JPS63223650A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関するものである。

〔従来技術〕

従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えば暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないこと、あるｂは光照射によって速や
かに電荷を逸散できることなどの利点をもっている反面
、各社の欠点を有している０例えば、セレン系感光体で
は、温度、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化
が進み、特に雰囲気温度が４０℃を越えると結晶化が著
しくなシ、帯電性の低下や画像に白い斑点が発生すると
いった欠点がある。硫化カドミウム系感光体は、多湿の
環境下で安定した感度が得られない。酸化亜鉛系感光体
ではローズペンガルに代表される増感色素による増感効
果を必要としているが、この様な増感色素がコロナ帯電
による帯電劣化や露光光による光退色を生じるため長期
に亘って安定した画像を与えることができない欠点を有
している。

一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に較ぺ成膜性、軽量性
などの点で優れているにもかかわらず今日までその来月
化が困難であった。それは、未だ十分な成膜性が得られ
ておらず、また感度、耐久性および環境変化による安定
性の点で無機系光導電材料に較ぺ劣っているためであっ
た。

また、米国特許第４１５０９８７号公報などに開示され
たヒトラゾン化合物、米国特許第３８３７８５１号公報
などに記載されたトリアリールピラゾリン化合物、特開
昭５１−９４８２８号公報、特開昭５１−９４８２９号
公報などに記載された９−スチリルアントラセン化合物
などの低分子の有機光導電体が提案されている。この様
な低分子の有機光導電体は、使用するバインダーを適轟
に選択する事によって、有機光導電性ポリマーの分野で
問題となっていた成膜性の欠点を解消できる様になりた
が、感度の点で十分なものとは言えない。

このようなととから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が知られている。この
積層格造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対
する感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる
様になった。この様な電子写真感光体は、例えば米国特
許第３８３７８５１号、同第３８７１８８２号公報など
にυ目示されている。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度、特性が必らずしも十分
でなく、特に繰り返し相定および露光を行なった際には
明部電位と暗部電位の変動が大きく、改善すべき点があ
る。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は前述の欠点又は不利を解消した電子写真
感光体を提供することにある。

本発明の別の目的は、新規な有機光導電体を用いた電子
写真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離した積層型電子写真感光体くおいて、新規な電荷輸送
物質を用いた電子写真感光体を提供することにある。

〔問題点を解決するためのネ段および作用〕本発明は導
電性支持体上に感光層が積層された電子写真感光体にお
いて、該感光層が下記一般式で示されるヒトラゾン化合
物を含有することを特徴とする。

ただし式中Ｒ１，Ｒ２はメチル、エチル、プロピル、ブ
チル等のアルキル基で置換基を有していてもよい、フェ
ニル、ビフェニル、す７チル等のアリール基で置換基を
有していてもよい、ベンジル、フェネチル、す７テルメ
チル等のアラルキル基で置換基を有していてもよい。Ｒ
１，Ｒ２に用いられる置換基としてはフッ素、塩素、臭
素、沃素等のハロゲン原子、メチル、エチル、プロピル
、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ等のアルコキシ基、フェニルオキシ基、又はジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ジフェニルアミノ、ジトリ
ルアミノ、ジメトキシフェニルアミノ、ピペリジノ、ピ
ペラジノ等の置換アきノ基等が挙けられる。

以下に一般式で示す化合物についての代表例を挙げる。

化合物例 −ｚ ０ＣＨ。

■−１１ ＣＨ。

■−１３ ■−１５ ■−１６ Ｈ３ 上記ヒトラゾン化合物の合成は、一般的にンと反応させ
ることによシ容易に合成される。

本発明の好ましい具体的例では、感光層を電荷発生層と
電荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物
質に前記一般式で示される化合物を用いることができる
。

本発明による電荷輸送層は、前記の一般式で示されるヒ
トラゾン化合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた
溶液を塗布し、乾燥せしめることによ多形成させること
が好ましい。ここに用いる結着剤としては、例えばボリ
アリレート、ポリスルホン、４リアミド、アクリル樹脂
、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル
樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノール樹脂、エポキシ樹脂
、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーゴネート
、？リウレタンあるいはこれらの樹脂の繰ハ返し単位の
うち２つ以上を含む共重合体、例えばスチレンーブタジ
エンコ／　＋７マー、スチレン−アクリロニトリルコポ
リマー、スチレン−マレイン酸コーリマーなどを挙げる
ことができる。また、この様な絶縁性ポリマーの他に、
ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラモノやポ
リビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも使用でき
る。

この結着剤と前記ヒトラゾン化合物との配合割合は、結
着剤１００重ｉ部当シ該ヒトラゾン化合物を１０〜５０
０重量とすることが好ましい。

電荷輸送層は、下達の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取ると共に、これらの電荷キャリアを表面
まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷輸
送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、又そ
の下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、
電荷発生層の上に積層されている事が望ましい。この電
荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるので
、必要以上に膜厚を厚くする事ができない。

一般的には、５ミクロン〜３０ミクロンであるが、好ま
しい範囲は８ミクロン〜２０ミクロンである。

この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なシ、又は電荷発生層
や下達の下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタ
ノール、インプロパツールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノンなどのケト
ン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド、　Ｎ、Ｎ−ジメ
チルアセトアミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシ
ドなどのスルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキ
サン、エチレングリコールモノメチルエーテルなどのエ
ーテル類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、
クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩
化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族ハロダン化炭
化水素類あるいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグ
ロイン、モノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの
芳香族類などを用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレー；−ティング法
、スピンナーコーティング法、ピーＰコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法。

カーテンコーティング法などのコーティング法を用いて
行なうことができる。乾燥は、室温における指触乾燥後
、加熱乾燥する方法が好ましい。加熱乾腺は、３０℃〜
２００℃の温度で５分〜２時間の範囲の時間で、静止ま
たは送風下で行なう事ができる。

本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、塩化
−／フェニル、０−ターフェニル、ｐ−ターフェニル、
ジブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレート、
ジオクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフ
タリン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラウリ
ルチオグロビオネート、３．５−ジニトロサリチル酸、
各種フルオロカーボン類などを挙げる事ができる。

本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テルル
、ピリリウム、チオピリリウム、アズレニウム系染料、
７タロシアニン系顔料、アントアントロン顔料、ジベン
ズピレンキノン顔料、ピラントロン顔料、トリスアゾ顔
料、ジスアゾ顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナクリ
ドン系顔料。

チアシアニン、非対称キノシアニ／、キノシアニンある
いは特開昭５４−１４３６４５号公報に記載のアモルフ
ァスシリコンなどの電荷発生物質から選ばれた別個の蒸
着層あるいは樹脂分散層を用いることができる。

本発明の電子写真感光体に用いる電荷発生物質は、例え
ば下記に示す無機化合物あるいは有機化合物を挙げると
とができる。

電荷発生物質 （１）　　アモルファスシリコン （２）セレン−テルル （３）セレンーヒ素 （４）硫化カドぐウム 岐　スクエアリック酸メチン染料 ＠　　イン−）ｆ染料（ｃ、１．墓７ｓｏｏｏ）■　チ
オインジゴ染料（Ｃ，１，扁７８８００）６υ　β−型
銅７タロシアニン （イ）　４−（４−ツメチルアミノフェニル）　−２，
６−シフエニルチアピリリウムパークロレート電荷発生
層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分散させ、
これを基体の上に塗工することによって形成でき、また
真空蒸着装証によシ蒸着腹を形成することによって得る
ことができる。電荷発生層を塗工によって形成する際に
用いうる結着材としては広範な絶縁性樹脂から選択でき
、また、ポ１７−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニル
アントラセンやポリビニルピレンなどの有機光等電性ポ
リマーから選択できる。好ましくは、ポリビニルブチラ
ール、ボリアリレート（ビスフェノールＡとフタル酸の
縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエステル、フ
ェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、ポリア
クリルアミド、ポリアミド、ポリビニルピリジン、セル
ロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン
、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドンなどの
絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生層中に含有
する樹脂は、８０重量％以下、好ましくは４０重量％以
下が適している。塗工の際に用いる有板溶剤としては、
メタノール、エタノール、インプロパツールなどのアル
コール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノンなどのケトン類、　Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミ
ド、　Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類、
ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テトラし
ドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメチ
ルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチル
などのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジク
ロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの
脂肪族ハロダン化炭化水套類あるいはベンゼン、トルエ
ン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジク
ロルベンゼンなどの芳香族類などを用いることができる
。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーチインク法。

カーテンコーティング法などのコーティング法を用いて
行なうことができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために１できる限シ
多くの前記有機光４％１．体を含有し、且つ発生した電
荷キャリアの飛程を短かくするために、薄膜層、例えば
５ミクロン以下、好ましくは０．０１ミクロン〜１ミク
ロンの膜厚をもつａｈ層とする事が好ましい。このこと
は、入射光分の大部分が電荷発生層で吸収されて、多く
の電荷キャリアを生成すること、さらに発生した電荷キ
ャリアを再結合や捕獲（トラッｆ）によシ失活すること
なく電荷輸送層に注入する必要があることに帰因してい
る。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する支持体の上に設けられる。導電
層を有する支持体としては、支持体自体が導電性をもつ
もの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いるこ
とができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、
酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によりて被膜形成された層を有するグ
ラスチック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリ
ル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）５等電性粒子（例え
ば、アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜鉛
、カービンブラック、銀粒子など）を適当なバインダー
とともにプラスチック又は前記導電性支持体の上に被包
した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した
支持体や導電性ポリマーを有するグラスチックなどを用
いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層ハ、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚はＯ，１ミクロン〜５ミクロン、好ましく
は、０．５ミクロン〜３ミクロンが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した電子写
真感光体を使用する場合において、インドール化合物は
正孔輸送性であるので、電荷輸送層表面を負に帯電する
必要があり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層に
おいて生成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後表
面に達して負電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、未
露光部との間に静電コントラストが生じる。現像時には
電子輸送物質を用いた場合とは逆Ｋ　ｉＥ’Ｅ荷性トナ
ーを用いる必要がある。

本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料おぶいは
、米国特許第３５５４７４５号、同第３５６７４３８号
、同第３５８６５００号公報などに開示のビリリウム染
料、チアピリリウム染料、セレナピリリウム染料、ベン
ゾビリリウム染料、ベンゾチアピリリウム染料、ナフト
ビリリウム染料、ナフトチアピリリウム染料などの、光
導電性を有する顔料や染料を増感剤としても用いること
ができる。

また、別の具体例では、米国特許第３６８４５０２号公
報などに開示されたビリリウム染料とアルキリデンジア
リーレン部分を有する電気絶縁重合体。

との共晶錯体を増感剤として用いることもできる。

この共晶錯体は、例えば４−〔４−ビス−（２−クロロ
エチル）アミノフェニル］−２，６−シフエニルチアビ
リリウムパークロレートとポリ（４，４’−イソグロピ
リデンジフェニレンカーポネート）をハロゲン化炭化水
素系溶剤（例えば、ジクロルメタン、クロロホルム、四
塩化炭素、１．１−ジクロルエタン、１，２−ジクロル
エタン、１，１．２−　）ジクロルエタン、クロルベン
ゼン、ブロモベンゼン、１，２−ジクロルベンゼン）に
溶解した後、これに非極性溶剤（例えば、ヘキサン、オ
クタン、デカン、　２，２．４−　）リメチルベンゼン
、リグロインを加えることによって粒子状共晶錯体とし
て得られる。この具体例における電子写真感光体には、
スチレン−ブタジェンコポリマー、シリコン樹脂、ビニ
ル樹脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー
、スチレン−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセ
テート−塩化ビニルコーリ１−、ポリビニルブチラール
、ポリメチルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタク
リレート、ポリエステル類、セルロースエステル類など
を結着剤として含有することができる。

さらに本発明の別の具体例としては、既述した機能分離
型の電子写真感光体に限らず、前記一般式に示されるヒ
トラゾン化合物を電荷発生物質とともに同一層に含有さ
せた電子写真感光体を挙げることができる。

−４−９’ｌ　Ｏ（７＾尋７り當−止ルｊ斗　暑ヱ譬古
うｄ譬−１ｒ利用するのみならず、レーザープリンター
、ＣＲＴプリンター、電子写真式製版システムなどの電
子写真応用分野にも広く用いることができる。

本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、またこの電子写真感光体は繰シ返し帯電および
露光を行なった時の明部電位と暗部電位の変動が小さい
利点を有している。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例に従って説明する。

実施例１ β型銅フタロシアニン（商品名Ｌｉｏｎｏｌ　Ｂｌｕｅ
ＮＣＢ　Ｔａｎｅｒ　、東洋インキ製造■製）を水、エ
タノールおよびペンーセン中で順次環流後、濾過して精
製した顔料７１．ポリエステル（商品名ポリエステルア
Ｐヒーシ・ブ４９，０００（固形分２０％）デ。

Ｉン社ｔり１４，９．）ルエン３５．９．ジオキサン３
５Ｉｉを混合し、ボールミルで６時間分散することによ
って塗工液を調製した。この塗工液をアルミニウムシー
ト上に乾燥膜厚が０．５ミクロンとな１燃Ｖ、スＪｆ−
Ｊ々−ψ簸太１イ冒葡益出關冬嵌虐した。

次に、電荷輸送化合物として前記例示化合物ム（１−１
）７．５１とポリカーブネート（商品名パンライトに−
１３００，音大化成■製）７１とをテトラヒドロフラン
３５．９とクロロベンゼン３５１ｆ）混合溶媒中に攪拌
溶解させて得た溶液を先の電荷発生層の上に、マイヤー
パーで乾燥膜厚が１６ミクロンとなる様に塗工して、２
層構造からなる感光層をもつ電子写真感光体を製造した
。

この様にして製造した電子写真感光体を静電複写紙試駁
装誼（Ｍｏｄｅｌ−８Ｐ−４２８、川口電機■製を用い
てスタテ、タ方式で−５ｋＶでコロナ帯電し４暗所で１
秒間保持した後、照度２．５１ｕｘで露光し帯電特性を
調べた。

帯電特性としては、表面電位（ｖｏ）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（ｖｌ）を捧に減衰するに必要な露光量（
Ｅ’４）を測定した。

さらに、繰シ返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で製造した電子写真感光
体をｒｐｃ複写機（ＮＰ−１５０２ｔキヤノン■製）の
感光ドラム用シリンダーに貼シ付けて、同機で５ｏｏｏ
ｏ枚複写を行ない、初期と５ｏｏｏｏ枚複写後の明部電
位（ＶＬ）及び暗部電位（ＶＤ）の変動を測定した、 また前記例示化合物の代シに下記構造式％式％ のヒトラゾン化合・物を用いて全く同様の操作により、
比較試料−１及び−２を製造し、同様に測定した。

この結果を次に示す。

表−１ この結果からも本発明に係わるヒトラゾン化合物は高感
度で、かつ耐久安定性にも優れた電子写真感光体を形成
することが判る。

実施例２〜９ この各実施例においては、前記実施例１で用いた電荷輸
送化合物として例示化合物ムＣ１−１）の代シに例示化
合物扁（１−２）、（Ｉ−３）。

（夏　−５）、（１−７）、（Ｉ−８）、（１−９）。

として例示（４４）の顔料を用いたほかは、実施例１と
同様の方法によって電子写真感光体を製造した。

各電子写真感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方
法によって測定した。その結果を次に示す。

Ｅ捧　　　　ｖＤｖ。

実施例　例示化合物　（ｌｕｘ−ｓＩ！ｃ）（−がルト
）　（−ボルト）２　　　１−２　　　１．３　　　　
７００　　　　６９０３　　　１−３　　　１．５　　
　　７００　　　　６９０４　　　１−５　　　１．４
　　　　７０５　　　　６９０５　　　１−７　　　１
．４　　　　６９０　　　　６８０６　　　１−８　　
　１．６　　　　７１０　　　　７００７　　　１−９
　　　１．３　　　　６９５　　　　６８５８　　　１
−１５　　　１．５　　　　７００　　　　６９０９　
　　１−１６　　　１．５　　　　７０５　　　　６９
５初　　　期　　　　　５００００故耐久後実施例　Ｖ
Ｄ（−廿υレト）　ｖＬ（−寸υレト）　ＶＤ（−汁υ
レト）　ｖＬ（−汁υレト）実施例１０ アルミ・ニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水
溶液（カゼイン１１．２．９，２８％アンモニア水１ｇ
、水２２．２　ｍ　）を浸漬コーティング法で塗工し、
乾燥して塗工量１．０１／ｒｒｌの下引層を形成した。

次に、例示Ｉ＆８１の電荷発生物質１重量部、ブチラー
ル樹脂（エスレ、りＢＭ−２：積木化学■製）１重量部
とインプロビルアルコール３０重量部を？−ルミル分散
機で４時間分散した。この′分散液を先に形成した下引
層の上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して電荷発
生層を形成した。この時の膜厚は０．３ミクロンであり
た。

次に、前記例示化合物ム（１−４）１重量部、ポリスル
ホン（Ｐ１７００：ユニオンカーバイド社製）、１重量
部とモノクロルベンゼン６重量部を混合し、攪拌機で攪
拌溶解した。この液を電荷発生層の上に浸漬コーティン
グ法で塗工し、乾燥して電荷輸送層を形成した。この時
のに厚は、２０ミクロンであった。

こうして製造した電子写真感光体に−５ｋＶのコロナ放
電を行なった。この時の表面電位を測定した（初期電位
■。）。さらに、この電子写真感光体を５秒間暗所で放
置した後の表面電位を測定した（減衰）。感度は、暗減
衰した後の電位ｖｋを棒に減衰するに必要な露光量（Ｅ
捧マイクロジュール／ｃＩＩｌ）を測定することによっ
て評価した。この際、光源としてガリウム／アルミニウ
ム／上素の三元系半導体レーザー（出カニ　５　ｍＷ、
発振波長７８０ｎｍ）を用いた。これらの結果は、次の
とおシであった。

Ｖ、　　　　　：　　　−７００，ｊｒシルト位保持率
　＝　　　９３チ ８杯　　　　＝１，３マイクロジュール／−次に同上の
半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子写真方式プ
リンターであるレーデ−ビームプリンター（キャノン製
ＬＢＰ−ＣＸ）に上記感光体をＬＢＰ−ＣＸの電子写真
感光体に置き換えてセットし、実際の画像形成テストを
行った。条件は以下の通りである。

一次帯電後の表面電位；−７００Ｖ、像露光後の表面電
位：　　１４５　Ｖ　（ｊｌｓ光Ｈ１，０μＪ／ｃｊ）
、転写電位：　＋　７００　Ｖ　ｓ現像剤極性：負極性
、プロセススピード：　５０　ｒｎｘ／　ｓｅｃ、現像
条件（現像バイアス）ニー４５０ｖ、　像Ｎ光スキャン
方式：イメージスキャン、−次帯電前露光：　５０　ｌ
ｕｘ　’＆ｖ：の赤色全面露光、画像形成はレーデ−ビ
ームを文字信号及び画像信号に従ってラインスキャンし
て行ったが１文字９画像共に良好なプリントが得られた
。

実施例１１ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）　−２，６−ジフ
ェニルチアビリリウムノぐ−クロレート３１１と前記例
示ヒトラゾン化合物Ａ（１−１２）５Ｉｉをポリエステ
ル（ポリエステルアドヒーシプ４９０００：デュポン社
＃）のトルエン（５０）−ジオキサン（５０）溶液１０
０−に混合し、が−ルミルで６時間分散した。この分散
液を乾燥後の膜厚が１５ミクロンとなる様にマイヤーパ
ーでアルミニウムシート上に塗布した。

この様にして、製造した電子写真感光体の電子写真特性
を実施例１と同様の方法で測定した。この結果を次に示
す。

Ｖｏ：　　　　　７００？ルト Ｖ、　　：　　　−６９０ボルト ”ｈ　：　　　１．４　ｌｕｘ　＠軟 初期 ＶＤ　：　−７００ボルト ＶＬ　：　　−１４０＆ルト ５ｏｏｏｏ枚耐久後 ＶＤ　：　−７１０がルト ＶＬ　：　−１５０デルト 実施例１２ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２ｇ、２８ｑ６アンモニア水ＩＩＩ、水２２２−）
をマイヤーバーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクロンの接着
層を形成した。

次に下記構造を有するジスアゾ顔料５ｙと、ブチラール
樹脂（ブチラール化度６３モル％）２９をエタノール９
５−に溶かした液と共に分散した後、接着層上に塗工し
乾燥後の膜厚が０．４ミクロンとなる電荷発生層を形成
した。

次に、前記例示のヒトラゾン化合物Ａ（１−１３）５Ｉ
とポリ−４，４′−ジオキシジフェニル−２，２−プロ
・臂ンカーがネート（粘度平均分子量３００００）５．
９をジクロルメタン１５０−に溶かした液を電荷発生層
上に塗布、乾燥し、膜厚が２０ミクロンの電荷輸送層を
形成することによって電子写真感光体を製造した。

この様にして製造した電子写真感光体の電子写真特性を
実施例１と同様の方法で測定した。

この結果を次に示す。

Ｖ、　　：　　−７０５ゴルト ｖ、　　：　　−６９５デルト Ｅ”Ａ　：　　１．２　ｌｕｘ　、ｓｅｅ初期 ＶＤ　：　−７１０ボルト ＶＬ　：　−１４０ボルト ＶＤ　　：　−７００ゴルト ＶＬ　　：　−１４５ボルト 実施例１３ 表面が清浄にされた０、　２　ｖＩＬ厚のそリッデン板
（支持体）をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した
。次に槽内を排気し、約５　Ｘ　１０−’　ｔｏｒｒの
真空度にした。その後ヒーターの入力電圧を上昇させモ
リブデン支持体温度を１５０℃に安定させた。その後水
素ガスとシランガス（水素ガスに対し１５容量チ）を槽
内へ導入しガス流量と蒸着槽メインパルプを調整して０
．５　ｔｏｒｒに安定させた。

次に銹導コイルに５ＭＨｚの高周波電力を投入し槽内の
コイル内部にグロー放電を発生させ３０Ｗの入力電力と
した。上記条件で支持体上にアモルファスシリコン膜を
生長させ膜厚が２μとなるまで同条件を保った後グロー
放電を中止した。その後加熱ヒーター、高周波電源をオ
フ状態とし、支持体温度が１００℃になるのを待ってか
ら水素ガス、シランガスの流出パルプを閉じ、一旦相内
を１Ｏ−５ｔｏｒｒ以下にした後大気圧にもどし支持体
を取シ出した。次いでこのアモルファスシリコン層の上
に電荷輸送化合物として例示化合物Ａ（１−６）を用い
る以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送層を形成し
た。

こうして得られた電子写真感光体を帯電露光実験装置に
設置し０６ｋＶでコロナ帯電し直ちに光像を照射した。

光像はタングステンランプ光源を用い透過型のテストチ
ャートを通して照射された。

その後直ちに■荷電性の現像剤（トナーとキャリヤーを
含む）を感光体表面にカスケードすることによって電子
写真感光体表面に良好なトナー画保を得た。

実施例１４ ４−（４−ジメチルアミノフェニル）　−２，６−ジフ
ェニルアアピリリウムパークロレート３ｇとプリ（４，
４’−イソプロピリデンジフェニレンカーゴネー））３
Ｉｉをジクロルメタン２００ｍ／に十分に溶解した後、
トルエン１００−を加え、共晶錯体を沈殿させた。この
沈殿物を濾別した後、ジクロルメタンを加えて再溶解し
１次いでこの溶液にｎ−ヘキサン１００−を加えて共晶
錯体の沈殿物を得た。

この共晶錯体５Ｉｉをポリビニルブチラール２Ｉを含有
するメタノール溶液９５−に加え、６時間が一ルミルで
分散した。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板の
上に乾燥後の膜厚が０．４ミクロンとなる様にマイヤー
バーで塗布して電荷発生層を形成した。

次いで、この電荷発生層の上に例示化合物ム（ｌ−１０
）を用いる以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送層
の被覆層を形成した。

こうして製造した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法によって測定した。この結果を次に示
す。

Ｖｏ　：　　−６９５ゴルト Ｖ、　　：　　−６８０ゴルト Ｅ’ｌｈ　：　　１．５　ｌｕｘ　Ｇｌｅｅ初期 ＶＤ　　：　　−７０５ゴルト ＶＬ　：　−１３０がルト ＶＤ　：　　−７００＆ルト ＶＬ　　：　−１４０ボルト 実施例１５ 実施例１４で用いた共晶錯体と同様のもの５Ｉｉと前記
例示のヒトラゾン化合物Ａ（１−１１）５Ｎをポリエス
テル（ポリエステルアドヒージブ４９０００　：デ、デ
ン社製）のテトラヒドロフラン液１５０ｔｒＬｔに加え
て、十分に混合攪拌した。この液をアルミニウムシート
上にマイヤーパーニヨク乾燥後の膜厚が１５μとなる様
に塗布した。

こうして得られた電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法で測定した。この結果を次に示す。

Ｖｏ　：　−７００デルト Ｖｌ　：　　−６９０ゴルト Ｅ’Ａ　：　　１．６　ｌｕｘ　ａｓｅｃ初期 ＶＤ　　：　　−７００ボルト ＶＬ　　：　　−１３０がルト ＶＤ　　：　　−７００ゴルト ＶＬ　・：　−１５０ボルト 〔発明の効果〕 本発明の電子写真感光体は、特定のヒトラゾン化合物を
電荷輸送物質として使用することによシ、高感度、高耐
久性（繰シ返し使用による電位変動が著しく少ない）で
あシ、シかも電子写真利用分野の広範囲に適用できると
いう顕著な効果を奏するものである。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 導電性支持体上に感光層が積層された電子写真感光体に
   おいて、該感光層が下記一般式で示されるヒトラゾン化
   合物を含有することを特徴とする電子写真感光体： ▲数式、化学式、表等があります▼ （ただし、式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は置換基を有してもよい
   アルキル基、アリール基及びアラルキル基を示す。）