JPH02272572A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
- Publication number
- JPH02272572A JPH02272572A JP9445389A JP9445389A JPH02272572A JP H02272572 A JPH02272572 A JP H02272572A JP 9445389 A JP9445389 A JP 9445389A JP 9445389 A JP9445389 A JP 9445389A JP H02272572 A JPH02272572 A JP H02272572A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- unsubstd
- substd
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 20
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 9
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 8
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000002102 aryl alkyloxo group Chemical group 0.000 claims abstract 4
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 29
- -1 hydrazone compound Chemical class 0.000 claims description 15
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 abstract description 20
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 abstract description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 abstract description 10
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 abstract description 5
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 abstract 2
- 238000010030 laminating Methods 0.000 abstract 1
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000010355 oscillation Effects 0.000 description 3
- FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trinitrofluoren-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=C([N+](=O)[O-])C([N+]([O-])=O)=C([N+]([O-])=O)C(=O)C3=CC2=C1 FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 2
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 2
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 2
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 2
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Substances NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 231100000252 nontoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000003000 nontoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 1
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 1
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 1
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 1
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 1
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N squaric acid Chemical compound OC1=C(O)C(=O)C1=O PWEBUXCTKOWPCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N triphenylamine Chemical class C1=CC=CC=C1N(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ODHXBMXNKOYIBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N tungsten Chemical compound [W] WFKWXMTUELFFGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052721 tungsten Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010937 tungsten Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは一般式(I)
で示されるヒドラゾン化合物を含有する電子写真感光体
に関する。
で示されるヒドラゾン化合物を含有する電子写真感光体
に関する。
情報化社会の発達と共に、プリンタ、複写機のパーソナ
ル化が進み、プリンタについても従来のインパクト式プ
リンタから、騒音が少な(普通紙使用の光プリンタが注
目されている。この光プリンタの光源としては、安価で
ある780〜810nmの発振波長域の半導体レーザー
が多(用いられている。これらの理由から、安価であり
分光感度の変化が容易である有機物が電子写真感光体材
料として用いられるようになった。更に有機物は可とう
性に優れていること、a−8e、CdSの様な毒性をも
つものではなく、無毒のものを用いることが出来るとい
った優位点がある。一方、有機電子写真感光体は無機電
子写真感光体に比べ感度が劣るが、電荷発生能を光源に
感度を有する電荷発生物質に電荷輸送能を電荷移動速度
の速い物質からなる電荷輸送物質にもたせた機能分離型
電子写真感光体とすることにより改善されてきた。また
、耐刷性に関しても、改良がなされてきた。有機光導電
物質としては、ポリビニルカルバゾールが代表的なもの
であるが、これは可と5性、機械的強度に劣り、可視光
に感度を示さないといつ欠点がある。また、ポリビニル
カルバゾール/トリニトロフルオレノン系は可視光に感
度を示し、優れた感度を示すが、トリニトロフルオレノ
ンが発ガン性を有することからこの種の感光体は現在用
いられていない。機能分離型電子写真感光体の電荷発生
物質としては、ペリレン顔料、アゾ顔料、フタロシアニ
ン類、スクェアリウム顔料など、半導体レーザ、発光ダ
イオード、液晶プリンタ用光源の発振波長域に感度をも
つ色素が用いられている。
ル化が進み、プリンタについても従来のインパクト式プ
リンタから、騒音が少な(普通紙使用の光プリンタが注
目されている。この光プリンタの光源としては、安価で
ある780〜810nmの発振波長域の半導体レーザー
が多(用いられている。これらの理由から、安価であり
分光感度の変化が容易である有機物が電子写真感光体材
料として用いられるようになった。更に有機物は可とう
性に優れていること、a−8e、CdSの様な毒性をも
つものではなく、無毒のものを用いることが出来るとい
った優位点がある。一方、有機電子写真感光体は無機電
子写真感光体に比べ感度が劣るが、電荷発生能を光源に
感度を有する電荷発生物質に電荷輸送能を電荷移動速度
の速い物質からなる電荷輸送物質にもたせた機能分離型
電子写真感光体とすることにより改善されてきた。また
、耐刷性に関しても、改良がなされてきた。有機光導電
物質としては、ポリビニルカルバゾールが代表的なもの
であるが、これは可と5性、機械的強度に劣り、可視光
に感度を示さないといつ欠点がある。また、ポリビニル
カルバゾール/トリニトロフルオレノン系は可視光に感
度を示し、優れた感度を示すが、トリニトロフルオレノ
ンが発ガン性を有することからこの種の感光体は現在用
いられていない。機能分離型電子写真感光体の電荷発生
物質としては、ペリレン顔料、アゾ顔料、フタロシアニ
ン類、スクェアリウム顔料など、半導体レーザ、発光ダ
イオード、液晶プリンタ用光源の発振波長域に感度をも
つ色素が用いられている。
電荷輸送物質としては、ヒドラゾン化合物、スチリル化
合物、ピラゾリン化合物、トリフェニルアミン化合物等
が上げられる。しかし、これら低分子導電性物質を電荷
輸送物質として用いた電子写真感光体では、まだ充分な
感度が得られておらず、繰り返し帯電、露光の際の機械
的、及び化学的強度については大きく改良すべき点があ
る。ビス型上。ドラシン化合物については、感度、耐久
性、各種溶媒、およびポリマに対する溶解性等について
未だ満足するものは得られていない。
合物、ピラゾリン化合物、トリフェニルアミン化合物等
が上げられる。しかし、これら低分子導電性物質を電荷
輸送物質として用いた電子写真感光体では、まだ充分な
感度が得られておらず、繰り返し帯電、露光の際の機械
的、及び化学的強度については大きく改良すべき点があ
る。ビス型上。ドラシン化合物については、感度、耐久
性、各種溶媒、およびポリマに対する溶解性等について
未だ満足するものは得られていない。
本発明の目的は上記従来の課題を解決し、感度が高(、
かつ化学的劣化の少ない電荷輸送物質を含有してなる電
子写真感光体を提供することにある。
かつ化学的劣化の少ない電荷輸送物質を含有してなる電
子写真感光体を提供することにある。
下記一般式(I)で示されるヒドラゾン化合物を含有す
ることを特徴とする電子写真感光体。
ることを特徴とする電子写真感光体。
・・・(I)
本発明のヒドラゾン化合物はビス型ヒドラジン化合物と
、置換もしくは未置換の1.3.3−三置換−2−メチ
レンインドリン−ω−アルデヒドを縮合することにより
得られる。It、は、水素、水酸基、置換もしくは未置
換のアルコキシ基、置換もしくは未置換の7ラルキルオ
キシ基、置換基を有するアミノ基、置換もしくは未置換
のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換
もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のア
ラルキル基を示す。R2およびR3は、水酸基、置換も
しくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換の7
ラルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換のアラルキル基、置換もしくは未置
換の了り−ル基を示す。R4およびR5は、置換もしく
は未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキ
シ基、置換もしくは未置換の7ラルキルオキシ基、置換
もしくは未置換のアリール基、置、換もしくは未置換の
アラルキル基、置換もしくは未置換の717−ル基、置
換もしくは未置換の複素環基を示す。
、置換もしくは未置換の1.3.3−三置換−2−メチ
レンインドリン−ω−アルデヒドを縮合することにより
得られる。It、は、水素、水酸基、置換もしくは未置
換のアルコキシ基、置換もしくは未置換の7ラルキルオ
キシ基、置換基を有するアミノ基、置換もしくは未置換
のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換
もしくは未置換のアリール基、置換もしくは未置換のア
ラルキル基を示す。R2およびR3は、水酸基、置換も
しくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換の7
ラルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアルキル基、
置換もしくは未置換のアラルキル基、置換もしくは未置
換の了り−ル基を示す。R4およびR5は、置換もしく
は未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアルコキ
シ基、置換もしくは未置換の7ラルキルオキシ基、置換
もしくは未置換のアリール基、置、換もしくは未置換の
アラルキル基、置換もしくは未置換の717−ル基、置
換もしくは未置換の複素環基を示す。
Roは、2価の有機残基を示す。なお、lは、1から4
の整数を示す。
の整数を示す。
次に本発明のヒドラゾン化合物の具体例を表1、表2、
表3および表4に示す。
表3および表4に示す。
表
表
表
本発明のヒドラゾン化合物は、通常の電荷輸送物質と同
様に用いることが出来る。電子写真感光体の形態には種
々あるが、以下に代表例を示す。
様に用いることが出来る。電子写真感光体の形態には種
々あるが、以下に代表例を示す。
第1図に示した電子写真感光体は、導電支持体1上に電
荷発生物質、あるいは電荷発生物質を含むポリマから成
る電荷発生層2、その上に電荷輸送物質を含むポリマか
ら成る電荷輸送層3を積層した2層構造の感光層4かも
なる。この場合、電荷輸送物質を電荷発生層2に少量添
加しても良い。
荷発生物質、あるいは電荷発生物質を含むポリマから成
る電荷発生層2、その上に電荷輸送物質を含むポリマか
ら成る電荷輸送層3を積層した2層構造の感光層4かも
なる。この場合、電荷輸送物質を電荷発生層2に少量添
加しても良い。
第2図に示した電子写真感光体は、導電支持体1上に電
荷輸送層6が、その上に電荷発生層2が積層されたもの
である。第3図に示した電子写真感光体は、電荷輸送物
質を含むポリマ中に電荷発生物質を分散させた感光層4
を積層した1層構造の電子写真感光体である。第1図お
よび第2図に示した電荷発生層2は、電荷発生物質を蒸
着することにより形成されても良いし、電荷発生物質を
分散させたポリマ溶液を塗布してもよい。電荷発生物質
、およびポリマは通常の電子写真感光体材料に用いられ
ているものを用いることが出来る。即ち、電荷発生物質
としては、用いる光源の発振波長に感度を示す種々の色
素が挙げられる。ポリマは、接着性に優れ絶縁性のもの
であれば使用できる。
荷輸送層6が、その上に電荷発生層2が積層されたもの
である。第3図に示した電子写真感光体は、電荷輸送物
質を含むポリマ中に電荷発生物質を分散させた感光層4
を積層した1層構造の電子写真感光体である。第1図お
よび第2図に示した電荷発生層2は、電荷発生物質を蒸
着することにより形成されても良いし、電荷発生物質を
分散させたポリマ溶液を塗布してもよい。電荷発生物質
、およびポリマは通常の電子写真感光体材料に用いられ
ているものを用いることが出来る。即ち、電荷発生物質
としては、用いる光源の発振波長に感度を示す種々の色
素が挙げられる。ポリマは、接着性に優れ絶縁性のもの
であれば使用できる。
感光層4には、可と5性、接着性、機械的強度を向上さ
せるために可塑剤を用いても良い。また、導電支持体1
と感光層40間に接着性、帯電性を向上するために中間
層を設けることもできる。感光層4および中間層の塗布
には、通常ドクターグレード、ワイヤーバ ロールコー
タ等カ用いられる。感光層4の膜厚は、第1図および第
2図の電子写真感光体の場合、電荷発生層2の膜厚は5
μm以下、好ましくは0.1〜1μmであり、電荷輸送
層3の膜厚は5〜50μm、好ましくは10〜20μm
である。第3図の電子写真感光体の場合、感光層4の膜
厚は5〜50μm、好ましくは10〜20μmである。
せるために可塑剤を用いても良い。また、導電支持体1
と感光層40間に接着性、帯電性を向上するために中間
層を設けることもできる。感光層4および中間層の塗布
には、通常ドクターグレード、ワイヤーバ ロールコー
タ等カ用いられる。感光層4の膜厚は、第1図および第
2図の電子写真感光体の場合、電荷発生層2の膜厚は5
μm以下、好ましくは0.1〜1μmであり、電荷輸送
層3の膜厚は5〜50μm、好ましくは10〜20μm
である。第3図の電子写真感光体の場合、感光層4の膜
厚は5〜50μm、好ましくは10〜20μmである。
さらに、中間層を設ける場合、中間層の膜厚は1μm以
下が好ましい。
下が好ましい。
〔実施例1〕
以下、実施例を基に本発明の電子写真感光体を説明する
。
。
・・・遅ル
ンジアミンを還元し得られたN、N−ジフェニル−N、
N−ジアミノエチレンジアミン4.85g(19,9画
oJ)と1.3.3−トリメチル−2メチレンインドリ
ン−ω−アルデヒド8.01g(39,8mmoJ)を
工、p / −A/ 中、y −) A/ エフ スル
ホン酸触媒下5時間還流した。反応終了後、反応系を室
温放置したところ黄色の沈澱物が析出した。これを濾別
し、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒にて再結晶を行い、
化合物−1を得た。収量は4.67g、融点は115℃
であった。化合物嵐1の赤外線スペクトルを第4図に示
す。また、化合物rVIlllの核磁気共鳴(NMR)
スペクトルの結果を下記に示す。
N−ジアミノエチレンジアミン4.85g(19,9画
oJ)と1.3.3−トリメチル−2メチレンインドリ
ン−ω−アルデヒド8.01g(39,8mmoJ)を
工、p / −A/ 中、y −) A/ エフ スル
ホン酸触媒下5時間還流した。反応終了後、反応系を室
温放置したところ黄色の沈澱物が析出した。これを濾別
し、酢酸エチル−ヘキサン混合溶媒にて再結晶を行い、
化合物−1を得た。収量は4.67g、融点は115℃
であった。化合物嵐1の赤外線スペクトルを第4図に示
す。また、化合物rVIlllの核磁気共鳴(NMR)
スペクトルの結果を下記に示す。
NMRスペクトル(δ値、TMS基準)8.11pF、
d (J= 10Hz)、2H6,501111m
〜7.40pIm、 m、 18H5,60p9m、
d (J=10Hz)、2I−(4,09−1s、6
H1,41fF、s、12HN、N−ジエチルアニリン
にスクエアリック酸を作用させ得られたスクェアリウム
顔料5g、ポリエステル樹脂20g、シクロへキサノン
400gを混合し、振とう成分散機で3時間分散後、A
l蒸着ポリエステルフィルム上にワイヤーバで塗布し、
乾燥時に0,5μmとなるようにし、電荷発生層を積層
した。つぎに、ポリカーボネート樹脂10gをシクロヘ
キサノン90gに溶解したポリマ溶液に電荷輸送物質と
して上記ヒドラゾン化合物Nll 10gを溶解させ
た。得られた溶液を電荷発生層の上にワイヤーバで塗布
し、乾燥時に17μmとなるようにし、電荷輸送層を積
層した。
d (J= 10Hz)、2H6,501111m
〜7.40pIm、 m、 18H5,60p9m、
d (J=10Hz)、2I−(4,09−1s、6
H1,41fF、s、12HN、N−ジエチルアニリン
にスクエアリック酸を作用させ得られたスクェアリウム
顔料5g、ポリエステル樹脂20g、シクロへキサノン
400gを混合し、振とう成分散機で3時間分散後、A
l蒸着ポリエステルフィルム上にワイヤーバで塗布し、
乾燥時に0,5μmとなるようにし、電荷発生層を積層
した。つぎに、ポリカーボネート樹脂10gをシクロヘ
キサノン90gに溶解したポリマ溶液に電荷輸送物質と
して上記ヒドラゾン化合物Nll 10gを溶解させ
た。得られた溶液を電荷発生層の上にワイヤーバで塗布
し、乾燥時に17μmとなるようにし、電荷輸送層を積
層した。
このように作成した積層型電子写真感光体は、先ず暗所
にて一6キロボルトでコロナ帯電し、次いで、照度5
luxのタングステンランプで露光し帯電特性を調べた
。帯電特性としては、帯電後の初期表面電位な■。、表
面電位が一620Vから−600Vまで暗減衰するのに
要する時間なtD、−600Vから一300Vに光減衰
するのに必要な露光量をE1/2として測定した。さら
に、この電子写真感光体に同様な操作を繰り返し、10
00回後の初期表面電位VO(1000)、暗減衰に要
する時間LD(1000)、光減衰に要する露光量El
/2(1000)を測定し、耐久性を調べた結果を表5
に示す。
にて一6キロボルトでコロナ帯電し、次いで、照度5
luxのタングステンランプで露光し帯電特性を調べた
。帯電特性としては、帯電後の初期表面電位な■。、表
面電位が一620Vから−600Vまで暗減衰するのに
要する時間なtD、−600Vから一300Vに光減衰
するのに必要な露光量をE1/2として測定した。さら
に、この電子写真感光体に同様な操作を繰り返し、10
00回後の初期表面電位VO(1000)、暗減衰に要
する時間LD(1000)、光減衰に要する露光量El
/2(1000)を測定し、耐久性を調べた結果を表5
に示す。
表 5
〔実施例2〜10〕
電荷輸送物質として下記ヒドラゾン化合物N[12〜N
ll0を用い、実施例1と同様に電子写真感光体を作成
し、その帯電特性を測定した。その結果を衣5に示す。
ll0を用い、実施例1と同様に電子写真感光体を作成
し、その帯電特性を測定した。その結果を衣5に示す。
・・・遅5
・・・N[L2
・・・llI&L6
・・・隘3
・・・宛7
・・・、東4
・・lI&Ls
〔比較例〕
電荷輸送物質として下記ヒドラゾン化合物を用い実施例
1と同様に電子写真感光体を作成し、その特性を測定し
た。その結果を表5に示す。
1と同様に電子写真感光体を作成し、その特性を測定し
た。その結果を表5に示す。
・・・隆9
・・・遅1
〔発明の効果〕
本発明のヒドラゾン化合物は、電子写真感光体の電荷輸
送物質としてレーザープリンタ、液晶シャッタープリン
タ、発光ダイオード(LED)プリンタ、複写機、電子
写真製版システムなどにも応用できる。我々は、多官能
化による感度向上を目的とし、1分子中に2つのヒドラ
ゾン結合な有するビス型ヒドラゾン化合物に注目し、種
々検討を行った。その結果、ビス型ヒドラジン化合物と
、置換もしくは未置換の1.3.3−三置換−2−メチ
レンインドリン−ω−アルデヒドを縮合することにより
得られるビス型ヒドラゾン化合物は、高感度で、可と5
性に優れ、更に感度低下、化学的劣化の少ない電荷輸送
材料であることが判った。
送物質としてレーザープリンタ、液晶シャッタープリン
タ、発光ダイオード(LED)プリンタ、複写機、電子
写真製版システムなどにも応用できる。我々は、多官能
化による感度向上を目的とし、1分子中に2つのヒドラ
ゾン結合な有するビス型ヒドラゾン化合物に注目し、種
々検討を行った。その結果、ビス型ヒドラジン化合物と
、置換もしくは未置換の1.3.3−三置換−2−メチ
レンインドリン−ω−アルデヒドを縮合することにより
得られるビス型ヒドラゾン化合物は、高感度で、可と5
性に優れ、更に感度低下、化学的劣化の少ない電荷輸送
材料であることが判った。
本発明忙よると、高感度、且つ化学的劣化の少ない高耐
刷性の電子写真感光体を提供できる。
刷性の電子写真感光体を提供できる。
第1図、第2図および第3図は本発明に係る電子写真感
光体の模式断面図であり、第4図は本発明のヒドラゾン
化合物遅1のIRスペクトル図である。 1・・・・・・導電支持体、 2・・・・・・電荷発生層、 6・・・・・・電荷輸送層、 4・・・・・・感光層。
光体の模式断面図であり、第4図は本発明のヒドラゾン
化合物遅1のIRスペクトル図である。 1・・・・・・導電支持体、 2・・・・・・電荷発生層、 6・・・・・・電荷輸送層、 4・・・・・・感光層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 下記一般式( I )で表されるヒドラゾン化合物を含有
することを特徴とする電子写真感光体。 ▲数式、化学式、表等があります▼ ・・・( I ) 但し、上記式中R_1は、水素、水酸基、置換もしくは
未置換のアルコキシ基、置換もしくは未置換のアラルキ
ルオキシ基、置換基を有するアミノ基、置換もしくは未
置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、
置換もしくは未置換のアラルキル基を示す。R_2およ
びR_3は、水酸基、置換もしくは未置換のアルコキシ
基、置換もしくは未置換のアラルキルオキシ基、置換も
しくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換のアラ
ルキル基、置換もしくは未置換のアリール基を示す。R
_4およびR_5は、置換もしくは未置換のアルキル基
、置換もしくは未置換のアルコキシ基、置換もしくは未
置換のアラルキルオキシ基、置換もしくは未置換のアラ
ルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換もし
くは未置換の複素環基を示す。 R_6は、2価の有機残基を示す。なお、lは、1から
4の整数を示す。)
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9445389A JPH02272572A (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9445389A JPH02272572A (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH02272572A true JPH02272572A (ja) | 1990-11-07 |
Family
ID=14110685
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9445389A Pending JPH02272572A (ja) | 1989-04-14 | 1989-04-14 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH02272572A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100739708B1 (ko) * | 2004-06-10 | 2007-07-13 | 삼성전자주식회사 | 두 개의 이환식 복소환 히드라존을 구비한 브리지된전하수송물질, 이를 포함하는 전자사진 감광체와 전자사진화상형성장치, 및 이를 이용한 전자사진 화상형성방법 |
KR100739706B1 (ko) * | 2004-06-10 | 2007-07-13 | 삼성전자주식회사 | 이환식 복소환을 갖는 히드라존계 전하수송물질, 이를포함하는 전자사진 감광체와 전자사진 화상형성장치, 및이를 이용한 전자사진 화상형성방법 |
-
1989
- 1989-04-14 JP JP9445389A patent/JPH02272572A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR100739708B1 (ko) * | 2004-06-10 | 2007-07-13 | 삼성전자주식회사 | 두 개의 이환식 복소환 히드라존을 구비한 브리지된전하수송물질, 이를 포함하는 전자사진 감광체와 전자사진화상형성장치, 및 이를 이용한 전자사진 화상형성방법 |
KR100739706B1 (ko) * | 2004-06-10 | 2007-07-13 | 삼성전자주식회사 | 이환식 복소환을 갖는 히드라존계 전하수송물질, 이를포함하는 전자사진 감광체와 전자사진 화상형성장치, 및이를 이용한 전자사진 화상형성방법 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS61272754A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH052984B2 (ja) | ||
JPH02272572A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0743918A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0296768A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01217357A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2834204B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2872293B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP3086365B2 (ja) | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 | |
JP2974431B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2974430B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH03110568A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JP2960179B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH04255861A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH03174540A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01241560A (ja) | 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体 | |
JPH01180555A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH02179647A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH032871A (ja) | 感光体 | |
JPH0293470A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01214868A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH01241562A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS63287954A (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPH02253267A (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH04319959A (ja) | 電子写真感光体 |