JPS61210364A - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPS61210364A JPS61210364A JP5038985A JP5038985A JPS61210364A JP S61210364 A JPS61210364 A JP S61210364A JP 5038985 A JP5038985 A JP 5038985A JP 5038985 A JP5038985 A JP 5038985A JP S61210364 A JPS61210364 A JP S61210364A
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- layer
- group
- charge
- resin
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- Pending
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0666—Dyes containing a methine or polymethine group
- G03G5/0668—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group
- G03G5/067—Dyes containing a methine or polymethine group containing only one methine or polymethine group containing hetero rings
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Quinoline Compounds (AREA)
- Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
- Indole Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関するものである。
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関するものである。
従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えば暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないことあるいは光照射によって速かに
電荷を逸散できるなどの利点をもうている反面、各種の
欠点を有している。例えば、セレン系感光体では、温度
、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が進み、
特に雰囲気温度が４０℃を越えると結晶化が著しくなり
、帯電性の低下や画像に白い斑点が発生するといった欠
点がある。硫化カドミウム系感光体は、多湿の環境下で
安定した感度が得られない点や酸化亜鉛系感光体ではロ
ーズベンガルに代表される増感色素による増感効果を必
要としているが、この様な増感色素がコロナ帯電による
帯電劣化や露光光による光退色を生じるため長期に亘っ
て安定した画像を与えることができない欠点を有してい
る。
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えば暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないことあるいは光照射によって速かに
電荷を逸散できるなどの利点をもうている反面、各種の
欠点を有している。例えば、セレン系感光体では、温度
、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が進み、
特に雰囲気温度が４０℃を越えると結晶化が著しくなり
、帯電性の低下や画像に白い斑点が発生するといった欠
点がある。硫化カドミウム系感光体は、多湿の環境下で
安定した感度が得られない点や酸化亜鉛系感光体ではロ
ーズベンガルに代表される増感色素による増感効果を必
要としているが、この様な増感色素がコロナ帯電による
帯電劣化や露光光による光退色を生じるため長期に亘っ
て安定した画像を与えることができない欠点を有してい
る。
一方、Ｉリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性
などの点で優れているＫもかかわらず今日までその実用
化が困難であったのは、未だ十分な成膜性が得られてお
らず、また感度、耐久性および環境変化による安定性の
点で無機系光導電材料に較べ劣っているためであった。
機光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性
などの点で優れているＫもかかわらず今日までその実用
化が困難であったのは、未だ十分な成膜性が得られてお
らず、また感度、耐久性および環境変化による安定性の
点で無機系光導電材料に較べ劣っているためであった。
また、米国特許第４１５０９８７号公報などに開示のヒ
ドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号公報など
に記載のトリアリールピラゾリン化合物。
ドラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号公報など
に記載のトリアリールピラゾリン化合物。
特開昭５１−９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２
９号公報などに記載の９−スチリルアントラセン化合物
などの低分子の有機光導電体が提案されている。この様
な低分子の有機光導電体は、使用するバインダーを適当
に選択することによって、有機光導電性ポリマーの分野
で問題となっていた成膜性の欠点を解消できる様になっ
たが、感度の点で十分なものとは言えない。
９号公報などに記載の９−スチリルアントラセン化合物
などの低分子の有機光導電体が提案されている。この様
な低分子の有機光導電体は、使用するバインダーを適当
に選択することによって、有機光導電性ポリマーの分野
で問題となっていた成膜性の欠点を解消できる様になっ
たが、感度の点で十分なものとは言えない。
このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる様
になった。この様な電子写真感光体は、例えば米国特許
第３８３７８５１号、同第３８７１８８２号公報などに
開示されている。
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる様
になった。この様な電子写真感光体は、例えば米国特許
第３８３７８５１号、同第３８７１８８２号公報などに
開示されている。
しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度が必らずしも十分でなく
、また繰り返し帯電および露光を行なりた際には明部電
位と暗部電位の変動が太きく改善すべき点がある。
いた電子写真感光体では、感度が必らずしも十分でなく
、また繰り返し帯電および露光を行なりた際には明部電
位と暗部電位の変動が太きく改善すべき点がある。
本発明の目的は前述の欠点又は不利を解消した電子写真
感光体を提供することにある。
感光体を提供することにある。
本発明の別の目的は、新規な有機光導電体を提供するこ
とにある。
とにある。
本発明の他の目的は、電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離した積層型感光層における新規な電荷輸送物質を提供
することにある。
離した積層型感光層における新規な電荷輸送物質を提供
することにある。
本発明のかかる目的は、下記の構成を有する電子写真感
光体によって達成される。すなわち本発明は感光層に下
記の一般式で示される化合物を電荷輸送物質として含有
することを特徴とする電子写真感光体。
光体によって達成される。すなわち本発明は感光層に下
記の一般式で示される化合物を電荷輸送物質として含有
することを特徴とする電子写真感光体。
一般式
（但し、式中２は式中の窒素原子、炭素原子と共に５な
いし６員の複素環を形成する残基な示す。
いし６員の複素環を形成する残基な示す。
又２は縮合芳香環及び置換基を有してもよい。Ｒ１は水
素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基を示す。Ｒ２は置換基を有してもよいア
リール基を示す。ｎは１又は２である。） である。
素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキル
基、アリール基を示す。Ｒ２は置換基を有してもよいア
リール基を示す。ｎは１又は２である。） である。
以下、本発明の詳細な説明する。
本発明の電子写真感光体の例としては感光層が電荷発生
物質と電荷輸送物質からなる一層のものも挙げられるが
、好ましくは感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離し、電荷輸送層中に電荷輸送物質を含有させた積層型
のものを挙げることができる。なお、電荷輸送物質を電
荷発生層中にも少量含有させることにより増感効果を更
に向上させることも可能である。
物質と電荷輸送物質からなる一層のものも挙げられるが
、好ましくは感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離し、電荷輸送層中に電荷輸送物質を含有させた積層型
のものを挙げることができる。なお、電荷輸送物質を電
荷発生層中にも少量含有させることにより増感効果を更
に向上させることも可能である。
本発明における電荷輸送層の形成は電荷輸送物質と結着
剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を導電性を有する
基体上または電荷発生層上に塗布し、乾燥せしめること
により形成させることが好ましい。
剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を導電性を有する
基体上または電荷発生層上に塗布し、乾燥せしめること
により形成させることが好ましい。
本発明で用いられる電荷輸送物質とは下記の一般式で示
される化合物であり、本発明にかかる電子写真感光体に
優れた感度、繰り返し帯放電時の電位安定等の効果を与
える主たる働きをするものである。
される化合物であり、本発明にかかる電子写真感光体に
優れた感度、繰り返し帯放電時の電位安定等の効果を与
える主たる働きをするものである。
一般式
ただし式中、ｎ＝１．２である。２は、式中の窒素原子
、炭素原子と共に５ないし６員の複素環を形成する残基
を示す。又、２は縮合芳香環及び置換基を有してもかま
わない。当該の複素環ないしは縮合環を有する複素環の
置換基とは水散基、ニトロ基、シアノ基、へロｒン原子
（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、置換基を有してもか
まわないアルキル基（メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル等）、アラルキル基（ベンジル、フェネチル、ナフチ
ルメチル等〕、アリール基（フェニル、ナフチル、アン
トリル等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、！ロ
ポキシ、ブトキシ等〕、置換アミン基などが挙げられる
。Ｒ１は置換もしくは未置換のアルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、
オクチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル
基、２−ｆロモエチル基、３−！ロモプロビル基、２−
メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メト
キシブチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシゾ
ロビル基、４−エトキシブチル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−スルホプロピル
基など）、置換もしくは未置換の７ラルキル基（例えば
、ベンジル基、フェネチル基、クロロベンジル基、ジク
ロロベンジル基、メトキシベンジル基、ジメトキシベン
ジル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基
など）または置換もしくは未置換のアリール基（例えば
、フェニル基、トリル基、キシリル基、ピフェニル基、
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフ
ェニル基、メトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基
、α−ナフチル基、β−ナフチル基など）を示す。Ｒ２
は置換基を有していても良いフェニル、ナフチル、アン
スリル等のアリール基を示す。
、炭素原子と共に５ないし６員の複素環を形成する残基
を示す。又、２は縮合芳香環及び置換基を有してもかま
わない。当該の複素環ないしは縮合環を有する複素環の
置換基とは水散基、ニトロ基、シアノ基、へロｒン原子
（フッ素、塩素、臭素、ヨウ素）、置換基を有してもか
まわないアルキル基（メチル、エチル、プロピル、ブチ
ル等）、アラルキル基（ベンジル、フェネチル、ナフチ
ルメチル等〕、アリール基（フェニル、ナフチル、アン
トリル等）、アルコキシ基（メトキシ、エトキシ、！ロ
ポキシ、ブトキシ等〕、置換アミン基などが挙げられる
。Ｒ１は置換もしくは未置換のアルキル基（例えば、メ
チル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、アミル基、
オクチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル
基、２−ｆロモエチル基、３−！ロモプロビル基、２−
メトキシエチル基、３−メトキシプロピル基、４−メト
キシブチル基、２−エトキシエチル基、３−エトキシゾ
ロビル基、４−エトキシブチル基、２−ヒドロキシエチ
ル基、３−ヒドロキシプロピル基、３−スルホプロピル
基など）、置換もしくは未置換の７ラルキル基（例えば
、ベンジル基、フェネチル基、クロロベンジル基、ジク
ロロベンジル基、メトキシベンジル基、ジメトキシベン
ジル基、α−ナフチルメチル基、β−ナフチルメチル基
など）または置換もしくは未置換のアリール基（例えば
、フェニル基、トリル基、キシリル基、ピフェニル基、
クロロフェニル基、ジクロロフェニル基、トリクロロフ
ェニル基、メトキシフェニル基、ジメトキシフェニル基
、α−ナフチル基、β−ナフチル基など）を示す。Ｒ２
は置換基を有していても良いフェニル、ナフチル、アン
スリル等のアリール基を示す。
該アリール基の置換基としてはハロダン原子、アルキル
基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、チオアルキル基、チオアリール基、置換ア
ミノ基等である。
基、アラルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリー
ルオキシ基、チオアルキル基、チオアリール基、置換ア
ミノ基等である。
以下に上記一般式で示される化合物についての代表例を
挙げる。
挙げる。
化合物例
ＣＨ。
ＣＨ。
看
Ｃ２Ｈ４０Ｃ２Ｈ５
２Ｈ５
ＣＨ３
ＣＨ３
ＣＨ。
Ｃ２Ｈ４Ｃｔ（ｐ−フェノキシ）
ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
ＣＨ。
０Ｈ。
２Ｈ５
２６） ＣＲ。
Ｈ３
Ｃ２Ｈ６
３Ｈ７
電荷輸送物質と共に用いられる結着剤としては、例えば
ボリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹
脂、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル
樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステルウレタンあるいはこれ
らの樹脂の繰り返し単位のうち２つ以上を含む共重合体
樹脂例えばスチレンーブタジエンコ？リマー、スチレン
−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−マレイン酸
コポリマーなどを挙げることができる０また、この様な
絶縁性Ｉリマーの他に、？リビニルカルパゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーも使用できる。
ボリアリレート樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹
脂、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル
樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹
脂、エポキシ樹脂、ポリエステルウレタンあるいはこれ
らの樹脂の繰り返し単位のうち２つ以上を含む共重合体
樹脂例えばスチレンーブタジエンコ？リマー、スチレン
−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−マレイン酸
コポリマーなどを挙げることができる０また、この様な
絶縁性Ｉリマーの他に、？リビニルカルパゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーも使用できる。
この結着剤と該化合物との配合割合は、結着剤１００重
量部当り該化合物を１０〜５００重量とすることが電子
写真特性と成膜性の点で好ましい。
量部当り該化合物を１０〜５００重量とすることが電子
写真特性と成膜性の点で好ましい。
電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されて−てもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが電荷輸送層
による被覆保護効果をかねられるという点で望ましい。
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されて−てもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが電荷輸送層
による被覆保護効果をかねられるという点で望ましい。
この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一
般的には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好まし
い範囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一
般的には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好まし
い範囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。
この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なり、又は電荷発生層
や下達の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イングロ／＃ノールナトのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒドロ７ラン、ジオキ
サン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロダン化炭
化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグ
ロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの
芳香族類などを用いることができる。
使用する結着剤の種類によって異なり、又は電荷発生層
や下達の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イングロ／＃ノールナトのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒドロ７ラン、ジオキ
サン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロダン化炭
化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグ
ロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの
芳香族類などを用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ピードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブ 。
、スピンナーコーティング法、ピードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブ 。
レードコーティング法、ローラーコーティング法、カー
テンコーティング法などのコーティング法を用いて行な
うことができる。乾燥は、室温における指触乾燥後、加
熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、３０℃〜２０
０℃の温度で５分〜２時間の範囲の時間で、静止または
送風下で行なうことができる。
テンコーティング法などのコーティング法を用いて行な
うことができる。乾燥は、室温における指触乾燥後、加
熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、３０℃〜２０
０℃の温度で５分〜２時間の範囲の時間で、静止または
送風下で行なうことができる。
本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤を含有させることができる。
とができる。かかる添加剤を含有させることができる。
かかる添加剤としては、ジフェニル、塩化ジフェニル、
０−ターフェニル、ｐ−ター７エ二ル、ジブチルフタレ
ート、ジメチルグリコールフタレート、ジオクチルフタ
レート、トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾ
フェノン、塩素化パラフィン、ジラウリルチオグロピオ
ネー）、３．５−ジニトロサリチル酸、各種フルオロカ
ー？ン類などを挙げることができる。
０−ターフェニル、ｐ−ター７エ二ル、ジブチルフタレ
ート、ジメチルグリコールフタレート、ジオクチルフタ
レート、トリフェニル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾ
フェノン、塩素化パラフィン、ジラウリルチオグロピオ
ネー）、３．５−ジニトロサリチル酸、各種フルオロカ
ー？ン類などを挙げることができる。
本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、セレンーヒ素、硫化カドミウム、ピリリウム、チャピ
リリウム、アズレニウム系染料、フタロシアニン系顔料
、アントアントロン顔料、ジベンズピレンキノン顔料、
−ラントロン顔料、トリスアゾ顔料、シスアゾ瀕料、ア
ゾ顔料、インジｆ顔料、キナクリドン系顔料、チアミア
ニン、非対称キノシアニ／、キノシアニン、スフエアリ
、り酸メチン染料、チオインジが染料、β−型鋼フタロ
シアニンあるいは特開昭５４−１４３６４５号公報に記
載のアモルファスシリコンなどの通常電荷発生物質とし
て使用可能な物質から選ばれた特に限定されな一別個の
蒸着層あるいは樹脂分散層を用いることができる。
、セレンーヒ素、硫化カドミウム、ピリリウム、チャピ
リリウム、アズレニウム系染料、フタロシアニン系顔料
、アントアントロン顔料、ジベンズピレンキノン顔料、
−ラントロン顔料、トリスアゾ顔料、シスアゾ瀕料、ア
ゾ顔料、インジｆ顔料、キナクリドン系顔料、チアミア
ニン、非対称キノシアニ／、キノシアニン、スフエアリ
、り酸メチン染料、チオインジが染料、β−型鋼フタロ
シアニンあるいは特開昭５４−１４３６４５号公報に記
載のアモルファスシリコンなどの通常電荷発生物質とし
て使用可能な物質から選ばれた特に限定されな一別個の
蒸着層あるいは樹脂分散層を用いることができる。
電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを基体の上に塗工するととＫよりて形成で
き、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによ
って得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成
する際に用いうる結着剤としては広範な絶縁性樹脂から
選択でき、また／！ｊ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性？リマーから選択できる。好ましくは、Ｉリピニル
デチラール、ボリアリレート（ビスフェノールＡとフタ
ル酸の縮重合体など〕、Ｉリヵーデネート、ポリエステ
ル、フェノキシ樹脂、Ｉり酢酸ビニル、アクリル樹脂、
ｄリアクリルアミド樹脂。
散させ、これを基体の上に塗工するととＫよりて形成で
き、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによ
って得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成
する際に用いうる結着剤としては広範な絶縁性樹脂から
選択でき、また／！ｊ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性？リマーから選択できる。好ましくは、Ｉリピニル
デチラール、ボリアリレート（ビスフェノールＡとフタ
ル酸の縮重合体など〕、Ｉリヵーデネート、ポリエステ
ル、フェノキシ樹脂、Ｉり酢酸ビニル、アクリル樹脂、
ｄリアクリルアミド樹脂。
ポリアミド、ポリビニルぎりジン、セルロース系樹脂、
ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルア
ルコール、プリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙
げることができる。電荷発生層中に含有する樹脂は、８
０重量係以下、好ましくは４０重量係以下が適している
。塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール、イソグロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、 Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホ
キシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、エチレングリコールモノメチルエーテルなど
のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、クロロホルム、塩化メチレン、・ジクロルエチレン
、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロダ
ン化炭化水素類するいはベンゼン、トルエン、キシレン
、リフロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン
などの芳香族類などを用いることができる。
ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルア
ルコール、プリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙
げることができる。電荷発生層中に含有する樹脂は、８
０重量係以下、好ましくは４０重量係以下が適している
。塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エ
タノール、イソグロパノールなどのアルコール類、アセ
トン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケ
トン類、 Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、 Ｎ、Ｎ−
ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホ
キシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、エチレングリコールモノメチルエーテルなど
のエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、クロロホルム、塩化メチレン、・ジクロルエチレン
、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロダ
ン化炭化水素類するいはベンゼン、トルエン、キシレン
、リフロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン
などの芳香族類などを用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スグレーコーティンク法
、スピンナーコーティング法、ピードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーチインク法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。
、スピンナーコーティング法、ピードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーチインク法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの飛程を短かくするために、薄膜層、例えば５ミ
クロン以下、好ましくは０．０１ミクロン〜１ミクロン
の膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。このことは
、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの
電荷キャリアを生成すること、さらに発生した電荷キャ
リアを再結合や捕獲（トラップ）により失活することな
く電荷輸送層に注入する必要があることに帰因している
。
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの飛程を短かくするために、薄膜層、例えば５ミ
クロン以下、好ましくは０．０１ミクロン〜１ミクロン
の膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。このことは
、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの
電荷キャリアを生成すること、さらに発生した電荷キャ
リアを再結合や捕獲（トラップ）により失活することな
く電荷輸送層に注入する必要があることに帰因している
。
この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するグラスチ
ック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、カ
ーデンプラ、り、銀粒子など）を適当なバインダーとと
もにグラスチックの上に被覆した基体、導電性粒子をグ
ラスチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有す
るグラスチックなどを用いることができる。
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するグラスチ
ック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、カ
ーデンプラ、り、銀粒子など）を適当なバインダーとと
もにグラスチックの上に被覆した基体、導電性粒子をグ
ラスチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有す
るグラスチックなどを用いることができる。
導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
プリビニルア・ルコール、ニトロセルロース、エチレン
−アクリル酸コホリマー、？リアミド（ナイロン６、ナ
イロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコ
キシメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン
、酸化アルミニウムなどによって形成できる。
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
プリビニルア・ルコール、ニトロセルロース、エチレン
−アクリル酸コホリマー、？リアミド（ナイロン６、ナ
イロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコ
キシメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン
、酸化アルミニウムなどによって形成できる。
下引層の膜厚は、０．１ミクロン〜５ミクロン、好まし
くは０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。
くは０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。
導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において、該化合物は正孔輸送性である
ので、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電
後露光すると露光部では電荷発生層において生成した正
孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電
コントラストが生じる。現像時には電子輸送物質を用い
た場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。
を使用する場合において、該化合物は正孔輸送性である
ので、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電
後露光すると露光部では電荷発生層において生成した正
孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷
を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電
コントラストが生じる。現像時には電子輸送物質を用い
た場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。
本発明の別の具体例では、前述のシスアゾ顔料あるいは
、米国特許＠３５５４７４５号、同第３５６７４３８号
、同第３５８６５００号公報などに開示のビリリウム染
料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベン
ゾビリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフト
ビリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導
電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いることが
できる。
、米国特許＠３５５４７４５号、同第３５６７４３８号
、同第３５８６５００号公報などに開示のビリリウム染
料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベン
ゾビリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフト
ビリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導
電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いることが
できる。
また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号公
報などに開示のビリリウム染料とアルキリデンジアリ−
レフ部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤
として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４
−〔４−ビス−（２−クロロエチル）アミノフェニル：
Ｉ−２，６−ジ７工二ルチアピリリウムｐ４−クロレー
トとポリ（４，４’−イソグロピリデンジフェニレンカ
ーデネート）ヲへロｒン化炭化水素系溶剤（例えば、ジ
クロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，１−ジ
クロルエタン、１，２−ジクロルエタン、１，１．２−
）ジクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベンゼン
、１ｔ２−ジクロルベンゼン）に溶解した後、これに非
極性溶剤（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、 ２
，２，４−トリメチルベンゼン、リグロインを加えるこ
とＫよって粒子状共晶錯体として得られる。この具体例
における電子写真感光体には、スチレンーブタゾエンフ
ホリマー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデン
−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−アクリロニ
トリルコポリマー、ビニルアセテ７一トーｍ化Ｌ’ニル
ニア ／ ＩＪ −ｒ −、ポリビニル！チラール、ポ
リメチルメタクリレート、ｆ！リーＮ−ブチルメタクリ
レート、ポリエステル類、セルロースエステル類などを
結着剤として含有することができる。
報などに開示のビリリウム染料とアルキリデンジアリ−
レフ部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤
として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４
−〔４−ビス−（２−クロロエチル）アミノフェニル：
Ｉ−２，６−ジ７工二ルチアピリリウムｐ４−クロレー
トとポリ（４，４’−イソグロピリデンジフェニレンカ
ーデネート）ヲへロｒン化炭化水素系溶剤（例えば、ジ
クロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，１−ジ
クロルエタン、１，２−ジクロルエタン、１，１．２−
）ジクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベンゼン
、１ｔ２−ジクロルベンゼン）に溶解した後、これに非
極性溶剤（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、 ２
，２，４−トリメチルベンゼン、リグロインを加えるこ
とＫよって粒子状共晶錯体として得られる。この具体例
における電子写真感光体には、スチレンーブタゾエンフ
ホリマー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデン
−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−アクリロニ
トリルコポリマー、ビニルアセテ７一トーｍ化Ｌ’ニル
ニア ／ ＩＪ −ｒ −、ポリビニル！チラール、ポ
リメチルメタクリレート、ｆ！リーＮ−ブチルメタクリ
レート、ポリエステル類、セルロースエステル類などを
結着剤として含有することができる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープ］ノンター、ＣＲＴプリンター
、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも
広く用いることができる。
のみならず、レーザープ］ノンター、ＣＲＴプリンター
、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも
広く用いることができる。
本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、また繰り返し帯電および露光を行なったりの明
部電位と暗部電位の変動が小さい利点を有している。
ができ、また繰り返し帯電および露光を行なったりの明
部電位と暗部電位の変動が小さい利点を有している。
以下、本発明を実施例に送りて説明する。
前記一般式で示される電荷輸送物質の合成例を示す。
合成例
３ノの４つロフラスコにＮ２ガス、温度計、スターラー
、コンデンサーをとりつけ水浴に固定する。
、コンデンサーをとりつけ水浴に固定する。
ＤＭＦ３００５１１．ベンゼン６００ｄを入れ、Ｎ２ガ
スを吹きこみながら攪拌し、水素化ナトリウム（５０係
油性）３３．１．９を少食づつ加え、次にＨ３ 加え室温ではげしく攪拌するとＮ２ガスが発泡し、フラ
スコ内は３５℃となる約６０分で発泡はやむ。
スを吹きこみながら攪拌し、水素化ナトリウム（５０係
油性）３３．１．９を少食づつ加え、次にＨ３ 加え室温ではげしく攪拌するとＮ２ガスが発泡し、フラ
スコ内は３５℃となる約６０分で発泡はやむ。
発泡がおさまったら水浴を除き、９０〜９５℃に加熱し
て６０分間還流をつづける。その後、フラスコを室温に
冷し、分液ロートに移し５００ Ｑｄを加え、油層を分
取したのち水層部分はベンゼン７５０ｒＬｔで３回抽出
し、このベンゼン層と油層を合わせ３回水洗し無水硫酸
ソーダで乾燥した。べ／ゼン液を濃縮しエタノール２５
０ゴを加え再結した。
て６０分間還流をつづける。その後、フラスコを室温に
冷し、分液ロートに移し５００ Ｑｄを加え、油層を分
取したのち水層部分はベンゼン７５０ｒＬｔで３回抽出
し、このベンゼン層と油層を合わせ３回水洗し無水硫酸
ソーダで乾燥した。べ／ゼン液を濃縮しエタノール２５
０ゴを加え再結した。
収量 １０３Ｎ （収率８５．１嗟）元素分析 分
子式 Ｃ１，Ｎ２．Ｎ 計算値（チ） 分析値（旬 Ｃ８６，６９８６，７５ Ｈ７，９８７，９Ｏ Ｎ ５．３２ ５．３４
他の化合物についても同様に所定のアルデヒドとジエチ
ルアリールメチルフォス７オネートとを水素化ナトリウ
ムの存在化で縮合することによって容易に合成される。
子式 Ｃ１，Ｎ２．Ｎ 計算値（チ） 分析値（旬 Ｃ８６，６９８６，７５ Ｈ７，９８７，９Ｏ Ｎ ５．３２ ５．３４
他の化合物についても同様に所定のアルデヒドとジエチ
ルアリールメチルフォス７オネートとを水素化ナトリウ
ムの存在化で縮合することによって容易に合成される。
実施例１
東洋インキ製造（株）製のβ凰銅フタロシアニン（商品
名Ｌ１ｏｎｏｌ Ｂｌｕｅ ＮＣＢ Ｔａｎ＠ｒ ）を
水、エタノールおよびベンゼン中で順次環流後、濾過し
て精製した顔料７１１；ポリエステル系樹脂（デュポン
社製商品名：ポリエステルアドヒーシプ４９，０００固
形分２０憾）１４Ｉｉ；）ルエン３５Ｉ；ジオキサン３
５ｇを混合し、？−ルミルで６時間分散することによっ
て塗工液を調製した。この塗工液をアルミニウムシート
上に乾燥膜厚が０．５ミクロンとなる様にマイヤーパー
で塗布して電荷発生層を作成した。
名Ｌ１ｏｎｏｌ Ｂｌｕｅ ＮＣＢ Ｔａｎ＠ｒ ）を
水、エタノールおよびベンゼン中で順次環流後、濾過し
て精製した顔料７１１；ポリエステル系樹脂（デュポン
社製商品名：ポリエステルアドヒーシプ４９，０００固
形分２０憾）１４Ｉｉ；）ルエン３５Ｉ；ジオキサン３
５ｇを混合し、？−ルミルで６時間分散することによっ
て塗工液を調製した。この塗工液をアルミニウムシート
上に乾燥膜厚が０．５ミクロンとなる様にマイヤーパー
で塗布して電荷発生層を作成した。
次Ｋ、電荷輸送化合物として前記例示化合物１〕を７１
とポリカーゲネート樹脂（帝人化成（株〕製の商品名「
・臂ンライトに一１５００Ｊ ）７ＩＩとをテトラヒド
ロフラン３５ＪＩとクロロベンゼン３５Ｉの混合溶媒中
に攪拌溶解させて得た溶液を先の電荷発生層の上に、マ
イヤーパーで乾燥膜厚が１１ミクロンとなる様に塗工し
て、２層構造からなる感光層をもつ電子写真感光体を作
成した。
とポリカーゲネート樹脂（帝人化成（株〕製の商品名「
・臂ンライトに一１５００Ｊ ）７ＩＩとをテトラヒド
ロフラン３５ＪＩとクロロベンゼン３５Ｉの混合溶媒中
に攪拌溶解させて得た溶液を先の電荷発生層の上に、マ
イヤーパーで乾燥膜厚が１１ミクロンとなる様に塗工し
て、２層構造からなる感光層をもつ電子写真感光体を作
成した。
この様にして作成した電子写真感光体を川口電機〔株〕
製静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅ１−８Ｐ−４２８を用い
てスタチック方式で一３ｋＶでコロナ帯電し、暗所で１
秒間保持した後、照度５ Ｌｕｘで露光し帯電特性を調
べた。
製静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅ１−８Ｐ−４２８を用い
てスタチック方式で一３ｋＶでコロナ帯電し、暗所で１
秒間保持した後、照度５ Ｌｕｘで露光し帯電特性を調
べた。
帯電特性としては、表面電位（Ｖｏ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（ｖｌ）を１／２に減衰するに必要な露光
量（Ｅ１／２）を測定した。
せた時の電位（ｖｌ）を１／２に減衰するに必要な露光
量（Ｅ１／２）を測定した。
さらＫ、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体を−５
゜６ｋＶのコロナ帯電器、露光量１０Ｌｕｘ、ｍ＠ｃの
露光光学系、現偉器、転写帯電器、除電露光光学系およ
びクリーナーを備え良電子写真複写機のシリンダーに貼
り付けた。この複写機は。
動を測定するために、本実施例で作成した感光体を−５
゜６ｋＶのコロナ帯電器、露光量１０Ｌｕｘ、ｍ＠ｃの
露光光学系、現偉器、転写帯電器、除電露光光学系およ
びクリーナーを備え良電子写真複写機のシリンダーに貼
り付けた。この複写機は。
シリンダーの駆動に伴い、転写紙上に画像が得られる構
成圧なっている。この複写機を用いて、初期の明部電位
（ＶＬ）と暗部電位（ＶＤ）および５０００回使用した
後の明部電位（ｖＬ）と暗部電位（ＶＤ）を測定した。
成圧なっている。この複写機を用いて、初期の明部電位
（ＶＬ）と暗部電位（ＶＤ）および５０００回使用した
後の明部電位（ｖＬ）と暗部電位（ＶＤ）を測定した。
この結果を次に示す・Ｖｏ ニー６００＆ルト
Ｖｌ ：５８０ゲルト
”、／ｚ ： ６．１ ｔｕｘ、ｓｅｃ初期
ｖＤ： ７００ゴルト
Ｖｔ、 ： １８０ゲルト
ＶＤ： ７００メルト
ＶＬ： ２００デルト
実施例２〜１７
この各実施例におりては、前記実施例１で用いた電荷輸
送化合物として例示化合物（１）の代りに表に示す例示
化合物を用いたほかは、実施例１と同様の方法によって
電子写真感光体を作成した。
送化合物として例示化合物（１）の代りに表に示す例示
化合物を用いたほかは、実施例１と同様の方法によって
電子写真感光体を作成した。
各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。その結果を次に示す。
て測定した。その結果を次に示す。
Ｅ１／２ ＶＤ Ｖｌ実施例 例示化
合物 （ｔｕｘ、５ｅａ） （−ぎルト）（−がルト）
２ ５） ８．１ ６３０
６００３ ８） １２．０
６４０ ５９０４ １０） ７
．６ ６３０ ５９５５ １１）
３．９ ６４０ ６００６
１４） ４．２ ６２５
６０５７ １６） ５．１ ６
３０ ６０５８ １７） ７．
３ ６３０ ６００９ １９）
６．６ ６００ ５８０１０ ２０
） ４．９ ６３０ ６２０１１
２２） ８．６ ６４５ ６１
０１２ ２３） ４．２ ６５０
６００１３ ２６） １０．０
６３５ ６００１４ ２９） ９．
５ ６４０ ５９０１５ ３０）
６．１ ６２５ ６００１６ ３
１） ６．８ ６００ ５８０１７
３２） ５．９ ６３０ ６
２０初 期 ５ｏｏｏ回耐久後Ｗ列 ｖ
、 （−ｚ、ｙｔｚト）、ｖＬ（−ｚルト） Ｖ
Ｄ（−Ｎｋト）ＶＬ（−＃ルト〕１３ ７００
、 ２５０ ７００ ３００実施例
１８ ４″″（４−ツメチルアミノフェニル） −２，５−ジ
フェニルチアピリリウム／？−クロレート３．Ｆと前記
例示化合物（２）を５ｇを？リエステル（ポリエステル
アドヒーシプ４９０００ ：デュポン社製）のトル：ｒ
−７（５０）−ジオキサ：／ （５０）溶液１００ＴＩ
ＬＩＫ混合し、ゾールミルで６時間分散した。この分散
液を乾燥後の膜厚が１５ミクロンとなる様にマイヤーパ
ーでアルミニウムシート上に塗布した。
合物 （ｔｕｘ、５ｅａ） （−ぎルト）（−がルト）
２ ５） ８．１ ６３０
６００３ ８） １２．０
６４０ ５９０４ １０） ７
．６ ６３０ ５９５５ １１）
３．９ ６４０ ６００６
１４） ４．２ ６２５
６０５７ １６） ５．１ ６
３０ ６０５８ １７） ７．
３ ６３０ ６００９ １９）
６．６ ６００ ５８０１０ ２０
） ４．９ ６３０ ６２０１１
２２） ８．６ ６４５ ６１
０１２ ２３） ４．２ ６５０
６００１３ ２６） １０．０
６３５ ６００１４ ２９） ９．
５ ６４０ ５９０１５ ３０）
６．１ ６２５ ６００１６ ３
１） ６．８ ６００ ５８０１７
３２） ５．９ ６３０ ６
２０初 期 ５ｏｏｏ回耐久後Ｗ列 ｖ
、 （−ｚ、ｙｔｚト）、ｖＬ（−ｚルト） Ｖ
Ｄ（−Ｎｋト）ＶＬ（−＃ルト〕１３ ７００
、 ２５０ ７００ ３００実施例
１８ ４″″（４−ツメチルアミノフェニル） −２，５−ジ
フェニルチアピリリウム／？−クロレート３．Ｆと前記
例示化合物（２）を５ｇを？リエステル（ポリエステル
アドヒーシプ４９０００ ：デュポン社製）のトル：ｒ
−７（５０）−ジオキサ：／ （５０）溶液１００ＴＩ
ＬＩＫ混合し、ゾールミルで６時間分散した。この分散
液を乾燥後の膜厚が１５ミクロンとなる様にマイヤーパ
ーでアルミニウムシート上に塗布した。
この様にして作成した感光体の電子写真特性を実施例１
と同様の方法で測定した。この結果を次に示す。
と同様の方法で測定した。この結果を次に示す。
Ｖｏ ニー６４５デルト
Ｖ１ニー６１０メルト
Ｅ ” ４．８ ｔｕｘａｔＩｅｃ
１７２゜
初期
ＶＤニー７２０ｄｌルト
ＶＬ ： −１９０−ルト
５０００回耐久後
ＶＤ： −７１０＆ルト
ＶＬニー２１５ｙｌ＃ルト
実施例１９
アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２ｆＩ、２８幅アンモニア水ＩＩｉ、水２２２ｍｊ
）をマイヤーパーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクロンの接
着層を形成した。
１．２ｆＩ、２８幅アンモニア水ＩＩｉ、水２２２ｍｊ
）をマイヤーパーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクロンの接
着層を形成した。
次に下記構造を有するジスアゾ顔料５１と、ブチラール
樹脂（ブチラール化度６３モル悌）２Ｉをエタノール９
５ｄに溶かした液と共に分散した後、接着層上に塗工し
乾燥後の膜厚がＯ，４ミクロンとなる電荷発生層を形成
した。
樹脂（ブチラール化度６３モル悌）２Ｉをエタノール９
５ｄに溶かした液と共に分散した後、接着層上に塗工し
乾燥後の膜厚がＯ，４ミクロンとなる電荷発生層を形成
した。
次に、前記例示の化合物（７）を５ｇとポＩＪ −４９
４’−ジオキシジフェニル−２，２−グロパンカー？ネ
ート（粘度平均分子量３００００）５．９をジクロルメ
タン１５０ｍＫ溶かした液を電荷発生層上に塗布、乾燥
し、膜厚が１１ミクロンの電荷輸送層を形成することに
よって電子写真感光体を作成した。
４’−ジオキシジフェニル−２，２−グロパンカー？ネ
ート（粘度平均分子量３００００）５．９をジクロルメ
タン１５０ｍＫ溶かした液を電荷発生層上に塗布、乾燥
し、膜厚が１１ミクロンの電荷輸送層を形成することに
よって電子写真感光体を作成した。
この様にして作成した電子写真感光体の電子写真特性を
実施例１と同様の方法で測定した。この結果を次に示す
。
実施例１と同様の方法で測定した。この結果を次に示す
。
Ｖｏニー６０５＆ルト
Ｖｓ ニー５８０＆ル）
Ｅ ＠６．２ Ｌｕｘ、ｍ＊ｃ
１／２・
初期
Ｖ、 ： −７４０ゲルト
ＶＬニー２３５ゲルト
ｖＤ： −７３５ゲルト
ＶＬ： −２５５ゴルト
実施例２０
表面が清浄にされた０、２ｇｗ＋厚のモリブデン板（基
板）をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した。次に
槽内を排気し、約５ Ｘ １０ ｔｏｒｒの真空度に
し念。その後ヒーターの入力電圧を上昇させモリｆ７−
ン基板温度を１５０℃に安定させた。そノ後水素ガスと
シランガス（水素ガスに対し１５容量慢）を槽内へ導入
しガス流量と蒸着槽メインパルプを調整して０．５ｔｏ
ｒｒに安定させた。次に誘導コイルＫ ５ ＭＨｚの高
周波電力を投入し槽内のコイル内部にグロー放電を発生
させ３０Ｗの入力電力とした。上記条件で基板上にアモ
ルファスシリコン膜を生長させ膜厚が２μとなるまで同
条件を保った後グロー放電を中止した。その後加熱ヒー
ター、高周波電源をオフ状態とし、基板温度が１００℃
になるのを待ってから水素ガス、シランガスの流出・ぐ
ルデを閉じ、一旦槽内を１０ ｔｏｒｒ以下にした後
大気圧にもどし基板を取り出した。
板）をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した。次に
槽内を排気し、約５ Ｘ １０ ｔｏｒｒの真空度に
し念。その後ヒーターの入力電圧を上昇させモリｆ７−
ン基板温度を１５０℃に安定させた。そノ後水素ガスと
シランガス（水素ガスに対し１５容量慢）を槽内へ導入
しガス流量と蒸着槽メインパルプを調整して０．５ｔｏ
ｒｒに安定させた。次に誘導コイルＫ ５ ＭＨｚの高
周波電力を投入し槽内のコイル内部にグロー放電を発生
させ３０Ｗの入力電力とした。上記条件で基板上にアモ
ルファスシリコン膜を生長させ膜厚が２μとなるまで同
条件を保った後グロー放電を中止した。その後加熱ヒー
ター、高周波電源をオフ状態とし、基板温度が１００℃
になるのを待ってから水素ガス、シランガスの流出・ぐ
ルデを閉じ、一旦槽内を１０ ｔｏｒｒ以下にした後
大気圧にもどし基板を取り出した。
次いでこのアモルファスシリコン層の上に電荷輸送化合
物として例示化合物（３）を用いる以外は実施例１と全
く同様にして電荷輸送層を形成した。
物として例示化合物（３）を用いる以外は実施例１と全
く同様にして電荷輸送層を形成した。
こうして得られた感光体を帯電露光実験装置に設置しｅ
６ｋＶでコロナ帯電し直ちに光像を照射し九。光像はタ
ングステンランプ光源を用い透過型のテストチャートを
通して照射された。その後直ちに■荷電性の現像剤（ト
ナーとキャリヤーを含む）を感光体表面にカスケードす
ることＫよって感光体表面に良好なトナー画像を得た。
６ｋＶでコロナ帯電し直ちに光像を照射し九。光像はタ
ングステンランプ光源を用い透過型のテストチャートを
通して照射された。その後直ちに■荷電性の現像剤（ト
ナーとキャリヤーを含む）を感光体表面にカスケードす
ることＫよって感光体表面に良好なトナー画像を得た。
実施例２工
４−（４−ジメチルアミノフェニル） −２，６−ジフ
ェニルチアピリリウムバークロレート３ｇとＩす（４，
４’−イソグロピリデンジフェニレンカーゲネート）３
Ｉをジクロルメタン２００１ｎｌに十分に溶解した後、
トルエン１００ｄを加え、共晶錯体を沈殿させた。この
沈殿物をＦ別した後、ジクロルメタンを加えて再溶解し
、次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｆｆ１７を加え
て共晶錯体の沈殿物を得た。
ェニルチアピリリウムバークロレート３ｇとＩす（４，
４’−イソグロピリデンジフェニレンカーゲネート）３
Ｉをジクロルメタン２００１ｎｌに十分に溶解した後、
トルエン１００ｄを加え、共晶錯体を沈殿させた。この
沈殿物をＦ別した後、ジクロルメタンを加えて再溶解し
、次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｆｆ１７を加え
て共晶錯体の沈殿物を得た。
この共晶錯体５Ｉをポリビニルブチラール２Ｉを含有す
るメタノール溶液９５ｄに加え、６時間？−ルミルで分
散、した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板の
上に乾燥後の膜厚がａ、４ミクロンとなる様にマイヤー
・々−で塗布して電荷発生層を形成した。
るメタノール溶液９５ｄに加え、６時間？−ルミルで分
散、した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板の
上に乾燥後の膜厚がａ、４ミクロンとなる様にマイヤー
・々−で塗布して電荷発生層を形成した。
次いで、この電荷発生層の上に例示化合物（４）を用い
る以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆層
を形成した。
る以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆層
を形成した。
こうして作成した感光体の電子写真特性を実施例１と同
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。
Ｖｏ：”６６０デルト
ｖｌ ニー６１０＆ルト
Ｅ ＠５．９ ｔｕｘ＊５ｅｃ
１／２轡
初期
ＶＤ： −７８０ゲルト
ＶＬ： −２４５ゴルト
ＶＤ： −７７０ゲルト
ｖＬ： −２５ｓデルト
実施例２２
実施例２１で用いた共晶錯体と同様のもの５Ｉと前記例
示の化合物（ト）５１Ｉをポリエステル（ポリエステル
アドヒージプ４９０００ ：デュ４ン社製）のテトラヒ
ドロフラン液１ｓｏｉに加えて、十分に混合攪拌した。
示の化合物（ト）５１Ｉをポリエステル（ポリエステル
アドヒージプ４９０００ ：デュ４ン社製）のテトラヒ
ドロフラン液１ｓｏｉに加えて、十分に混合攪拌した。
この液をアルミニウムシート上にマイヤー・々−により
乾燥後の膜厚が１５μとなる様に塗布した＠ この感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法で測
定し次。この結果を次に示す。
乾燥後の膜厚が１５μとなる様に塗布した＠ この感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法で測
定し次。この結果を次に示す。
Ｖ（１ニー６５０＆ルト
ｖｌ ニー６０５ゲルト
”１／２ ： ５．４ ｔｕｘ、ｓ＊ｃ初期
ＶＤニー７４５ｙｆ＃ト
■Ｌエニー２０デルト
ＶＤ： −７５０♂ルト
ｖＬ ： −２５０？ルト
〔発明の効果〕
以上から明らかな如く、本発明は感光層に特定の化合物
を電荷輸送物質とし含有することＫより従来のものに比
べて感度が高く繰り返し帯放電時の電位安定性の高い電
子写真感光体を提供することを可能とした。
を電荷輸送物質とし含有することＫより従来のものに比
べて感度が高く繰り返し帯放電時の電位安定性の高い電
子写真感光体を提供することを可能とした。
Claims (3)
- （１）感光層に下記の一般式で示される化合物を電荷輸
送物質として含有することを特徴とする電子写真感光体
。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ｚは式中の窒素原子、炭素原子と共に５な
いし６員の複素環を形成する残基を示す。 又Ｚは縮合芳香環及び置換基を有してもよい。Ｒ＿１は
水素原子、置換基を有してもよいアルキル基、アラルキ
ル基、アリール基を示す。Ｒ＿２は置換基を有してもよ
いアリール基を示す。ｎは１又は２である。） - （２）感光層が電荷発生層及び電荷輸送層からなる積層
型であり、上記化合物を電荷輸送層に含有する特許請求
の範囲第１項記載の電子写真感光体。 - （３）上記化合物を電荷発生層にも含有する特許請求の
範囲第２項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5038985A JPS61210364A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5038985A JPS61210364A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS61210364A true JPS61210364A (ja) | 1986-09-18 |
Family
ID=12857512
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5038985A Pending JPS61210364A (ja) | 1985-03-15 | 1985-03-15 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS61210364A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4886720A (en) * | 1987-08-31 | 1989-12-12 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive medium having a styryl charge transport material |
| US4971874A (en) * | 1987-04-27 | 1990-11-20 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member with a styryl charge transporting material |
| US10266697B2 (en) * | 2015-01-21 | 2019-04-23 | Lanxess Deutschland Gmbh | Yellow methine dyes |
-
1985
- 1985-03-15 JP JP5038985A patent/JPS61210364A/ja active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4971874A (en) * | 1987-04-27 | 1990-11-20 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member with a styryl charge transporting material |
| US4886720A (en) * | 1987-08-31 | 1989-12-12 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive medium having a styryl charge transport material |
| US10266697B2 (en) * | 2015-01-21 | 2019-04-23 | Lanxess Deutschland Gmbh | Yellow methine dyes |
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