JPH0650400B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JPH0650400B2 JPH0650400B2 JP61174972A JP17497286A JPH0650400B2 JP H0650400 B2 JPH0650400 B2 JP H0650400B2 JP 61174972 A JP61174972 A JP 61174972A JP 17497286 A JP17497286 A JP 17497286A JP H0650400 B2 JPH0650400 B2 JP H0650400B2
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- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0622—Heterocyclic compounds
- G03G5/0624—Heterocyclic compounds containing one hetero ring
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- G03G5/0601—Acyclic or carbocyclic compounds
- G03G5/0612—Acyclic or carbocyclic compounds containing nitrogen
- G03G5/0614—Amines
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-
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- General Physics & Mathematics (AREA)
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは改善された
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関するものである。
電子写真特性を与える低分子の有機光導電体を有する電
子写真感光体に関するものである。
従来ポリビニルカルバゾールをはじめとする各種の有機
光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリマ
ーは、無機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性などの点
で優れているにもかかわらず今日までその実用化が困難
であったのは、未だ十分な成膜性が得られておらず、ま
た感度、耐久性および環境変化による安定性の点で無機
系光導電材料に較べ劣っているためであった。また、米
国特許第4150987号公報などに開示のヒドラゾン化合
物、米国特許第3837851号公報などに記載のトリアリー
ルピラゾリン化合物、特開昭51-94828号公報、特開昭51
-94829号公報などに記載の９−スチリルアントラセン化
合物などの低分子の有機光導電体が提案されている。こ
の様な低分子の有機光導電体は、使用するバインダーを
適当に選択することによって、有機光導電性ポリマーの
分野で問題となっていた成膜性の欠点を解消できる様に
なったが、感度の点で十分なものとは言えない。
光導電性ポリマーが提案されて来たが、これらのポリマ
ーは、無機系光導電材料に較べ成膜性、軽量性などの点
で優れているにもかかわらず今日までその実用化が困難
であったのは、未だ十分な成膜性が得られておらず、ま
た感度、耐久性および環境変化による安定性の点で無機
系光導電材料に較べ劣っているためであった。また、米
国特許第4150987号公報などに開示のヒドラゾン化合
物、米国特許第3837851号公報などに記載のトリアリー
ルピラゾリン化合物、特開昭51-94828号公報、特開昭51
-94829号公報などに記載の９−スチリルアントラセン化
合物などの低分子の有機光導電体が提案されている。こ
の様な低分子の有機光導電体は、使用するバインダーを
適当に選択することによって、有機光導電性ポリマーの
分野で問題となっていた成膜性の欠点を解消できる様に
なったが、感度の点で十分なものとは言えない。
このようなことから、近年感光層を電荷発生層と電荷輸
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる様
になった。この様な電子写真感光体は、例えば米国特許
第3837851号、同第3871882号公報などに開示されてい
る。
送層に機能分離させた積層構造体が提案された。この積
層構造を感光層とした電子写真感光体は、可視光に対す
る感度、電荷保持力、表面強度などの点で改善できる様
になった。この様な電子写真感光体は、例えば米国特許
第3837851号、同第3871882号公報などに開示されてい
る。
しかし、従来の低分子の有機光導電体を電荷輸送層に用
いた電子写真感光体では、感度、特性が必ずしも十分で
なく、また繰り返し帯電および露光を行なった際には明
部電位と暗部電位の変動が大きく改善すべき点がある。
いた電子写真感光体では、感度、特性が必ずしも十分で
なく、また繰り返し帯電および露光を行なった際には明
部電位と暗部電位の変動が大きく改善すべき点がある。
本発明の目的は前述の欠点又は不利を解消した電子写真
感光体を提供することにある。
感光体を提供することにある。
本発明の別の目的は、新規な有機光導電体を提供するこ
とにある。
とにある。
本発明の他の目的は、電荷発生層と電荷輸送層に機能分
離した積層型感光層における新規な電荷輸送物質を提供
することにある。
離した積層型感光層における新規な電荷輸送物質を提供
することにある。
本発明のかかる目的は、下記一般式で示される化合物を
含有する層を有する電子写真感光体によって達成され
る。
含有する層を有する電子写真感光体によって達成され
る。
一般式 式中、R1およびR2は置換基を有してもよいメチル、エチ
ル、プロピル等のアルキル基または置換基を有してもよ
いベンジル、フエネチル、ナフチルメチル等のアラルキ
ル基または置換基を有してもよいフエニル、ナフチル等
の芳香環基または置換基を有してもよいピリジル、キノ
リル、チエニル、フリル等の複素環基を示す。更にここ
でR1およびR2が有する置換基とはメチル、エチル、プロ
ピル等のアルキル基またはメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ等のアルコキシ基またはフツ素、塩素、臭素等のハ
ロゲン原子またはニトロ基等である。
ル、プロピル等のアルキル基または置換基を有してもよ
いベンジル、フエネチル、ナフチルメチル等のアラルキ
ル基または置換基を有してもよいフエニル、ナフチル等
の芳香環基または置換基を有してもよいピリジル、キノ
リル、チエニル、フリル等の複素環基を示す。更にここ
でR1およびR2が有する置換基とはメチル、エチル、プロ
ピル等のアルキル基またはメトキシ、エトキシ、プロポ
キシ等のアルコキシ基またはフツ素、塩素、臭素等のハ
ロゲン原子またはニトロ基等である。
またR3およびR4は水素原子、メチル、エチル、プロピル
等のアルキル基、フツ素、塩素、臭素等のハロゲン原子
またはニトロ基を示す。
等のアルキル基、フツ素、塩素、臭素等のハロゲン原子
またはニトロ基を示す。
また、Ａr1は置換基を有してもよいフェニル、ナフチル
等の芳香環基または置換基を有してもよいピリジル、キ
ノリル、チエニル、フリル等の複素環基を示す。更にこ
こでＡr1が有する置換基としてメチル、エチル、プロピ
ル等のアルキル基またはメチキシ、エトキシ、プロポキ
シ等のアルコキシ基またはフツ素、塩素、臭素等のハロ
ゲン原子またはニトロ基を示す。
等の芳香環基または置換基を有してもよいピリジル、キ
ノリル、チエニル、フリル等の複素環基を示す。更にこ
こでＡr1が有する置換基としてメチル、エチル、プロピ
ル等のアルキル基またはメチキシ、エトキシ、プロポキ
シ等のアルコキシ基またはフツ素、塩素、臭素等のハロ
ゲン原子またはニトロ基を示す。
Ｘは酸素原子・イオウ原子または で、R5およびR6はメチル、エチル、プロピル等のアルキ
ル基、ベンジル、フエネチル等のアラルキル基、又は水
素原子を示す。
ル基、ベンジル、フエネチル等のアラルキル基、又は水
素原子を示す。
尚、ここで一般式の置換アミノ基のR1およびR2が両方と
も芳香環基である化合物を電荷輸送物質として用いた場
合はその他の場合よりも特に感度特性が極めて優れてお
り、また繰り返し帯電および露光を行なった際には明部
電位と暗部電位の変動が小さく極めて優れた電子写真感
光体が提供される。
も芳香環基である化合物を電荷輸送物質として用いた場
合はその他の場合よりも特に感度特性が極めて優れてお
り、また繰り返し帯電および露光を行なった際には明部
電位と暗部電位の変動が小さく極めて優れた電子写真感
光体が提供される。
以下に一般式で示す化合物についての代表例を挙げる。
＜化合物例＞ 次に前記化合物の合成例を示す。
例示化合物(13)の合成法 Ｐ−ジフエニルアミノベンズアルデヒド9.8g(37.8mmol)
と文献(J.Org.Chem.47 2802(1982))記載の方法により調
製した10−（ジメトキシフオスフイニル）−９，10−ジ
ヒドロ−９−オキサアントラセン11.03g(38.0mmol)をテ
トラヒドロフラン100mlに溶かし、反応溶液を氷で冷却
後、油性水素化ナトリウム(60％）1.60g(40mmol)を徐々
に加える。加え終わったら室温に戻し30分間撹拌後更に
加熱還流を30分間行う。放冷後反応溶液を水にあけ、酢
酸エチルで抽出を行う。有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下で溶媒を除去し、残留物の固体をメタ
ノール−アセトン混合溶媒で再結晶を行い目的化合物(1
3)を10.4g得た。収率63％。
と文献(J.Org.Chem.47 2802(1982))記載の方法により調
製した10−（ジメトキシフオスフイニル）−９，10−ジ
ヒドロ−９−オキサアントラセン11.03g(38.0mmol)をテ
トラヒドロフラン100mlに溶かし、反応溶液を氷で冷却
後、油性水素化ナトリウム(60％）1.60g(40mmol)を徐々
に加える。加え終わったら室温に戻し30分間撹拌後更に
加熱還流を30分間行う。放冷後反応溶液を水にあけ、酢
酸エチルで抽出を行う。有機層を無水硫酸マグネシウム
で乾燥後、減圧下で溶媒を除去し、残留物の固体をメタ
ノール−アセトン混合溶媒で再結晶を行い目的化合物(1
3)を10.4g得た。収率63％。
＜元素分析結果＞ 合成例以外の化合物についても同様な手法で合成され
る。
る。
本発明の好ましい具体例では、感光層を電荷発生層と電
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記一般式で示される化合物を用いることができる。
荷輸送層に機能分離した電子写真感光体の電荷輸送物質
に前記一般式で示される化合物を用いることができる。
本発明による電荷輸送層は、前記の一般式で示される化
合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布
し、乾燥せしめることにより形成させることが好まし
い。ここに用いる結着剤としては、例えばポリアリレー
ト樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル
樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビ
ニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フエノール樹脂、エポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネ
ート、ポリウレタンあるいはこれらの樹脂の繰り返し単
位のうち２つ以上を含む共重合体樹脂例えばスチレン−
ブタジエンコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコ
ポリマー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げ
ることができる。また、この様な絶縁性ポリマーの他
に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン
やポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも使用
できる。
合物と結着剤とを適当な溶剤に溶解せしめた溶液を塗布
し、乾燥せしめることにより形成させることが好まし
い。ここに用いる結着剤としては、例えばポリアリレー
ト樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリアミド樹脂、アクリル
樹脂、アクリロニトリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビ
ニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、フエノール樹脂、エポキシ
樹脂、ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネ
ート、ポリウレタンあるいはこれらの樹脂の繰り返し単
位のうち２つ以上を含む共重合体樹脂例えばスチレン−
ブタジエンコポリマー、スチレン−アクリロニトリルコ
ポリマー、スチレン−マレイン酸コポリマーなどを挙げ
ることができる。また、この様な絶縁性ポリマーの他
に、ポリビニルカルバゾール、ポリビニルアントラセン
やポリビニルピレンなどの有機光導電性ポリマーも使用
できる。
この結着剤と電荷輸送化合物との配合割合は、結着剤10
0重量部当り電荷輸送化合物を10〜500重量とすることが
好ましい。
0重量部当り電荷輸送化合物を10〜500重量とすることが
好ましい。
電荷輸送層は、下述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ヤリアを受け取ると共に、これらの電荷キヤリアを表面
まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷輸
送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、又そ
の下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、
電荷発生層の上に積層されている事が望ましい。この電
荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くする事ができない。一般的に
は、５ミクロン〜30ミクロンであるが、好ましい範囲は
８ミクロン〜20ミクロンである。
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ヤリアを受け取ると共に、これらの電荷キヤリアを表面
まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷輸
送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよく、又そ
の下に積層されていてもよい。しかし、電荷輸送層は、
電荷発生層の上に積層されている事が望ましい。この電
荷輸送層は、電荷キヤリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くする事ができない。一般的に
は、５ミクロン〜30ミクロンであるが、好ましい範囲は
８ミクロン〜20ミクロンである。
本発明の電荷輸送層には、種々の添加剤を含有させるこ
とができる。かかる添加剤としては、ジフエニル、塩化
ジフエニル、Ｏ−ターフエニル、Ｐ−ターフエニル、ジ
ブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフエニル燐酸、メチルナフタ
リン、ベンゾフエノン、塩素化パラフイン、ジラウリル
チオプロピオネート、3,5−ジニトロサリチル酸、各種
フルオロカーボン類などを挙げる事ができる。
とができる。かかる添加剤としては、ジフエニル、塩化
ジフエニル、Ｏ−ターフエニル、Ｐ−ターフエニル、ジ
ブチルフタレート、ジメチルグリコールフタレート、ジ
オクチルフタレート、トリフエニル燐酸、メチルナフタ
リン、ベンゾフエノン、塩素化パラフイン、ジラウリル
チオプロピオネート、3,5−ジニトロサリチル酸、各種
フルオロカーボン類などを挙げる事ができる。
本発明で用いる電荷発生層は、セレン、セレン−テル
ル、ピリリウム、チオピリリウム、アズレニウム系染
料、フタロシアニン系顔料、アントアントロン顔料、ジ
ベンズピレンキノン顔料、ピラントロン顔料、トリスア
ゾ顔料、ジスアゾ顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナ
クリドン系顔料、チアシアニン、非対称キノシアニン、
キノシアニン或るは特開昭54-143645号公報に記載のア
モルフアスシリコンなどの電荷発生物質から選ばれた別
個の蒸着層或は樹脂分散層を用いる事ができる。
ル、ピリリウム、チオピリリウム、アズレニウム系染
料、フタロシアニン系顔料、アントアントロン顔料、ジ
ベンズピレンキノン顔料、ピラントロン顔料、トリスア
ゾ顔料、ジスアゾ顔料、アゾ顔料、インジゴ顔料、キナ
クリドン系顔料、チアシアニン、非対称キノシアニン、
キノシアニン或るは特開昭54-143645号公報に記載のア
モルフアスシリコンなどの電荷発生物質から選ばれた別
個の蒸着層或は樹脂分散層を用いる事ができる。
本発明の電子写真感光体に用いる電荷発生物質は、例え
ば下記に示す無機化合物あるいは有機化合物を挙げるこ
とができる。
ば下記に示す無機化合物あるいは有機化合物を挙げるこ
とができる。
電荷発生物質 (1)アモルフアスシリコン (2)セレン−テルル (3)セレン−ヒ素 (4)硫化カドミウム (58)スクエアリツク酸メチン染料 (59)インジゴ染料(C.I.No.78000) (60)チオインジゴ染料(C.I.No.78800) (61)β−型銅フタロシアニン (69) 電荷発生層は、前述の電荷発生物質を適当な結着剤に分
散させ、これを基体の上に塗工することによって形成で
き、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによ
って得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成
する際に用いうる結着剤としては広範な絶縁性樹脂から
選択でき、また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビニル
ブチラール、ポリアリレート（ビスフエノールＡとフタ
ル酸の縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、フエノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリ
ジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発
生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ましくは40
重量％以下が適している。
散させ、これを基体の上に塗工することによって形成で
き、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成することによ
って得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成
する際に用いうる結着剤としては広範な絶縁性樹脂から
選択でき、また、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーから選択できる。好ましくは、ポリビニル
ブチラール、ポリアリレート（ビスフエノールＡとフタ
ル酸の縮重合体など）、ポリカーボネート、ポリエステ
ル、フエノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
ポリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリ
ジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹
脂、カゼイン、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロ
リドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発
生層中に含有する樹脂は、80重量％以下、好ましくは40
重量％以下が適している。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ヤリアの飛程を短かくするために、薄膜層、例えば５ミ
クロン以下、好ましくは0.01ミクロン〜１ミクロンの膜
厚をもつ薄膜層とする事が好ましい。このことは、入射
光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷キ
ヤリアを生成すること、さらに発生した電荷キヤリアを
再結合や補獲（トラツプ）により失活することなく電荷
輸送層に注入する必要がある事に起因している。
多くの前記有機光導電体を含有し、且つ発生した電荷キ
ヤリアの飛程を短かくするために、薄膜層、例えば５ミ
クロン以下、好ましくは0.01ミクロン〜１ミクロンの膜
厚をもつ薄膜層とする事が好ましい。このことは、入射
光量の大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷キ
ヤリアを生成すること、さらに発生した電荷キヤリアを
再結合や補獲（トラツプ）により失活することなく電荷
輸送層に注入する必要がある事に起因している。
この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニツケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ツク（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹
脂、ポリフツ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、
アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜鉛、カ
ーボンブラツク、銀粒子など）を適当なバインダーとと
もにプラスチツク又は前記導電性基体の上に被覆した基
体、導電性粒子をプラスチツクや紙に含浸した基体や導
電性ポリマーを有するプラスチツクなどを用いることが
できる。
光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電層
を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの、
例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ス
テンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、
ニツケル、インジウム、金や白金などを用いることがで
き、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イ
ンジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを
真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチ
ツク（例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹
脂、ポリフツ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、
アルミニウム粉末、酸化チタン、酸化錫、酸化亜鉛、カ
ーボンブラツク、銀粒子など）を適当なバインダーとと
もにプラスチツク又は前記導電性基体の上に被覆した基
体、導電性粒子をプラスチツクや紙に含浸した基体や導
電性ポリマーを有するプラスチツクなどを用いることが
できる。
導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキシメ
チル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウムなどによって形成できる。
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキシメ
チル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、酸化
アルミニウムなどによって形成できる。
下引層の膜厚は0.1ミクロン〜５ミクロン、好、ましく
は、0.5ミクロン〜３ミクロンが適当である。
は、0.5ミクロン〜３ミクロンが適当である。
導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において、化合物は正孔輸送性であるの
で、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後
露光すると露光部では電荷発生層において生成した正孔
が電荷輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を
中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コ
ントラストが生じる。現像時には電子輸送物質を用いた
場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。
を使用する場合において、化合物は正孔輸送性であるの
で、電荷輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後
露光すると露光部では電荷発生層において生成した正孔
が電荷輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を
中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コ
ントラストが生じる。現像時には電子輸送物質を用いた
場合とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。
本発明の別の具体例では、前述のジスアゾ顔料あるい
は、米国特許第3554745号、同第3567438号、同第358650
0号公報などに開示のピリリウム染料、チアピリリウム
染料、セレナピリリウム染料、ベンゾピリリウム染料、
ベンゾチアピリリウム染料、ナフトピリリウム染料、ナ
フトチアピリリウム染料などの光導電性を有する顔料や
染料を増感剤としても用いることができる。
は、米国特許第3554745号、同第3567438号、同第358650
0号公報などに開示のピリリウム染料、チアピリリウム
染料、セレナピリリウム染料、ベンゾピリリウム染料、
ベンゾチアピリリウム染料、ナフトピリリウム染料、ナ
フトチアピリリウム染料などの光導電性を有する顔料や
染料を増感剤としても用いることができる。
また、別の具体例では、米国特許第3684502号公報など
に開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリーレン部
分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤として
用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４−〔４
−ビス−（２−クロロエチル）アミノフエニル〕−2,6
−ジフエニルチアピリリウムパークロレートとポリ（4,
4′−イソプロピリデンジフエニレンカーボネート）を
ハロゲン化炭化水素系溶剤（例えば、ジクロルメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、1,1−ジクロルエタン、1,2
−ジクロルエタン、1,1,2−トリクロルエタン、クロル
ベンゼン、ブロモベンゼン、1,2−ジクロルベンゼン）
に溶解した後、これに非極性溶剤（例えば、ヘキサン、
オクタン、デカン、2,2,4−トリメチルベンゼン、リグ
ロインを加えることによって粒子状共晶錯体として得ら
れる。この具体例における電子写真感光体には、スチレ
ン−ブタジエンコポリマー、シリコン樹脂、ビニル樹
脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、ス
チレン−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテー
ト−塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、ポ
リメチルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレ
ート、ポリエステル類、セルロースエステル類などを結
着剤として含有することができる。
に開示のピリリウム染料とアルキリデンジアリーレン部
分を有する電気絶縁重合体との共晶錯体を増感剤として
用いることもできる。この共晶錯体は、例えば４−〔４
−ビス−（２−クロロエチル）アミノフエニル〕−2,6
−ジフエニルチアピリリウムパークロレートとポリ（4,
4′−イソプロピリデンジフエニレンカーボネート）を
ハロゲン化炭化水素系溶剤（例えば、ジクロルメタン、
クロロホルム、四塩化炭素、1,1−ジクロルエタン、1,2
−ジクロルエタン、1,1,2−トリクロルエタン、クロル
ベンゼン、ブロモベンゼン、1,2−ジクロルベンゼン）
に溶解した後、これに非極性溶剤（例えば、ヘキサン、
オクタン、デカン、2,2,4−トリメチルベンゼン、リグ
ロインを加えることによって粒子状共晶錯体として得ら
れる。この具体例における電子写真感光体には、スチレ
ン−ブタジエンコポリマー、シリコン樹脂、ビニル樹
脂、塩化ビニリデン−アクリロニトリルコポリマー、ス
チレン−アクリロニトリルコポリマー、ビニルアセテー
ト−塩化ビニルコポリマー、ポリビニルブチラール、ポ
リメチルメタクリレート、ポリ−Ｎ−ブチルメタクリレ
ート、ポリエステル類、セルロースエステル類などを結
着剤として含有することができる。
本発明の電子写真感光体は、電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザープリンター、CRTプリンター、電
子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広く
用いることができる。
のみならず、レーザープリンター、CRTプリンター、電
子写真式製版システムなどの電子写真応用分野にも広く
用いることができる。
本発明によれば、高感度の電子写真感光体を与えること
ができ、また繰り返し帯電および露光を行なった時の明
部電位と暗部電位の変動が小さい利点を有している。
ができ、また繰り返し帯電および露光を行なった時の明
部電位と暗部電位の変動が小さい利点を有している。
以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例１ 東洋インキ製造（株）製のβ型銅フタロシアニン（商品
名Lionol Blue NCB Toner）を水、エタノールおよびベ
ンゼン中で順次環流後、濾過して精製した顔料７ｇ；デ
ユポン社製「商品名：ポリエステルアドヒーシブ49,000
（固形分20％）」14ｇ；トルエン35ｇ；ジオキサン35ｇ
を混合し、ボールミルで６時間分散することによって塗
工液を調整した。この塗工液をアルミニウムシート上に
乾燥膜厚が0.5ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布
して電荷発生層を作成した。
名Lionol Blue NCB Toner）を水、エタノールおよびベ
ンゼン中で順次環流後、濾過して精製した顔料７ｇ；デ
ユポン社製「商品名：ポリエステルアドヒーシブ49,000
（固形分20％）」14ｇ；トルエン35ｇ；ジオキサン35ｇ
を混合し、ボールミルで６時間分散することによって塗
工液を調整した。この塗工液をアルミニウムシート上に
乾燥膜厚が0.5ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗布
して電荷発生層を作成した。
次に、電荷輸送化合物として前記例示化合物(15)を７ｇ
とポリカーボネート樹脂（帝人化成（株）製の商品名
「パンライトＫ−1300」）７ｇとをテトラヒドロフラン
35ｇとクロロベンゼン35ｇの混合溶媒中に撹拌溶解させ
て得た溶液を先の電荷発生層の上に、マイヤーバーで乾
燥膜厚が16ミクロンとなる様に塗工して、２層構造から
なる感光層をもつ電子写真感光体を作成した。
とポリカーボネート樹脂（帝人化成（株）製の商品名
「パンライトＫ−1300」）７ｇとをテトラヒドロフラン
35ｇとクロロベンゼン35ｇの混合溶媒中に撹拌溶解させ
て得た溶液を先の電荷発生層の上に、マイヤーバーで乾
燥膜厚が16ミクロンとなる様に塗工して、２層構造から
なる感光層をもつ電子写真感光体を作成した。
この様にして作成した電子写真感光体を川口電機（株）
製静電複写紙試験装置Model-SP-428を用いてスタチツク
方式で−5KVでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持した
後、照度25ｌｕｘで露光し帯電特性を調べた。
製静電複写紙試験装置Model-SP-428を用いてスタチツク
方式で−5KVでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持した
後、照度25ｌｕｘで露光し帯電特性を調べた。
帯電特性としては、表面電位（Ｖ０）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位（Ｖ１）を1/2に減衰するに必要な露光量
(E1/2)を測定した。
せた時の電位（Ｖ１）を1/2に減衰するに必要な露光量
(E1/2)を測定した。
さらに、繰り返し使用した時の明部電位と暗部電位の変
動を測定するために、本実施例で作成した感光体をキヤ
ノン（株）製PPC複写機NP-150Zの感光ドラム用シリンダ
ーに貼り付けて、同機で50000枚複写を行ない、初期と5
0000枚複写後の明部電位（VL）及び暗部電位（VD）の変
動を測定した。
動を測定するために、本実施例で作成した感光体をキヤ
ノン（株）製PPC複写機NP-150Zの感光ドラム用シリンダ
ーに貼り付けて、同機で50000枚複写を行ない、初期と5
0000枚複写後の明部電位（VL）及び暗部電位（VD）の変
動を測定した。
この結果を次に示す。
実施例２〜15 この各実施例においては、前記実施例１で用いた電荷輸
送化合物として例示化合物(15)の代りに例示化合物(2),
(4),(10),(13),(16),(21),(24),(26),(30),(34),(35),
(43),(48),(54)を用い、かつ電荷発生物質として例示(4
4)の顔料を用いたほかは、実施例１と同様の方法によっ
て電子写真感光体を作成した。
送化合物として例示化合物(15)の代りに例示化合物(2),
(4),(10),(13),(16),(21),(24),(26),(30),(34),(35),
(43),(48),(54)を用い、かつ電荷発生物質として例示(4
4)の顔料を用いたほかは、実施例１と同様の方法によっ
て電子写真感光体を作成した。
各感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法によっ
て測定した。その結果を次に示す。
て測定した。その結果を次に示す。
この結果より明らかなように置換アミノ基が伴に芳香環
基である場合は特に感度および繰り返し特性が極めてす
ぐれている事が判る。
基である場合は特に感度および繰り返し特性が極めてす
ぐれている事が判る。
実施例16 アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン11.2g、28％アンモニア水1g、水22.2ml）を
浸漬コーテイング法で塗工し、乾燥して塗工量1.0g/m2
の下引層を形成した。
液（カゼイン11.2g、28％アンモニア水1g、水22.2ml）を
浸漬コーテイング法で塗工し、乾燥して塗工量1.0g/m2
の下引層を形成した。
次に、例示No.(81)の電荷発生物質１重量部、ブチラー
ル樹脂（エスレツクＢＭ−２：積水化学（株）製）１重
量部とイソプロピルアルコール30重量部をボールミル分
散機で４時間分散した。この分散液を先に形成した下引
層の上に浸漬コーテイング法で塗工し、乾燥して電荷発
生層を形成した。この時の膜厚は0.3ミクロンであっ
た。
ル樹脂（エスレツクＢＭ−２：積水化学（株）製）１重
量部とイソプロピルアルコール30重量部をボールミル分
散機で４時間分散した。この分散液を先に形成した下引
層の上に浸漬コーテイング法で塗工し、乾燥して電荷発
生層を形成した。この時の膜厚は0.3ミクロンであっ
た。
次に、前記例示化合物No.(17)の電荷輸送化合物１重量
部、ポリスルホン樹脂（Ｐ1700：ユニオンカーバイド社
製）、１重量部とモノクロルベンゼン６重量部を混合
し、撹拌機で撹拌溶解した。この液を電荷発生層の上に
浸漬コーテイング法で塗工し、乾燥して電荷輸送層を形
成した。この時の膜厚は、12ミクロンであった。
部、ポリスルホン樹脂（Ｐ1700：ユニオンカーバイド社
製）、１重量部とモノクロルベンゼン６重量部を混合
し、撹拌機で撹拌溶解した。この液を電荷発生層の上に
浸漬コーテイング法で塗工し、乾燥して電荷輸送層を形
成した。この時の膜厚は、12ミクロンであった。
こうして調製した感光体に−5KVのコロナ放電を行なっ
た。このときの表面電位を測定した（初期電位Ｖ０）。
さらに、この感光体を５秒間暗所で放置した後の表面電
位を測定した（減衰）。感度は、暗減衰した後の電位Ｖ
Ｋを１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅ1/2マイクロ
ジユール／ｃm2）を測定することによって評価した。こ
の際、光源としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元
系半導体レーザー（出力：５ｍＷ、発振波長780ｎｍ）
を用いた。
た。このときの表面電位を測定した（初期電位Ｖ０）。
さらに、この感光体を５秒間暗所で放置した後の表面電
位を測定した（減衰）。感度は、暗減衰した後の電位Ｖ
Ｋを１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅ1/2マイクロ
ジユール／ｃm2）を測定することによって評価した。こ
の際、光源としてガリウム／アルミニウム／ヒ素の三元
系半導体レーザー（出力：５ｍＷ、発振波長780ｎｍ）
を用いた。
これらの結果は、次のとおりであった。
次に同上の半導体レーザーを備えた反転現像方式の電子
写真方式プリンターであるレーザービームプリンター
（キヤノン製LBP-CX）に上記感光体をLBP-CXの感光体に
置き換えてセツトし、実際の画像形成テストを行った。
条件は以下の通りである。
写真方式プリンターであるレーザービームプリンター
（キヤノン製LBP-CX）に上記感光体をLBP-CXの感光体に
置き換えてセツトし、実際の画像形成テストを行った。
条件は以下の通りである。
一次帯電後の表面電位；−700v、像露光後の表面電位；
−150V（露光量2.0μＪ／ｃm2）、転写電位；＋700V、
現像剤極性；負極性、プロセススピード；50ｍｍ／se
c、現像条件（現像バイアス）；−450V、像露光スキヤ
ン方式；イメージスキヤン、一次帯電前露光；50ｌｕｘ
・secの赤色全面露光。画像形成はレーザービームを文
字信号及び画像信号に従ってラインスキヤンして行った
が、文字，画像共に良好なプリントが得られた。
−150V（露光量2.0μＪ／ｃm2）、転写電位；＋700V、
現像剤極性；負極性、プロセススピード；50ｍｍ／se
c、現像条件（現像バイアス）；−450V、像露光スキヤ
ン方式；イメージスキヤン、一次帯電前露光；50ｌｕｘ
・secの赤色全面露光。画像形成はレーザービームを文
字信号及び画像信号に従ってラインスキヤンして行った
が、文字，画像共に良好なプリントが得られた。
実施例17 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−2,6−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレート3gと電荷輸送化合物と
して前記例示化合物(44)5gをポリエステル（ポリエステ
ルアドヒーシブ49000：デユポン社製）のトルエン(50)
−ジオキサン(50)溶液100mlに混合し、ボールミルで６
時間分散した。この分散液を乾燥後の膜厚が15ミクロン
となる様にマイヤーバーでアルミニウムシート上に塗布
した。
ルチアピリリウムパークロレート3gと電荷輸送化合物と
して前記例示化合物(44)5gをポリエステル（ポリエステ
ルアドヒーシブ49000：デユポン社製）のトルエン(50)
−ジオキサン(50)溶液100mlに混合し、ボールミルで６
時間分散した。この分散液を乾燥後の膜厚が15ミクロン
となる様にマイヤーバーでアルミニウムシート上に塗布
した。
この様にして作成した感光体の電子写真特性を実施例１
と同様の方法で測定した。この結果を次に示す。
と同様の方法で測定した。この結果を次に示す。
Ｖ０：−698ボルト Ｖ１：−690ボルト Ｅ1/2：1.1lux.sec 初期 ＶＤ：−697ボルト ＶＬ：−72ボルト 50000枚耐久後 ＶＤ：−699ボルト ＶＬ：−89ボルト 実施例18 アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン1
1.2g、28％アンモニア水１ｇ、水222ｍｌ）をマイヤーバ
ーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクロンの接着層を形成し
た。
1.2g、28％アンモニア水１ｇ、水222ｍｌ）をマイヤーバ
ーで塗布乾燥し、膜厚が１ミクロンの接着層を形成し
た。
次に下記構造を有するジスアゾ顔料5gと、 ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）2gをエタノ
ール95mlに溶かした液と共に分散した後、接着層上に塗
工し乾燥後の膜厚が0.4ミクロンとなる電荷発生層を形
成した。
ール95mlに溶かした液と共に分散した後、接着層上に塗
工し乾燥後の膜厚が0.4ミクロンとなる電荷発生層を形
成した。
次に、電荷輸送化合物として前記例示の化合物(32)を5g
とポリー4,4′−ジオキシジフエニル−2,2−プロパンカ
ーボネート（粘度平均分子量30000）5gをジクロルメタ
ン150mlに溶かした液を電荷発生層上に塗布、乾燥し、
膜厚が11ミクロンの電荷輸送層を形成することによって
電子写真感光体を作成した。
とポリー4,4′−ジオキシジフエニル−2,2−プロパンカ
ーボネート（粘度平均分子量30000）5gをジクロルメタ
ン150mlに溶かした液を電荷発生層上に塗布、乾燥し、
膜厚が11ミクロンの電荷輸送層を形成することによって
電子写真感光体を作成した。
この様にして作成した電子写真感光体の電子写真特性を
実施例１と同様の方法で測定した。
実施例１と同様の方法で測定した。
この結果を次に示す。
Ｖ０：−700ボルト Ｖ１：−697ボルト Ｅ1/2：1.3lux.sec 初期 ＶＤ：−698ボルト ＶＬ：−72ボルト 50000枚耐久後 ＶＤ：−701ボルト ＶＬ：−98ボルト 実施例19 表面が清浄にされた0.2mm厚のモリブテン板（基板）を
グロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した。次に槽内を
排気し、約５×10-6torrの真空度にした。その後ヒータ
ーの入力電圧を上昇させモリブデン基板温度を150℃に
安定させた。その後水素ガスとシランガス（水素ガスに
対し15容量％）を槽内へ導入しガス流量と蒸着槽メイン
バルブを調整して0.5torrに安定させた。次に誘導コイ
ルに5MHzの高周波電力を投入し槽内のコイル内部にグロ
ー放電を発生させ30Ｗの入力電力とした。上記条件で基
板上にアモルフアスシリコン膜を生長させ膜厚が２μと
なるまで同条件を保った後グロー放電を中止した。その
後加熱ヒーター、高周波電源をオフ状態とし、基板温度
が100℃になるのを待ってから水素ガス、シランガスの
流出バルブを閉じ、一旦槽内を10-5torr以下にした後大
気圧にもどし基板を取り出した。次いでこのアモルフア
スシリコン層の上に電荷輸送化合物として例示化合物を
用いる以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送層を形
成した。
グロー放電蒸着槽内の所定位置に固定した。次に槽内を
排気し、約５×10-6torrの真空度にした。その後ヒータ
ーの入力電圧を上昇させモリブデン基板温度を150℃に
安定させた。その後水素ガスとシランガス（水素ガスに
対し15容量％）を槽内へ導入しガス流量と蒸着槽メイン
バルブを調整して0.5torrに安定させた。次に誘導コイ
ルに5MHzの高周波電力を投入し槽内のコイル内部にグロ
ー放電を発生させ30Ｗの入力電力とした。上記条件で基
板上にアモルフアスシリコン膜を生長させ膜厚が２μと
なるまで同条件を保った後グロー放電を中止した。その
後加熱ヒーター、高周波電源をオフ状態とし、基板温度
が100℃になるのを待ってから水素ガス、シランガスの
流出バルブを閉じ、一旦槽内を10-5torr以下にした後大
気圧にもどし基板を取り出した。次いでこのアモルフア
スシリコン層の上に電荷輸送化合物として例示化合物を
用いる以外は実施例１と全く同様にして電荷輸送層を形
成した。
こうして得られた感光体を帯電露光実験装置に設置し
６ＫＶでコロナ帯電し直ちに光像を照射した。光像はタ
ングステンランプ光源を用い透過型のテストチヤートを
通して照射された。その後直ちに荷電性の現像剤（ト
ナーとキヤリヤーを含む）を感光体表面にカスケードす
ることによって感光体表面に良好なトナー画像を得た。
６ＫＶでコロナ帯電し直ちに光像を照射した。光像はタ
ングステンランプ光源を用い透過型のテストチヤートを
通して照射された。その後直ちに荷電性の現像剤（ト
ナーとキヤリヤーを含む）を感光体表面にカスケードす
ることによって感光体表面に良好なトナー画像を得た。
実施例20 ４−（４−ジメチルアミノフエニル）−2,6−ジフエニ
ルチアピリリウムパークロレート3gとポリ（4,4′−イ
ソプロピリデンジフエニレンカーボネート）3gをジクロ
ルメタン200mlに十分に溶解した後、トルエン100mlを加
え、共晶錯体を沈殿させた。この沈殿物を濾別した後、
ジクロルメタンを加えて再溶解し、次いでこの溶液にｎ
−ヘキサン100mlを加えて共晶錯体の沈殿物を得た。
ルチアピリリウムパークロレート3gとポリ（4,4′−イ
ソプロピリデンジフエニレンカーボネート）3gをジクロ
ルメタン200mlに十分に溶解した後、トルエン100mlを加
え、共晶錯体を沈殿させた。この沈殿物を濾別した後、
ジクロルメタンを加えて再溶解し、次いでこの溶液にｎ
−ヘキサン100mlを加えて共晶錯体の沈殿物を得た。
この共晶錯体5gをポリビニルブチラール2gを含有するメ
タノール溶液95mlに加え、６時間ボールミルで分散し
た。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板の上に乾
燥後の膜厚が0.4ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗
布して電荷発生層を形成した。
タノール溶液95mlに加え、６時間ボールミルで分散し
た。この分散液をカゼイン層を有するアルミ板の上に乾
燥後の膜厚が0.4ミクロンとなる様にマイヤーバーで塗
布して電荷発生層を形成した。
次いで、この電荷発生層の上に電荷輸送化合物として例
示化合物(25)を用いる以外は実施例１と全く同様にして
電荷輸送層の被覆面を形成した。
示化合物(25)を用いる以外は実施例１と全く同様にして
電荷輸送層の被覆面を形成した。
こうして作成した感光体の電子写真特性を実施例１と同
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。
様の方法によって測定した。この結果を次に示す。
Ｖ０：−698ボルト Ｖ１：−690ボルト Ｅ1/2：1.3lux.sec 初期 ＶＤ：−697ボルト ＶＬ：−72ボルト 5000回耐久後 ＶＤ：−694ボルト ＶＬ：−89ボルト 実施例21 実施例20で用いた共晶錯体と同様のもの5gと前記例示化
合物(46)5gをポリエステル（ポリエステルアドヒージブ
49000：デユポン社製）のテトラヒドロフラン液150mlに
加えて、十分に混合撹拌した。この液をアルミニウムシ
ート上にマイヤーバーにより乾燥後の膜厚が15μとなる
様に塗布した。
合物(46)5gをポリエステル（ポリエステルアドヒージブ
49000：デユポン社製）のテトラヒドロフラン液150mlに
加えて、十分に混合撹拌した。この液をアルミニウムシ
ート上にマイヤーバーにより乾燥後の膜厚が15μとなる
様に塗布した。
この感光体の電子写真特性を実施例１と同様の方法で測
定した。この結果を次に示す。
定した。この結果を次に示す。
Ｖ０：−696ボルト Ｖ１：−689ボルト Ｅ1/2：1.1lux.sec 初期 ＶＤ：−697ボルト ＶＬ：−69ボルト 50000枚耐久後 ＶＤ：−694ボルト ＶＬ：−80ボルト 比較例１および２ 電荷輸送化合物として下記の化合物（Ａ）および（Ｂ） 化合物（Ａ） 化合物（Ｂ） を用いる以外は実施例２と同様にして電子写真感光体を
作成し、電子写真特性を測定した。この結果を次に示
す。
作成し、電子写真特性を測定した。この結果を次に示
す。
Claims (1)
- 【請求項１】下記の一般式で示される化合物を含有する
層を有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式 （式中、R1およびR2は置換基を有してもよいアルキル
基、置換基を有してもよいアラルキル基、置換基を有し
てもよい芳香環基および置換基を有してもよい複素環基
を示し、R3およびR4は水素原子、アルキル基、ハロゲン
原子およびニトロ基を示し、Ａr1は置換基を有してもよ
い芳香環基および置換基を有してもよい複素環基を示
し、Ｘは酸素原子、硫黄原子および を示し、R5およびR6は水素原子、アルキル基およびアラ
ルキル基を示す。）
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61174972A JPH0650400B2 (ja) | 1986-07-25 | 1986-07-25 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61174972A JPH0650400B2 (ja) | 1986-07-25 | 1986-07-25 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6330852A JPS6330852A (ja) | 1988-02-09 |
| JPH0650400B2 true JPH0650400B2 (ja) | 1994-06-29 |
Family
ID=15987957
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61174972A Expired - Fee Related JPH0650400B2 (ja) | 1986-07-25 | 1986-07-25 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0650400B2 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4931371A (en) * | 1987-11-24 | 1990-06-05 | Canon Kabushiki Kaisha | Electrophotographic photosensitive member |
| JPH0232358A (ja) * | 1988-07-21 | 1990-02-02 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
| JP2660861B2 (ja) * | 1989-02-28 | 1997-10-08 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
| JP2858167B2 (ja) * | 1989-11-16 | 1999-02-17 | コニカ株式会社 | 電子写真感光体 |
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1986
- 1986-07-25 JP JP61174972A patent/JPH0650400B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| JPS6330852A (ja) | 1988-02-09 |
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