JPH01281453A - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JPH01281453A
JPH01281453A JP63111250A JP11125088A JPH01281453A JP H01281453 A JPH01281453 A JP H01281453A JP 63111250 A JP63111250 A JP 63111250A JP 11125088 A JP11125088 A JP 11125088A JP H01281453 A JPH01281453 A JP H01281453A
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酒匂　春海
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を含有する
電子写真感光体に関するものである。
〔従来技術〕
従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えば暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないこと、あるいは光照射によって速や
かに電荷を逸散できることなどの利点をもっている反面
、各種の欠点を有している。例えば、セレン系感光体で
は、温度。
湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化が進み、特
に雰囲気温度が４０℃を越えると結晶化が著しくなり、
帯電性の低下や画像に白い斑点が発生するといった欠点
がある。硫化カドミウム系感光体は、多湿の環境下で安
定した感度が得られない。酸化亜鉛系感光体ではローズ
ベンガルに代表される増感色素による増感効果を必要と
しているが、この様な増感色素がコロナ帯電による帯電
劣化や露光光による光退色を生じるため長期に亘って安
定した画像を与えることができない欠点を有している。
一方、ボリビ；ルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性
などの点で優れているにもかかわらず今日までその実用
化が困難であった。
それは、未だ十分な成膜性が得られておらず、また感度
、耐久性および環境変化による安定性の点で無機系光導
電材料に較べ劣っているためであった。
また、米国特許第４１５０９８７号公報などに開示のヒ
ドラゾン化合物、米国特許部３８３７８５１号公報など
に記載のトリアリールピラゾリン化合物、特開昭５１　
９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号公報など
に記載の９−スチリルアントラセン化合物などの低分子
の有機光導電体が提案されている。
この様な低分子の有機光導電体は、使用するバインダー
を適当に選択する事によって、何（）光導電性ポリマー
の分野で問題どなっていた成膜性の欠点を解消できる様
になったが、感度の点で十分なものとは言えない。
このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が知られている。この
積層構造を感光層とした電子写真感光体は、可２Ｎ光に
対する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善でき
るようになった。このよ・）な電子写真感光体は、例え
ば米国特許部３８：３７８５１号、同第３８７１８８２
号公報などに開示されている。
しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度、特性が必らずしも十分
でな（、特に繰り返し帯電および露光を行なった際には
明部電位と暗部電位の変動が大きく、改善すべき点があ
る。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明の目的は前述の欠点又は不利を解消した電子写真
感光体を提供することにある。
本発明の他の目的は、電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離した積層型感光層における新規な電荷輸送物質を提供
することにある。
〔問題点を解決するための手段〕
本発明のかかる目的は、−形式（Ｉ）で示されるアミン
化合物を含有する層を有する電子写真感光体によって達
成される。
一般式 式中Ｊ＋　Ｒ２＋　Ｒ３＋　Ｒ４，ＲＩ５およびＲ６は
メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、ベ
ンジル、フェネチル、ナフチルメチル等のアラルキル基
、またはフェニル、ビフェニル、ナフチル等のアリール
基でいずれの基も置換基を有していても良い。
Ｒ，、Ｒ２，Ｒ３，Ｒ４，Ｒ５およびＲ９に用いられる
置換基としては、フッ素、塩素、臭素、沃素のハロゲン
原子、メチル、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル
基、メトキシ、エトキン、プロポキシ等のアルコキシ基
、フェニルオキシ基、又はジメチルアミノ、ジエチルア
ミノ、ジフェニルアミノ、ジトリルアミノ、ジメトキシ
フェニルアミノ、ピペリジノ、ピペラジノ等の置換アミ
ノ基等が挙げられる。
以下に一般式（Ｔ）で示す化合物についての代表例を挙
げる。
一般式 上記アミン化合物の合成は、−船釣に とを当モル、ウルマン反応させ、中間体一般式（ｎ）と
を当モル再度ウルマン反応することにより容易に合成さ
れる。
本発明の好ましい具体的例では、感光層を電荷発生層と
電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物
質に前記一般式で示される化合物を用いることができる
。
本発明による電荷輸送層は、前記の一般式で示されるア
ミン化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液
を塗布し、乾燥せしめることにより形成させることが好
ましい。ここに用いる結着剤としては、例えばボリアリ
レート、ポリスルホン、ポリアミド、アクリル樹脂、ア
クリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂
、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂、ポ
リエステル、アルキド樹脂、ポリカーボネート、ポリウ
レタン、あるいはこれらの樹脂の繰り返し単位のうち２
つ以上を含む共重合体、例えばスチレン−ブタジェンコ
ポリマー、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ス
チレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げることができ
る。また、この様な絶縁性ポリマーの他に、ポリビニル
カルバゾール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピ
レンなどの有機光導電性ポリマーも使用できる。
この結着剤とアミン化合物との配合割合は、結着剤１０
０重量部当りアミン化合物を１０〜ＳＯＯ重量とするこ
とが好ましい。
電荷輸送層は、上述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取ると共に、これらの電荷キャリアを表面
まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷輸
送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、又そ
の下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、
電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。この
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない。
−船釣には、５〜３０μｍであるが、好ましい範囲は８
〜２０μｍである。
この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なるが、電荷発生層や
上述の下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノ
ール、イソプロパツールなどのアルコール類、アセトン
、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン
類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドな
どのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン
、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエーテ
ル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロ
ロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭
素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水
素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイ
ン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香
族類などを用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ブレードコーティング法
、カーテンコーティング法などのコーティング法を用い
て行なうことができる。乾燥は、室温における指触乾燥
後、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾燥は、３０°
Ｃ〜２００℃の温度で５分〜２時間の範囲の時間で、静
止または送風下で行なうことができる。
本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、塩化
ジフェニル、〇−ターフェニル、ｐ−ターフェニル、ジ
ブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタ
リン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラウリル
チオブロビートネート、３，５−ジニトロサリチル酸、
各種フルオロカーボン類などを挙げることができる。
本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、ピリリウム、チオピリリウム、アズレニウム系染料、
フタロシアニン系顔料、アントアントロン顔料、ジベン
ズピレンキノン顔料、ビラントロン顔料、トリスアゾ顔
料、ジスアゾ顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリ
ドン系顔料、チアシアニン、非対称キノシアニン、キノ
シアニンあるいは特開昭５４−１４３６４５号公報に記
載のアモルファスシリコンなどの電荷発生物質から選ば
れた別個の蒸着層あるいは樹脂分散層を用いることがで
きる。
本発明の電子写真感光体に用いる電荷発生物質は、例え
ば下記に示す無機化合物あるいは有機化合物を挙げるこ
とができる。
電荷発生物質 ｉｔ　−（ｉ）　　アモルファスシリコン１ｌ−（２）
　　セレン−テルル ｎ−（３） ｎ−（４） ＩＴ−（５） ｎ−（７） ＩＴ−（８） ｎ−（ｉｏ） ｎ−（Ｉ１） ｎ−（＋２） ＩＴ−（Ｉ３） ｎ−（Ｉ４） ｎ　−（＋５） ｎ　−（Ｉ６） ｎ−（２１） ｎ　−（２２） ｎ−（２５） ＩＩ　−（２８）　　スクエアリック酸メチン染料ｎ　
−（２９）　　インジゴ染料（Ｃ，１，Ｎｏ、　７８０
００）ＩＩ−（３０）チオインジゴ染料（Ｃ，１，Ｎｏ
、　７８８００）ｎ−（３１）　　β−型銅フタ口シア
ニン＋１−（３２） ＋１−　（３３） ｎ−（３４） ＦＴ　−（３５） ＋１−　（３６） ｒＩ　−（３７） ｎ　−（３９） ＩＩ　−（４２） ＩＩ−（４３） ｎ　−（４４） ｒｌ−（４５） ＩＩ−（４６）　　４−（４−ジメチルアミノフェニル
）−２，６−ジフェニルチアビリリウムバークロレート 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することに
よって得ることができる。
上記結着剤としては広範な絶縁性樹脂から選択でき、ま
た、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアント
ラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマー
から選択できる。好ましくは、ポリビニルブチラール、
ボリアリレート（ビスフェノールＡとフタル酸の縮重合
体など）、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキ
シ樹脂、ポリ酢酸ビ、−ル、アクリル樹脂、ポリアクリ
ルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セルロー
ス系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポ
リビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁
性樹脂を挙げることができる。電荷発生層中に含有する
樹脂は、８０重量％以下、好ましくは４０重量％以下が
適している。塗工の際に用いる有機溶剤としては、メタ
ノール、エタノール、イソプロパツールなどのアルコー
ル類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノ
ンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、ジメチル
スルホキシドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラ
ン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチルエーテ
ルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエ
ステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチ
レン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハ
ロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシ
レン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベン
ゼンなどの芳香族類などを用いることができる。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング
法、カーテンコーティング法などのコーティング法を用
いて行なうことができる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの飛程を短かくするために、薄膜層、例えば５μ
ｍ以下、なかでも０．０１−１μｍの膜厚をもつ薄膜層
とすることが好ましい。このことは、入射光量の大部分
が電荷発生層で吸収されて多（の電荷キャリアを生成す
ること、さらに発生した電荷キャリアを再結合や捕獲（
トラップ）により失活することなく電荷輸送層に注入す
る必要があることに帰因している。
この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電性支持体の上に設けられる。
導電性支持体としては、支持体自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン
、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることが
でき、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、醇化
インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金など
を真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラス
チック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ
塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹
脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、
アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜鉛、カ
ーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーとと
もにプラスチック又は前記導電性支持体の上に被覆した
支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支持
体や導電性ポリマーを有するプラスチックなどを用いる
ことができる。
導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。
下引層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリアミ
ド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重
合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリ
ウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって形
成できる。
下引層の膜厚は０．１〜５μｍ１好ましくは０．５〜３
μｍが適当である。
導電性支持体、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した
感光体を使用する場合において、アミン化合物は正孔輸
送性であるので、電荷輸送層表面を負に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に達
して負電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、未露光部
との間に静電コントラストが生じる。現像時には電子輸
送物質を用いた場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必
要がある。
本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料、あるい
は米国特許第３５５４７４５号、同第３５６７４３８号
、同第３５８６５００号公報などに開示のビリリウム染
料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベン
ゾビリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフト
ビリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの光導
電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いることが
できる。
また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号公
報などに開示のビリリウム染料とアルキリデンジアリー
レン部分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤
として用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４
−〔４−ビス−（２−クロロエチル）アミノフェニル）
　−２，６−シフエニルチアビリリウムパークロレート
とポリ（４、４’−イソブロピリデンジフェニレンヵー
ボネー１−　）をハロゲン化炭化水素系溶剤（例えば、
ジクロルメタン、クロロホルム、四塩化炭素、１，１−
ジクロルエタン、１．２−ジクロルエタン、１，１．２
−）ジクロルエタン、クロルベンゼン、ブロモベンゼン
、１．２−ジクロルベンゼン）に溶解した後、これに非
極性溶剤（例えば、ヘキサン、オクタン、デカン、２，
２．４−　）リメチルベンゼン、リグロインを加えるこ
とによって粒子状共晶錯体として得られる。この具体例
における電子写真感光体には、スチレン−ブタジェンコ
ポリマー、シリコン樹脂、ビニル樹脂、塩化ビニリデン
−アクリロニトリルコポリマー、スチレン−アクリロニ
トリルコポリマー、ビニルアセテート−塩化ビニルコポ
リマー、ポリビニルブチラール、ポリメチルメタクリレ
ート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレート、ポリエステル
類、セルロースエステル類などを結着剤として含有する
ことができる。
さらに本発明の別の具体例としては、既述した機能分離
型の電子写真感光体に限らず、前記−形成に示される特
定のアミン化合物を電荷発生物質とともに同一層の感光
層に含有させた電子写真感光体を挙げることができる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、ＣＲＴプリンター、
電子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広
く用いることができる。
本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、またこの電子写真感光体は縁り返し帯電および
露光を行なった時の明部電位と暗部電位の変動が小さい
利点を有している。
ｆ実施例〕 以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例１ β型鋼フタロシアニン（商品名Ｌｉｏｎｏｌ　　Ｂｌｕ
ｅＮＣＢ　　Ｔｏｎｅｒ　　東洋インキ製造■製の）を
水、エタノールおよびベンゼン中で順次環流後、濾過し
て精製した顔料７ｇ；ポリエステル「商品名：ポリエス
テルアドヒーシブ４９，０００　（固形分２０％）デュ
ポン社製Ｊ１４ｇ；　トルエン３５ｇ；ジオキサン３５
ｇを混合し、ボールミルで６時間分散することによって
塗工液を調製した。この塗工液をアルミニウムシート上
に乾燥膜厚が０．５μｍとなる様にマイヤーバーで塗布
して電荷発生層を形成した。
次に、電荷輸送物質として前記例示化合物Ｉ−１を７ｇ
とポリカーボネート樹脂（商品名パンライトＫ−ｔ３ｏ
ｏ帝人化成（株）製）７ｇとをテトラヒドロフラン３５
ｇとクロロベンゼン３５ｇの混合溶媒中に撹拌溶解させ
て得た溶液を先の電荷発生層の上に、マイヤーバーで乾
燥膜厚が１６μｍとなる様に塗工して、二層構造からな
る感光層をもつ電子写真感光体を製造した。
この様にして製造した電子写真感光体を川口電機（株）
製静電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ−３Ｐ−４２８を用い
てスタチック方式で一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１
秒間保持した後、照度２．５１　ｕｘで露光し帯電特性
を調べた。
帯電特性としては、表面電位（ｖｏ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（Ｖ、）を％に減衰するに必要な露光量（
Ｅ；ｉ）を測定した。
さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で製造した電子写真感光
体をキャノン（株）製ＰＰＣ複写機ＮＰ−１５０２の感
光ドラム用シリンダーに貼り付けて、同機で５０．００
０枚複写を行ない、初期と５０，０００枚複写後の明部
電位（ＶＬ）及び暗部電位（Ｖｏ）の変動を測定した。
また前記例示化合物の代りに下記構造式のアミン化合物
を用いて全く同様の操作により、比較試料−１及び−２
を製造し、同様に測定した。
この結果を次に示す。
表−１ この結果からも本発明になる化合物は高感度であり、か
つ耐久安定性にも優れた感光体を形成することが判る。
実施例　２〜９ この各実施例においては、前記実施例１で用いた電荷輸
送物質として例示化合物Ｉ−１の代りに例示化合物２．
　３．　４．　６．　９．　１０．　１２．　１４　　
を用い、かつ電荷発生物質として例示ＩＩ−（２１）の
顔料を用いたほかは、実施例１と同様の方法によって電
子写真感光体を製造した。
各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。その結果を次に示す。
ＥＳ’ｔ　　　　ｖｏｖ。
実施例　　　例示化合物　　（ｌｕｘ−ｓｅｃ）　　　
（−ボルト）　　（−ボルト）２　　　　　　Ｉ−２１
，９６９０６８０３Ｉ−３２，２６８０６６０ ４１−４２，３７００６８０ ５Ｉ−６２，３７００６８０ ６１−９２，５６８０６７０ ７１−１ｏ　　　　　　　　１．７　　　　　　７００
　　　　　　６９０８　　　　　１−１２　　　　　　
　１．８　　　　　　６７０　　　　　　６６０９　　
　　　ｌ−１４２，６７１０６９０初　　　　　　期　
　　　　　　　　５００００枚耐久後実施例　ＶＤ（−
ボルト）　　Ｖｔ（−ボルト）ＶＤ（−ボルト）Ｖｔ（
−ボルト）実施例１０ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１１．２ｇ、２８％アンモニア水１ｇ１水
２２２ｍ１りを浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して
塗工ｆ！に１．０ｇ１ｒｄの下引層を形成した。
次に、例示Ｎｏ、Ｔｌ−４３の電荷発生物質１重量部、
ブチラール樹脂（エスレックＢＭ−２：積水化学（株）
〃）１重ｔｉ１部とイソプロピルアルコール３０重量部
をボールミル分散機で４時間分散した。この分散液を先
に形成した下引層の上に浸漬コーティング法で塗工し、
乾燥１ノで電荷発生層を形成した。この時の膜ツは０．
３　ｌ１ｍであった。
次に、前記例示の本発明になる化合物Ｎｏ、Ｉ　−５１
ｆｆｌｆｉｔ部、ポリスルホン樹脂（Ｐ１７００：ユニ
オンカーバイド社製）、１重量部とモノクロルベンゼン
６重λ部を１１シ合し、撹社機で撹拌溶解した。この液
を電荷を土層の上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥
して電荷輸送層を形成した。この時の膜厚は、２０μ夏
１１であった。
こうして製造した感光体に一５ＫＶのコロナ放電を行な
−）だ。この時の表面電位を測定した（初期電位Ｖ。）
。さらに、この感光体を５秒間暗所で放置した後の表面
電位を測定した（減衰）。感度は、暗減衰した後の電位
Ｖにを１／２に減衰するに必要な露光ｆｉｔ　（Ｅ！４
　ａ　Ｊ／ｃ　％）を測定することによって評価した。
この際、光源としてガリウム／アルミニウム／用二素の
三元系平導体レーザー（出カニ５ｍＷ。
発振波長７８０ｎｍ）を用いた。
これらの結果は、次のとおりであった。
ｖｏ　　　　　　　　：　　　−７００ポルＩ・次に同
上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方
式プリンターであるレーザービームプリンター（キャノ
ンＩＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体をＬＢＰ−ＣＸの感光
体に置き換えてセットし、実際の画像形成テストを行っ
た。条件は以下の通りである。
一次帯電後の表面電位；−７００Ｖ、像露光後の表面電
位；　−１４０Ｖ　（露光１１．０　μＪ／ｃ　ｒｔ？
）、転写電位：　＋７００Ｖ、現像剤極性；負極性、プ
ロセススピード；　５０ｍｍ／　ｓｅｃ、現像条件（現
像バイアス）；−４５０Ｖ、像露光スキャン方式；イメ
ージスキャン、−次帯電前露光；　５０１！　ｕｘ−ｓ
ｅｃの赤色全面露光、画像形成はレーザービームを文字
信号及び画像信号に従ってラインスキャンして行ったが
、文字。
画像共に良好なプリントが得られた。
実施例１１ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアビリリウムバークロレート３ｇと前記例示アミ
ン化合物（Ｉ−１２）５ｇをポリエステル（ポリエステ
ルアドヒーシブ４９０００　：デュポン社製）のトルエ
ン（５０）−ジオキサン（５０）溶液１００ｍｊ！に混
合し、ボールミルで６時間分散した。この分散液を乾燥
イ（の膜Ｖが１５μｍとなる様にマイヤーバーでアルミ
ニウムシート上に塗布した。
この様にして作成した感光体の電子写真特性を実施例１
と同様の方法で測定した。この結果を次に示す。
Ｖ０ニー７００ボルト ”＋：６９０ボルト Ｅ％　：　　２．０１　ｕｘ、ｓｅｃ 肌−１ Ｖｎ　ニー６５０ボルト ＶＬ：　＝１５０ボルト Ｌ岨照しと久ｊじ（後 ＶＤニー６４０ボルト ＶＬ　ニー１５０ボルト 実施例１２ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２ｇ、　２８％アンモニア水１ｇ、水２２２ｍ１　
）をマイヤーバーで塗布乾燥し、膜厚が１μｍの接着層
を形成した。
次に下記構造を有するジスアゾ顔料５ｇと、ブチラール
樹脂（ブチラール化度６３モル％）２ｇをエタノール９
５ｍｊ’に溶かした液と共に分散した後、接着層上に塗
工し乾燥後の膜厚が０．４μｍとなる電荷発生層を形成
した。
次に、前記例示のアミン化合物（Ｉ−９）を５ｇとポリ
−４，４′−ジオキシジフェニル−２，２−プロパンカ
ーボネート（粘度平均分子ｆｉ３００００）５ｇをジク
ロルメタン１５０　ｍ　７！に溶かした液を電荷発生層
」二に塗布、乾保し、膜厚が２０μｍの電荷輸送層を形
成することによって電子写真感光体を製造した。
この様にして製造した電子写真感光体の電子写真特性を
実施例１と同様の方法で測定した。
この結果を次に示す。
Ｖｏ＋−６８０ボルト Ｖ、ニー６７０ボルト Ｅ％　：　　２．５１　ｕｘ、ｓｅｃ 机」 ＶＤニー６３０ボルト ＶＬニー１８０ボルト リリ立虹良糺久遣 ＶＤニー６２０ボルト ＶＬ　ニー１９０ボルト 実施例１３ 表面が清浄にされた０、２ｍｍ厚のモリブデン板（基板
）をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した。
次に槽内を排気し、約５Ｘ１０””ｔｏｒｒの真空度に
した。その後ヒーターの入力電圧を上昇させそりブデン
基板温度を１５０℃に安定させた。その後水素ガスとシ
ランガス（水素ガスに対し１５容量％）を槽内へ導入し
ガス流量と蒸着槽メインバルブを調整して０．５ｔｏｒ
ｒに安定させた。次に誘導コイルに５　Ｍ　Ｈｚの高周
波電力を投入し槽内のコイル内部にグロー放電を発生さ
せ３０Ｗの入力電力とした。上記条件で基板上にアモル
ファスシリコン膜を生長させ膜厚が２μｍとなるまで同
条件を保フた後グロー放電を中止した。その後加熱ヒー
ター、高周波電源をオフ状態とし、基板温度が１００℃
になるのを待ってから水素ガス、シランガスの流出バル
ブを閉じ、−旦槽内を１０−６ｔ　ｏ　ｒ　ｒ以下にし
た後大気圧にもどし基板を取り出した。次いでこのアモ
ルファスシリコン層の上に電荷輸送物質として例示化合
物Ｉ−２を用いる以外は実施例１と全く同様にして電荷
輸送層を形成した。
こうして得られた感光体を帯電露光実験装置に設置しθ
６ＫＶでコロナ帯電し直ちに光像を照射した。光像はタ
ングステンランプ光源を用い透過型のテストチャートを
通して照射された。その後直ちに■荷電性の現像剤（ト
ナーとキャリヤーを含む）を感光体表面にカスケードす
ることによって感光体表面に良好なトナー画像を得た。
実施例１４ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−２，６−シフエ
ニルチアピリリウムパータロレート３ｇとポリ（４，４
’−インプロピリデンジフェニレンカーボネート）３ｇ
をジクロルメタン２００ｍ１に十分に溶解した後、トル
エン１００ｍ１を加え、共晶錯体を沈殿させた。この沈
殿物を濾別した後、ジクロルメタンを加えて再溶解し、
次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００ｍｊ！を加えて共
晶錯体の沈殿物を得た。
この共晶錯体５ｇをポリビニルブチラール２ｇを含有す
るメタノール溶液９５ｍｊ？に加え、６時間ボールミル
で分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板
の上に乾燥後の膜厚が０．４μｍとなる様にマイヤーバ
ーで塗布して電荷発生層を形成した。
次いで、この電荷発生層の上に例示化合物１−１０を用
いる以外は実施例】と全く同様にして電荷輸送層の被覆
層を形成（）た。
こうして製造した感光体の電子写真特性を実施例１と同
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。
■。　ニー７００ボルト Ｖ、ニー６９０ポルト Ｅ′Ａ　：　　　　２，２　１！　　ｕｘ、ｓｅｃ！Ｌ
Ｊｉ耳 ＶＤニー６７０ボルト ＶＬニー１７０ボルト 臣コλにＬＬＱＪＩ汀−イ（」交 Ｖｏ：　−６６０ボルト Ｖ＋−：　−１７０ボルト 〔発明の効果〕 本発明の電子写真感光体は、特定のヒドラゾン化合物を
電荷輸送物質として使用することにより、高感度、高耐
久（繰り返し使用による電位変動が著しく少ない）で、
しかも電子写真利用分野の広範囲に適用できるという顕
著な効果を奏するものである。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 一般式（ I ）で示されるアミン化合物を含有する層を
    有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔ただし、式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿
    ５およびＲ＿６は置換基を有していても良いアルキル基
    、アラルキル基またはアリール基を示す。〕
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
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