JPS63163361A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関するものである。

〔従来の技術〕

従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えば暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないことあるいは光照射によって速かに
電荷を逸散できるなどの利点をもりている反面、各種の
欠点を有している。例えば、セレン系感光体では、温度
、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が進み、
特に雰囲気温度が４０℃を越えると結晶化が著しくな９
、帯電性の低下や画像に白い斑点が発生するといった欠
点がある。硫化カドξワム系感光体は、多湿の環境下で
安定した感度が得られない点や酸化亜鉛系感光体ではロ
ーズベンガルに代表される増感色素による増感効果を必
要としているが、この様な増感色素がコロナ帯電による
帯電劣化や露光光による光退色を生じるため長期に亘っ
て安定した画像を与えることができない欠点を有してい
る。

一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性
などの点で優れているにもかかわらず今日までその実用
化が困難であったのは、未だ十分な成膜性が得られてお
らず、また感度、耐久性および環境変化による安定性の
点で無機系光４．を材料に較べ劣っているためであった
。また、米国特許第４，１５０，９８７号公報などに開
示のヒドラゾン化合物、米国特許第３，８３７，８５１
号公報などに記載のトリアリールピラゾリン化合物、特
開昭５１−９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９
号公報などに記載の９−スチリルアントラセン化合物な
どの低分子の有機光導電体が提案されている。この様な
低分子の有機光導電体は、使用するバインダーを適当に
選択することによって、有機光導電性ポリマーの分野で
問題となっていた成膜性の欠点を解消できる様になりだ
が、感度の点で十分なものとは言えない。

このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる様
になった。この様な電子写真感光体は、例えば米国特許
第３．８３７．８５１号、同第３，８７１，８８２号公
報などに開示されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度、特性が必らずしも十分
でなく、また繰シ返し帯電および露光を行なった際には
明部電位と暗部電位の変動が大きく改善すべき点がある
。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は前述の欠点又は不利を解消した電子写真
感光体を提供することにある。

本発明の別の目的は、新規な有機光導電体を提供するこ
とにある。

本発明の他の目的は、電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離した積層型感光層における新規な電荷輸送物質を提供
することにある。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明のかかる目的は、下記の一般式で示されるトリフ
ェニルアミン化合物を含有する層を有することを特徴と
する電子写真感光体によって達成される。

一般式 ただし、式中Ｒ１，Ｒ２は水素、置換基を有してもよい
メチル基、エチル基、グロビル基等のアルキル基やフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素などのハロゲノ、ニトロ基、ア
ミノ基、置換アミノ基、シアノ基、又置換基を有しても
よいメトキシ基、エトキシ基を含むアルコキシ基又フェ
ノキシ基等を示す。又、Ｒ５は水素、置換基を有しても
よいメチル基、エチル基、グロビル基等を含むアルキル
基や置換基としてメチル、エチル、ハロゲノ等を有して
もよいアリール基、又は７ラン、チオフェン、ピロール
、ピリジン等を含む複素環基、中心炭素原子隣接のペン
ゼ／環と共にインデンやフルオレン等の５〜６員猿を形
成する残基をも示す。

以下に一般式（１）で示す化合物についての代表例を挙
げる。

化合物例 ＣＨ２Ｃ６ Ｃｔ Ｃ，Ｈ，ＣＨ３ ＣＨ５ Ｈ，Ｃ０ ＣＨ〆町棺Ｏ Ｃｔ ｔ ＣＨ。

次に例示＆１の化合物の合成法を示す。

ベンジルブロマイド５．００ＩＰ　（３０，１ｍｍｏｌ
ｅ　）にトリエチルホスフェイト５．００Ｊ’（３０，
３ｍｍｏｌｅ　）　ｆ作用させ、ベンジルジエチルホス
フェイト６、６２　？　（２，９０ｍｍｏｌｅ　）を得
た。次にこれトドリス（ｐ−ホルミルフェニル）アミン
３．４５？　（１０，５ｍｍｏｌｅ　）の反応に溶媒と
してジメト中シエタン、塩基触媒として水素化ナトリウ
ム０．７２？　（３０，０ｍｍｏｌｅ　）を作用させ例
示化合物ｊ／６１を得た。他の化合物も同様に合成され
る。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記一般式（１）で示される化合物を用いることがで
きる。

本発明による電荷輸送層は、前記の一般式（１）で示さ
れる化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液
を塗布し、乾燥せしめることによシ形成させることが好
ましい。ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリ
レート樹脂、ポリスルホン樹脂、？リアミド樹脂、アク
リルｍ脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩
化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポ
キシ樹脂、Ｉリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカー
ゴネート、ポリウレタンあるいはこれらの樹脂の繰り返
し単位のうち２つ以上を含む共重合体樹脂例えばスチレ
ン−ブタジェンコポリマー、スチレン−７クリロニトリ
ルコポリマー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを
挙げることができる。

ｔた、この様な絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカル
バ／−ル、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーも使用できる。

この結着剤とトリフェニルアミン化合物との配合割合は
、結着剤１００重量部当シトリフェニルアミン化合物を
１０〜５００重量とすることが好ましい。

電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おシ、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。との際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必女以上に膜厚を厚くすることができない。一
般的には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好まし
い範囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。

この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の樵類によって異なシ、又は電荷発生層
や下達の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソ７’　０　ノ４ノールなどのアルコール類
、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンな
どのケトン類、Ｎ、Ｎ−ツメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ
−ツメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスル
ホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、
ジオ中サン、エチレングリコールモノメチルエーテルな
どのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステ
ル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン
、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族へロｒ
ン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン
、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼン
などの芳香族類などを用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコ−ティンク法、
マイヤーパーコーチインク法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は室温に訃ける指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好まし
い。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度で５分〜２時
間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことがで
きる。

本発明の電荷輸送層には、稽々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、塩化
ジフェニル、０−ターフェニル。

ｐ−ターフェニル、ジブチルフタレート、ジメチルグリ
コールフタレート、ジオクチル７タレート、トリフェニ
ル燐酸、メチルナフタリン、ベンゾフェノン、塩素化パ
ラフィン、ジラウリルチオグロピオネー）、３．５−ジ
ニトロサリチル酸、各種フルオロカーダン類などを挙げ
ることができる。

本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、アそルファスシリコン等の無機の電荷発生物質、ピリ
リウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウム系
染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料等のカ
チオン染料、スクパリリウム塩系染料、フタロシアニン
系顔料、アントアレトロン系顔料、ジベンズピレンキノ
ン系顔料、ビラントロン系顔料等の多項キノン顔料、イ
ンジゴ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料等の有機
の電荷発生物質から選ばれた別個の蒸着層あるいは樹脂
分散層を用いることができる。

本発明に使用される上記電荷発生物質のうち、特にアゾ
顔料は多岐にわたっておシ以下に特に効果の高いアゾ顔
料の構造を具体的に記す。

アゾ顔料の一般式として、下記のように中心骨格を人、 Ａ＋Ｎ糊Ｎ−Ｃｐ）ｎ カブラ一部分をＣｐとして表わせば（ここでｎ＝２ｏｒ
　３　）まずＡの具体例としては次のようなものが挙げ
られる。

Ｒ （Ｘ　：０ｏｒＳ　ｔ　Ｒ１１Ｒ２：Ｈ，ＣＨ，、Ｃ４
ｅｔｃ）（Ｘ：ＯｏｒＳ） （Ｘ：０ｏｒＳ） Ｒ （Ｒ：　Ｈｒ　ＣＲ２ｐ　ｅｔｃ　） （Ｘ：０ｏｒＳ） （Ｘ：０ｏｒＳ） 曇 ２Ｈ５ またｃｐの具体例としては （Ｒ：　Ｈ、Ｃ１，０ＣＨｓ　ａｔｅ　）Ｃｐ−６ ｃｐ　−７ 等が挙げられる。これら中心骨格Ａ及びカブラ−Ｃｐは
随時組合せによシミ荷発生物質となる顔料を形成する。

電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを基体の上に塗工することによって形成で
き、また真空蒸着装置によシ蒸着膜を形成することによ
って得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成
する際に用いうる結着剤としては広範な絶縁性樹脂から
選択でき、またｒ！ｊ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビニル
ブチラール、ボリアリレート（ピスフェ／　−ルＡとフ
タル酸の縮重合体など）、ポリカーゲネート、ポリエス
テル、フェノキシ樹脂、ｄす酢酸ビニル、アクリル樹脂
、ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピ
リジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、Ｉリピニルビロ
リドンなどの絶縁性樹脂を挙けることができる。電荷発
生層中に含有する樹脂は、８０重量−以下、好ましくは
４０重量−以下が適している。塗工の際に用いル有機溶
剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパツー
ルなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン
、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのア
ミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、
テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコール
モノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢
酸エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチレ
ン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレ
ンなどの脂肪族ハロダン化炭化水素類するいはベンゼン
、トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用いること
ができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スダレ−コーティング法
、スピンナーコーティング法、ピードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限シ
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの飛程を短かぐするために、薄膜層、例えば５ミ
クロン以下、好ましくは０．０１ミクロン〜１ミクロン
の膜厚をもつ薄膜層とすることが好ましい。このことは
、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの
電荷キャリアを生成すること、さらに発生した電荷キャ
リアを再結合や捕獲（トラップ）によシ失活することな
く電荷輸送層に注入する必要があることに帰因している
。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニッケル、イッジ９ム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、□ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、
アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜鉛、カ
ーＩンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーとと
もにグラスチック又は前記導電性基体の上に被覆した基
体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した基体や導
電性ポリマーを有するプラスチックなどを用いることが
できる。

導電層と感光層の中間に、・ぐリヤー機能と接着機能を
もつ下引層を設けることもできる。下引層ハ、カゼイン
、ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン
−アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナ
イロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコ
牛ジメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン
、酸化アルミニウムなどによりて形成できる。

下引層の膜厚は、０．１ミクロン〜５ミクロン、好まし
くは０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において、トリフェニルアミン化合物は
正孔輸送性であるので、電荷輸送層表面を負に帯電する
必要があｐ、帯電後露光すると露光部では電荷発生層に
おいて生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後表
面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露
光部との間に静電コントラストが生じる。現像時には電
子輸送物質を用いた場合とは逆に正電荷性トナーを用い
る必要がある。

本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料あるいは
、米国特許第３，５５４，７４５号、同第３．５６７，
４３８号、同第３．５８６．５００号公報などに開示の
♂リリウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリウ
ム染料、ベンゾピリリウム染料、ベンゾチアピリリウム
染料、ナフトピリリウム染料、ナフトチアピリリウム染
料などの光導電性を有する顔料や染料を増感剤としても
用いることができる。

また、別の具体例では、米国特許第３，６８４，５０２
号公報などに開示のピリリクム染料とフルキリデンジア
リーレン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増
感剤として用いることもできる。この共晶錯体は、例え
ば４−〔４−ビス−（２−クロロエチル）アミノフェニ
ル）　−２，６−シフエニルチアピリリウムパークロレ
ートとプリ（４，４’−イソグロピリデンジフェニレン
カーがネート）ヲハロｒン化炭化水素系溶剤（例えば、
ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，１−
ジクロルエタン、１．２−ジクロルエタン、１，１．２
−　）ジクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベンゼ
ン、１．２−ジクロルベンゼン）に溶解した後、これに
非極性溶剤（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、ｚ
Ｈｚｅ４−　ト９メチルベンゼン、リグロインを加える
ことによって粒子状共晶錯体として得られる。

この具体例における電子写真感光体には、スチレンーブ
タジエンコＩすｆｆ　−、シリコン樹脂、ビニル４１を
脂、塩化ピニリデンーアクリロニトリルコｙｌすｒ−１
ｘｆレンーアクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテ
ート−塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、
ポリメチルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリ
レート、ポリエステル類、セルロースエステル類などを
結着剤として含有することができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、　ＣＲＴプリンター
、電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも
広く用いることができる。

本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、また繰シ返し帯電および露光を、行なった時の
明部電位と暗部電位の変動が小さい、利点を有している
。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例に従って更に説明する。

実施例１ β型鋼フタロシアニン（東洋インキ製造（株）製商品名
Ｌｉｏｎｏｌ　Ｂｌｕｅ　ＮＣＢ　Ｔｏｎｅｒ　）を水
、エタノールおよびベンゼン中で順次環流後、濾過して
精製した顔料７ｙ−；デーポン社製の「商品名：ポリエ
ステルアドヒーシプ４９，０００（固形分２０　％）Ｊ
１４ｉＰ：）ルエン３５？；ジオキサン３５．Ｐを混合
し、ボールミルで６時間分散することによって塗工液を
調製した。この塗工液をアルミニウムシート上に乾燥膜
厚が０．５ミクロンとなる様にマイヤーパーで塗布して
電荷発生層を作成した。

次に、電荷輸送化合物として前記例示化合物黒１を７？
とポリカーゲネート樹脂（量大化成（株）製の商品名「
ノザンライトに−ｔ３ｏｏ」）７？とをテトラヒドロフ
ラン３５ノとクロロベンゼン３！ＩＭ’の混合溶媒中に
攪拌溶解させて得た溶液を先の電荷発生層の上に、マイ
ヤーパーで乾燥膜厚が１１ミクロンとなる様に塗工して
、２層構造からなる感光層をもつ電子写真感光体を作成
した。

この様にして作成した電子写真感光体を静電複写紙試験
装置（川口電機（株）製Ｍｏｄ＠１−８Ｉ”４２８）を
用いてスタチック方式で−５ｋＶでコロナ帯電し、暗所
で１秒間保持した後、照度２５　ｔｕｘで露光し帯電特
性を調べた。

帯電特性としては、表面電位（ｖｏ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（Ｖ、）をＡに減衰するに必要な露光量（
Ｅｌ、％）を測定した。

さらに、繰シ返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するためＫ、本実施例で作成した感光体をｒｐ
ｃ複写機（キャノン（株）製ＮＰ−１５０Ｚ）の感光ド
ラム用シリンダーに貼シ付けて、同機で５０．０００枚
複写を行ない初期とｓｏ、ｏｏｏ枚複写後の明部電位（
ＭＬ）及び暗部電位（Ｖｏ）の変動を測定した。

表−１ 実施例２〜１２ この各実施例においては、前記実施例１で用いた電荷輸
送化合物として例示化合物Ａｉｌの代りに例示化金物屋
２，３，４，６，７，１２，１３゜１６．１８，１９．
２６を用いかつ電荷発生物質として下記構造の顔料を用
いたほかは、実施例１と同様の方法によって電子写真感
光体を作成し九。

各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。その結果を次に示す。

２　　　　屋　２　　　　　１．７　　　　　７０２　
　　　　６９３３　　　　　　３　　　　　１．９　　
　　　７００　　　　　６８０４　　　　　　４　　　
　　２．２　　　　　７０６　　　　　６９５５　　　
　　　６　　　　　２．３　　　　　６９５　　　　　
６８２６　　　　　　７　　　　　２．５　　　　　６
９２　　　　　６７８７　　　　　１２　　　　　２．
３　　　　　７０３　　　　　６９０８　　　　　１３
　　　　　２．３　　　　　７００　　　　　６８４９
　　　　　１６　　　　　２．１　　　　　６９７　　
　　　６８０１０　　　　　１Ｂ　　　　　　２．２　
　　　　７１１　　　　　７００１１　　　　　１９　
　　　　２．３　　　　　　７０８　　　　　６９３１
２　　　　　２６　　　　　２．０　　　　　７０５　
　　　　６９２初　期　　　　　　５００００枚耐久後
１０　　　７１５　　　．１３４　　　　６９６　　　
　１５９上記実施例で明らかなように本発明による化合
物を含有する感光体は、高感度で、かつ耐久後の暗部電
位、明部電位の変動が小さい特徴を有する。

実施例１３ アルミニウムシリンダー上にカゼインの７ンモニア水溶
液（カゼイン１１．２）、２８チアンモニア水１　？、
　水２２．２１ｄ）を浸漬コーティング法で塗工し、乾
燥して塗工量１．０　？／ｒｎ２の下引層を形成した。

次に、下記の構造の電荷発生物質 １重量部、！チラール樹脂（エスレックＢＭ−２：積水
化学（株）製）１重量部とイソプロピルアルコール３０
重量部をゲールミル分散機で４時間分数した。この分散
液を先に形成した下引層の上に浸漬コーティング法で塗
工し、乾燥して電荷発生層を形成した。この時の膜厚は
Ｏ，ａミクロンであらた。

次に、前記例示のトリフェニルアミン化合物ム５１重量
部、？リスルホン樹脂（Ｐ１７００　：ユニオンカーバ
イド社製）、１重量部とモノクロルベンゼン６重量部を
混合し、攪拌機で攪拌溶解した。

との液を電荷発生層の上に浸漬コーティング法で塗工し
、乾燥して電荷輸送層を形成した。この時の膜厚は、１
２ミクロンであった。

こうして調製した感光体に一３ｋＶのコロナ放電を行な
った。この時の表面電位を測定した（初期電位ＶＯ）。

さらに、この感光体を５秒間暗所で放置した後の表面電
位を測定した。感度は、暗減衰した後の電位ｖＫを１／
２に減衰するに必要な露光量（Ｅ１／１２マイクロジニ
−ル／ｃｉｒ？　＞を測定することによって評価した。

この際、光源としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の三
元系半導体レーデ−（出カニ　５　ｒｒＮＶ：発振波長
７８０　ｎｍ　）を用いた。これらの結果は１次のとお
シであった。

ｖｏ　　　：　　−７０５Ｉルト 電位保持率＝　９７　チ Ｅｙｔ、　　：　　　　　２．２　　マイクロジュー兆
４−次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の
電子写真方式プリンターであるレーザービームプリンタ
ー（キャノン製ＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体をＬＢＰ　
−ＣＸの感光体に置き換えてセットし、実際の画像形成
テストを用った。条件は以下の過多である。

一次帯電後の表面電位ニー７００Ｖ、像露光後の表面電
位ニー１ｓｏｖ（露光量２．０　ｆｉＪ／ａｔ？　）、
転写を位：＋７００ｖ、現像剤極性；負極性、プロセス
スピード：　５０　ｇ＋１／ｓ＠ｅ　、現像条件（現像
バイアス）ニー４５０Ｖ、像露光ス牛ヤン方式：イメー
ジスキャン、−次帯電前露光：　５０　ｔｕｘ−ｓｅｃ
の赤色全面露光、画像形成はレーザービームを文字信号
及び画像信号に従ってラインスキャンして行ったが、文
字、画像共に良好なプリントが得られた。

実施例１４ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）　−２，６−ジフ
ェニルチアピリリウムノぐ−クロレート３？と前記例示
トリフェニルアミン化合物屋８を５ｉＰをポリエステル
（ポリエステルアドヒーシプ４９０００：デエポン社製
）のトルエン（ＳＯ）−ジオキサン（５０）溶液１００
ｄに混合し、ゴールミルで６時間分散した。この分散液
を乾燥後の膜厚が１５ミクロンとなる様にマイヤーパー
でアルミニウムシート上に塗布した。

この様にして作成した感光体の電子写真特性を実施例１
と同様の方法で測定した。この結果を次に示す。

Ｖｏ　ニー７０３　　ボルト Ｖｌ　　：　　−６８７ゲルト Ｅ１１１２　：　　　２．４１ｕｘ−ｔｂｅｃ初期 ＶＤニー７００　　メルト ｖＬ　　ニー１８５　　ボルト Ｖｏニー６７８　　ボルト ｖ、ニー２１３　　ボルト 実施例１５ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２ｉＰ、２８チアンモニア水１ｉＰ、水２２２ｍ）
をマイヤーパーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクロンの接着
層を形成した。

次に下記構造を有するノスアゾ顔料５？と、ブチラール
樹脂（ブチラール化度６３モル％）２ノをエタノール９
５ｍに溶かした液と共に分散した後、接着層上に塗工し
乾燥後の膜厚が０．４ミクロンとなる電荷発生層を形成
した。

次に、前記例示のトリフェニルアミン化合物扁１４を５
ｉＩ−と４リー４，４′−ジオキシジフェニル−２，２
−ｆｏバンカーデネート（粘度平均分子量３００００　
）５ｉＰをジクロルメタン１５０ｒｎｌに溶かした液を
電荷発生層上に塗布、乾燥し、膜厚が１１ミクロンの電
荷輸送層を形成することによって電子写真感光体を作成
した。

この様にして作成した電子写真感光体の電子写真特性を
実施例１と同様の方法で測定した。この結果を次に示す
。

Ｖｏ　　ニー７１４　　ゲルト Ｖ、　　　ニー６９８　　ボルト ＥＩ１２　　　２．４　１ｕｘ・ｍｅｃ初期 Ｖｏニー７００　　ボルト Ｖｔ、　　：　　−１２４ｘＷルト ５ｏｏｏｏ枚耐久後 ＶＤ　　　：　　　６８９　　ボルト ＶＬ　　：　　　１５９　　ゲルト この結果から、本発明による化合物は、明部電位の変動
が小さい材料であることがわかる。

実施例１６ 表面が清浄された０、２」厚のモリブデン板（基板）を
グロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した。

次に槽内を排気し、約５　Ｘ　１０”’　ｔｏｒｒの真
空度にした。その稜ヒーターの入力電圧を上昇させ七す
プデン基板温度を１５０℃に安定させた。その後水素ガ
スとシランがス（水素ガスに対し１５容量％）を槽内へ
導入しガス流量と蒸着槽メイン・ぐルプを調整してＱ、
　５　ｔｏｒｒに安定させた。次に誘導コイルに５ＭＨ
ｚの高周波電力を投入し槽内のコイル内部にグロー放電
を発生させ３０Ｗの入力電力とした。上記条件で基板上
にアモルファスシリコン膜を生長させ膜厚が２μとなる
まで同条件を保った後グロー放電を中止した。その後加
熱ヒーター、高周波電源をオフ状態とし、基板温度が１
ｏｏ０ｃになるのを待ってから水素ガス、シランガスの
流出パルプを閉じ、一旦槽内を１０　　ｔｏｒｒ以下に
した後大気圧にもどし基板を取シ出した。次いでこのア
モルファスシリコン膜の上に電荷輸送化合物として例示
化合物を用いる以外は実施例１と全く同様にして電荷輸
送層を形成した。

こうして得られた感光体を帯電露光実験装置に設置し８
６　ｋＶでコロナ帯電し直ちに光像を照射した。光像は
タングステンランプ光源を用い透過型のテストチャーｈ
ｔ通して照射された。その後直ちに■荷電性の現像剤（
トナーとキャリヤーを含む）を感光体表面にカスケード
することによりて感光体表面に良好なトナー画像を得た
。

実施例１７ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）　−２，６−ジフ
ェニルチアピリリウムバークロレート３ｉＰとポリ（４
，４’−イソグロピリデンジフェニレンカーぎネー））
３ｐ−をジクロルメタン２００７ｄに十分に溶解した後
、トルエン１００ｔＩＬｌを加え、共晶錯体を沈殿させ
た。この沈殿物を戸別した後、ジクロルメタンを加えて
再溶解し、次いでこの溶液にｎ−へキサ７１００″Ｍを
加えて共晶錯体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５ＪＰ−をポリビニルブチラール２ノを含
有するメタノール溶液９５ｍに加え、６時間メールミル
で分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板
の上に乾燥後の膜厚が０．４ミクロンとなる様にマイヤ
ーバーで塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、この電荷発生層の上に例示化合物＆１７を用い
る以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆層
を形成した。

こうして作成した感光体の電子写真特性を実施例１と同
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。

Ｖｏニー７０４　　がルト Ｖ　　　ニー６８７　　がルト Ｅｙ、　：　　　２．３　１ｕｘ１１ａｅｅ初期 Ｖｏ　　　：　　　７０２　　ゲルト ＶＬ　　ニー１１８　　ボルト Ｖｏニー６７８　　がルト Ｖｔ、ニー１４２　　ボルト 実施例１８ 実施例１７で用いた共晶錯体と同様のもの５ノと前記例
示のトリフェニルアミン化合物Ａ　２０５？をＩリエス
テル（ポリエステルアドヒージプ４９０００　：デエー
ン社製）のテトラヒドロフラン液１５０１１１１に加え
て、十分に混合攪拌した。この液をアルミニウムシート
上にマイヤーパーによシ乾燥後の膜厚が１５μとなる様
に塗布した。

この感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法で測
定した。この結果を次に示す。

Ｖｏ　　：　　−７２０ゲルト Ｖ、　　　ニー６８５　　ｙｊｒルト Ｅ捧：　　　２．２　１ｕｘ・ｓｅｃ 初期 ＶＤ　　　：　　−７０４Ｎルト ｖｔ、ニー１２０　　ゲルト ＶＤニー６７２　　ゲルト ＶＬ　　ニー１５３　　ゲルト 〔発明の効果〕 以上から明らかな如く、本発明によれば特定のトリフェ
ニルアミン化合物を光導電体として用いることによシ感
度、諸物件に優れ、旦っ繰シ返し帯電および露光後の明
部電位と暗部電位の変動の小さい電子写真感光体を提供
することができる。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 下記の一般式（１）で示されるトリフェニルアミン化合
   物を含有する層を有することを特徴とする電子写真感光
   体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （ただし、式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素、置換基を有して
   もよいアルキル基、ハロゲン、ニトロ基、置換アミノ基
   、シアノ基、置換基を有してもよいアルコキシ基を示す
   、又、Ｒ＿３は水素置換基を有してもよいアルキル基、
   置換基を有してもよいアリール基、複素環基を示すほか
   に、結合する炭素原子及びそれと隣接するベンゼン環と
   ともに多環芳香環を形成する残基を示す。）