JPS58162956A - 有機光導電体 - Google Patents
有機光導電体Info
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- JPS58162956A JPS58162956A JP4373282A JP4373282A JPS58162956A JP S58162956 A JPS58162956 A JP S58162956A JP 4373282 A JP4373282 A JP 4373282A JP 4373282 A JP4373282 A JP 4373282A JP S58162956 A JPS58162956 A JP S58162956A
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- compound
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- charge transport
- polyalkoxypyrazoline
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- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
- G03G5/0627—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered
- G03G5/0631—Heterocyclic compounds containing one hetero ring being five-membered containing two hetero atoms
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、４１定の多アルコキシピラゾリン化合物か
らなる有機光導電体、ｑｌＫこの有機光導電体を感光層
に含有せしめてなる電子写真感光体に関する。
らなる有機光導電体、ｑｌＫこの有機光導電体を感光層
に含有せしめてなる電子写真感光体に関する。
従来、有機光導電性物質を用いてなる電子写真感光体に
おいて、有機低分子化合物上光導電性物質として採択し
えものは数多く知られてかる。
おいて、有機低分子化合物上光導電性物質として採択し
えものは数多く知られてかる。
本発明者勢は、ピラゾリン化合物について特に、ピラゾ
リン核に結合する夛香壜基における置換基の種類、有無
が電子写真感光体の特性に深く関与する点に着目して研
究を進めた結果、特定の多アルコキシピラゾリン化合物
が光導電性物質として、優れえ特性を有し、従来提案さ
れ友ピラゾリン化合物を用いた電子写真感光体より着し
く優れていることを見出し、この発明を児成した。
リン核に結合する夛香壜基における置換基の種類、有無
が電子写真感光体の特性に深く関与する点に着目して研
究を進めた結果、特定の多アルコキシピラゾリン化合物
が光導電性物質として、優れえ特性を有し、従来提案さ
れ友ピラゾリン化合物を用いた電子写真感光体より着し
く優れていることを見出し、この発明を児成した。
即ち、本発明の目的は、有機光導電体およびこの有機光
導電体を有する電子写真感光体を提供することＫある。
導電体を有する電子写真感光体を提供することＫある。
本発明における多メトキシピッゾリン化合物は１次の一
般式（１）で示される。
般式（１）で示される。
式中、Ａ、Ａ’シよび１は置換基を有してもよ＾Ｂｋお
けゐアルコキシ置換基の総計は５個才たはそれ以上であ
る０ｍは０または１の整数を示す、前記Ａ、Ａ’および
Ｂの芳香−基は、ベンゼン、ナフタレンなどから誘導さ
れ九１価の残基で代表され、アルコキシ置換基は、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなどがあげられ
る。
けゐアルコキシ置換基の総計は５個才たはそれ以上であ
る０ｍは０または１の整数を示す、前記Ａ、Ａ’および
Ｂの芳香−基は、ベンゼン、ナフタレンなどから誘導さ
れ九１価の残基で代表され、アルコキシ置換基は、メト
キシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシなどがあげられ
る。
さらに前記芳香環基は、アルコキシ基以外にハロゲン、
ナルキル、アラル中ル、フェノキシ。
ナルキル、アラル中ル、フェノキシ。
アシル、アリールなどで置換されていることがで自る。
一般式（１）で示される化合物にシいて、ＡシよびＡ′
がリアｋｄＰルア建ノ置換基を有する芳香環基である化
合物を用い危電子軍真感光体が提案されており、（特−
昭４９−１０５５５７号公報）そのものは、概して高感
度であることが認識されているが、安定性において難が
ある。即ち骸電子写真感光体は、経時的に電位特ａ、ｉ
ｍ質等。
がリアｋｄＰルア建ノ置換基を有する芳香環基である化
合物を用い危電子軍真感光体が提案されており、（特−
昭４９−１０５５５７号公報）そのものは、概して高感
度であることが認識されているが、安定性において難が
ある。即ち骸電子写真感光体は、経時的に電位特ａ、ｉ
ｍ質等。
電子写真的特性が着しく劣化する間ｌ［を有している。
これは、ジアルキルアミ）基の強い電子供与性に対し、
酸素等珈境因子が作用し易いこｌが大きな原因と考えら
れる。
酸素等珈境因子が作用し易いこｌが大きな原因と考えら
れる。
ところが、この発明における一般式（１）で示される化
合物は、前記化合物のジアルキルアミノ基を複数のアル
コキシ基に代えた結果、前記難点を排除した優れた電子
写真的特性を有する電子写真感光体に有用である。たり
、前記ジアルキルアミノ基に代えてアルコキと基を、置
換した場合、同等以上の効果を期待するためには、一般
式（１）の化合物において５個以上のアルコキシ基の存
在が必要である。
合物は、前記化合物のジアルキルアミノ基を複数のアル
コキシ基に代えた結果、前記難点を排除した優れた電子
写真的特性を有する電子写真感光体に有用である。たり
、前記ジアルキルアミノ基に代えてアルコキと基を、置
換した場合、同等以上の効果を期待するためには、一般
式（１）の化合物において５個以上のアルコキシ基の存
在が必要である。
以’ＦＫ一般式（１）で示される多アルコキシピラゾリ
ン化合物の代表例を列挙する。
ン化合物の代表例を列挙する。
次に合成例を示す。
Ｐ−１１化合物
水酸化ナトリウム１＆４ｆｔ水１７０ｍ、！タノール８
５−の混合溶媒に溶解し２（ｌ以下にてｐ−アニスアル
デヒド５１ｆ及びｐ−メトキシアセトフェノン５４５ｔ
のエタノール溶液を滴ドする。５時間攪拌後、′析出し
た結晶を一過し、エタノールにて再結晶すれば、１．５
−ビス（ｐ−メ）中ジフェニル）−２−デクイン−１−
オンが得られる。融点９９０〜１００℃、１，５−ヒス
（ｐ−メ）キシフェニル）−２−プク゛ベンー１−オｙ
ｓｓｒ、ｐ−メトキシフェニルヒドラジン１８Ｆを２０
０−の酢酸に加え、５時間透光し、放冷すれば、１−ｐ
＝メトキシアエエル−ｓ、ｓ −ヒス（ｐ−メトキシフ
ェニル）−２−ピラゾリンが得られる。融点１０３〜ｔ
ｏｓｃ。
５−の混合溶媒に溶解し２（ｌ以下にてｐ−アニスアル
デヒド５１ｆ及びｐ−メトキシアセトフェノン５４５ｔ
のエタノール溶液を滴ドする。５時間攪拌後、′析出し
た結晶を一過し、エタノールにて再結晶すれば、１．５
−ビス（ｐ−メ）中ジフェニル）−２−デクイン−１−
オンが得られる。融点９９０〜１００℃、１，５−ヒス
（ｐ−メ）キシフェニル）−２−プク゛ベンー１−オｙ
ｓｓｒ、ｐ−メトキシフェニルヒドラジン１８Ｆを２０
０−の酢酸に加え、５時間透光し、放冷すれば、１−ｐ
＝メトキシアエエル−ｓ、ｓ −ヒス（ｐ−メトキシフ
ェニル）−２−ピラゾリンが得られる。融点１０３〜ｔ
ｏｓｃ。
同ｍＫしてベンズアルデヒドのアルコキシ誘導体とアセ
トフェノンのアルコキシ誘導体とから１．５−ジフェニ
ル−２−プロ２ン−１−オンのアルコキシ誘導体を合成
し、さらにフェニルヒドラリンｔたけフェニルヒドラジ
ンのアルコキシ誘導体と反応させればｐ−１〜１０．１
２〜１７°までの各種構造のピラゾリン化合物が合成で
きる。
トフェノンのアルコキシ誘導体とから１．５−ジフェニ
ル−２−プロ２ン−１−オンのアルコキシ誘導体を合成
し、さらにフェニルヒドラリンｔたけフェニルヒドラジ
ンのアルコキシ誘導体と反応させればｐ−１〜１０．１
２〜１７°までの各種構造のピラゾリン化合物が合成で
きる。
Ｐ−１８化合物
水酸化ナトリウム１３ｔを水１ｓＯ−エタノール１５０
−の混合溶媒に溶解し、室温にて２．４−ジフト中ジベ
ンズアルデヒド２０ｆ及びアセトン五７ｔのエタノ−ｈ
＠筐を徐々に滴下し１滴下終了後２時間攪拌すれば、！
、５−ビス（２，４−ｖメトキシフエ易ル） −１，４
−インタジエン−３−オンが黄色結晶として析出する。
−の混合溶媒に溶解し、室温にて２．４−ジフト中ジベ
ンズアルデヒド２０ｆ及びアセトン五７ｔのエタノ−ｈ
＠筐を徐々に滴下し１滴下終了後２時間攪拌すれば、！
、５−ビス（２，４−ｖメトキシフエ易ル） −１，４
−インタジエン−３−オンが黄色結晶として析出する。
エタノール−ベンゼン混合溶媒で再結晶する。
融点１３４〜１３５Ｃ。
１．５−ビス（２，４−ジメトキシフェニル）−１，４
−ペンメジエン−３−オン９ｔを酢酸６０−に加熱溶解
し、フエ１ルヒドツジン２．７ｆｔ加えて、３時間還流
し１児食に乾固させて後。
−ペンメジエン−３−オン９ｔを酢酸６０−に加熱溶解
し、フエ１ルヒドツジン２．７ｆｔ加えて、３時間還流
し１児食に乾固させて後。
アル電ナカラムで精製すれば、１−フエ１ルーｓ−２．
４−ジメト命ジスチリル−５−２，４−ジメトキシ−２
−ピツンリンが礪めて粘稠な液状で合成される。
４−ジメト命ジスチリル−５−２，４−ジメトキシ−２
−ピツンリンが礪めて粘稠な液状で合成される。
同様にして、ベンズアルデヒドのアル：ｙ今シー導体と
残量のアセトンとから１．５−ジフエ為ルー１．ａ−ハ
ンタジエン−３−オンのアルコキシ酵導体を合成し、さ
らにフェニルヒドラリンまたはフェニルヒドラリンのア
ルコキシ銹導体と反応させれば、Ｐ−１９〜５普オでの
各種構造のピラゾリン化合物を合成できる。
残量のアセトンとから１．５−ジフエ為ルー１．ａ−ハ
ンタジエン−３−オンのアルコキシ酵導体を合成し、さ
らにフェニルヒドラリンまたはフェニルヒドラリンのア
ルコキシ銹導体と反応させれば、Ｐ−１９〜５普オでの
各種構造のピラゾリン化合物を合成できる。
一般式（１）で示される多アルコキシピラゾリン化合物
を含有する電子１真感光体としては、有機光導電物質を
用いえいずれのタイプの電子軍真感“光体にも適用でき
るが好ましいタイプとしては、 １）電子供与性物質と電子受容性物質との組合せＫよシ
ミ荷移動錯体を形成したもの。
を含有する電子１真感光体としては、有機光導電物質を
用いえいずれのタイプの電子軍真感“光体にも適用でき
るが好ましいタイプとしては、 １）電子供与性物質と電子受容性物質との組合せＫよシ
ミ荷移動錯体を形成したもの。
２）鳴機党導電体に染料を添加して増感したもの。
３）正孔マトリックスに顔料分散しえもの。
４）電荷発生層と電荷輸送層Ｋ１１１１１分離しえもの
。
。
５）染料と樹脂とから成る共晶錯体と有機光導゛電体を
主成分とする屯の。
主成分とする屯の。
等があり、中で４３）〜６）が望宜しいタイプである。
更に４）タイプの感光体とし友場金、り１如電荷発生層
と電荷輸送層の二層に機能分離し良悪光体の電荷輸送層
に用いる電荷輸送材料として一般式（１）で示されるピ
ラゾリン化合物を使用した場合特に感光体の感度が良く
なシ残留電位も低い、又この場合繰〕返し使用時Ｋかけ
る感度の低下残留電位の上昇も実用上無視しうゐ程度に
抑えることができる。そこで４）タイプの感光体につい
て詳しく述べる。
と電荷輸送層の二層に機能分離し良悪光体の電荷輸送層
に用いる電荷輸送材料として一般式（１）で示されるピ
ラゾリン化合物を使用した場合特に感光体の感度が良く
なシ残留電位も低い、又この場合繰〕返し使用時Ｋかけ
る感度の低下残留電位の上昇も実用上無視しうゐ程度に
抑えることができる。そこで４）タイプの感光体につい
て詳しく述べる。
層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送層が必須
であシ、電荷発生層は電荷輸送層の上部あるいは下部の
−ずれであっても良いが繰ル返し使用するタイプの電子
写真感光体においては主として物理強度の面から、場合
によっては帯電性の面から、導電層、電荷発生層、電荷
輸送層の履に積層することが好オしい、導電層と電荷発
生層との層着性を向上する目的で必要に応じて接着層を
設けることがて自る。
であシ、電荷発生層は電荷輸送層の上部あるいは下部の
−ずれであっても良いが繰ル返し使用するタイプの電子
写真感光体においては主として物理強度の面から、場合
によっては帯電性の面から、導電層、電荷発生層、電荷
輸送層の履に積層することが好オしい、導電層と電荷発
生層との層着性を向上する目的で必要に応じて接着層を
設けることがて自る。
この電荷輸送層は、前記一般式（１）で示されるピラゾ
リン化合物と結着剤とを適轟な溶剤Ｋｉｌ解せしめた溶
液を塗布し、乾燥せしめるととによね形成させることが
好ましい。ここに用いるＭｌｉ剤としては、例えば、ポ
リスチレン、ポリスルホン、アクリル樹脂、メタクリル
樹脂、塩化ビニル層脂、酢酸ビニル電脂”、フェノール
櫂；ｊＬエポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アルキドＷ
Ｉ脂、ポリカーボネート、ポリウレタンある（１はこれ
らの樹脂の繰り返し単位のうち２つ以トを含む共重合体
樹脂などを挙げることがで自、特にポリエステル樹脂、
ポリカーボネートが好ましいものである。また、ポリー
賢−ビニルカルバゾールの様だそれ自身電荷輸送能力を
もつ光導電性ポリマーをバインダーとしても使用するこ
とができる。
リン化合物と結着剤とを適轟な溶剤Ｋｉｌ解せしめた溶
液を塗布し、乾燥せしめるととによね形成させることが
好ましい。ここに用いるＭｌｉ剤としては、例えば、ポ
リスチレン、ポリスルホン、アクリル樹脂、メタクリル
樹脂、塩化ビニル層脂、酢酸ビニル電脂”、フェノール
櫂；ｊＬエポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、アルキドＷ
Ｉ脂、ポリカーボネート、ポリウレタンある（１はこれ
らの樹脂の繰り返し単位のうち２つ以トを含む共重合体
樹脂などを挙げることがで自、特にポリエステル樹脂、
ポリカーボネートが好ましいものである。また、ポリー
賢−ビニルカルバゾールの様だそれ自身電荷輸送能力を
もつ光導電性ポリマーをバインダーとしても使用するこ
とができる。
この結１剤と電荷輸送化合物との配合割合は。
結着剤１００重量部当り電荷輸送化合物を１０部
・〜５００重量とすることが好ましｉ、この電荷輸送層
の嘔さけ、２〜１００ンクロン、好ましくは５・−・５
０ミクロンである。また、電荷輸送層を設ける時に用い
る塗布方法としては、プレーＦコ−テインメ法、マイヤ
ーバーコーテインメ法。
の嘔さけ、２〜１００ンクロン、好ましくは５・−・５
０ミクロンである。また、電荷輸送層を設ける時に用い
る塗布方法としては、プレーＦコ−テインメ法、マイヤ
ーバーコーテインメ法。
スプレーコーティング法、浸漬コーティング法。
ビードコーティング法、エアーナイフコーテインメ法、
カーテンコーティング法などの通常の方法を用いること
ができる。
カーテンコーティング法などの通常の方法を用いること
ができる。
宜九１本発明の電荷輸送層を形成させる際に用いる溶剤
としては、多数の有用な有機溶剤を包含している０代表
的なものとして１例えばインゼン、トルエン、キシレン
、メシチレン、タａロペｙゼンなどの芳香族系炭化水嵩
類、アセトン、２−ブタノンなどのケトン暖、塩化メチ
レン、タロロホルム、塩化エチレンなどの−ｅｓ ｗゲ
ン化脂肪族系炭化水素ｌ１１％テトラヒ）＃ロフラン、
エチルエーテルなどの濃状着しくは直鎖状のエーテル１
ＩＩｔｋど、あるいはこれらの混合溶剤を挙げることが
できる。
としては、多数の有用な有機溶剤を包含している０代表
的なものとして１例えばインゼン、トルエン、キシレン
、メシチレン、タａロペｙゼンなどの芳香族系炭化水嵩
類、アセトン、２−ブタノンなどのケトン暖、塩化メチ
レン、タロロホルム、塩化エチレンなどの−ｅｓ ｗゲ
ン化脂肪族系炭化水素ｌ１１％テトラヒ）＃ロフラン、
エチルエーテルなどの濃状着しくは直鎖状のエーテル１
ＩＩｔｋど、あるいはこれらの混合溶剤を挙げることが
できる。
この電荷輸送層には１種々の添加剤を含有させることが
できる。かかる添加剤としては、リフエエル、塩化Ｖフ
ェニル、０−ターフェエル。
できる。かかる添加剤としては、リフエエル、塩化Ｖフ
ェニル、０−ターフェエル。
ｒ−ターフエ晶ル、ジブチルフタレー）、 ’）１チル
グリコールフタレート、シオクチルフタレ−）、）リフ
ェニル燐酸、メチルナフタリン。
グリコールフタレート、シオクチルフタレ−）、）リフ
ェニル燐酸、メチルナフタリン。
ベンゾフェノン、塩素化・層ラフイン、リラウリルチオ
ゾロピオネートＯＳ、５＝Ｊ）ニトロサリチル＃に、各
種フルオロカーボン類、シリコンオイル、シリコンゴム
あるいはジブチルヒドロキシトルエン、 ２．２’−
メチレン−ビス−（６−ｔ−／チルー４−メチルフェノ
ール）、α−トコフェロール、２−ｔ−オクチル−５−
／１ｌｅｌハ（ドロキノン＊ ２１５− ：）−ｔ−
オクチルノーイドロキノンなどのフェノール性化合物類
などを挙げることができる。
ゾロピオネートＯＳ、５＝Ｊ）ニトロサリチル＃に、各
種フルオロカーボン類、シリコンオイル、シリコンゴム
あるいはジブチルヒドロキシトルエン、 ２．２’−
メチレン−ビス−（６−ｔ−／チルー４−メチルフェノ
ール）、α−トコフェロール、２−ｔ−オクチル−５−
／１ｌｅｌハ（ドロキノン＊ ２１５− ：）−ｔ−
オクチルノーイドロキノンなどのフェノール性化合物類
などを挙げることができる。
電荷発生層に用いる電荷発生材料としては元を吸収し極
めて高い効率で電荷担体を発生するイオ科であればいず
れの材料であっても使用することができ、好ましい材料
としてはセレン、セレン・テルル、セレン・ヒ素、硫化
カド電つム。
めて高い効率で電荷担体を発生するイオ科であればいず
れの材料であっても使用することができ、好ましい材料
としてはセレン、セレン・テルル、セレン・ヒ素、硫化
カド電つム。
アモルファスシリコン等の無機物質やピリリウム系染料
、チオピリリクム系染料、トリアリールメタン系染料、
チアジン系染料、シアニジ系鍮料、フタロシア具ン系頗
科、イリレン系顔料。
、チオピリリクム系染料、トリアリールメタン系染料、
チアジン系染料、シアニジ系鍮料、フタロシア具ン系頗
科、イリレン系顔料。
インリゾ系顔料、チｔインジ！系顔料、キナタリドシ系
頗科、スフアリツタ駿顔料、アゾ系顔料、多濃キノン系
顔料等の有機物質があげられる。
頗科、スフアリツタ駿顔料、アゾ系顔料、多濃キノン系
顔料等の有機物質があげられる。
本発明で用いうる電荷発生物質の代表例を下記に示す。
′ｔＪＬ荷発生物質
（１） アモルファスシリ、コン
（２） セレン−テルル
（３） セレンーヒ素
（４）硫化カドミウム
（５）
Ｃ００Ｃ
ＣＩ Ｃ１（均
１
（Ｌ、Ｉち ｃ２■
ち（５１） 管 （ちＩＩ６Ｃ２）（５ （→ スクエアリンク酸メチル染料 −インンゴ染料（０，１，、−１ｇ７８０００ ）−チ
オインジゴ染料（０，１，７１６７８８００）、Ｅ （Ｉｉｌ）ス、７．Ａ−型銅フタロシアニンこれらの顔
料＃ｉ、１種または２種以上組合せて用いることができ
る。ｔｔ、これらの原料の結晶型は、α型、β型あるい
はその他の何れのものであってもよいが％４１１に電属
が好オしい。
ち（５１） 管 （ちＩＩ６Ｃ２）（５ （→ スクエアリンク酸メチル染料 −インンゴ染料（０，１，、−１ｇ７８０００ ）−チ
オインジゴ染料（０，１，７１６７８８００）、Ｅ （Ｉｉｌ）ス、７．Ａ−型銅フタロシアニンこれらの顔
料＃ｉ、１種または２種以上組合せて用いることができ
る。ｔｔ、これらの原料の結晶型は、α型、β型あるい
はその他の何れのものであってもよいが％４１１に電属
が好オしい。
電子写真感光体は、前記の頷料を含有させ九′１に＃を
発生層を適当な支持体の上に塗工し、この電荷発生層の
上に電荷輸送層を積層した構造の′感光層を用匹ること
ｋよって作成されることができる。この型の電子写真感
光体は、適当な支持体の上に中間層を設け、これを介し
て前述の稙料を含む電荷発生層を形成し、その上に電荷
輸送層を形成しても良い、この中間層は、積層構造から
なる感光層の帯電時において導電性支持体から感光層へ
の自由電荷の注入を阻止するとともに、感光層を導電性
支持体に対して一体的に接着保持せしめる接着層として
の作用を示す。この中間層は、酸化アル（＝ａウムなど
の金１Ｉ４ｅｌＩ化物あるいはポリエチレン、ポリプロ
ピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、フェノール１１エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、
アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリ
イミド樹脂、塩化ビ為すデン書脂、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体。
発生層を適当な支持体の上に塗工し、この電荷発生層の
上に電荷輸送層を積層した構造の′感光層を用匹ること
ｋよって作成されることができる。この型の電子写真感
光体は、適当な支持体の上に中間層を設け、これを介し
て前述の稙料を含む電荷発生層を形成し、その上に電荷
輸送層を形成しても良い、この中間層は、積層構造から
なる感光層の帯電時において導電性支持体から感光層へ
の自由電荷の注入を阻止するとともに、感光層を導電性
支持体に対して一体的に接着保持せしめる接着層として
の作用を示す。この中間層は、酸化アル（＝ａウムなど
の金１Ｉ４ｅｌＩ化物あるいはポリエチレン、ポリプロ
ピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹
脂、フェノール１１エポキシ樹脂、ポリエステル樹脂、
アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリ
イミド樹脂、塩化ビ為すデン書脂、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体。
カゼイン、ゼラチン、廠すビ畠ルアルコール。
轟トロセルロース、水溶性エチレン−アクリル駿共重合
体などを用いることがで自る。この中間層管たは接着層
の厚みは、α１ｓ〜５ｍ、好壕しくは１５〜３ｊが適当
である。ｉた。電荷発生層を電荷輸送層の上に設けえ積
層構造とすることもでき、この場合に＃ｉ、適轟な表面
保■層を形成させることもできる。。
体などを用いることがで自る。この中間層管たは接着層
の厚みは、α１ｓ〜５ｍ、好壕しくは１５〜３ｊが適当
である。ｉた。電荷発生層を電荷輸送層の上に設けえ積
層構造とすることもでき、この場合に＃ｉ、適轟な表面
保■層を形成させることもできる。。
電荷発生層は用いる電荷発生材料の種１１により真空蒸
着、スノ々ツタリン〆、メロ−放電ないしは塗工等の手
段によって設けることができる。
着、スノ々ツタリン〆、メロ−放電ないしは塗工等の手
段によって設けることができる。
塗工に際しては、電荷発生材料をバインダー・フリーで
設ける場合や５ｔａｒ分散液として設ける場合や、バイ
ンダーと電荷発生材料の均−溶液として膜性る場合等が
ある。
設ける場合や５ｔａｒ分散液として設ける場合や、バイ
ンダーと電荷発生材料の均−溶液として膜性る場合等が
ある。
顔料の分散に際してはボール叱ル、アトライターなど公
知の方法を用いることができ顔料粒子が５ｊ以下好オし
くＦ１２ Ａ以下最適にはａ５μ以下とすることが望オ
しい。
知の方法を用いることができ顔料粒子が５ｊ以下好オし
くＦ１２ Ａ以下最適にはａ５μ以下とすることが望オ
しい。
顔料はエチレンシア建ン等のアンン系溶剤に溶かして塗
布することもできる。塗布方法はブレード、マイヤーバ
ー、スプレー浸漬などの通常の方法が用いられる。
布することもできる。塗布方法はブレード、マイヤーバ
ー、スプレー浸漬などの通常の方法が用いられる。
この電荷発生層の膜厚は、５建クロン以下、好ましくは
α０１１クロン〜１ミクロンが適当である。
α０１１クロン〜１ミクロンが適当である。
前記の化合物を分散させる丸めの結着剤としては、ポリ
ビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、ポリエ
ステル、ポリ塩化ビニリデン、ホリア建ド、塩化ゴム、
ポリビニルトルエン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、
エチルセルロース、ポリビニルピリジン、スチレン−無
水マレイン酸コポリマーなどを挙げることができる。こ
の様な結着剤が電荷発生層に占める割合は、電荷発生層
の総重量の８０重量−以下、好ましく＃ｉｓｏ重量−以
下が望ましい。
ビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、ポリエ
ステル、ポリ塩化ビニリデン、ホリア建ド、塩化ゴム、
ポリビニルトルエン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニル、
エチルセルロース、ポリビニルピリジン、スチレン−無
水マレイン酸コポリマーなどを挙げることができる。こ
の様な結着剤が電荷発生層に占める割合は、電荷発生層
の総重量の８０重量−以下、好ましく＃ｉｓｏ重量−以
下が望ましい。
オた。電荷発生層よ〕上層の電荷輸送層のキャリヤー注
入を均一にするえめに４１ｐＨがあれば電荷発生層の表
面を研磨し鏡面仕上げをすることがて自る。
入を均一にするえめに４１ｐＨがあれば電荷発生層の表
面を研磨し鏡面仕上げをすることがて自る。
本発明に用−られるピラゾリン化合物は正孔輸送性であ
〉、導電層、電荷斃生層、電荷輸送層の順に積層し丸部
光体を使用する場合、電荷輸送層表面を負に帯電する必
要があシ帯電・露光すると露光部では電荷発生層におい
て住成し叱正孔が電荷輸送層に注入されそのあと表ＩＬ
Ｋ達して負電荷を中和し表面電位の滅表が生じ未露光部
との間に静電コνトッストが住じる。
〉、導電層、電荷斃生層、電荷輸送層の順に積層し丸部
光体を使用する場合、電荷輸送層表面を負に帯電する必
要があシ帯電・露光すると露光部では電荷発生層におい
て住成し叱正孔が電荷輸送層に注入されそのあと表ＩＬ
Ｋ達して負電荷を中和し表面電位の滅表が生じ未露光部
との間に静電コνトッストが住じる。
顕像化するには従来用ｉられて自九種々の現像法を用ｉ
ることかで會る。
ることかで會る。
電子写真感光体における別の具体例としては。
例えば前記のピラゾリン化合物を電荷輸送物質として用
い、これと絶縁性バインダー（バインダー自身がポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールの機な電荷輸送物質であっても
よい）からなる電荷輸送媒体中に前述の顔料を分散させ
九ことからなる感光層を導電層の上に形成させたもので
あってもよい。この際に用いる絶縁性バインダーと電荷
輸送物質としては、例えば特公昭５２−１６６７号、ｔ
Ｋ−１昭４７−３０３２８号、同４／−１８５４５号各
公報などＫｌｌ示されたものを用いることができる。
い、これと絶縁性バインダー（バインダー自身がポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールの機な電荷輸送物質であっても
よい）からなる電荷輸送媒体中に前述の顔料を分散させ
九ことからなる感光層を導電層の上に形成させたもので
あってもよい。この際に用いる絶縁性バインダーと電荷
輸送物質としては、例えば特公昭５２−１６６７号、ｔ
Ｋ−１昭４７−３０３２８号、同４／−１８５４５号各
公報などＫｌｌ示されたものを用いることができる。
本発明の電子写真感光体に用いる支持体としては、４電
注が付与されていれば良く、従来、用いられている＾ず
れのタイプの導電層であってもさしつかえない、具体的
には、アル建ニウム。
注が付与されていれば良く、従来、用いられている＾ず
れのタイプの導電層であってもさしつかえない、具体的
には、アル建ニウム。
パナジクム、毫すプデン、クロム、カド電りム。
チタン、ニッケル、鋼、亜鉛、パラジウム、インジウム
ｓ ＠＊白金、金、ステンレス鋼、真ちゅうなどの金属
シートあるいは金属を蒸着あるいはラミネートしたプラ
スチックシートなどを挙げることができる。
ｓ ＠＊白金、金、ステンレス鋼、真ちゅうなどの金属
シートあるいは金属を蒸着あるいはラミネートしたプラ
スチックシートなどを挙げることができる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター。
のみならず、レーザープリンター。
ＣＲＴプリンター、電子写真感光体システムなどの電子
写真応用分野にも広く用いることができる。
写真応用分野にも広く用いることができる。
本発明によれば、従来の♂うＶりン系有機党導電性材料
を用い九電子写真感党体に＠べて。
を用い九電子写真感党体に＠べて。
経時的安定性、耐光性４１が著しく向上し、繰艶返し帯
電および露光を１へ０００回以上実施し九時で４嘴都電
位の増加と暗部電位の低下を起こすことがない。
電および露光を１へ０００回以上実施し九時で４嘴都電
位の増加と暗部電位の低下を起こすことがない。
以下実施例によってこの発明を評しく説明する。
例 １
アルζ板上にカゼインのアン４エア水溶液（カゼイン１
ｔ２ｆ、２ｍ１−アン４ＪＳア水ＩＦ。
ｔ２ｆ、２ｍ１−アン４ＪＳア水ＩＦ。
水２２２ｍ）をマイヤーパーで塗布乾燥し、ｆｋ工量ｔ
Ｏｆ／ｂ”の接着層を形成した。
Ｏｆ／ｂ”の接着層を形成した。
次に下記構造を有するリスアゾ頗料５ｔと。
ブチラール樹脂
（ブチラール化度６３４ルー＞ａｔをエタノール？１ｗ
ＪＫ溶解した液と共に分散し先後、接着層上に塗工し、
乾燥後の塗工量がα２１７ｍ２の電前発生層を形成した
０次に前記ピラゾリン化合物ｐ−１を５ｔ、ポリ−４，
４１−ジオキノリフェニル−２，２−プロバンカーボネ
ー）（粘度平均分子量３万）５ｆをジクロルメタン１５
０ｄｌＩＣ溶かし先板を電荷発生層上に塗布乾燥し、塗
工量が１０２７ｍ２の電荷輸送層を形成した。
ＪＫ溶解した液と共に分散し先後、接着層上に塗工し、
乾燥後の塗工量がα２１７ｍ２の電前発生層を形成した
０次に前記ピラゾリン化合物ｐ−１を５ｔ、ポリ−４，
４１−ジオキノリフェニル−２，２−プロバンカーボネ
ー）（粘度平均分子量３万）５ｆをジクロルメタン１５
０ｄｌＩＣ溶かし先板を電荷発生層上に塗布乾燥し、塗
工量が１０２７ｍ２の電荷輸送層を形成した。
この様にして作成した電子写真感光体を川口電機■製靜
電複軍紙試験装置ＭＯｄ・１１Ｐ−４２８を用いてスタ
チツタ方式でθ５ＣＶでコクナ帯電し、暗所で１０秒間
保持し先後照度５１ｕｘで露光し。
電複軍紙試験装置ＭＯｄ・１１Ｐ−４２８を用いてスタ
チツタ方式でθ５ＣＶでコクナ帯電し、暗所で１０秒間
保持し先後照度５１ｕｘで露光し。
帯電特性を調べた。
初期電位Ｖｏ（Ｖ）、暗所での１０秒間の電位保持車を
Ｒｖ（Ｓ）、残留電位Ｖａ （Ｖ）、半減衰露光量をＩ
ｎ（ｌｕｘ、５ｓｏ）とし、この電子写真感光体の帯電
特性を示す。
Ｒｖ（Ｓ）、残留電位Ｖａ （Ｖ）、半減衰露光量をＩ
ｎ（ｌｕｘ、５ｓｏ）とし、この電子写真感光体の帯電
特性を示す。
ｖｏ！θ５４０Ｖ、 Ｒｙｌ ｙｓ−、Ｖｌｌ” ２５
１．Ｎ’４７．２１ｕｘ、、ｓ・０゜ 帯電特性を１０回繰シ返し測定した時の特性は次のとお
）で殆んど変化していない。
１．Ｎ’４７．２１ｕｘ、、ｓ・０゜ 帯電特性を１０回繰シ返し測定した時の特性は次のとお
）で殆んど変化していない。
１０回目 ｖｏ８θ５６５Ｖ、Ｒｙｌ ９５ｆ４− ”
ＩＲｌ ２５Ｖ％ Ｉｎ’７．１１ｕｘ、ａｅａ またこの電子写真感光体を６００１ｕｘの室内光子に５
分間照射し先後５０秒後の帯電特性は。
ＩＲｌ ２５Ｖ％ Ｉｎ’７．１１ｕｘ、ａｅａ またこの電子写真感光体を６００１ｕｘの室内光子に５
分間照射し先後５０秒後の帯電特性は。
ｖｏ ” ｅ ５６０Ｖ＊ Ｒｙ ！９４１１＄−Ｖｌ
ｌ ” ２５Ｖ＊ １輪ｔ ７．２ ｘｕＸ、ａ・。
ｌ ” ２５Ｖ＊ １輪ｔ ７．２ ｘｕＸ、ａ・。
で光に対しても安定であり九、比較のために。
特開昭４９−１０５５３７号公報に記載の下記構造のピ
ラゾリン化合物。
ラゾリン化合物。
を前記ピラゾリン化合物Ｐ−ＩＫ代えて作成し九電子写
真感光体の帯電特性は、当初Ｖ０１ ｎ５ｏｖ。
真感光体の帯電特性は、当初Ｖ０１ ｎ５ｏｖ。
Ｒｖｌ ８ Ｉｌｌ、ｖＢ ｓ ５ｖ、 ｙａ％ ｓ
＆１ ｘｕｘ、 ｓｅａであったものが、１（ｎｉｌの
測定時Ｋ ＃ｉｈ Ｖ□ エＳ ９０ Ｌ Ｒｖ ’７
５１Ｌ Ｖ＊！ ５７．１ｉｔ ＆Ｏｌｕｘ、 ｓｅａ
、サラＫｆｌｌ記のようｋした室内光照射後は＊ Ｖ□
’ ５５０ｖｓ Ｒｙｌ６８１Ｇ、 Ｖｌｌ ５Ｖ、８
％４ｓ ４８ ｌｕｘ、 ｓｅａと変化し、特に初期電
位の変動が著しい。
＆１ ｘｕｘ、 ｓｅａであったものが、１（ｎｉｌの
測定時Ｋ ＃ｉｈ Ｖ□ エＳ ９０ Ｌ Ｒｖ ’７
５１Ｌ Ｖ＊！ ５７．１ｉｔ ＆Ｏｌｕｘ、 ｓｅａ
、サラＫｆｌｌ記のようｋした室内光照射後は＊ Ｖ□
’ ５５０ｖｓ Ｒｙｌ６８１Ｇ、 Ｖｌｌ ５Ｖ、８
％４ｓ ４８ ｌｕｘ、 ｓｅａと変化し、特に初期電
位の変動が著しい。
例 ２〜２０゛
厚さ１０’ＯＪｌのアル電板上に下記顔料を真空蒸着し
、犀さα１５ｊの電荷発、生理を形成２し九。
、犀さα１５ｊの電荷発、生理を形成２し九。
次にポリエステル樹脂と前記例示のピラゾリン化合物Ｐ
−２〜９、Ｐ−１８〜２６． Ｐ−２８，？−！Ｓ。
−２〜９、Ｐ−１８〜２６． Ｐ−２８，？−！Ｓ。
の５ｔをそれぞれクロルベン４フ１５０かした液を電荷
発生層上に塗布乾燥し、塗工量が１ｔ １７ｍ２の電荷
輸送層を形成し友。
発生層上に塗布乾燥し、塗工量が１ｔ １７ｍ２の電荷
輸送層を形成し友。
この様にして作成した電子写真感光体を例１と同様にし
て帯電特性を調べ％またその安定性を調べその結果を欠
に示し九。
て帯電特性を調べ％またその安定性を調べその結果を欠
に示し九。
例 ２１
アルミ板上にセレン−テルル（テルル１ｏ−）を真空蒸
着し、厚さα８ｊの電荷発生層を形成した。
着し、厚さα８ｊの電荷発生層を形成した。
次に例１と同様にしてピランリン化合物Ｐ−１４を用い
た塗工量１１２７ｍ２の電荷輸送層を形成し九。
た塗工量１１２７ｍ２の電荷輸送層を形成し九。
このようｋして作成し九電子軍真感光体を例１と同様に
して帯電特性を測定しｓ”ｔの結果を示す。Ｖｏ（１回
目）ｌｅ６００Ｖ、Ｖｏ （１０回目）！θ６００ｖ−
Ｖｏ Ｃ光照射後）寡θ６００ Ｖｏ Ｒｖ （１回目
Ｅ８９１１，１％４（［目）！ ４．０１ｕｘ、ｓｅ。
して帯電特性を測定しｓ”ｔの結果を示す。Ｖｏ（１回
目）ｌｅ６００Ｖ、Ｖｏ （１０回目）！θ６００ｖ−
Ｖｏ Ｃ光照射後）寡θ６００ Ｖｏ Ｒｖ （１回目
Ｅ８９１１，１％４（［目）！ ４．０１ｕｘ、ｓｅ。
例 ２２
表面が清浄にされたα２閤厚の峰すプデン榎（基ｆ）を
グロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した０次に槽内を
排気し約５Ｘ１０−４ｔｏｒｒの真空度にした。その後
ヒーターの入力電圧を上昇させモリブデン基板温度を１
５ｏｃＫ安定させた。その後水素ガスとシランガス（水
素ガスに対し１５容量−）を槽内へ導入しガス流量と蒸
着槽メインパルプを調整してα５ｔｏｒｒＫ安電１せ九
０次ＫＩＩＩ導コイルＫ ５ ＭＨ１ｌＯ高周波電力を
投入し槽内のコイル内部Ｋ ／ ａ−放電を＊虫＊せ３
０Ｗの入力電力とした。曽記秦件で基板上にアモルファ
スシリコン膜を生畏させ膜厚が２−となる重で同条件を
保つ先後メロー放電を中止し友、その後加熱ヒーター、
高周波電源をオフ状部とし基板温度が１００℃になるの
を待ってから水素ガス、シランガスの流出パルプヲ閉じ
、一旦槽内な１０″″’ ｔｏｒｒ以下にし先後大気圧
にもどし基板を取）出しえ０次−でこの７令ルファスシ
リコン層の上に例１と同機にしてピッゾリン化合物Ｐ−
１７を用−た電荷輸送層を形成しえ。
グロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した０次に槽内を
排気し約５Ｘ１０−４ｔｏｒｒの真空度にした。その後
ヒーターの入力電圧を上昇させモリブデン基板温度を１
５ｏｃＫ安定させた。その後水素ガスとシランガス（水
素ガスに対し１５容量−）を槽内へ導入しガス流量と蒸
着槽メインパルプを調整してα５ｔｏｒｒＫ安電１せ九
０次ＫＩＩＩ導コイルＫ ５ ＭＨ１ｌＯ高周波電力を
投入し槽内のコイル内部Ｋ ／ ａ−放電を＊虫＊せ３
０Ｗの入力電力とした。曽記秦件で基板上にアモルファ
スシリコン膜を生畏させ膜厚が２−となる重で同条件を
保つ先後メロー放電を中止し友、その後加熱ヒーター、
高周波電源をオフ状部とし基板温度が１００℃になるの
を待ってから水素ガス、シランガスの流出パルプヲ閉じ
、一旦槽内な１０″″’ ｔｏｒｒ以下にし先後大気圧
にもどし基板を取）出しえ０次−でこの７令ルファスシ
リコン層の上に例１と同機にしてピッゾリン化合物Ｐ−
１７を用−た電荷輸送層を形成しえ。
この様にして作成した電子１真感光体を帯電露光実験装
置Ｋｖ＆置し、８４ ＩＴでコロナ帯電し、直ちに光像
を照射し九０元偉はタッグステンツンプ元源を用ｉ透過
壇のテストチャートを通して照射されえ、その後直ちに
正荷電性の現像剤（トナーとキャリヤーを含む）を感光
体表面にカスケードすることｋよって感光体表ｆｌＫ良
好なトナー１Ｉｌｉｉ像を４友。
置Ｋｖ＆置し、８４ ＩＴでコロナ帯電し、直ちに光像
を照射し九０元偉はタッグステンツンプ元源を用ｉ透過
壇のテストチャートを通して照射されえ、その後直ちに
正荷電性の現像剤（トナーとキャリヤーを含む）を感光
体表面にカスケードすることｋよって感光体表ｆｌＫ良
好なトナー１Ｉｌｉｉ像を４友。
６００ ｌｕｘの室内１ｃ ｓ 分間ＨＨＬｌｌＡｆｆ
、体についても良好なトナー画像を得た。
、体についても良好なトナー画像を得た。
特許出願人 キャノン株に会社
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 （式中１人Ｉ Ａ’およびＢは置換基を有してもよい芳
書積基を示す、但し、Ａ、におよび１のうち少はそれ以
上である０ｍは０または１の整数を示す、）で示される
有機光導電体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4373282A JPS58162956A (ja) | 1982-03-20 | 1982-03-20 | 有機光導電体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4373282A JPS58162956A (ja) | 1982-03-20 | 1982-03-20 | 有機光導電体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS58162956A true JPS58162956A (ja) | 1983-09-27 |
| JPH0466025B2 JPH0466025B2 (ja) | 1992-10-21 |
Family
ID=12671950
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4373282A Granted JPS58162956A (ja) | 1982-03-20 | 1982-03-20 | 有機光導電体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS58162956A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61117557A (ja) * | 1984-11-14 | 1986-06-04 | Canon Inc | 積層型電子写真感光体 |
Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49105537A (ja) * | 1973-01-15 | 1974-10-05 | ||
| JPS5272231A (en) * | 1975-12-11 | 1977-06-16 | Ibm | Composition for transferring photoconductive charge |
| JPS552285A (en) * | 1978-06-21 | 1980-01-09 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic phtoreceptor |
-
1982
- 1982-03-20 JP JP4373282A patent/JPS58162956A/ja active Granted
Patent Citations (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS49105537A (ja) * | 1973-01-15 | 1974-10-05 | ||
| JPS5272231A (en) * | 1975-12-11 | 1977-06-16 | Ibm | Composition for transferring photoconductive charge |
| JPS552285A (en) * | 1978-06-21 | 1980-01-09 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | Electrophotographic phtoreceptor |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61117557A (ja) * | 1984-11-14 | 1986-06-04 | Canon Inc | 積層型電子写真感光体 |
| JPH0477901B2 (ja) * | 1984-11-14 | 1992-12-09 | Canon Kk |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0466025B2 (ja) | 1992-10-21 |
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