JPH0160819B2 - - Google Patents
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
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- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
本発明は電子写真感光体に関しさらに詳細には
ヒドラゾン系化合物から成る新規な有機光導電性
物を含有する感光層を有する電子写真感光体に関
するものである。 従来、電子写真感光体として無機光導電性物質
のセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などを用い
たものが知られているが、これらのものは長所と
同時にさまざまな短所を有している。たとえば、
セレンでは電子写真感光体としての基本特性は満
たしているものの製造条件が難しく、製造コスト
が高くなること、可とう性がなく熱、機械的に弱
いこと、酸化亜鉛硫化カドミウムではバインダー
樹脂に分散させて用いられているが平滑性、強
度、耐摩擦性など物理的、機械的な弱点を有して
いる。近年、有機光導電性物質を電子写真感光体
の感光層に用いる研究が進み、そのうちのいくつ
かが実用化されている。これらは、前記無機光導
電性物質にくらべて軽量で、成膜性が良く、感光
体の製造が容易である等の利点がある。有機光導
電性物質の中でポリＮ―ビニルカルバゾールに代
表させる光導電性ポリマーは、必ずしも皮膜性、
可とう性、接着性が充分ではなく、実用的な感光
体を得るのは困難であつた。有機系低分子光導電
性化合物は皮膜性、可とう性、接着性などのすぐ
れたバインダー樹脂を選択することにより、機械
的特性のすぐれた感光体を容易に製造することが
できるが、高感度、高耐久性の感光体をつくるの
に適した化合物を見出すことは困難であつた。 本発明の第一の目的は、新規なヒドラゾン化合
物を含有する電子写真感光体を提供することにあ
り、第二の目的は高感度な電子写真感光体を提供
することであり、第三の目的は高感度で高耐久性
のある電子写真感光体を提供することにある。こ
れらの目的を達成すべく本発明者らは、有機系低
分子光導電性化合物に関し鋭意研究した結果、本
発明の特定のヒドラゾン化合物を電子写真感光体
の感光層に用いることにより電子写真特性のきわ
めてすぐれた感光体が得られることを見出した。
すなわち、本発明に係るヒドラゾン化合物は、下
記一般式（）で示される。 一般式（） 式中、Ｘはジヒドロピロール環と縮合したベン
ゼン環若しくはナフタレン環を完成するに必要な
原子群を示す。R1およびR2は、水素原子、ハロ
ゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原
子など）、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキ
ルアミノ基を示し、R1とR2は同じであつても、
異なつていてもよい。R3，R4，R5，R6，および
R7は、それぞれ置換基を有していてもよいアル
キル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基若
しくはアリール基を示す。置換基としては、塩素
原子、臭素原子、沃素原子などのハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基
等が挙げられる。上記したアルキル基は例えばメ
チル基、エチル基、直鎖状ないしは分枝状プロピ
ル基、ブチル基等である。アルコキシアルキル基
は、例えばメトキシエチル基、エトキシエチル基
等であり、アルコキシ基は、例えばメトキシ基、
エトキシ基、直鎖状ないしは分枝状プロポキシ
基、ブトキシ基基などである。ジアルキルアミノ
基しては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基等を挙げることができ、アラルキル基とし
ては、例えばベンジル基、フエネチル基などを挙
げることができる。また、アリール基としては、
フエニル基、ナフチル基等を挙げることができ
る。 前記一般式（）で示されるヒドラゾン系化合
物の具体例を下記に列挙する。 これらの一般式（）で示されるヒドラゾン系
化合物は、 一般式 （式中、R6およびR7は、前記と同じ意味を有
する）で示されるヒドラジンと 一般式 （式中、Ｘ，R1，R2，R3，R4およびR5は前記
と同じ意味を有する）で示されるアルテヒドを用
いて合成することができる。 次に、本発明に用いられるヒドラゾン化合物の
合成例を示す。 合成例 １ 前記例示ヒドラゾン化合物No.２（下記式(6)）の
合成 300ml三ツ口フラスコに１，１―ジフエニルヒ
ドラジン塩酸塩（上記式(5)）、6.00ｇ（2.72×10-2
モル）をエタノール60mlに溶解し、次いで酢酸40
mlを加えた。アルデヒド（上記式(4)）5.48ｇ
（2.72×10-2モル）をエタノール20mlに溶解し、
上記ヒドラジンのエタノール―酢酸溶液に加え、
50℃で1.5時間反応させた。次に、その反応液を
大量の水に注加し、中和後、析出した黄褐色固体
を別し水洗を繰返したのち乾燥した。これをエ
タノールで再結して融点138.0−139.0℃の黄色結
晶6.5ｇ（収率65％）を得た。 元素分析（分子式C25H25N3＝367.50） 計算値 分析値 Ｃ 81.71％ 8146％ Ｈ 6.86％ 6.94％ Ｎ 11.43％ 11.21％ 本発明に用いられる他のヒドラゾン系化合物も
同様にして合成することができる。 一般式（）で示されるヒドラゾン系化合物を
含有する電子写真感光体しては、有機光導電性物
質を用いたいずれのタイプの電子写真感光体にも
適用できるが、好ましいタイプとしては、 (1) 電子供与性物質と電子受容性物質との組合せ
により電荷移動錯体を形成したもの。 (2) 有機光導電体に染料を添加して増感したも
の。 (3) 正孔マトリツクスに顔料分散したもの。 (4) 電荷発生層と電荷輸送層に機能分離したも
の。 (5) 染料と樹脂とから成る共晶錯体と有機光導電
体を主成分とするもの。 (6) 電荷動錯体中に有機ないし無機の電荷発生材
料を添加したもの。 等があり、中でも(3)〜(6)が望ましいタイプであ
る。更に(4)タイプの感光体とした場合、つまり電
荷発生層と電荷輸送層の二層に機能分離した感光
体の電荷輸送層に用いる電荷輸送材料として一般
式（）で示されるヒドラゾン系化合物を使用し
た場合、特に感光体の感度が良くなり残留電位も
低い。又この場合繰返し使用時における感度の低
下残留電位の上昇も実用上無視しうる程度に抑え
ることができる。そこで(4)タイプの感光体につい
て詳しく述べる。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが、繰返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積
層することが好ましい。導電層と電荷発生層との
接着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。 導電層としては、導電性が付与されていれば良
く、従来用いられているいずれのタイプの導電層
であつてもさしつかえない。 接着層の材質としてはカゼイン等の従来用いら
れてきた各種バインダーが用いられる。 接着層の厚さは0.1〜5μ好ましくは0.5〜3μが適
当である。 電荷発生層に用いる電荷発生材料としては、光
を吸収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材
料であればいずれの材料であつても使用すること
ができ、好ましい材料としてはセレン、セレン・
テルル、セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモル
フアスシリコン等の無機物質やピリリウム系染
料、チオピリリウム系染料、トリアリールメタン
系染料、チアジン系染料、シアニン系染料、フタ
ロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、インジゴ系
顔料、チオインジゴ系顔料、キナクリドン系顔
料、スケアリツク酸顔料、アゾ系顔料、多環キノ
ン系顔料等の有機物質があげられる。電荷発生層
の膜厚は5μ以下好ましくは0.05〜3μが望ましい。 電荷発生層は用いる電荷発生材料の種類により
真空蒸着、スパツタリング、グロー放電ないしは
塗工等の手段によつて設ける。 塗工に際しては、電荷発生材料をバインダー・
フリーで設ける場合や樹脂分散液として設ける場
合やバインダーと電荷発生材料の均一溶液として
設ける場合等がある。 電荷発生層が電荷発生材料の樹脂分散液ないし
溶液を塗布して形成される場合は用いるバインダ
ー量が多いと感度に影響する為、電荷発生層中に
占めるバインダーの割合は80％以下好ましくは40
％以下が望ましい。電荷発生層に用いるバインダ
ーとしてはポリビニルブチラール等の従来用いら
れてきた各種樹脂が用いられる。 上記いずれかの方法で設けられた電荷発生層上
に電荷輸送層を設ける。電荷輸送層の膜厚は５〜
30μ、好ましくは８〜20μである。 本発明に用いるヒドラゾン系化合物はそれ自身
被膜形成能をもたないので、各種バインダー樹脂
と共に適当な有機溶剤に溶かした液を通常の方法
で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリカー
ボネート樹脂等従来用いられている各種バインダ
ーを使用することができる。又、ポリ―Ｎ―ビニ
ルカルバゾールの様にそれ自身電荷輸送能力をも
つ光導電性ポリマーをバインダーとして使用する
こともできる。 本発明に用いられるヒドラゾン系化合物は正孔
輸送性であり、導電層、電荷発生層、電荷輸送層
の順に積層した感光体を使用する場合、電荷輸送
層表面を負に帯電する必要があり、帯電・露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔
が電荷輸送層に注入されそのあと表面に達して負
電荷を中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との
間に静電コントラストが生じる。 顕像化するには従来用いられてきた種々の現像
法を用いることができる。 (4)タイプ以外の感光体に関してはこれまで提案
された数多くの特許や文献に実施の態様が記され
ているのでここでは記載を省略する。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならずレーザープリンター、CRTプ
リンター、電子写真式製版システムなどの電子写
真応用分野にも広く用いることができる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １〜14 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222ml）
をマイヤーバーで塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2
の接着層を形成した。次に下記構造を有するジス
アゾ顔料５ｇと、ブチラール樹脂（ブチラール化
度63モル％）２ｇをエタノール95mlに溶かした液
と共に分散した後、接着層上に塗工し、乾燥後の
塗工量が0.2ｇ／m2の電荷発生層を形成した。 次に、前記例示ヒドラゾン系化合物No.１〜No.14
各５ｇ、ポリー4.4′―ジオキシジフエニル―2.2―
プロパンカーボネート（粘度平均分子量30000）
５ｇをジクロルメタン150mlに溶かした液を電荷
発生層上に塗布乾燥し塗工量が10ｇ／m2の電荷輸
送層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製電複写紙試験装置Model SP−428を用い
てスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗
所で10秒間保持した後照度5luxで露光し帯電特性
を調べた。 初期電位Vo（Ｖ）、暗所での10秒間の電位保持
率をRv（％）、半減衰露光量をＥ1/2（lux・sec）
とし各感光体の帯電特性を表１に示す。
ヒドラゾン系化合物から成る新規な有機光導電性
物を含有する感光層を有する電子写真感光体に関
するものである。 従来、電子写真感光体として無機光導電性物質
のセレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などを用い
たものが知られているが、これらのものは長所と
同時にさまざまな短所を有している。たとえば、
セレンでは電子写真感光体としての基本特性は満
たしているものの製造条件が難しく、製造コスト
が高くなること、可とう性がなく熱、機械的に弱
いこと、酸化亜鉛硫化カドミウムではバインダー
樹脂に分散させて用いられているが平滑性、強
度、耐摩擦性など物理的、機械的な弱点を有して
いる。近年、有機光導電性物質を電子写真感光体
の感光層に用いる研究が進み、そのうちのいくつ
かが実用化されている。これらは、前記無機光導
電性物質にくらべて軽量で、成膜性が良く、感光
体の製造が容易である等の利点がある。有機光導
電性物質の中でポリＮ―ビニルカルバゾールに代
表させる光導電性ポリマーは、必ずしも皮膜性、
可とう性、接着性が充分ではなく、実用的な感光
体を得るのは困難であつた。有機系低分子光導電
性化合物は皮膜性、可とう性、接着性などのすぐ
れたバインダー樹脂を選択することにより、機械
的特性のすぐれた感光体を容易に製造することが
できるが、高感度、高耐久性の感光体をつくるの
に適した化合物を見出すことは困難であつた。 本発明の第一の目的は、新規なヒドラゾン化合
物を含有する電子写真感光体を提供することにあ
り、第二の目的は高感度な電子写真感光体を提供
することであり、第三の目的は高感度で高耐久性
のある電子写真感光体を提供することにある。こ
れらの目的を達成すべく本発明者らは、有機系低
分子光導電性化合物に関し鋭意研究した結果、本
発明の特定のヒドラゾン化合物を電子写真感光体
の感光層に用いることにより電子写真特性のきわ
めてすぐれた感光体が得られることを見出した。
すなわち、本発明に係るヒドラゾン化合物は、下
記一般式（）で示される。 一般式（） 式中、Ｘはジヒドロピロール環と縮合したベン
ゼン環若しくはナフタレン環を完成するに必要な
原子群を示す。R1およびR2は、水素原子、ハロ
ゲン原子（例えば、塩素原子、臭素原子、沃素原
子など）、アルキル基、アルコキシ基、ジアルキ
ルアミノ基を示し、R1とR2は同じであつても、
異なつていてもよい。R3，R4，R5，R6，および
R7は、それぞれ置換基を有していてもよいアル
キル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基若
しくはアリール基を示す。置換基としては、塩素
原子、臭素原子、沃素原子などのハロゲン原子、
アルキル基、アルコキシ基、ジアルキルアミノ基
等が挙げられる。上記したアルキル基は例えばメ
チル基、エチル基、直鎖状ないしは分枝状プロピ
ル基、ブチル基等である。アルコキシアルキル基
は、例えばメトキシエチル基、エトキシエチル基
等であり、アルコキシ基は、例えばメトキシ基、
エトキシ基、直鎖状ないしは分枝状プロポキシ
基、ブトキシ基基などである。ジアルキルアミノ
基しては、例えばジメチルアミノ基、ジエチルア
ミノ基等を挙げることができ、アラルキル基とし
ては、例えばベンジル基、フエネチル基などを挙
げることができる。また、アリール基としては、
フエニル基、ナフチル基等を挙げることができ
る。 前記一般式（）で示されるヒドラゾン系化合
物の具体例を下記に列挙する。 これらの一般式（）で示されるヒドラゾン系
化合物は、 一般式 （式中、R6およびR7は、前記と同じ意味を有
する）で示されるヒドラジンと 一般式 （式中、Ｘ，R1，R2，R3，R4およびR5は前記
と同じ意味を有する）で示されるアルテヒドを用
いて合成することができる。 次に、本発明に用いられるヒドラゾン化合物の
合成例を示す。 合成例 １ 前記例示ヒドラゾン化合物No.２（下記式(6)）の
合成 300ml三ツ口フラスコに１，１―ジフエニルヒ
ドラジン塩酸塩（上記式(5)）、6.00ｇ（2.72×10-2
モル）をエタノール60mlに溶解し、次いで酢酸40
mlを加えた。アルデヒド（上記式(4)）5.48ｇ
（2.72×10-2モル）をエタノール20mlに溶解し、
上記ヒドラジンのエタノール―酢酸溶液に加え、
50℃で1.5時間反応させた。次に、その反応液を
大量の水に注加し、中和後、析出した黄褐色固体
を別し水洗を繰返したのち乾燥した。これをエ
タノールで再結して融点138.0−139.0℃の黄色結
晶6.5ｇ（収率65％）を得た。 元素分析（分子式C25H25N3＝367.50） 計算値 分析値 Ｃ 81.71％ 8146％ Ｈ 6.86％ 6.94％ Ｎ 11.43％ 11.21％ 本発明に用いられる他のヒドラゾン系化合物も
同様にして合成することができる。 一般式（）で示されるヒドラゾン系化合物を
含有する電子写真感光体しては、有機光導電性物
質を用いたいずれのタイプの電子写真感光体にも
適用できるが、好ましいタイプとしては、 (1) 電子供与性物質と電子受容性物質との組合せ
により電荷移動錯体を形成したもの。 (2) 有機光導電体に染料を添加して増感したも
の。 (3) 正孔マトリツクスに顔料分散したもの。 (4) 電荷発生層と電荷輸送層に機能分離したも
の。 (5) 染料と樹脂とから成る共晶錯体と有機光導電
体を主成分とするもの。 (6) 電荷動錯体中に有機ないし無機の電荷発生材
料を添加したもの。 等があり、中でも(3)〜(6)が望ましいタイプであ
る。更に(4)タイプの感光体とした場合、つまり電
荷発生層と電荷輸送層の二層に機能分離した感光
体の電荷輸送層に用いる電荷輸送材料として一般
式（）で示されるヒドラゾン系化合物を使用し
た場合、特に感光体の感度が良くなり残留電位も
低い。又この場合繰返し使用時における感度の低
下残留電位の上昇も実用上無視しうる程度に抑え
ることができる。そこで(4)タイプの感光体につい
て詳しく述べる。 層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送
層が必須であり、電荷発生層は電荷輸送層の上部
あるいは下部のいずれであつても良いが、繰返し
使用するタイプの電子写真感光体においては主と
して物理強度の面から、場合によつては帯電性の
面から導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積
層することが好ましい。導電層と電荷発生層との
接着性を向上する目的で必要に応じて接着層を設
けることができる。 導電層としては、導電性が付与されていれば良
く、従来用いられているいずれのタイプの導電層
であつてもさしつかえない。 接着層の材質としてはカゼイン等の従来用いら
れてきた各種バインダーが用いられる。 接着層の厚さは0.1〜5μ好ましくは0.5〜3μが適
当である。 電荷発生層に用いる電荷発生材料としては、光
を吸収し極めて高い効率で電荷担体を発生する材
料であればいずれの材料であつても使用すること
ができ、好ましい材料としてはセレン、セレン・
テルル、セレン・ヒ素、硫化カドミウム、アモル
フアスシリコン等の無機物質やピリリウム系染
料、チオピリリウム系染料、トリアリールメタン
系染料、チアジン系染料、シアニン系染料、フタ
ロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、インジゴ系
顔料、チオインジゴ系顔料、キナクリドン系顔
料、スケアリツク酸顔料、アゾ系顔料、多環キノ
ン系顔料等の有機物質があげられる。電荷発生層
の膜厚は5μ以下好ましくは0.05〜3μが望ましい。 電荷発生層は用いる電荷発生材料の種類により
真空蒸着、スパツタリング、グロー放電ないしは
塗工等の手段によつて設ける。 塗工に際しては、電荷発生材料をバインダー・
フリーで設ける場合や樹脂分散液として設ける場
合やバインダーと電荷発生材料の均一溶液として
設ける場合等がある。 電荷発生層が電荷発生材料の樹脂分散液ないし
溶液を塗布して形成される場合は用いるバインダ
ー量が多いと感度に影響する為、電荷発生層中に
占めるバインダーの割合は80％以下好ましくは40
％以下が望ましい。電荷発生層に用いるバインダ
ーとしてはポリビニルブチラール等の従来用いら
れてきた各種樹脂が用いられる。 上記いずれかの方法で設けられた電荷発生層上
に電荷輸送層を設ける。電荷輸送層の膜厚は５〜
30μ、好ましくは８〜20μである。 本発明に用いるヒドラゾン系化合物はそれ自身
被膜形成能をもたないので、各種バインダー樹脂
と共に適当な有機溶剤に溶かした液を通常の方法
で塗布乾燥し電荷輸送層を形成する。 バインダーとしてはアクリル系樹脂、ポリカー
ボネート樹脂等従来用いられている各種バインダ
ーを使用することができる。又、ポリ―Ｎ―ビニ
ルカルバゾールの様にそれ自身電荷輸送能力をも
つ光導電性ポリマーをバインダーとして使用する
こともできる。 本発明に用いられるヒドラゾン系化合物は正孔
輸送性であり、導電層、電荷発生層、電荷輸送層
の順に積層した感光体を使用する場合、電荷輸送
層表面を負に帯電する必要があり、帯電・露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔
が電荷輸送層に注入されそのあと表面に達して負
電荷を中和し表面電位の減衰が生じ未露光部との
間に静電コントラストが生じる。 顕像化するには従来用いられてきた種々の現像
法を用いることができる。 (4)タイプ以外の感光体に関してはこれまで提案
された数多くの特許や文献に実施の態様が記され
ているのでここでは記載を省略する。 本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利
用するのみならずレーザープリンター、CRTプ
リンター、電子写真式製版システムなどの電子写
真応用分野にも広く用いることができる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例 １〜14 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カ
ゼイン11.2ｇ、28％アンモニア水１ｇ、水222ml）
をマイヤーバーで塗布乾燥し、塗工量1.0ｇ／m2
の接着層を形成した。次に下記構造を有するジス
アゾ顔料５ｇと、ブチラール樹脂（ブチラール化
度63モル％）２ｇをエタノール95mlに溶かした液
と共に分散した後、接着層上に塗工し、乾燥後の
塗工量が0.2ｇ／m2の電荷発生層を形成した。 次に、前記例示ヒドラゾン系化合物No.１〜No.14
各５ｇ、ポリー4.4′―ジオキシジフエニル―2.2―
プロパンカーボネート（粘度平均分子量30000）
５ｇをジクロルメタン150mlに溶かした液を電荷
発生層上に塗布乾燥し塗工量が10ｇ／m2の電荷輸
送層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を川口電
機(株)製電複写紙試験装置Model SP−428を用い
てスタチツク方式で5KVでコロナ帯電し、暗
所で10秒間保持した後照度5luxで露光し帯電特性
を調べた。 初期電位Vo（Ｖ）、暗所での10秒間の電位保持
率をRv（％）、半減衰露光量をＥ1/2（lux・sec）
とし各感光体の帯電特性を表１に示す。
【表】
【表】
実施例 15〜17
実施例１〜３で用いたアルミ板の代りに直径
120φのアルミドラム上に実施例１〜３と全つ同
じ組成、膜厚の感光層を形成し感光体を作成し
た。 つぎにこの感光体をドラム周囲に極性のコロ
ナ帯電器露光部を配置した充放電装置に装填し、
暗部電圧（Vo）を600V、明部電位（VL）を
30Vとなる様に帯電条件，露光条件を設定しドラ
ム回転とVLの関係を調べその結果を表２に示し
た。 表２より本実施例の感光体は１万回転後もVL
が安定しており耐久使用後の残留電位の上昇によ
る画像の地汚れを防止する上で極めて有用な電子
写真感光体となる事が実証された。
120φのアルミドラム上に実施例１〜３と全つ同
じ組成、膜厚の感光層を形成し感光体を作成し
た。 つぎにこの感光体をドラム周囲に極性のコロ
ナ帯電器露光部を配置した充放電装置に装填し、
暗部電圧（Vo）を600V、明部電位（VL）を
30Vとなる様に帯電条件，露光条件を設定しドラ
ム回転とVLの関係を調べその結果を表２に示し
た。 表２より本実施例の感光体は１万回転後もVL
が安定しており耐久使用後の残留電位の上昇によ
る画像の地汚れを防止する上で極めて有用な電子
写真感光体となる事が実証された。
【表】
実施例 18
ヒドラゾン系化合物No.２の５ｇとビスフエノー
ルＡとテレフタル酸―イソフタル酸のコポリエス
テル（テレフタル酸とイソフタル酸のモル比１：
１）５ｇをジクロルメタン150mlに溶解した液に
β型銅フタロシアニン1.0ｇを添加し分散後、実
施例１で用いたカゼイン層を設けたアルミ板のカ
ゼイン層の上に塗布し、乾燥後の塗工量を10ｇ／
m2とした。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行い、その結果を次に示す。但
し帯電極性をとした。 Vo：500V Rv：89％ Ｅ1/2：16.0lux・sec 実施例 19 厚さ100μのアルミ板上に下記顔料を真空蒸着
し厚さ0.15μの電荷発生層を形成した。 次にポリエステル樹脂（パイロン200：東洋紡
積(株)）５ｇと前記例示ヒドラゾン系化合物No.３の
５ｇをジクロルメタン150mlに溶かした液を電荷
発生層上に塗布乾燥し、塗工量が11ｇ／m2の電荷
輸送層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を実施例
１と同様にして帯電特性を調べ、その結果を次に
示す。 Vo：520V Rv：92％ Ｅ1/2：5.6lux・sec 実施例 20 アルミ板上にセレン・テルル（テルル10％）を
真空蒸着し厚さ0.8μの電荷発生層を形成した。 次に実施例１で用いた電荷輸送層と同じものを
塗布乾燥し塗工量を11ｇ／m2とした。 この様にして作成した電子写真感光体を実施例
１と同様にして帯電特性を調べ、その結果を次に
示す。 Vo：530V Rv：91％ Ｅ1/2：4.1lux・sec 実施例 21 表面が清浄にされた0.2mm厚のモリブデン板
（基板）をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定
した。次に槽内を排気し約５×10-6torrの真空度
にした。その後ヒーターの入力電圧を上昇させモ
リブデン基板温度を150℃に安定させた。その後
水素ガスとシランガス（水素ガスに対し15容量
％）を槽内へ導入しガス流量槽と蒸着メインバル
ブを調整して0.5torrに安定させた。次に誘導コ
イルに5MHzの高周波電力を投入し槽内にコイル
内部にグロー放電を発生させ30Wの入力電力とし
た。上記条件で基板上にアモルフアスシリコン膜
を生長させ膜厚が2μとなるまで同条件を保つた
後クロー放電を中止した。その後加熱ヒーター，
高周波電源をオフ状態とし基板温度が100℃にな
るのを待つてから水素ガス、シランガスの流出バ
ルブを閉じ、一旦槽内を10-5torr以下にした後大
気圧にもどし基板を取り出した。次いでこのアモ
ルフアスシリコン層の上に実施例１と全く同様に
して電荷輸送層を形成した。 こうして得られた感光体をを帯電露光実験装置
に設置し6KVでコロナ帯電し直ちに光像を照
射した。光像はタングステンランプ光源を用い透
過型のテストチヤートを通して照射された。その
後直ちに荷電性の像像剤（トナーとキヤリヤー
を含む）を感光体表面にカスケードすることによ
つて感光体表面に良好なトナー画像を得た。 実施例 22 アルミ板にヒドロキシプロピルセルロース水溶
液を塗布乾燥し塗工量0.6ｇ／m2の接着層を形成
した。 つぎに150mlのジクロルメタンにポリ―Ｎ―ビ
ニルカルバゾール５ｇと前記例示ヒドラゾン系化
合物No.５の５ｇ、更に２，４，７―トリニトロフ
ルオレノン0.1ｇを溶解した後、実施例１で用い
たジスアゾ顔料1.0ｇを添加し分散後上記接着層
上に塗布乾燥し塗工量11ｇ／m2の感光層を形成し
た。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行いその結果を次に示す。但し
帯電極性をとした。 Vo：480V Rv：87％ Ｅ1/2：16.2lux・sec
ルＡとテレフタル酸―イソフタル酸のコポリエス
テル（テレフタル酸とイソフタル酸のモル比１：
１）５ｇをジクロルメタン150mlに溶解した液に
β型銅フタロシアニン1.0ｇを添加し分散後、実
施例１で用いたカゼイン層を設けたアルミ板のカ
ゼイン層の上に塗布し、乾燥後の塗工量を10ｇ／
m2とした。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行い、その結果を次に示す。但
し帯電極性をとした。 Vo：500V Rv：89％ Ｅ1/2：16.0lux・sec 実施例 19 厚さ100μのアルミ板上に下記顔料を真空蒸着
し厚さ0.15μの電荷発生層を形成した。 次にポリエステル樹脂（パイロン200：東洋紡
積(株)）５ｇと前記例示ヒドラゾン系化合物No.３の
５ｇをジクロルメタン150mlに溶かした液を電荷
発生層上に塗布乾燥し、塗工量が11ｇ／m2の電荷
輸送層を形成した。 この様にして作成した電子写真感光体を実施例
１と同様にして帯電特性を調べ、その結果を次に
示す。 Vo：520V Rv：92％ Ｅ1/2：5.6lux・sec 実施例 20 アルミ板上にセレン・テルル（テルル10％）を
真空蒸着し厚さ0.8μの電荷発生層を形成した。 次に実施例１で用いた電荷輸送層と同じものを
塗布乾燥し塗工量を11ｇ／m2とした。 この様にして作成した電子写真感光体を実施例
１と同様にして帯電特性を調べ、その結果を次に
示す。 Vo：530V Rv：91％ Ｅ1/2：4.1lux・sec 実施例 21 表面が清浄にされた0.2mm厚のモリブデン板
（基板）をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定
した。次に槽内を排気し約５×10-6torrの真空度
にした。その後ヒーターの入力電圧を上昇させモ
リブデン基板温度を150℃に安定させた。その後
水素ガスとシランガス（水素ガスに対し15容量
％）を槽内へ導入しガス流量槽と蒸着メインバル
ブを調整して0.5torrに安定させた。次に誘導コ
イルに5MHzの高周波電力を投入し槽内にコイル
内部にグロー放電を発生させ30Wの入力電力とし
た。上記条件で基板上にアモルフアスシリコン膜
を生長させ膜厚が2μとなるまで同条件を保つた
後クロー放電を中止した。その後加熱ヒーター，
高周波電源をオフ状態とし基板温度が100℃にな
るのを待つてから水素ガス、シランガスの流出バ
ルブを閉じ、一旦槽内を10-5torr以下にした後大
気圧にもどし基板を取り出した。次いでこのアモ
ルフアスシリコン層の上に実施例１と全く同様に
して電荷輸送層を形成した。 こうして得られた感光体をを帯電露光実験装置
に設置し6KVでコロナ帯電し直ちに光像を照
射した。光像はタングステンランプ光源を用い透
過型のテストチヤートを通して照射された。その
後直ちに荷電性の像像剤（トナーとキヤリヤー
を含む）を感光体表面にカスケードすることによ
つて感光体表面に良好なトナー画像を得た。 実施例 22 アルミ板にヒドロキシプロピルセルロース水溶
液を塗布乾燥し塗工量0.6ｇ／m2の接着層を形成
した。 つぎに150mlのジクロルメタンにポリ―Ｎ―ビ
ニルカルバゾール５ｇと前記例示ヒドラゾン系化
合物No.５の５ｇ、更に２，４，７―トリニトロフ
ルオレノン0.1ｇを溶解した後、実施例１で用い
たジスアゾ顔料1.0ｇを添加し分散後上記接着層
上に塗布乾燥し塗工量11ｇ／m2の感光層を形成し
た。 この様にして作成した感光体の帯電測定を実施
例１と同様にして行いその結果を次に示す。但し
帯電極性をとした。 Vo：480V Rv：87％ Ｅ1/2：16.2lux・sec
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 下記一般式（）で示される化合物を含有す
る感光層を有することを特徴とする電子写真感光
体。 一般式（） （式中、Ｘはジヒドロピロール環と縮合したベ
ンゼン環若しくはナフタレン環を完成するに必要
な原子群を示す。R1およびR2は、水素原子、ハ
ロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはジ
アルキルアミノ基を示す。R3，R4，R5，R6およ
びR7は、それぞれ置換基を有していてもよいア
ルキル基、アルコキシアルキル基、アラルキル基
若しくはアリール基を示す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3034281A JPS57144561A (en) | 1981-03-03 | 1981-03-03 | Electrophotographic receptor |
| US06/325,838 US4423129A (en) | 1980-12-17 | 1981-11-30 | Electrophotographic member having layer containing methylidenyl hydrazone compound |
| GB8137858A GB2092323B (en) | 1980-12-17 | 1981-12-16 | Electrophotographic photosensitive member |
| DE19813150068 DE3150068A1 (de) | 1980-12-17 | 1981-12-17 | Lichtempfindliches element fuer elektrophotografische zwecke |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3034281A JPS57144561A (en) | 1981-03-03 | 1981-03-03 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS57144561A JPS57144561A (en) | 1982-09-07 |
| JPH0160819B2 true JPH0160819B2 (ja) | 1989-12-26 |
Family
ID=12301152
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3034281A Granted JPS57144561A (en) | 1980-12-17 | 1981-03-03 | Electrophotographic receptor |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS57144561A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04136619U (ja) * | 1991-06-10 | 1992-12-18 | 日立工機株式会社 | 切断工具ののこ刃保持装置 |
-
1981
- 1981-03-03 JP JP3034281A patent/JPS57144561A/ja active Granted
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH04136619U (ja) * | 1991-06-10 | 1992-12-18 | 日立工機株式会社 | 切断工具ののこ刃保持装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS57144561A (en) | 1982-09-07 |
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