CN114539518A - 聚合物、光刻胶、光刻胶层及光刻工艺 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及光刻材料技术领域，特别是涉及聚合物、光刻胶、光刻胶层及光刻工艺。本发明通过采用式I所示的聚合物作为光刻胶原料，并限定其重均分子量在一定范围内，相较于传统的酚醛树脂等树脂原料，其具有更好的耐热性和稳定性，制得的光刻胶层能适用于更苛刻的器件加工条件；其在碱性显影液中的溶解度适中，在光刻胶常用溶剂中溶解度较好，能很好地平衡溶解度的问题，较传统技术能成像更好、更精细，且生产效率更高。
Description
技术领域
本发明涉及光刻材料技术领域，特别是涉及聚合物、光刻胶、光刻胶层及光刻工艺。
背景技术
随着半导体技术的发展，光刻技术精密度大大提升，已从常规光学技术发展到应用电子束、X射线、微离子束、激光等新技术，被广泛运用于平板显示器和芯片模块等精密器件或组件的加工中。然而，在加工过程中，蚀刻、离子注入、电镀等工艺的条件往往导致基板温度的上升，有时甚至会超过传统光刻胶的玻璃转化点温度，导致光刻胶软化、流动，造成尺寸变化，对器件性能造成不良影响，因此，传统光刻胶的耐热性能有待改善。
发明内容
基于此，有必要提供一种可用于制备具有较高耐热性光刻胶的聚合物及其制备的光刻胶。
本发明的一个方面，提供了一种用于制备光刻胶的聚合物，所述聚合物的重均分子量为3000Da～50000Da，所述聚合物具有式I所示的重复单元：
其中，*表示连接位点；
Ar1、Ar2每次出现，分别独立地选自取代或未取代的具有6～25个环原子数的芳香基团，或取代或未取代的具有5～25个环原子数的杂芳香基团；
R1、R2每次出现，分别独立地选自单键、取代或未取代的主链碳原子数为1～6的亚烃基、取代或未取代的具有6～25个环原子数的亚芳香基团、或取代或未取代的具有5～25个环原子数的亚杂芳香基团，且R1和R2不同时为单键。
在一些实施方式中，所述R1每次出现，独立地选自取代或未取代的主链碳原子数为1～6的亚烃基；和/或
所述R2每次出现，独立地选自取代或未取代的具有6～25个环原子数的亚芳香基团，或取代或未取代的具有5～25个环原子数的亚杂芳香基团。
在一些实施方式中，所述聚合物具有式II所示的重复单元：
其中，*表示连接位点；
R3每次出现，独立地选自-H、-D、-F、-Cl、-Br、-CF3、-NO2、-CN、甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环己基或苯基；
n1每次出现，独立地选自1、2、3或4；
n2每次出现，独立地选自1、2或3；
n3每次出现，独立地选自1、2或3；
且n2和n3不同时为3。
在一些实施方式中，所述Ar1和所述Ar2分别独立地选自式III-1～式III-6任一项所示的结构：
其中，x选自单键、CR4R5、NR6、O、S、C(＝O)或S(＝O)；
y每次出现，独立地选自CR7或N；
*表示连接位点；
R4～R7每次出现，分别独立地选自-H、-D、-OH、-F、-Cl、-Br、-CF3、-NO2、-CN、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、具有5～14个碳原子数的芳基或杂芳基；R4和R5互相连接成环或不成环。
本发明的另一方面，还提供了一种光刻胶，其包括前述任一实施方式所述的聚合物。
在一些实施方式中，所述光刻胶还包括光引发剂和/或丙烯酸酯交联剂。
在一些实施方式中，按质量份计，所述光刻胶包括：
本发明的又一方面，还提供了一种光刻胶层，其由前述任一实施方式所述的光刻胶固化而成。
本发明同时提供了前述光刻胶层的制备方法，其包括以下步骤：
将前述任一实施方式所述的光刻胶涂覆于基材表面，于100℃～200℃条件下烘烤30～300秒。
本发明还提供了一种光刻工艺，其包括以下步骤：
在基材表面制备前述的光刻胶层，曝光，然后在碱性显影液中显影30～150秒。
通过采用式I所示的聚合物作为光刻胶原料，并限定其重均分子量在一定范围内，相较于传统的酚醛树脂等树脂原料，其具有更好的耐热性和稳定性，制得的光刻胶层能适用于更苛刻的器件加工条件；其在碱性显影液中的溶解度适中，在光刻胶常用溶剂中溶解度较好，能很好地平衡溶解度的问题，较传统技术能成像更好、更精细，且生产效率更高。
具体实施方式
为了便于理解本发明，下面将参照相关实施例对本发明进行更全面的描述。但是，本发明可以以许多不同的形式来实现，并不限于本文所描述的实施例。相反地，提供这些实施例的目的是使对本发明的公开内容的理解更加透彻全面。
此外，术语“第一”、“第二”仅用于描述目的，而不能理解为指示或暗示相对重要性或者隐含指明所指示的技术特征的数量。由此，限定有“第一”、“第二”的特征可以明示或者隐含地包括至少一个该特征。在发明的描述中，“多种”的含义是至少两种，例如两种，三种等，除非另有明确具体的限定。在本发明的描述中，“若干”的含义是至少一个，例如一个，两个等，除非另有明确具体的限定。
除非另有定义，本文所使用的所有的技术和科学术语与属于本发明的技术领域的技术人员通常理解的含义相同。本文中在本发明的说明书中所使用的术语只是为了描述具体的实施例的目的，不是旨在于限制本发明。本文所使用的术语“和/或”包括一个或多个相关的所列项目的任意的和所有的组合。
本发明中，以开放式描述的技术特征中，包括所列举特征组成的封闭式技术方案，也包括包含所列举特征的开放式技术方案。
本发明中，涉及到数值区间，如无特别说明，上述数值区间内视为连续，且包括该范围的最小值及最大值，以及这种最小值与最大值之间的每一个值。进一步地，当范围是指整数时，包括该范围的最小值与最大值之间的每一个整数。此外，当提供多个范围描述特征或特性时，可以合并该范围。换言之，除非另有指明，否则本文中所公开之所有范围应理解为包括其中所归入的任何及所有的子范围。
本发明中涉及的百分比含量，如无特别说明，对于固液混合和固相-固相混合均指质量百分比，对于液相-液相混合指体积百分比。
本发明中涉及的百分比浓度，如无特别说明，均指终浓度。所述终浓度，指添加成分在添加该成分后的体系中的占比。
本发明中的温度参数，如无特别限定，既允许为恒温处理，也允许在一定温度区间内进行处理。所述的恒温处理允许温度在仪器控制的精度范围内进行波动。
本发明中，“取代”表示被取代基中的氢原子被取代基所取代。
本发明中，同一取代基多次出现时，可独立选自不同基团。例如，若通式含有多个R1，则R1可独立选自不同基团。
本发明中，“取代或未取代”表示所定义的基团可以被取代，也可以不被取代。当所定义的基团被取代时，应理解为任选被本领域可接受的基团所取代，包括但不限于：-D、羟基、氰基、异氰基、硝基、卤素原子、C1～C10的烷基、C1～C10的烷氧基C1～C10的烷硫基、C6～C30的芳基、C6～C30的芳氧基、C6～C30的芳硫基、C3～C30的杂芳基，C1～C30的硅烷基、C2～C10的烷胺基、C6～C30的芳胺基，或上述基团的组合等。
本发明中，“环原子数”表示原子键合成环状而得到的结构化合物(例如，单环化合物、稠环化合物、交联化合物、碳环化合物、杂环化合物)的构成该环自身的原子之中的原子数。该环被取代基所取代时，取代基所包含的原子不包括在成环原子内。关于以下所述的“环原子数”，在没有特别说明的条件下也是同样的。例如，苯环的环原子数为6，萘环的环原子数为10，噻吩基的环原子数为5，联苯的环原子数为12。
“芳基或芳香基团”是指在芳香环化合物的基础上除去一个氢原子衍生的芳族烃基，或在芳香环化合物的基础上除去两个氢原子衍生的芳族亚烃基，可以为单环芳基、或稠环芳基、或多环芳基，对于多环的环种，至少一个是芳族环系。例如，取代或未取代的具有6～25个环原子数的芳香基团”是指包含6至25个环原子的芳基，且芳基上任选进一步被取代；合适的实例包括但不限于：苯、联苯、三联苯、萘、蒽、荧蒽、菲、苯并菲、二萘嵌苯、并四苯、芘、苯并芘、苊、芴及其衍生物。可以理解地，多个芳基也可以被短的非芳族单元间断(例如<10％的非H原子，比如C、N或O原子)，具体如苊、芴，或者9,9-二芳基芴、三芳胺、二芳基醚体系也应该包含在芳基的定义中。
“杂芳基或杂芳香基团”是指在芳基的基础上至少一个碳原子被非碳原子所替代，非碳原子可以为N原子、O原子、S原子等。例如，“取代或未取代的具有5～25个环原子的杂芳香基团”是指具有5至25个环原子的杂芳基，且杂芳基任选进一步被取代，合适的实例包括但不限于：三嗪、吡啶、嘧啶、咪唑、呋喃、噻吩、苯并呋喃、苯并噻吩、吲哚、咔唑、吡咯并咪唑、吡咯并吡咯、噻吩并吡咯、噻吩并噻吩、呋喃并吡咯、呋喃并呋喃、噻吩并呋喃、苯并异噁唑、苯并异噻唑、苯并咪唑、喹啉、异喹啉、邻二氮萘、喹喔啉、菲啶、伯啶、喹唑啉、喹唑啉酮、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咔唑及其衍生物。
本发明中，“烷基”可以表示直链、支链和/或环状烷基。烷基的碳数可以为1至50、1至30、1至20、1至10或1至6。包含该术语的短语，例如，“C1～C10烷基”是指包含1～10个碳原子的烷基，每次出现时，可以互相独立地为C1烷基、C2烷基、C3烷基、C4烷基、C5烷基、C6烷基、C7烷基、C8烷基或C9烷基。烷基的非限制性实例包括甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基、叔丁基、异丁基、2-乙基丁基、3,3-二甲基丁基、正戊基、异戊基、新戊基、叔戊基、环戊基、1-甲基戊基、3-甲基戊基、2-乙基戊基、4-甲基-2-戊基、正己基、1-甲基己基、2-乙基己基、2-丁基己基、环己基、金刚烷等。
本发明中，“成环”的意思是形成脂肪族环、芳香族环、杂芳香族环、脂肪族杂环或它们组合后的形态。
本发明中，“烃基”指相应的烃失去一个氢原子后形成的基团，烃可以是烷烃、烯烃或炔烃，烃基可以是烷基、烯基或炔基。
本发明中，“亚烃基”是指相应的烃失去两个氢原子后形成的基团，如亚甲基(-CH2-)。类似的，“亚芳香基团”是指相应的芳香族化合物失去两个氢原子后形成的基团，“亚杂芳香基团”是指相应的杂芳香族化合物失去两个氢原子后形成的基团。如无特别说明，本发明对所失去的两个氢原子的位置关系不进行限制，例如亚苯基可以是
也可以是
亚呋喃基可以是
也可以是
其中，“*”表示失去氢原子的位点，也即该基团与其他基团相连时的连接位点。
本发明的一个方面，提供了一种用于制备光刻胶的聚合物，聚合物的重均分子量为3000Da～50000Da，聚合物具有式I所示的重复单元：
其中，*表示连接位点；
Ar1、Ar2每次出现，分别独立地选自取代或未取代的具有6～25个环原子数的芳香基团，或取代或未取代的具有5～25个环原子数的杂芳香基团；
R1、R2每次出现，分别独立地选自单键、取代或未取代的主链碳原子数为1～6的亚烃基、取代或未取代的具有6～25个环原子数的亚芳香基团、或取代或未取代的具有5～25个环原子数的亚杂芳香基团，且R1和R2不同时为单键。
聚酰胺是一种耐热性和稳定性俱佳的聚合物，且具有良好的强度和柔韧性，近年来在平板显示器、功能性芯片以及半导体芯片制造上被广泛应用。然而，如果不对聚酰胺分子进行任何修饰，其在碱性显影液中的溶解性不佳，无法被用作光刻胶原材料，因此也无法采用高效率和高精密度的光刻方式对模组进行生产加工。为了解决这一问题，人们试图采用同样具有良好的热稳定性的聚酰亚胺的前体，即聚酰胺酸，作为原料，但由于聚酰胺酸分子中含有大量游离的羧基，在碱性显影液中的溶解度又过高，同样无法作为光敏树脂，对此，人们通过酯化等方式对聚酰胺酸分子进行修饰，试图调节其在碱性显影液中的溶解性，然而，传统方法中通常采用甲醇、乙醇等酯化剂对聚酰胺酸进行酯化，获得的聚酰胺酸酯在碱性显影液中的溶解性下降程度过大，导致了显影速度过慢，难以成像或成像精细度不佳，仍旧不能在解决光刻胶成膜后的耐热性的同时，满足光刻胶正常成像的实际需求。
针对这一问题，本发明的技术人员经过大量研究发现，通过采用式I所示的聚合物作为光刻胶原料，并限定其重均分子量在一定范围内，相较于传统的酚醛树脂等树脂原料，其具有更好的耐热性和稳定性，制得的光刻胶层能适用于更苛刻的器件加工条件；其在碱性显影液中的溶解度适中，在光刻胶常用溶剂中溶解度较好，能很好地平衡溶解度的问题，较传统技术能成像更好、更精细，且生产效率更高。
优选地，聚合物的重均分子量为2000Da～50000Da，进一步优选地，聚合物的重均分子量为5000Da～30000Da。可选地，聚合物的重均分子量例如可以是25000Da～45000Da，又如还可以是4000Da、6000Da、8000Da、10000Da、12000Da、14000Da、16000Da、18000Da、20000Da、22000Da、24000Da、26000Da、28000Da、30000Da、32000Da、34000Da、36000Da、38000Da、40000Da、42000Da、44000Da、46000Da或48000Da。聚合物的分子量同样对其在显影液中的溶解性有着至关重要的影响，分子量过小，溶解性过高，则曝光显影时容易发生位移，影响成像；分子量过大，溶解性过低，曝光显影时无法被显影液溶解，同样会对成像造成影响。
进一步地，Ar1、Ar2每次出现，分别独立地选自取代或未取代的具有6～14个环原子数的芳香基团，或取代或未取代的具有5～14个环原子数的杂芳香基团。
进一步地，Ar1、Ar2每次出现，分别独立地选自取代或未取代的具有6～10个环原子数的芳香基团，或取代或未取代的具有5～9个环原子数的杂芳香基团。
进一步地，R1、R2每次出现，分别独立地选自单键、取代或未取代的主链碳原子数为1～6的亚烃基、取代或未取代的具有6～14个环原子数的亚芳香基团、或取代或未取代的具有5～14个环原子数的亚杂芳香基团，且R1和R2不同时为单键。
进一步地，R1、R2每次出现，分别独立地选自单键、取代或未取代的主链碳原子数为1～4的亚烃基、取代或未取代的具有6～10个环原子数的亚芳香基团、或取代或未取代的具有5～10个环原子数的亚杂芳香基团，且R1和R2不同时为单键。
在一些实施方式中，R1每次出现，独立地选自取代或未取代的主链碳原子数为1～6的亚烃基。
进一步地，R1每次出现，独立地选自取代或未取代的主链碳原子数为1～4的亚烃基。
在一些实施方式中，R2每次出现，独立地选自取代或未取代的具有6～25个环原子数的亚芳香基团，或取代或未取代的具有5～25个环原子数的亚杂芳香基团。
优选地，R1每次出现，独立地选自取代或未取代的主链碳原子数为1～4的亚烃基，且R2每次出现，独立地选自取代或未取代的具有6～25个环原子数的亚芳香基团，或取代或未取代的具有5～25个环原子数的亚杂芳香基团。R1和R2中一个为非芳香骨架，一个为芳香骨架，从合成的角度，普通羟基较酚羟基具有更高的酯化反应活性，因此可以控制反应物结构较为统一，制得的光刻胶品质更稳定，更重要的是，这可以使得大部分酚羟基被保留，由于酚羟基的弱酸性，最终制得的聚合物在碱性显影液中将具备更合适的溶解性，从而能正常显影，得到更高品质的光刻图像。
进一步地，R2每次出现，独立地选自取代或未取代的具有6～14个环原子数的亚芳香基团，或取代或未取代的具有5～14个环原子数的亚杂芳香基团。
进一步地，R2每次出现，独立地选自取代或未取代的具有6～10个环原子数的亚芳香基团，或取代或未取代的具有5～10个环原子数的亚杂芳香基团。
在一些实施方式中，R1每次出现，独立地选自取代或未取代的亚甲基、亚乙基、亚丙基或亚丁基。
在一些实施方式中，R2每次出现，独立地选自取代或未取代的亚苯基、亚萘基、亚菲基、亚苯丙呋喃基、亚二苯并呋喃基、亚苯丙噻吩基、亚二苯并噻吩基或亚喹啉基。
在一些实施方式中，R1每次出现，独立地选自取代或未取代的亚甲基。
在一些实施方式中，R2每次出现，独立地选自取代或未取代的亚苯基。
在一些实施方式中，聚合物具有式II所示的重复单元：
其中，*表示连接位点；
R3每次出现，独立地选自-H、-D、-F、-Cl、-Br、-CF3、-NO2、-CN、甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环己基或苯基；
n1每次出现，独立地选自1、2、3或4；
n2每次出现，独立地选自1、2或3；
n3每次出现，独立地选自1、2或3；
且n2和n3不同时为3。
在一些实施方式中，n1为1。
在一些实施方式中，n2为1。
在一些实施方式中，n3为1或2，进一步地，n3为1。
在一些实施方式中，R3每次出现，独立地选自-H、-D、-F、-Cl、-Br、甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环己基或苯基。
在一些实施方式中，R3每次出现，独立地选自-H、-Br、甲基、甲氧基、乙基。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自式III-1～式III-6任一项所示的结构：
其中，x选自单键、CR4R5、NR6、O、S、C(＝O)或S(＝O)；
y每次出现，独立地选自CR7或N；
*表示连接位点；
R4～R7每次出现，分别独立地选自-H、-D、-OH、-F、-Cl、-Br、-CF3、-NO2、-CN、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、具有5～14个碳原子数的芳基或杂芳基；进一步地，R4～R7每次出现，分别独立地选自-H、-D、-OH、-F、-Cl、-Br、-CF3、-NO2、-CN、C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、具有5～10个碳原子数的芳基或杂芳基；R4和R5互相连接成环或不成环。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自式IV-1～式IV-6任一项所示的结构：
其中，x选自单键、CR4R5或O；R4和R5互相连接成环或不成环；
y每次出现，独立地选自CR7或N；
R4、R5或R7每次出现，独立地选自-H、-D、-OH、甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环己基或苯基；R4和R5互相连接成环或不成环；
*表示连接位点。
在一些实施方式中，Ar1和Ar2分别独立地选自式V-1～式V-15任一项所示的结构：
其中，*表示连接位点。
本发明还提供了前述聚合物的一种制备方法，包括以下步骤：
将
与酯化剂
进行酯化反应，然后将酯化反应的产物与
进行缩合反应制备聚合物。
在一些实施方式中，为了提高缩合反应活性，可将前述酯化反应的产物进行酰化处理，酰化处理可以采用本领域公知的任何酰化试剂，典型的例如可以是氯化亚砜。
在一些实施方式中，缩合反应可以是催化缩合或高温脱水缩合。
优选地，将
溶于溶剂中，然后向溶液中缓慢滴加前述酯化反应的产物。溶剂可选用N-甲基吡咯烷酮。
在一些实施方式中，缩合反应的条件为：于50℃～70℃条件下反应2～6小时；反应结束后，将反应液加入水中，使聚合物析出，固液分离，60℃～100℃下干燥1～5天。
本发明的另一方面，还提供了一种光刻胶，其包括前述任一实施方式的聚合物。
在一些实施方式中，光刻胶还包括光引发剂和/或丙烯酸酯交联剂。
可以理解，体系中引入光引发剂和丙烯酸酯交联剂后，曝光区域由于会发生自由基聚合物反应而固化，无法被碱性显影液溶解，而非曝光区域不发生交联反应，不会固化，经碱性显影液溶解完全除去，从而使曝光区域保留下来形成光刻图形，因此，本发明主要旨在提供一种负性光刻胶。
本发明对光引发剂的选用无特殊要求，常见的光引发剂均可，以下列举一些可选的光引发剂，但不限于此：
在一些实施方式中，丙烯酸酯交联剂具有下式所示的结构：
其中，X为碳原子数1～10的烷烃骨架，该烷烃骨架中，部分碳原子可以被氧、氮或硫原子中的一种或多种替换，也可以是取代或未取代的芳香环；
R为-H或甲基；
n为1、2、3或4。
可以理解，丙烯酸酯交联剂可以为一种丙烯酸酯或多种丙烯酸酯的混合物。
可以理解，当n大于1时，X骨架上存在多个取代酯基，这些酯基可以与X骨架中的同一个原子相连，也可以与不同的原子相连，优选地，这些酯基与不同的原子相连。
例如，当丙烯酸酯交联剂采用1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯时，X为碳原子数为6的正己烷骨架，R为甲基，此时，n＝2，两个甲基丙烯酸酯基团分别取代于X骨架两端不同的碳原子上。
再例如，当丙烯酸酯交联剂采用聚二季戊四醇六丙烯酸酯时，X为碳原子数为5的新戊烷骨架，R为-H，此时，n＝4，四个丙烯酸酯基团分别取代于X骨架四条支链末端不同的碳原子上。
在一些实施方式中，按质量份计，光刻胶包括：
优选地，按质量份计，光刻胶包括：
进一步优选地，按质量份计，光刻胶包括：
在一些实施方式中，光刻胶的溶剂为丙二醇甲醚醋酸酯、二甲基乙酰胺、二甲苯、苯甲醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、丙二醇甲醚乙酸酯、二缩乙二醇甲醚、二缩乙二醇乙醚、丙二醇甲醚醋酸酯、醋酸丁酯、乙酸乙酯、乳酸乙酯、γ-丁内酯以及N-甲基吡咯烷酮中的一种或多种。
在一些实施方式中，光刻胶中还可以包括其他常用的添加剂，如表面活性剂和/或含硅添加剂，表面活性剂用作流平剂，可以是含氟或不含氟的表面活性剂，含硅添加剂例如可以是硅氧烷。
本发明的又一方面，还提供了一种光刻胶层，其由前述任一实施方式的光刻胶固化而成。
本发明同时提供了前述光刻胶层的制备方法，其包括以下步骤：
将前述任一实施方式的光刻胶涂覆于基材表面，于100℃～200℃条件下烘烤30～300秒。
优选地，烘烤温度为150℃～190℃，进一步优选地，烘烤温度为180℃。
优选地，烘烤时间为60～180秒，进一步优选地，烘烤时间为60～120秒，更进一步优选地，烘烤时间为60秒。
合适的烘烤温度和时间形成的光刻胶层在显影液中的溶解度更合适，成像更佳。
可以理解，光刻工艺中的常用基材，典型的如硅片，均可作为本发明提供的光刻胶下涂层的基材。
在一些实施方式中，采用旋转涂布工艺将光刻胶涂覆于基材表面。
本发明还提供了一种光刻工艺，其包括以下步骤：
在基材表面制备前述的光刻胶层，曝光，然后在碱性显影液中显影30～150秒。优选地，在碱性显影液中显影60～120秒；进一步优选地，在碱性显影液中显影60～90秒；更进一步优选地，在显影液中显影60秒。合适的显影时间能够使光刻胶成像质量更佳。
在一些实施方式中，碱性显影液为四甲基氢氧化铵溶液、氢氧化钾溶液、氢氧化钠溶液、碳酸钾溶液、碳酸氢钾溶液、碳酸钠溶液以及碳酸氢钠溶液中的一种或多种。
在一些实施方式中，碱性显影液的溶剂为水。
在一些实施方式中，四甲基氢氧化铵溶液的质量百分浓度为2.38％。
在一些实施方式中，氢氧化钾溶液、氢氧化钠溶液、碳酸钾溶液、碳酸氢钾溶液、碳酸钠溶液或碳酸氢钠溶液的质量百分浓度为0.1％。
以下结合具体实施例和对比例对本发明做进一步详细的说明。以下具体实施例中未写明的实验参数，优先参考本申请文件中给出的指引，还可以参考本领域的实验手册或本领域已知的其它实验方法，或者参考厂商推荐的实验条件。可以理解，以下实施例所用的仪器和原料较为具体，在其他具体实施例中，可不限于此；本发明说明书实施例中所提到的相关成分的重量不仅仅可以指代各组分的具体含量，也可以表示各组分间重量的比例关系，因此，只要是按照本发明实施例说明书相关组分的含量按比例放大或缩小均在本发明说明书实施例公开的范围之内。具体地，本发明实施例说明书中所述的重量可以是μg、mg、g、kg等化学化工领域公知的质量单位。
仪器及试剂来源：
HPLC：安捷伦GPC-1260 infinity II，用于测定聚合物重均分子量；
旋转涂布机：苏斯公司LabSpin6，用于光刻胶下涂层及光刻胶层的涂布成膜；
曝光机：苏斯公司MA6；
扫描电镜(SEM)：日立公司SU-8100；
0.2μm过滤器：3M公司；
光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯：上海麦克林生化科技；
丙烯酸酯交联剂1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯：梯希爱(上海)化成工业发展有限公司(TCI)；
流平剂MEGAFACE F-563：DIC株式会社；
酚醛树脂：圣泉化工，牌号PF8011。
实施例1
(1)冰水混合浴条件下，向反应釜中加入100mL NMP(N-甲基吡咯烷酮)溶剂、21.8g(100mmol)苯四酸二酐，然后边搅拌边加入4-羟基苯甲醇14.9g(120mmol)，室温下搅拌2小时后将反应釜置于-20℃的甲醇冷媒制冷漕中，然后向反应釜中缓慢滴入50mL的氯化亚砜，至所有的固体完全溶解，从冷媒中取出反应釜，在室温下搅拌3小时后，将过量的氯化亚砜在50℃下减压蒸馏除去，得到氯化后产物31.9g；
(2)向上述装有氯化后产物的反应釜中加入100mL NMP，搅拌至固体完全溶解，放入冰水浴中，边搅拌边将溶解于20ml的NMP中的3,3'-二羟基联苯胺(HAB)21.6g(100mmol)缓慢滴入反应釜中，滴完后将反应釜转移至60℃油浴中加热反应4小时；反应结束后，将反应体系倒入用2L纯水中沉淀，固液分离，收集固相，经过3天干燥后得到聚合物。用GPC确认重均分子量约为36400Da；
(3)取步骤(2)中制得的聚合物10g，溶于50gγ-丁内酯中，然后加入1.5g光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯、8g丙烯酸酯交联剂1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯和0.1g流平剂MEGAFACE F-563，搅拌2小时，然后经0.2μm过滤器过滤，制得光刻胶。
实施例2
与实施例1基本相同，区别在于，步骤(1)中采用等物质的量的4,4'-氧双邻苯二甲酸酐代替苯四酸二酐，步骤(2)中制得的聚合物重均分子量为38500Da。
实施例3
与实施例1基本相同，区别在于，步骤(1)中采用等物质的量的3,6-二溴均苯四甲酸二酐代替苯四酸二酐，步骤(2)中制得的聚合物重均分子量为39200Da。
实施例4
与实施例1基本相同，区别在于，步骤(1)中采用等物质的量的2,3,6,7-萘四甲酸二酐代替苯四酸二酐，步骤(2)中制得的聚合物重均分子量为42100Da。
实施例5
与实施例1基本相同，区别在于，步骤(1)中采用等物质的量的3,5-二羟基苯甲醇代替4-羟基苯甲醇，步骤(2)中制得的聚合物重均分子量为35800Da。
实施例6
与实施例1基本相同，区别在于，步骤(1)中采用等物质的量的1,3-丁二醇代替4-羟基苯甲醇，步骤(2)中制得的聚合物重均分子量为33900Da。
实施例7
与实施例1基本相同，区别在于，步骤(1)中采用等物质的量的丙三醇代替4-羟基苯甲醇，步骤(2)中制得的聚合物重均分子量为38300Da。
实施例8
与实施例1基本相同，区别在于，步骤(2)中采用等物质的量的2,2-双(3-氨基-4-羟苯基)丙烷代替3,3'-二羟基联苯胺，步骤(2)中制得的聚合物重均分子量为39140Da。
对比例1
(1)向反应釜中加入100mL NMP、21.8g(100mmol)苯四酸二酐，然后将反应釜放入冰水浴中，边搅拌边将溶解于20ml的NMP中的3,3'-二羟基联苯胺(HAB)21.6g(100mmol)缓慢滴入反应釜中，滴完后将反应釜转移至60℃油浴中加热反应4小时；反应结束后，将反应体系倒入用2L纯水中沉淀，固液分离，收集固相，经过3天干燥后得到聚合物。用GPC确认重均分子量约为43400Da；
(2)取步骤(1)中制得的聚合物10g，溶于50gγ-丁内酯中，然后加入1.5g光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯、8g丙烯酸酯交联剂1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯和0.1g流平剂MEGAFACE F-563，搅拌2小时，然后经0.2μm过滤器过滤，制得光刻胶。
对比例2
与实施例1基本相同，区别在于，步骤(1)中采用等物质的量的甲醇代替4-羟基苯甲醇，步骤(2)中制得的聚合物重均分子量为31600Da。
对比例3
取市售的酚醛树脂10g，溶于50gγ-丁内酯中，然后加入1.5g光引发剂2,4,6-三甲基苯甲酰基苯基膦酸乙酯、8g丙烯酸酯交联剂1,6-己二醇二甲基丙烯酸酯和0.1g流平剂MEGAFACE F-563，搅拌2小时，然后经0.2μm过滤器过滤，制得光刻胶。
性能测试：
(1)曝光显影及图像观察：
将各实施例及对比例中制得的光刻胶涂覆于硅片表面，120℃下烘烤60秒，然后降至室温，使硅片表面形成2μm厚的光刻胶层，然后降至室温，用曝光机对处理后的硅片曝光，曝光后用四甲基氢氧化铵显影液(2.38wt％)显影60秒后用纯水清洗，最后经110℃后烘60秒，再降至室温；用扫描电镜观测断面并测定线宽确定解像度变化。
(2)耐热性测试：
将各实施例及对比例中制得的光刻胶涂覆于硅片表面，280℃氮气烘箱中烘烤30分钟后降温至室温。用刮刀将硅片表面的光刻胶膜刮落收集，可以得到约1g左右样品。用电子秤称量样品0.5g至于TGA铝钵中，然后用PerkinElmer TGA-8000测量材料随温度变化曲线，确认材料失重5％(Td5)时的温度。
各项测试结果记录于表1中：
表1
| 组别 | 成膜性能 | 非曝光区留膜率/％ | 曝光区留膜率/％ | 目标线宽成像情况(全波段) | Td5/℃ |
| 实施例1 | 良好 | 0 | 92 | 良好 | 310 |
| 实施例2 | 中等 | 0 | 90 | 良好 | 319 |
| 实施例3 | 良好 | 0 | 95 | 良好 | 320 |
| 实施例4 | 良好 | 0 | 93 | 良好 | 307 |
| 实施例5 | 良好 | 0 | 91 | 良好 | 311 |
| 实施例6 | 良好 | 0.09 | 96 | 良好 | 315 |
| 实施例7 | 良好 | 0.05 | 93 | 良好 | 313 |
| 实施例8 | 良好 | 0 | 93 | 良好 | 302 |
| 对比例1 | 良好 | 0 | 0 | 无图像 | 295* |
| 对比例2 | 良好 | 91 | 98 | 严重成像不良 | 308 |
| 对比例3 | 良好 | 0 | 87 | 良好 | 150 |
*亚胺化处理后的5％热失重温度。
从表1可知，本申请各实施例制得的光刻胶全波段成像良好，曝光区留膜率高，且5％热失重温度能维持在300℃以上。相对于实施例1，实施例5中酯化剂的苯环上含有两个羟基，曝光区留膜率会略有下降，5％热失重温度也略有下降；实施例6和7中采用非芳香的酯化剂，由于醇羟基在碱性显影液中的溶解度不及酚羟基，会导致非曝光区域有少量膜残留。
对比例1中，未对二酐单体进行酯化处理，虽然亚胺化处理后能5％热失重温度能达300℃左右，但由于羧基在碱性显影液中溶解度过高，即使与丙烯酸酯发生交联，也无法成像；对比例2中，采用甲醇作为酯化剂，由于产物无法溶于碱性显影液，在非曝光区域有大量的残留，严重成像不良；对比例3采用市售的酚醛树脂，成像略次于实施例1，但整体成像良好，然而，其5％热失重温度仅150℃，完全不能应对200℃以上的高温加工场景。
以上所述实施例的各技术特征可以进行任意的组合，为使描述简洁，未对上述实施例中的各个技术特征所有可能的组合都进行描述，然而，只要这些技术特征的组合不存在矛盾，都应当认为是本说明书记载的范围。
以上所述实施例仅表达了本发明的几种实施方式，其描述较为具体和详细，但并不能因此而理解为对发明专利范围的限制。应当指出的是，对于本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进，这些都属于本发明的保护范围。因此，本发明专利的保护范围应以所附权利要求为准，说明书可以用于解释权利要求的内容。
Claims (10)
1.一种用于制备光刻胶的聚合物，其特征在于，所述聚合物的重均分子量为3000Da～50000Da，所述聚合物具有式I所示的重复单元：
其中，*表示连接位点；
Ar1、Ar2每次出现，分别独立地选自取代或未取代的具有6～25个环原子数的芳香基团，或取代或未取代的具有5～25个环原子数的杂芳香基团；
R1、R2每次出现，分别独立地选自单键、取代或未取代的主链碳原子数为1～6的亚烃基、取代或未取代的具有6～25个环原子数的亚芳香基团、或取代或未取代的具有5～25个环原子数的亚杂芳香基团，且R1和R2不同时为单键。
2.根据权利要求1所述的聚合物，其特征在于，所述R1每次出现，独立地选自取代或未取代的主链碳原子数为1～6的亚烃基；和/或
所述R2每次出现，独立地选自取代或未取代的具有6～25个环原子数的亚芳香基团，或取代或未取代的具有5～25个环原子数的亚杂芳香基团。
3.根据权利要求1所述的聚合物，其特征在于，所述聚合物具有式II所示的重复单元：
其中，*表示连接位点；
R3每次出现，独立地选自-H、-D、-F、-Cl、-Br、-CF3、-NO2、-CN、甲基、甲氧基、乙基、乙氧基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、环己基或苯基；
n1每次出现，独立地选自1、2、3或4；
n2每次出现，独立地选自1、2或3；
n3每次出现，独立地选自1、2或3；
且n2和n3不同时为3。
4.根据权利要求1～3任一项所述的聚合物，其特征在于，所述Ar1和所述Ar2分别独立地选自式III-1～式III-6任一项所示的结构：
其中，x选自单键、CR4R5、NR6、O、S、C(＝O)或S(＝O)；
y每次出现，独立地选自CR7或N；
*表示连接位点；
R4～R7每次出现，分别独立地选自-H、-D、-OH、-F、-Cl、-Br、-CF3、-NO2、-CN、C1～C10烷基、C1～C10烷氧基、具有5～14个碳原子数的芳基或杂芳基；R4和R5互相连接成环或不成环。
5.一种光刻胶，其特征在于，包括权利要求1～4任一项所述的聚合物。
6.根据权利要求5所述的光刻胶，其特征在于，所述光刻胶还包括光引发剂和/或丙烯酸酯交联剂。
7.根据权利要求5所述的光刻胶，其特征在于，按质量份计，所述光刻胶包括：
8.一种光刻胶层，其特征在于，由权利要求5～7任一项所述的光刻胶固化而成。
9.权利要求8所述的光刻胶层的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将权利要求5～7任一项所述的光刻胶涂覆于基材表面，于100℃～200℃条件下烘烤30～300秒。
10.一种光刻工艺，其特征在于，包括以下步骤：
在基材表面制备权利要求8所述的光刻胶层，曝光，然后在碱性显影液中显影30～150秒。
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|---|---|---|---|---|
| CN115624657A (zh) * | 2022-12-15 | 2023-01-20 | 江苏百赛飞生物科技有限公司 | 涂层剂及其制备方法和应用 |
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2022
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