JP2974430B2 - 電子写真用感光体 - Google Patents
電子写真用感光体Info
- Publication number
- JP2974430B2 JP2974430B2 JP3036549A JP3654991A JP2974430B2 JP 2974430 B2 JP2974430 B2 JP 2974430B2 JP 3036549 A JP3036549 A JP 3036549A JP 3654991 A JP3654991 A JP 3654991A JP 2974430 B2 JP2974430 B2 JP 2974430B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituted
- group
- unsubstituted
- charge
- electrophotographic photoreceptor
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明はヒドラゾン化合物を電荷
輸送物質として含有する電子写真用感光体に関する。
輸送物質として含有する電子写真用感光体に関する。
【０００２】
【従来の技術】現在、電子写真用感光体として、光源の
波長に光感度を有する電荷発生物質と、電荷移動速度の
速い電荷輸送物質とを含有する機能分離型感光体が多く
用いられている。
波長に光感度を有する電荷発生物質と、電荷移動速度の
速い電荷輸送物質とを含有する機能分離型感光体が多く
用いられている。
【０００３】従来電荷輸送物質としては、低分子導電性
物質であるヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ピラゾ
リン化合物、トリフェニルアミン化合物等が使用されて
いる。
物質であるヒドラゾン化合物、スチリル化合物、ピラゾ
リン化合物、トリフェニルアミン化合物等が使用されて
いる。
【０００４】
【発明が解決しようとする課題】１分子中に複数のヒド
ラゾン結合を有する多官能ヒドラゾン化合物が開発され
ている。しかし、電荷輸送物質にこの多官能ヒドラゾン
化合物を用いた電子写真用感光体には、感度、機械的お
よび化学的耐久性、ポリマに対する溶解性等について課
題があり、未だ満足するものは得られていない。
ラゾン結合を有する多官能ヒドラゾン化合物が開発され
ている。しかし、電荷輸送物質にこの多官能ヒドラゾン
化合物を用いた電子写真用感光体には、感度、機械的お
よび化学的耐久性、ポリマに対する溶解性等について課
題があり、未だ満足するものは得られていない。
【０００５】本発明の目的は、感度が高く、溶解性に優
れ、かつ機械的および化学的耐久性に優れた電子写真用
感光体を提供することである。
れ、かつ機械的および化学的耐久性に優れた電子写真用
感光体を提供することである。
【０００６】
【課題を解決するための手段】本発明の電子写真用感光
体は化２で示されるヒドラゾン化合物を電荷輸送物質と
して含有するものである。
体は化２で示されるヒドラゾン化合物を電荷輸送物質と
して含有するものである。
【化２】 （但し、Ｒ1 は置換もしくは未置換のアルキル基、また
は置換もしくは未置換のアラルキル基を示し、Ｒ2 、Ｒ
3 は置換もしくは未置換のアルキル基、アルコキシ基、
置換もしくは未置換のアラルコキシ基、置換もしくは未
置換のアラルキル基、置換もしくは未置換のアリール
基、水酸基、またはハロゲン原子を示し、Ｒ4 、Ｒ5 は
アルコキシ基、置換もしくは未置換のアラルコキシ基、
置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換
のアラルキル基、または置換もしくは未置換のアリール
基を示し、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は置換もしくは未置換
のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換
もしくは未置換のアラルキル基、または置換もしくは未
置換の複素環基を示し、Ｒ7 とＲ8 で１つの複素環残基
を形成しても良く、ｌおよびｍはそれぞれ０から３の整
数を、ｘは２または３の整数を示す。）
は置換もしくは未置換のアラルキル基を示し、Ｒ2 、Ｒ
3 は置換もしくは未置換のアルキル基、アルコキシ基、
置換もしくは未置換のアラルコキシ基、置換もしくは未
置換のアラルキル基、置換もしくは未置換のアリール
基、水酸基、またはハロゲン原子を示し、Ｒ4 、Ｒ5 は
アルコキシ基、置換もしくは未置換のアラルコキシ基、
置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換
のアラルキル基、または置換もしくは未置換のアリール
基を示し、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は置換もしくは未置換
のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換
もしくは未置換のアラルキル基、または置換もしくは未
置換の複素環基を示し、Ｒ7 とＲ8 で１つの複素環残基
を形成しても良く、ｌおよびｍはそれぞれ０から３の整
数を、ｘは２または３の整数を示す。）
【０００７】本発明のヒドラゾン化合物は、各種アルデ
ヒド化合物とヒドラジン化合物を酸触媒存在下で縮合す
ることにより得られる。
ヒド化合物とヒドラジン化合物を酸触媒存在下で縮合す
ることにより得られる。
【０００８】次に化２で表されるヒドラゾン化合物の置
換基Ｒ1 の具体例を表１に、置換基Ｒ2 、Ｒ3 の具体例
を表２に、置換基Ｒ4 、Ｒ5 の具体例を表３に、Ｒ6、
Ｒ7 、Ｒ8 の具体例を表４に示す。
換基Ｒ1 の具体例を表１に、置換基Ｒ2 、Ｒ3 の具体例
を表２に、置換基Ｒ4 、Ｒ5 の具体例を表３に、Ｒ6、
Ｒ7 、Ｒ8 の具体例を表４に示す。
【表１】
【表２】
【表３】
【表４】
【０００９】化２で表されるヒドラゾン化合物は、通常
の電荷輸送物質と同様に用いることができる。本発明の
電子写真用感光体の形態を以下に示す。
の電荷輸送物質と同様に用いることができる。本発明の
電子写真用感光体の形態を以下に示す。
【００１０】図１、図２、および図３は本発明の電子写
真用感光体の断面図である。図１に示した電子写真用感
光体は、導電支持体１上に、電荷発生物質２のみあるい
は電荷発生物質２を含むポリマからなる電荷発生層３を
積層し、その上に電荷輸送物質４を含むポリマからなる
電荷輸送層５を積層したものである。この場合、電荷輸
送物質４を電荷発生層３に少量添加しても良い。図２に
示した電子写真用感光体は、導電支持体１上に電荷輸送
層５を積層し、その上に電荷発生層３を積層したもので
ある。この場合、必要に応じて電荷発生層３上に保護層
を形成しても良い。図３に示した電子写真用感光体は、
電荷輸送物質４を含むポリマ中に電荷発生物質２を分散
した感光層６を基板１上に積層したものである。
真用感光体の断面図である。図１に示した電子写真用感
光体は、導電支持体１上に、電荷発生物質２のみあるい
は電荷発生物質２を含むポリマからなる電荷発生層３を
積層し、その上に電荷輸送物質４を含むポリマからなる
電荷輸送層５を積層したものである。この場合、電荷輸
送物質４を電荷発生層３に少量添加しても良い。図２に
示した電子写真用感光体は、導電支持体１上に電荷輸送
層５を積層し、その上に電荷発生層３を積層したもので
ある。この場合、必要に応じて電荷発生層３上に保護層
を形成しても良い。図３に示した電子写真用感光体は、
電荷輸送物質４を含むポリマ中に電荷発生物質２を分散
した感光層６を基板１上に積層したものである。
【００１１】図１および図２に示した電荷発生層３は、
電荷発生物質２を蒸着することにより形成してもよい
し、ポリマ溶液中に電荷発生物質２を分散したものを塗
布して形成しても良い。電荷発生物質、およびポリマは
通常の電子写真用感光体に用いられているものを用いる
ことができる。電荷発生物質としては、光源の波長に光
感度を有する種々の色素、たとえばペリレン顔料、アゾ
顔料、フタロシアニン顔料、スクエアリウム顔料等が使
用できる。ポリマは、接着性に優れ絶縁性のものであれ
ば使用できる。
電荷発生物質２を蒸着することにより形成してもよい
し、ポリマ溶液中に電荷発生物質２を分散したものを塗
布して形成しても良い。電荷発生物質、およびポリマは
通常の電子写真用感光体に用いられているものを用いる
ことができる。電荷発生物質としては、光源の波長に光
感度を有する種々の色素、たとえばペリレン顔料、アゾ
顔料、フタロシアニン顔料、スクエアリウム顔料等が使
用できる。ポリマは、接着性に優れ絶縁性のものであれ
ば使用できる。
【００１２】感光層６には、可とう性、接着性、機械的
強度を向上させるために可塑剤を用いても良い。また、
導電支持体１と感光層６の間に接着性、帯電性を向上す
るために中間層を設けることもできる。感光層６、中間
層の塗布は、通常ドクターブレード、ワイヤーバ−、ロ
ールコータ等が用いられる。感光層６の膜厚は、図１お
よび図２の電子写真用感光体の場合、電荷発生層３の膜
厚は５μｍ以下、好ましくは０．１〜１μｍであり、電
荷輸送層５の膜厚は５〜５０μｍ、好ましくは１０〜２
０μｍである。さらに、中間層を設ける場合、中間層の
膜厚は１μｍ以下が好ましい。
強度を向上させるために可塑剤を用いても良い。また、
導電支持体１と感光層６の間に接着性、帯電性を向上す
るために中間層を設けることもできる。感光層６、中間
層の塗布は、通常ドクターブレード、ワイヤーバ−、ロ
ールコータ等が用いられる。感光層６の膜厚は、図１お
よび図２の電子写真用感光体の場合、電荷発生層３の膜
厚は５μｍ以下、好ましくは０．１〜１μｍであり、電
荷輸送層５の膜厚は５〜５０μｍ、好ましくは１０〜２
０μｍである。さらに、中間層を設ける場合、中間層の
膜厚は１μｍ以下が好ましい。
【００１３】
【実施例】以下、本発明を実施例に従って説明する。
【００１４】（実施例１）化３で示されるヒドラゾン化
合物の合成方法について説明する。化４に示すビス型ア
ルデヒド化合物１０．０８ｇ（２０ｍｍｏｌ）とジフェ
ニルヒドラジン８．１０ｇ（４４ｍｍｏｌ）とをトルエ
ン中、ｐ−トルエンスルホン酸触媒下で５時間還流し
た。反応終了後、反応生成物である化３のヒドラゾン化
合物を薄層クロマトグラフィにて分離し、赤黄色生成物
を収量１１．３７ｇで得た。生成物はエタノール−アセ
トン混合溶媒にて再結晶を行った。元素分析の結果を表
５に示す。
合物の合成方法について説明する。化４に示すビス型ア
ルデヒド化合物１０．０８ｇ（２０ｍｍｏｌ）とジフェ
ニルヒドラジン８．１０ｇ（４４ｍｍｏｌ）とをトルエ
ン中、ｐ−トルエンスルホン酸触媒下で５時間還流し
た。反応終了後、反応生成物である化３のヒドラゾン化
合物を薄層クロマトグラフィにて分離し、赤黄色生成物
を収量１１．３７ｇで得た。生成物はエタノール−アセ
トン混合溶媒にて再結晶を行った。元素分析の結果を表
５に示す。
【化３】
【化４】
【００１５】（実施例２）Ｎ，Ｎージメチルアニリンに
スクエアリック酸を作用させ得られたスクエアリウム顔
料５ｇ、ポリエステル樹脂２０ｇ、シクロヘキサノン４
００ｇを混合し、振とう式分散機で３時間分散した。得
られた溶液をＡｌ蒸着ポリエステルフィルム上にワイヤ
ーバーで塗布し、膜厚が０．５μｍの電荷発生層を形成
した。次に、ポリカーボネート樹脂１０ｇをシクロヘキ
サノン９０ｇに溶解させたポリマ溶液に、電荷輸送物質
として化３のヒドラゾン化合物を１０ｇ溶解させた。得
られた溶液を電荷発生層の上にワイヤーバーで塗布し、
膜厚が１７μｍの電荷輸送層を形成して電子写真用感光
体を作製した。このヒドラゾン化合物１は、溶媒に対す
る溶解性に優れ、均一に電荷輸送層を形成することがで
きた。
スクエアリック酸を作用させ得られたスクエアリウム顔
料５ｇ、ポリエステル樹脂２０ｇ、シクロヘキサノン４
００ｇを混合し、振とう式分散機で３時間分散した。得
られた溶液をＡｌ蒸着ポリエステルフィルム上にワイヤ
ーバーで塗布し、膜厚が０．５μｍの電荷発生層を形成
した。次に、ポリカーボネート樹脂１０ｇをシクロヘキ
サノン９０ｇに溶解させたポリマ溶液に、電荷輸送物質
として化３のヒドラゾン化合物を１０ｇ溶解させた。得
られた溶液を電荷発生層の上にワイヤーバーで塗布し、
膜厚が１７μｍの電荷輸送層を形成して電子写真用感光
体を作製した。このヒドラゾン化合物１は、溶媒に対す
る溶解性に優れ、均一に電荷輸送層を形成することがで
きた。
【００１６】このようにして作製した電子写真用感光体
を、まず暗所にて−６ＫＶでコロナ帯電し、次いで照度
５ｌｕｘのＷランプで露光し帯電特性を調べた。帯電特
性としては、帯電後初期帯電電位Ｖ0 、表面電位が−６
２０Ｖから−６００Ｖまで暗減衰するのに要する時間ｔ
D 、−６００Ｖから−３００Ｖに光減衰するのに必要な
露光量Ｅ1/2 を測定した。更に、この電子写真用感光体
に同様な操作を繰り返し、１０００回後のＶ0 （１００
０）、ｔD （１０００）、Ｅ1/2 （１０００）を測定
し、耐久性を調べた。結果は下記の通りであった。
を、まず暗所にて−６ＫＶでコロナ帯電し、次いで照度
５ｌｕｘのＷランプで露光し帯電特性を調べた。帯電特
性としては、帯電後初期帯電電位Ｖ0 、表面電位が−６
２０Ｖから−６００Ｖまで暗減衰するのに要する時間ｔ
D 、−６００Ｖから−３００Ｖに光減衰するのに必要な
露光量Ｅ1/2 を測定した。更に、この電子写真用感光体
に同様な操作を繰り返し、１０００回後のＶ0 （１００
０）、ｔD （１０００）、Ｅ1/2 （１０００）を測定
し、耐久性を調べた。結果は下記の通りであった。
【００１７】 Ｖ0 ＝−７８６Ｖ ｔD ＝１８秒 Ｅ1/2 ＝２．５ｌｕｘ・秒 Ｖ0 （１０００）＝−７７８Ｖ ｔD （１０００）＝１５秒 Ｅ1/2 （１０００）＝２．９ｌｕｘ・秒
【００１８】（比較例１）電荷輸送物質として化５で示
されるヒドラゾン化合物を用いたほかは、実施例２と同
様の条件で電子写真用感光体を作製した。
されるヒドラゾン化合物を用いたほかは、実施例２と同
様の条件で電子写真用感光体を作製した。
【化５】
【００１９】化５で示されるヒドラゾン化合物は溶媒に
対する溶解性が低く、電荷輸送層中で結晶化した。この
ため電荷輸送層中の光透過性が著しく低下し、また可と
う性に乏しいため電荷輸送物質として使用するのは困難
であった。
対する溶解性が低く、電荷輸送層中で結晶化した。この
ため電荷輸送層中の光透過性が著しく低下し、また可と
う性に乏しいため電荷輸送物質として使用するのは困難
であった。
【００２０】（実施例３〜１１）電荷輸送物質として化
６〜化１４に示されるヒドラゾン化合物を用いたほか
は、実施例２と同様の条件で電子写真用感光体を作製し
た。作製した電子写真用感光体の帯電特性を表６に示
す。
６〜化１４に示されるヒドラゾン化合物を用いたほか
は、実施例２と同様の条件で電子写真用感光体を作製し
た。作製した電子写真用感光体の帯電特性を表６に示
す。
【化６】
【化７】
【化８】
【化９】
【化１０】
【化１１】
【化１２】
【化１３】
【化１４】
【表６】
【００２１】
【発明の効果】本発明に用いられる多官能ヒドラゾン化
合物は、高感度で、各種溶媒に対する溶解性および可と
う性に優れ、更に繰り返し使用による感度低下、化学的
劣化の少ない電荷輸送物質である。本発明により、高感
度、かつ機械的および化学的耐久性に優れた高耐刷性の
電子写真用感光体を提供することができる。また、本発
明の電子写真用感光体は、レーザープリンタ、液晶シャ
ッタープリンタ、ＬＥＤプリンタ、複写機、電子写真製
版システムなどにも応用できる。
合物は、高感度で、各種溶媒に対する溶解性および可と
う性に優れ、更に繰り返し使用による感度低下、化学的
劣化の少ない電荷輸送物質である。本発明により、高感
度、かつ機械的および化学的耐久性に優れた高耐刷性の
電子写真用感光体を提供することができる。また、本発
明の電子写真用感光体は、レーザープリンタ、液晶シャ
ッタープリンタ、ＬＥＤプリンタ、複写機、電子写真製
版システムなどにも応用できる。
【図１】本発明の電子写真用感光体の断面図である。
【図２】本発明の電子写真用感光体の断面図である。
【図３】本発明の電子写真用感光体の断面図である。
１ 導電支持体 ３ 電荷発生層 ５ 電荷輸送層 ６ 感光層
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (56)参考文献 特開 平１−237555（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−144561（ＪＰ，Ａ) 特開 昭64−63968（ＪＰ，Ａ) 特開 平１−267553（ＪＰ，Ａ) (58)調査した分野(Int.Cl.6，ＤＢ名) G03G 5/06
Claims (1)
- 【請求項１】 化１で表されるヒドラゾン化合物を含有
することを特徴とする電子写真用感光体。 【化１】 （但し、Ｒ1 は置換もしくは未置換のアルキル基、また
は置換もしくは未置換のアラルキル基を示し、Ｒ2 、Ｒ
3 は置換もしくは未置換のアルキル基、アルコキシ基、
置換もしくは未置換のアラルコキシ基、置換もしくは未
置換のアラルキル基、置換もしくは未置換のアリール
基、水酸基、またはハロゲン原子を示し、Ｒ4 、Ｒ5 は
アルコキシ基、置換もしくは未置換のアラルコキシ基、
置換もしくは未置換のアルキル基、置換もしくは未置換
のアラルキル基、または置換もしくは未置換のアリール
基を示し、Ｒ6 、Ｒ7 およびＲ8 は置換もしくは未置換
のアルキル基、置換もしくは未置換のアリール基、置換
もしくは未置換のアラルキル基、または置換もしくは未
置換の複素環基を示し、Ｒ7 とＲ8 で１つの複素環残基
を形成しても良く、ｌおよびｍはそれぞれ０から３の整
数を、ｘは２または３の整数を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3036549A JP2974430B2 (ja) | 1991-02-07 | 1991-02-07 | 電子写真用感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3036549A JP2974430B2 (ja) | 1991-02-07 | 1991-02-07 | 電子写真用感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH04255859A JPH04255859A (ja) | 1992-09-10 |
| JP2974430B2 true JP2974430B2 (ja) | 1999-11-10 |
Family
ID=12472851
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3036549A Expired - Fee Related JP2974430B2 (ja) | 1991-02-07 | 1991-02-07 | 電子写真用感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2974430B2 (ja) |
-
1991
- 1991-02-07 JP JP3036549A patent/JP2974430B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH04255859A (ja) | 1992-09-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5756248A (en) | Electrophotographic photosensitive member and apparatus and process cartridge provided with the same | |
| CA1125771A (en) | Hydrazone compounds and process for preparing the same | |
| JPS6235673B2 (ja) | ||
| JP2685229B2 (ja) | 感光体 | |
| JP3042044B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH10260540A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2974430B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2960179B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2974431B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2572650B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPS5816242A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH05100456A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2872293B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP2834204B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPS59195246A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH04255861A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP3225714B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH05173341A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH05173342A (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP3567586B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JP3412338B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
| JPH02272572A (ja) | 電子写真感光体 | |
| JPH0728259A (ja) | 有機光導電性材料及びそれを用いた電子写真感光体 | |
| JPH0441817B2 (ja) | ||
| JPS6310418B2 (ja) |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |