyl group having 1 to 4 carbon atoms represented by R 2 and R 3 is preferably a methyl group.
- examples of the substitution position of R 1 include ortho, meta, and para positions of the phenyl group with respect to the nitrogen atom.
- the substitution position of R 1 is preferably the ortho or para position of the phenyl group with respect to the nitrogen atom.
- the substitution position of R 1 is preferably the ortho position of the phenyl group with respect to the nitrogen atom.
- substitution position of R 1 is preferably the ortho position and the para position of the benzene ring with respect to the nitrogen atom.
- k preferably represents an integer of 1 to 3, more preferably 1 or 2.
- p and q each independently represent 0 or 1, and it is more preferable that p and q both represent 0 or 1.
- the substitution position of R 2 is preferably a para position of the phenyl group with respect to the nitrogen atom.
- substitution position of R 3 is preferably a para position of the phenyl group with respect to the nitrogen atom.
- n1 and m2 each independently preferably represent 1 or 2, and m1 and m2 both preferably represent 1 or 2.
- R 1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a cyclohexane having 3 to 8 carbon atoms formed by bonding to each other.
- R 2 and R 3 each represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
- k represents an integer of 1 to 3
- p and q are each independently 0 or 1
- m1 and m2 each independently preferably represent 1 or 2.
- R 1 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, or an alkoxy group having 1 to 3 carbon atoms
- k represents 1 or 2
- R 2 and R 3 are Each represents an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms
- p and q each represent 0 or 1
- m1 and m2 both preferably represent 0 or 1.
- triphenylamine derivative (1) examples include triphenylamine derivatives represented by chemical formulas (HT-1) to (HT-13) (hereinafter referred to as triphenylamine derivatives (HT-1) to (HT-), respectively). 13)).
- the notation “nC 4 H 9 ” represents an n-butyl group.
- hole transport agent in addition to the triphenylamine derivative (1), another hole transport agent other than the triphenylamine derivative (1) may be used in combination.
- Another hole transport agent is appropriately selected from known hole transport agents.
- an oxadiazole-based compound such as 2,5-di (4-methylaminophenyl) -1,3,4-oxadiazole; 9- (4-diethylaminostyryl)
- a styryl compound such as anthracene
- a carbazole compound such as polyvinyl carbazole; an organic polysilane compound
- a pyrazoline compound such as 1-phenyl-3- (p-dimethylaminophenyl) pyrazoline
- a hydrazone compound a triphenylamine compound Compounds (triphenylamine compounds other than triphenylamine derivatives (1)); nitrogen-containing cyclic compounds such as oxazole compounds, isoxazole compounds, thiazole compounds, imidazole compounds, pyrazole compounds, or triazole compounds Compound; indole compound, or Nitrogen-containing condensed polycyclic compound such as thiadiazole compounds.
- a hole transport agent may
- the content of the hole transport agent is preferably 10 parts by mass or more and 200 parts by mass or less, and more preferably 10 parts by mass or more and 100 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the binder resin in the photosensitive layer.
- the content of the triphenylamine derivative (1) in the hole transport agent is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more based on the total mass of the hole transport agent, It is especially preferable that it is 100 mass%.
- the electron transport agent includes a quinone derivative (2).
- the quinone derivative (2) is represented by the general formula (2).
- R 4 and R 5 are each independently an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, or 3 or more carbon atoms. It represents a cycloalkyl group having 10 or less, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, or an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent.
- R 6 is an alkyl group having 1 to 10 carbon atoms which may have an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, or 1 to 6 carbon atoms. Represents an alkoxy group, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms which may have a substituent, or a heterocyclic group which may have a substituent.
- the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 4 and R 5 is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, and an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. More preferred is a methyl group or a t-butyl group.
- the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 4 and R 5 may have a substituent. Examples of such a substituent include a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, or a cyano group, and having 6 to 14 carbon atoms. The following aryl groups are preferred.
- alkyl group having 1 to 10 carbon atoms having an aryl group having 6 to 14 carbon atoms include, for example, benzyl group, ⁇ -methylbenzyl group, phenethyl group, styryl group, cinnamyl group, 3-phenylpropyl group 4-phenylbutyl group, 5-phenylpentyl group, or 6-phenylhexyl group.
- the aryl group having 6 to 14 carbon atoms represented by R 4 and R 5 may have a substituent.
- substituents include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a halogen atom, or a nitro group. Is mentioned.
- the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 6 is preferably an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, more preferably an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms. A methyl group is more preferred.
- the alkyl group having 1 to 10 carbon atoms represented by R 6 may have a substituent. Examples of such a substituent include a halogen atom, a hydroxyl group, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, or a cyano group, and having 6 to 14 carbon atoms. The following aryl groups are preferred.
- alkyl group having 1 to 10 carbon atoms having an aryl group having 6 to 14 carbon atoms include, for example, benzyl group, ⁇ -methylbenzyl group, phenethyl group, styryl group, cinnamyl group, 3-phenylpropyl group 4-phenylbutyl group, 5-phenylpentyl group, or 6-phenylhexyl group.
- the aryl group having 6 to 14 carbon atoms represented by R 6 is preferably a phenyl group.
- the aryl group having 6 to 14 carbon atoms may have a substituent. Examples of such a substituent include an alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 10 carbon atoms, a halogen atom, or a nitro group.
- an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or a nitro group is preferable, and a t-butyl group, a chlorine atom, a methoxy group, or a nitro group is preferable. More preferred.
- the substitution position of the substituent is preferably the ortho position or the para position of the phenyl group with respect to the carbonyl group.
- R 4 and R 5 represent an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms
- R 6 represents an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, a halogen atom, and 1 or more carbon atoms. It preferably represents an aryl group having 6 to 14 carbon atoms, an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, or a heterocyclic group which may have 4 or less alkoxy groups or nitro groups.
- the heterocyclic group represented by R 3 is preferably a pyridyl group, more preferably a 4-pyridyl group.
- the heterocyclic group represented by R 3 may have a substituent. Examples of such a substituent include a halogen atom, a hydroxyl group, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, a nitro group, a cyano group, and 2 to 4 carbon atoms. Examples include the following aliphatic acyl groups, benzoyl groups, phenoxy groups, alkoxycarbonyl groups containing an alkoxy group having 1 to 4 carbon atoms, or phenoxycarbonyl groups.
- quinone derivative (2) is quinone derivatives represented by the chemical formulas (2-1) to (2-7) (hereinafter referred to as quinone derivatives (2-1) to (2-7), respectively). There are).
- the electron transfer agent may be used in combination with another electron transfer agent other than the quinone derivative (2) in addition to the quinone derivative (2).
- Another electron transport agent is appropriately selected from known electron transport agents.
- Examples of other electron transfer agents include quinone compounds (quinone compounds other than quinone derivatives (2)), diimide compounds, hydrazone compounds, malononitrile compounds, thiopyran compounds, trinitrothioxanthone compounds, 3, 4,5,7-tetranitro-9-fluorenone compound, dinitroanthracene compound, dinitroacridine compound, tetracyanoethylene, 2,4,8-trinitrothioxanthone, dinitrobenzene, dinitroacridine, succinic anhydride, maleic anhydride Acid, or dibromomaleic anhydride.
- quinone compounds quinone compounds other than quinone derivatives (2)
- diimide compounds diimide compounds
- hydrazone compounds malononitrile compounds
- thiopyran compounds trinitrothioxanthone compounds
- 3, 4,5,7-tetranitro-9-fluorenone compound dinitroanthracene compound
- dinitroacridine compound dinitroacridine
- quinone compounds other than the quinone derivative (2) include diphenoquinone compounds, azoquinone compounds, anthraquinone compounds, naphthoquinone compounds, nitroanthraquinone compounds, and dinitroanthraquinone compounds. These electron transfer agents may be used alone or in combination of two or more.
- the content of the electron transport agent is preferably 5 parts by mass or more and 100 parts by mass or less, and more preferably 10 parts by mass or more and 80 parts by mass or less with respect to 100 parts by mass of the binder resin in the photosensitive layer.
- the content of the quinone derivative (2) in the electron transfer agent is preferably 80% by mass or more, more preferably 90% by mass or more, and 100% by mass with respect to the total mass of the electron transfer agent. It is particularly preferred.
- reaction (1) is a reaction represented by the reaction formula (X) (hereinafter may be referred to as reaction (X)) and a reaction represented by the reaction formula (Y) (hereinafter referred to as reaction (Y)). May be included).
- reaction (X) a reaction represented by the reaction formula (X)
- reaction (Y) a reaction represented by the reaction formula (Y)
- R 4, R 5 and R 6 are the same meanings as R 4, R 5 and R 6 in the general formula (2).
- reaction (X): Synthesis of Compound (C) A predetermined amount of an acid (for example, p-toluenesulfonic acid) is added to a solution obtained by dissolving the compound (A) and the compound (B) in an organic solvent (for example, toluene), and dehydration reflux is performed for a predetermined time. Subsequently, water is added for extraction, the organic layer is dried, and the solvent is distilled off under reduced pressure to obtain compound (C).
- an oxidizing agent for example, potassium permanganate
- an organic solvent for example, chloroform
- the binder resin disperses and fixes a charge generating agent or the like in the photosensitive layer.
- the binder resin include a thermoplastic resin, a thermosetting resin, and a photocurable resin.
- the thermoplastic resin include polycarbonate resins (more specifically, bisphenol Z type, bisphenol ZC type, bisphenol C type, or bisphenol A type), polyarylate resins, styrene-butadiene resins, styrene-acrylonitrile resins, Styrene-maleic acid resin, acrylic acid resin, styrene-acrylic acid resin, polyethylene resin, ethylene-vinyl acetate resin, chlorinated polyethylene resin, polyvinyl chloride resin, polypropylene resin, ionomer resin, vinyl chloride-vinyl acetate resin, Examples include alkyd resins, polyamide resins, polyurethane resins, polysulfone resins, diallyl phthalate resins, ketone resins, poly
- thermosetting resin examples include silicone resins, epoxy resins, phenol resins, urea resins, melamine resins, and other crosslinkable thermosetting resins.
- photocurable resin examples include an epoxy-acrylic acid resin and a urethane-acrylic acid resin.
- binder resins polycarbonate resins are preferable, and bisphenol Z-type polycarbonate resins are more preferable.
- Bisphenol Z-type polycarbonate resin has a repeating unit represented by the chemical formula (Resin-1).
- the binder resin having a repeating unit represented by the chemical formula (Resin-1) may be referred to as a bisphenol Z-type polycarbonate resin (Resin-1).
- a binder resin may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more type.
- the viscosity average molecular weight of the binder resin is preferably 40,000 or more, and more preferably 40,000 or more and 52,500 or less.
- the viscosity average molecular weight of the binder resin is 40,000 or more, the abrasion resistance of the binder resin can be sufficiently increased, and the photosensitive layer is hardly worn.
- the viscosity average molecular weight of the binder resin is 52,500 or less, the binder resin is easily dissolved in the solvent at the time of forming the photosensitive layer, and the viscosity of the coating solution for the photosensitive layer does not become too high. As a result, it becomes easy to form a photosensitive layer.
- the photosensitive layer may contain various additives as long as the electrophotographic characteristics of the photoreceptor are not adversely affected.
- the additive include a deterioration inhibitor (more specifically, an antioxidant, a radical scavenger, a quencher, or an ultraviolet absorber), a softener, a surface modifier, a bulking agent, a thickener, A dispersion stabilizer, wax, acceptor, donor, surfactant, plasticizer, sensitizer, or leveling agent may be mentioned.
- antioxidant examples include hindered phenol, hindered amine, paraphenylenediamine, arylalkane, hydroquinone, spirochroman, spiroidanone, or a derivative thereof, an organic sulfur compound, or an organic phosphorus compound.
- middle layer contains an inorganic particle and resin (resin for intermediate
- resin for intermediate
- the inorganic particles include metal (more specifically, aluminum, iron, copper, etc.) particles, metal oxide (more specifically, titanium oxide, alumina, zirconium oxide, tin oxide, or zinc oxide). Etc.) or non-metal oxide (more specifically, silica etc.) particles. These inorganic particles may be used individually by 1 type, and may use 2 or more types together.
- the intermediate layer resin is not particularly limited as long as it is used as a resin for forming the intermediate layer.
- the intermediate layer may contain various additives as long as the electrophotographic characteristics of the photoreceptor are not adversely affected.
- the additive is the same as the additive for the photosensitive layer.
- the method for manufacturing the photoreceptor 1 includes, for example, a photosensitive layer forming step.
- the photosensitive layer coating solution is applied onto the conductive substrate 2, and the solvent contained in the applied photosensitive layer coating solution is removed to form the photosensitive layer 3.
- the photosensitive layer coating solution comprises a metal-free phthalocyanine as a charge generating agent, a triphenylamine derivative (1) as a hole transporting agent, a quinone derivative (2) as an electron transporting agent, a binder resin, and a solvent. At least.
- the photosensitive layer coating solution comprises a metal-free phthalocyanine as a charge generating agent, a triphenylamine derivative (1) as a hole transporting agent, a quinone derivative (2) as an electron transporting agent, and a binder resin. It is prepared by dissolving or dispersing in. You may add an electron transport agent and various additives to the coating liquid for photosensitive layers as needed.
- the solvent contained in the photosensitive layer coating solution is not particularly limited as long as each component contained in the photosensitive layer coating solution can be dissolved or dispersed.
- the solvent include alcohols (more specifically, methanol, ethanol, isopropanol, butanol, etc.), aliphatic hydrocarbons (more specifically, n-hexane, octane, cyclohexane, etc.), aromatic Group hydrocarbons (more specifically, benzene, toluene, xylene, etc.), halogenated hydrocarbons (more specifically, dichloromethane, dichloroethane, carbon tetrachloride, chlorobenzene, etc.), ethers (more specifically, , Dimethyl ether, diethyl ether, tetrahydrofuran, ethylene glycol dimethyl ether, or diethylene glycol dimethyl ether), ketone (more specifically, acetone, methyl ethyl ketone, or cyclohexan
- the photosensitive layer coating solution is prepared by mixing each component and dispersing in a solvent.
- a bead mill, a roll mill, a ball mill, an attritor, a paint shaker, or an ultrasonic disperser is used.
- the photosensitive layer coating solution may contain, for example, a surfactant or a leveling agent in order to improve the dispersibility of each component or the surface smoothness of each layer formed.
- the method for applying the photosensitive layer coating solution is not particularly limited as long as it is a method that can uniformly apply the photosensitive layer coating solution onto the conductive substrate 2.
- Examples of the coating method include a dip coating method, a spray coating method, a spin coating method, and a bar coating method.
- the method for removing the solvent contained in the photosensitive layer coating solution is not particularly limited as long as it is a method capable of evaporating the solvent in the photosensitive layer coating solution.
- Examples of the method for removing the solvent include heating, reduced pressure, or combined use of heating and reduced pressure. More specifically, a method of performing heat treatment (hot air drying) using a high-temperature dryer or a vacuum dryer can be mentioned.
- the heat treatment conditions are, for example, a temperature of 40 ° C. or higher and 150 ° C. or lower and a time of 3 minutes or longer and 120 minutes or shorter.
- the manufacturing method of the photoreceptor 1 may further include a step of forming the intermediate layer 4 and / or a step of forming the protective layer 5 as necessary.
- a known method is appropriately selected.
- the photosensitive member 1 is used as an image carrier in an image forming apparatus, for example.
- the image forming apparatus described later in the second embodiment includes a charging unit that contacts the image carrier and applies a DC voltage to the image carrier.
- the photoconductor 1 according to the first embodiment has been described above with reference to FIG. According to the photoreceptor 1 according to the first embodiment, the surface potential during charging can be stably maintained.
- the second embodiment relates to the image forming apparatus 6.
- the image forming apparatus 6 according to the second embodiment will be described with reference to FIGS. 2 and 3.
- the image forming apparatus 6 includes a photoreceptor 1 as an image carrier. As described above, the photoreceptor 1 can stably maintain the surface potential during charging. If the surface potential of the photoreceptor 1 during charging is stably maintained, drum scratches and toner filming are less likely to occur on the surface of the photoreceptor 1. Therefore, according to the image forming apparatus 6 including the photoreceptor 1, it is possible to suppress the occurrence of image defects due to drum scratches and toner filming.
- FIG. 2 is a schematic diagram illustrating a configuration of one aspect of the image forming apparatus 6.
- the image forming apparatus 6 includes a photoreceptor 1 as an image carrier, a charging unit 27, an exposure unit 28, a developing unit 29, and a transfer unit.
- the photoreceptor 1 is the photoreceptor 1 described in the first embodiment.
- the charging unit 27 charges the surface of the photoreceptor 1.
- the charging polarity of the charging unit 27 is positive.
- the exposure unit 28 exposes the charged surface of the photoconductor 1 to form an electrostatic latent image on the surface of the photoconductor 1.
- the developing unit 29 develops the electrostatic latent image as a toner image.
- the transfer unit transfers the toner image from the photoreceptor 1 to the transfer target.
- the transfer unit corresponds to the primary transfer roller 33 and the secondary transfer roller 21.
- the transfer target corresponds to the intermediate transfer belt 20 and a recording medium (for example, paper P).
- the image forming apparatus 6 is not particularly limited as long as it is an electrophotographic image forming apparatus.
- the image forming apparatus 6 may be, for example, a monochrome image forming apparatus or a color image forming apparatus.
- the image forming apparatus 6 may be a tandem color image forming apparatus in order to form toner images of the respective colors using different color toners.
- the image forming apparatus 6 includes a plurality of photoreceptors 1 arranged in parallel in a predetermined direction and a plurality of developing units 29. Each of the plurality of developing units 29 is disposed to face the photoreceptor 1. Each of the plurality of developing units 29 includes a developing roller. The developing roller carries and conveys toner and supplies the toner to the surface of the corresponding photoreceptor 1.
- the image forming apparatus 6 further includes a box-shaped device housing 7.
- a paper feeding unit 8 an image forming unit 9, and a fixing unit 10 are provided.
- the paper feed unit 8 feeds the paper P.
- the image forming unit 9 transfers the toner image based on the image data to the paper P while conveying the paper P fed from the paper feeding unit 8.
- the fixing unit 10 fixes the unfixed toner image transferred on the paper P by the image forming unit 9 to the paper P.
- a paper discharge unit 11 is provided on the upper surface of the device housing 7. The paper discharge unit 11 discharges the paper P fixed by the fixing unit 10.
- the paper feed unit 8 includes a paper feed cassette 12, a first pickup roller 13, paper feed rollers 14, 15, and 16, and a registration roller pair 17.
- the paper feed cassette 12 is provided so as to be detachable from the device housing 7.
- Various sizes of paper P are stored in the paper feed cassette 12.
- the first pickup roller 13 is provided at the upper left position of the paper feed cassette 12.
- the first pickup roller 13 takes out the sheets P stored in the sheet feeding cassette 12 one by one.
- the paper feed rollers 14, 15 and 16 convey the paper P taken out by the first pickup roller 13.
- the registration roller pair 17 temporarily supplies the paper P conveyed by the paper feed rollers 14, 15, and 16 to the image forming unit 9 at a predetermined timing.
- the paper feed unit 8 further includes a manual feed tray (not shown) and a second pickup roller 18.
- the manual feed tray is attached to the left side surface of the device housing 7.
- the second pickup roller 18 takes out the paper P placed on the manual feed tray.
- the paper P taken out by the second pickup roller 18 is conveyed by the paper feed rollers 14, 15 and 16, and is supplied to the image forming unit 9 by the registration roller pair 17 at a predetermined timing.
- the image forming unit 9 includes an image forming unit 19, an intermediate transfer belt 20, and a secondary transfer roller 21.
- a toner image is primarily transferred onto the intermediate transfer belt 20 by the image forming unit 19 on the surface of the intermediate transfer belt 20 (contact surface with the primary transfer roller 33).
- the toner image to be primarily transferred is formed based on image data transmitted from a host device such as a computer.
- the secondary transfer roller 21 secondarily transfers the toner image on the intermediate transfer belt 20 onto the paper P fed from the paper feed cassette 12.
- the image forming unit 19 includes a yellow toner supply unit 25 and a magenta toner supply from the upstream side (right side in FIG. 2) to the downstream side in the rotation direction of the intermediate transfer belt 20 with respect to the yellow toner supply unit 25 as a reference.
- a unit 24, a cyan toner supply unit 23, and a black toner supply unit 22 are sequentially arranged.
- the photoreceptor 1 is disposed at the center position of each unit.
- the photoreceptor 1 is disposed so as to be rotatable in the direction of an arrow (clockwise).
- the units 22, 23, 24, and 25 may be process cartridges described later that are detachable from the main body of the image forming apparatus 6.
- each photoconductor 1 a charging unit 27, an exposure unit 28, and a developing unit 29 are sequentially arranged from the upstream side in the rotation direction of each photoconductor 1 with respect to the charging unit 27.
- a static eliminator (not shown) and a cleaning device (not shown) may be provided on the upstream side of the charging unit 27 in the rotation direction of the photosensitive member 1.
- the static eliminator neutralizes the peripheral surface of the photoreceptor 1 after the primary transfer of the toner image to the intermediate transfer belt 20 is completed.
- the peripheral surface of the photoreceptor 1 cleaned and discharged by the cleaning device and the charge eliminator is sent to the charging unit 27 and newly charged.
- the image forming apparatus 6 includes a cleaning device and / or a static eliminator, the charging unit 27, the exposure unit 28, the developing unit 29, and the primary transfer roller 33 with respect to the charging unit 27 from the upstream side in the rotation direction of each photoconductor 1. , Cleaning device, and static eliminator.
- the charging unit 27 charges the surface of the photoreceptor 1. Specifically, the charging unit 27 uniformly charges the peripheral surface of the photoreceptor 1 rotated in the direction of the arrow to positive polarity.
- the charging unit 27 may be a non-contact method or a contact method.
- the non-contact charging unit 27 applies a voltage to the photosensitive member 1 without contacting the photosensitive member 1.
- Examples of the non-contact charging unit 27 include a corona discharge type charging device, and more specifically, a corotron charger or a scorotron charger.
- the contact-type charging unit 27 contacts the photoconductor 1 and applies a voltage to the photoconductor 1. Examples of the contact-type charging unit 27 include a contact (proximity) discharge type charger, and more specifically, a charging roller or a charging brush.
- the charging roller examples include a charging roller that rotates following the rotation of the photoconductor 1 while being in contact with the photoconductor 1.
- a surface portion of the charging roller is formed of a resin.
- the charging roller includes a core metal that is rotatably supported, a resin layer formed on the core metal, and a voltage application unit that applies a voltage to the core metal.
- the charging unit 27 including such a charging roller charges the surface of the photoreceptor 1 that is in contact with the resin through the resin layer when the voltage application unit applies a voltage to the cored bar.
- the resin forming the resin layer of the charging roller is not particularly limited as long as the surface (peripheral surface) of the photoreceptor 1 can be charged.
- Specific examples of the resin forming the resin layer include a silicone resin, a urethane resin, and a silicone-modified resin.
- the resin layer may contain an inorganic filler.
- the surface of the photoconductor 1 is converted into ions having high kinetic energy generated by the gap discharge as compared with the image forming apparatus 6 including the non-contact type charging unit 27. May be exposed. For this reason, in the image forming apparatus 6 including the contact-type charging unit 27, the surface potential of the photoconductor usually tends to be difficult to stabilize. However, when the image forming apparatus 6 according to the second embodiment includes the photoreceptor 1 according to the first embodiment, even when the image forming apparatus 6 includes the contact-type charging unit 27, the photosensitive member during charging is used. 1 surface potential can be stably maintained.
- the discharge of active gas for example, ozone or nitrogen oxide
- the discharge of active gas can be suppressed by including the contact-type charging unit 27 in the image forming apparatus 6.
- active gas for example, ozone or nitrogen oxide
- the voltage applied by the charging unit 27 is not particularly limited.
- Examples of the voltage applied by the charging unit 27 include an AC voltage, a superimposed voltage obtained by superimposing the AC voltage on the DC voltage, or a DC voltage.
- the charging unit 27 applies only a DC voltage.
- the charging unit 27 that applies only a DC voltage has the following advantages compared to the charging unit 27 that applies an AC voltage or the charging unit 27 that applies a superimposed voltage obtained by superimposing an AC voltage on a DC voltage.
- the charging unit 27 applies only a DC voltage, since the voltage value applied to the photoconductor 1 is constant, the surface of the photoconductor 1 is easily charged uniformly to a constant potential. Further, when the charging unit 27 applies only a DC voltage, the wear amount of the photosensitive layer 3 tends to decrease. As a result, a suitable image can be formed.
- the voltage applied to the photosensitive member 1 by the charging unit 27 is preferably 1000 V or more and 2000 V or less, more preferably 1200 V or more and 1800 V or less, and particularly preferably 1400 V or more and 1600 V or less.
- Examples of the exposure unit 28 include an exposure device, and more specifically, a laser scanning unit.
- the exposure unit 28 exposes the charged surface of the photoconductor 1 to form an electrostatic latent image on the surface of the photoconductor 1.
- the exposure unit 28 irradiates the circumferential surface of the photoreceptor 1 uniformly charged by the charging unit 27 with laser light based on image data input from a host device such as a personal computer. Thereby, an electrostatic latent image based on the image data is formed on the peripheral surface of the photoreceptor 1.
- the developing unit 29 develops the electrostatic latent image as a toner image. Specifically, the developing unit 29 supplies toner to the peripheral surface of the photoreceptor 1 on which the electrostatic latent image is formed, and forms a toner image based on the image data.
- An example of the developing unit 29 is a developing device.
- the transfer unit (corresponding to the primary transfer roller 33 and the secondary transfer roller 21) transfers the toner image formed on the surface of the photoreceptor 1 to the transfer target (corresponding to the intermediate transfer belt 20 and the paper P).
- the intermediate transfer belt 20 is an endless belt rotating body.
- the intermediate transfer belt 20 is stretched around a driving roller 30, a driven roller 31, a backup roller 32, and a plurality of primary transfer rollers 33.
- the intermediate transfer belt 20 is disposed so that the peripheral surfaces of the plurality of photosensitive members 1 are in contact with the surface (contact surface) of the intermediate transfer belt 20.
- the intermediate transfer belt 20 is pressed against the photoconductor 1 by a primary transfer roller 33 arranged to face each photoconductor 1.
- the driving roller 30 is rotationally driven by a driving source such as a stepping motor, and gives a driving force for rotating the intermediate transfer belt 20 endlessly.
- the driven roller 31, the backup roller 32, and the plurality of primary transfer rollers 33 are rotatably provided.
- the driven roller 31, the backup roller 32, and the primary transfer roller 33 rotate following the endless rotation of the intermediate transfer belt 20 by the driving roller 30.
- the driven roller 31, the backup roller 32, and the primary transfer roller 33 are driven to rotate via the intermediate transfer belt 20 according to the main rotation of the driving roller 30 and support the intermediate transfer belt 20.
- the primary transfer roller 33 applies a primary transfer bias (specifically, a bias having a polarity opposite to the charging polarity of the toner) to the intermediate transfer belt 20.
- a primary transfer bias specifically, a bias having a polarity opposite to the charging polarity of the toner
- the toner image formed on each photoconductor 1 is sequentially transferred (primary transfer) to the intermediate transfer belt 20 that circulates between each photoconductor 1 and the primary transfer roller 33.
- the charging polarity of the toner is positive.
- the secondary transfer roller 21 applies a secondary transfer bias (specifically, a bias having a polarity opposite to the charging polarity of the toner) to the paper P.
- a secondary transfer bias specifically, a bias having a polarity opposite to the charging polarity of the toner
- the fixing unit 10 fixes the unfixed toner image transferred to the paper P by the image forming unit 9.
- the fixing unit 10 includes a heating roller 34 and a pressure roller 35.
- the heating roller 34 is heated by an energized heating element.
- the pressure roller 35 is disposed to face the heating roller 34, and the circumferential surface of the pressure roller 35 is pressed against the circumferential surface of the heating roller 34.
- the transfer image transferred to the paper P by the secondary transfer roller 21 in the image forming unit 9 is fixed to the paper P by a fixing process by heating when the paper P passes between the heating roller 34 and the pressure roller 35. The Then, the paper P subjected to the fixing process is discharged to the paper discharge unit 11.
- a plurality of transport rollers 36 are disposed at appropriate positions between the fixing unit 10 and the paper discharge unit 11.
- the paper discharge unit 11 is formed by recessing the top of the device housing 7.
- a paper discharge tray 37 that receives the discharged paper P is provided at the bottom of the recessed portion.
- FIG. 3 is a schematic diagram illustrating a configuration of another aspect of the image forming apparatus 6 according to the second embodiment.
- the image forming apparatus 6 shown in FIG. 3 employs a direct transfer method.
- the transfer unit corresponds to the transfer roller 41.
- the transfer target corresponds to a recording medium (for example, paper P).
- the same reference numerals are used for the elements corresponding to those in FIG.
- the transfer belt 40 is an endless belt-like rotating body.
- the transfer belt 40 is stretched around a driving roller 30, a driven roller 31, a backup roller 32, and a plurality of transfer rollers 41.
- the transfer belt 40 is arranged so that the circumferential surface of each photoconductor 1 abuts on the surface (contact surface) of the transfer belt 40.
- the transfer belt 40 is pressed against the photoconductor 1 by each transfer roller 41 disposed to face each photoconductor 1. In the pressed state, the transfer belt 40 is rotated endlessly by the plurality of rollers 30, 31, 32, and 41.
- the driving roller 30 is rotationally driven by a driving source such as a stepping motor, and gives a driving force for rotating the transfer belt 40 endlessly.
- the driven roller 31, the backup roller 32, and the transfer roller 41 are rotatably provided. With the endless rotation of the transfer belt 40 by the driving roller 30, the driven roller 31, the backup roller 32, and the plurality of transfer rollers 41 are driven to rotate. These rollers 31, 32 and 41 are driven to rotate and support the transfer belt 40.
- the paper P supplied from the registration roller pair 17 is sucked onto the transfer belt 40 by the suction roller 42.
- the sheet P adsorbed on the transfer belt 40 passes between each photoconductor 1 and the corresponding transfer roller 41 as the transfer belt 40 rotates.
- the transfer roller 41 transfers the toner image from the photoreceptor 1 to the paper P.
- the photosensitive member 1 is in contact with the paper P when the toner image is transferred.
- each transfer roller 41 applies a transfer bias (specifically, a bias having a polarity opposite to the toner charging polarity) to the paper P adsorbed on the transfer belt 40.
- a transfer bias specifically, a bias having a polarity opposite to the toner charging polarity
- the transfer belt 40 circulates in the arrow (clockwise) direction by driving the driving roller 30. Accordingly, the paper P sucked on the transfer belt 40 sequentially passes between each photoconductor 1 and the corresponding transfer roller 41.
- the image forming apparatus 6 according to the second embodiment includes the photoreceptor 1 according to the first embodiment.
- the photoreceptor 1 can stably maintain the surface potential during charging. Therefore, by providing such a photoreceptor 1, the image forming apparatus 6 according to the second embodiment can suppress the occurrence of image defects.
- the third embodiment relates to a process cartridge.
- the process cartridge according to the third embodiment includes the photoreceptor 1 according to the first embodiment as an image carrier.
- the photoreceptor 1 according to the first embodiment can stably maintain the surface potential during charging. Therefore, when the process cartridge according to the third embodiment is provided in the image forming apparatus 6, it is considered that the occurrence of image defects can be suppressed.
- the process cartridge includes, for example, the photoreceptor 1 according to the first embodiment that is unitized.
- the process cartridge may be designed to be detachable from the image forming apparatus 6 according to the second embodiment.
- the process cartridge includes at least one selected from the group consisting of the charging unit 27, the exposure unit 28, the developing unit 29, the transfer unit, the cleaning device, and the static eliminator described in the second embodiment. A configuration in which one unit is formed is adopted.
- the process cartridge according to the third embodiment has been described above.
- the process cartridge according to the third embodiment can suppress the occurrence of image defects. Furthermore, since such a process cartridge is easy to handle, when the sensitivity characteristics of the photoconductor 1 deteriorate, the process cartridge including the photoconductor 1 can be easily and quickly replaced.
- Photosensitive Material> The following charge generator, hole transport agent, electron transport agent, and binder resin were prepared as materials for forming the photosensitive layer of the photoreceptor.
- Charge generators (CG-1) to (CG-2) were prepared as charge generators.
- the charge generator (CG-1) was a metal-free phthalocyanine represented by the chemical formula (CG-1) described in the first embodiment.
- the crystal structure of the charge generating agent (CG-1) was X type.
- the charge generating agent (CG-2) was titanyl phthalocyanine represented by the chemical formula (CG-2) described in the first embodiment.
- the crystal structure of the charge generating agent (CG-2) was Y type.
- the charge generating agent (CG-2) had thermal characteristics (C) in the DSC spectrum. Specifically, the charge generator (CG-2) does not have a peak in the range of 50 ° C. or higher and 270 ° C. or lower in addition to the peak accompanying vaporization of adsorbed water in the thermal characteristics in the DSC spectrum. It had one peak in the range.
- triphenylamine derivatives (1) described in the first embodiment triphenylamine derivatives (HT-3), (HT-10), and (HT-12) were prepared as hole transport agents.
- HT-21 a compound represented by the chemical formula (hereinafter sometimes referred to as the compound (HT-21) was also prepared.
- reaction (X): Synthesis of Compound (1C) To a solution prepared by dissolving 1.36 g (0.01 mol) of compound (1A) and 2.34 g (0.01 mol) of compound (1B) in 50 mL of toluene, 0.1 molar equivalent of p-toluenesulfonic acid was added. In a Dean-Stark reaction tube, dehydration was refluxed for 2 hours. After the reaction, water was added for extraction, the organic layer was dried, and toluene was distilled off under reduced pressure to obtain a solid compound (1C). Compound (1C) was used for reaction (Y-1) without purification. The reaction ratio [compound (1A): compound (1B)] of the compound (1A) and the compound (1B) was 1: 1 by molar ratio.
- Table 1 shows the types and addition amounts of compound (A) and compound (B), the type of compound (C), the type of quinone derivative (2), the yield and the yield.
- the compound (1A) used in the reaction (X) was changed to any one of the compounds (2A) to (7A), and the compound (1B) was changed to any one of the compounds (1B) to (2B).
- any one of the compounds (2C) to (7C) was obtained instead of the intermediate product (1C).
- the structures of the compounds (2A) to (7A), the compound (2B), and the compounds (2A) to (7A) are shown below.
- the yield of the quinone derivative (2) indicates the yield from the compound (A).
- FIG. 4 shows the 1 H-NMR spectrum of the quinone derivative (2-1).
- the vertical axis represents the signal intensity
- the horizontal axis represents the chemical shift value (ppm).
- the chemical shift values of the quinone derivative (2-1) are shown below.
- Binder resin As the binder resin, the bisphenol Z-type polycarbonate resin (Resin-1) described in the first embodiment was prepared.
- Photoconductors (A-1) to (A-21) and (B-1) to (B-22) were produced using the materials for forming the photosensitive layer of the prepared photoconductor.
- a photosensitive layer coating solution was applied onto a conductive substrate to form a coating film on the conductive substrate. Then, it was made to dry for 40 minutes at 100 degreeC, and tetrahydrofuran was removed from the coating film. As a result, a photoreceptor (A-1) having a 35 ⁇ m-thick photosensitive layer on a conductive substrate was obtained.
- the photoconductors (A-2) to (A-21) and (B-1) to (B-22) were prepared in the same manner as in the production of the photoconductor (A-1) except that the following points were changed. Manufactured. It is represented by the charge generating agent (CG-1) used in the production of the photoreceptor (A-1), the quinone derivative (2-1) as a hole transporting agent, and the chemical formula (ET-1) as an electron transporting agent. Instead of the above compounds, charge generators (CGM), hole transport agents (HTM), electron transport agents (ETM) and binder resins of the types shown in Table 2 and Table 3 were used.
- CG-1 charge generating agent
- HTM hole transport agents
- ETM electron transport agents
- binder resins of the types shown in Table 2 and Table 3 were used.
- the photoconductor was mounted on an image forming apparatus (“FS-C5250DN” manufactured by Kyocera Document Solutions Inc.).
- This image forming apparatus includes a contact-type charging roller that applies a DC voltage as a charging unit.
- a charging roller that charges the surface of the photosensitive member by bringing a charging sleeve into contact with the photosensitive member was used.
- the chargeable sleeve is formed of a chargeable rubber in which conductive carbon is dispersed in epichlorohydrin resin.
- the charging voltage of the charging unit was set to +1.4 kV.
- the charging voltage was continuously applied to the photoreceptor using the charging unit for 30 minutes. During the application of the charging voltage for 30 minutes to the photoconductor, the surface potential of the photoconductor was continuously measured. The surface potential of the photoconductor immediately after starting to apply the charging voltage for 30 minutes to the photoconductor was + 570 ⁇ 30V. The maximum value of the surface potential of the photoconductor measured by applying a charging voltage for 30 minutes to the photoconductor was V 0 (unit: V), and the minimum value was V 1 (unit: V). The measurement environment was a temperature of 23 ° C. and a humidity of 50% RH.
- Tables 2 and 3 show the difference ⁇ V 0 in the surface potential of the photoreceptor. The smaller the absolute value of the surface potential difference ⁇ V 0 of the photoconductor, the more stable the surface potential of the photoconductor during charging.
- the photoconductor was mounted on an image forming apparatus (“FS-C5250DN” manufactured by Kyocera Document Solutions Inc.).
- This image forming apparatus includes a contact-type charging roller that applies a DC voltage as a charging unit.
- a charging roller that charges the surface of the photosensitive member by bringing a charging sleeve into contact with the photosensitive member was used.
- the chargeable sleeve is formed of a chargeable rubber in which conductive carbon is dispersed in epichlorohydrin resin.
- the charging voltage of the charging unit was adjusted, and the charging potential of the photosensitive member was set to 570V ⁇ 10V.
- monochromatic light (wavelength 780 nm, half-value width 20 nm, light energy 1.5 ⁇ J / cm 2 ) was extracted from the white light of the halogen lamp using a bandpass filter.
- the surface of the photoreceptor was irradiated with the extracted monochromatic light.
- the surface potentials of the exposed area and the non-exposed area of the photoreceptor when 0.5 seconds passed after the irradiation was completed were measured.
- the surface potential of the measured exposure area was defined as a sensitivity potential V L (unit: V).
- the measured surface potential of the non-exposed area was defined as the blank portion potential V 3 (unit: V).
- the sensitivity potential V L and the blank portion potential V 3 was measured in a state of turning off the transfer bias.
- a transfer bias of ⁇ 2 KV was applied, and the surface potential of the non-exposed area was measured with the transfer bias turned on.
- the surface potential of the obtained non-exposed area was defined as a blank paper portion potential V 4 .
- the measurement environment was a temperature of 23 ° C. and a humidity of 50% RH.
- the obtained sensitivity potential V L and transfer memory potential ⁇ Vtc are shown in Tables 2 and 3.
- the sensitivity characteristic of a photoreceptor is excellent, so that the value of the sensitivity potential VL is small.
- the photoconductor was mounted on an image forming apparatus (“FS-C5250DN” manufactured by Kyocera Document Solutions Inc.).
- This image forming apparatus includes a contact-type charging roller that applies a DC voltage as a charging unit.
- a charging roller that charges the surface of the photosensitive member by bringing a charging sleeve into contact with the photosensitive member was used.
- the chargeable sleeve is formed of a chargeable rubber in which conductive carbon is dispersed in epichlorohydrin resin.
- the surface potential of the photosensitive member was set to 570 ⁇ 10 V by adjusting the charging voltage applied to the photosensitive member by the charging unit.
- Image A was continuously printed on 50,000 sheets using an image forming apparatus.
- Image A was a character image with a printing rate of 5%.
- Printing of image A on 50,000 sheets of paper was performed in a normal temperature and humidity environment (temperature 23 ° C. and humidity 50% RH).
- the image B was printed on a sheet of paper using an image forming apparatus under a normal temperature and humidity environment (temperature 23 ° C. and humidity 50% RH).
- Image B included a halftone portion and a blank portion.
- the paper on which the image B was formed was used as a sample for evaluation under a normal temperature and humidity environment.
- the image B was printed on one sheet in a low temperature and low humidity environment (temperature 10 ° C.
- the paper on which the image B was formed was used as an evaluation sample in a low temperature and low humidity environment.
- the paper used was “Kyocera Document Solutions Brand Paper VM-A4 (A4 size)” sold by Kyocera Document Solutions Inc.
- the obtained samples for evaluation under a normal temperature and normal humidity environment and a low temperature and low humidity environment were each visually observed.
- the presence or absence of image defects due to drum scratches and the presence or absence of image defects due to toner filming were confirmed.
- the electrical characteristics of the photoreceptor can be evaluated using the image. Specifically, the more difficult the surface potential of the photosensitive member during charging is, or the more easily a transfer memory is generated, the more easily drum scratches and toner filming occur on the surface of the photosensitive member. In such a case, image defects due to drum scratches and toner filming occur.
- drum scratches occur on the surface of the photoreceptor, black streaks are likely to appear on the blank paper portion and the halftone portion of the evaluation sample.
- toner filming occurs on the surface of the photoreceptor, black streaks tend to appear in the halftone portion of the evaluation sample.
- the photoconductor was taken out from the image forming apparatus.
- the surface of the removed photoconductor was observed at a magnification of 50 using a stereomicroscope.
- the presence or absence of drum scratches on the surface of the photoreceptor and the presence or absence of toner filming were observed.
- Image evaluation was performed based on the following evaluation criteria from the observation results of the sample for evaluation under the normal temperature and normal humidity environment and the low temperature and low humidity environment and the observation result of the surface of the photoreceptor.
- the results of image evaluation are shown in Tables 2 and 3.
- ⁇ (defect) Drum scratches or toner filming was observed on the surface of the photoreceptor.
- Image defects due to drum scratches or toner filming were observed in a low temperature and low humidity environment. Image defects due to drum scratches or toner filming were not observed under normal temperature and humidity conditions.
- CGM, HTM, and ETM represent a charge generating agent, a hole transporting agent, and an electron transporting agent, respectively.
- the photosensitive layer contained the compound (CG-1) as a charge generating agent.
- Compound (CG-1) was X-type metal-free phthalocyanine.
- the photosensitive layer contains any of triphenylamine derivatives (HT-3), (HT-12), and (HT-10) as a hole transport agent.
- the triphenylamine derivatives (HT-3), (HT-12) and (HT-10) were triphenylamine derivatives represented by the general formula (1).
- the photosensitive layer contained any of the quinone derivatives (2-1) to (2-7) as an electron transport agent.
- the quinone derivatives (2-1) to (2-7) were quinone derivatives represented by the general formula (2).
- the difference in charging potential ( ⁇ V 0 ) was ⁇ 84 V or more and ⁇ 43 V or less.
- the sensitivity potential (V L ) was +108 V or higher and +128 V or lower.
- the difference in transfer memory potential ( ⁇ Vtc) was ⁇ 49 V or more and ⁇ 41 V or less.
- the evaluation of the image was ⁇ or ⁇ .
- the photosensitive layer contains the compound (CG-1) or (CG-2) as a charge generating agent, and the hole transporting agent. And any one of triphenylamine derivatives (HT-3), (HT-12) and (HT-10), and compound (HT-21) as quinone derivatives (2-1) to ( 2-7) and any of compounds (ET-1) to (ET-2).
- the photosensitive layer contained the compound (CG-2) as a charge generator.
- Compound (CG-2) was not X-type metal-free phthalocyanine.
- the photosensitive layer In the photosensitive member (B-1), the photosensitive members (B-5) to (B-12), the photosensitive members (B-16) to (B-17), and the photosensitive member (B-22), the photosensitive layer is positive. It contained the compound (HT-21) as a pore transport agent. Compound (HT-21) was not a triphenylamine derivative represented by the general formula (1). In the photoconductors (B-1) to (B-4), the photoconductors (B-12) to (B-15), and the photoconductor (B-22), the photosensitive layer contains a compound (ET-1 ) To (ET-2). None of the compounds (ET-1) to (ET-2) was a quinone derivative represented by the general formula (2).
- the difference in charging potential ( ⁇ V 0 ) is from ⁇ 195 V to ⁇ 95 V and the sensitivity potential (V L ) is from +140 V to +174 V. It was the following.
- the difference in transfer memory potential ( ⁇ Vtc) was ⁇ 82 V or more and ⁇ 50 V or less. The image evaluation was x (particularly defective) or ⁇ (defective).
- the photoconductors (A-1) to (A-21) are more sensitive to the electrical characteristics (charging stability, sensitivity characteristics, and transfer memory) than the photoconductors (B-1) to (B-22). It is clear that the property of suppression is improved.
- the image forming apparatus including the photoconductors (A-1) to (A-21) is caused by electric characteristics as compared with the image forming apparatus including the photoconductors (B-1) to (B-22). It is clear that image defects are suppressed.
- the photoconductor according to the present invention improves the electrical characteristics and suppresses the generation of transfer memory, and the image forming apparatus including such a photoconductor suppresses the occurrence of image defects. It was shown that.
- the photoreceptor according to the present invention can be suitably used as an electrophotographic photoreceptor.
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Abstract
電子写真感光体(1)は、導電性基体(2)と、感光層(3)とを備える。感光層(3)は、単層型感光層である。感光層(3)は、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤及びバインダー樹脂を少なくとも含有する。電荷発生剤は、無金属フタロシアニンを含む。正孔輸送剤は、下記一般式(1)で表されるトリフェニルアミン誘導体を含む。電子輸送剤は、下記一般式(2)で表されるキノン誘導体を含む。一般式(1)中のR1、R2、R3、m1、m2、k、p及びqは、各々明細書に記載のR1、R2、R3、m1、m2、k、p及びqと同義である。一般式(2)中のR4、R5、及びR6は、各々明細書に記載のR4、R5、及びR6と同義である。
Description
本発明は、電子写真感光体、プロセスカートリッジ、及び画像形成装置に関する。
電子写真感光体は、電子写真方式の画像形成装置において用いられる。電子写真感光体は、感光層を備える。感光層は、例えば、電荷発生剤、電荷輸送剤(例えば、正孔輸送剤及び電子輸送剤)、及びこれらを結着させる樹脂(バインダー樹脂)を含有する。感光層は、電荷発生剤と電荷輸送剤とを同一の層に含有し、電荷発生と電荷輸送との両方の機能を同一の層で有することもできる。このような電子写真感光体は、単層型電子写真感光体と呼ばれる。
特許文献1に記載の電子写真感光体は電荷輸送層を備え、電荷輸送層にアリールアミン系化合物(具体的にはジアミン化合物)を含有する。また、特許文献1には、化学式(HT-23)で表される化合物が開示されている。
特許文献2に記載の電子写真感光体は電荷輸送層を備え、電荷輸送層にフェニルベンゾフラノン誘導体(具体的にはナフトキノン化合物)を含有する。また、特許文献2には、化学式(ET-2)で表される化合物が開示されている。
しかし、特許文献1及び特許文献2に記載の電子写真感光体では、電気特性(帯電安定性、感度特性、及び転写メモリーの発生の抑制)が十分ではなかった。
本発明は上記課題に鑑みてなされたものであり、その目的は、電気特性に優れる電子写真感光体を提供することである。また、このような電子写真感光体を備えることで、画像不良の発生を抑制するプロセスカートリッジ及び画像形成装置を提供することである。
本発明の電子写真感光体は導電性基体と、感光層とを備える。前記感光層は、単層型感光層である。前記感光層は、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤及びバインダー樹脂を少なくとも含有する。
前記電荷発生剤は、無金属フタロシアニンを含む。前記正孔輸送剤は、下記一般式(1)で表されるトリフェニルアミン誘導体を含む。前記電子輸送剤は、下記一般式(2)で表されるキノン誘導体を含む。
前記電荷発生剤は、無金属フタロシアニンを含む。前記正孔輸送剤は、下記一般式(1)で表されるトリフェニルアミン誘導体を含む。前記電子輸送剤は、下記一般式(2)で表されるキノン誘導体を含む。
前記一般式(1)中、R1、R2及びR3は、各々独立に、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、又は炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基を表す。k、p、及びqは、各々独立に、0以上5以下の整数を表す。m1及びm2は、各々独立に、1以上3以下の整数を表す。kが2以上の整数を表す場合、複数のR1は互いに同一であっても異なってもよい。kが2以上の整数を表す場合、複数のR1は互いに結合して形成される炭素原子数3以上8以下のシクロアルキル環を表してもよい。pが2以上の整数を表す場合、複数のR2は互いに同一であっても異なってもよい。qが2以上の整数を表す場合、複数のR3は互いに同一であっても異なってもよい。
前記一般式(2)中、R4、及びR5は、各々独立に、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上10以下のアルキル基、炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、又は置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基を表す。R6は、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上10以下のアルキル基、炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、又は置換基を有してもよい複素環基を表す。
本発明のプロセスカートリッジは、上述した電子写真感光体を備える。
本発明の画像形成装置は、像担持体と、帯電部と、露光部と、現像部と、転写部とを備える。前記像担持体は、上述した電子写真感光体である。前記帯電部は、前記像担持体の表面を帯電する。前記帯電部の帯電極性は、正極性である。前記露光部は、帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する。前記現像部は、前記静電潜像をトナー像として現像する。前記転写部は、前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写する。
本発明の電子写真感光体は、電気特性を向上させることができる。また、本発明のプロセスカートリッジ及び画像形成装置は、このような電子写真感光体を備えることで、画像不良の発生を抑制することができる。
以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。本発明は、以下の実施形態に何ら限定されない。本発明は、本発明の目的の範囲内で、適宜変更を加えて実施できる。なお、説明が重複する箇所については、適宜説明を省略する場合があるが、発明の要旨を限定するものではない。
以下、化合物名の後に「系」を付けて、化合物及びその誘導体を包括的に総称する場合がある。また、化合物名の後に「系」を付けて重合体名を表す場合には、重合体の繰返し単位が化合物又はその誘導体に由来することを意味する。
以下、ハロゲン原子、炭素原子数1以上10以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上3以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、炭素原子数1以上3以下のアルコキシ基、炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素原子数3以上8以下のシクロアルキル環、及び複素環基は、何ら規定していなければ、各々次の意味である。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子が挙げられる。
炭素原子数1以上10以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上10以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、へプチル基、オクチル基、ノニル基、又はデシル基が挙げられる。
炭素原子数1以上6以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上6以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、t-ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基又はヘキシル基が挙げられる。
炭素原子数1以上4以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上4以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、s-ブチル基、又はt-ブチル基が挙げられる。
炭素原子数1以上3以下のアルキル基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上3以下のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n-プロピル基、又はイソプロピル基が挙げられる。
炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、t-ブトキシ基、ペンチルオキシ基、イソペンチルオキシ基、ネオペンチルオキシ基又はヘキシルオキシ基が挙げられる。
炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、イソプロポキシ基、n-ブトキシ基、s-ブトキシ基、又はt-ブトキシ基が挙げられる。
炭素原子数1以上3以下のアルコキシ基は、直鎖状又は分枝鎖状で非置換である。炭素原子数1以上3以下のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n-プロポキシ基、又はイソプロポキシ基が挙げられる。
炭素原子数6以上14以下のアリール基は、非置換である。炭素原子数6以上14以下のアリール基としては、例えば、炭素原子数6以上14以下の非置換の芳香族単環炭化水素基、炭素原子数6以上14以下の非置換の芳香族縮合二環炭化水素基又は炭素原子数6以上14以下の非置換の芳香族縮合三環炭化水素基である。炭素原子数6以上14以下のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントリル基又はフェナントリル基が挙げられる。
炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基は、非置換である。炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、又はシクロデシル基が挙げられる。
炭素原子数3以上8以下のアルキル環は、無置換である。炭素原子数3以上10以下のアルキル環としては、例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、又はシクロオクタン環が挙げられる。
複素環基は、非置換である。複素環基は、例えば、1個以上(好ましくは1個以上3個以下)のヘテロ原子を含み、芳香性を有する5員又は6員の単環の複素環基;このような単環同士が縮合した複素環基;又は、このような単環と、5員又は6員の炭化水素環とが縮合した複素環基が挙げられる。ヘテロ原子は、窒素原子、硫黄原子、及び酸素原子からなる群より選択される1種以上である。複素環基の具体例としては、チオフェニル基、フラニル基、ピロリル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、イソチアゾリル基、イソオキサゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、フラザニル基、ピラニル基、ピリジル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、インドリル基、1H-インダゾリル基、イソインドリル基、クロメニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、プリニル基、プテリジニル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、4H-キノリジニル基、ナフチリジニル基、ベンゾフラニル基、1,3-ベンゾジオキソリル基、ベンゾオキサゾリル基、ベンゾチアゾリル基、又はベンズイミダゾリル基が挙げられる。
<第一実施形態:電子写真感光体>
第一実施形態は、電子写真感光体(以下、感光体と記載する場合がある)に関する。以下、図1A~図1Cを参照して、第一実施形態の感光体について説明する。図1A~図1Cは、第一実施形態に係る感光体の構造を示す概略断面図である。
第一実施形態は、電子写真感光体(以下、感光体と記載する場合がある)に関する。以下、図1A~図1Cを参照して、第一実施形態の感光体について説明する。図1A~図1Cは、第一実施形態に係る感光体の構造を示す概略断面図である。
図1Aに示すように、感光体1は、導電性基体2と感光層3とを備える。感光層3は、単層型感光層である。感光層3は、導電性基体2上に直接又は間接に設けられる。例えば、図1Aに示すように、導電性基体2上に感光層3を直接設けてもよい。図1Bに示すように、感光体1は、更に中間層を備えてもよく、中間層4は導電性基体2と感光層3との間に設けられてもよい。また、図1A及び図1Bに示すように、感光層3が最外層として露出してもよい。感光体1は更に保護層を備えてもよい。図1Cに示すように、感光層3上に保護層5が備えられてもよい。以上、図1A~図1Cを参照して、感光体1の構造について説明した。
感光層の厚さは、感光層として充分に作用できる限り、特に限定されない。感光層の厚さは、5μm以上100μm以下であることが好ましく、10μm以上50μm以下であることがより好ましい。
感光層は、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤及びバインダー樹脂を少なくとも含有する。電荷発生剤は、無金属フタロシアニンを含む。正孔輸送剤は、一般式(1)で表されるトリフェニルアミン誘導体(以下、トリフェニルアミン誘導体(1)と記載することがある)を含む。電子輸送剤は、一般式(2)で表されるキノン誘導体(以下、キノン誘導体(2)と記載することがある)を含む。第一実施形態に係る感光体は、電気特性に優れる。その理由は、以下のように推測される。なお、本明細書において電気特性とは、帯電時の表面電位を維持する性質(帯電安定性)、露光に対して効率的に静電潜像を形成する性質(感度特性)、及び転写メモリーの発生を抑制する性質をいう。
便宜上、まず、転写メモリーについて説明する。電子写真方式の画像形成では、例えば、以下の1)~4)の工程を含む画像形成プロセスが実施される。
1)像担持体(感光体に相当)の表面を帯電する帯電工程、
2)帯電された像担持体の表面を露光して、像担持体の表面に静電潜像を形成する露光工程、
3)静電潜像をトナー像として現像する現像工程、及び
4)形成されたトナー像を、像担持体から被転写体へ転写する転写
このような画像形成プロセスでは、像担持体を回転させて使用するため、転写工程に起因する転写メモリーが発生する場合がある。具体的には、以下の通りである。帯電工程において、像担持体の表面は、一様に一定の正極性の電位まで帯電される。続いて、露光工程及び現像工程を経て、転写工程において、帯電とは逆極性(負極性)の転写バイアスが、被転写体を介して像担持体に印加される。具体的には、印加された逆極性の転写バイアスの影響により、像担持体表面の非露光領域(非画像領域)の電位が大きく低下し、低下した状態が保持されることがある。この電位低下の影響を受け、非露光領域は、ある画像形成工程における感光体の周を基準周とした場合、その基準周の次の周の帯電工程において、所望の正極性の電位まで帯電され難くなる。一方、転写バイアスが印加された状態であっても、露光領域にトナーが付着しているため感光体表面に転写バイアスが直接印加され難いことから、露光領域(画像領域)の電位は低下し難い。このため、露光領域は、基準周の次の周の帯電工程において、所望の正極性の電位まで帯電され易い。その結果、露光領域と非露光領域とで帯電電位が異なり、像担持体の表面を一様に一定の正極性の電位まで帯電させることが困難となる場合がある。このように、感光体の基準周(前周)の作像工程(画像形成プロセス)における転写バイアスによる電位低下の影響を受け非露光領域の帯電能が低下してしまい、帯電電位に電位差が生じる現象を、転写メモリーという。このように、感光体の基準周の作像工程(画像形成プロセス)における転写バイアスによる電位低下の影響を受け非露光領域の帯電能が低下してしまい、帯電電位に電位差が生じる現象を、転写メモリーという。
1)像担持体(感光体に相当)の表面を帯電する帯電工程、
2)帯電された像担持体の表面を露光して、像担持体の表面に静電潜像を形成する露光工程、
3)静電潜像をトナー像として現像する現像工程、及び
4)形成されたトナー像を、像担持体から被転写体へ転写する転写
このような画像形成プロセスでは、像担持体を回転させて使用するため、転写工程に起因する転写メモリーが発生する場合がある。具体的には、以下の通りである。帯電工程において、像担持体の表面は、一様に一定の正極性の電位まで帯電される。続いて、露光工程及び現像工程を経て、転写工程において、帯電とは逆極性(負極性)の転写バイアスが、被転写体を介して像担持体に印加される。具体的には、印加された逆極性の転写バイアスの影響により、像担持体表面の非露光領域(非画像領域)の電位が大きく低下し、低下した状態が保持されることがある。この電位低下の影響を受け、非露光領域は、ある画像形成工程における感光体の周を基準周とした場合、その基準周の次の周の帯電工程において、所望の正極性の電位まで帯電され難くなる。一方、転写バイアスが印加された状態であっても、露光領域にトナーが付着しているため感光体表面に転写バイアスが直接印加され難いことから、露光領域(画像領域)の電位は低下し難い。このため、露光領域は、基準周の次の周の帯電工程において、所望の正極性の電位まで帯電され易い。その結果、露光領域と非露光領域とで帯電電位が異なり、像担持体の表面を一様に一定の正極性の電位まで帯電させることが困難となる場合がある。このように、感光体の基準周(前周)の作像工程(画像形成プロセス)における転写バイアスによる電位低下の影響を受け非露光領域の帯電能が低下してしまい、帯電電位に電位差が生じる現象を、転写メモリーという。このように、感光体の基準周の作像工程(画像形成プロセス)における転写バイアスによる電位低下の影響を受け非露光領域の帯電能が低下してしまい、帯電電位に電位差が生じる現象を、転写メモリーという。
トリフェニルアミン誘導体(1)は、窒素原子に1つのフェニル基及び2つのジフェニルアルケニル部分が結合した構造を有する。トリフェニルアミン誘導体(1)のπ共役系は空間的広がりが比較的大きいため、トリフェニルアミン誘導体(1)の分子内におけるキャリア(正孔)の移動距離が大きくなる傾向にある。すなわち、キャリア(正孔)の移動距離が大きくなる傾向にある。また、感光層中の複数のトリフェニルアミン誘導体(1)は互いのπ共役系が重なり易くなり、複数のトリフェニルアミン誘導体(1)の分子間におけるキャリア(正孔)の移動距離が減少する傾向にある。すなわち、キャリア(正孔)の分子間移動距離が減少する傾向にある。一方、トリフェニルアミン誘導体(1)は分子内に窒素原子を1個有するため、分子内に窒素原子を2個有する化合物(例えば、ジアミン化合物)に比べ、分子内に電荷の偏りが少ない傾向にある。よって、トリフェニルアミン誘導体(1)は、感光体のキャリア(正孔)の受容性(注入性)及び輸送性を向上させると考えられる。
キノン誘導体(2)は、カルボニル部分、アゾ部分、及びベンゾキノンメチド部分で形成されるπ共役系を有する。キノン誘導体(2)のπ共役系は、空間的広がりが比較的大きいため、キノン誘導体(2)はキャリア(電子)の受容性に優れ、キノン誘導体(2)の分子内におけるキャリア(電子)の移動距離が大きくなる傾向にある。すなわち、キャリア(電子)の分子内移動距離が大きくなる傾向にある。また、感光層中の複数のキノン誘導体(2)は互いのπ共役系が重なり易くなり、複数のキノン誘導体(2)の分子間におけるキャリア(電子)の移動距離が減少する傾向にある。すなわち、キャリア(電子)の分子間移動距離が減少する傾向にある。一方、キノン誘導体(2)は、メチド部分とアゾ部分が結合した非対称構造を有するため、感光層を形成するための溶媒に溶解し易く、感光層中に均一に分散し易い。このため、キャリア(電子)の分子間移動距離が減少する傾向にある。よって、キノン誘導体(2)は、感光体のキャリア(電子)の受容性(注入性)及び輸送性を向上させると考えられる。
感光層が電荷発生剤としての無金属フタロシアン、正孔輸送剤としてのトリフェニルアミン誘導体(1)及び電子輸送剤としてのキノン誘導体(2)を含有すると、キャリアが感光層中でトラップされにくく、キャリアが感光層中に残留しにくい傾向にある。よって、第一実施形態に係る感光体は、転写メモリーの発生を抑制し、帯電安定性及び感度特性に優れる、すなわち電気特性に優れると考えられる。
次に、感光体の要素について説明する。以下、導電性基体、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂について説明する。感光層は、添加剤を更に含有してもよい。更に、添加剤、中間層、及び感光体の製造方法について説明する。
[1.導電性基体]
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、又はインジウムが挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。2以上の組合せとしては、例えば、合金(より具体的には、アルミニウム合金、ステンレス鋼、又は真鍮等)が挙げられる。これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
導電性基体は、感光体の導電性基体として用いることができる限り、特に限定されない。導電性基体は、少なくとも表面部が導電性を有する材料で形成されていればよい。導電性基体の一例としては、導電性を有する材料で形成される導電性基体が挙げられる。導電性基体の別の例としては、導電性を有する材料で被覆される導電性基体が挙げられる。導電性を有する材料としては、例えば、アルミニウム、鉄、銅、錫、白金、銀、バナジウム、モリブデン、クロム、カドミウム、チタン、ニッケル、パラジウム、又はインジウムが挙げられる。これらの導電性を有する材料を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。2以上の組合せとしては、例えば、合金(より具体的には、アルミニウム合金、ステンレス鋼、又は真鍮等)が挙げられる。これらの導電性を有する材料の中でも、感光層から導電性基体への電荷の移動が良好であることから、アルミニウム又はアルミニウム合金が好ましい。
導電性基体の形状は、画像形成装置の構造に合わせて適宜選択される。導電性基体の形状としては、例えば、シート状又はドラム状が挙げられる。また、導電性基体の厚さは、導電性基体の形状に応じて適宜選択される。
[2.電荷発生剤]
電荷発生剤は、無金属フタロシアニンを含む。無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのX型結晶(以下、X型無金属フタロシアニンと記載することがある)が挙げられる。無金属フタロシアニンは、例えば、化学式(CG-1)で表される。
電荷発生剤は、無金属フタロシアニンを含む。無金属フタロシアニンの結晶としては、例えば、無金属フタロシアニンのX型結晶(以下、X型無金属フタロシアニンと記載することがある)が挙げられる。無金属フタロシアニンは、例えば、化学式(CG-1)で表される。
電荷発生剤は、無金属フタロシアニン以外に他の電荷発生剤を含んでもよい。このような電荷発生剤としては、例えば、フタロシアニン系顔料(無金属フタロシアニン以外の他のフタロシアニン系顔料)、ペリレン顔料、ビスアゾ顔料、ジチオケトピロロピロール顔料、無金属ナフタロシアニン顔料、金属ナフタロシアニン顔料、スクアライン顔料、トリスアゾ顔料、インジゴ顔料、アズレニウム顔料、シアニン顔料、無機光導電材料(より具体的には、セレン、セレン-テルル、セレン-ヒ素、硫化カドミウム、又はアモルファスシリコン等)の粉末、ピリリウム塩、アンサンスロン系顔料、トリフェニルメタン系顔料、スレン系顔料、トルイジン系顔料、ピラゾリン系顔料、又はキナクリドン系顔料が挙げられる。
他のフタロシアニン系顔料としては、例えば、金属フタロシアニンが挙げられる。金属フタロシアニンとしては、例えば、化学式(CG-2)で表されるチタニルフタロシアニン、又は酸化チタン以外の金属が配位したフタロシアニン(より具体的には、V型ヒドロキシガリウムフタロシアニン等)が挙げられる。フタロシアニン系顔料は、結晶であってもよく、非結晶であってもよい。フタロシアニン系顔料の結晶形状(例えば、α型、β型、又はY型)については特に限定されず、種々の結晶形状を有するフタロシアニン系顔料が使用される。
チタニルフタロシアニンの結晶としては、例えば、チタニルフタロシアニンのα型結晶、β型結晶、又はY型結晶が挙げられる。以下、チタニルフタロシアニンのα型結晶、β型結晶、及びY型結晶を、各々、α型チタニルフタロシアニン、β型チタニルフタロシアニン、及びY型チタニルフタロシアニンと記載することがある。波長領域700nm以上で高い量子収率を有することから、チタニルフタロシアニンのなかでもY型チタニルフタロシアニンが好ましい。
Y型チタニルフタロシアニンは、例えば、CuKα特性X線回折スペクトルにおいて、ブラッグ角(2θ±0.2°)の27.2°に主ピークを有する。CuKα特性X線回折スペクトルにおける主ピークとは、ブラッグ角(2θ±0.2°)が3°以上40°以下である範囲において、1番目又は2番目に大きな強度を有するピークである。
(CuKα特性X線回折スペクトルの測定方法)
CuKα特性X線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料(チタニルフタロシアニン)をX線回折装置(例えば、株式会社リガク製「RINT(登録商標)1100」)のサンプルホルダーに充填して、X線管球Cu、管電圧40kV、管電流30mA、かつCuKα特性X線の波長1.542Åの条件で、X線回折スペクトルを測定する。測定範囲(2θ)は、例えば3°以上40°以下(スタート角:3°、ストップ角:40°)であり、走査速度は、例えば10°/分である。
CuKα特性X線回折スペクトルの測定方法の一例について説明する。試料(チタニルフタロシアニン)をX線回折装置(例えば、株式会社リガク製「RINT(登録商標)1100」)のサンプルホルダーに充填して、X線管球Cu、管電圧40kV、管電流30mA、かつCuKα特性X線の波長1.542Åの条件で、X線回折スペクトルを測定する。測定範囲(2θ)は、例えば3°以上40°以下(スタート角:3°、ストップ角:40°)であり、走査速度は、例えば10°/分である。
このようなY型チタニルフタロシアニンは、示差走査熱量分析(DSC)スペクトルにおける熱特性(詳しくは、次に示す熱特性(A)~(C))の違いによって3種類に分類される。
熱特性(A):DSCによる熱特性において、吸着水の気化に伴うピーク以外に50℃以上270℃以下の範囲に1つのピークを有する。
熱特性(B):DSCによる熱特性において、吸着水の気化に伴うピーク以外に50℃以上400℃以下の範囲にピークを有しない。
熱特性(C):DSCによる熱特性において、吸着水の気化に伴うピーク以外に50℃以上270℃以下の範囲にピークを有せず、270℃以上400℃以下の範囲に1つのピークを有する。
熱特性(A):DSCによる熱特性において、吸着水の気化に伴うピーク以外に50℃以上270℃以下の範囲に1つのピークを有する。
熱特性(B):DSCによる熱特性において、吸着水の気化に伴うピーク以外に50℃以上400℃以下の範囲にピークを有しない。
熱特性(C):DSCによる熱特性において、吸着水の気化に伴うピーク以外に50℃以上270℃以下の範囲にピークを有せず、270℃以上400℃以下の範囲に1つのピークを有する。
(示差走査熱量分析の測定方法)
示差走査熱量分析スペクトルの測定方法の一例について説明する。サンプルパンにチタニルフタロシアニン結晶粉末の評価用試料を載せて、示差走査熱量計(例えば、株式会社リガク製「TAS-200型 DSC8230D」)を用いて示差走査熱量分析スペクトルを測定する。測定範囲は、例えば40℃以上400℃以下であり、昇温速度は、例えば20℃/分である。
示差走査熱量分析スペクトルの測定方法の一例について説明する。サンプルパンにチタニルフタロシアニン結晶粉末の評価用試料を載せて、示差走査熱量計(例えば、株式会社リガク製「TAS-200型 DSC8230D」)を用いて示差走査熱量分析スペクトルを測定する。測定範囲は、例えば40℃以上400℃以下であり、昇温速度は、例えば20℃/分である。
結晶安定性に優れていること、有機溶媒中で結晶転移を起こし難いこと、及び感光層中に分散させ易いことから、熱特性(B)及び(C)を有するY型チタニルフタロシアニンが好ましい。
所望の領域に吸収波長を有する電荷発生剤を単独で用いてもよいし、2種以上の電荷発生剤を組み合わせて用いてもよい。更に、例えば、デジタル光学式の画像形成装置には、700nm以上の波長領域に感度を有する感光体を用いることが好ましい。デジタル光学式の画像形成装置としては、例えば、半導体レーザーのような光源を使用したレーザービームプリンター、又はファクシミリが挙げられる。そのため、例えば、フタロシアニン系顔料が好ましく、無金属フタロシアニン又はチタニルフタロシアニンがより好ましい。電荷発生剤は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
短波長レーザー光源を用いた画像形成装置に感光体を適用する場合には、電荷発生剤として、アンサンスロン系顔料、又はペリレン系顔料が好適に用いられる。短波長レーザー光の波長は、例えば、350nm以上550nm以下である。
電荷発生剤の含有量は、感光層においてバインダー樹脂100質量部に対して、0.1質量部以上50質量部以下であることが好ましく、0.5質量部以上30質量部以下であることがより好ましい。
[3.正孔輸送剤]
正孔輸送剤は、トリフェニルアミン誘導体(1)を含む。トリフェニルアミン誘導体は、一般式(1)で表される。
正孔輸送剤は、トリフェニルアミン誘導体(1)を含む。トリフェニルアミン誘導体は、一般式(1)で表される。
一般式(1)中、R1、R2及びR3は、各々独立に、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、又は炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基を表す。k、p、及びqは、各々独立に、0以上5以下の整数を表す。m1及びm2は、各々独立に、1以上3以下の整数を表す。kが2以上の整数を表す場合、複数のR1は互いに同一であっても異なってもよい。kが2以上の整数を表す場合、複数のR1は互いに結合して形成される炭素原子数3以上8以下のシクロアルキル環を表してもよい。pが2以上の整数を表す場合、複数のR2は互いに同一であっても異なってもよい。qが2以上の整数を表す場合、複数のR3は互いに同一であっても異なってもよい。
一般式(1)中、R1の表す炭素原子数1以上4以下のアルキル基は、メチル基、エチル基、若しくはn-ブチル基、又は互いに結合して形成されるシクロアルカン環となることが好ましい。R1が互いに結合して形成されるシクロアルカン環としては、例えば、炭素原子数3以上8以下のシクロアルカン環が挙げられ、シクロヘキサン環が好ましい。一般式(1)中、R1の表す炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基は、炭素原子数1以上3以下のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基がより好ましい。
一般式(1)中、R2及びR3の表す炭素原子数1以上4以下のアルキル基は、メチル基が好ましい。
一般式(1)中、R1の置換位置としては、例えば、窒素原子に対してフェニル基のオルト位、メタ位、パラ位が挙げられる。kが1を表す場合、R1の置換位置は窒素原子に対してフェニル基のオルト位又はパラ位が好ましい。kが2を表し、2つのR1が互いに結合してシクロアルカン環を形成しない場合、R1の置換位置は窒素原子に対してフェニル基のオルト位が好ましい。kが3を表し、3つのR1のうち2つのR1が互いに結合してシクロアルカン環を形成しない場合、R1の置換位置は窒素原子に対してベンゼン環のオルト位及びパラ位が好ましい。kは1以上3以下の整数を表すことが好ましく、1又は2を表すことがより好ましい。
一般式(1)中、p及びqは各々独立に、0又は1を表すことが好ましく、p及びqはともに0又は1を表すことがより好ましい。pが1を表す場合、R2の置換位置は窒素原子に対してフェニル基のパラ位が好ましい。qが1を表す場合、R3の置換位置は窒素原子に対してフェニル基のパラ位が好ましい。
一般式(1)中、m1及びm2は、各々独立に、1又は2を表すことが好ましく、m1及びm2は何れも1又は2を表すことが好ましい。
一般式(1)中、R1は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、又は互いに結合して形成される炭素原子数3以上8以下のシクロアルカン環を表し、R2及びR3は、何れも炭素原子数1以上3以下のアルキル基を表し、kは、1以上3以下の整数を表し、p及びqは、各々独立に、0又は1を表し、m1及びm2は、各々独立に、1又は2を表すことが好ましい。
一般式(1)中、R1は炭素原子数1以上4以下のアルキル基、又は炭素原子数1以上3以下のアルコキシ基を表し、kは1又は2を表し、R2及びR3は、何れも炭素原子数1以上3以下のアルキル基を表し、p及びqは、何れも0又は1を表し、m1及びm2が何れも0又は1を表すことがより好ましい。
トリフェニルアミン誘導体(1)の具体例としては、化学式(HT-1)~(HT-13)で表されるトリフェニルアミン誘導体(以下、それぞれトリフェニルアミン誘導体(HT-1)~(HT-13)と記載することがある)が挙げられる。なお、化学式(HT-1)~(HT-13)中、表記「n-C4H9」は、n-ブチル基を表す。
正孔輸送剤は、トリフェニルアミン誘導体(1)に加えて、トリフェニルアミン誘導体(1)以外の別の正孔輸送剤を組み合わせて用いてもよい。別の正孔輸送剤は、公知の正孔輸送剤から適宜選択される。
別の正孔輸送剤としては、例えば、2,5-ジ(4-メチルアミノフェニル)-1,3,4-オキサジアゾールのようなオキサジアゾール系化合物;9-(4-ジエチルアミノスチリル)アントラセンのようなスチリル系化合物;ポリビニルカルバゾールのようなカルバゾール系化合物;有機ポリシラン化合物;1-フェニル-3-(p-ジメチルアミノフェニル)ピラゾリンのようなピラゾリン系化合物;ヒドラゾン系化合物;トリフェニルアミン系化合物(トリフェニルアミン誘導体(1)以外のトリフェニルアミン系化合物);オキサゾール系化合物、イソオキサゾール系化合物、チアゾール系化合物、イミダゾール系化合物、ピラゾール系化合物、又はトリアゾール系化合物のような含窒素環式化合物;インドール系化合物、又はチアジアゾール化合物のような含窒素縮合多環式化合物が挙げられる。なお、正孔輸送剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
正孔輸送剤の含有量は、感光層においてバインダー樹脂100質量部に対して、10質量部以上200質量部以下であることが好ましく、10質量部以上100質量部以下であることがより好ましい。
正孔輸送剤中のトリフェニルアミン誘導体(1)の含有率は、正孔輸送剤の合計質量に対して、80質量%以上であることが好ましく、90質量%以上であることがより好ましく、100質量%であることが特に好ましい。
[4.電子輸送剤]
電子輸送剤は、キノン誘導体(2)を含む。キノン誘導体(2)は、一般式(2)で表される。
電子輸送剤は、キノン誘導体(2)を含む。キノン誘導体(2)は、一般式(2)で表される。
一般式(2)中、R4及びR5は、各々独立に、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上10以下のアルキル基、炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、又は置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基を表す。R6は、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上10以下のアルキル基、炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、又は置換基を有してもよい複素環基を表す。
一般式(2)中、R4及びR5の表す炭素原子数1以上10以下のアルキル基は、炭素原子数1以上6以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数1以上4以下のアルキル基がより好ましく、メチル基又はt-ブチル基が更に好ましい。R4及びR5の表す炭素原子数1以上10以下のアルキル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、炭素原子数6以上14以下のアリール基又はシアノ基が挙げられ、炭素原子数6以上14以下のアリール基が好ましい。炭素原子数6以上14以下のアリール基を有する炭素原子数1以上10以下のアルキル基としては、例えば、ベンジル基、α-メチルベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、3-フェニルプロピル基、4-フェニルブチル基、5-フェニルペンチル基、又は6-フェニルヘキシル基が挙げられる。
一般式(2)中、R4及びR5の表す炭素原子数6以上14以下のアリール基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基、ハロゲン原子、又はニトロ基が挙げられる。
一般式(2)中、R6の表す炭素原子数1以上10以下のアルキル基としては、炭素原子数1以上6以下のアルキル基が好ましく、炭素原子数1以上4以下のアルキル基がより好ましく、メチル基が更に好ましい。R6の表す炭素原子数1以上10以下のアルキル基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、炭素原子数6以上14以下のアリール基又はシアノ基が挙げられ、炭素原子数6以上14以下のアリール基が好ましい。炭素原子数6以上14以下のアリール基を有する炭素原子数1以上10以下のアルキル基としては、例えば、ベンジル基、α-メチルベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、3-フェニルプロピル基、4-フェニルブチル基、5-フェニルペンチル基、又は6-フェニルヘキシル基が挙げられる。
一般式(2)中、R6の表す炭素原子数6以上14以下のアリール基としては、フェニル基が好ましい。炭素原子数6以上14以下のアリール基は置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、炭素原子数1以上6以下のアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基、ハロゲン原子、又はニトロ基が挙げられ、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、又はニトロ基が好ましく、t-ブチル基、塩素原子、メトキシ基、又はニトロ基がより好ましい。炭素原子数6以上14以下のアリール基がフェニル基である場合、置換基の置換位置はカルボニル基に対してフェニル基のオルト位又はパラ位が好ましい。
一般式(2)中、R4及びR5は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表し、R6は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基若しくはニトロ基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上3以下のアルキル基、又は複素環基を表すことが好ましい。
一般式(2)中、R3の表す複素環基は、ピリジル基が好ましく、4-ピリジル基がより好ましい。R3の表す複素環基は、置換基を有してもよい。このような置換基としては、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基、炭素原子数2以上4以下の脂肪族アシル基、ベンゾイル基、フェノキシ基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基を含むアルコキシカルボニル基、又はフェノキシカルボニル基が挙げられる。
キノン誘導体(2)の具体例としては、化学式(2-1)~(2-7)で表されるキノン誘導体(以下、それぞれキノン誘導体(2-1)~(2-7)と記載することがある)が挙げられる。
電子輸送剤は、キノン誘導体(2)に加えて、キノン誘導体(2)以外の別の電子輸送剤を組み合わせて用いてもよい。別の電子輸送剤は、公知の電子輸送剤から適宜選択される。
別の電子輸送剤としては、例えば、キノン系化合物(キノン誘導体(2)以外のキノン系化合物)、ジイミド系化合物、ヒドラゾン系化合物、マロノニトリル系化合物、チオピラン系化合物、トリニトロチオキサントン系化合物、3,4,5,7-テトラニトロ-9-フルオレノン系化合物、ジニトロアントラセン系化合物、ジニトロアクリジン系化合物、テトラシアノエチレン、2,4,8-トリニトロチオキサントン、ジニトロベンゼン、ジニトロアクリジン、無水コハク酸、無水マレイン酸、又はジブロモ無水マレイン酸が挙げられる。キノン誘導体(2)以外のキノン系化合物としては、例えば、ジフェノキノン系化合物、アゾキノン系化合物、アントラキノン系化合物、ナフトキノン系化合物、ニトロアントラキノン系化合物、又はジニトロアントラキノン系化合物が挙げられる。これらの電子輸送剤は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
電子輸送剤の含有量は、感光層においてバインダー樹脂100質量部に対して、5質量部以上100質量部以下であることが好ましく、10質量部以上80質量部以下であることがより好ましい。
電子輸送剤中のキノン誘導体(2)の含有率は、電子輸送剤の合計質量に対して、80質量%以上であることが好ましく、90質量%以上であることがより好ましく、100質量%であることが特に好ましい。
(キノン誘導体(2)の合成方法)
反応式(1)で表される反応(以下、反応(1)と記載することがある)によりキノン誘導体(2)を合成することができる。反応(1)は、反応式(X)で表される反応(以下、反応(X)と記載することがある)及び反応式(Y)で表される反応(以下、反応(Y)と記載することがある)を含む。反応式(X)及び(Y)中、R4、R5及びR6は、それぞれ一般式(2)中のR4、R5及びR6と同義である。
反応式(1)で表される反応(以下、反応(1)と記載することがある)によりキノン誘導体(2)を合成することができる。反応(1)は、反応式(X)で表される反応(以下、反応(X)と記載することがある)及び反応式(Y)で表される反応(以下、反応(Y)と記載することがある)を含む。反応式(X)及び(Y)中、R4、R5及びR6は、それぞれ一般式(2)中のR4、R5及びR6と同義である。
〔反応(X):化合物(C)の合成〕
化合物(A)と化合物(B)とを有機溶媒(例えば、トルエン)に溶解させた溶液に、酸(例えば、p-トルエンスルホン酸)を所定量加えて所定時間脱水還流を行う。次いで、水を加えて抽出し、有機層を乾燥させ、溶媒を減圧留去し、化合物(C)を得る。化合物(A)と化合物(B)との反応割合(モル比=化合物(A):化合物(B))は、4:1~1:4であることが好ましく、2:1~1:2であることがより好ましい。
化合物(A)と化合物(B)とを有機溶媒(例えば、トルエン)に溶解させた溶液に、酸(例えば、p-トルエンスルホン酸)を所定量加えて所定時間脱水還流を行う。次いで、水を加えて抽出し、有機層を乾燥させ、溶媒を減圧留去し、化合物(C)を得る。化合物(A)と化合物(B)との反応割合(モル比=化合物(A):化合物(B))は、4:1~1:4であることが好ましく、2:1~1:2であることがより好ましい。
〔反応(Y):キノン誘導体(2)の合成〕
化合物(C)を有機溶媒(例えば、クロロホルム)に溶解させた溶液に、酸化剤(例えば、過マンガン酸カリウム)を所定量加えて、室温(例えば、25℃)にて所定時間攪拌して酸化反応を行う。酸化反応後、溶液から未反応の酸化剤をろ別し、残渣をカラムクロマトグラフィー等を用いて精製し、キノン誘導体(2)を得る。
化合物(C)を有機溶媒(例えば、クロロホルム)に溶解させた溶液に、酸化剤(例えば、過マンガン酸カリウム)を所定量加えて、室温(例えば、25℃)にて所定時間攪拌して酸化反応を行う。酸化反応後、溶液から未反応の酸化剤をろ別し、残渣をカラムクロマトグラフィー等を用いて精製し、キノン誘導体(2)を得る。
[5.バインダー樹脂]
バインダー樹脂は、電荷発生剤等を感光層中に分散させ、固定させる。バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂(より具体的には、ビスフェノールZ型、ビスフェノールZC型、ビスフェノールC型、又はビスフェノールA型等)、ポリアリレート樹脂、スチレン-ブタジエン樹脂、スチレン-アクリロニトリル樹脂、スチレン-マレイン酸樹脂、アクリル酸系樹脂、スチレン-アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン-酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル-酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ-アクリル酸系樹脂、又はウレタン-アクリル酸系樹脂が挙げられる。これらのバインダー樹脂のうち、ポリカーボネート樹脂が好ましく、ビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂がより好ましい。ビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂は化学式(Resin-1)で表される繰返し単位を有する。以下、化学式(Resin-1)で表される繰返し単位を有するバインダー樹脂を、ビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂(Resin-1)と記載することがある。なお、バインダー樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
バインダー樹脂は、電荷発生剤等を感光層中に分散させ、固定させる。バインダー樹脂としては、例えば、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、又は光硬化性樹脂が挙げられる。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリカーボネート樹脂(より具体的には、ビスフェノールZ型、ビスフェノールZC型、ビスフェノールC型、又はビスフェノールA型等)、ポリアリレート樹脂、スチレン-ブタジエン樹脂、スチレン-アクリロニトリル樹脂、スチレン-マレイン酸樹脂、アクリル酸系樹脂、スチレン-アクリル酸系樹脂、ポリエチレン樹脂、エチレン-酢酸ビニル樹脂、塩素化ポリエチレン樹脂、ポリ塩化ビニル樹脂、ポリプロピレン樹脂、アイオノマー樹脂、塩化ビニル-酢酸ビニル樹脂、アルキド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリスルホン樹脂、ジアリルフタレート樹脂、ケトン樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、又はポリエーテル樹脂が挙げられる。熱硬化性樹脂としては、例えば、シリコーン樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、又はその他架橋性の熱硬化性樹脂が挙げられる。光硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ-アクリル酸系樹脂、又はウレタン-アクリル酸系樹脂が挙げられる。これらのバインダー樹脂のうち、ポリカーボネート樹脂が好ましく、ビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂がより好ましい。ビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂は化学式(Resin-1)で表される繰返し単位を有する。以下、化学式(Resin-1)で表される繰返し単位を有するバインダー樹脂を、ビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂(Resin-1)と記載することがある。なお、バインダー樹脂は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
バインダー樹脂の粘度平均分子量は、40,000以上であることが好ましく、40,000以上52,500以下であることがより好ましい。バインダー樹脂の粘度平均分子量が40,000以上であると、バインダー樹脂の耐摩耗性を十分に高めることができ、感光層が摩耗し難くなる。また、バインダー樹脂の粘度平均分子量が52,500以下であると、感光層の形成時にバインダー樹脂が溶剤に溶解し易くなり、感光層用塗布液の粘度が高くなり過ぎない。その結果、感光層を形成し易くなる。
[6.添加剤]
感光体の電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、感光層は各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤(より具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤、又は紫外線吸収剤等)、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物、又は有機燐化合物が挙げられる。
感光体の電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、感光層は各種の添加剤を含有してもよい。添加剤としては、例えば、劣化防止剤(より具体的には、酸化防止剤、ラジカル捕捉剤、消光剤、又は紫外線吸収剤等)、軟化剤、表面改質剤、増量剤、増粘剤、分散安定剤、ワックス、アクセプター、ドナー、界面活性剤、可塑剤、増感剤、又はレベリング剤が挙げられる。酸化防止剤としては、例えば、ヒンダードフェノール、ヒンダードアミン、パラフェニレンジアミン、アリールアルカン、ハイドロキノン、スピロクロマン、スピロインダノン若しくはこれらの誘導体、有機硫黄化合物、又は有機燐化合物が挙げられる。
[7.中間層]
中間層は、例えば、無機粒子及び樹脂(中間層用樹脂)を含有する。中間層の存在により、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇を抑制し易くなる。
中間層は、例えば、無機粒子及び樹脂(中間層用樹脂)を含有する。中間層の存在により、リーク発生を抑制し得る程度の絶縁状態を維持しつつ、感光体を露光した時に発生する電流の流れを円滑にして、抵抗の上昇を抑制し易くなる。
無機粒子としては、例えば、金属(より具体的には、アルミニウム、鉄、又は銅等)の粒子、金属酸化物(より具体的には、酸化チタン、アルミナ、酸化ジルコニウム、酸化スズ、又は酸化亜鉛等)の粒子、又は非金属酸化物(より具体的には、シリカ等)の粒子が挙げられる。これらの無機粒子は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよい。
中間層用樹脂としては、中間層を形成する樹脂として用いられる限り、特に限定されない。
中間層は、感光体の電子写真特性に悪影響を与えない範囲で、各種の添加剤を含有してもよい。添加剤は、感光層の添加剤と同様である。
[8.感光体の製造方法]
次に、図1を参照して、感光体1の製造方法の一例について説明する。感光体1の製造方法は、例えば、感光層形成工程を有する。感光層形成工程では、感光層用塗布液を、導電性基体2上に塗布し、塗布した感光層用塗布液に含まれる溶剤を除去して感光層3を形成する。感光層用塗布液は、電荷発生剤としての無金属フタロシアニンと、正孔輸送剤としてのトリフェニルアミン誘導体(1)と、電子輸送剤としてのキノン誘導体(2)と、バインダー樹脂と、溶剤とを少なくとも含む。感光層用塗布液は、電荷発生剤としての無金属フタロシアニンと、正孔輸送剤としてのトリフェニルアミン誘導体(1)と、電子輸送剤としてのキノン誘導体(2)と、バインダー樹脂とを、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。感光層用塗布液には、必要に応じて、電子輸送剤及び各種添加剤を加えてもよい。
次に、図1を参照して、感光体1の製造方法の一例について説明する。感光体1の製造方法は、例えば、感光層形成工程を有する。感光層形成工程では、感光層用塗布液を、導電性基体2上に塗布し、塗布した感光層用塗布液に含まれる溶剤を除去して感光層3を形成する。感光層用塗布液は、電荷発生剤としての無金属フタロシアニンと、正孔輸送剤としてのトリフェニルアミン誘導体(1)と、電子輸送剤としてのキノン誘導体(2)と、バインダー樹脂と、溶剤とを少なくとも含む。感光層用塗布液は、電荷発生剤としての無金属フタロシアニンと、正孔輸送剤としてのトリフェニルアミン誘導体(1)と、電子輸送剤としてのキノン誘導体(2)と、バインダー樹脂とを、溶剤に溶解又は分散させることにより調製される。感光層用塗布液には、必要に応じて、電子輸送剤及び各種添加剤を加えてもよい。
感光層用塗布液に含有される溶剤は、感光層用塗布液に含まれる各成分を溶解又は分散できる限り、特に限定されない。溶剤としては、例えば、アルコール類(より具体的には、メタノール、エタノール、イソプロパノール、又はブタノール等)、脂肪族系炭化水素(より具体的には、n-ヘキサン、オクタン、又はシクロヘキサン等)、芳香族炭化水素(より具体的には、ベンゼン、トルエン、又はキシレン等)、ハロゲン化炭化水素(より具体的には、ジクロロメタン、ジクロロエタン、四塩化炭素、又はクロロベンゼン等)、エーテル(より具体的には、ジメチルエーテル、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールジメチルエーテル、又はジエチレングリコールジメチルエーテル等)、ケトン(より具体的には、アセトン、メチルエチルケトン、又はシクロヘキサノン等)、エステル(より具体的には、酢酸エチル、又は酢酸メチル等)、ジメチルホルムアルデヒド、N,N-ジメチルホルムアミド(DMF)、又はジメチルスルホキシドが挙げられる。これらの溶剤は、単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの溶剤のうち、感光体1の製造時の作業性を向上させるためには、ハロゲン化炭化水素以外の溶剤が好ましい。
感光層用塗布液は、各成分を混合し、溶剤に分散することにより調製される。混合又は分散には、例えば、ビーズミル、ロールミル、ボールミル、アトライター、ペイントシェーカー、又は超音波分散器が用いられる。
感光層用塗布液は、各成分の分散性、又は形成される各々の層の表面平滑性を向上させるために、例えば、界面活性剤又はレベリング剤を含有してもよい。
感光層用塗布液を塗布する方法としては、例えば、導電性基体2上に均一に感光層用塗布液を塗布できる方法である限り、特に限定されない。塗布方法としては、例えば、ディップコート法、スプレーコート法、スピンコート法、又はバーコート法が挙げられる。
感光層用塗布液に含まれる溶剤を除去する方法は、感光層用塗布液中の溶剤を蒸発させ得る方法である限り、特に限定されない。溶剤を除去する方法としては、例えば、加熱、減圧、又は加熱と減圧との併用が挙げられる。より具体的には、高温乾燥機、又は減圧乾燥機を用いて、熱処理(熱風乾燥)する方法が挙げられる。熱処理条件は、例えば、40℃以上150℃以下の温度、かつ3分間以上120分間以下の時間である。
なお、感光体1の製造方法は、必要に応じて、中間層4を形成する工程、及び/又は保護層5を形成する工程を更に含んでいてもよい。中間層4を形成する工程、及び保護層5を形成する工程では、公知の方法が適宜選択される。
感光体1は、例えば、画像形成装置において像担持体として使用される。第二実施形態で後述する画像形成装置は、像担持体と接触して像担持体に直流電圧を印加する帯電部を備える。
以上、図1を参照して、第一実施形態に係る感光体1を説明した。第一実施形態に係る感光体1によれば、帯電時の表面電位を安定的に維持することができる。
<第二実施形態:画像形成装置>
第二実施形態は、画像形成装置6に関する。以下、図2及び図3を参照して、第二実施形態に係る画像形成装置6について説明する。
第二実施形態は、画像形成装置6に関する。以下、図2及び図3を参照して、第二実施形態に係る画像形成装置6について説明する。
画像形成装置6は、像担持体としての感光体1を備える。既に述べたように感光体1は、帯電時の表面電位を安定的に維持することができる。帯電時の感光体1の表面電位が安定的に維持されると、感光体1の表面にドラム傷及びトナーフィルミングが生じ難くなる。そのため、感光体1を備える画像形成装置6によれば、ドラム傷及びトナーフィルミングに起因する画像不良の発生を抑制することができる。
以下、図2を参照して、画像形成装置6が中間転写方式を採用する場合を、例に挙げて説明する。なお、画像形成装置6が直接転写方式を採用する場合については後述する。図2は、画像形成装置6の一態様の構成を示す概略図である。
画像形成装置6は、像担持体としての感光体1と、帯電部27と、露光部28と、現像部29と、転写部とを備える。感光体1は、第一実施形態で述べた感光体1である。帯電部27は感光体1の表面を帯電する。帯電部27の帯電極性は、正極性である。露光部28は、帯電された感光体1の表面を露光して、感光体1の表面に静電潜像を形成する。現像部29は、静電潜像をトナー像として現像する。転写部は、感光体1から被転写体へトナー像を転写する。画像形成装置6が中間転写方式を採用する場合、転写部は、一次転写ローラー33、及び二次転写ローラー21に相当する。被転写体は、中間転写ベルト20、及び記録媒体(例えば、用紙P)に相当する。
画像形成装置6は、電子写真方式の画像形成装置である限り、特に限定されない。画像形成装置6は、例えば、モノクロ画像形成装置であってもよいし、カラー画像形成装置であってもよい。異なる色のトナーによる各色のトナー像を形成するために、画像形成装置6は、タンデム方式のカラー画像形成装置であってもよい。
以下、タンデム方式のカラー画像形成装置を例に挙げて、画像形成装置6を説明する。画像形成装置6は、所定方向に並設された複数の感光体1と、複数の現像部29とを備える。複数の現像部29は、各々、感光体1に対向して配置される。複数の現像部29は、各々、現像ローラーを備える。現像ローラーは、トナーを担持して搬送し、対応する感光体1の表面にトナーを供給する。
図2に示すように、画像形成装置6は、箱型の機器筺体7を更に備える。機器筺体7内には、給紙部8、画像形成部9、及び定着部10が設けられる。給紙部8は、用紙Pを給紙する。画像形成部9は、給紙部8から給紙された用紙Pを搬送しながら、用紙Pに画像データに基づくトナー像を転写する。定着部10は、画像形成部9で用紙P上に転写された未定着のトナー像を、用紙Pに定着させる。更に、機器筺体7の上面には、排紙部11が設けられる。排紙部11は、定着部10で定着処理された用紙Pを排紙する。
給紙部8には、給紙カセット12、第一ピックアップローラー13、給紙ローラー14、15、及び16、並びにレジストローラー対17が備えられる。給紙カセット12は、機器筺体7から挿脱可能に設けられる。給紙カセット12には、各種サイズの用紙Pが貯留される。第一ピックアップローラー13は、給紙カセット12の左上方位置に設けられる。第一ピックアップローラー13は、給紙カセット12に貯留されている用紙Pを1枚ずつ取り出す。給紙ローラー14、15、及び16は、第一ピックアップローラー13によって取り出された用紙Pを搬送する。レジストローラー対17は、給紙ローラー14、15、及び16によって搬送された用紙Pを、一時待機させた後に、所定のタイミングで画像形成部9に供給する。
また、給紙部8は、手差しトレイ(不図示)と、第二ピックアップローラー18とを更に備えている。手差しトレイは、機器筺体7の左側面に取り付けられる。第二ピックアップローラー18は、手差しトレイに載置された用紙Pを取り出す。第二ピックアップローラー18によって取り出された用紙Pは、給紙ローラー14、15及び16によって搬送され、レジストローラー対17によって、所定のタイミングで画像形成部9に供給される。
画像形成部9には、画像形成ユニット19、中間転写ベルト20、及び二次転写ローラー21が備えられる。中間転写ベルト20には、画像形成ユニット19によって、中間転写ベルト20の表面(一次転写ローラー33との接触面)に、トナー像が一次転写される。なお、一次転写されるトナー像は、コンピューターのような上位装置から伝送された画像データに基づいて形成される。二次転写ローラー21は、中間転写ベルト20上のトナー像を、給紙カセット12から送り込まれた用紙Pに二次転写する。
画像形成ユニット19には、イエロートナー供給用ユニット25を基準として中間転写ベルト20の回転方向の上流側(図2では右側)から下流側に向けて、イエロートナー供給用ユニット25、マゼンタトナー供給用ユニット24、シアントナー供給用ユニット23、及びブラックトナー供給用ユニット22が順次配設されている。ユニット22、23、24、及び25には、各ユニットの中央位置に、感光体1が配設されている。感光体1は、矢符(時計回り)方向に回転可能に配設されている。なお、ユニット22、23、24、及び25は、画像形成装置6本体に対して脱着される後述のプロセスカートリッジであってもよい。
そして、各感光体1の周囲には、帯電部27、露光部28、現像部29が、帯電部27を基準として各感光体1の回転方向の上流側から順に配置されている。
感光体1の回転方向における帯電部27の上流側には、除電器(不図示)、及びクリーニング装置(不図示)が設けられてもよい。除電器は、中間転写ベルト20へのトナー像の一次転写が終了した後、感光体1の周面を除電する。クリーニング装置及び除電器によって清掃及び除電された感光体1の周面は、帯電部27へ送られ、新たに帯電処理される。画像形成装置6がクリーニング装置及び/又は除電器を備える場合、各感光体1の回転方向の上流側から帯電部27を基準として、帯電部27、露光部28、現像部29、一次転写ローラー33、クリーニング装置、及び除電器の順で配置される。
既に述べたように、帯電部27は、感光体1の表面を帯電する。具体的には、帯電部27は、矢符方向に回転されている感光体1の周面を均一に正極性に帯電する。帯電部27は、非接触方式であってもよいし、接触方式であってもよい。非接触方式の帯電部27は、感光体1と接触することなく感光体1に電圧を印加する。非接触方式の帯電部27としては、例えば、コロナ放電式の帯電装置が挙げられ、より具体的には、コロトロン帯電器、又はスコロトロン帯電器が挙げられる。接触方式の帯電部27は、感光体1と接触して感光体1に電圧を印加する。接触方式の帯電部27としては、例えば、接触(近接)放電式の帯電器が挙げられ、より具体的には、帯電ローラー又は帯電ブラシが挙げられる。
帯電ローラーとしては、例えば、感光体1と接触したまま、感光体1の回転に従動して回転する帯電ローラーが挙げられる。帯電ローラーは、例えば、少なくとも表面部が樹脂で形成される。具体的には、帯電ローラーは、回転可能に軸支された芯金と、芯金上に形成された樹脂層と、芯金に電圧を印加する電圧印加部とを備える。このような帯電ローラーを備えた帯電部27は、電圧印加部が芯金に電圧を印加することによって、樹脂層を介して接触する感光体1の表面を帯電させる。
帯電ローラーの樹脂層を形成する樹脂は、感光体1の表面(周面)を帯電できる限り特に限定されない。樹脂層を形成する樹脂の具体例としては、シリコーン樹脂、ウレタン樹脂、又はシリコーン変性樹脂が挙げられる。樹脂層には、無機充填材を含有させてもよい。
接触方式の帯電部27を備える画像形成装置6では、非接触方式の帯電部27を備える画像形成装置6と比較して、感光体1の表面が、空隙放電により生じた運動エネルギーの高いイオンに曝されることがある。そのため、接触方式の帯電部27を備える画像形成装置6では、通常、感光体の表面電位が安定し難い傾向がある。しかし、第二実施形態の画像形成装置6が第一実施形態に係る感光体1を備えることにより、画像形成装置6が接触方式の帯電部27を備える場合であっても、帯電時の感光体1の表面電位を安定的に維持することができる。
また、画像形成装置6が接触方式の帯電部27を備えることにより、帯電部27から発生する活性ガス(例えば、オゾン、又は窒素酸化物)の排出を抑えることができると考えられる。その結果、活性ガスによる感光層3の劣化が抑制されるとともに、オフィス環境に配慮した設計が達成できると考えられる。
帯電部27が印加する電圧は、特に限定されない。帯電部27が印加する電圧の例としては、交流電圧、直流電圧に交流電圧を重畳した重畳電圧、又は直流電圧が挙げられる。なかでも、帯電部27は直流電圧のみを印加することが好ましい。直流電圧のみを印加する帯電部27は、交流電圧を印加する帯電部27、又は直流電圧に交流電圧を重畳した重畳電圧を印加する帯電部27と比較して、以下に示す優位性がある。帯電部27が直流電圧のみを印加すると、感光体1に印加される電圧値が一定であるため、感光体1の表面を一様に一定電位まで帯電させ易い。また、帯電部27が直流電圧のみを印加すると、感光層3の磨耗量が減少する傾向がある。その結果、好適な画像を形成することができる。
帯電部27が感光体1に印加する電圧は、1000V以上2000V以下であることが好ましく、1200V以上1800V以下であることがより好ましく、1400V以上1600V以下であることが特に好ましい。
露光部28としては、例えば、露光装置が挙げられ、より具体的には、レーザー走査ユニットが挙げられる。露光部28は、帯電された感光体1の表面を露光して、感光体1の表面に静電潜像を形成する。具体的には、露光部28は、帯電部27によって均一に帯電された感光体1の周面に、パーソナルコンピューターのような上位装置から入力された画像データに基づくレーザー光を照射する。これにより、感光体1の周面に、画像データに基づく静電潜像が形成される。
現像部29は、静電潜像をトナー像として現像する。具体的には、現像部29は、静電潜像が形成された感光体1の周面にトナーを供給し、画像データに基づくトナー像を形成する。現像部29としては、例えば、現像装置が挙げられる。
転写部(一次転写ローラー33、及び二次転写ローラー21に相当)は、感光体1の表面に形成されたトナー像を被転写体(中間転写ベルト20、及び用紙Pに相当)に転写する。中間転写ベルト20は、無端状のベルト回転体である。中間転写ベルト20は、駆動ローラー30、従動ローラー31、バックアップローラー32、及び複数の一次転写ローラー33に架け渡されている。複数の感光体1の周面が、各々、中間転写ベルト20の表面(接触面)に当接するように、中間転写ベルト20は配置されている。
また、中間転写ベルト20は、各感光体1に対向して配置される一次転写ローラー33によって、感光体1に押圧される。押圧された状態で、中間転写ベルト20は、駆動ローラー30によって矢符(反時計回り)方向に無端回転する。駆動ローラー30は、ステッピングモーターなどの駆動源によって回転駆動し、中間転写ベルト20を無端回転させるための駆動力を与える。従動ローラー31、バックアップローラー32、及び複数の一次転写ローラー33は、回転自在に設けられる。従動ローラー31、バックアップローラー32、及び一次転写ローラー33は、駆動ローラー30による中間転写ベルト20の無端回転に伴って、従動回転する。従動ローラー31、バックアップローラー32、及び一次転写ローラー33は、駆動ローラー30の主動回転に応じて中間転写ベルト20を介して従動回転するとともに、中間転写ベルト20を支持する。
一次転写ローラー33は、一次転写バイアス(具体的には、トナーの帯電極性と逆極性のバイアス)を中間転写ベルト20に印加する。その結果、各感光体1上に形成されたトナー像は、各感光体1と一次転写ローラー33との間で、周回する中間転写ベルト20に対して、順次転写(一次転写)される。なお、トナーの帯電極性は正極性である。
二次転写ローラー21は、二次転写バイアス(具体的には、トナーの帯電極性と逆極性のバイアス)を用紙Pに印加する。その結果、中間転写ベルト20上に一次転写されたトナー像は、二次転写ローラー21とバックアップローラー32との間で用紙Pに転写される。これにより、未定着のトナー像が用紙Pに転写される。
定着部10は、画像形成部9で用紙Pに転写された未定着トナー像を定着させる。定着部10は、加熱ローラー34と、加圧ローラー35とを備えている。加熱ローラー34は、通電発熱体により加熱される。加圧ローラー35は、加熱ローラー34に対向配置され、加圧ローラー35の周面が加熱ローラー34の周面に押圧される。
画像形成部9で二次転写ローラー21により用紙Pに転写された転写画像は、用紙Pが加熱ローラー34と加圧ローラー35との間を通過する際の加熱による定着処理により用紙Pに定着される。そして、定着処理の施された用紙Pは、排紙部11へ排紙される。また、定着部10と排紙部11との間の適所に、複数の搬送ローラー36が配設されている。
排紙部11は、機器筺体7の頂部が凹没されることによって形成される。凹没した凹部の底部に、排紙された用紙Pを受ける排紙トレイ37が設けられる。以上、図2を参照して、第二実施形態の一態様の画像形成装置6について説明した。
以下、図3を参照して、第二実施形態の別の態様の画像形成装置6について説明する。図3は、第二実施形態に係る画像形成装置6の別の態様の構成を示す概略図である。図3に示す画像形成装置6は、直接転写方式を採用する。図3に示す画像形成装置6において、転写部は、転写ローラー41に相当する。被転写体は、記録媒体(例えば、用紙P)に相当する。なお、図3において、図2に対応する要素には同一の符号を使用し、重複する説明は省略する。
図3に示すように、転写ベルト40は、無端状でベルト状の回転体である。転写ベルト40は、駆動ローラー30、従動ローラー31、バックアップローラー32、及び複数の転写ローラー41に架け渡されている。各感光体1の周面が転写ベルト40の表面(接触面)に当接するように、転写ベルト40は配置される。転写ベルト40は、各感光体1に対向して配置される各転写ローラー41によって、感光体1に押圧される。押圧された状態で、転写ベルト40は、複数のローラー30、31、32、及び41によって無端回転する。駆動ローラー30は、ステッピングモーターのような駆動源によって回転駆動し、転写ベルト40を無端回転させるための駆動力を与える。従動ローラー31、バックアップローラー32、及び転写ローラー41は、回転自在に設けられる。駆動ローラー30による転写ベルト40の無端回転に伴って、従動ローラー31、バックアップローラー32、及び複数の転写ローラー41は従動回転する。これらのローラー31、32、41は、従動回転するとともに、転写ベルト40を支持する。レジストローラー対17から供給された用紙Pは、吸着ローラー42によって転写ベルト40上に吸着される。転写ベルト40上に吸着された用紙Pは、転写ベルト40の回転に伴い、各感光体1と対応する転写ローラー41との間を通過する。
転写ローラー41は、感光体1から用紙Pへトナー像を転写する。トナー像を転写するときに、感光体1は用紙Pと接触している。具体的には、各転写ローラー41は、転写バイアス(具体的には、トナーの帯電極性と逆極性のバイアス)を、転写ベルト40上に吸着された用紙Pに印加する。これにより、感光体1上に形成されたトナー像は、各感光体1と対応する転写ローラー41との間で、用紙Pに転写される。転写ベルト40は、駆動ローラー30の駆動により矢符(時計回り)方向に周回する。これに伴い、転写ベルト40上に吸着された用紙Pは、各感光体1と対応する転写ローラー41との間を順次通過する。通過する際に、各感光体1上に形成された対応する色のトナー像が、重ね塗り状態で順次用紙Pに転写される。この後、各感光体1は更に回転し、次のプロセスに移行する。以上、図3を参照して、第二実施形態の別の態様に係る直接転写方式を採用する画像形成装置について説明した。
図2及び図3を参照して説明したように、第二実施形態に係る画像形成装置6は、第一実施形態に係る感光体1を備えている。感光体1は帯電時の表面電位を安定的に維持することができる。そのため、このような感光体1を備えることで、第二実施形態に係る画像形成装置6は、画像不良の発生を抑制することができる。
<第三実施形態:プロセスカートリッジ>
第三実施形態は、プロセスカートリッジに関する。第三実施形態に係るプロセスカートリッジは、像担持体としての第一実施形態に係る感光体1を備える。第一実施形態に係る感光体1は、帯電時の表面電位を安定的に維持することができる。従って、第三実施形態に係るプロセスカートリッジは、画像形成装置6に備えられた場合に、画像不良の発生を抑制できると考えられる。
第三実施形態は、プロセスカートリッジに関する。第三実施形態に係るプロセスカートリッジは、像担持体としての第一実施形態に係る感光体1を備える。第一実施形態に係る感光体1は、帯電時の表面電位を安定的に維持することができる。従って、第三実施形態に係るプロセスカートリッジは、画像形成装置6に備えられた場合に、画像不良の発生を抑制できると考えられる。
プロセスカートリッジは、例えば、ユニット化された第一実施形態に係る感光体1を備える。プロセスカートリッジは、第二実施形態に係る画像形成装置6に対して着脱自在に設計されてもよい。プロセスカートリッジには、例えば、感光体1以外に、第二実施形態で述べた、帯電部27、露光部28、現像部29、転写部、クリーニング装置、及び除電器からなる群より選択される少なくとも1つをユニット化した構成が採用される。
以上、第三実施形態に係るプロセスカートリッジについて説明した。第三実施形態に係るプロセスカートリッジは、画像不良の発生を抑制することができる。更に、このようなプロセスカートリッジは取り扱いが容易であるため、感光体1の感度特性等が劣化した場合に、感光体1を含めて、容易かつ迅速に交換することができる。
以下、実施例を用いて本発明を更に具体的に説明する。なお、本発明は実施例の範囲に何ら限定されない。
<1.感光体の材料>
感光体の感光層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を準備した。
感光体の感光層を形成するための材料として、以下の電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤、及びバインダー樹脂を準備した。
(1-1.電荷発生剤)
電荷発生剤として、電荷発生剤(CG-1)~(CG-2)を準備した。電荷発生剤(CG-1)は、第一実施形態で説明した化学式(CG-1)で表される無金属フタロシアニンであった。また、電荷発生剤(CG-1)の結晶構造はX型であった。
電荷発生剤として、電荷発生剤(CG-1)~(CG-2)を準備した。電荷発生剤(CG-1)は、第一実施形態で説明した化学式(CG-1)で表される無金属フタロシアニンであった。また、電荷発生剤(CG-1)の結晶構造はX型であった。
電荷発生剤(CG-2)は、第一実施形態で説明した化学式(CG-2)で表されるチタニルフタロシアニンであった。また、電荷発生剤(CG-2)の結晶構造はY型であった。更に、電荷発生剤(CG-2)は、DSCスペクトルにおいて熱特性(C)を有していた。詳しくは、電荷発生剤(CG-2)は、DSCスペクトルにおける熱特性において、吸着水の気化に伴うピーク以外に50℃以上270℃以下の範囲にピークを有せず、270℃以上400℃以下の範囲に1つのピークを有していた。
(1-2.正孔輸送剤)
正孔輸送剤として、第一実施形態で説明したトリフェニルアミン誘導体(1)のうち、トリフェニルアミン誘導体(HT-3)、(HT-10)、及び(HT-12)を準備した。また、化学式(HT-21)で表される化合物(以下、化合物(HT-21)と記載することがある)も準備した。
正孔輸送剤として、第一実施形態で説明したトリフェニルアミン誘導体(1)のうち、トリフェニルアミン誘導体(HT-3)、(HT-10)、及び(HT-12)を準備した。また、化学式(HT-21)で表される化合物(以下、化合物(HT-21)と記載することがある)も準備した。
(1-3.電子輸送剤)
電子輸送剤として、キノン誘導体(2-1)~(2-7)を合成した。
電子輸送剤として、キノン誘導体(2-1)~(2-7)を合成した。
(キノン誘導体(2-1)の合成)
下記反応(X)及び反応(Y)を行って、キノン誘導体(2-1)を得た。
下記反応(X)及び反応(Y)を行って、キノン誘導体(2-1)を得た。
(反応(X):化合物(1C)の合成)
化合物(1A)1.36g(0.01mol)と、化合物(1B)2.34g(0.01mol)とをトルエン50mLに溶解させた溶液に、p-トルエンスルホン酸を0.1モル当量加えて、Dean-Stark反応管にて、2時間脱水還流を行った。反応後、水を加えて抽出し、有機層を乾燥させ、トルエンを減圧留去し、固体状の化合物(1C)を得た。化合物(1C)は精製せず反応(Y-1)に使用した。化合物(1A)と化合物(1B)との反応比[化合物(1A):化合物(1B)]は、モル比で1:1であった。
化合物(1A)1.36g(0.01mol)と、化合物(1B)2.34g(0.01mol)とをトルエン50mLに溶解させた溶液に、p-トルエンスルホン酸を0.1モル当量加えて、Dean-Stark反応管にて、2時間脱水還流を行った。反応後、水を加えて抽出し、有機層を乾燥させ、トルエンを減圧留去し、固体状の化合物(1C)を得た。化合物(1C)は精製せず反応(Y-1)に使用した。化合物(1A)と化合物(1B)との反応比[化合物(1A):化合物(1B)]は、モル比で1:1であった。
(反応(Y):キノン誘導体(2-1)の合成)
化合物(1C)をクロロホルム100mLに溶解させた溶液に、過マンガン酸カリウム1.58g(0.01mol)を加えて、室温にて12時間攪拌して酸化反応を行った。酸化反応後、クロロホルム溶液から過マンガン酸カリウムをろ別し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン)を用いて精製し、キノン誘導体(2-1)2.45gを得た(収率:約70%)。
化合物(1C)をクロロホルム100mLに溶解させた溶液に、過マンガン酸カリウム1.58g(0.01mol)を加えて、室温にて12時間攪拌して酸化反応を行った。酸化反応後、クロロホルム溶液から過マンガン酸カリウムをろ別し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(展開溶媒:クロロホルム/ヘキサン)を用いて精製し、キノン誘導体(2-1)2.45gを得た(収率:約70%)。
(キノン誘導体(2-2)~(2-7)の合成)
以下の点を変更した以外は、キノン誘導体(2-1)の製造と同様の方法で、キノン誘導体(2-2)~(2-7)をそれぞれ製造した。なお、キノン誘導体(2-2)~(2-7)の製造において使用される各反応物質(Reactant)の物質量は、特に記載がなければ、キノン誘導体(2-1)の製造において対応する反応物質の物質量と同じである。
以下の点を変更した以外は、キノン誘導体(2-1)の製造と同様の方法で、キノン誘導体(2-2)~(2-7)をそれぞれ製造した。なお、キノン誘導体(2-2)~(2-7)の製造において使用される各反応物質(Reactant)の物質量は、特に記載がなければ、キノン誘導体(2-1)の製造において対応する反応物質の物質量と同じである。
表1に化合物(A)及び化合物(B)の種類及び添加量、化合物(C)の種類、キノン誘導体(2)の種類、収量及び収率を示す。反応(X)で用いる化合物(1A)を化合物(2A)~(7A)の何れかに変更し、化合物(1B)を化合物(1B)~(2B)の何れかに変更した。それらの結果、中間生成物である化合物(1C)の代わりに化合物(2C)~(7C)の何れかを得た。また、化合物(2A)~(7A)、化合物(2B)及び化合物(2A)~(7A)の構造を以下に示す。表1中、キノン誘導体(2)の収率は、化合物(A)からの収率を示す。
次に、プロトン核磁気共鳴分光計(日本分光株式会社製、300MHz)を用いて、製造したキノン誘導体(2-1)~(2-7)の1H-NMRスペクトルを測定した。溶媒としてCDCl3を用いた。内部標準試料としてテトラメチルシラン(TMS)を用いた。これらのうち、キノン誘導体(2-1)を代表例として挙げる。
図4に、キノン誘導体(2-1)の1H-NMRスペクトルを示す。図4中、縦軸は信号強度を示し、横軸は化学シフト値(ppm)を示す。以下にキノン誘導体(2-1)の化学シフト値をそれぞれ示す。
キノン誘導体(2-1):1H-NMR 8.22(s, 1H), 8.03(d, 2H), 7.49-7.70(m, 4H), 7.13(s, 1H), 1.35(s, 9H), 1.31(s, 9H).
キノン誘導体(2-1):1H-NMR 8.22(s, 1H), 8.03(d, 2H), 7.49-7.70(m, 4H), 7.13(s, 1H), 1.35(s, 9H), 1.31(s, 9H).
1H-NMRスペクトル及び化学シフト値により、キノン誘導体(2-1)が得られていることを確認した。他のキノン誘導体(2-2)~(2-7)も同様にして、1H-NMRスペクトル及び化学シフト値により、キノン誘導体(2-2)~(2-7)がそれぞれ得られていることを確認した。
(化合物(ET-1)~(ET-2)の準備)
また、電子輸送剤として、化学式(ET-1)で表される化合物(以下、化合物(ET-1)と記載することがある)、及び(ET-2)で表される化合物(以下、化合物(ET-2)と記載することがある)を準備した。
また、電子輸送剤として、化学式(ET-1)で表される化合物(以下、化合物(ET-1)と記載することがある)、及び(ET-2)で表される化合物(以下、化合物(ET-2)と記載することがある)を準備した。
(1-4.バインダー樹脂)
バインダー樹脂として、第一実施形態に説明したビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂(Resin-1)を準備した。
バインダー樹脂として、第一実施形態に説明したビスフェノールZ型ポリカーボネート樹脂(Resin-1)を準備した。
<2.感光体の製造>
準備した感光体の感光層を形成するための材料を用いて、感光体(A-1)~(A-21)及び(B-1)~(B-22)を製造した。
準備した感光体の感光層を形成するための材料を用いて、感光体(A-1)~(A-21)及び(B-1)~(B-22)を製造した。
(感光体(A-1)の製造)
容器内に、電荷発生剤(CG-1)5質量部と、正孔輸送剤としてのトリフェニルアミン誘導体(HT-1)50質量部と、電子輸送剤としての化合物(ET-1)35質量部と、バインダー樹脂(Resin-1a)100質量部と、溶剤としてのテトラヒドロフラン750質量部とを投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて50時間混合して分散し、感光層用塗布液を調製した。
容器内に、電荷発生剤(CG-1)5質量部と、正孔輸送剤としてのトリフェニルアミン誘導体(HT-1)50質量部と、電子輸送剤としての化合物(ET-1)35質量部と、バインダー樹脂(Resin-1a)100質量部と、溶剤としてのテトラヒドロフラン750質量部とを投入した。容器の内容物を、ボールミルを用いて50時間混合して分散し、感光層用塗布液を調製した。
ディップコート法を用いて、導電性基体上に感光層用塗布液を塗布し、導電性基体上に塗布膜を形成した。続いて、100℃で40分間乾燥させ、塗布膜中からテトラヒドロフランを除去した。これにより、導電性基体上に膜厚35μmの感光層を備える感光体(A-1)を得た。
(感光体(A-2)~(A-21)及び(B-1)~(B-22)の製造)
以下の点を変更した以外は、感光体(A-1)の製造と同様の方法で、感光体(A-2)~(A-21)及び(B-1)~(B-22)を製造した。感光体(A-1)の製造に用いた電荷発生剤(CG-1)、正孔輸送剤としてのキノン誘導体(2-1)、及び電子輸送剤としての化学式(ET-1)で表される化合物に代えて、各々、表2及び表3に示す種類の電荷発生剤(CGM)、正孔輸送剤(HTM)、電子輸送剤(ETM)、及びバインダー樹脂を用いた。
以下の点を変更した以外は、感光体(A-1)の製造と同様の方法で、感光体(A-2)~(A-21)及び(B-1)~(B-22)を製造した。感光体(A-1)の製造に用いた電荷発生剤(CG-1)、正孔輸送剤としてのキノン誘導体(2-1)、及び電子輸送剤としての化学式(ET-1)で表される化合物に代えて、各々、表2及び表3に示す種類の電荷発生剤(CGM)、正孔輸送剤(HTM)、電子輸送剤(ETM)、及びバインダー樹脂を用いた。
<3.感光体の評価>
(3-1.帯電安定性評価)
感光体(A-1)~(A-21)及び(B-1)~(B-22)の各々に対し、帯電時の表面電位の安定性(帯電安定性)の評価を行った。
(3-1.帯電安定性評価)
感光体(A-1)~(A-21)及び(B-1)~(B-22)の各々に対し、帯電時の表面電位の安定性(帯電安定性)の評価を行った。
感光体を画像形成装置(京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「FS-C5250DN」)に装着した。この画像形成装置は、直流電圧を印加する接触方式の帯電ローラーを帯電部として備えていた。帯電部として、帯電性スリーブを感光体に接触させて感光体表面を帯電する帯電ローラーを用いた。帯電性スリーブは、エピクロルヒドリン樹脂に導電性カーボンを分散させた帯電性ゴムで形成されていた。帯電部の帯電電圧を、+1.4kVに設定した。
帯電部を用いて感光体に、30分間帯電電圧を印加し続けた。感光体への30分間の帯電電圧の印加中に、感光体の表面電位を連続して測定した。感光体への30分間の帯電電圧の印加を開始した直後の感光体の表面電位は、+570±30Vであった。感光体への30分間の帯電電圧の印加において測定された感光体の表面電位の最大値をV0(単位:V)とし、最小値をV1(単位:V)とした。なお、測定環境は、温度23℃かつ湿度50%RHであった。
測定した感光体の表面電位の最大値V0と最小値V1とから数式「ΔV0=V1-V0」を用いて表面電位の差ΔV0を得た。感光体の表面電位の差ΔV0を表2及び表3に示す。なお、感光体の表面電位の差ΔV0の絶対値が小さいほど、帯電時に感光体の表面電位が安定していたことを示す。
(3-2.感度特性及び転写メモリーの評価)
感光体(A-1)~(A-21)及び(B-1)~(B-22)の各々に対し、帯電時の表面電位の安定性(帯電安定性)の評価を行った。
感光体(A-1)~(A-21)及び(B-1)~(B-22)の各々に対し、帯電時の表面電位の安定性(帯電安定性)の評価を行った。
感光体を画像形成装置(京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「FS-C5250DN」)に装着した。この画像形成装置は、直流電圧を印加する接触方式の帯電ローラーを帯電部として備えていた。帯電部として、帯電性スリーブを感光体に接触させて感光体表面を帯電する帯電ローラーを用いた。帯電性スリーブは、エピクロルヒドリン樹脂に導電性カーボンを分散させた帯電性ゴムで形成されていた。帯電部の帯電電圧を調整し、感光体の帯電電位を570V±10Vに設定した。
次いで、バンドパスフィルターを用いて、ハロゲンランプの白色光から単色光(波長780nm、半値幅20nm、光エネルギー1.5μJ/cm2)を取り出した。取り出された単色光を、感光体の表面に照射した。照射が終了してから0.5秒経過した時の感光体の露光領域及び非露光領域の表面電位を測定した。測定された露光領域の表面電位を、感度電位VL(単位:V)とした。測定した非露光領域の表面電位を白紙部電位V3(単位:V)とした。なお、感度電位VL及び白紙部電位V3は、転写バイアスをオフにした状態で測定された。次いで、-2KVの転写バイアスを印加し、転写バイアスをオンにした状態で非露光領域の表面電位を測定した。得られた非露光領域の表面電位を、白紙部電位V4とした。得られたV3とV4とから数式「転写メモリー電位ΔVtc=V4-V3」を用いて転写メモリー電位ΔVtc(単位:V)を得た。なお、測定環境は、温度23℃かつ湿度50%RHであった。
得られた感度電位VL、及び転写メモリー電位ΔVtcを表2及び表3に示す。なお、感度電位VLの値が小さいほど、感光体の感度特性が優れていることを示す。転写メモリー電位ΔVtcの絶対値が小さいほど、転写メモリーの発生が抑制されていることを示す。
(3-3.画像評価)
感光体(A-1)~(A-21)及び(B-1)~(B-22)の各々に対し、画像評価を行った。
感光体(A-1)~(A-21)及び(B-1)~(B-22)の各々に対し、画像評価を行った。
感光体を画像形成装置(京セラドキュメントソリューションズ株式会社製「FS-C5250DN」)に装着した。この画像形成装置は、直流電圧を印加する接触方式の帯電ローラーを帯電部として備えていた。帯電部として、帯電性スリーブを感光体に接触させて感光体表面を帯電する帯電ローラーを用いた。帯電性スリーブは、エピクロルヒドリン樹脂に導電性カーボンを分散させた帯電性ゴムで形成されていた。帯電部が感光体に印加する帯電電圧を調整することにより、感光体の表面電位を570±10Vとした。
画像形成装置を用いて、5万枚の用紙に、画像Aを連続して印刷した。画像Aは、印字率5%の文字画像であった。5万枚の用紙への画像Aの印刷は、常温常湿環境(温度23℃かつ湿度50%RH)下で行った。続いて、画像形成装置を用いて、常温常湿環境(温度23℃かつ湿度50%RH)下で、画像Bを1枚の用紙に印刷した。画像Bは、ハーフトーン部と白紙部とを含んでいた。画像Bが形成された用紙を、常温常湿環境下の評価用サンプルとした。続いて、画像形成装置を用いて、低温低湿環境(温度10℃かつ湿度20%RH)下で、画像Bを1枚の用紙に印刷した。画像Bが形成された用紙を、低温低湿環境下の評価用サンプルとした。なお、用紙として、京セラドキュメントソリューションズ株式会社販売「京セラドキュメントソリューションズブランド紙VM-A4(A4サイズ)」を使用した。
得られた常温常湿環境下及び低温低湿環境下の評価用サンプルを、各々目視で観察した。これにより、ドラム傷に起因する画像不良の有無と、トナーフィルミングに起因する画像不良の有無とを確認した。このように感光体の電気特性は、画像を用いて評価することができる。詳しくは、帯電時の感光体の表面電位が安定し難いほど又は転写メモリーが発生し易いほど、感光体の表面にドラム傷及びトナーフィルミングが生じ易くなる。かかる場合、ドラム傷及びトナーフィルミングに起因する画像不良が発生する。感光体の表面にドラム傷が生じると、評価用サンプルの白紙部とハーフトーン部とに黒筋が現れ易くなる。感光体の表面にトナーフィルミングが生じると、評価用サンプルのハーフトーン部に黒筋が現れ易くなる。
次に、画像形成装置から感光体を取り出した。取り出された感光体の表面を、実体顕微鏡を用いて倍率50倍で観察した。これにより、感光体表面におけるドラム傷の発生の有無、及びトナーフィルミングの発生の有無を観察した。
常温常湿環境下及び低温低湿環境下の評価用サンプルの観察結果と、感光体の表面の観察結果とから、下記の評価基準に基づいて画像評価を行った。画像評価の結果を表2及び表3に示す。
(画像評価の評価基準)
◎(特に良好):感光体表面にドラム傷及びトナーフィルミングが発生していなかった。更に、ドラム傷及びトナーフィルミングに起因する画像不良も観察されなかった。
○(良好):感光体表面にドラム傷又はトナーフィルミングが観察された。しかし、ドラム傷及びトナーフィルミングに起因する画像不良は観察されなかった。
△(不良):感光体表面にドラム傷又はトナーフィルミングが観察された。ドラム傷又はトナーフィルミングに起因する画像不良が低温低湿環境下で観察された。ドラム傷又はトナーフィルミングに起因する画像不良が常温常湿環境下では観察されなかった。
×(特に不良):感光体表面にドラム傷又はトナーフィルミングが観察された。ドラム傷又はトナーフィルミングに起因する画像不良が低温低湿環境下でも常温常湿環境下でも観察された。
(画像評価の評価基準)
◎(特に良好):感光体表面にドラム傷及びトナーフィルミングが発生していなかった。更に、ドラム傷及びトナーフィルミングに起因する画像不良も観察されなかった。
○(良好):感光体表面にドラム傷又はトナーフィルミングが観察された。しかし、ドラム傷及びトナーフィルミングに起因する画像不良は観察されなかった。
△(不良):感光体表面にドラム傷又はトナーフィルミングが観察された。ドラム傷又はトナーフィルミングに起因する画像不良が低温低湿環境下で観察された。ドラム傷又はトナーフィルミングに起因する画像不良が常温常湿環境下では観察されなかった。
×(特に不良):感光体表面にドラム傷又はトナーフィルミングが観察された。ドラム傷又はトナーフィルミングに起因する画像不良が低温低湿環境下でも常温常湿環境下でも観察された。
表2及び表3中、CGM、HTM、及びETMは、各々、電荷発生剤、正孔輸送剤、及び電子輸送剤を示す。
表2に示すように、感光体(A-1)~(A-21)では、感光層は、電荷発生剤として化合物(CG-1)を含有していた。化合物(CG-1)は、X型無金属フタロシアニンであった。感光体(A-1)~(A-21)では、感光層は、正孔輸送剤としてトリフェニルアミン誘導体(HT-3)、(HT-12)及び(HT-10)の何れかを含有していた。トリフェニルアミン誘導体(HT-3)、(HT-12)及び(HT-10)は、一般式(1)で表されるトリフェニルアミン誘導体であった。また、感光体(A-1)~(A-21)では、感光層は、電子輸送剤としてキノン誘導体(2-1)~(2-7)の何れかを含有していた。キノン誘導体(2-1)~(2-7)は、一般式(2)で表されるキノン誘導体であった。
表2に示すように、感光体(A-1)~(A-21)では、帯電電位の差(ΔV0)が-84V以上-43V以下であった。感度電位(VL)は+108V以上+128V以下であった。転写メモリー電位の差(ΔVtc)は、-49V以上-41V以下であった。画像の評価は、◎又は○であった。
表3に示すように、感光体(B-1)~(B-22)では、感光層は、電荷発生剤として化合物(CG-1)又は(CG-2)を含有し、正孔輸送剤としてトリフェニルアミン誘導体(HT-3)、(HT-12)及び(HT-10)、並びに化合物(HT-21)の何れかを含有し、電子輸送剤としてキノン誘導体(2-1)~(2-7)及び化合物(ET-1)~(ET-2)の何れかを含有していた。詳しくは、感光体(B-12)~(B-21)では、感光層は電荷発生剤として化合物(CG-2)を含有していた。化合物(CG-2)は、X型無金属フタロシアニンではなかった。感光体(B-1)、感光体(B-5)~(B-12)、感光体(B-16)~(B-17)、及び感光体(B-22)では、感光層は正孔輸送剤として化合物(HT-21)を含有していた。化合物(HT-21)は、一般式(1)で表されるトリフェニルアミン誘導体ではなかった。感光体(B-1)~(B-4)、感光体(B-12)~(B-15)及び感光体(B-22)では、感光層は、電子輸送剤として化合物(ET-1)~(ET-2)の何れかを含有していた。化合物(ET-1)~(ET-2)は何れも一般式(2)で表されるキノン誘導体ではなかった。
表3に示すように、感光体(B-1)~(B-17)では、帯電電位の差(ΔV0)が-195V以上-95V以下であり、感度電位(VL)は+140V以上+174V以下であった。感光体(B-1)~(B-22)では、転写メモリー電位の差(ΔVtc)は、-82V以上-50V以下であった。画像評価は×(特に不良)又は△(不良)であった。
以上から、感光体(A-1)~(A-21)は、感光体(B-1)~(B-22)に比べ、電気特性(帯電安定性、感度特性、及び転写メモリーの発生を抑制する性質)を向上させることが明らかである。また、感光体(A-1)~(A-21)を備えた画像形成装置は、感光体(B-1)~(B-22)を備えた画像形成装置に比べ、電気特性に起因する画像不良を抑制することが明らかである。
以上から、本発明に係る感光体では電気特性を向上しつつ、転写メモリーの発生を抑制することが示されており、このような感光体を備える画像形成装置は、画像不良の発生を抑制することが示された。
本発明に係る感光体は、電子写真感光体として好適に使用できる。
Claims (9)
- 導電性基体と、感光層とを備える電子写真感光体であって、
前記感光層は、単層型感光層であり、
前記感光層は、電荷発生剤、正孔輸送剤、電子輸送剤及びバインダー樹脂を少なくとも含有し、
前記電荷発生剤は、無金属フタロシアニンを含み、
前記正孔輸送剤は、下記一般式(1)で表されるトリフェニルアミン誘導体を含み、
前記電子輸送剤は、下記一般式(2)で表されるキノン誘導体を含む、電子写真感光体。
R1、R2及びR3は、各々独立に、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、又は炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基を表し、
k、p、及びqは、各々独立に、0以上5以下の整数を表し、
m1及びm2は、各々独立に、1以上3以下の整数を表し、
kが2以上の整数を表す場合、複数のR1は互いに同一であっても異なってもよく、
kが2以上の整数を表す場合、複数のR1は互いに結合して形成された炭素原子数3以上8以下のシクロアルキル環を表してもよく、
pが2以上の整数を表す場合、複数のR2は互いに同一であっても異なってもよく、
qが2以上の整数を表す場合、複数のR3は互いに同一であっても異なってもよく、
前記一般式(2)中、
R4及びR5は、各々独立に、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上10以下のアルキル基、炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、又は置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基を表し、
R6は、炭素原子数6以上14以下のアリール基を有してもよい炭素原子数1以上10以下のアルキル基、炭素原子数3以上10以下のシクロアルキル基、炭素原子数1以上6以下のアルコキシ基、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、又は置換基を有してもよい複素環基を表す。) - 前記一般式(1)中、
R1は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基、又は互いに結合して形成される炭素原子数3以上8以下のシクロアルカン環を表し、
R2及びR3は、何れも炭素原子数1以上3以下のアルキル基を表し、
kは、1以上3以下の整数を表し、
p及びqは、各々独立に、0又は1を表し、
m1及びm2は、各々独立に、1又は2を表す、請求項1に記載の電子写真感光体。 - 前記一般式(1)中、
R1は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、又は炭素原子数1以上3以下のアルコキシ基を表し、
kは、1又は2を表し、
R2及びR3は、何れも炭素原子数1以上3以下のアルキル基を表し、
p及びqは、何れも0又は1を表し、
m1及びm2は、何れも1又は2を表す、請求項1に記載の電子写真感光体。 - 前記一般式(2)中、
R4及びR5は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基を表し、
R6は、置換基を有してもよい炭素原子数6以上14以下のアリール基、炭素原子数1以上3以下のアルキル基、又は複素環基を表し、
前記置換基は、炭素原子数1以上4以下のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1以上4以下のアルコキシ基及びニトロ基からなる群より選択される基である、請求項1に記載の電子写真感光体。 - 請求項1に記載の電子写真感光体を備える、プロセスカートリッジ。
- 像担持体と、
前記像担持体の表面を帯電する帯電部と、
帯電された前記像担持体の前記表面を露光して、前記像担持体の前記表面に静電潜像を形成する露光部と、
前記静電潜像をトナー像として現像する現像部と、
前記トナー像を前記像担持体から被転写体へ転写する転写部と
を備える画像形成装置であって、
前記帯電部の帯電極性は、正極性であり、
前記像担持体は、請求項1に記載の電子写真感光体である、画像形成装置。 - 前記帯電部は、前記像担持体と接触して前記像担持体に直流電圧を印加する、請求項8に記載の画像形成装置。
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