JP2834204B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
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- JP2834204B2 JP2834204B2 JP21125189A JP21125189A JP2834204B2 JP 2834204 B2 JP2834204 B2 JP 2834204B2 JP 21125189 A JP21125189 A JP 21125189A JP 21125189 A JP21125189 A JP 21125189A JP 2834204 B2 JP2834204 B2 JP 2834204B2
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- unsubstituted
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明はヒドラゾン化合物を電荷輸送物質として含有
する電子写真用感光体に関する。
する電子写真用感光体に関する。
現在、有機電子写真用感光体として、光源に感度を有
する電荷発生物質と、電荷移動速度の速い電荷輸送物質
とを含有する機能分離型感光体が多く用いられている。
する電荷発生物質と、電荷移動速度の速い電荷輸送物質
とを含有する機能分離型感光体が多く用いられている。
電荷輸送物質としては、低分子導電性物質であるヒド
ラゾン化合物、スチリル化合物、ピラゾリン化合物、ト
リフェニルアミン化合物等が使用されている。
ラゾン化合物、スチリル化合物、ピラゾリン化合物、ト
リフェニルアミン化合物等が使用されている。
〔発明が解決しようとする課題〕 しかし、これら低分子導電性物質を電荷輸送物質とし
て用いた電子写真用感光体では、まだ充分な感度が得ら
れておらず、繰り返し帯電、露光の際の機械的、および
化学的耐久性については大きく改良すべき点がある。多
官能化による感度向上を図った１分子中に２つのヒドラ
ゾン結合を有するビス型ヒドラゾン化合物については、
今までにいくつかの報告がある。しかし、感度、機械的
および化学的耐久性、各種溶媒、ポリマに対する溶解性
等について課題があり未だ満足するものは得られていな
い。
て用いた電子写真用感光体では、まだ充分な感度が得ら
れておらず、繰り返し帯電、露光の際の機械的、および
化学的耐久性については大きく改良すべき点がある。多
官能化による感度向上を図った１分子中に２つのヒドラ
ゾン結合を有するビス型ヒドラゾン化合物については、
今までにいくつかの報告がある。しかし、感度、機械的
および化学的耐久性、各種溶媒、ポリマに対する溶解性
等について課題があり未だ満足するものは得られていな
い。
本発明の目的は、上記従来の課題を解決し、感度が高
く、溶解性に優れ、かつ機械的および化学的耐久性に優
れた電子写真用感光体を提供することである。
く、溶解性に優れ、かつ機械的および化学的耐久性に優
れた電子写真用感光体を提供することである。
本発明の電子写真用感光体は下記一般式で示されるヒ
ドラゾン化合物を電荷輸送物質として含有するものであ
る。
ドラゾン化合物を電荷輸送物質として含有するものであ
る。
一般にヒドラゾン化合物は各種アルデヒド化合物とヒ
ドラゾン化合物を酸触媒下で縮合することにより得られ
る。本発明のヒドラゾン化合物はビス型ヒドラゾン化合
物と、置換もしくは未置換の２−メチレンベンズインド
リン−ω−アルデヒドを縮合することにより得られる。
ドラゾン化合物を酸触媒下で縮合することにより得られ
る。本発明のヒドラゾン化合物はビス型ヒドラゾン化合
物と、置換もしくは未置換の２−メチレンベンズインド
リン−ω−アルデヒドを縮合することにより得られる。
R1は、水素、水酸基、アルコキシ基、アラルコキシ
基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、モノ
アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、モノアラルキ
ルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、置換もしくは未置
換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置
換もしくは未置換のアラルキル基を示す。R2およびR
3は、アルコキシ基、アラルコキシ基、置換もしくは未
置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアラルキル
基、置換もしくは未置換のアリール基を示す。R4および
R5は、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは
未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアラルキル
基、置換もしくは未置換の複素環基を示す。R6は、２価
の有機残基を示す。なお、ｌは、１から６の整数を示
す。
基、モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、モノ
アリールアミノ基、ジアリールアミノ基、モノアラルキ
ルアミノ基、ジアラルキルアミノ基、置換もしくは未置
換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置
換もしくは未置換のアラルキル基を示す。R2およびR
3は、アルコキシ基、アラルコキシ基、置換もしくは未
置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアラルキル
基、置換もしくは未置換のアリール基を示す。R4および
R5は、置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは
未置換のアリール基、置換もしくは未置換のアラルキル
基、置換もしくは未置換の複素環基を示す。R6は、２価
の有機残基を示す。なお、ｌは、１から６の整数を示
す。
次に上記一般式で表わされるヒドラゾン化合物の具体
例を表１に示す。
例を表１に示す。
次に本発明に用いられるヒドラゾン化合物の合成法を
示す。
示す。
N,N′−ジフェニル−N,N′−ジニトロソエチレンジア
ミンを還元し得られたN,N′−ジフェニル−N,N′−ジア
ミノエチレンジアミン0.423g（1.75mmol）と1,3,3−ト
リメチル−２メチレンベンズインドリン−ω−アルデヒ
ド1.048g（4.16mmol）をエタノール中、ｐ−トルエンス
ルホン酸触媒下５時間還流した。反応終了後、反応系を
室温放置したところ黄色の沈澱物が析出した。これを濾
別し、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒にて再結晶を行い
上記化合物（１）を得た。化合物（１）のIRスペクトル
を第１図に示す。
ミンを還元し得られたN,N′−ジフェニル−N,N′−ジア
ミノエチレンジアミン0.423g（1.75mmol）と1,3,3−ト
リメチル−２メチレンベンズインドリン−ω−アルデヒ
ド1.048g（4.16mmol）をエタノール中、ｐ−トルエンス
ルホン酸触媒下５時間還流した。反応終了後、反応系を
室温放置したところ黄色の沈澱物が析出した。これを濾
別し、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒にて再結晶を行い
上記化合物（１）を得た。化合物（１）のIRスペクトル
を第１図に示す。
収 量:0.315g 融 点:119℃ NMRスペクトル（δ値、TMS基準） 8.13ppm、ｄ（Ｊ＝10Hz）、2H 8.00ppm〜8.40ppm、ｍ、2H 6.80ppm〜8.00ppm、ｍ、20H 5.73ppm、ｄ（Ｊ＝10Hz）、2H 4.12ppm、ｓ、4H 3.74ppm、ｓ、6H 1.47ppm、ｓ、12H 本発明に用いる他のヒドラゾン化合物も同様に合成す
ることができる。
ることができる。
一般式で表わされるヒドラゾン化合物は、通常の電荷
輸送物質と同様に用いることができる。本発明の電子写
真用感光体の形態を以下に示す。
輸送物質と同様に用いることができる。本発明の電子写
真用感光体の形態を以下に示す。
第２図に示した電子写真用感光体は、導電支持体１上
に電荷発生物質２、あるいは電荷発生物質２を含むポリ
マからなる電荷発生層３、その上に電荷輸送物質４を含
むポリマからなる電荷輸送層５を積層した２層構造から
なる。この場合、電荷輸送物質４を電荷発生層３に少量
添加しても良い。第３図に示した電子写真用感光体は、
導電支持体１上に電荷輸送層５、その上に電荷発生層３
が積層されたものである。第４図に示した電子写真用感
光体は、電荷輸送物質４を含むポリマ中に電荷発生物質
２を分散した１層構造の電子写真用感光体である。
に電荷発生物質２、あるいは電荷発生物質２を含むポリ
マからなる電荷発生層３、その上に電荷輸送物質４を含
むポリマからなる電荷輸送層５を積層した２層構造から
なる。この場合、電荷輸送物質４を電荷発生層３に少量
添加しても良い。第３図に示した電子写真用感光体は、
導電支持体１上に電荷輸送層５、その上に電荷発生層３
が積層されたものである。第４図に示した電子写真用感
光体は、電荷輸送物質４を含むポリマ中に電荷発生物質
２を分散した１層構造の電子写真用感光体である。
第２、３図に示した電荷発生層３は、電荷発生物質２
を蒸着することにより形成されても良いし、ポリマ溶液
中に電荷発生物質２を分散しても良い。電荷発生物質、
およびポリマは通常の電子写真用感光体に用いられてい
るものを用いることができる。
を蒸着することにより形成されても良いし、ポリマ溶液
中に電荷発生物質２を分散しても良い。電荷発生物質、
およびポリマは通常の電子写真用感光体に用いられてい
るものを用いることができる。
即ち、電荷発生物質としては、用いる光源の発振波長
に感度を示す種々の色素、ペリレン顔料、アゾ顔料、フ
タロシアニン類、スクエアリウム顔料などが使用でき
る。
に感度を示す種々の色素、ペリレン顔料、アゾ顔料、フ
タロシアニン類、スクエアリウム顔料などが使用でき
る。
ポリマは、接着性に優れ絶縁性のものであれば、使用
できる。
できる。
感光層６には、可とう性、接着性、機械的強度を向上
させるために可塑剤を用いても良い。また、導電支持体
１と感光層６の間に接着性、帯電性を向上するために中
間層を設けることもできる。感光層６、中間層の塗布
は、通常ドクターブレード、ワイヤーバ、ロールコータ
等が用いられる。感光層６の膜厚は、第２図および第３
図の電子写真用感光体の場合、電荷発生層３の膜厚は５
μｍ以下、好ましくは0.1〜１μｍであり、電荷輸送層
５の膜厚は５〜50μｍ、好ましくは10〜20μｍである。
第４図の電子写真用感光体の場合、感光層６の膜厚は５
〜50μｍ、好ましくは10〜20μｍである。さらに、中間
層を設ける場合、中間層の膜厚は１μｍ以下が好まし
い。
させるために可塑剤を用いても良い。また、導電支持体
１と感光層６の間に接着性、帯電性を向上するために中
間層を設けることもできる。感光層６、中間層の塗布
は、通常ドクターブレード、ワイヤーバ、ロールコータ
等が用いられる。感光層６の膜厚は、第２図および第３
図の電子写真用感光体の場合、電荷発生層３の膜厚は５
μｍ以下、好ましくは0.1〜１μｍであり、電荷輸送層
５の膜厚は５〜50μｍ、好ましくは10〜20μｍである。
第４図の電子写真用感光体の場合、感光層６の膜厚は５
〜50μｍ、好ましくは10〜20μｍである。さらに、中間
層を設ける場合、中間層の膜厚は１μｍ以下が好まし
い。
以下、本発明を実施例に従って説明する。
（実施例 １） N,N−ジエチルアニリンにスクエアリック酸を使用さ
せ得られたスクエアリウム顔料5g、ポリエステル樹脂20
g、およびシクロヘキサノン400gを混合し、振とう式分
散機で３時間分散後、Al蒸着ポリエステルフィルム上に
ワイヤーバで塗布し、乾燥時に0.5μｍとなるように
し、電荷発生層を作成した。つぎに、ポリカーボネート
樹脂10gをシクロヘキサノン90gに溶解させたポリマ溶液
に、電荷輸送物質として下記ヒドラゾン化合物（１）10
gを溶解させた。得られた溶液を電荷発生層の上にワイ
ヤーバで塗布し、乾燥時に17μｍとなるようにし、電荷
輸送層を作成した。このヒドラゾン化合物は溶媒に対す
る溶解性に優れ、均一な電荷輸送層を作成することがで
きた。このように作成した電子写真用感光体は、先ず暗
所にて−6kVでコロナ帯電し、次いで、照度51uxのＷラ
ンプで露光し帯電特性を調べた。帯電特性としては、帯
電後初期表面電位をVo、表面電位が−620Vから−600Vま
で暗減衰するのに要する時間をtD、−600Vから−300Vに
光減衰するのに必要な露光量をE1/2として測定した。さ
らに、この電子写真用感光体に同様な操作を繰り返し、
1000回後のVo（1000）、tD（1000）、E1/2（1000）を測
定し、耐久性を調べた。
せ得られたスクエアリウム顔料5g、ポリエステル樹脂20
g、およびシクロヘキサノン400gを混合し、振とう式分
散機で３時間分散後、Al蒸着ポリエステルフィルム上に
ワイヤーバで塗布し、乾燥時に0.5μｍとなるように
し、電荷発生層を作成した。つぎに、ポリカーボネート
樹脂10gをシクロヘキサノン90gに溶解させたポリマ溶液
に、電荷輸送物質として下記ヒドラゾン化合物（１）10
gを溶解させた。得られた溶液を電荷発生層の上にワイ
ヤーバで塗布し、乾燥時に17μｍとなるようにし、電荷
輸送層を作成した。このヒドラゾン化合物は溶媒に対す
る溶解性に優れ、均一な電荷輸送層を作成することがで
きた。このように作成した電子写真用感光体は、先ず暗
所にて−6kVでコロナ帯電し、次いで、照度51uxのＷラ
ンプで露光し帯電特性を調べた。帯電特性としては、帯
電後初期表面電位をVo、表面電位が−620Vから−600Vま
で暗減衰するのに要する時間をtD、−600Vから−300Vに
光減衰するのに必要な露光量をE1/2として測定した。さ
らに、この電子写真用感光体に同様な操作を繰り返し、
1000回後のVo（1000）、tD（1000）、E1/2（1000）を測
定し、耐久性を調べた。
結 果:Vo ＝−850V tD ＝10秒 E1/2 ＝3.1lux・秒 Vo（1000） ＝−780V tD（1000） ＝10秒 E1/2（1000）＝3.3lux・秒 （比較例 １） 電荷輸送物質として下記ヒドラゾン化合物を用いたほ
かは、実施例１と同様の条件下で電子写真用感光体を作
成した。
かは、実施例１と同様の条件下で電子写真用感光体を作
成した。
結果：上記ヒドラゾン化合物は溶媒に対する溶解性が低
く、電荷輸送層中で結晶化した。このため電荷輸送層中
の光の透過性が著しく低下し、電子写真用感光体として
使用するのは困難であった。
く、電荷輸送層中で結晶化した。このため電荷輸送層中
の光の透過性が著しく低下し、電子写真用感光体として
使用するのは困難であった。
（実施例 ２〜10） 電荷輸送物質として下記表２に示したヒドラゾン化合
物を用いたほかは、実施例１と同様の条件下で電子写真
用感光体を作成した。作成した電子写真用感光体の帯電
特性を表３に示す。
物を用いたほかは、実施例１と同様の条件下で電子写真
用感光体を作成した。作成した電子写真用感光体の帯電
特性を表３に示す。
〔発明の効果〕 本発明の電子写真用感光体は、レーザープリンタ、液
晶シャッタープリンタ、LEDプリンタ、複写機、電子写
真製版システムなどにも応用できる。ビス型ヒドラジン
化合物と、置換もしくは未置換の２−メチレンベンズイ
ンドリン−ω−アルデヒドを縮合することにより得られ
た本発明に用いられるビス型ヒドラゾン化合物は、高感
度で、各種溶媒に対する溶解性および可とう性に優れ、
更に繰り返し使用による感度低下、化学的劣化の少ない
電荷輸送物質である。本発明により、高感度、且つ機械
的および化学的耐久性に優れた高耐刷性の電子写真用感
光体を提供できる。
晶シャッタープリンタ、LEDプリンタ、複写機、電子写
真製版システムなどにも応用できる。ビス型ヒドラジン
化合物と、置換もしくは未置換の２−メチレンベンズイ
ンドリン−ω−アルデヒドを縮合することにより得られ
た本発明に用いられるビス型ヒドラゾン化合物は、高感
度で、各種溶媒に対する溶解性および可とう性に優れ、
更に繰り返し使用による感度低下、化学的劣化の少ない
電荷輸送物質である。本発明により、高感度、且つ機械
的および化学的耐久性に優れた高耐刷性の電子写真用感
光体を提供できる。
第１図は化合物（１）のIRスペクトルであり、第２図、
第３図および第４図は本発明電子写真用感光体の断面図
である。 １……導電支持体、 ２……電荷発生物質、 ４……電荷輸送物質。
第３図および第４図は本発明電子写真用感光体の断面図
である。 １……導電支持体、 ２……電荷発生物質、 ４……電荷輸送物質。
フロントページの続き (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 5/06 328
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式で表されるヒドラゾン化合物を
含有することを特徴とする電子写真用感光体。 R1は、水素、水酸基、アルコキシ基、アラルコキシ基、
モノアルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、モノアリ
ールアミノ基、ジアリールアミノ基、モノアラルキルア
ミノ基、ジアラルキルアミノ基、置換もしくは未置換の
アルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換も
しくは未置換のアラルキル基を示す。R2およびR3は、ア
ルコキシ基、アラルコキシ基、置換もしくは未置換のア
ルキル基、置換もしくは未置換のアラルキル基、置換も
しくは未置換のアリール基を示す。R4およびR5は、置換
もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のア
リール基、置換もしくは未置換のアラルキル基、置換も
しくは未置換の複素環基を示す。R6は、２価の有機残基
を示す。なお、ｌは、１から６の整数を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21125189A JP2834204B2 (ja) | 1989-08-18 | 1989-08-18 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP21125189A JP2834204B2 (ja) | 1989-08-18 | 1989-08-18 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0375661A JPH0375661A (ja) | 1991-03-29 |
| JP2834204B2 true JP2834204B2 (ja) | 1998-12-09 |
Family
ID=16602812
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP21125189A Expired - Fee Related JP2834204B2 (ja) | 1989-08-18 | 1989-08-18 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2834204B2 (ja) |
-
1989
- 1989-08-18 JP JP21125189A patent/JP2834204B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0375661A (ja) | 1991-03-29 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |