JPS6235673B2 - - Google Patents
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- JPS6235673B2 JPS6235673B2 JP17853280A JP17853280A JPS6235673B2 JP S6235673 B2 JPS6235673 B2 JP S6235673B2 JP 17853280 A JP17853280 A JP 17853280A JP 17853280 A JP17853280 A JP 17853280A JP S6235673 B2 JPS6235673 B2 JP S6235673B2
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
Description
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは特
定のヒドラゾン系化合物からなる新規な有機光導
電物質を含有する感光層を有する電子写真感光体
に関するものである。 従来、電子写真感光体としては、無機光導電物
質のセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛を用いた
ものや、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
に代表される光導電性ポリマーやジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾ
ンの如き低分子の各種有機光導電物質を用いたも
のが知られている。 低分子の有機光導電性物質の場合、適当なバイ
ンダー樹脂を選択することにより成膜性の良い感
光層を形成することができるという極めて優れた
利点を有するものである。こうした低分子の有機
光導電物質である上記ヒドラゾン系化合物に関し
ては、特開昭54−59143号、特開昭54−150128
号、特開昭55−52064号各公報などに開示されて
いるが、このヒドラゾン系化合物を用いた電子写
真感光体は、感度の点や帯電露光を繰返した際の
明部電位の安定性において更に改良を要するのが
実情であつた。本発明者等は、こうした問題に鑑
み鋭意研究の結果、下記一般式（）で示される
特定のヒドラゾン系化合物を感光層に用いること
により、これまでに知られているヒドラゾン系化
合物を感光層に用いた電子写真感光体に較べて著
しく改善された電子写真感光体の特性が得られる
ことを見い出した。 一般式（） 式中、R1は置換されていてもよいナフチル
基、R2は置換されていてもよいアルキル基、ア
ラルキル基若しくはアリール基を示す。アルキル
基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ヘキシル基などを挙げることが
でき、アラルキル基としては、例えばベンジル
基、フエネチル基、ナフチルメチル基などを挙げ
ることができ、またアリール基としては、例えば
フエニル基、ナフチル基などを挙げることができ
る。R3は、水素原子、アルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキ
シル基など）またはアルコキシ基（例えば、メト
キシ基，エトキシ基、ブトキシ基など）を示す。
R4およびR5は、置換されていてもよいアルキル
基若しくはアラルキル基を示す。アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、ピロピル基、ブチル
基などを、アラルキル基としては、ベンジル基、
フエネチル基、ナフチルメチル基などを、挙げる
ことができる。R1，R2，R4およびR5に置換しう
る原子若しくは基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子、沃
素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチ
ルアミノ基などのジアルキルアミノ基などを挙げ
ることができる。 前記一般式（）で示されるヒドラゾン系化合
物の具体例を下記に列挙する。 これら一般式（）で示されるヒドラゾン系化
合物は、 一般式 （但し、R1およびR2は、前記と同義語であ
る。） で示されるヒドラゾンと一般式 （但し、R3、R4およびR5は、前記と同義語で
ある。）で示されるアルデヒドを用いて合成する
ことができる。 次に本発明に用いられるヒドラゾン系化合物に
ついて合成例を挙げて具体的に説明する。 合成例 １ （前記例示ヒドラゾン系化合物No.１の合成） 200ml三ツ口フラスコにエタノール40ml、酢酸
40ml、ヒドラジン（一般式（）でR1がβ−ナ
フチル基、R2がフエニル基で示される化合物）
2.83g（0.012モル）、Ｐ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド2.14g（0.012モル）を加えて室温で１
時間反応し、水に注加した。次に得られた固形分
を過し、水洗を繰り返し固形分を別乾燥し
た。次にメチルエチルケトン、エタノールより再
結し融点120.5〜121.5℃の黄色い結晶1.27gを得
た。（収率27％） 元素分析 分子式 C27H27N3 計算値 分析値 Ｃ 82.39％ 82.36％ Ｈ 6.93％ 6.94％ Ｎ 10.68％ 10.70％ 本発明に用いられる他のヒドラゾン系化合物も
同様にして合成することができる。 一般式(1)で示されるヒドラゾン系化合物を含有
する電子写真感光体としては、有機光導電物質を
用いたいずれのタイプの電子写真感光体にも適用
できるが好ましいタイプとしては、 １ 電子供与性物質と電子受容性物質との組合せ
により電荷移動錯体を形成したもの。 ２ 有機光導電体に染料を添加して増感したも
の。 ３ 正孔マトリツクスに顔料分散したもの。 ４ 電荷発生層と電荷輸送層に機能分離したも
の。 ５ 染料と樹脂とから成る共晶錯体と有機光導電
体を主成分とするもの。 ６ 電荷移動錯体中に有機ないし無機の電荷発生
材料を添加したもの。 等があり、中でも３〜６が望ましいタイプであ
る。更に４タイプの感光体とした場合、つまり電
荷発生層と電荷輸送層の２層に機能分離した感光
体の電荷輸送層に用いる電荷輸送材料として一般
式(1)で示されるヒドラゾン系化合物を使用した場
合、特に感光体の感度が良くなり残留電位も低
い。又この場合繰返し使用時における感度の低下
残留電位の上昇も実用上無視しうる程度に抑える
ことができる。そこで４タイプの感光体について
詳しく述べる。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰返し使
用するタイプの電子写真感光体においては主とし
て物理強度の面から、場合によつては帯電性の面
から、導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積
層することが好ましい。導電層と電荷発生層との
接着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。 導電層としては、導電性が付与されていれば良
く、従来用いられているいずれのタイプの導電層
であつてもさしつかえない。 接着層の材質としてはカゼイン等の従来用いら
れてきた各種バインダーが用いられる。 接着層の厚さは0.1〜５μ好ましくは0.5〜３μ
が適当である。 電荷発生層に用いる電荷発生材料としては光を
吸収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材料
であればいずれの材料であつても使用することが
でき、好ましい材料としてはセレン、セレン・テ
ルル、セレン・ヒ素硫化カドミウム、アモルフア
スシリコン等の無機物質やピリリウム系染料、チ
オピリリウム系染料、トリアリールメタン系染
料、チアジン系染料、シアニン系染料、フタロシ
アニン系顔料、ペリレン系顔料、インジゴ系顔
料、チオインジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、
スクアリツク酸顔料、アゾ系顔料、多環キノン系
顔料等の有機物質があげられる。電荷発生層の膜
厚は５μ以下好ましくは0.05〜３μが望ましい。 電荷発生層は用いる電荷発生材料の種類により
真空蒸着、スパツタリング、グロー放電ないしは
塗工等の手段によつて設ける。 塗工に際しては、電荷発生材料をバインダー・
フリーで設ける場合や樹脂分散液として設ける場
合や、バインダーと電荷発生材料の均一溶液とし
て設ける場合等がある。 電荷発生層が電荷発生材料の樹脂分散液ないし
は溶液を塗布して形成される場合は用いるバイン
ダー量が多いと感度に影響する為電荷発生層中に
占めるバインダーの割合は80％以下好ましくは40
％以下が望ましい。電荷発生層に用いるバインダ
ーとしては、ポリビニルブチラール等の従来用い
られてきた各種樹脂を用いることができる。 上記いずれかの方法で設けられた電荷発生層上
に電荷輸送層を設ける。電荷輸送層の膜厚は５〜
30μ、好ましくは８〜20μである。 本発明に用いるヒドラゾン系化合物は、それ自
身被膜形成能をもたないので、各種バインダー樹
脂と共に適当な有機溶剤に溶かした液を通常の方
法で塗布乾燥し電荷輸送層を形成することが適し
ている。 バインダーとしては、アクリル系樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂等従来用いられている各種バイン
ダーを使用することができる。又、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールの様にそれ自身電荷輸送能力を
もつ、光導電性ポリマーをバインダーとして使用
することもできる。 本発明に用いられるヒドラゾン系化合物は正孔
輸送性であり、導電層、電荷発生層、電荷輸送層
の順に積層した感光体を使用する場合、電荷輸送
層表面を負に帯電する必要があり、帯電・露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔
が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に達して
負電荷を中和し表面電位の減衰が生じ未露光部と
の間に静電コントラストが生じる。 顕像化するには従来用いられてきた種々の現像
法を用いることができる。 ４タイプ以外の感光体に関してはこれまで提案
された数多くの特許公報や文献に実施の態様が記
されているので、ここでは記載を省略する。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザープリンター、
CRTプリンター、電子写真式製版システムなど
の電子写真応用分野にも広く用いることができ
る。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １〜19 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2g，28％アンモニア水1g，水222ml）を
マイヤーバーで塗布乾燥し、塗工量1.0g／ml２の
接着層を形成した。 次に下記構造を有するジスアゾ顔料5gと ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）2g
をエタノール95mlに溶かした液と共に分散した
後、接着層上に塗工し乾燥後の塗工量が0.2g／m2
の電荷発生層を形成した。 次に、前記例示のヒドラゾン系化合物No.１の
5g、ポリー４，4′−ジオキシジフエニル−２，２
−プロパンカーボネート（粘度平均分子量3000）
5gをジクロルメタル150mlに溶かした液を電荷発
生層上に塗布し、乾燥し、塗工量が10g／m2の電
荷輸送層を形成することによつて電子写真感光体
（試料１）を作成した。 さらに、試料１で用いたヒドラゾン系化合物No.
１に代えて、表１(a)に示すヒドラゾン系化合物を
用いたほかは、同様の方法により18種の電子写真
感光体（試料２〜19）を作成した。 この様にして作成した試料１〜19を川口電機(株)
製、静電複写紙試験装置ModelSP−428を用いて
スタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗所で
10秒間保持した後照度５ルツクスで露光し帯電特
性を調べた。 初期電位Ｖp（−Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をＲv（％）、半減衰露光量をＥ1/2（ルツク
ス・秒）とし各試料の帯電特性を表１(a)に示す。 比較例 １〜３ 前記試料１で用いたヒドラゾン系化合物No.１に
代えて、下記式(A)のジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾンを用いたほ
かは、同様の方法により比較用の電子写真感光体
（比較試料１）を作成した。 また、同様に比較試料２および３を試料１で用
いたヒドラゾン系化合物No.１に代えて、下記式(B)
および(C)に示す化合物を用いて作成した。 各比較試料１〜３の帯電特性を前記実施例１〜
19と同様の方法によつて測定した。これらの特性
値を表１(b)に示す。
定のヒドラゾン系化合物からなる新規な有機光導
電物質を含有する感光層を有する電子写真感光体
に関するものである。 従来、電子写真感光体としては、無機光導電物
質のセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛を用いた
ものや、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
に代表される光導電性ポリマーやジエチルアミノ
ベンズアルデヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾ
ンの如き低分子の各種有機光導電物質を用いたも
のが知られている。 低分子の有機光導電性物質の場合、適当なバイ
ンダー樹脂を選択することにより成膜性の良い感
光層を形成することができるという極めて優れた
利点を有するものである。こうした低分子の有機
光導電物質である上記ヒドラゾン系化合物に関し
ては、特開昭54−59143号、特開昭54−150128
号、特開昭55−52064号各公報などに開示されて
いるが、このヒドラゾン系化合物を用いた電子写
真感光体は、感度の点や帯電露光を繰返した際の
明部電位の安定性において更に改良を要するのが
実情であつた。本発明者等は、こうした問題に鑑
み鋭意研究の結果、下記一般式（）で示される
特定のヒドラゾン系化合物を感光層に用いること
により、これまでに知られているヒドラゾン系化
合物を感光層に用いた電子写真感光体に較べて著
しく改善された電子写真感光体の特性が得られる
ことを見い出した。 一般式（） 式中、R1は置換されていてもよいナフチル
基、R2は置換されていてもよいアルキル基、ア
ラルキル基若しくはアリール基を示す。アルキル
基としては、例えばメチル基、エチル基、プロピ
ル基、ブチル基、ヘキシル基などを挙げることが
でき、アラルキル基としては、例えばベンジル
基、フエネチル基、ナフチルメチル基などを挙げ
ることができ、またアリール基としては、例えば
フエニル基、ナフチル基などを挙げることができ
る。R3は、水素原子、アルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ヘキ
シル基など）またはアルコキシ基（例えば、メト
キシ基，エトキシ基、ブトキシ基など）を示す。
R4およびR5は、置換されていてもよいアルキル
基若しくはアラルキル基を示す。アルキル基とし
ては、メチル基、エチル基、ピロピル基、ブチル
基などを、アラルキル基としては、ベンジル基、
フエネチル基、ナフチルメチル基などを、挙げる
ことができる。R1，R2，R4およびR5に置換しう
る原子若しくは基としては、メチル基、エチル
基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基、メ
トキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ
基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子、沃
素原子などのハロゲン原子、ジメチルアミノ基、
ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基、ジブチ
ルアミノ基などのジアルキルアミノ基などを挙げ
ることができる。 前記一般式（）で示されるヒドラゾン系化合
物の具体例を下記に列挙する。 これら一般式（）で示されるヒドラゾン系化
合物は、 一般式 （但し、R1およびR2は、前記と同義語であ
る。） で示されるヒドラゾンと一般式 （但し、R3、R4およびR5は、前記と同義語で
ある。）で示されるアルデヒドを用いて合成する
ことができる。 次に本発明に用いられるヒドラゾン系化合物に
ついて合成例を挙げて具体的に説明する。 合成例 １ （前記例示ヒドラゾン系化合物No.１の合成） 200ml三ツ口フラスコにエタノール40ml、酢酸
40ml、ヒドラジン（一般式（）でR1がβ−ナ
フチル基、R2がフエニル基で示される化合物）
2.83g（0.012モル）、Ｐ−ジエチルアミノベンズ
アルデヒド2.14g（0.012モル）を加えて室温で１
時間反応し、水に注加した。次に得られた固形分
を過し、水洗を繰り返し固形分を別乾燥し
た。次にメチルエチルケトン、エタノールより再
結し融点120.5〜121.5℃の黄色い結晶1.27gを得
た。（収率27％） 元素分析 分子式 C27H27N3 計算値 分析値 Ｃ 82.39％ 82.36％ Ｈ 6.93％ 6.94％ Ｎ 10.68％ 10.70％ 本発明に用いられる他のヒドラゾン系化合物も
同様にして合成することができる。 一般式(1)で示されるヒドラゾン系化合物を含有
する電子写真感光体としては、有機光導電物質を
用いたいずれのタイプの電子写真感光体にも適用
できるが好ましいタイプとしては、 １ 電子供与性物質と電子受容性物質との組合せ
により電荷移動錯体を形成したもの。 ２ 有機光導電体に染料を添加して増感したも
の。 ３ 正孔マトリツクスに顔料分散したもの。 ４ 電荷発生層と電荷輸送層に機能分離したも
の。 ５ 染料と樹脂とから成る共晶錯体と有機光導電
体を主成分とするもの。 ６ 電荷移動錯体中に有機ないし無機の電荷発生
材料を添加したもの。 等があり、中でも３〜６が望ましいタイプであ
る。更に４タイプの感光体とした場合、つまり電
荷発生層と電荷輸送層の２層に機能分離した感光
体の電荷輸送層に用いる電荷輸送材料として一般
式(1)で示されるヒドラゾン系化合物を使用した場
合、特に感光体の感度が良くなり残留電位も低
い。又この場合繰返し使用時における感度の低下
残留電位の上昇も実用上無視しうる程度に抑える
ことができる。そこで４タイプの感光体について
詳しく述べる。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが繰返し使
用するタイプの電子写真感光体においては主とし
て物理強度の面から、場合によつては帯電性の面
から、導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積
層することが好ましい。導電層と電荷発生層との
接着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。 導電層としては、導電性が付与されていれば良
く、従来用いられているいずれのタイプの導電層
であつてもさしつかえない。 接着層の材質としてはカゼイン等の従来用いら
れてきた各種バインダーが用いられる。 接着層の厚さは0.1〜５μ好ましくは0.5〜３μ
が適当である。 電荷発生層に用いる電荷発生材料としては光を
吸収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材料
であればいずれの材料であつても使用することが
でき、好ましい材料としてはセレン、セレン・テ
ルル、セレン・ヒ素硫化カドミウム、アモルフア
スシリコン等の無機物質やピリリウム系染料、チ
オピリリウム系染料、トリアリールメタン系染
料、チアジン系染料、シアニン系染料、フタロシ
アニン系顔料、ペリレン系顔料、インジゴ系顔
料、チオインジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、
スクアリツク酸顔料、アゾ系顔料、多環キノン系
顔料等の有機物質があげられる。電荷発生層の膜
厚は５μ以下好ましくは0.05〜３μが望ましい。 電荷発生層は用いる電荷発生材料の種類により
真空蒸着、スパツタリング、グロー放電ないしは
塗工等の手段によつて設ける。 塗工に際しては、電荷発生材料をバインダー・
フリーで設ける場合や樹脂分散液として設ける場
合や、バインダーと電荷発生材料の均一溶液とし
て設ける場合等がある。 電荷発生層が電荷発生材料の樹脂分散液ないし
は溶液を塗布して形成される場合は用いるバイン
ダー量が多いと感度に影響する為電荷発生層中に
占めるバインダーの割合は80％以下好ましくは40
％以下が望ましい。電荷発生層に用いるバインダ
ーとしては、ポリビニルブチラール等の従来用い
られてきた各種樹脂を用いることができる。 上記いずれかの方法で設けられた電荷発生層上
に電荷輸送層を設ける。電荷輸送層の膜厚は５〜
30μ、好ましくは８〜20μである。 本発明に用いるヒドラゾン系化合物は、それ自
身被膜形成能をもたないので、各種バインダー樹
脂と共に適当な有機溶剤に溶かした液を通常の方
法で塗布乾燥し電荷輸送層を形成することが適し
ている。 バインダーとしては、アクリル系樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂等従来用いられている各種バイン
ダーを使用することができる。又、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールの様にそれ自身電荷輸送能力を
もつ、光導電性ポリマーをバインダーとして使用
することもできる。 本発明に用いられるヒドラゾン系化合物は正孔
輸送性であり、導電層、電荷発生層、電荷輸送層
の順に積層した感光体を使用する場合、電荷輸送
層表面を負に帯電する必要があり、帯電・露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔
が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に達して
負電荷を中和し表面電位の減衰が生じ未露光部と
の間に静電コントラストが生じる。 顕像化するには従来用いられてきた種々の現像
法を用いることができる。 ４タイプ以外の感光体に関してはこれまで提案
された数多くの特許公報や文献に実施の態様が記
されているので、ここでは記載を省略する。 本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に
利用するのみならず、レーザープリンター、
CRTプリンター、電子写真式製版システムなど
の電子写真応用分野にも広く用いることができ
る。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １〜19 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2g，28％アンモニア水1g，水222ml）を
マイヤーバーで塗布乾燥し、塗工量1.0g／ml２の
接着層を形成した。 次に下記構造を有するジスアゾ顔料5gと ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）2g
をエタノール95mlに溶かした液と共に分散した
後、接着層上に塗工し乾燥後の塗工量が0.2g／m2
の電荷発生層を形成した。 次に、前記例示のヒドラゾン系化合物No.１の
5g、ポリー４，4′−ジオキシジフエニル−２，２
−プロパンカーボネート（粘度平均分子量3000）
5gをジクロルメタル150mlに溶かした液を電荷発
生層上に塗布し、乾燥し、塗工量が10g／m2の電
荷輸送層を形成することによつて電子写真感光体
（試料１）を作成した。 さらに、試料１で用いたヒドラゾン系化合物No.
１に代えて、表１(a)に示すヒドラゾン系化合物を
用いたほかは、同様の方法により18種の電子写真
感光体（試料２〜19）を作成した。 この様にして作成した試料１〜19を川口電機(株)
製、静電複写紙試験装置ModelSP−428を用いて
スタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗所で
10秒間保持した後照度５ルツクスで露光し帯電特
性を調べた。 初期電位Ｖp（−Ｖ）、暗所での10秒間の電位保
持率をＲv（％）、半減衰露光量をＥ1/2（ルツク
ス・秒）とし各試料の帯電特性を表１(a)に示す。 比較例 １〜３ 前記試料１で用いたヒドラゾン系化合物No.１に
代えて、下記式(A)のジエチルアミノベンズアルデ
ヒド−Ｎ，Ｎ−ジフエニルヒドラゾンを用いたほ
かは、同様の方法により比較用の電子写真感光体
（比較試料１）を作成した。 また、同様に比較試料２および３を試料１で用
いたヒドラゾン系化合物No.１に代えて、下記式(B)
および(C)に示す化合物を用いて作成した。 各比較試料１〜３の帯電特性を前記実施例１〜
19と同様の方法によつて測定した。これらの特性
値を表１(b)に示す。
【表】
【表】
表１に示すデータより明らかな様に、本発明の
特定化合物を用い電子写真感光体は、公知のヒド
ラゾン系化合物を用いたものと比較して感度が極
めて優れている。また、本発明のヒドラゾン系化
合物として特開昭54−59143号公報に記載のＯ−
エトキシ−Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド
−（ジフエニルヒドラゾン）、Ｏ−メチル−Ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−（ジフエニルヒ
ドラゾン）、Ｐ−ジブチルアミノベンズアルデヒ
ド−（ジフエニルヒドラゾン）、Ｐ−ジメチルアミ
ノベンズアルデヒド−（ジフエニルヒドラゾン）
をそれぞれ用いた場合でも、前記比較例１〜３と
同様の結果が得られた。 実施例 20 実施例１で用いたアルミ板の代りに直径120φ
のアルミドラム上に実施例１と全く同じ組成、膜
厚の感光層を形成し感光体を作成した。 つぎにこの感光体をドラム周囲に極性のコロ
ナ帯電器、露光部を配置した充放電装置に装填
し、暗部電位（Ｖp）を600V、明部電位（Ｖ
L）を30Vとなる様に帯電条件、露光条件を設定
し、ドラム回転数とＶLの関係を調べたところ第
１図に示す結果が得られた（第１図の１で示
す。） 第１図より本実施例の感光体は、１万回転後も
ＶLが安定しており、耐久使用後の残留電位の上
昇による画像の地汚れを防止する上で極めて有用
な電子写真感光体となる事が実証された。 さらに、本実施例で作成した感光ドラムの未使
用のものを用い、これを充放電装置ごとに30℃、
相対湿度85％で24時間加湿し、同じ環境下でＶp
およびＶL値を測定した。この結果を表２に示
す。 比較例 ４ 実施例20と同様に直径120φのアルミドラム上
に比較例１と全く同じ組成膜厚の感光層を形成し
感光体を作成した。 つぎにこの感光体を用い実施例20と同様にして
ドラム回転数とＶLの関係を調べたところ、第１
図に示す結果が得られた（第１図の２に示す）。 第１図より比較例２の感光体は１万回転以上で
ＶLが著しく増大し、耐久後のＶL安定性において
劣り、実施例20の感光体の方が顕著に特性の優れ
ていることが実証された。 さらに、本比較例で作成した感光ドラムの未使
用のものを用い、これを実施例20と同一条件下で
ＶpおよびＶL値を測定した。この結果を表２に示
す。
特定化合物を用い電子写真感光体は、公知のヒド
ラゾン系化合物を用いたものと比較して感度が極
めて優れている。また、本発明のヒドラゾン系化
合物として特開昭54−59143号公報に記載のＯ−
エトキシ−Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド
−（ジフエニルヒドラゾン）、Ｏ−メチル−Ｐ−ジ
エチルアミノベンズアルデヒド−（ジフエニルヒ
ドラゾン）、Ｐ−ジブチルアミノベンズアルデヒ
ド−（ジフエニルヒドラゾン）、Ｐ−ジメチルアミ
ノベンズアルデヒド−（ジフエニルヒドラゾン）
をそれぞれ用いた場合でも、前記比較例１〜３と
同様の結果が得られた。 実施例 20 実施例１で用いたアルミ板の代りに直径120φ
のアルミドラム上に実施例１と全く同じ組成、膜
厚の感光層を形成し感光体を作成した。 つぎにこの感光体をドラム周囲に極性のコロ
ナ帯電器、露光部を配置した充放電装置に装填
し、暗部電位（Ｖp）を600V、明部電位（Ｖ
L）を30Vとなる様に帯電条件、露光条件を設定
し、ドラム回転数とＶLの関係を調べたところ第
１図に示す結果が得られた（第１図の１で示
す。） 第１図より本実施例の感光体は、１万回転後も
ＶLが安定しており、耐久使用後の残留電位の上
昇による画像の地汚れを防止する上で極めて有用
な電子写真感光体となる事が実証された。 さらに、本実施例で作成した感光ドラムの未使
用のものを用い、これを充放電装置ごとに30℃、
相対湿度85％で24時間加湿し、同じ環境下でＶp
およびＶL値を測定した。この結果を表２に示
す。 比較例 ４ 実施例20と同様に直径120φのアルミドラム上
に比較例１と全く同じ組成膜厚の感光層を形成し
感光体を作成した。 つぎにこの感光体を用い実施例20と同様にして
ドラム回転数とＶLの関係を調べたところ、第１
図に示す結果が得られた（第１図の２に示す）。 第１図より比較例２の感光体は１万回転以上で
ＶLが著しく増大し、耐久後のＶL安定性において
劣り、実施例20の感光体の方が顕著に特性の優れ
ていることが実証された。 さらに、本比較例で作成した感光ドラムの未使
用のものを用い、これを実施例20と同一条件下で
ＶpおよびＶL値を測定した。この結果を表２に示
す。
【表】
表２に示すデータより明らかな様に、実施例20
で用いたドラムの方が比較例４で用いたドラムよ
り加湿前後でＶp安定性に優れ、さらにＶＬ値も
安定している。 実施例 21 前記例示のヒドラゾン系化合物No.２の5g、ビ
スフエノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の
コポリエステル（テレフタル酸とイソフタル酸の
モル比１：１）の5gをジクロルメタン150mlに溶
解した液にβ型銅フタロシアニン1.0gを添加し分
散後、実施例１で用いたカゼイン層を設けたアル
ミ板のカゼイン層の上に塗布し、乾燥後の塗工量
を10g／m2とした。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行つた。その結果を表３に示
す。但し、帯電極性をとした。 表 ３ Ｖp 500V Ｒv 89％ Ｅ1/2 16.1ルツクス秒 比較例 ３ 実施例21のヒドラゾン系化合物No.２の代わり
に、比較例１で用いたヒドラゾン系化合物を用い
た実施例21と全く同様にして感光体を作成し、帯
電特性を調べた。その結果を表４に示す。 表 ４ Ｖp 490V Ｒv 88％ Ｅ1/2 24.0ルツクス秒 公知のヒドラゾン化合物を用いた比較例３より
も実施例21の感光体の方が優れた感度を示した。 実施例 22 厚さ100μアルミ板上に下記顔料を真空蒸着
し、厚さ0.15μの電荷発生層を形成した。 次にポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡績
(株)）5gと前記例示ヒドラゾン系化合物No.１の5g
をジクロルメタン150mlに溶かした液を電荷発生
層上に塗布乾燥し、塗工量が11g／m2の電荷輸送
層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を実施例
１と同様にして帯電特性を調べた。その結果を表
５に示す。 表 ５ Ｖp 550V Ｒv 93％ Ｅ1/2 5.6ルツクス秒 実施例 23 アルミ板上にセレン・テルル（テルル10％）を
真空蒸着し、厚さ0.8μの電荷発生層を形成し
た。 次に実施例１で用いた電荷輸送層と同じものを
塗布乾燥し塗工量を11g／m2とした。 この様にして作成した電子写真感光板を実施例
１と同様にして帯電特性を調べた。その結果を表
６に示す。 表 ６ Ｖp 540V Ｒv 93％ Ｅ1/2 3.8ルツクス秒 実施例 24 表面が清浄にされた0.2mm厚のモリブデン板
（基板）をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定
した。次に槽内を排気し、約５×10-6torrの真空
度にした。その後ヒーターの入力電圧を上昇させ
モリブデン基板温度を150℃に安定させた。その
後水素ガスとシランガス（水素ガスに対し15容量
％）を槽内へ導入しガス流量と蒸着槽メインバル
ブを調整して0.5torrに安定させた。次に誘導コ
イルに5MHzの高周波電力を投入し槽内のコイル
内部にグロー放電を発生させ30Wの入力電力とし
た。上記条件で基板上にアモルフアスシリコン膜
を生長させ膜厚が２μとなるまで同条件を保つた
後グロー放電を中止した。その後加熱ヒーター、
高周波電源をオフ状態とし、基板温度が100℃に
なるのを待つてから水素ガス、シランガスの流出
バルブを閉じ、一旦槽内を10-5torr以下にした後
大気圧にもどし基板を取り出した。次いでこのア
モルフアスシリコン層の上に実施例１と全く同様
にして電荷輸送層を形成した。 こうして得られた感光体を帯電露光実験装置に
設置し6KVでコロナ帯電し直ちに光像を照射し
た。光像はタングステンランプ光源を用い透過型
のテストチヤートを通して照射された。その後直
ちに荷電性の現像剤（トナーとキヤリヤーを含
む）を感光体表面にカスケードすることによつて
感光体表面に良好なトナー画像を得た。 実施例 25 アルミ板にヒドロキシプロピルセルロース水溶
液を塗布乾燥し塗工量0.6g／m2の接着層を形成し
た。 つぎに150mlのジクロルメタンにポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール5gと前記例示ヒドラゾン系化
合物No.６の5g、更に２，４，７−トリニトロフ
ルオレノン0.1gを溶解した後、実施例１で用いた
ジスアゾ顔料1.0gを添加し分散後上記接着層上に
塗布乾燥し塗工量11g／m2の感光層を形成した。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行つた。その結果を表７に示
す。但し、帯電極性をとした。 表 ７ Ｖp 490V Ｒv 88％ Ｅ1/2 15.6ルツクス秒
で用いたドラムの方が比較例４で用いたドラムよ
り加湿前後でＶp安定性に優れ、さらにＶＬ値も
安定している。 実施例 21 前記例示のヒドラゾン系化合物No.２の5g、ビ
スフエノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の
コポリエステル（テレフタル酸とイソフタル酸の
モル比１：１）の5gをジクロルメタン150mlに溶
解した液にβ型銅フタロシアニン1.0gを添加し分
散後、実施例１で用いたカゼイン層を設けたアル
ミ板のカゼイン層の上に塗布し、乾燥後の塗工量
を10g／m2とした。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行つた。その結果を表３に示
す。但し、帯電極性をとした。 表 ３ Ｖp 500V Ｒv 89％ Ｅ1/2 16.1ルツクス秒 比較例 ３ 実施例21のヒドラゾン系化合物No.２の代わり
に、比較例１で用いたヒドラゾン系化合物を用い
た実施例21と全く同様にして感光体を作成し、帯
電特性を調べた。その結果を表４に示す。 表 ４ Ｖp 490V Ｒv 88％ Ｅ1/2 24.0ルツクス秒 公知のヒドラゾン化合物を用いた比較例３より
も実施例21の感光体の方が優れた感度を示した。 実施例 22 厚さ100μアルミ板上に下記顔料を真空蒸着
し、厚さ0.15μの電荷発生層を形成した。 次にポリエステル樹脂（バイロン200東洋紡績
(株)）5gと前記例示ヒドラゾン系化合物No.１の5g
をジクロルメタン150mlに溶かした液を電荷発生
層上に塗布乾燥し、塗工量が11g／m2の電荷輸送
層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を実施例
１と同様にして帯電特性を調べた。その結果を表
５に示す。 表 ５ Ｖp 550V Ｒv 93％ Ｅ1/2 5.6ルツクス秒 実施例 23 アルミ板上にセレン・テルル（テルル10％）を
真空蒸着し、厚さ0.8μの電荷発生層を形成し
た。 次に実施例１で用いた電荷輸送層と同じものを
塗布乾燥し塗工量を11g／m2とした。 この様にして作成した電子写真感光板を実施例
１と同様にして帯電特性を調べた。その結果を表
６に示す。 表 ６ Ｖp 540V Ｒv 93％ Ｅ1/2 3.8ルツクス秒 実施例 24 表面が清浄にされた0.2mm厚のモリブデン板
（基板）をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定
した。次に槽内を排気し、約５×10-6torrの真空
度にした。その後ヒーターの入力電圧を上昇させ
モリブデン基板温度を150℃に安定させた。その
後水素ガスとシランガス（水素ガスに対し15容量
％）を槽内へ導入しガス流量と蒸着槽メインバル
ブを調整して0.5torrに安定させた。次に誘導コ
イルに5MHzの高周波電力を投入し槽内のコイル
内部にグロー放電を発生させ30Wの入力電力とし
た。上記条件で基板上にアモルフアスシリコン膜
を生長させ膜厚が２μとなるまで同条件を保つた
後グロー放電を中止した。その後加熱ヒーター、
高周波電源をオフ状態とし、基板温度が100℃に
なるのを待つてから水素ガス、シランガスの流出
バルブを閉じ、一旦槽内を10-5torr以下にした後
大気圧にもどし基板を取り出した。次いでこのア
モルフアスシリコン層の上に実施例１と全く同様
にして電荷輸送層を形成した。 こうして得られた感光体を帯電露光実験装置に
設置し6KVでコロナ帯電し直ちに光像を照射し
た。光像はタングステンランプ光源を用い透過型
のテストチヤートを通して照射された。その後直
ちに荷電性の現像剤（トナーとキヤリヤーを含
む）を感光体表面にカスケードすることによつて
感光体表面に良好なトナー画像を得た。 実施例 25 アルミ板にヒドロキシプロピルセルロース水溶
液を塗布乾燥し塗工量0.6g／m2の接着層を形成し
た。 つぎに150mlのジクロルメタンにポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾール5gと前記例示ヒドラゾン系化
合物No.６の5g、更に２，４，７−トリニトロフ
ルオレノン0.1gを溶解した後、実施例１で用いた
ジスアゾ顔料1.0gを添加し分散後上記接着層上に
塗布乾燥し塗工量11g／m2の感光層を形成した。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行つた。その結果を表７に示
す。但し、帯電極性をとした。 表 ７ Ｖp 490V Ｒv 88％ Ｅ1/2 15.6ルツクス秒
第１図は、ドラム回転数に伴うＶLの変化を示
す説明図である。
す説明図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で示される化合物の少なく
とも１種を含有する感光層を有することを特徴と
する電子写真感光体。 一般式（） （式中、R1は置換されていてもよいナフチル
基、R2は置換されていてもよいアルキル基、ア
ラルキル基若しくはアリール基を示す。R3は、
水素原子、アルキル基またはアルコキシ基を示
す。R4およびR5は、置換されていてもよいアル
キル基若しくはアラルキル基を示す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17853280A JPS57101844A (en) | 1980-12-17 | 1980-12-17 | Electrophotographic receptor |
| US06/325,838 US4423129A (en) | 1980-12-17 | 1981-11-30 | Electrophotographic member having layer containing methylidenyl hydrazone compound |
| GB8137858A GB2092323B (en) | 1980-12-17 | 1981-12-16 | Electrophotographic photosensitive member |
| DE19813150068 DE3150068A1 (de) | 1980-12-17 | 1981-12-17 | Lichtempfindliches element fuer elektrophotografische zwecke |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17853280A JPS57101844A (en) | 1980-12-17 | 1980-12-17 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57101844A JPS57101844A (en) | 1982-06-24 |
| JPS6235673B2 true JPS6235673B2 (ja) | 1987-08-03 |
Family
ID=16050110
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17853280A Granted JPS57101844A (en) | 1980-12-17 | 1980-12-17 | Electrophotographic receptor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57101844A (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04127597U (ja) * | 1991-05-13 | 1992-11-20 | 日新ハイボルテージ株式会社 | 電子線照射装置 |
| EP0709364A1 (en) | 1994-10-31 | 1996-05-01 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Tetrahydronaphthylaminostyrene compounds and their use in electrophotographic photoreceptors |
| WO2007086439A1 (ja) | 2006-01-25 | 2007-08-02 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | ｐ－ターフェニル化合物混合物及び該化合物混合物を用いた電子写真用感光体 |
| EP2518046A1 (en) | 2004-05-25 | 2012-10-31 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | P-Terphenyl compound and electrophotographic photoconductor using the same |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS57191641A (en) * | 1981-05-22 | 1982-11-25 | Canon Inc | Electrophotographic receptor |
| JPS62244060A (ja) * | 1986-04-17 | 1987-10-24 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| US5132189A (en) * | 1989-09-07 | 1992-07-21 | Fuji Electric Co., Ltd. | Photoconductor for electrophotography |
| JPH03255453A (ja) * | 1990-01-17 | 1991-11-14 | Fuji Electric Co Ltd | 電子写真用感光体 |
| JP2770539B2 (ja) * | 1990-03-08 | 1998-07-02 | 富士電機株式会社 | 電子写真用感光体 |
| DE69330060T2 (de) * | 1992-10-26 | 2001-11-15 | Dainippon Printing Co Ltd | Photoelektrischer Sensor, Informationsaufzeichnungssystem und Methode zur Informationsaufzeichnung |
| WO2011013558A1 (ja) | 2009-07-28 | 2011-02-03 | 保土谷化学工業株式会社 | インドール誘導体 |
| CN102686554A (zh) | 2009-11-06 | 2012-09-19 | 保土谷化学工业株式会社 | 二苯基萘胺衍生物 |
| US20130071780A1 (en) | 2010-06-29 | 2013-03-21 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | Triphenylamine derivatives |
-
1980
- 1980-12-17 JP JP17853280A patent/JPS57101844A/ja active Granted
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04127597U (ja) * | 1991-05-13 | 1992-11-20 | 日新ハイボルテージ株式会社 | 電子線照射装置 |
| EP0709364A1 (en) | 1994-10-31 | 1996-05-01 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Tetrahydronaphthylaminostyrene compounds and their use in electrophotographic photoreceptors |
| EP2518046A1 (en) | 2004-05-25 | 2012-10-31 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | P-Terphenyl compound and electrophotographic photoconductor using the same |
| EP2759531A1 (en) | 2004-05-25 | 2014-07-30 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | P-Terphenyl compound and electrophotographic photoconductor using the same |
| WO2007086439A1 (ja) | 2006-01-25 | 2007-08-02 | Hodogaya Chemical Co., Ltd. | ｐ－ターフェニル化合物混合物及び該化合物混合物を用いた電子写真用感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57101844A (en) | 1982-06-24 |
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| JPH0475497B2 (ja) | ||
| JPH0324662B2 (ja) | ||
| JPS6262344B2 (ja) | ||
| JPH0513501B2 (ja) | ||
| JPH0466025B2 (ja) | ||
| JPS6255777B2 (ja) |