CN105646460A - 一种三聚氰胺缩咔唑甲醛双席夫碱及其制备方法 - Google Patents

Abstract

本发明属于化工领域，特别涉及一种三聚氰胺缩咔唑甲醛双席夫碱及其制备方法。一种利用三聚氰胺和咔唑甲醛为原料制备而成的席夫碱，通过控制合理的反应温度及原料配比，使得三聚氰胺中，有两个氨基能够与咔唑甲醛上的醛基反应，缩合而形成C＝N结构。制备而成的席夫碱含有两个C＝N结构，而且由于六元氮杂环的特殊结构，使得两个C＝N结构能够形成共轭体系，那么该结构的席夫碱能够发射荧光，而且由于六元氮杂环的刚性平面结构，进一步增加了其荧光发射性能。另外，该制备方法具有简单，易于操作等优点。

Description

一种三聚氰胺缩咔唑甲醛双席夫碱及其制备方法

技术领域

本发明属于化工领域，特别涉及一种三聚氰胺缩咔唑甲醛双席夫碱及其制备方法。

背景技术

三聚氰胺(Melamine)(化学式：C3H6N6)，俗称密胺、蛋白精，IUPAC命名为“1,3,5-三嗪-2,4,6-三氨基”，是一种三嗪类含氮杂环有机化合物，被用作化工原料。它是白色单斜晶体，几乎无味，微溶于水(3.1g/L常温)，可溶于甲醇、甲醛、乙酸、热乙二醇、甘油、吡啶等，不溶于丙酮、醚类、对身体有害，不可用于食品加工或食品添加物。三聚氰胺是氨基氰的三聚体，由它制成的树脂加热分解时会释放出大量氮气，因此可用作阻燃剂。它也是杀虫剂环丙氨嗪在动物和植物体内的代谢产物。

席夫碱是由醛基和氨基经过缩合而形成，它在杀菌、作为金属离子螯合体、荧光单体等方面应用广泛。由于三聚氰胺特殊的六元环结构，以及在六元环上连接了3个氨基，所以三聚氰胺是制备席夫碱的良好原材料之一。而且，用其制备的席夫碱，由于含有多个氮原子，在氮原子上存在孤对电子，所以其导电性能也较佳。

基于上述原因，提供一种利用三聚氰胺和咔唑甲醛为原料制备席夫碱的方法，就显得尤为必要。

发明内容

本发明的目的是提供一种利用三聚氰胺和咔唑甲醛为原料制备而成的席夫碱，通过控制合理的反应温度及原料配比，使得三聚氰胺中，有两个氨基能够与咔唑甲醛上的醛基反应，缩合而形成C＝N结构。制备而成的席夫碱含有两个C＝N结构，而且由于六元氮杂环的特殊结构，使得两个C＝N结构能够形成共轭体系，那么该结构的席夫碱能够发射荧光，而且由于六元氮杂环的刚性平面结构，进一步增加了其荧光发射性能。另外，该制备方法具有简单，易于操作等优点。

为了实现上述目的，本申请所采用的技术方案如下：

一种三聚氰胺缩咔唑甲醛双席夫碱，其化学结构式如下：

一种三聚氰胺缩咔唑甲醛双席夫碱，其制备方法如下：

制备三聚氰胺缩咔唑甲醛双席夫碱，具体步骤如下：

1)，称取1mol三聚氰胺溶于66-90ml的DMF中，使得体系升温至100-120℃，在搅拌下完全溶解；

2)称取2mol的咔唑甲醛，使其溶于25-35ml的DMF中，在室温下，搅拌溶解；

3)将步骤2所得的溶液，逐滴加入到步骤1)所制备的溶液中；并加入0.01mol的甲酸，使得体系回流6-10h，反应完毕；将反应最终的产品，旋蒸除去溶剂；并用柱层析法，分离得到纯净的三聚氰胺缩咔唑甲醛双席夫碱。

利用该方法得到的席夫碱在荧光发射方面，具有良好性能。

具体实施方式

实施例1

1)，称取1mol三聚氰胺溶于66ml的DMF中，使得体系升温至100℃，在搅拌下完全溶解；

2)称取2mol的咔唑甲醛，使其溶于25ml的DMF中，在室温下，搅拌溶解；

3)将步骤2所得的溶液，逐滴加入到步骤1)所制备的溶液中；并加入0.01mol的甲酸，使得体系回流6h，反应完毕；将反应最终的产品，旋蒸除去溶剂；并用柱层析法，分离得到纯净的三聚氰胺缩咔唑甲醛双席夫碱。

实施例2

1)，称取1mol三聚氰胺溶于90ml的DMF中，使得体系升温至120℃，在搅拌下完全溶解；

2)称取2mol的咔唑甲醛，使其溶于35ml的DMF中，在室温下，搅拌溶解；

3)将步骤2所得的溶液，逐滴加入到步骤1)所制备的溶液中；并加入0.01mol的甲酸，使得体系回流10h，反应完毕；将反应最终的产品，旋蒸除去溶剂；并用柱层析法，分离得到纯净的三聚氰胺缩咔唑甲醛双席夫碱。

实施例3

1)，称取1mol三聚氰胺溶于66ml的DMF中，使得体系升温至120℃，在搅拌下完全溶解；

2)称取2mol的咔唑甲醛，使其溶于25ml的DMF中，在室温下，搅拌溶解；

3)将步骤2所得的溶液，逐滴加入到步骤1)所制备的溶液中；并加入0.01mol的甲酸，使得体系回流10h，反应完毕；将反应最终的产品，旋蒸除去溶剂；并用柱层析法，分离得到纯净的三聚氰胺缩咔唑甲醛双席夫碱。

Claims (3)

1.一种三聚氰胺缩咔唑甲醛双席夫碱，其特征在于，其化学结构式如下：

2.制备如权利要求1所述的三聚氰胺缩咔唑甲醛双席夫碱地方法，其特征在于，其制备方法如下：

。

3.如权利要求2所述的制备三聚氰胺缩咔唑甲醛双席夫碱的方法，其特征在于，具体步骤如下：

1)，称取1mol三聚氰胺溶于66-90ml的DMF中，使得体系升温至100-120℃，在搅拌下完全溶解；

2)称取2mol的咔唑甲醛，使其溶于25-35ml的DMF中，在室温下，搅拌溶解；

3)将步骤2所得的溶液，逐滴加入到步骤1)所制备的溶液中；并加入0.01mol的甲酸，使得体系回流6-10h，反应完毕；将反应最终的产品，旋蒸除去溶剂；并用柱层析法，分离得到纯净的三聚氰胺缩咔唑甲醛双席夫碱。