JPS58111946A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明ＦＡ電子写真感光体に関し、罠に詳細に扛ヒドラ
ゾン化合物から成る新規嫌有楓光導電性物質を含有する
感光層を有する電子写真用感光体に圓するものである。

従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無楓光導電性材鼾
が知られている。これらの光尋亀性材料社、°数多くの
）Ｕ点、例えば暗所で追歯な一位に帯電で妻ること、暗
所で亀衝の逸散が少ないことあるい紘光照射によって速
かに電性を逸散できるなどの利点を４っている反画、容
積の欠点を有している。例えば、セレン系感光体で絋、
温度、＆、度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が
進み、特に雰囲気温良が４０℃を越えると結晶化が着し
くなり、帯電性の低下や一体に白−斑点が発生するとい
った欠点がある。また、セレン系感光体や硫化カド２ウ
ム系感光体は、多湿下の経時の使用において安定した感
度と耐久性が得られない欠点がある。

また、酸化亜鉛系感光体社、ローズベンガルに代表され
る増感色素による増感効果を必要としているが、この様
な増感色素がコロナ借覧による帯電劣化や露光光による
光退色を生じるため長期に亘って安定した画像を与える
ことができない欠点を有している。

二力゛、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の
有截光導亀性ポリマーが提案されて来たが、これらのポ
リマーは、前述の無楓系光導亀材料に較べ成膜性、軽量
性などの点で優れているにもかかわらず、今日までその
実用化が困難であったのは、未だ十分な成膜性が得られ
ておらず、また感度、耐久性および環境変化による安定
性の点で無概系光導亀材料に較べ劣っているためであっ
た。また、米国特許第４１５０９８７号、同第４２７８
７４７号、西独公開明細書第２９３９４８３号、英国公
開明細書第２０３４４９３号、ヨーロッパ特許公開明細
書第１３１７２号公報などに開示されたヒドラゾン化合
物などの低分子の有機光導電材料が提案されている。こ
の様な低分子の有機光導電材料ａ１使用するバインダー
を適当に選択することによって、有楓光導亀性ポリマー
のの暗減衰が大きいなどの欠点を有している。ｉた、一
定時間明所に保持し友後、暗所に戻した時もとの帯電特
性へ回復する性能（フォト・メモリー性）が悪いために
、実用上の点で各種の障害を惹き起こしている。

本発明の目的扛、前述の欠点もしくは不利を解消した新
規な電子写真感光体を提供する仁とにある。

本発明の別の目的祉、新規な有機光導電材料を提供する
ことにある。

本発明の別の目的は、改善され九初期電位特性と暗減衰
を有゛する電子写真感光体を提供することにある。

本発明の別の目的は、改善されたフォト・メモリー性を
有する電子写真感光体を提供することにある。

本発明の別の目的は、電荷発生層と電荷輸送層の積層構
造からなる感光層で用いる電荷輸送物質に適した新規化
合物を提供することにある。

本発明のかかる目的紘、下記一般式（１）で示されるヒ
ドラゾン化合物をｉｔ肩１°る層を有する電子写真感光
体によって達成される。

一般式（１） 式中、Ａｒは多環式芳香族炭化水素環基、例えばナフチ
ル基、アントラリル基、ピレニル基などを表わす。これ
らの芳香族環は、例えば塩素原子、臭素原子などのノー
ログン原子、メチル基、エチル基、プロピル基、ブグ°
ル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、プロ
ポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、ジメチルア
ミノ基、ジエチルアミノ基、ジー置換アミノ基、ジブチ
ルアミノ基、ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基
などのジー置換アミノ基などによって置換されることも
できる。ま友、Ａｒは４ 基またはモルホリノ基を完成−するに必要な原子群を表
わし、−およびＲ４１ｄ水嵩原子、ハロゲン原子（例え
に、塩素原子、臭素原子など）ｉたは１価の有′楓残基
を表わす。１価の有ａｍ基の具体例としては、メチル基
、エチル基、グービル基、ブチル基などのアルキル基、
メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基原
どのアルコキシ基、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ
基、ジー置換アミノ基、ジブチルアミノ基、ジベンジル
アミノ基、ジフェニルアミノ基などのジー置換アミノ基
、ヒト窒キシ基、シアノ基、アセチル基、プロピオニル
基、ブンゾイル基、トリオイル基などのアシル基などを
挙げることができる。

Ｒ１は、置換ま九は未置換のナフチル基を示す。

このナフチル基は、メチル基、エチル基、プロピル基、
ブチル基などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基、
プロポキシ基、ブトキシ基などのアルコキシ基、アセチ
ル基、プ冒ピオニル基、ブチリル基、ベンゾイル基など
のアシル基、塩素＊＋、臭１Ａ原子などのハロゲン原子
、ヒト四キシ基、シアノ基などによって置換されること
もできる。

島ハ、アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プ交
ピル基、ブチル基、アミル基、ヘキシル基、オクチル基
など）、置換アルキル基（例えば、２−りｏｐエチル基
、３−クロロプロピル基、２−ヒドロキシエチル基、３
−ヒドロキシエチル基、２−メトキシエチル基、３−メ
トキシプロピル基、４−メトキシブチル基、２−エトキ
シエチル基、３−エトキシプロピル基、４−エトキシブ
チル基など）、アラルキル基（例えは、ベンジル基、フ
ェネチル基、ナフチルメチル基なと）、置換・□：１ア
ラルキル基（例えに、メトキシベンジル基、ジメトキシ
ベンジル基、メチルベンジル基、エチルベンジル基、り
ｐ費ベンジル基、ジクロＵベンジル基、ジメチルアミノ
ベンジル基、ジエチルアミノベンジル基など）、アリー
ル基（フェニル基、ナフチル基など）また祉置換アリー
ル基（トリル基、キシリル基、エチルフェニル基、ジエ
チル７エ二ル基、メトキシフェニル基、エトキシフェニ
ル基、ジメチルアミノフェニル基、ジメチルアミノフェ
ニル基、ジプロピルアミノフェニル基、クロロフェニル
基、ジクロロフェニルＡ＆、！’）を示す。ｎは、０ま
たはｌである。

前記一般式（１）で示されるヒドラゾン化合物の代表例
を下記に示す。

（釣 （２） ＣＨｓ （（２） （１３） （１４） ＯＣ雪Ｈ謬 唾 ＯＣ八 １らの化合物ｈＳ　ｔｔｌまたは２種以上組合上いるこ
とができる。

１ら一般式（１）で示されるヒドラゾン化合物一般式 式中、鵬およびＲ，は、前記と同義語である。）される
ヒドラジンと一般式 ％式％ 式中、Ａｒおよびｎｈ、前記と同Ｉｋ＠である。）三れ
るアルデヒドとの縮合反応によ抄容晶戊できる。

次に１本発明で用いるヒドラゾン化合物のうち、代表的
な化合物について、その合成法を示す。

合成例１（ｓｉＪ記例示のヒドラゾン化合物Ａ（１）の
合成） ２００ｍ＃容量の三ツロフラスコ中にエタノール４０ｍ
ｔ、酢酸４０ｍ＃、Ｎ−フエ＝　ルー　Ｎ　−ａ　−ナ
フチルヒドラジン２．８　ｇ　（０，０１２モル）およ
び構造式 で示されるアルデヒド１．９ｇ（０，０１２モル）を注
入し、室温で１時間反応させた。次に、水を注加して沈
澱物を形成させてから、この沈澱物をＰ別し、水洗を繰
り返し行なった。次に、メチルエチルケトンとエタノー
ルからなる溶液で再結晶したところ、黄色結晶１．０７
ｇ（収率２４　（１６）を得た。

元素分析　：　分子式　ＣＯ八・Ｎ。

計算値（４）　　実験値鵠 Ｃ８７，１０８７，１４ Ｈ５，３８５，３６ Ｎ　　　　７．５２　　　　７．５０ ０本発明用いられる他のヒドラゾン化合物も同様にして
合成することができる。

一般式（１）で示されるヒドラゾン化合物を含有する電
子写真感光体としては、有板光導電物質を用いたいずれ
のタイプの電子写真感光体に４適用できるが好ましいタ
イプとしては、１）　　ｍ子供与性物質と一子受容性智
賀との組合せにより電荷移動錯体を形成し友もの。

２）有機光導電体に染料を添加して増感しえもの。

３）正孔マトリックスに顔料分散し丸もの。

４）′％Ｌ荷発星層と電荷輸送１−に槻能分離しえもの
。

５）染料と樹脂とから成る共晶錯体と有概光導亀体を主
成分とするもの。

６）電荷移動錯体中に有機ないし無機の亀荷発生付料を
添加したもの。

等があり、中でも３）〜６）が望ましいタイプである。

更に４）タイプの感光体とした場合、つまり電荷発生層
と電荷輸送層の２鳩に機能分離し丸編光体の電荷輸送層
に用いる電荷輸送材料として一般式（１）で示されるヒ
ドラゾン化合物を使用し九場合、特に感光体の感度が良
くカリ残留電位も低い。又この場合縁ね返、し使用時に
おける感度の低下残留電位の上昇も実用上無視しうる程
直に抑えることができと。そこで４）タイプの感光体に
ついて詳しく述べる。

層構成としては導電層、電荷発生層、電荷輸送層が必須
であ抄、電荷発生層は電荷輸送層の上部あるいは下部の
いずれであっても鼠いが繰抄返し使用するタイプの電子
写真感光体においては主として物理強度の自から、場合
によっては帯電性の面から、導電層、電荷発生層、電荷
輸送層の順に積層することが好ましい。導電層と電荷発
生層との接着性を向上する目的で必要に応じて接着層を
設けることができる。

本発明で用いる電荷輸送Ｎれ、前記一般式（１）で示さ
れるヒドラゾン化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せ
しめ九浴液を塗布し、乾燥せしめることにより形成させ
ることが好ましい、？：。

こに用いる結着剤としては、例えば、ポリスルホン、ア
クリル樹ｒ旨、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸
ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエス
テル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレ
タンあるＶ％社これらの樹脂の繰り返し単位のうち２つ
以上を含む共重合体樹脂などを挙げることができ、特に
ポリ亨ステル樹脂、ポリカーボネートが好ましいもので
ある。まえ、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールの橡にそれ
自身電荷輸送能力をもつ光導電性ポリマーをバインダー
としても使用することがで龜る。

この結着剤と電荷輸送化合物との配合割合杜、結着剤１
００重量部当抄亀荷輸送化合物を１０〜５００重量とす
ることが好ましい。この電荷輸送層の厚さ社、２〜１０
０１クロン、好ましく祉５〜３０ミクｐンである。また
、電荷輸送層を設ける時に用いる塗布方法としては、ブ
レードコーティング法、ｉイヤーバーコーチイン・グ法
、スプレーコーティング法、浸漬コーティング法、ビー
ドコーティング法、エアーナイフコーティング法、カー
テンコーティング洗立との通常の方法を用いることがで
きる。

まえ、本発明の電荷輸送層を形成させる際に用いる溶剤
としては、多数の有用な有機溶剤を包含している。代表
的なものとして、例えばベンゼン、トルエン、キシレン
、メシレン、クロロベンゼンなどの芳香族系炭化水素類
、アセトン、２−ブタノン力どのケトン類、塩化メチレ
ン、クロロホルム、塩化エチレン欧どのへｐゲン化脂肪
族系炭化水素類、テトラヒドロフラン、エチルエーテル
などの環状基′シ＜Ｌ直鎖状のエーテル類など、あるい
はこれらの混合溶剤を挙けることができる。

本発明の電荷輸送層に妹、種々の添加剤を含有させる仁
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、ｔ、
ｆ［ジフェニル、０−ターフェニル、Ｐ−ターフェニル
、ジブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレート
、ジオクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナ
フタリン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラウ
リルチオプロビオネート、３．５−ジニトｃｌナリチル
酸、各檀フルオロカーボン類、シリ；ンオイル、シリコ
ンゴムあるいはジブチルヒドロキシトルエン、２．２’
−メチレン−ビス−（６−重−〕〕゛チルー４−メチル
フエノール）、α−トコ７ｘａ−ル、２−ｔ−オクチル
−５−１ｏロハイドロキノン、２．５−ジ−ｔ−オクチ
ルハイドロキノンなどのフェノール性化合物類などを挙
けることができる。

電荷発生ノーに用いる′に衝発生材料として祉光を吸収
し極めて尚い一率で電荷担体を発生する材料であればい
ずれの材料であっても使用することができ、好ましい材
料として扛セレン、セレン・テルル、セレン・ヒ木、硫
化カドミウム、アモルファスシリコン等の無機物質やビ
リリウム系染料、チオピリリウム系染料、トリアリール
メタン系染料、チアジン系染料、シアニン系染料、フタ
ロシアニン系顔料、ペリレン系顔料、インジゴ系顔料、
チオインジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、スクアリッ
ク酸顔料、アゾ系顔料、多環キノン系顔料等の有械物質
があげられる。

本発明で用いうる電荷発生物質の代表例を下記に示す。

電荷発生物質 （１）　　アモルファスシリコン （２）　　セレン−テルル （３）　　セレンーヒ素 （４）硫化カドミウム （５） １１ ｃ２）（５Ｃ２Ｈ１１ （５１） １ ｑ八　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　ＣＩＨ
！■ ｃ２）１５ｃ２Ｈ＠ １ ｃ２）（５Ｃ２Ｈ６ （５４ ■ （Ｇ（２）３０Ｃ）（８（Ｃ）４）、００（。

−　スクエアリック酸メチル染料 に）　インジゴ染料（Ｃ！、１．４７８０００）−チオ
インジゴ染料（０，１，Ａ７８８００’）に）　β−型
銅フタロシアニン （６２） （６３） （６４）　　　　　　　″　　　・ （鎚） これらの顔料は、１種ま九は２種以上組合せて用いるこ
とができる。また、これらＯＩｌ料の結晶減は、α振、
β型あるい祉その他の何れのものであってもよいが、特
−にβ型が好まし一０本発明の電子写真感光体社、−述
、の顔料を含有させ′＃−亀荷発生層を適当な支持体の
上に建工し、この電荷発生ノーの上に電荷輸送層を積層
した構造の感光層を用いることによって作成されること
ができる。この型の電子写真感光体は、適当な支持体の
上に中間層を設け、これを介して前述の顔料を含む亀荷
発生鳩を形成し、その上に電荷輸送層を形成しても良い
。この中間層は、積層構造からなる感光層の帯電時にお
いて阻止讐るとともに、感光層を導電性支持体に対して
一体的に接宥保持せしめる接着層としてめ作用を示す。

゛この中間ＨＩＩは、濠化アルばニウムなどの金属酸化
物′あるいはポリエチレシ、ポリプロピレン、アクリル
樹脂、メパタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、フェノール
樹ゝ脂ζ工示キシ樹哨、ポリエステル樹脂、アルキド樹
脂、ポリカーボネート、ポリウレタン、ポリイミド樹脂
、塩化ビニリデン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合
体、カゼイン、ゼラチン、ポリビニルアルコール、ニド
胃七ルロース、水溶性エチレン−アクリル酸共重合体な
どを用いることができる。仁の中間層または接着層の厚
みｔよ、０．１μ〜５μ、好ましくｔユ０．５〜３μが
適当である。

まえ、電荷発生層を電荷輸送層の上に設は九積層−造と
することもでき、仁の場合には、適当な表面保鹸を−を
形成させることもできる。

電荷発生層は用いる電荷発生材料の橋類にょ抄真空蒸着
、スパッタリング、グロー放電ないしＦｉ塗工等の手段
によって設けることができる。

金工に際して扛、電荷発生材料をバインダー・フリーで
設ける場合や樹脂分散液として設ける場合や、バインダ
ーと！荷発生材料の均一溶液として設ける場合等がある
。

顔料の分散に際してはボールミル、アトライターなど公
知の方法を用いることができ顔料粒子が５μ以下、好ま
しく　Ｆｉ２　ｓ以下鍛適に紘０．５μ以下とフること
か−ましい。

餉料れエチレンジアミン等のアミン糸溶剤に溶かして塗
布することもできる。塗布方法社ブレード、マイヤーバ
ー、スプレー浸漬などの通常の方法が用いられる。

本発明で用いる電荷発生層の膜厚ｔよ、５ミクロン以下
、好ましくは０．０１ミクロン〜１ミクロンが適当であ
る。

前述の電荷発生材料を分散させるための結着剤としては
、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリレート、
ポリエステル、ポリ塩化ビニリデン、ポリアミド、塩化
ゴム、ポリビニルトルエン、ポリスチレン、ポリ塩化ビ
ニル、エチルセルロース、ポリビニルピリジン、スチレ
ン−無水マレイン酸コポリマーなどを挙けることができ
る。この様な結着剤が電荷発生層に占める割合紘、電荷
発生層の＆１Ｎ東量の８０重量僑以下、好ましくは５０
重童優以下が望ましい。

まえ、電荷発生層より上層の電荷輸送層の命ヤリャー注
入を均一にするために必要があれば電荷発生ノーの表面
を研磨し鏡面仕上けをすることができる。

本発明に用いられるヒドラゾン化合物妹正孔輸送性であ
り、導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感
光体を使用する場合、電荷輸送層表向を負に帯電する必
要があ抄帯電・露光すると旙光部では電荷発生階におい
て生成した正孔がｇＩｔ衝輸送層に注入されそのあと表
面に達して負電荷を中和し表゛面−位の減衰が生じ未露
光部との間に静電コントラストが生じる。

顕像化するに蝶従来用いられ１きた種々の現像法を用い
る仁とができる。

本発明の電子写真感光体における別の具体例として妹、
例えば前述のヒドラゾン化合物を電荷輸送物質として用
い、これと絶縁性バインダー（バインダー自身がポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールの橡な電荷輸送物質であっても
↓い）からなる電荷輸送媒体中に＃ａ述の顔料を分散さ
せ九ことからなる感光層を導電層の上に形成させたもの
であってもよい。この際に用いる絶縁性バインダーと電
荷輸送物質として杜、例れば特公昭５２−１６６７号、
特ｔＪＩｉ８４７−３０８２８号、同４７−１８５４５
号各公報などに開示されたものを用いることができる。

本発明の電子写真感光体に用いる支持体としては、！＃
亀性が付与されていれば良く、従来用いられているいず
れのタイプの導電層であってもさしつかえない。具体的
に妹、アルきニウム、バナジウム、モリブデン、クロム
、カドｉウム、チタン、ニッケル、鍋、亜鉛、パラジウ
ム、インジウム、錫、白金１．金、ステンレス鋼、真ち
ゅうなどの金属シートあるい鉱金属を蒸着あるい扛ラミ
ネートし九プラスチックシートなどを挙げる仁とができ
る。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、
−子写真式製版システムなどのｔ子与真応用分野にも広
く用いることができる。

本発明によれば、従来の有機光導電性材料を用いた電子
写真感光体に較べて、初期電位が高く、シかも暗減衰が
小さくなる利点を有してｉる。また、本発明の電子写真
感光体は、従来のものに較べてフォト・メモリー性が良
好で、実用上有効なものである。

以下、本発明を実施例に従って説明する。

実施例１ アルン板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２ｇ１２８暢アンモニア水１ｇｓ水２２２ｍ＃）を
マイヤーバーで塗布乾燥し、塗工量１．０　ｇ　／　Ｈ
”の接着層を形成した。

次に下記構造を有するビスアゾ顔料５ｇと、ブチラーー
樹脂（ブチラル化度６３モー憾）２ｇをエタノール９５
ｓｎ４ｆＫ溶かし丸液と共に分散し先後、接着層上ＫＩ
［工し乾燥後の塗工量が０１ｇ／♂の電荷発生層を形成
した。

次に、前記例示のヒドラゾン化合物Ａ（１）の５ｇおよ
びポリ−４，４′−ジオキシジフェニル−龜２′−プロ
パンカーボネート（粘皺平均分子竜３００００）　５　
ｇをジクロルメタン１５０　ｍｇに溶かした液を電荷発
生層上に塗布、乾燥し、塗工量が１０　ｇ／ｗｔ”の電
荷輸送ｊ−を形成することによって電子写真感光体を作
成した。

この様にして作成した電子写真感光体の初期電位、感度
、暗減衰およびフォト・メ毫り電性を川口電気■製の静
電複厚紙試験装置「ＭＯｄ・１８Ｐ−４０８Ｊによって
測定した。この際、スタチック方式で−５にボルトでコ
ロナ帯電し、この時の帯電電位を初期−位（Ｖｏ）とし
た。暗減衰（Ｖ、）は、コロナ帯電後暗所で５秒間保持
し九時の帯電電位を測定し友。感度は、暗減衰ｖｋＯ電
位（Ｖρが１／！に減衰するに必要な露光量（”ｌ／２
・ルックス・秒）によって測寓し、ま九フォト・メモリ
ー性は感光体を１０００　ルックス下で５分間保持した
後に、もとの帯電特性に回復するに必要な時間を測定す
ることによって評価しえ。

第　　ｌ　　表 Ｖ・　　：　　　−５７０ボルト Ｖｓ　　　：　　　−５５５０ボルト ＰＭ：　２分 Ｅし々二８．０ルックス・秒 比較例１〜５ ）”−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾンを用い九＃まかは
、同様の方法により比較用の電子写真感光体（比較試料
ｌ）を作成した。

囚 壕九、同様に比較試料２．３．４および５を実施例１で
用い九ヒドラゾン化合物肩（１）に代えて、下記式（均
、（ＱＳ（ト）、゛および（目に示す化金物を用いて作
成した。

各比較試料１〜５の帯電特性を実施例１と同様の方法に
よって測定した。これらの結果な欅２表にボす。

４２表 実施例２〜２１ 実施例１で用いたヒドラゾン化合物Ａ　（１）に代えて
、下記第３表に挙げたヒドラゾン化合物を用いたはかは
、実施例１と全く同様の方法によ抄電子写真感光体を作
成してから、その帯電特性を測定した。これらの結果を
第３表に併記する。

第３表 実施例２２ 前記例示のヒドラゾン化合物Ａ　（１）の５ｇｑ　ビス
フェノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸のコポリエ
ステル（テレフタル酸とイソフタル酸のモル比１：１）
の５ｇをジクロルメタン１５０　ｍｇに溶解した液にβ
型鋼フタロシアニン１．０ｇを添加し分散後、実施例１
で用いたカゼイン層を設は九アルン板のカゼイン層の上
に塗布し、乾燥後の塗工量を１０　ｇ／ａ”とした。

この様にして作成した感光体の帯電測定を・実施例１と
同様にして行った。その結果な箒４表に示す、但し、帯
電極性をｅとした。

箒４表 ■・　：　　＋ＳＳＯポルト ”ｖ、：　　″＋５１０ボルト ＰＭニー分 ハ／１！：　　１３．フルックス轡秒゛比較例６ 実施例２２で用い九ヒドラゾン化合物ム（１）の代わり
に、比較例４で用いたヒドラゾン化合物を用いた１１か
は、全く同様にして感光体を作成し、帯′＃Ｌ％性を調
べ九。その結果な塾５表に示す。

第５表 Ｖｅ　　　：　　＋３４０ボルト Ｖｓ　　　：　　＋２３０ボルト ｐＭ　：　　４０分 Ｅし勺：　３フルツクス・秒 実施例２３ 厚さ１００μアルミ板上に下記顔料を真空蒸着し、厚さ
０．１５μの電荷発生層を形成した。

次にポリエステル樹脂（バイロン２００東洋紡績■）５
ｇと前記例示ヒドラゾン化合物＆　（３６）の５ｇをジ
クロルメタン１５０ｍｇ　　に溶かし九液を電荷発生層
上に塗布乾燥し、塗工量が１１１Ｌ／ｗＩ？の亀荷輸送
鳩を形成した。

この様にして作成した電子４真感光体を実施例１と同様
にして帯電特性を調べた。その結果な塾６表に示す。

第　　６　　表 Ｖｅ　　：　　−５８０ボルト Ｖ、　　　：　　−５７０ボルト ＰＭ　：　２分 Ｊ、４：　　ｓ、ｉルックス・秒 比較例７ 実施例２３で用いたヒドラゾン化合物Ａ　（３６）に代
えて、比較例器で用いたヒドラゾン化合物を用いえはか
は、実施例２３と全く同様の方法によって感光体を作成
してから、その帯電特性を測定した。その結果を第７表
に示す。

箒７表 Ｖｅ　　：　　−３９０ボルト ■騙　　：　　−２８０ボルト ＰＭ　　：　　２０分 Ｂし勺：１１．フルックスｅ秒 実施例２４ アルξ板上にセレン・テルル（テルル１０％）を真空蒸
着し、厚さ０．８μの電荷発生層を形成した。

次に実施例１で用いた電荷輸送層と同じものを塗布乾燥
し塗工量を１１　ｇ　／＠”とした。

この様にして作成した亀子写真感光板を実施例１と同様
にして帯電特性を調べえ。その結果を第８表に示す。

第８表 Ｖｅ　　　：　　−５８０ボルト ■１　　　二　−５７０ボルト ムコ２分 “Ｅし／２：３．９ルツクス・秒 実施例２５ 表面が清浄にされ九〇、　２　ｍ厚のモリブデン板ｔ； （基板）をグロー放電蒸着槽内の所定位ｌｅ固定した。

次に槽内を排気し、約ｓ　ｘ　ｉｏ″’　ｔｏｒｒ。

真空度にした。その後ヒーターの入力端子を上昇させモ
リブデン基板温度をｉｓｏ’ｏに安定させた。その後水
素カスとシランガス（水素ガスに対し１５容量ｑｂ＞を
槽内へ導入しガス流量と漏着槽メインバルブを調整して
９．５　ｔｏｒｒに安定させた０次に誘導コイルに５Ｍ
Ｈｚの高周波電力を投入し槽内のコイル内部にグルー放
亀を発生させ３０Ｗの入力電力とした。上記条件で基板
上にアモルファスシリコン層を生長させ膜厚が２μとな
るまで同条件を保った後グロー放電を中止した。その後
加熱ヒーター、高周波電源をオフ状態とし、基板温度が
１°ＯＯ℃になるのを待ってから水素ガス、シランガス
の流出バルブを閉じ、一旦槽内な１　ｆｆ”　ｔｏｒｒ
以下にした後大気圧にもどし基板を取抄出した。次いで
このアモルファスシリコン層の上に実施例１と全く同様
にして電荷輸送層を形成し友。

こうして得られ良悪光体を帯Ｗ＊光実験装置に設置し０
１ＫＶで：Ｉ−す帯電し直ちに光像を照射しえ、光像鉱
タングステンランプ光源を用い透過−のテストチャート
を通して照射されえ。

その後直ちにｅ＊電性の現像剤（トナーとキャリヤーを
含む）を感光体表面にカスケードすることによって感光
体表伽に良好なトナー画像を得た。

実施例２６ アｋｔｔｌＫヒドロキシグロビルセルロース水溶液を塗
布乾燥し塗工量０．６ｇ／♂の接着層を形成しえ。

つぎに１５０　ｍｊのジクロルメタンにポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾール５ｇと一記例示ヒドラゾ七 ン化合−ム（１）＾５ｇｓ更に２，４．７−トリニド−
フルオレノン０．１ｇｔ−溶解し先後、実施例１で用い
九ビス７ノ顔料１．０ｇを添加し分散稜上記接着層上に
塗布乾燥し塗工量１１　ｇ／ｗｔ”の感光層を形成した
。

この様にし１作成し良悪光体の帯電測定を実施例１と同
様にして行った。その結果な箒９表に示す、但し、帯電
極性をｅとし九。

塾９表 Ｖ・　　：　　　＋ｓｏｏボ羨ト Ｖｉ　　　：　　　＋４９０ボルト Ｐｂｓ　：　２分

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記一般式（１）で示されるヒドラゾン化合物の少なく
   とも１ｓを含有する層を有することを特徴とする電子写
   真感光体。 一般式（１） ％式％ （式中、Ａｒは置換もしくは未置換の多環式芳香基壇え
   はモルホリノ基を完成するに必要な原子群を表わし、−
   および電は水素原子、）〜ロゲン原子または１価の有機
   残基な表わす。−は、置換ま九は未置換のす７チル基な
   示す。 １１＊ｒｌＬ、Ｉｌｌ換もしくは未置換のアルキル基、
   置換もしくれ未置換のアラルキル基または置換もしくは
   未置換の了り一ル基を示す。ｎは、０ま九は１である。 ）