JPH05297609A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH05297609A JPH05297609A JP9784692A JP9784692A JPH05297609A JP H05297609 A JPH05297609 A JP H05297609A JP 9784692 A JP9784692 A JP 9784692A JP 9784692 A JP9784692 A JP 9784692A JP H05297609 A JPH05297609 A JP H05297609A
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- JP
- Japan
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- group
- formula
- photosensitive member
- electrophotographic photosensitive
- conductive substrate
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
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- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【目的】 残留電位、感度等の静電特性の劣化のない、
信頼性の高い電子写真感光体を提供すること。 【構成】 導電性基体上に電荷発生物質と電荷輸送物質
及び結着樹脂を含有する感光層を設けて成る電子写真感
光体において該感光層が構造式（Ｉ）で示されるベンゾ
フェノン誘導体を結着剤樹脂１００重量部に対し２〜５
０重量部を含有する電子写真感光体。 ［但し上記式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ１′は水素原子、水
酸基、カルボキシル基、シクロヘキシル基、アセチル
基、アリール基、アラルキル基又は炭素数１〜５のアル
キル基を表わす。］
信頼性の高い電子写真感光体を提供すること。 【構成】 導電性基体上に電荷発生物質と電荷輸送物質
及び結着樹脂を含有する感光層を設けて成る電子写真感
光体において該感光層が構造式（Ｉ）で示されるベンゾ
フェノン誘導体を結着剤樹脂１００重量部に対し２〜５
０重量部を含有する電子写真感光体。 ［但し上記式（Ｉ）中、Ｒ１及びＲ１′は水素原子、水
酸基、カルボキシル基、シクロヘキシル基、アセチル
基、アリール基、アラルキル基又は炭素数１〜５のアル
キル基を表わす。］
Description
【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、有機光導電性物質を含
有する電子写真感光体に関する。
有する電子写真感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来、導電性基体上に電荷発生物質と電
荷輸送物質を含有する感光層を設けて成る電子写真感光
体において該感光体が結着樹脂として下記構造式(III)
で示される繰り返し単位からなるポリカーボネート樹脂
を使用している。
荷輸送物質を含有する感光層を設けて成る電子写真感光
体において該感光体が結着樹脂として下記構造式(III)
で示される繰り返し単位からなるポリカーボネート樹脂
を使用している。
【０００３】
【化３】
【０００４】また、前記感光層は一般にテトラヒドロフ
ラン、塩化メチレン、塩化エチレン、トルエン、キシレ
ン、ベンゼン、ジオキサン等の有機溶剤に溶解、分散さ
れ前記導電性基体上に塗布、加熱乾燥され形成されてい
る。
ラン、塩化メチレン、塩化エチレン、トルエン、キシレ
ン、ベンゼン、ジオキサン等の有機溶剤に溶解、分散さ
れ前記導電性基体上に塗布、加熱乾燥され形成されてい
る。
【０００５】このような感光体では現像部あるいはクリ
ーニング部において現像剤あるいはクリーニング部材に
より摺擦され、長時間繰り返し使用されると感光層がけ
ずりおとされ、初期の印字品質がたもてなくなる。
ーニング部において現像剤あるいはクリーニング部材に
より摺擦され、長時間繰り返し使用されると感光層がけ
ずりおとされ、初期の印字品質がたもてなくなる。
【０００６】そこで式（III）で示される繰り返し単位
からなるポリカーボネート樹脂より耐摩耗性、引張破断
強度及びクリープ特性等の機械特性に優れた式(II)で示
される繰り返し単位からなるポリカーボネート樹脂が注
目されている。
からなるポリカーボネート樹脂より耐摩耗性、引張破断
強度及びクリープ特性等の機械特性に優れた式(II)で示
される繰り返し単位からなるポリカーボネート樹脂が注
目されている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】しかし、式（II）で示
される繰り返し単位からなるポリカーボネート樹脂は式
（III）で示される繰り返し単位からなるポリカーボネ
ート樹脂に比べガス透過率が約半分（表１に示す）とな
る為、前記感光層を同一条件で有機溶剤に溶解、分散さ
せ、前記導電性基体上に塗布加熱乾燥形成すると、感光
層中の残留溶媒量が多くなり（時には１０倍以上とな
る）、残留電位、感度等の静電特性が劣化する。
される繰り返し単位からなるポリカーボネート樹脂は式
（III）で示される繰り返し単位からなるポリカーボネ
ート樹脂に比べガス透過率が約半分（表１に示す）とな
る為、前記感光層を同一条件で有機溶剤に溶解、分散さ
せ、前記導電性基体上に塗布加熱乾燥形成すると、感光
層中の残留溶媒量が多くなり（時には１０倍以上とな
る）、残留電位、感度等の静電特性が劣化する。
【０００８】この為、乾燥処理能力を上げるため、あら
たに乾燥設備を導入したり、乾燥工程での処理時間を長
くする等の対策がとられていたが、これでは電子写真感
光体の製造コストが嵩むこととなる。
たに乾燥設備を導入したり、乾燥工程での処理時間を長
くする等の対策がとられていたが、これでは電子写真感
光体の製造コストが嵩むこととなる。
【０００９】
【表１】
【００１０】注 １．Ｌ−１２５０は式(III)で示され
る繰返し単位からなるポリカーボネート樹脂 ２．ＴＳ−２０５０は式(II)で示される繰返し単位から
なるポリカーボネート樹脂 本発明の目的は上記欠点を改良した式（II）で示される
繰り返し単位からなるポリカーボネート樹脂を用いて
も、式（III）で示される繰り返し単位からなるポリカ
ーボネート樹脂と同一乾燥条件で、式（III）で示され
る繰り返し単位からなるポリカーボネート樹脂と同等、
あるいはそれ以下の残留溶媒量で、残留電位、感度等の
静電特性の劣化のない、しかも製造コストが同等あるい
は安くできる信頼性の高い電子写真感光体を提供するこ
とである。
る繰返し単位からなるポリカーボネート樹脂 ２．ＴＳ−２０５０は式(II)で示される繰返し単位から
なるポリカーボネート樹脂 本発明の目的は上記欠点を改良した式（II）で示される
繰り返し単位からなるポリカーボネート樹脂を用いて
も、式（III）で示される繰り返し単位からなるポリカ
ーボネート樹脂と同一乾燥条件で、式（III）で示され
る繰り返し単位からなるポリカーボネート樹脂と同等、
あるいはそれ以下の残留溶媒量で、残留電位、感度等の
静電特性の劣化のない、しかも製造コストが同等あるい
は安くできる信頼性の高い電子写真感光体を提供するこ
とである。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者は、鋭意検討し
た結果、感光層に特定のベンゾフェノン誘導体を特定量
含有させることが有効であることを知見し、本発明に至
った。
た結果、感光層に特定のベンゾフェノン誘導体を特定量
含有させることが有効であることを知見し、本発明に至
った。
【００１２】すなわち、本発明は、導電性基体上に電荷
発生物質と電荷輸送物質及び結着樹脂を含有する感光層
を設けて成る電子写真感光体において該感光層が下記構
造式（Ｉ）で示されるベンゾフェノン誘導体を結着剤樹
脂１００重量部に対し２〜５０重量部を含有する電子写
真感光体である。
発生物質と電荷輸送物質及び結着樹脂を含有する感光層
を設けて成る電子写真感光体において該感光層が下記構
造式（Ｉ）で示されるベンゾフェノン誘導体を結着剤樹
脂１００重量部に対し２〜５０重量部を含有する電子写
真感光体である。
【００１３】
【化４】
【００１４】［但し上記式（Ｉ）中、Ｒ1及びＲ1´は水
素原子、水酸基、カルボキシル基、シクロヘキシル基、
アセチル基、アリール基、アラルキル基又は炭素数１〜
５のアルキル基を表わす。］上記式（Ｉ）で示されるベ
ンゾフェノン誘導体は、静電特性を劣化させない範囲で
種々の割合で使用することができ、結着樹脂１００重量
部に対するベンゾフェノン誘導体を２〜５０重量部、好
ましくは５〜３０重量部用いると静電特性と残留溶媒を
減少させる効果とのバランスがよい。
素原子、水酸基、カルボキシル基、シクロヘキシル基、
アセチル基、アリール基、アラルキル基又は炭素数１〜
５のアルキル基を表わす。］上記式（Ｉ）で示されるベ
ンゾフェノン誘導体は、静電特性を劣化させない範囲で
種々の割合で使用することができ、結着樹脂１００重量
部に対するベンゾフェノン誘導体を２〜５０重量部、好
ましくは５〜３０重量部用いると静電特性と残留溶媒を
減少させる効果とのバランスがよい。
【００１５】また、前記ベンゾフェノン誘導体は一種ま
たは二種以上混合して用いてもよい。 前記一般式
（Ｉ）で示されるベンゾフェノン誘導体としては、ベン
ゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、メチルベンゾフェノ
ン、ジメチルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノ
ン、ジヒドロキシベンゾフェノン、メトキシベンゾフェ
ノン、ジメトキシベンゾフェノン、ビス（ジメチルアミ
ノ）ベンゾフェノン等が挙げられるが、これらの化合物
に限定されるものではない。
たは二種以上混合して用いてもよい。 前記一般式
（Ｉ）で示されるベンゾフェノン誘導体としては、ベン
ゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、メチルベンゾフェノ
ン、ジメチルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノ
ン、ジヒドロキシベンゾフェノン、メトキシベンゾフェ
ノン、ジメトキシベンゾフェノン、ビス（ジメチルアミ
ノ）ベンゾフェノン等が挙げられるが、これらの化合物
に限定されるものではない。
【００１６】これらベンゾフェノン誘導体は、式（II）
で示される繰り返し単位からなるポリカーボネート樹脂
の分子間にもぐり込み分子間隔を広げることによりガス
透過性が大きくなっているものと考えられる。そのた
め、同一乾燥条件でもベンゾフェノン誘導体が含有され
ていない感光層に比べ著しく残留溶媒量が減少してい
る。
で示される繰り返し単位からなるポリカーボネート樹脂
の分子間にもぐり込み分子間隔を広げることによりガス
透過性が大きくなっているものと考えられる。そのた
め、同一乾燥条件でもベンゾフェノン誘導体が含有され
ていない感光層に比べ著しく残留溶媒量が減少してい
る。
【００１７】本発明においては上記のようにベンゾフェ
ノン誘導体を感光層に含有せしめることが重要であり、
電荷発生物質、電荷輸送物質、導電性基体等はとくに制
限されるものではない。又結着樹脂としては上記式（I
I）を有するポリカーボネート樹脂がとくに好ましい
が、これに制限されるものではなく、他の結着樹脂を使
用することもできる。
ノン誘導体を感光層に含有せしめることが重要であり、
電荷発生物質、電荷輸送物質、導電性基体等はとくに制
限されるものではない。又結着樹脂としては上記式（I
I）を有するポリカーボネート樹脂がとくに好ましい
が、これに制限されるものではなく、他の結着樹脂を使
用することもできる。
【００１８】
【実施例】以下に実施例により本発明を詳細に説明す
る。
る。
【００１９】実施例１ 厚み７５μｍのポリエチレンテレフタレートフィルム上
に厚み５００ÅのＡｌ層を真空蒸着法により成膜した導
電性基材上に以下の如く感光層を設けて、本発明の電子
写真感光体を作製した。
に厚み５００ÅのＡｌ層を真空蒸着法により成膜した導
電性基材上に以下の如く感光層を設けて、本発明の電子
写真感光体を作製した。
【００２０】 トリスアゾ顔料（化合物１）（リコー製） １５．０ｇ ブチラール樹脂（ＸＹＨＬ：ＵＣＣ社製） ５．０ｇ シクロヘキサノン（関東化学社製） １５０ｇ からなる混合物をガラス製ポットと１０ｍｍφの大きさ
のメノウボールを用いて、４８時間ボールミリングした
後シクロヘキサノン３００ｇを追加して更に１時間ミリ
ングした。このミリング液に更にシクロヘキサノンを添
加して固形分濃度が２ｗｔ％の電荷発生層用塗布液を作
成、膜厚０．２μｍの電荷発生層を設けた。
のメノウボールを用いて、４８時間ボールミリングした
後シクロヘキサノン３００ｇを追加して更に１時間ミリ
ングした。このミリング液に更にシクロヘキサノンを添
加して固形分濃度が２ｗｔ％の電荷発生層用塗布液を作
成、膜厚０．２μｍの電荷発生層を設けた。
【００２１】ついで、この電荷発生層上に下記組成から
なる電荷輸送層用塗工液をノズルコートし、１３０℃で
６分間乾燥して膜厚２０μｍの電荷輸送層を設けて感光
層を形成した。
なる電荷輸送層用塗工液をノズルコートし、１３０℃で
６分間乾燥して膜厚２０μｍの電荷輸送層を設けて感光
層を形成した。
【００２２】 電荷輸送物質（化合物２）（リコー製） ９ｇ ポリカーボネート樹脂［樹脂（１）］（ＴＳ２０５０：帝人化成 社製） １０ｇ ベンゾフェノン（関東化学製） ２ｇ トルエン ９０ｇ
【００２３】
【化５】
【００２４】
【化６】
【００２５】
【化７】
【００２６】実施例２ 実施例１においてベンゾフェノンをヒドロキシベンゾフ
ェノン（関東化学製）にした以外は、実施例１と同様に
して電子写真感光体を作製した。
ェノン（関東化学製）にした以外は、実施例１と同様に
して電子写真感光体を作製した。
【００２７】比較例１ 実施例１においてポリカーボネート樹脂１を前記構造式
（III)で示されるビスフェノールＡ型のポリカーボネー
ト樹脂（Ｃ−１４００ 帝人化成社製）に、トルエンを
テトラヒドロフロンにそれぞれ代えて、さらにベンゾフ
ェノンを使用しない以外は、実施例１と同様にして比較
用の電子写真感光体を作製した。
（III)で示されるビスフェノールＡ型のポリカーボネー
ト樹脂（Ｃ−１４００ 帝人化成社製）に、トルエンを
テトラヒドロフロンにそれぞれ代えて、さらにベンゾフ
ェノンを使用しない以外は、実施例１と同様にして比較
用の電子写真感光体を作製した。
【００２８】比較例２ 実施例１においてトルエンをテトラヒドロフランに代
え、ベンゾフェノンを使用しない以外は実施例１と同様
にして比較用の電子写真感光体を作製した。
え、ベンゾフェノンを使用しない以外は実施例１と同様
にして比較用の電子写真感光体を作製した。
【００２９】比較例３ 比較例２において乾燥条件の１３０℃で６分間を１３０
℃で１２分間にした以外は比較例２と同様にして比較用
の電子写真感光体を作製した。
℃で１２分間にした以外は比較例２と同様にして比較用
の電子写真感光体を作製した。
【００３０】比較例４ 比較例３においてテトラヒドロフランをトルエンにした
以外は比較例３と同様にして比較用の電子写真感光体を
作製した。
以外は比較例３と同様にして比較用の電子写真感光体を
作製した。
【００３１】比較例５ 実施例１においてベンゾフェノンの添加量を０．１ｇに
した以外は実施例１と同様にして比較用の電子写真感光
体を作製した。
した以外は実施例１と同様にして比較用の電子写真感光
体を作製した。
【００３２】このようにして作製した感光体を静電特性
測定装置ＳＰ−４２８（川口電機製作所製）を用い、ダ
イナミック方式にて測定した。
測定装置ＳＰ−４２８（川口電機製作所製）を用い、ダ
イナミック方式にて測定した。
【００３３】まず、印加電圧−６ｋＶにて２０秒間帯電
し、ついで２０秒間暗減衰し、さらに、タングステンラ
ンプで感光体表面の照度が４．５ｌｕｘになるように３
０秒間露光を行なった。感度は、露光後、表面電位が−
８００Ｖ→−８０Ｖとなるに要する露光量Ｅ1/10（ｌｕ
ｘ・ｓｅｃ）を残留電位Ｖ30は、露光３０秒後表面電位
を測定することにより各々評価した。
し、ついで２０秒間暗減衰し、さらに、タングステンラ
ンプで感光体表面の照度が４．５ｌｕｘになるように３
０秒間露光を行なった。感度は、露光後、表面電位が−
８００Ｖ→−８０Ｖとなるに要する露光量Ｅ1/10（ｌｕ
ｘ・ｓｅｃ）を残留電位Ｖ30は、露光３０秒後表面電位
を測定することにより各々評価した。
【００３４】また、強制疲労テスト（感光体を１，００
０ｒｐｍで回転させながら、感光体表面が、−８００
Ｖ、９．６μＡとなるようにコロナ帯電とタングステン
ランプによる露光を繰り返し続ける。）をおこなった後
の感度と残留電位も測定した。さらにオゾン暴露（５ｐ
ｐｍ雰囲気中に５日間放置）をおこなった後の感度と残
留電位も測定した。なお、残留溶媒量は、下記の条件に
より、以下の標準液の検量線より算出した。
０ｒｐｍで回転させながら、感光体表面が、−８００
Ｖ、９．６μＡとなるようにコロナ帯電とタングステン
ランプによる露光を繰り返し続ける。）をおこなった後
の感度と残留電位も測定した。さらにオゾン暴露（５ｐ
ｐｍ雰囲気中に５日間放置）をおこなった後の感度と残
留電位も測定した。なお、残留溶媒量は、下記の条件に
より、以下の標準液の検量線より算出した。
【００３５】 −測定条件− 装置 島津ＧＣ１５Ａ ガスクロマトグラフ 日本分析工業 キュリーポイントパイロライザー ＪＨＰ−３Ｓ型 カラム １０％ＰＥＧ２０Ｍ／Ｃｈｒｏｍｏｓｏｒｂ Ｗ ＡＷ ６０〜８０ｍｅｓｈ ｇｌａｓｓ ３ｍ×３ｍｍφ カラム温度 ８０℃ 熱分解温度／加熱（時間） ３５８℃／３ｓｅｃ 以上の結果を下記表２に示す。
【００３６】
【表２】
【００３７】一方、実施例１の感光体を電子写真方式の
レーザービームプリンター（ＲＩＣＯＨ ＬＰ２３１０
−ＳＰ５）改造機に搭載し、画像出しテストを行ったと
ころ、１５０，０００枚まで画像欠陥のない蘚明な画像
が得られた。
レーザービームプリンター（ＲＩＣＯＨ ＬＰ２３１０
−ＳＰ５）改造機に搭載し、画像出しテストを行ったと
ころ、１５０，０００枚まで画像欠陥のない蘚明な画像
が得られた。
【００３８】また比較例１、２の感光体を同じように画
像出しテストを行なったところ、それぞれ、２０，００
０枚、３０，０００枚付近より地肌部の汚れが認められ
るようになった。
像出しテストを行なったところ、それぞれ、２０，００
０枚、３０，０００枚付近より地肌部の汚れが認められ
るようになった。
【００３９】
【発明の効果】以上説明したように、本発明のベンゾフ
ェノン誘導体を含有する感光層を形成した電子写真感光
体は、長期の繰り返し使用によっても残留電位が上昇せ
ず、画像欠陥のない良好な画像が得られ、高感度、高耐
久で信頼性の高い電子写真感光体である。
ェノン誘導体を含有する感光層を形成した電子写真感光
体は、長期の繰り返し使用によっても残留電位が上昇せ
ず、画像欠陥のない良好な画像が得られ、高感度、高耐
久で信頼性の高い電子写真感光体である。
Claims (3)
- 【請求項１】 導電性基体上に電荷発生物質と電荷輸送
物質及び結着樹脂を含有する感光層を設けて成る電子写
真感光体において、該感光層が下記構造式（Ｉ）で示さ
れるベンゾフェノン誘導体を結着剤樹脂１００重量部に
対し２〜５０重量部を含有することを特徴とする電子写
真感光体。 【化１】 ［但し上記式（Ｉ）中、Ｒ1及びＲ1’は水素原子、水酸
基、カルボキシル基、シクロヘキシル基、アセチル基、
アリール基、アラルキル基又は炭素数１〜５のアルキル
基を表わす。］ - 【請求項２】 感光層が結着樹脂として下記構造式（I
I）で示される繰り返し単位からなるポリカーボネート
樹脂を含有する請求項１記載の電子写真感光体。 【化２】 （式中、Ｘ及びＸ’は水素原子、ハロゲン原子又はメチ
ル基を表わし、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、水酸基、
カルボキシル基、アセチル基、又は炭素数１〜５のアル
キル基を表わす。） - 【請求項３】 感光層が、トルエン、キシレン、ベンゼ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、シクロヘキサノ
ン、クロロベンゼン、メチルエチルケトン、塩化メチレ
ン、塩化エチレンより選ばれる少なくとも一種を含有す
る有機溶媒により溶解、分散され、前記導電性基体上に
塗布、形成されてなる請求項１記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04097846A JP3137723B2 (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP04097846A JP3137723B2 (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05297609A true JPH05297609A (ja) | 1993-11-12 |
| JP3137723B2 JP3137723B2 (ja) | 2001-02-26 |
Family
ID=14203098
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP04097846A Expired - Fee Related JP3137723B2 (ja) | 1992-04-17 | 1992-04-17 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP3137723B2 (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017062422A (ja) * | 2015-09-25 | 2017-03-30 | 富士ゼロックス株式会社 | 画像形成装置およびプロセスカートリッジ |
| JP2019131491A (ja) * | 2018-01-30 | 2019-08-08 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | キノン誘導体及び電子写真感光体 |
-
1992
- 1992-04-17 JP JP04097846A patent/JP3137723B2/ja not_active Expired - Fee Related
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2017062422A (ja) * | 2015-09-25 | 2017-03-30 | 富士ゼロックス株式会社 | 画像形成装置およびプロセスカートリッジ |
| JP2019131491A (ja) * | 2018-01-30 | 2019-08-08 | 京セラドキュメントソリューションズ株式会社 | キノン誘導体及び電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP3137723B2 (ja) | 2001-02-26 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
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