JPS63293550A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは改善された電
子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電子
写真感光体に関する。

［従来の技術］ 従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えば暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないこと、あるいは光照射によって速や
かに電荷を逸散できるなどの利点を有する反面、各種の
欠点をも有している０例えばセレン系感光体では温度、
湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が進み、特
に雰囲気温度が４０℃を越えると結晶化が著しくなり、
帯電性の低下や画像に白い斑点が発生するといった欠点
がある。硫化カドミウム系感光体は多湿の環境下で安定
した感度が得られない点や、酸化亜鉛系感光体ではロー
ズベンガルに代表される増感色素による増感効果を必要
としているが、このような増感色素がコロナ帯電による
帯電劣化や露光光による光退色を生じるため長期にわた
って安定した画像を与えることができない欠点を有して
いる。

一方、ポリビニルカルバゾールを始めとする各種の有機
光導電性ポリマーが提案されてきたが、これらのポリマ
ーは前述の無機系光導電性材料に比べ成膜性、軽量性な
どの点で優れているにもかかわらず今日までその実用化
が困難であったのは、未だ充分な成膜性が得られておら
ず、また感度、耐久性および環境変化による安定性の点
で無機系光導電性材料に比べ劣っているためであった。

また米国特許第４１５０９８７号明細書などに開示のヒ
ドラゾン化合物、米国特許ＩＩＪ３８３７８５１号明細
書などに記載のドリアリールピラゾリン化合物、特開昭
５１−９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公
報などに記載の９−スチリルアントラセン化合物などの
低分子の有機光導電体が提案されている。このような低
分子の有機光導電体は、使用するバインダーを適当に選
択することによって有機光導電性ポリマーの分野で問題
となっていた成膜性の欠点を解消できるようになったが
、感度の点で充分なものとはいえない。

このようなことから、近年、感光層を電荷発生層と電荷
輸送層に機能分離さ゛せた積層構造体が提案された。こ
の積層構造体を感光層とした電子写真感光体は、可視光
に対する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善で
きるようになった。

このような電子写真感光体は１例えば米国特許第３８３
７８５１号明細書、米国特許第３８７１８８２号明細書
などに開示されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では感度、特性が必ずしも充分でな
く、また繰り返し帯電および露光を行なった際には明部
電位と暗部電位の変動が大きく改善すべき点がある。

［発明が解決しようとする問題点］ 本発明の目的は、前述の欠点または不利を解消した電子
写真感光体を提供すること、新規な有機光導電体を提供
すること、電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した積層
型感光層における新規な電荷輸送物質を提供することに
ある。

［問題点を解決するための手段、作用］本発明は、下記
一般式で示すヒドラゾン系化合物を含有する暦を有する
ことを特徴とする電子写真感光体から構成される。

一般式 式中、Ｒ１およびＲ２は水素原子、置換基を有してもよ
いアルキル基、アラルキル基、アリール基またはカルバ
モイル基を示す。

具体的には、Ｒ１およびＲ２は水素原子、置換基を有し
てもよいメチル、エチル、プロピル、ブチルなどのアル
キル基、置換基を有してもよいベンジル、フェネチル、
ナフチルメチルなどの７ラルキル基、置換基を有しても
よいフェニル、ビフェニル、ナフチルなどの７リール基
または置換基を有してもよいＮ−エチルカルバモイルな
どのカルバモイル基を示す。

上記の置換基としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原
子、ヨウ素原子などのハロゲン原子、メチル、エチル、
プロピル、ブチルなどのアルキル基、メトキシ、エトキ
シ、プロポキシなどのアルコキシ基、フェニールオキシ
基、ジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミ
ノ、ジトリルアミノ、ジメトキシフェニルアミノ、ピペ
リジノ、ピペラジノなどの置換アミノ基などが挙げられ
る。

以下に、一般式で示すヒドラゾン系化合物についての代
表例を挙げる。

なお、例示形式としては基本型において相違する部分で
あるＲ１．Ｒ２についてのみを記載することとする。

化合物例（１） 化合物例（２） 化合物例（３） 化合物例（４） 化合物例（５） 化合物例（６） Ｒ１：　　　−＠−、Ｏ Ｒ２：Ｈ 化合物例（７） 化合物例（８） 化合物例（９） 化合物例（１０） Ｒ１、Ｒ２：　　　　−ｏ−ＯＣ，Ｈｓ化合物例（１１
） Ｒ１：　　　　−＠−０ＣＲ３ 化合物例（１２） １（１ニーＣＨ３ 化合物例（１３） Ｒ１：Ｈ 化合物例（１４） Ｒ１：Ｈ 化合物例（１５） Ｒ１：　　−ＣＨＬ＠ 化合物例（１６） Ｒ１：　　−砂 化合物例（１７） Ｒ１：　　　　４圓 上記の一般式で示すヒドラゾン系化合物の合成は、一般
的に　　Ｒ１−ＣＨｏまたは　Ｒλ　のＣＨｏ により、容易に合成できる。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記一般式で示すヒドラゾン系化合物を用いることが
できる。

本発明による電荷輸送層は、前記一般式で示すヒドラゾ
ン系化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解した溶液を塗
布し、乾燥することにより形成するのが好ましい。ここ
に用いる結着剤としては、例えばボリアリレート、ポリ
スルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、アクリロニトリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ酢酸ビ
ニル、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル、
アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウレタンあるい
はこれらの樹脂の綴り返し単位のうち２つ以上を含む共
重合体１例えばスチレン−ブタジェンコポリマー、スチ
レン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−マレイ
ン酸コボリマーナトヲ挙げることができる。

またこのような絶縁性ポリマーの他に、ポリビニルカル
バゾール、ポリビニルアントラセン、ポリビニルピレン
などの有機光導電性ポリマーも用いることができる。

この結着剤と一般式で示すヒドラゾン系化合物との配合
割合は、結着剤１００重量部当り該ヒドラゾン系化合物
を１０〜５００重量部とすることが好ましい。

電荷輸送層は、後記電荷発生層と電気的に接続されてお
り、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キャ
リアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表面
まで輸送できる機能を有している。この際、電荷輸送層
は電荷発生層の上に積層されてもよく、またその下に積
層されてもよい、しかし、電荷輸送層は、電荷発生層の
上に積層されていることが望ましい。

この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一
般的には５〜３０鉢であるが、好ましい範囲は８〜２０
．である。

このような電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は
、用いる結着剤の種類によって異なり、または電荷発生
層や後記下引層を溶解しない種類から選択することが好
ましい、具体的には、メタノール、エタノール、イソプ
ロパツールなどのアルコール類、アセトン、メチルエチ
ルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミド
などのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキ
シド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチレング
リコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メ
チル、酢酸エチルなどのエステル類、クリロロホルム、
塩化エチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリク
ロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるい
はベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モノク
ロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを
用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。

加熱乾燥は３０〜２００℃の温度で５分〜２時間の範囲
の時間で、静止または送風下で行なうことができる。

本発明の電荷輸送層には１種々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフェこル、１ｍ
化ジフェニル、０−ターフェニル、ｐ−ター２エニル、
ジブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレート、
ジオクチルフタレート、トリフェニルリン酸、メチルナ
フタリン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラウ
リルチオプロピオネート、３．５−ジニトロサリチル酸
、各種フルオロカーボン類などが挙げられる。

本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、ピリリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニ
ウム系染料、フタロシアニン系顔料、アンドアントロン
顔料、ジベンズピレンキノン顔料、ピラントロン顔料、
トリスアゾ顔料、ジスアゾ顔料、モノアゾ顔料、インジ
ゴ顔料、キナクリドン顔料、チアシアニン、非対称キノ
シアニン、キノシアニンあるいは特開昭５４−１４３６
４５号公報に記載のアモルファスシリコンなどから選ば
れた電荷発生物質の別個の蒸着層あるいは樹脂分散層を
用いることができる。

本発明の電子写真感光体に用いる電荷発生物質としては
、例えば下記に示す無機化合物あるいは有機化合物を挙
げることができる。

電荷発生物質例 （１）アモルファスシリコン （２）硫化カドミウム （ｌ　４） （ｌ　７） （ｌ　９） （２６）スクエアリック酸メチン染料 （２７）インジゴ染料（Ｃ，１，Ｎｏ、　７８０００）
（２８）β型銅フタロシアニン ０文０＋ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムパークロレート電荷発生層は、前述
の電荷発生物質を適当な結着剤に分散させ、これを基体
の上に塗工することにより形成でき、また真空蒸着装置
により蒸着膜として形成することができる。

電荷発生層を塗工によって形成する際に用いうる結着剤
としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、また、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン、ポ
リビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーから選択で
きる。

好ましくはポリビニルアルコール、ボリアリレート（ビ
スフェノールＡとフタル醜の縮重合体）、ポリカーボネ
ート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル
、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポ
リビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、
エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリ
ビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂が挙げられる。

電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重量％以下、好ま
しくは４０重量％以下が適している。

塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチ
ルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシド
などのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサ
ン、エチレングリコール七ツメチルエーテルなどのエー
テル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、ク
ロロホルム、塩化エチレン、ジクロルエチレン、四塩化
炭素、トリクロルエチレンなト（７）　脂肪族ハロゲン
化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、
リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンな
どの芳香族類などを用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、プレートコーチインク法
、ローラーコーチインク法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの電荷発生物質を含有し、かつ発生した電荷キャリ
アの飛程を短くするために薄膜層、例えば５ｗ以下、好
ましくは０．０１〜ｌルの膜厚をもつ薄膜層とすること
が好ましい。

このことは入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されて
多くの電荷キャリアを生成すること、さらに発生したキ
ャリアを再結合や捕獲（トラップ）により失活すること
なく電荷輸送層に注入する必要があることに起因してい
る。

このような電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる
感光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電
層を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン
、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられる。

その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化インジ
ウム、酸化スズ、酸化インジウム−酸化錫合金などを真
空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチッ
ク（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビ
ニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、ポ
リフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えばアルミニ
ウム粉末、酸化チタン、酸化スズ、酸化亜鉛、カーボン
ブラック、銀粒子など）を適当なバインダーとともにプ
ラスチックまたは前記導電性基体の上に被覆した基体、
導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した基体や導電性
ポリマーを有するプラスチックなどを用いることができ
る。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層はカゼイン、ポ
リビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−ア
クリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイロ
ン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキシ
メチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、斂
化アルミニウムなどによって形成できる。下引層の膜厚
は０．１〜５ＪＬ、好ましくは０．５〜３ＪＬが適当で
ある。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において、本発明における前記一般式で
示すヒドラゾン系化合物は正孔輸送性であるので、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時には正荷電性トナーを用いる必要
がある。

本発明の別の具体例として、前述のアゾ系顔料あるいは
、米国特許第３５５４７４５号明細書、同第３５６７４
３８号明細書、同第３５８６５００号明細書などに開示
のビリリウム染料、チアピリリウム染料、セレナピリリ
ウム染料、ベンゾビリリウム染料、ベンゾチアピリリウ
ム染料、ナフトピリリウム染料、ナフトチアピリリウム
染料などの光導電性を有する顔料や染料を増感剤として
も用いることができる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号明
細書などに開示のピリリウム染料とフルキリデンジアリ
レーン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感
剤として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば
４−［４−ビス（２−クロロエチル）アミノフェニル］
−２，６−シフエニルチアピリリウムパークロレートと
ビスフェノールＡポリカーボネートをハロゲン化炭化水
素系溶剤（例えばジクロルメタン、クロロホルム、四塩
化炭素、１．１−ジクロルエタン、１，２−ジクロルエ
タン、１，１．２−）リクロルエタン、クロルベンゼン
、フロモベンゼン、１．２−ジクロルベンゼン）に溶解
した後、これに非極性溶剤（例えばヘキサン、オクタン
、デカン、２゜２．４−）リメチルベンゼン、リグロイ
ン）を加えることにより粒子状共晶錯体として得られる
。

この具体例における電子写真感光体には、スチレン−ブ
タジェンコポリマー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化
ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−
アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテート−塩化
ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、ポリメチル
メタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポ
リエステル類、セルロースエステル類などを結着剤とし
て含有することができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター電
子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広く
用いることができる。

本発明の電子写真感光体は、高感度であり、また繰り返
し帯電および露光を行なった時の明部電位と暗部電位の
変動が少さい利点を有している。

［実施例］ 実施例１ β型銅フタロシアニン（Ｍ品名Ｌ　ｉ　ｏ　ｎ　ｏ　Ｉ
Ｂｌｕｅ　　ＮＣＢ　　Ｔｏｎｅｒ、東洋インキ製造■
製）を水、エタノールおよびベンゼン中で順次還流後、
濾過して精製した顔料７ｇ、ポリエステル（商品名ポリ
エステルアドヒーシブ４９　、０００、固形分２０％、
デュポン社製）１４ｇ、トルエン３５ｇ、ジオキサン３
５ｇを混合し、ボールミルで１０時間分散することによ
って塗工液を調製した。この塗工液をアルミニウムシー
ト上に乾燥膜厚が０．５！どなるようにマイヤーバーで
塗布して電荷発生層を形成した。

次に、電荷輸送物質として前記化合物例（１）を７ｇと
ポリカーボネート（商品名パンライトに−１３００，奇
人化成■製）７ｇとをテトラヒドロフラン３５ｇとクロ
ロベンゼン３５ｇの混合溶剤中に攪拌溶解させて得た溶
液を先の電荷発生層の丘に、マイヤーバーで乾燥膜厚が
１６ＪＬとなるように塗工して、２層構造からなる感光
層を有する電子写真感光体を作成した。

この電子写真感光体を静電複写紙試験装置（Ｍｏｄｅ　
ｌ−５Ｐ−４２８，川口電機■製）を用いてスタチ、タ
方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持した
後、照度２．５ルツクスで露光し帯電特性を調べた。

帯電特性としては、表面電位（ＶＱ　）と１秒間暗減衰
させた時の電位（ｖｌ）を１／２に減衰するに必要な露
光量（Ｅｌ／２）を測定した。

さらに、縁り返し使用したときの明部電位と暗部電位の
変動を測定するために、上記作成した電子写真感光体を
ＰＰＣ複写機（商品名ＮＰ−１５０２、キャノン■製）
の感光ドラム用シリンダーに貼り付けて同機で５万枚複
写を行ない、初期と５万枚複写後の明部電位（ＶＬ　）
および暗部電位（ＶＤ　）の変動を測定した。

また、使用した化合物例（１）に代え、構造式 のヒドラゾン化合物を用いて、他は全く同様の操作によ
り比較試料１および２を作成、同様に測定実施例１　　
７００　　６９５　　１．３比較試料１　７００　　６
８０　　２．０比較試料２　７００　　６８０　　２．
５実施例１　　　　７０５　　　　１１０比較試料１　
　　６８５　　　　１７０比較試料２　　　６８０　　
　　２００実施例１　　　　７００　　　　１２０比較
試料１　　　６７０　　　　２４０比較試料２　　　６
１０　　　　２８０この結果から、本発明で使用する電
荷輸送物質は高感度であり、かつ、耐久安定性にも優れ
た電子写真感光体を形成することが認められる。

実施例２〜９ この各実施例においては、実施例１で用いた電荷輸送物
質に代えて、化合物例（２）、（３）、（５）、（７）
、（８）、（９）、（１５）。

（１６）を用い、かつ、電荷発生物質として前記電荷発
生物質例（１９）を用いた他は、実施例１と同様の方法
によって実施例２〜９に対応する電子写真感光体を作成
した。

各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法により
測定した。結果を示す。

２　　　（２）　　　１．２　　７１０　７００３　　
　（３）　　　ｔ、ｌ　　　７００　６９０４　　　（
５）　　　１．３　　７１５　７０５５　　　（７）　
　　１．４　　７１０　７００６　　　（８）　　　１
．２　　７００　６９０７　　　　　（９）　　　　１
．５　　　　７０５　　６９５８　　　　（１５）　　
　　１．６　　　　７１０　　７００９　　　　（１６
）　　　　１．５　　　　７００　　６９０実施例１Ｏ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、２８％アンモニア水、水２２
２ｍＪＬ）を浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して塗
工量１．０ｇ／ｍ２の下引層を形成した。

次に、前記電荷発生物質例（３７）を１重量部、ポリビ
ニルブチラール（商品名工２９７７８Ｍ−２，積水化学
■製）１重量部とイソプロピルアルコール３０重量部を
ボールミルで４時間分散した。この分散液を先に形成し
た下引層の上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して
電荷発生層を形成した。膜厚は０．３弘であった。

次に前記化合物例（４）を１重量部、ポリスルホン（Ｐ
１７００．ＵＣＣ社製）１重量部とモノクロルベンゼン
６重量部を混合し、攪拌機で攪拌溶解した。この液を電
荷発生層の上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して
電荷輸送層を形成した。膜厚は２０ルであった。

こうして作成した電子写真感光体に一５ＫＶのコロナ放
電を行なった。

このときの表面電位（初期電位Ｖｏ）を測定した。

さらにこの感光体を５秒間暗所で放置した後の表面電位
（減衰）を測定した。

感度は、暗減衰した後の電位Ｖにを１／２に減衰するの
に必要な露光量（Ｅｌ／２ｇＪ／ｃｍ２）を測定するこ
とによって評価した。この際、光源としてガリウム／ア
ルミニウム／上素の三元素半導体レーザー（出カニ５ｍ
Ｗ、発振波長７８０ｎｍ）を用いた。結果を示す。

ＶＯニー７００Ｖ 電位保持率：９４％ Ｅｌ／２　：　１．２ｇＪ／ｃｍ　２ 次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子
写真方式プリンターであるレーザービームプリンター（
ＬＢ　Ｐ−ＣＸ、キャノン■製）に上記感光体をＬＢＰ
−ＣＸの感光体に置き換えてセットし、実際の画像テス
トを実施した。

実施条件は、−次帯電後の表面電位ニー７００Ｖ、像露
光後の表面電位ニー１３５Ｖ（露光量１．０ＩＬＪ／ｃ
ｍ　２）　、転写電位：＋７００Ｖ。

現像剤極性：負極性、プロセススピード：５０ｍｍ／ｓ
ｅｃ、現像条件（現像バイアス）ニー４５０ｖ、像露光
スキャン方式：イメージスキャン、−次帯電前露光：５
０文ｕｘ、ｓｅｃの赤色全面露光とした。

画像形成は、レーザービームを文字信号および画像信号
に従ってラインスキャンして行なったが、文字、画像と
もに良好なプリントが得られた。

実施例１１ 電荷発生物質として電荷発生物質例（４２）を３ｇと化
合物例（１２）の５ｇをポリエステル（ポリエステルア
ドヒーシブ４９０００、デュポン社製）のトルエン（５
０）−ジオキサン（５０）溶液１００ｍＭに混合し、ボ
ールミルで６時間分散した。この分散液を乾燥後の膜厚
が１５ルとなるようにマイヤーパーでアルミニウムシー
ト上に塗布した。こうして作成した電子写真感光体の電
子写真特性を実施例１と同様の方法で測定した。

結果を示す。

ＶＯニー７００Ｖ Ｖｌ　ニー６９０Ｖ Ｅｌ／２　：　１．６ｕｕｘ、ｓｅｅ 初−一朋 ＶｒＪ　ニー７００Ｖ ＶＬニー１２５Ｖ 旦１０匁刹シ（猜 ＶＯニー７１０Ｖ ＶＬニー１３０Ｖ 実施例１２ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（前出）をマ
イヤーバーで塗布乾燥し、膜厚ＩＪＬの接着層を形成し
た。

次に電荷発生物質例（８）を５ｇとポリビニルブチラー
ル（ブチラール化度６３モル％）２ｇをエタノール９５
ｍＭに溶かした液と共に分散した後、接着層上に塗工し
、乾燥後の膜厚が０．４ルとなる電荷発生層を形成した
。

次に、化合物例（１３）を５ｇとポリ−４゜４“−ジオ
キシジフェニル−２，２−プロパンカーボネート（粘度
平均分子量３万）５ｇをジクロルメタン１５０ｍＪ１に
溶かした液を電荷発生層上に塗布、乾燥し、膜厚２０Ｉ
Ｌの電荷輸送層を形成し、７＋！子写真感光体を作成し
た。’ｌｔ子写真特性を実施例１と同様の方法で測定し
た。結果を示す。

ＶＱニー７１０Ｖ Ｖｌ　　ニー７００Ｖ Ｅｌ／２　：　１．３１ｕｘ、ｓｅｃ 帆−」 Ｖｏニー７００Ｖ ＶＬニー１２０Ｖ 足及玖亙久遣 ＶＤニー７０５Ｖ ＶＬニー１３０Ｖ 実施例１３ 表面が清節にされた０、２ｍｍ厚モリブデン板（基板）
をグロー放電蒸着層内の所定位置に固定した０次に層内
を排気し、約５Ｘ１０−６ｔｏｒｒの真空度にした。そ
の後ヒーターの入力電圧を上昇させ、モリブデン基板温
度を１５０℃に安定させた。その後、水素ガスとシラン
ガス（水素ガスに対し１５容量％）を層内へ導入し、ガ
ス流量と蒸着層メインバルブを調整して０．５ｔｏｒｒ
に安定させた０次に誘導コイルに５　Ｍ　Ｈｚの高周波
電力を投入し層内のコイル内部にグロー放電を発生させ
、３０Ｗの入力電力とした。上記条件で基板上にアモル
ファスシリコン膜を成長させ、膜厚が２１Ｌとなるまで
同条件を保った後、グロー放電を中止した。その後加熱
ヒーター、高周波電源をオフ状態とし、基板温度が１０
０℃になるのを待ってから水素ガス、シランガスの流出
バルブを閉じ、一旦層内を１０−″５ｔｏｒｒ以下にし
た後、大気圧に戻し、基板を取り出した０次いでこのア
モルファスシリコン層上に電荷輸送物質として化合物例
（６）を用いる他は実施例１と全く同様にして電荷輸送
層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体を帯電露光実験装置に
設置し、−６ＫＶでコロナ帯電し、直ちに光像を照射し
た。光像はタングステンランプ光源を用い、透過型のテ
ストチャートを通して照射した。その後、直ちに正荷電
性の現像剤（トナーとキャリアを含む）を感光体表面に
カスケードすることによって感光体表面に良好なトナー
画像を得た。

実施例１４ 電荷発生物質例（４２）を３ｇとポリ（４゜４°−イソ
プロピリデンジフェニレンカーポネート）３ｇをジクロ
ルメタン２００ｍ文に充分に溶解した後、トルエン１０
０ｍ文を加え、共晶錯体を沈殿させた。この沈殿物を濾
別した後、ジクロルメタンを加えて再溶解し、次いでこ
の溶液にｎ−ヘキサン１００ｍＪ１を加えて共晶錯体の
沈殿物を得た。

この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール（ブチラール
化度７０モル％）２ｇを含有するメタノール溶液９５ｍ
ｆＬに加え、６蒔間ボールミルで分散した。この分散液
をカゼイン層を有するアルミ板の上に乾燥後の膜厚が０
．４ｇとなるようにマイヤーバーで塗布して電荷発生層
を形成した。

次に、この電荷発生層の上に化合物例（１０）を用いる
他は実施例１と全く同様にして電荷輸送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法によって測定した。結果を示す。

ｖｏ　　ニー７０５Ｖ Ｖｌ　ニー６９５Ｖ Ｅｌ／２　：　１．２１ｕｘ、ｓｅｃ 拡−１ ＶＤニー７１０Ｖ ＶＬニー１２０Ｖ 旦１Ｌ医ｌシ（致 ＶＤニー７１０Ｖ ＶＬニー１２５Ｖ 実施例１５ 実施例１４で用いた共晶錯体と同様の共晶錯体５ｇと化
合物例（１１）の電荷輸送物質５ｇをポリエステル（前
出）のテトラヒドロフラン溶液１５０ｍＭに加えて、充
分に混合攪拌した。この液をアルミニウムシート上にマ
イヤーバーにより乾燥後の膜厚が１５ＪＬとなるように
塗布した。

こうして作成した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法によって測定した。結果を示す。

ＶＯニー７００Ｖ Ｖ、ニー６９０Ｖ Ｅｌ／２：１．５１ｕｘ、ｓｅｃ 被−１ Ｖｐニー７１０Ｖ ＶＬニー１３０Ｖ １１■皇久遣 ＶＤニー７１０Ｖ ＶＬニー１３５Ｖ ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、特定のヒドラゾン系化合物
を電荷輸送物質として使用したことにより、高感度、高
耐久（繰り返し使用による電位変動が著しく小ない）で
、しかも、電子写真利用分野の広範囲に適用できるとい
う顕著な効果を奏する。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）下記一般式で示すヒドラゾン系化合物を含有する
   層を有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中、Ｒ＿１およびＲ＿２は、水素原子、置換基を有し
   てもよいアルキル基、アラルキル基、アリール基または
   カルバモイル基を示す。