JPH0797220B2

JPH0797220B2 - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH0797220B2
Application number: JP7795787A
Authority: JP
Inventors: 憲裕菊地
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1987-03-31
Filing date: 1987-03-31
Publication date: 1995-10-18
Anticipated expiration: 2010-10-18
Also published as: JPS63244042A

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明は改善された電子写真特性を与える低分子の有機
光導電体を感光層に含有する電子写真感光体に関するも
のである。

〔従来の技術〕

従来、電子写真感光体で用いる光導電材料として、セレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無機光導電性材料
が知られている。これらの光導電性材料は、数多くの利
点、例えば暗所で適当な電位に帯電できること、暗所で
電荷の逸散が少ないこと、あるいは光照射によって速か
に電荷を逸散できることなどの利点をもっている反面、
各種の欠点を有している。例えば、セレン系感光体で
は、温度、湿度、ごみ、圧力などの要因で容易に結晶化
が進み、特に雰囲気温度が40℃を越えると結晶化が著し
くなり、帯電性の低下や画像に白い斑点が発生するとい
った欠点がある。硫化カドミウム系感光体は、多湿の環
境下で安定した感度が得られない。酸化亜鉛系感光体で
はローズベンガルに代表される増感色素による増感効果
を必要としているが、この様な増感色素がコロナ帯電に
よる帯電劣化や露光光による光退色を生じるため長期に
亘って安定した画像を与えることができない欠点を有し
ている。

一方、ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有
機光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリ
マーは、前述の無機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性
などの点で優れているにもかかわらず今日までその実用
化が困難であった。それは、未だ十分な成膜性が得られ
ておらず、また感度、耐久性および環境変化による安定
性の点で無機系光導電材料に較べ劣っているためであっ
た。また、米国特許第4150987号公報などに開示のヒド
ラゾン化合物、米国特許第3837851号公報などに記載の
トリアリールピラゾリン化合物、特開昭51-94828号公
報、特開昭51-94829号公報などに記載の９−スチリルア
ントラセン化合物などの低分子の有機光導電体が提案さ
れている。この様な低分子の有機光導電体は、使用する
バインダーを適当に選択することによって、有機光導電
性ポリマーの分野で問題となっていた成膜性の欠点を解
消できる様になったが、感度の点で十分なものとは言え
ない。

このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる様
になった。この様な電子写真感光体は、例えば米国特許
第3837851号、同第3871882号公報などに開示されてい
る。

しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度、特性が必らずしも十分
でなく、特に繰り返し帯電および露光を行った際には、
明部電位と暗部電位の変動が大きく、改善すべき点があ
る。

〔発明が解決しようとする問題点〕

本発明の目的は、前述の欠点または不利を解消した電子
写真感光体を提供することにある。

本発明の別の目的は、新規な有機光導電体を用いた電子
写真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離した積層型感光層において、新規な電荷輸送物質を用
いた電子写真感光体を提供することにある。

〔問題点を解決するための手段および作用〕

本発明は導電性支持体上に感光層を積層した電子写真感
光体において、該感光層が下記一般式で示される化合物
を含有することを特徴とする。

ただし、式中R¹，R²およびR³は、置換基を有してもよい
メチル，エチル，プロピル等のアルキル基、置換基を有
してもよいベンジル，フェネチル，ナフチルメチル等の
アラルキル基，置換基を有してもよいピリジル，キノリ
ル，チエニル等の複素環基、または水素原子を示す。さ
らにR¹，R²およびR³が有してもよい置換基としては、メ
チル，エチル，プロピル等のアルキル基，メトキシ，エ
トキシ，プロポキシ等のアルコキシ基，フッ素，塩素，
臭素等のハロゲン原子，ニトロ基，ジメチルアミノ，メ
チルベンジルアミノ，メチルフェニルアミノ，ジフェニ
ルアミノ，ピペリジノ等の置換アミノ基がある。

なお、R²とR³は共同で環を形成してもよく、たとえば下
記のようなものが挙げられる。

ここでR₆，R₇はメチル，エチル，プロピル等のアルキル
基，メトキシ，エトキシ，プロポキシ等のアルコキシ
基，フッ素，塩素，臭素等のハロゲン原子、あるいは水
素原子を示す。またR₈およびR₉はメチル，エチル，プロ
ピル等のアルキル基または水素原子を示す。

一方、R₄およびR₅は水素原子，メチル，エチル，プロピ
ル等のアルキル基，メトキシ，エトキシ，プロポキシ等
のアルコキシ基，フッ素，塩素，臭素等のハロゲン原
子，またはニトロ基を示す。

以下、一般式で示される化合物についてその代表例を挙
げる。

次に前記化合物の合成例を示す。

合成例−１〈例示化合物（16）の合成法〉文献（K.Ishikawa,K.Akiba and N.Inamoto,Bull.Chem.S
oc.Jpn.,51（９）2684（1978））。既知の方法により合
成した10−ジメトキシホスフィニル−９−メチル−9,10
−ジヒドロ−９−アザアントラセン10.0g（33.0mmol）
をテトラヒドロフラン約60ccに溶かし、−78℃に冷却後
ｎ−ブチルリチウム（1.5Mヘキサン溶液）22.7cc（34.1
mmol）を加え、10分攪拌後ベンゾフェノン5.85g（32.1m
mol）をテトラヒドロフラン15ccに溶かした溶液を滴下
し、10分間攪拌後、約１時間で室温へ戻し、更に１時間
水浴で加熱還流を行った。放冷後、反応溶液を飽和食塩
水にあけ、酢酸エチルで抽出後、有機層を無水硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、しかる後、減圧下で溶媒を除去し、
残留物をメタノール−アセトン混合溶媒で再結晶を行
い、目的化合物（16）を6.31g得た（収率55％）〈元素分析結果〉計算値（％）測定値（％）Ｃ 90.21 90.19 Ｈ 5.89 5.91 Ｎ 3.90 3.90 合成例−２〈例示化合物（27）の合成法〉ジメチルスルホキシド約80ccに60％油性水素化ナトリウ
ム1.56g（39mmol）を加え、油浴約80℃で水素の発生が
終了するまで加熱攪拌を行い、水素の発生が終了したら
氷で冷却し、Ｎ−フェニルアクリダノン10.0g（36.9mmo
l）と1,1−ジフェニルメチルホスホン酸ジエチル12.38g
（40.0mmol）をジメチルスルホキシド約40ccに溶かした
溶液を滴下し、滴下終了後室温に戻し30分間攪拌し、油
浴約100℃で5hr加熱攪拌後、通常の後処理を行い、目的
化合物（27）を7.1g得た（収率46％）。

〈元素分析結果〉計算値（％）測定値（％）Ｃ 91.18 91.15 Ｈ 5.50 5.51 Ｎ 3.32 3.34 合成例以外の化合物についても同様な方法により合成さ
れる。

本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体においてその電
荷輸送物質に前記一般式で示される化合物を用いること
ができる。

本発明による電荷輸送層は、前記の一般式で示される化
合物（以下、電荷輸送化合物という）と結着剤とを適当
な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布し、乾燥せしめること
により形成させることが好ましい。ここに用いる結着剤
としては、例えばポリアリレート、ポリスルホン、ポリ
アミド、アクリル樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタク
リル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フェノー
ル樹脂、エポキシ樹脂、ポリエステル、アルキド樹脂、
ポリカーボネート、ポリウレタン、あるいは共重合体、
例えばスチレン−ブタジエンコポリマー、スチレン−ア
クリロニトリルコポリマー、スチレン−マレイン酸コポ
リマーなどを挙げることができる。また、この様な絶縁
性ポリマーの他に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニ
ルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導電性
ポリマーも使用できる。

この結着剤と１電荷輸送化合物との配合割合は、結着剤
100重量部当り１電荷輸送化合物を10〜500重量とするこ
とが好ましい。

電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受け取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、ま
たその下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層
は、電荷発生層の上に積層されていることが望ましい。
この電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があ
るので、必要以上に膜厚を厚くすることができない。一
般的には、５ミクロン〜30ミクロンであるが、好ましい
範囲は８ミクロン〜20ミクロンである。

この様な電荷輸送層を形成する際に用いる有機溶剤は、
使用する結着剤の種類によって異なるが、電荷発生層や
下述の下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。具体的な有機溶剤としては、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノールなどのアルコール類、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサンなどのケトン
類、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセト
アミドなどのアミド類、ジメチルスルホキシドなどのス
ルホキシド類、テトラヒドロフラン、ジオキサン、エチ
レングリコールモノメチルエーテルなどのエーテル類、
酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル類、クロロホル
ム、塩化メチレン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、ト
リクロルエチレンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あ
るいはベンゼン、トルエン、キシレン、リグロイン、モ
ノクロルベンゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類な
どを用いることができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング
法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング
法、マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティン
グ法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング
法などのコーティング法を用いて行なうことができる。
乾燥は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が
好ましい。加熱乾燥は、30℃〜200℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことが
できる。

本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフェニル、塩化
ジフェニル、ｏ−タ−フェニル、ｐ−タ−フェニル、ジ
ブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフェニル燐酸、メチルナフタ
リン、ベンゾフェノン、塩素化パラフィン、ジラウリル
チオプロピオネート、3,5−ジニトロサリチル酸、各種
フルオロカーボン類などを挙げることができる。

本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン等の無機の電荷発生物質、ピ
リリウム系染料、チアピリリウム系染料、アズレニウム
系染料、チアシアニン系染料、キノシアニン系染料、ア
ズレニウム系染料等のカチオン染料、フタロシアニン系
顔料、アントアントロン系顔料、ジベンズピレンキノン
系顔料、ビアントロン系顔料等の多環キノン顔料、イン
ジコ系顔料、キナクリドン系顔料、アゾ顔料等の有機の
電荷発生物質から選ばれた、別個の蒸着層あるいは樹脂
分散層を用いることができる。

本発明に使用される上記電荷発生物質のうち、特にアゾ
顔料は多岐にわたっており、構造を特定するのは難しい
が、以下に特に効果の高いアゾ顔料の構造を具体的に記
す。

アゾ顔料の一般式として、下記のように中心骨格をA, A-(N=N-Cp)_n カプラー部分をCpとして表せば（ここでｎ＝2or3）、ま
ずＡの具体例としては次のようなものが挙げられる。

またCpの具体例としては等が挙げられる。これら中心骨格Ａ及びカプラーCpは随
時組合せにより電荷発生物質となる顔料を形成する。

電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを支持体の上に塗工することによって形成
でき、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することに
よって得ることができる。上記結着剤としては広範な絶
縁性樹脂から選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンやポリビニルピレンなど
の有機光導電性ポリマーから選択できる。好ましくは、
ポリビニルブチラール、ポリアリレート（ビスフェノー
ルＡとフタル酸の縮重合体など）ポリカーボネート、ポ
リエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリ
ル樹脂、ポリアクリルアミド、ポリアミド、ポリビニル
ピリジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ
樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピ
ロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷
発生層中に含有させる樹脂は、80重量％以下、好ましく
は40重量％以下が適している。塗工の際に用いる有機溶
剤としては、メタノール、エタノール、イソプロパノー
ルなどのアルコール類、アセトン、メチルエチルケト
ン、シクロヘキサノンなどのケトン類、N,N−ジメチル
ホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミドなどのアミ
ド類、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、テ
トラヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモ
ノメチルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸
エチルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチレ
ン、ジクロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレ
ンなどの脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼ
ン、トルエン、キシレン、リグロイン、モノクロルベン
ゼン、ジクロルベンゼンなどの芳香族類などを用いるこ
とができる。

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング
法、スピンナーコーティング法、ビードコーティング
法、マイヤーコーティング法、ブレードコーティング
法、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法
などのコーティング法を用いて行なうことができる。

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ャリアの寿命内にキャリアを電荷輸送層へ注入するため
に、薄膜層、例えば５ミクロン以下、好ましくは0.01ミ
クロン〜１ミクロンの膜厚をもつ薄膜層とすることが好
ましい。このことは、入射光量の大部分が電荷発生層で
吸収されて多くの電荷キャリアを生成すること、さらに
発生した電荷キャリアを再結合や捕獲（トラップ）によ
り失活することなく電荷輸送層に注入する必要があるこ
とに帰因している。

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する支持体の上に設けられる。導電
層を有する支持体としては、支持体自体が導電性をもつ
もの、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜
鉛、ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いるこ
とができ、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、
酸化インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金
などを真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプ
ラスチック（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリ
ル樹脂、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例え
ば、アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜
鉛、カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダ
ーとともにプラスチック又は前記導電性支持体の上に被
覆した支持体、導電性粒子をプラスチックや紙に含浸し
た支持体や導電性ポリマーを有するプラスチックなどを
用いることができる。

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキシメ
チル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウムなどによって形成できる。

下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜５ミクロン、好ましく
は0.5ミクロン〜３ミクロンが適当である。

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において、電荷輸送化合物は正孔輸送性
であるので、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があ
り、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において生
成した正孔が電荷輸送層に注入され、その後表面に達し
て負電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ、未露光部と
の間に静電コントラストが生じる。現像時には電子輸送
物質を用いた場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要
がある。

本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料あるい
は、米国特許第3554745号、同第3567438号、同第358650
0号公報などに開示のピリリウム染料、チアピリリウム
染料、セレナピリリウム染料、ベンゾピリリウム染料、
ベンゾチアピリリウム染料、ナフトピリリウム染料、ナ
フトチアピリリウム染料などの光導電性を有する顔料や
染料を増感剤としても用いることができる。

また、別の具体例では、米国特許第3684502号公報など
に開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリーレン部
分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤として
用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４−〔４
−ビス−（２−クロロエチル）アミノフェニル〕−2,6
−ジフェニルチアピリリウムパークロレートとポリ（4,
4′−イソプロピリデンジフェニレンカーボネート）を
ハロゲン化炭化水素系溶剤（例えば、ジクロルメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、1,1−ジクロルエタン、1,2
−ジクロルエタン、1,1,2−トリクロルエタン、クロル
ベンゼン、ブロモベンゼン、1,2−ジクロルベンゼン）
に溶解した後、これに非極性溶剤（例えば、ヘキサン、
オクタン、デカン、2,2,4−トリメチルベンゼン、リグ
ロインを加えることによって粒子状共晶錯体として得ら
れる。この具体例における電子写真感光体には、スチレ
ン−ブタジエンコポリマー、シリコン樹脂、ビニル樹
脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、ス
チレン−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテー
ト−塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、ポ
リメチルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレ
ート、ポリエステル類、セルロースエステル類などを結
着剤として含有することができる。

さらに本発明の別の具体例としては、既述した機能分離
型の電子写真感光体に限らず、前記電荷輸送化合物を電
荷発生物質とともに単一層の感光層に含有させた電子写
真感光体を挙げることができる。

本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、CRTプリンター、電
子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広く
用いることができる。

本発明によれば、高感度の電子写真感光体を提供するこ
とができ、またこの電子写真感光体は繰り返し帯電およ
び露光を行なった時の明部電位と暗部電位の変動が小さ
い利点を有している。

〔実施例〕

以下、本発明を実施例に従って説明する。

実施例１ β型銅フタロシアニン（商品名Lionol Blue NCB Toner,
東洋インキ製造（株）製）を水、エタノールおよびベン
ゼン中で順次環流後、過して精製した顔料7g;ポリエ
ステル（商品名：ポリエステルアドヒーシブ49,000（固
形分20％）デュポン社製14g;トルエン35g;ジオキサン35
gを混合し、ボールミルで６時間分散することによって
塗工液を調製した。この塗工液をアルミニウムシート上
に乾燥膜厚が0.5ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗
布して電荷発生層を形成した。

次に、電荷輸送化合物として前記例示化合物No.（14）
を7gとポリカーボネート樹脂（商品名パンライトＫ−13
00、帝人化成（株）製）7gとをテトラヒドロフラン35g
とクロロベンゼン35gの混合溶媒中に攪拌溶解させて得
た溶液を先の電荷発生層の上にマイヤーバーで乾燥膜厚
が14ミクロンとなる様に塗工して、２層構造からなる感
光層をもつ電子写真感光体を製造した。

この様にして製造した電子写真感光体を静電複写紙試験
装置（Model-Sp-428、川口電機（株）製）を用いてスタ
チック方式で−5kVでコロナ帯電し暗所で１秒間保持し
た後、照度2.5luxで露光し帯電特性を調べた。

帯電特性としては、表面電位（V₀）と１秒間暗減衰させ
た時の電位（V₁）を1/2に減衰するに必要な露光量（E1/
2）を測定した。

さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で製造した電子写真感光
体をPPC複写機（NP150Zキャノン（株）製）の感光ドラ
ム用シリンダーに貼り付けて、同機で50000枚複写を行
ない、初期と50000枚複写機の明部電位（V_L）及び暗部
電位（V_D）の変動を測定した。

この結果を次に示す実施例２〜14 この各実施例においては、前記実施例１で用いた電荷輸
送化合物として例示化合物No.（14）の代りに例示化合
物No.（４），（10），（11），（15），（16），（1
8），（20），（26），（27），（28），（30），（3
3），（35）を用いかつ電荷発生物質として下記の顔料
を用いたほかは、実施例１と同様の方法によって電子写
真感光体を製造した。

各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。その結果を次に示す。

実施例15 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン11.2g、28％アンモニア水1g、水22.2ml）
を浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して塗工量1.0g/m
²の下引層を形成した。

次に、下記の電荷発生物質重量部、ブチラール樹脂（エスレックBM−2:積水化学
（株）製）１重量部とイソプロピルアルコール30重量部
をボールミル分散機で４時間分散した。この分散液を先
に形成した下引層の上に浸漬コティング法で塗工し、乾
燥して電荷発生層を形成した。この時の膜厚は0.3ミク
ロンであった。

次に、前記例示化合物No.（31）１重量部、ポリスルホン（P1700:ユニオンカーバイド社
製）、１重量部とモノクロルベンゼン６重量部を混合
し、攪拌機で攪拌溶解した。この液を電荷発生層の上に
浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して電荷輸送層を形
成した。この時の膜厚は、12ミクロンであった。

こうして製造した電子写真感光体に−5kVのコロナ放電
を行なった。この時の表面電位を測定した（初期電位
V₀）。さらに、この感光体を５秒間暗所で放置した後の
表面電位を測定した。感度は、暗減衰した後の電位V_kを
1/2に減衰するに必要な露光量（Ｅ_1/2マイクロジュール
／cm²）を測定することによって評価した。この際、光
源としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元素半導体
レーザー（出力:5mW;発振波長780nm）を用いた。これら
の結果は、次のとおりであった。

V₀ ：−699ボルトＥ_1/2:1.2マイクロジュール／cm² 次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子
写真方式プリンターであるレーザービームプリンター
（キャノン製LBP-CX）に上記電子写真感光体をLBP-CXの
感光体に置き換えてセットし、実際の画像形成テストを
用いた。条件は以下の通りである。

一次帯電後の表面電位；−700V、像露光後の表面電位；
−150V（露光量2.0μJ/cm²）、転写時の帯電電位＋6k
V、現像剤極性；負極性、プロセススピード;50mm/sec、
現像条件（現像バイアス）；−450V、像露光スキャン方
式；イメージスキャン、一次帯電前露光;50lux.secの赤
色全面露光画像形成はレーザービームを文字信号及び画
像信号して従ってラインスキャンして行ったが、文字，
画像共に良好なプリントが得られた。

実施例16 ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−2,6−ジフェニ
ルチアピリリウムパークロレート3gと前記例示化合物N
o.（29）5gをポリエステル（ポリエステルアドヒーシブ
49000:デュポン社製）のトルエン（50）−ジオキサン
（50）溶液100mlに混合し、ボールミルで６時間分散し
た。この分散液を乾燥後の膜厚が15ミクロンとなる様に
マイヤーバーでアルミニウムシート上に塗布した。

この様にして製造した電子写真感光体の電子写真特性を
実施例１と同様の方法で測定した。この結果を次に示
す。

V₀ ：−693ボルト V₁ ：−687ボルト E_1/2:1.8lux.sec 初期 V_D ：−695ボルト V_L ：−169ボルト 50000枚耐久後 V_D ：−687ボルト V_L ：−191ボルト実施例17 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン1
1.2g、28％アンモニア水1g、水222ml）をマイヤーバー
で塗布乾燥し、膜厚が１ミクロンの接着層を形成した。

次に下記構造を有するジスアゾ顔料5gと、ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）2gをエタノ
ール95mlに溶かした液と共に分散した後、接着層上に塗
工し乾燥後の膜厚が0.4ミクロンとなる電荷発生層を形
成した。

次に、前記例示化合物No.（15）5gとポリ−4,4′−ジオ
キシジフェニル−2,2−プロパンカーボネート（粘度平
均分子量30000）5gをジクロルメタン150mlに溶かした液
を電荷発生層上に塗布、乾燥し、膜厚が11ミクロンの電
荷輸送層を形成することによって電子写真感光体を製造
した。

V₀ ：−697ボルト V₁ ：−690ボルト E_1/2:1.8lux.sec 初期 V_D ：−696ボルト V_L ：−171ボルト 50000枚耐久後 V_D ：−687ボルト V_L ：−203ボルト実施例18 表面が清浄にされた0.2mm厚のモリブデン液（支持体）
をグロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した。次に槽内
を排気し、約５×10^-6torrの真空度にした。その後ヒー
ターの入力電圧を上昇させモリブデン支持体温度を150
℃に安定させた。その後水素ガスとシランガス（水素ガ
スに対し15容量％）を槽内へ導入しガス流量と蒸着槽メ
インバルブを調整して0.5torrに安定させた。次に誘導
コイルに5MHzの高周波電力を投入し槽内のコイル内部に
グロー放電を発生させ30Wの入力電力とした。上記条件
で支持体上にアモルファスシリコン膜を生長させ膜厚が
２μとなるまで同条件を保った後グロー放電を中止し
た。その後加熱ヒーター、高周波電源をオフ状態とし、
支持体温度が100℃になるのを待つてから水素ガス、シ
ランガスの流出バルブを閉じ、一旦槽内を10^-5torr以下
にした後大気圧にもどし支持体を取り出した。次いでこ
のアモルファスシリコン層の上に電荷輸送化合物として
例示化合物を用いる以外は実施例１と全く同様にして電
荷輸送層を形成した。

こうして得られた電子写真感光体を帯電露光実験装置に
設置し6kVでコロナ帯電し直ちに光像を照射した。光
像はタングステンランプ光源を用い透過型のテストチャ
ートを通して照射された。その後直ちに荷電性の現像
剤（トナーとキャリヤーを含む）を電子写真感光体表面
にカスケードすることによって同表面に良好なトナー画
像を得た。

実施例19 ４−（４−ジメチルアミノフェニル）−2,6−ジフェニ
ルチアピリリウムパークロレート3gとポリ（4,4′−イ
ソプロピリデンジフェニレンカーボネート）3gをジクロ
ルメタン200mlに十分に溶解した後、トルエン100mlを加
え、共晶錯体を沈殿させた。この沈殿物を別した後、
ジクロルメタンを加えて再溶解し、次いでこの溶液にｎ
−ヘキサン100mlを加えて共晶錯体の沈殿物を得た。

この共晶錯体5gをポリビニルブチラール2gを含有するメ
タノール溶液95mlに加え、６時間ボールミルで分散し
た。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板の上に乾
燥後の膜厚が0.4ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗
布して電荷発生層を形成した。

次いで、この電荷発生層の上に例示化合物（28）を用い
る以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送層の被覆層
を形成した。

こうして製造した電子写真感光体の電子写真特性を実施
例１と同様の方法によって測定した。この結果を次に示
す。

V₀ ：−697ボルト V₁ ：−690ボルト E_1/2:1.5lux.sec 初期 V_D ：−698ボルト V_L ：−170ボルト 50000枚耐久後 V_D ：−697ボルト V_L ：−191ボルト実施例20 実施例19で用いた共晶錯体と同様のもの5gと前記例示化
合物No.（35）5gをポリエステル（ポリエステルアドヒ
ージブ49000:デュポン社製）のテトラヒドロフラン液15
0mlに加えて、十分に混合攪拌した。この液をアルミニ
ウムシート上にマイヤーバーにより乾燥後の膜厚が15μ
となる様に塗布した。

得られた電子写真感光体の電子写真特性を実施例１と同
様の方法で測定した。この結果を次に示す。

V₀ ：−700ボルト V₁ ：−695ボルト E_1/2:1.6lux.sec 初期 V_D ：−701ボルト V_L ：−177ボルト 50000枚耐久後 V_D ：−700ボルト V_L ：−190ボルト〔発明の効果〕本発明の電子写真感光体は既述した一般式で示される化
合物を電荷輸送物質として使用することにより、高感
度、高耐久性（繰り返し使用による電位変動が少ない）
を誇り、しかも電子写真利用分野の広範囲に適用できる
という顕著な効果を奏するものである。

Claims

【特許請求の範囲】

【請求項１】導電性支持体上に感光層を積層した電子写
真感光体において、該感光層が下記一般式で示される化
合物を含有することを特徴とする電子写真感光体：（ただし、式中R¹，R²，およびR³は置換基を有してもよ
いアルキル基、置換基を有してもよいアラルキル基、置
換基を有してもよい芳香環基、置換基を有してもよい複
素環基、または水素原子を示す。なおR²とR³は共同で環
を形成してもよい。また、R⁴およびR⁵は水素原子、アル
キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、またはニトロ基
を示す。）