JPS58162955A - 有機光導電体 - Google Patents
有機光導電体Info
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- JPS58162955A JPS58162955A JP4373182A JP4373182A JPS58162955A JP S58162955 A JPS58162955 A JP S58162955A JP 4373182 A JP4373182 A JP 4373182A JP 4373182 A JP4373182 A JP 4373182A JP S58162955 A JPS58162955 A JP S58162955A
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- Japan
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0635—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered
- G03G5/064—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being six-membered containing three hetero atoms
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- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、崎定のシッフ塩基重化合物から愈ゐ有機光導
電体、特にこの有機光導電体を感光層に含有せしめてな
る電子写真感光体Ｋ １ｍ ｔ Ｌ従来電子写真感光体
はそＯ感光層にセレン、硫化カド々ウム、酸化亜鉛など
Ｏ無機基Ｏ光導電性物質が広く用いられていた。ζうし
九−機先導電体を用いた感光体は、いくつかの長所と共
に種々な短所を包含するｔのであ〉、欠点と１にゐ点を
示せば、セレンの場合は真！！！蒸着Ｋ１ｍ因する生産
性の低さと製造条件のむづかしさ、原材料の損耗などの
丸めに製造コストが高くつき、セレン蒸着膜自体が熱や
機械的衝撃に極めて弱く、環境条件により極めて結晶化
しやすいなどの問題点がある。
電体、特にこの有機光導電体を感光層に含有せしめてな
る電子写真感光体Ｋ １ｍ ｔ Ｌ従来電子写真感光体
はそＯ感光層にセレン、硫化カド々ウム、酸化亜鉛など
Ｏ無機基Ｏ光導電性物質が広く用いられていた。ζうし
九−機先導電体を用いた感光体は、いくつかの長所と共
に種々な短所を包含するｔのであ〉、欠点と１にゐ点を
示せば、セレンの場合は真！！！蒸着Ｋ１ｍ因する生産
性の低さと製造条件のむづかしさ、原材料の損耗などの
丸めに製造コストが高くつき、セレン蒸着膜自体が熱や
機械的衝撃に極めて弱く、環境条件により極めて結晶化
しやすいなどの問題点がある。
礪化力ｒ建つムの場合は湿度に弱く絶縁層で被覆した感
光体を除いて会害上の問題を有する。
光体を除いて会害上の問題を有する。
酸化亜鉛の場合はローズベンガルに代表される堅牢度の
弱い染料で増感しているためコ冑す帯電による通電劣化
や光退色などの問題がある。
弱い染料で増感しているためコ冑す帯電による通電劣化
や光退色などの問題がある。
又酸（？亜鉛粒子が樹脂分散系である丸め感光層の表面
平滑性、硬度、耐摩耗性などに４１ｍがある。一方有機
系の光導電性物質は無機系のものと比べて、感光層が柔
軟性に富み、製造が容易でありよシ安価で電子写真特性
の安宏した感光体が得られるなどの利点があシ近年数多
くの提案がなされている。
平滑性、硬度、耐摩耗性などに４１ｍがある。一方有機
系の光導電性物質は無機系のものと比べて、感光層が柔
軟性に富み、製造が容易でありよシ安価で電子写真特性
の安宏した感光体が得られるなどの利点があシ近年数多
くの提案がなされている。
有機光導電性物質を用い九感光体のタイプとしては、（
１）電子供与性化合物と電子受容性化合物との組合せに
よシミ荷移動錯体を形成したもの（例、σｕｐ Ｓ、４
８４２５７ ）％（２）有機光導電体Ｋｌｌ料を添加し
て増感し友もの（例、特公昭４８−２５４５８号公報）
％（５）正孔あるいは電子活性マ）ＩＪッタスに顔料分
散したもの（例、特開昭４７−３０５２８号。
１）電子供与性化合物と電子受容性化合物との組合せに
よシミ荷移動錯体を形成したもの（例、σｕｐ Ｓ、４
８４２５７ ）％（２）有機光導電体Ｋｌｌ料を添加し
て増感し友もの（例、特公昭４８−２５４５８号公報）
％（５）正孔あるいは電子活性マ）ＩＪッタスに顔料分
散したもの（例、特開昭４７−３０５２８号。
特開昭４７−１８５４５号χ（４）電荷発生材料電荷輸
送層に機能分離したもの（例、４１１開昭４９−１０５
５３７号公報） ｋ （５）染料と樹脂とから成る共晶
傭体を主成分とするもの（例、特開昭４７−１０７８５
号会報）、（６）電荷移動錯体中に有機顔料ないしは無
機の電荷発生材料を添加しえもの（例％特開昭４９−９
１４４８号会報）、（ηその他などがある。
送層に機能分離したもの（例、４１１開昭４９−１０５
５３７号公報） ｋ （５）染料と樹脂とから成る共晶
傭体を主成分とするもの（例、特開昭４７−１０７８５
号会報）、（６）電荷移動錯体中に有機顔料ないしは無
機の電荷発生材料を添加しえもの（例％特開昭４９−９
１４４８号会報）、（ηその他などがある。
ζうした感光体の中には実用性を有するものも包含され
るが、感変、耐久性、環境安定性などで一層の改喪が望
オれているのが現況である。
るが、感変、耐久性、環境安定性などで一層の改喪が望
オれているのが現況である。
！たこうした感光体に用いられる有機光導電性物質には
ポＩＪ −Ｎ−ビニルカルバゾールに代表され石高分子
物質と特開昭５４−５９１４３号会報に記載されている
ヒドラゾン仕合物の如き低分子物質がある。高分子タイ
プのものは一般Ｋ１１ｌ膜がもろく、成膜性、柔軟性な
どに峻がお勤、この問題を解決する九めに可塑剤の添加
をすると感度低下などの問題が派生する。一方低分子タ
イブのものは適当なバインダーを選択すゐことができ高
分子タイプのものの前記欠点をカバーすることが可能で
ある。
ポＩＪ −Ｎ−ビニルカルバゾールに代表され石高分子
物質と特開昭５４−５９１４３号会報に記載されている
ヒドラゾン仕合物の如き低分子物質がある。高分子タイ
プのものは一般Ｋ１１ｌ膜がもろく、成膜性、柔軟性な
どに峻がお勤、この問題を解決する九めに可塑剤の添加
をすると感度低下などの問題が派生する。一方低分子タ
イブのものは適当なバインダーを選択すゐことができ高
分子タイプのものの前記欠点をカバーすることが可能で
ある。
そこで研究の結果、特定のシッフ塩基型化合物が有機光
導電性物質として、前記し九欠点を除去し、極めて優れ
九特性を有すゐことを見出し、本発明を完成し九、即ち
、本発明の目的は有機光導電体およびこれを有する電子
写真感光体を提供することにある。
導電性物質として、前記し九欠点を除去し、極めて優れ
九特性を有すゐことを見出し、本発明を完成し九、即ち
、本発明の目的は有機光導電体およびこれを有する電子
写真感光体を提供することにある。
本発明におけるシッフ塩基型化合物は１次の一般式（１
）で示され石。
）で示され石。
塁
式中、ムおよびム′は置換されてもよい芳香環基または
置換されてもよい複素環基を示し、１は置換されてもよ
い芳香環基を示す、前記ムの芳香環基は、ベンゼン、ナ
フタレンなどから鱒導された１価の残基、複素環基は、
カルバゾール。
置換されてもよい複素環基を示し、１は置換されてもよ
い芳香環基を示す、前記ムの芳香環基は、ベンゼン、ナ
フタレンなどから鱒導された１価の残基、複素環基は、
カルバゾール。
インドールなどから鱒導畜れた１価０残基で代表され、
これらは、低級アルキル、低級アルプキシ、低級アルキ
ルアンノ、ジフェニルアミノ。
これらは、低級アルキル、低級アルプキシ、低級アルキ
ルアンノ、ジフェニルアミノ。
シトリルア建ノ、ジベンジルア建ノ、ハロゲンなどで置
換されていて４よい。
換されていて４よい。
ｆｌｊｌｌＫＢの芳香環基は、ベンゼン、ナフタレνな
どから霞導され九１儒Ｏ残基で代表され、これらはさら
に低級アルキル、低級アルコキシなどで置換されていて
もよい。
どから霞導され九１儒Ｏ残基で代表され、これらはさら
に低級アルキル、低級アルコキシなどで置換されていて
もよい。
前記一般式（１）で示される化合物は、例えば次のよう
Ｋして合成する。
Ｋして合成する。
合成例
ベンゾフェノン１４９ｔを米酢Ｍ１２０−に加え、計４
時間還流する６反応液を水５０ＭＫ注加して析出物をＦ
堆し、乾燥後エタノール、続いてベンゼンで再結して目
的の化合物８−１ ＆ Ｓ ｔを得る。融点２７２〜２
７４℃、８−２以下の化合物（後記）についても前記合
成法（準じて、ベンゾグアナンン鱒導体と各種アルデヒ
ドを脱水縮合反応させゐことから合成される。
時間還流する６反応液を水５０ＭＫ注加して析出物をＦ
堆し、乾燥後エタノール、続いてベンゼンで再結して目
的の化合物８−１ ＆ Ｓ ｔを得る。融点２７２〜２
７４℃、８−２以下の化合物（後記）についても前記合
成法（準じて、ベンゾグアナンン鱒導体と各種アルデヒ
ドを脱水縮合反応させゐことから合成される。
次に代表的な化合物を例示する。
化□ 構造式
Ｉｊ−８
８−１０
−１１
−１５
一般式（１）で示されるシック塩基型化合物は、１つお
きに配置された９素原子の持つ塩基性効果と平面構造の
ために、良好な電荷輸送剤となす。
きに配置された９素原子の持つ塩基性効果と平面構造の
ために、良好な電荷輸送剤となす。
高感＆、安定な電子写真感光体を提供するものである。
即ち一般式（１）で示されるシッフ塩基型化合物を含有
する感光層を有する電子写真感光体として、前に述べた
有機光導電性物質を用いた感光体のタイプ（１）〜（７
）のいずれにも適用で龜る。
する感光層を有する電子写真感光体として、前に述べた
有機光導電性物質を用いた感光体のタイプ（１）〜（７
）のいずれにも適用で龜る。
中で４（３）〜（６）が望ましいタイプである。更に（
４）タイプの感光体とした場合、つｔ）電荷発生層と電
荷輸送層の二層に機能分離した感光体の電荷輸送層に用
いる電荷輸送材料として一般式（１）で示されゐ化合物
を使用し九場舎１？ＩＫ感光体の感度が良くなシ残留電
位も低い、又この場会繰〉返し使用時における感度の低
下残留電位の上昇も実用上無視しうるＳ度に抑えること
ができる。そこで（４）タイプの感光体について詳しく
述べる。
４）タイプの感光体とした場合、つｔ）電荷発生層と電
荷輸送層の二層に機能分離した感光体の電荷輸送層に用
いる電荷輸送材料として一般式（１）で示されゐ化合物
を使用し九場舎１？ＩＫ感光体の感度が良くなシ残留電
位も低い、又この場会繰〉返し使用時における感度の低
下残留電位の上昇も実用上無視しうるＳ度に抑えること
ができる。そこで（４）タイプの感光体について詳しく
述べる。
層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送層が必須
であり、電荷発生層は電荷輸送層Ｏ上部あるいは下部の
いずれであっても喪いが繰〉返し使用するタイプの電子
写真感光体Ｋ＞いては主として物理強度の面から、場合
によっては帯電性の面から、導電層、電荷発生層、電荷
輸送層の順に積層すゐことが好オしい、導電層と電荷発
生層との接着性を向上する目的で必要に応じて接着層を
設けゐことがで１１ゐ。
であり、電荷発生層は電荷輸送層Ｏ上部あるいは下部の
いずれであっても喪いが繰〉返し使用するタイプの電子
写真感光体Ｋ＞いては主として物理強度の面から、場合
によっては帯電性の面から、導電層、電荷発生層、電荷
輸送層の順に積層すゐことが好オしい、導電層と電荷発
生層との接着性を向上する目的で必要に応じて接着層を
設けゐことがで１１ゐ。
この電荷輸送層は、前記一般式（１）で示される化合物
と結着剤とを適幽な溶剤ＫＷＩ解せしめ九溶液を塗布し
、乾懺せしめるととによ〉形成させ石ことが好オしい、
ここに用いる結着剤としては１例えば、ポリスチレン、
ポリスルホン、アクリル樹ＷＩ、メタクリル樹−１塩化
ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポ中
シ樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂％ポリカーボ
ネート、ポリウレタンあるいはこれらの樹脂の繰シ返し
単位のうち２つ′以上を含む共重合体樹脂などを挙げる
ことかでＬ’ｌ’ｉｒｃポリエステル樹脂、ポリカーボ
ネートが好ましいものである。ｔた、ポリーｙ−ビニル
カルバゾールの様にそれ自身電荷輸送能力をもつ光導電
性ポリマーをバインダーとしても使用するヒとができる
。
と結着剤とを適幽な溶剤ＫＷＩ解せしめ九溶液を塗布し
、乾懺せしめるととによ〉形成させ石ことが好オしい、
ここに用いる結着剤としては１例えば、ポリスチレン、
ポリスルホン、アクリル樹ＷＩ、メタクリル樹−１塩化
ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポ中
シ樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂％ポリカーボ
ネート、ポリウレタンあるいはこれらの樹脂の繰シ返し
単位のうち２つ′以上を含む共重合体樹脂などを挙げる
ことかでＬ’ｌ’ｉｒｃポリエステル樹脂、ポリカーボ
ネートが好ましいものである。ｔた、ポリーｙ−ビニル
カルバゾールの様にそれ自身電荷輸送能力をもつ光導電
性ポリマーをバインダーとしても使用するヒとができる
。
仁の結着剤と電荷輸送化合−との配合割合は、輸送層の
厚さは、２〜１００にクロン、好ましくは５〜３０Ｚり
四ンである。を九、電荷輸送層を設ける時に用いる塗布
方法としては、ブレードコーティング法、Ｙイヤーパー
ツ−ティング法、スプレーコーティング法、浸漬；−テ
ィング法、ビードブーティング法、エアーナイフコーテ
ィング法、カーテン；−テインメ法などの通常Ｏ方法を
用いることができゐ。
厚さは、２〜１００にクロン、好ましくは５〜３０Ｚり
四ンである。を九、電荷輸送層を設ける時に用いる塗布
方法としては、ブレードコーティング法、Ｙイヤーパー
ツ−ティング法、スプレーコーティング法、浸漬；−テ
ィング法、ビードブーティング法、エアーナイフコーテ
ィング法、カーテン；−テインメ法などの通常Ｏ方法を
用いることができゐ。
また、この電荷輸送層を形成させゐ際に用、いる溶剤と
しては、多数の有用な有機椿剛を包含している０代表的
なものとして、例えｄベンゼン、トルエン、キシレン、
メシチレン、７ｍＷインゼンなどの芳香１１１１１系炭
化水素類、アセトン。
しては、多数の有用な有機椿剛を包含している０代表的
なものとして、例えｄベンゼン、トルエン、キシレン、
メシチレン、７ｍＷインゼンなどの芳香１１１１１系炭
化水素類、アセトン。
２−ブタノンなどのケトン−１塩仕メチレン、タロ謬ホ
ルム、塩仕エチレンなどのハロゲン化脂肪族系炭化水素
Ｉｌ、テトラヒドロフツン、エチルエーテルなどの環状
若しくは直鎖状のエーテル拳など、あるいはこれらの混
合溶剤を挙げることができる。
ルム、塩仕エチレンなどのハロゲン化脂肪族系炭化水素
Ｉｌ、テトラヒドロフツン、エチルエーテルなどの環状
若しくは直鎖状のエーテル拳など、あるいはこれらの混
合溶剤を挙げることができる。
この電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させゐことが
で！ゐ、かか為添加剤としては、ジフエ昌ル＊ 塩ｆｔ
’）フェニル、０−ター７エ１ル、！−ターフェニル
、ジブチルフタレート、σメチルグリコールツタレート
、シオクチルフＩレート、トリフェニル燐酸、メチルナ
フタリン。
で！ゐ、かか為添加剤としては、ジフエ昌ル＊ 塩ｆｔ
’）フェニル、０−ター７エ１ル、！−ターフェニル
、ジブチルフタレート、σメチルグリコールツタレート
、シオクチルフＩレート、トリフェニル燐酸、メチルナ
フタリン。
ベンゾフェノン、塩素化／々ラツイン、ｉ）ラクシルチ
オプａビオネート、５．５−リエトロサリチル酸、各種
フルオ四カーポジ類、シリコンオイル、シリコンゴ＾あ
るいはジブチルヒト−中シトルエン、２．２１−メチレ
ン−ビス−（４−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）
、α−トコフェロール、２−ｔ−オクチル−５−／−四
ハイドロキノン、２．５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキ
ノンなどのフェノール性化合物Ｓなどを挙げることがで
きる。
オプａビオネート、５．５−リエトロサリチル酸、各種
フルオ四カーポジ類、シリコンオイル、シリコンゴ＾あ
るいはジブチルヒト−中シトルエン、２．２１−メチレ
ン−ビス−（４−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）
、α−トコフェロール、２−ｔ−オクチル−５−／−四
ハイドロキノン、２．５−ジ−ｔ−オクチルハイドロキ
ノンなどのフェノール性化合物Ｓなどを挙げることがで
きる。
電荷発生層に用いる電荷発生材料としては光を吸収し極
めて高い効率で電荷担体を発生する材料であればいずれ
の材料であっても使用することができ、好ましい材料と
してはセレン、セレン噛テルル、セレン・ヒ素、硫化カ
ド建りム。
めて高い効率で電荷担体を発生する材料であればいずれ
の材料であっても使用することができ、好ましい材料と
してはセレン、セレン噛テルル、セレン・ヒ素、硫化カ
ド建りム。
アモルファスシリコン等の無機物質やビリリウム系染料
、チオピリリウム系染料、トリアリールメタン系染料、
チアジン系染料、シアニン系染料、ツタロシアニン系顔
料、ペリレン系顔料、インジゴ系顔料、チオイノジゴ系
頷料、キナクリドン系頗科、スクアリック酸頗料、アゾ
系頗料、多環キノン；４Ｉｌ１１１ｉ！等Ｏ有機物質が
あげられる。
、チオピリリウム系染料、トリアリールメタン系染料、
チアジン系染料、シアニン系染料、ツタロシアニン系顔
料、ペリレン系顔料、インジゴ系顔料、チオイノジゴ系
頷料、キナクリドン系頗科、スクアリック酸頗料、アゾ
系頗料、多環キノン；４Ｉｌ１１１ｉ！等Ｏ有機物質が
あげられる。
電荷発生物質の代表例を下記に示す。
電荷発生物質
（１） アモルファスシリコン
（２） セレン−テルル
（３） セレンーヒ素
（４）硫化カドミウム
（５）
０３）
ｌｉ
（、”−、ｌｌ５Ｃ２鴇
（５１）
Ｉ−２ＦＬ５ｃ２）（５
− スクエアリンク酸メチル染料
（５９１イノ７ゴ染料（Ｃ，１，扁７８０００）（６１
チオインジゴ染料（０，１，痛７８８００）←＋） 、
＊、 、ｐＡ−型ｍフタロシアニン（幻 （６５） （６４） （必） これらの顔料は、１種を九は２種以上組合せて用いるこ
とができる。壇た、これらの顔料の結晶型は、ａ型、／
Ｗ１あるいはその他の何れのものであってもよいが、特
にβ型が打型しい。
チオインジゴ染料（０，１，痛７８８００）←＋） 、
＊、 、ｐＡ−型ｍフタロシアニン（幻 （６５） （６４） （必） これらの顔料は、１種を九は２種以上組合せて用いるこ
とができる。壇た、これらの顔料の結晶型は、ａ型、／
Ｗ１あるいはその他の何れのものであってもよいが、特
にβ型が打型しい。
電子写真感光体は、前記の馴料を含有させ九電、荷発生
層を適当な支持体の上に塗工し、この電荷発生層の上に
電荷輸送層を積層した構造の感光層を用いることによっ
て作成されることかで舞る。この型の電子写真感光体は
、適当な支持体の上に中間層を設け、これを介して前述
の顔料を含む電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層
を形成して屯良い。この中間層は、積層−造からなる感
光層の帯電時において導電性支持体から感光層への自由
電荷の注入を阻止するとともに、感光層管導電性支持体
に対して一体的に接着保持せしめ、！＋４１着層として
の作用を示す、この中間層は、酸（？アルぐニクムなど
の金［１＃化物あるいはポリエチレン、ポリブーピレン
、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、フ
ェノ−′ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ア
ル中ド樹脂％ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイ
々ド樹脂、塩化ビニリデン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体。
層を適当な支持体の上に塗工し、この電荷発生層の上に
電荷輸送層を積層した構造の感光層を用いることによっ
て作成されることかで舞る。この型の電子写真感光体は
、適当な支持体の上に中間層を設け、これを介して前述
の顔料を含む電荷発生層を形成し、その上に電荷輸送層
を形成して屯良い。この中間層は、積層−造からなる感
光層の帯電時において導電性支持体から感光層への自由
電荷の注入を阻止するとともに、感光層管導電性支持体
に対して一体的に接着保持せしめ、！＋４１着層として
の作用を示す、この中間層は、酸（？アルぐニクムなど
の金［１＃化物あるいはポリエチレン、ポリブーピレン
、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、フ
ェノ−′ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、ア
ル中ド樹脂％ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイ
々ド樹脂、塩化ビニリデン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニ
ル共重合体。
カゼイン、ゼラチン、ポ□ビニルアルコール、ニド四セ
ルロース、 水溶性エチレン−アクリル駿共菫合体など
を用いることかで會る。この中間層を九は接着層の厚み
は、ａＩＪ〜５μ、貯金しくはα５〜３ｓが遣轟である
。を九、電荷発生層を電荷輸送層Ｏ上に設は九積層構造
とすることもで自、この場合には、遭轟な表面保一層を
形成させることもできる。
ルロース、 水溶性エチレン−アクリル駿共菫合体など
を用いることかで會る。この中間層を九は接着層の厚み
は、ａＩＪ〜５μ、貯金しくはα５〜３ｓが遣轟である
。を九、電荷発生層を電荷輸送層Ｏ上に設は九積層構造
とすることもで自、この場合には、遭轟な表面保一層を
形成させることもできる。
電荷発生層は用いる電荷発生材料の種１１によ）真空蒸
着、スパツタリンメ、メ撃−放電ないしけ塗工等の手段
によって設けることがで龜る。
着、スパツタリンメ、メ撃−放電ないしけ塗工等の手段
によって設けることがで龜る。
塗工に際しては、電荷発生材料をバインダー・フリーで
設ける場合中横脂分散液として設ける場合や、パイン〆
一と電荷発生材料の絢−溶液として設ける場合等がある
。
設ける場合中横脂分散液として設ける場合や、パイン〆
一と電荷発生材料の絢−溶液として設ける場合等がある
。
顔料の分散に際してはポール建ル、アトライターなど公
知の方法を用いることができ顔料粒子が５μ以下好オし
くは２μ以下最遣には１５μ以下とすることがｔａまし
い。
知の方法を用いることができ顔料粒子が５μ以下好オし
くは２μ以下最遣には１５μ以下とすることがｔａまし
い。
顔料はエチレンシア建ン等のアミン系製剤に溶かして塗
布することもできる。塗布方法社ブレード、マイヤーバ
ー、スプレー浸漬などの通常の方法が用いられる。
布することもできる。塗布方法社ブレード、マイヤーバ
ー、スプレー浸漬などの通常の方法が用いられる。
この電荷発生層の膜厚は、５々タ四ン以下、好ましくは
（ＬＯ１ｔクロン〜１々り四ンが適当であゐ。
（ＬＯ１ｔクロン〜１々り四ンが適当であゐ。
前記の＜１合物を分散させるための結着剤としては、ポ
リビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、ポリ
エステル、ポリ塩化ビニリデン、ボリア２ド、塩化ゴム
、ポリビニルトルエン％ポリスチレン、ポリ塩化ビニル
、エチルセルロース、ポリビニルピリジン、スチレン−
無水マレイン酸コポリマーなどを挙げることかで舞る。
リビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、ポリ
エステル、ポリ塩化ビニリデン、ボリア２ド、塩化ゴム
、ポリビニルトルエン％ポリスチレン、ポリ塩化ビニル
、エチルセルロース、ポリビニルピリジン、スチレン−
無水マレイン酸コポリマーなどを挙げることかで舞る。
この様な結着剤が電荷発生層に占める割合は、電荷発生
層の総重量の８０重量−以下、好ましくは５０重量−以
下が望ましい。
層の総重量の８０重量−以下、好ましくは５０重量−以
下が望ましい。
ｔ７’ｈ、電荷発生層よシ上層の電荷輸送層の中ヤリャ
ー注入を均一にする九めに必要があれば電荷発生層の表
面を研磨し鏡面仕上げをすることができる。
ー注入を均一にする九めに必要があれば電荷発生層の表
面を研磨し鏡面仕上げをすることができる。
本発明に用いられる化合物は正孔輸送性であり、導電層
、電荷発生層、電荷輸送層０１１１に積層した感光体を
使用する場合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があ
シ帯電・露光すると露光部では電荷発生層において生成
した正孔が電荷輸送層に注入されそのあと表面に達して
負電荷を中和し表面電位の械衰が生じ未露光部との間に
静電コントラストが生じる。
、電荷発生層、電荷輸送層０１１１に積層した感光体を
使用する場合、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があ
シ帯電・露光すると露光部では電荷発生層において生成
した正孔が電荷輸送層に注入されそのあと表面に達して
負電荷を中和し表面電位の械衰が生じ未露光部との間に
静電コントラストが生じる。
顕儂化するＫは従来用いられてきた種々Ｏ現儂法を用い
るζ・とができる。
るζ・とができる。
電子写真感光体における別Ｏ具体例としては、例えば前
記の化合物を電荷輸送物質として用い、これと絶縁性パ
イン〆−（バインダー自身がポリー買−ビニルカルバゾ
ールの様な電荷輸送物質であってもよい）からなゐ電荷
輸送媒体中に前述の顔料を分散させたことからなる感光
層を導電層の上に形成させ九４０であってもよ−。
記の化合物を電荷輸送物質として用い、これと絶縁性パ
イン〆−（バインダー自身がポリー買−ビニルカルバゾ
ールの様な電荷輸送物質であってもよい）からなゐ電荷
輸送媒体中に前述の顔料を分散させたことからなる感光
層を導電層の上に形成させ九４０であってもよ−。
この際に用いる絶縁性バインダーと電荷輸送物質として
は、例えば特公昭５２−１６４７号％特開昭４７−５０
５２８号、同４７−１８５４５号各公報などに開示され
たものを用−ることができる。
は、例えば特公昭５２−１６４７号％特開昭４７−５０
５２８号、同４７−１８５４５号各公報などに開示され
たものを用−ることができる。
電子本真感光体に用いる支ｉ体としては、導電性が付与
されていれば曳く、従来用いられているいずれのタイプ
の導電層であってもさしつかえない、具体的には、アル
１＝りム、バナジウム、モリブデン、クロ、ム、力ｒＲ
りム、チタン、ニッケル、鋼、亜鉛、パラジウム、イン
ジウム、錫、白金、金、ステンレス鋼、真ちゅうなどの
金属シートあるいは金属を蒸着あるいはうＺネートした
プラスチックシートなどを挙げることができる。
されていれば曳く、従来用いられているいずれのタイプ
の導電層であってもさしつかえない、具体的には、アル
１＝りム、バナジウム、モリブデン、クロ、ム、力ｒＲ
りム、チタン、ニッケル、鋼、亜鉛、パラジウム、イン
ジウム、錫、白金、金、ステンレス鋼、真ちゅうなどの
金属シートあるいは金属を蒸着あるいはうＺネートした
プラスチックシートなどを挙げることができる。
本発明によれば、従来の有機光導電体を用いた電子写真
感光体に較べて、感度が著しく高感度となり、しかも繰
少返し帯電および露光を１［１，０００回以上実施した
時でも明部電位の増加と暗部電位の低下をおこすことが
ない。
感光体に較べて、感度が著しく高感度となり、しかも繰
少返し帯電および露光を１［１，０００回以上実施した
時でも明部電位の増加と暗部電位の低下をおこすことが
ない。
本発明の有機光導電体は、電子１真複写機の電子写真感
光体に利用するのみならず、レーザープリンター、ＯＲ
？プリンターの感光体、電子写真式製版システムなどの
電子写真応用分野にも広く利用することができる。
光体に利用するのみならず、レーザープリンター、ＯＲ
？プリンターの感光体、電子写真式製版システムなどの
電子写真応用分野にも広く利用することができる。
以下具体例によってこの発明の詳細な説明する。
例 １
アルζ板上にカゼインのアン毫エア水溶液（カゼイン１
１．２Ｆ、２８−アンモ轟ア水１ｆ。
１．２Ｆ、２８−アンモ轟ア水１ｆ。
水２２２ｍ）をマイヤーパーで塗布乾燥し、Ｉｋ工量Ｌ
ｏｔ／ｍｌの接着層を形成し九。
ｏｔ／ｍｌの接着層を形成し九。
次に下記構造を有するジスアゾ−料５炉と。
ブチラール樹脂（ブチツール化度６Ｂ４ルー）２ｔをエ
タノール９ｇ−に溶かした液と共に分散し先後、接着層
上に―工し、乾燥後Ｏ塗工量がα２ ｙ ／、、２の電
荷発生層を形成した。
タノール９ｇ−に溶かした液と共に分散し先後、接着層
上に―工し、乾燥後Ｏ塗工量がα２ ｙ ／、、２の電
荷発生層を形成した。
次に前記ト１の化合物をＳｒ／リー４’、 ４／−リオ
キシジフェニル−２，２−フロパンカーボネート（粘度
平均分子量３万）５Ｆをジクロルメタン１５０−に溶か
した液を電荷発生層上に塗布乾燥し、塗工量が１Ｏｆ／
ｍ２の電荷輸送層を形成した。
キシジフェニル−２，２−フロパンカーボネート（粘度
平均分子量３万）５Ｆをジクロルメタン１５０−に溶か
した液を電荷発生層上に塗布乾燥し、塗工量が１Ｏｆ／
ｍ２の電荷輸送層を形成した。
この様にして作成した電子写真感光体を川口電機■製靜
電複写紙試験装置Ｍｏｄ・１８Ｆ−４２８を用いてスタ
チック方式でｅｓｘｖでコロナ帯電し。
電複写紙試験装置Ｍｏｄ・１８Ｆ−４２８を用いてスタ
チック方式でｅｓｘｖでコロナ帯電し。
暗所で１０秒間保持した後照度５１ｕｘで露光し帯電特
性を調べた。
性を調べた。
初期電位Ｖｏ（７）、暗所での１０秒間の電位保持率を
Ｒｖ（％）、牛減衰露光瞼をＩＣＨ（ｌａｘ、５ｓｏ）
とし、前記電子写真感光体の帯電特性を示す。
Ｒｖ（％）、牛減衰露光瞼をＩＣＨ（ｌａｘ、５ｓｏ）
とし、前記電子写真感光体の帯電特性を示す。
ｖｏ：θ５８０Ｖ％Ｒｖ ： ９４％％１ｒ！％ ：
ａ２ ｉｘ、ｓｅａ例 ２〜８ 厚さ１００μのアルミ板上に下記顔料を真空蒸着し厚さ
ａ１５μの電荷発生層を形成した。
ａ２ ｉｘ、ｓｅａ例 ２〜８ 厚さ１００μのアルミ板上に下記顔料を真空蒸着し厚さ
ａ１５μの電荷発生層を形成した。
次にポリエステル樹［１（パイ四ン２００；東洋紡績＠
）５ｔと前記し九シツア塩基型化合物ト２〜７の５ｆを
それぞれリクロルメタン１５０−に溶かした液を電荷発
生層上に塗布乾燥し、鍮工量が１１ ｆ／ｗｒ２４Ｄ電
荷輸送層を形成し丸。
）５ｔと前記し九シツア塩基型化合物ト２〜７の５ｆを
それぞれリクロルメタン１５０−に溶かした液を電荷発
生層上に塗布乾燥し、鍮工量が１１ ｆ／ｗｒ２４Ｄ電
荷輸送層を形成し丸。
この様にして作成し九電子写真感光体を例１と同様にし
て帯電特性を調べ、その結果を次に示す。
て帯電特性を調べ、その結果を次に示す。
例 ９
アル々板上にセレン−テルル（テルル１０１１）を真空
蒸着し厚さ１８μの電荷発生層を形成した。
蒸着し厚さ１８μの電荷発生層を形成した。
次に例１で用瞥ハ九電荷輸送層と同じものを塗布乾燥し
塗工量１１１７ｍ１としえ。
塗工量１１１７ｍ１としえ。
この様にして作成した電子写真感光体を例１と同様にし
て帯電特性を調べ、その結果を次に示す。
て帯電特性を調べ、その結果を次に示す。
ＶＯ：ｅ６１０Ｖ、 Ｒｖ ： ８９％、ｍＶ２： ５
．５１ｕｘ、ｓｅａ例 １０ 例１で用いたシッフ塩基化合物（５１−１） ５ Ｆと
ポＩＪ ＋ １１−ビニルカルバゾール（分子量３０万
）５ｆｔ−リクロルメタン１５０−に溶解し九液に／型
鋼フタロシアニン１．Ｏｆを添加し分散後、例１で用い
たカゼイン層を設けたアル々板のカゼイン層の上に塗布
し、乾燥後の瞼工量を１０ ｆ／ｍ２とした。
．５１ｕｘ、ｓｅａ例 １０ 例１で用いたシッフ塩基化合物（５１−１） ５ Ｆと
ポＩＪ ＋ １１−ビニルカルバゾール（分子量３０万
）５ｆｔ−リクロルメタン１５０−に溶解し九液に／型
鋼フタロシアニン１．Ｏｆを添加し分散後、例１で用い
たカゼイン層を設けたアル々板のカゼイン層の上に塗布
し、乾燥後の瞼工量を１０ ｆ／ｍ２とした。
この様にして作成した電子写真感光体の帯電測定を例１
と同様にして行−１その結果を次に示す、但し帯電極性
を■とした。ｖＯ：■５ｏｏｖ。
と同様にして行−１その結果を次に示す、但し帯電極性
を■とした。ｖＯ：■５ｏｏｖ。
Ｒｖ ： ７７ ％、 １１’４ ： ２７．５１ｕｘ
、ｓｓａ例 １１ 表面が清浄にされたα２−屡のモリブデン板（基板）を
メ寵−放電蒸着槽内の所定位置に固定した１次に槽内を
排気し約５Ｘ１０ ｔｏｒｒＯ真空度にし九、その稜
ヒーターの入力電圧を上昇させ毫すプデン基板温度を１
５０℃に安定させた。その俵水素ガスとシランガス（水
素ガスに対し１５容量Ｉｓ）を槽内へ導入しガス渡量と
蒸着槽メインパルプを調整して（Ｌ５ｔｏｒｒＫ安定さ
せた６次に誘導コイルに５Ｍ１ｉ■の為周波電力を投入
し槽内のコイル内部にメ■−放電を発生させ５０Ｗの入
力電力とした。前記東件で基板上にアモルファスシリコ
ン属を生長させ膜厚が２μとなるまで同条件を保った後
グリ−放電を中止し九、その後加熱ヒーター、高周波電
源をオフ状態とし基板温度が１００℃に１にるのを待っ
てから水素ガスとシランガスの流出／（ルプな閉じ、一
旦槽内を１０−’ｔｏｒｙ以下にした後大気圧に４どし
基板を取り出し九０次いでこの１４にツアスシリコン層
Ｏ上に例１と全く同様にして電荷輸送層を形成した。こ
うして作成した電子写真感光体を帯電露光実験装置に設
置しｅ６五Ｖでコロナ帯電し直ちに光像を照射し九、光
像はタングステンランプ光源を用い、透過型のテストチ
ャートを通して照射された。
、ｓｓａ例 １１ 表面が清浄にされたα２−屡のモリブデン板（基板）を
メ寵−放電蒸着槽内の所定位置に固定した１次に槽内を
排気し約５Ｘ１０ ｔｏｒｒＯ真空度にし九、その稜
ヒーターの入力電圧を上昇させ毫すプデン基板温度を１
５０℃に安定させた。その俵水素ガスとシランガス（水
素ガスに対し１５容量Ｉｓ）を槽内へ導入しガス渡量と
蒸着槽メインパルプを調整して（Ｌ５ｔｏｒｒＫ安定さ
せた６次に誘導コイルに５Ｍ１ｉ■の為周波電力を投入
し槽内のコイル内部にメ■−放電を発生させ５０Ｗの入
力電力とした。前記東件で基板上にアモルファスシリコ
ン属を生長させ膜厚が２μとなるまで同条件を保った後
グリ−放電を中止し九、その後加熱ヒーター、高周波電
源をオフ状態とし基板温度が１００℃に１にるのを待っ
てから水素ガスとシランガスの流出／（ルプな閉じ、一
旦槽内を１０−’ｔｏｒｙ以下にした後大気圧に４どし
基板を取り出し九０次いでこの１４にツアスシリコン層
Ｏ上に例１と全く同様にして電荷輸送層を形成した。こ
うして作成した電子写真感光体を帯電露光実験装置に設
置しｅ６五Ｖでコロナ帯電し直ちに光像を照射し九、光
像はタングステンランプ光源を用い、透過型のテストチ
ャートを通して照射された。
その後直ちに正荷電性の現像剤（トナーとキャリヤーを
含む）を電子写真感光体表１ｆＫカス−ケートすること
によって感光体表面に良好なトナー画像を得喪。
含む）を電子写真感光体表１ｆＫカス−ケートすること
によって感光体表面に良好なトナー画像を得喪。
特許出願人 キャノン株式会社
代珊人弁理士狩舒 有
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中、ムおよびム′唸置換されて−よい芳書璋基★九
は置換されてもよい複素環基を示し、１は置換されても
よい芳香環基を示す、）で示される有機光導電体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4373182A JPS58162955A (ja) | 1982-03-20 | 1982-03-20 | 有機光導電体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4373182A JPS58162955A (ja) | 1982-03-20 | 1982-03-20 | 有機光導電体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162955A true JPS58162955A (ja) | 1983-09-27 |
| JPH0434741B2 JPH0434741B2 (ja) | 1992-06-08 |
Family
ID=12671921
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4373182A Granted JPS58162955A (ja) | 1982-03-20 | 1982-03-20 | 有機光導電体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58162955A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0949253A1 (de) * | 1998-03-27 | 1999-10-13 | Stefan Graichen | Melamin-azomethin-Derivate und ein diese enthaltendes Korrosionsschutzmittel |
| CN105541809A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-05-04 | 济南正骐生物科技有限公司 | 一种三聚氰胺缩咔唑苯甲醛三席夫碱及其制备方法 |
| CN105585560A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-05-18 | 济南正骐生物科技有限公司 | 一种三聚氰胺缩咔唑甲醛单席夫碱及其制备方法 |
| CN105622586A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-06-01 | 济南正骐生物科技有限公司 | 一种三聚氰胺缩咔唑甲醛三席夫碱及其制备方法 |
| CN105646460A (zh) * | 2016-03-21 | 2016-06-08 | 济南正骐生物科技有限公司 | 一种三聚氰胺缩咔唑甲醛双席夫碱及其制备方法 |
| CN105669656A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-06-15 | 济南正骐生物科技有限公司 | 一种三聚氰胺缩咔唑苯甲醛双席夫碱及其制备方法 |
| CN105712980A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-06-29 | 济南正骐生物科技有限公司 | 一种三聚氰胺缩咔唑苯甲醛单席夫碱及其制备方法 |
-
1982
- 1982-03-20 JP JP4373182A patent/JPS58162955A/ja active Granted
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0949253A1 (de) * | 1998-03-27 | 1999-10-13 | Stefan Graichen | Melamin-azomethin-Derivate und ein diese enthaltendes Korrosionsschutzmittel |
| CN105541809A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-05-04 | 济南正骐生物科技有限公司 | 一种三聚氰胺缩咔唑苯甲醛三席夫碱及其制备方法 |
| CN105585560A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-05-18 | 济南正骐生物科技有限公司 | 一种三聚氰胺缩咔唑甲醛单席夫碱及其制备方法 |
| CN105622586A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-06-01 | 济南正骐生物科技有限公司 | 一种三聚氰胺缩咔唑甲醛三席夫碱及其制备方法 |
| CN105669656A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-06-15 | 济南正骐生物科技有限公司 | 一种三聚氰胺缩咔唑苯甲醛双席夫碱及其制备方法 |
| CN105712980A (zh) * | 2016-03-14 | 2016-06-29 | 济南正骐生物科技有限公司 | 一种三聚氰胺缩咔唑苯甲醛单席夫碱及其制备方法 |
| CN105646460A (zh) * | 2016-03-21 | 2016-06-08 | 济南正骐生物科技有限公司 | 一种三聚氰胺缩咔唑甲醛双席夫碱及其制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0434741B2 (ja) | 1992-06-08 |
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