JP2660861B2 - 電子写真感光体 - Google Patents
電子写真感光体Info
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- JP2660861B2 JP2660861B2 JP1045374A JP4537489A JP2660861B2 JP 2660861 B2 JP2660861 B2 JP 2660861B2 JP 1045374 A JP1045374 A JP 1045374A JP 4537489 A JP4537489 A JP 4537489A JP 2660861 B2 JP2660861 B2 JP 2660861B2
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- Indole Compounds (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野］ 本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは特定の化
合物を含有する電子写真感光体に関する。
合物を含有する電子写真感光体に関する。
［従来の技術］ これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの
無機光導電体を感光成分として利用した電子写真感光体
は広く知られている。
無機光導電体を感光成分として利用した電子写真感光体
は広く知られている。
一方、特定の有機化合物が光導電性を示すことが発見
されてから、数多くの有機光導電体が開発されてきた。
例えば、ポリーＮ−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセンなどの有機光導電性ポリマー、カルバゾール
系化合物、アントラセン系化合物、ピラゾリン系化合
物、オキサジアゾール系化合物、ヒドラゾン系化合物、
ポリアリールアルカン系化合物などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、多環キノン顔
料、ペリレン系顔料、インジゴ染料、チオインジゴ染料
あるいはスクエアリック酸メチン染料などの有機顔料や
染料が知られている。
されてから、数多くの有機光導電体が開発されてきた。
例えば、ポリーＮ−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセンなどの有機光導電性ポリマー、カルバゾール
系化合物、アントラセン系化合物、ピラゾリン系化合
物、オキサジアゾール系化合物、ヒドラゾン系化合物、
ポリアリールアルカン系化合物などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、多環キノン顔
料、ペリレン系顔料、インジゴ染料、チオインジゴ染料
あるいはスクエアリック酸メチン染料などの有機顔料や
染料が知られている。
特に光導電性を有する有機顔料や染料は、無機材料に
比べて合成が容易で、しかも適当な波長域に光導電性を
示す化合物を選択できるバリエーションが拡大されたこ
となどから、数多くの光導電性有機顔料や染料が提案さ
れている。
比べて合成が容易で、しかも適当な波長域に光導電性を
示す化合物を選択できるバリエーションが拡大されたこ
となどから、数多くの光導電性有機顔料や染料が提案さ
れている。
例えば米国特許第4123270号明細書、第4247614号明細
書、同第4251613号明細書、同第4251614号明細書、同第
4256821号明細書、同第4260672号明細書、同第4268596
号明細書、同第4278747号明細書、同第4293628号明細書
などに開示されたように電荷発生層と電荷輸送層に機能
分離した感光層における電荷発生物質として光導電性を
示すアゾ顔料を用いた電子写真感光体などが知られてい
る。
書、同第4251613号明細書、同第4251614号明細書、同第
4256821号明細書、同第4260672号明細書、同第4268596
号明細書、同第4278747号明細書、同第4293628号明細書
などに開示されたように電荷発生層と電荷輸送層に機能
分離した感光層における電荷発生物質として光導電性を
示すアゾ顔料を用いた電子写真感光体などが知られてい
る。
このような有機光導電体を用いた電子写真感光体はバ
インダーを適当に選択することによって塗工で生産でき
るため、極めて生産性が高く、安価な電子写真感光体を
提供でき、しかも有機顔料の選択によって感光波長域を
自在にコントロールできる利点を有し、この電子写真感
光体は感度と耐久性の点で改良がなされ、かなりのもの
が実用化に到った。
インダーを適当に選択することによって塗工で生産でき
るため、極めて生産性が高く、安価な電子写真感光体を
提供でき、しかも有機顔料の選択によって感光波長域を
自在にコントロールできる利点を有し、この電子写真感
光体は感度と耐久性の点で改良がなされ、かなりのもの
が実用化に到った。
特に最近、特開昭61−162555号公報に開示されるピロ
ロピロールのような染料を用いた電子写真感光体は分子
内電荷移動により光導電性を示すことが知られている。
ロピロールのような染料を用いた電子写真感光体は分子
内電荷移動により光導電性を示すことが知られている。
［発明が解決しようとする課題］ 本発明の目的は、新規な光導電性材料を提供するこ
と、実用的な高感度特性と繰り返し使用における安定な
電位特性を有する安価な電子写真感光体を提供するこ
と、分子内に電子供与性部と電子吸引性部を有する新規
な電荷移動型化合物を提供することにある。
と、実用的な高感度特性と繰り返し使用における安定な
電位特性を有する安価な電子写真感光体を提供するこ
と、分子内に電子供与性部と電子吸引性部を有する新規
な電荷移動型化合物を提供することにある。
［課題を解決する手段、作用］ 本発明は、下記一般式（１）で示す化合物を含有する
層を有することを特徴とする電子写真感光体から構成さ
れる。
層を有することを特徴とする電子写真感光体から構成さ
れる。
式中、Ｘは置換基を有してもよいアリール基、アリー
レン基、複素環基、ジアリールアミノ基またはトリアリ
ールアミノ基を示し、 Ｙは を示し、 ｎは０または１の整数、ｍは１、２または３の整数であ
り、R1およびR2は置換基を有してもよいアルキル基、ア
リール基、アラルキル基、シアノ基、ニトロ基またはハ
ロゲン原子を示し、R1およびR2は同一であっても異なっ
ていてもよく、R3は置換基を有してもよいアルキル基、
アリール基またはアラルキル基を示す。
レン基、複素環基、ジアリールアミノ基またはトリアリ
ールアミノ基を示し、 Ｙは を示し、 ｎは０または１の整数、ｍは１、２または３の整数であ
り、R1およびR2は置換基を有してもよいアルキル基、ア
リール基、アラルキル基、シアノ基、ニトロ基またはハ
ロゲン原子を示し、R1およびR2は同一であっても異なっ
ていてもよく、R3は置換基を有してもよいアルキル基、
アリール基またはアラルキル基を示す。
Ｘにおける置換基としてはアルキル基、アラルキル基
およびアリール基などから選らばれる基、R1、R2および
R3における置換基としてはアルキル基、ハロゲン原子、
シアノ基およびニトロ基などから選らばれる基が挙げら
れる。
およびアリール基などから選らばれる基、R1、R2および
R3における置換基としてはアルキル基、ハロゲン原子、
シアノ基およびニトロ基などから選らばれる基が挙げら
れる。
上記表現のアルキル基としてはメチル、エチル、プロ
ピル、ブチルなどの基、アラルキル基としてはベンジ
ル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基、アリール基
としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリ
ル、ピレニル、ペリニンなどの基、アリーレン基として
はフェニレン、ナフチレン、ピレニレン、ペリレニレン
などの基、複素環基としてはピリジル、チエニル、フリ
ル、チアゾアル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、ベン
ゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの基、ジアリー
ルアミノ基としてはジフェニルアミノ、ジナフチルアミ
ノ、ジベンジルアミノなどの基、トリアリールアミノ基
としてはトリフェニルアミノ、トリナフチルアミノ、ト
リベンジルアミノなどの基、ハロゲン原子としては塩素
原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げら
れる。
ピル、ブチルなどの基、アラルキル基としてはベンジ
ル、フェネチル、ナフチルメチルなどの基、アリール基
としてはフェニル、ジフェニル、ナフチル、アンスリ
ル、ピレニル、ペリニンなどの基、アリーレン基として
はフェニレン、ナフチレン、ピレニレン、ペリレニレン
などの基、複素環基としてはピリジル、チエニル、フリ
ル、チアゾアル、カルバゾリル、ジベンゾフリル、ベン
ゾイミダゾリル、ベンゾチアゾリルなどの基、ジアリー
ルアミノ基としてはジフェニルアミノ、ジナフチルアミ
ノ、ジベンジルアミノなどの基、トリアリールアミノ基
としてはトリフェニルアミノ、トリナフチルアミノ、ト
リベンジルアミノなどの基、ハロゲン原子としては塩素
原子、フッ素原子、臭素原子、ヨウ素原子などが挙げら
れる。
以下に一般式（１）で示す化合物について代表的な具
体化合物を列挙する。
体化合物を列挙する。
化合物例（１） 化合物例（２） 化合物例（３） 化合物例（４） 化合物例（５） 化合物例（６） 化合物例（７） 化合物例（８） 化合物例（９） 化合物例（10） 化合物例（11） 化合物例（12） 化合物例（13） 化合物例（14） 化合物例（15） 化合物例（16） 化合物例（17） 化合物例（18） 化合物例（19） 化合物例（20） 化合物例（21） 化合物例（22） 化合物例（23） 化合物例（24） 化合物例（25） 前記一般式（１）で示す化合物は、ｍ＝２、ｎ＝０、
Ｙ＝NC CNの場合、例えば下記に示すような従来の方法
で合成することができる。
Ｙ＝NC CNの場合、例えば下記に示すような従来の方法
で合成することができる。
合成例（化合物例（１）の合成） 4,4′−ジホルミル−Ｎ−メチルジフェニルアミンの2
g、９−ジシアノメチレン−10−ジエチルホスホニルア
ントラセン1.5gをテトラヒドロフラン150mlに溶解し、N
aHの0.13gを添加した。2.5時間、40℃にて加熱撹拌した
後、反応液を濾過した。
g、９−ジシアノメチレン−10−ジエチルホスホニルア
ントラセン1.5gをテトラヒドロフラン150mlに溶解し、N
aHの0.13gを添加した。2.5時間、40℃にて加熱撹拌した
後、反応液を濾過した。
得られた赤紫色結晶をメタノール150mlにて30分ずつ
４回分散洗浄を行なった後真空乾燥した。収量2g 元素分析値 実験値（％） 理論値（％） Ｃ 84.46 84.48 Ｈ 4.60 4.57 Ｎ 10.97 10.95 前述の一般式（１）で示す化合物を含有する被膜は光
導電性を示し、従って下述する電子写真感光体の感光層
に用いることができる。
４回分散洗浄を行なった後真空乾燥した。収量2g 元素分析値 実験値（％） 理論値（％） Ｃ 84.46 84.48 Ｈ 4.60 4.57 Ｎ 10.97 10.95 前述の一般式（１）で示す化合物を含有する被膜は光
導電性を示し、従って下述する電子写真感光体の感光層
に用いることができる。
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式
（１）で示す化合物を含有する感光層を有する。
（１）で示す化合物を含有する感光層を有する。
感光層の形態は公知のいかなる形態を取っていてもか
まわないが、一般式（１）で示す化合物を含有する感光
層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する電
荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好まし
い。
まわないが、一般式（１）で示す化合物を含有する感光
層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する電
荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好まし
い。
電荷発生層は、一般式（１）で示す化合物を適当な溶
剤中でバインダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性
支持体上に公知の方法によって塗布することによって形
成することができ、その膜厚は例えば５μｍ以下、好ま
しくは0.01〜１μｍの薄膜層とすることが望ましい。
剤中でバインダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性
支持体上に公知の方法によって塗布することによって形
成することができ、その膜厚は例えば５μｍ以下、好ま
しくは0.01〜１μｍの薄膜層とすることが望ましい。
この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹
脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ポリアリ
レート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ
樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン
などが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含有率で
80重量％以下、好ましくは40重量％以下である。
脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ポリアリ
レート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ
樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン
などが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含有率で
80重量％以下、好ましくは40重量％以下である。
また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷
輸送層や下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。
輸送層や下引層を溶解しないものから選択することが好
ましい。
具体的には、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミドなど
のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族
類、メタノール、エタノール、２−プロパノールなどの
アルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。
などのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミドなど
のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族
類、メタノール、エタノール、２−プロパノールなどの
アルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。
電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電
界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これ
を輸送する機能を有している。
界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これ
を輸送する機能を有している。
電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイ
ンダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって
形成され、その膜厚は一般的には５〜40μｍであるが８
〜30μｍが好ましい。
ンダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって
形成され、その膜厚は一般的には５〜40μｍであるが８
〜30μｍが好ましい。
電荷輸送物質は電子輸送物質と正孔輸送性物質があ
り、電子輸送性物質としては、例えば2,4,7−トリニト
ロフルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレイ
ン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなどの電子
吸引性物質やこれらの電子吸引性物質を高分子化したも
のなどが挙げられる。
り、電子輸送性物質としては、例えば2,4,7−トリニト
ロフルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレイ
ン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなどの電子
吸引性物質やこれらの電子吸引性物質を高分子化したも
のなどが挙げられる。
正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの
多環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イ
ミダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサ
ジアゾール系、ピラゾール系、ピラゾリン系、チアジゾ
ール系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、ｐ
−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニル
ヒドラゾン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化合
物、α−フェニル−４′−N,N−ジフェニルアミノスチ
ルベン、５−［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンジリ
デン］−5H−ジベンゾ［a,d］シクロヘプテンなどのス
チリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリールメ
タン系化合物、トリフェニルアミンあるいは、これらの
化合物から成る基を主鎖または側鎖に有するポリマー
（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセンなど）が挙げられる。
多環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イ
ミダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサ
ジアゾール系、ピラゾール系、ピラゾリン系、チアジゾ
ール系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、ｐ
−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニル
ヒドラゾン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−３−メチリ
デン−９−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化合
物、α−フェニル−４′−N,N−ジフェニルアミノスチ
ルベン、５−［４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）ベンジリ
デン］−5H−ジベンゾ［a,d］シクロヘプテンなどのス
チリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリールメ
タン系化合物、トリフェニルアミンあるいは、これらの
化合物から成る基を主鎖または側鎖に有するポリマー
（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセンなど）が挙げられる。
これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレンーテ
ルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。
ルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組
合せて用いることができる。
合せて用いることができる。
電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当な
バインダーを用いることができ、具体的には、アクリル
樹脂、ポリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマ
ーなどが挙げられる。
バインダーを用いることができ、具体的には、アクリル
樹脂、ポリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマ
ーなどが挙げられる。
感光層が形成される導電性支持体としては、例えばア
ルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレ
ス、チタン、ニッケル、インジウム、金や白金などが用
いられる。またこうした金属あるいは合金を、真空蒸着
法によって被膜形成したプラスチック（例えばポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン
テレフタレート、アクリル樹脂など）や、導電性粒子
（例えばカーボンブラック、銀粒子など）を適当なバイ
ンダー樹脂と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆
した支持体あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含
浸した支持体などを用いることができる。
ルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレ
ス、チタン、ニッケル、インジウム、金や白金などが用
いられる。またこうした金属あるいは合金を、真空蒸着
法によって被膜形成したプラスチック（例えばポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン
テレフタレート、アクリル樹脂など）や、導電性粒子
（例えばカーボンブラック、銀粒子など）を適当なバイ
ンダー樹脂と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆
した支持体あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含
浸した支持体などを用いることができる。
導電性支持体と感光層の中間に、バリヤー機能と接着
機能をもつ下引層を設けることもできる。
機能をもつ下引層を設けることもできる。
下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイ
ロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロ
ンなど）、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによっ
て形成できる。
ルロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイロン66、ナイ
ロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロ
ンなど）、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによっ
て形成できる。
下引層の膜厚は５μｍ以下、好ましくは0.5〜３μｍ
が適当である。
が適当である。
本発明の別の具体例として、一般式（１）で示す化合
物と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体
を挙げることができる。この際、電荷輸送物質としてポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレイン
からなる電荷移動錯体を用いることもできる。この例の
電子写真感光体は、一般式（１）で示す化合物と電荷輸
送物質を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥し
て形成することができる。
物と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体
を挙げることができる。この際、電荷輸送物質としてポ
リ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレイン
からなる電荷移動錯体を用いることもできる。この例の
電子写真感光体は、一般式（１）で示す化合物と電荷輸
送物質を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥し
て形成することができる。
いずれの電子写真感光体においても使用される一般式
（１）で示す化合物を含有し、その結晶形は非晶質であ
っても結晶質であってもよい。
（１）で示す化合物を含有し、その結晶形は非晶質であ
っても結晶質であってもよい。
また一般式（１）で示す化合物を２種類以上組み合せ
たり、公知の電荷発生物質と組み合せて使用することも
可能である。
たり、公知の電荷発生物質と組み合せて使用することも
可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンター、CRTプリンタ
ー、LEDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。
のみならず、レーザービームプリンター、CRTプリンタ
ー、LEDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。
［実施例］ 実施例１〜12 アルミニウム支持体上にメトキシメチル化ナイロン
（平均分子量３万２千）5gとアルコール可溶性共重合ナ
イロン（平均分子量２万９千）10gをメタノール95gに溶
解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が１μ
ｍの下引き層を設けた。
（平均分子量３万２千）5gとアルコール可溶性共重合ナ
イロン（平均分子量２万９千）10gをメタノール95gに溶
解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が１μ
ｍの下引き層を設けた。
次に、化合物例（１）の5gをシクロヘキサノン95mlに
ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）2gを溶解し
た液に加え、サンドミルで20時間分散した。この分散液
を先に形成した下引き層の上に乾燥後の膜厚が0.2μｍ
となるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層
を形成した。
ブチラール樹脂（ブチラール化度63モル％）2gを溶解し
た液に加え、サンドミルで20時間分散した。この分散液
を先に形成した下引き層の上に乾燥後の膜厚が0.2μｍ
となるようにマイヤーバーで塗布し乾燥して電荷発生層
を形成した。
次いで、構造式 のヒドラゾン化合物5gとポリメチルメタクリレート（数
平均分子量10万）5gをトルエン40mlに溶解し、これを電
荷発生層の上にマイヤーバーで塗布乾燥し、20μｍの電
荷輸送層を形成し、実施例１の電子写真感光体を作成し
た。
平均分子量10万）5gをトルエン40mlに溶解し、これを電
荷発生層の上にマイヤーバーで塗布乾燥し、20μｍの電
荷輸送層を形成し、実施例１の電子写真感光体を作成し
た。
化合物例（１）に代えて他の化合物例の化合物を用
い、実施例２〜12に対応する感光体を全く同様にして作
成した。
い、実施例２〜12に対応する感光体を全く同様にして作
成した。
このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙
試験装置（Model SP−428、川口電機（株）製）を用
い、−5KVでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持した後、
照度10ルックスで露光し、帯電特性を評価した。
試験装置（Model SP−428、川口電機（株）製）を用
い、−5KVでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持した後、
照度10ルックスで露光し、帯電特性を評価した。
帯電特性としては、表面電位（V0）と暗所放置後の表
面電位が1/2に減衰するに必要な露光量（E1/2）を測定
した。結果を示す。
面電位が1/2に減衰するに必要な露光量（E1/2）を測定
した。結果を示す。
比較例１および２ 実施例１に用いた化合物例（１）の化合物を下記構造
式で示す化合物に代えて用いた他は実施例１と全く同様
にして比較例１および２に対応する電子写真感光体を作
成し、同様に帯電特性を評価した。結果を示す。
式で示す化合物に代えて用いた他は実施例１と全く同様
にして比較例１および２に対応する電子写真感光体を作
成し、同様に帯電特性を評価した。結果を示す。
（比較例１） V0:−655V E1/2:5.4ux・sec （比較例２） V0:−620V E1/2:5.3ux・sec 実施例および上記比較例から、本発明の電子写真感光
体はいずれも十分な帯電能と優れた感度を有しているこ
とが分かる。
体はいずれも十分な帯電能と優れた感度を有しているこ
とが分かる。
実施例13〜15 実施例1,4および12作成した電子写真感光体を用い、
繰り返し使用時の明部電位と暗部の変動を測定した。
繰り返し使用時の明部電位と暗部の変動を測定した。
方法としては、−6.5KVのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学およびクリーナ
ーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼り
付けた。この福祉焼はシリンダーの駆動に伴ない、転写
紙上に画面が得られる構成になっている。
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学およびクリーナ
ーを備えた電子写真複写機のシリンダーに感光体を貼り
付けた。この福祉焼はシリンダーの駆動に伴ない、転写
紙上に画面が得られる構成になっている。
この複写機を用い、初期の暗部電位（VD）と明部電位
（VL）を、それぞれ−700V、−200V付近に設定し、5,00
0回繰り返し使用した際の暗部電位の変動量（ΔVD）と
明部電位の変動量（ΔVL）を測定した。
（VL）を、それぞれ−700V、−200V付近に設定し、5,00
0回繰り返し使用した際の暗部電位の変動量（ΔVD）と
明部電位の変動量（ΔVL）を測定した。
結果を示す。
なお、電位の変動量における負記号は電位の低下を表
わし、正記号は電位の増加を表わす。
わし、正記号は電位の増加を表わす。
比較例３および４ 比較例１および２で用いた感光体について、実施例13
と同様の方法により、繰り返し使用時の電位変動を測定
した。結果を示す。
と同様の方法により、繰り返し使用時の電位変動を測定
した。結果を示す。
上記結果から、実施例13〜15および比較例３、４から
本発明の電子写真感光体は、繰り返し使用時の電位変動
が少ないことが分る。
本発明の電子写真感光体は、繰り返し使用時の電位変動
が少ないことが分る。
実施例16 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのア
ルミ面上に膜厚0.5μｍのポリビニルアルコールの被膜
を形成した。
ルミ面上に膜厚0.5μｍのポリビニルアルコールの被膜
を形成した。
この上に実施例12で用いた化合物例（22）の化合物の
分散液をマイヤーバーで塗布乾燥して、膜厚が0.2μｍ
の電荷発生層を形成した。
分散液をマイヤーバーで塗布乾燥して、膜厚が0.2μｍ
の電荷発生層を形成した。
次いで下記構造式を示すスチリル化合物5gと ポリアリレート（ビスフェノールＡとテレフタル酸−イ
ソフタル酸の縮重合体）5gをテトラヒドロフラン40mlに
溶かした液を電荷発生層上に塗布乾燥して、膜厚が20μ
ｍの電荷輸送層を形成した。
ソフタル酸の縮重合体）5gをテトラヒドロフラン40mlに
溶かした液を電荷発生層上に塗布乾燥して、膜厚が20μ
ｍの電荷輸送層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性および耐
久特性を実施例１および実施例13と同様の方法により測
定した。結果を示す。
久特性を実施例１および実施例13と同様の方法により測
定した。結果を示す。
V0:−690V E1/2:1.6ux・sec ΔVD:−15V ΔVL:＋8V 実施例17 実施例10で作成した電子写真感光体の電荷輸送層と電
荷発生層を逆の順で塗布積層した感光体を作成し、実施
例１と同様にして帯電特性を評価した。但し、帯電極性
は＋とした。結果を示す。
荷発生層を逆の順で塗布積層した感光体を作成し、実施
例１と同様にして帯電特性を評価した。但し、帯電極性
は＋とした。結果を示す。
V0:＋700V E1/2:3.2ux・sec 実施例18 実施例９で作成した電荷発生層の上に、2,4,7−トリ
ニトロ−９−フルオレノン5gとポリ−4,4′−ジオキシ
ジフェニル−2,2−プロパンカーボネート（分子量30
万）5gをクロロベンゼン70mlに溶解して作成した塗布液
を乾燥後の膜厚が15μｍとなるように塗布し乾燥して電
荷輸送層を形成した。
ニトロ−９−フルオレノン5gとポリ−4,4′−ジオキシ
ジフェニル−2,2−プロパンカーボネート（分子量30
万）5gをクロロベンゼン70mlに溶解して作成した塗布液
を乾燥後の膜厚が15μｍとなるように塗布し乾燥して電
荷輸送層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の
方法で帯電特性を測定した。但し、帯電極性は＋とし
た。結果を示す。
方法で帯電特性を測定した。但し、帯電極性は＋とし
た。結果を示す。
V0:＋680V E1/2:3.5ux・sec 実施例19 2,4,7−トリニトロ−９−フルオレノン5gとポリ−Ｎ
−ビニルカルバゾール（数平均分子量30万）5gをテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解して電荷移動錯体を調製した。
−ビニルカルバゾール（数平均分子量30万）5gをテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解して電荷移動錯体を調製した。
この電荷移動錯体と前記化合物例（19）の化合物1gを
ポリエステル（商品名バイロン、東洋紡（株）製）5gを
テトラヒドロフラン70mlに溶解した液に加え、分散し
た。
ポリエステル（商品名バイロン、東洋紡（株）製）5gを
テトラヒドロフラン70mlに溶解した液に加え、分散し
た。
この分散液を実施例１で作成した下引き層の上に塗布
し、乾燥して膜厚16μｍの感光層を形成した。
し、乾燥して膜厚16μｍの感光層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の
方法で評価した。結果を示す。但し、帯電極性は、＋と
した。
方法で評価した。結果を示す。但し、帯電極性は、＋と
した。
V0:＋690V E1/2:2.9ux・sec ［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、感光層に一般式（１）で
示す化合物を用いることにより、高感度で、かつ、繰り
返し使用時の電位安定性に優れた特性を有するという顕
著な効果を発揮する。
示す化合物を用いることにより、高感度で、かつ、繰り
返し使用時の電位安定性に優れた特性を有するという顕
著な効果を発揮する。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１４ Ｇ０３Ｇ 5/06 ３１４Ｂ (72)発明者 井内 一史 東京都大田区下丸子３丁目30番２号 キ ヤノン株式会社内 (56)参考文献 特開 昭63−30852（ＪＰ，Ａ)
Claims (1)
- 【請求項１】下記一般式（１）で示す化合物を含有する
層を有することを特徴とする電子写真感光体。 式中、Ｘは置換基を有してもよいアリール基、アリーレ
ン基、複素環基、ジアリールアミノ基またはトリアリー
ルアミノ基を示し、Ｙは を示し、ｎは０または１の整数、ｍは１、２または３の
整数であり、R1およびR2は置換基を有してもよいアルキ
ル基、アリール基、アラルキル基、シアノ基、ニトロ基
またはハロゲン原子を示し、R1およびR2は同一であって
も異なっていてもよく、R3は置換基を有してもよいアル
キル基、アリール基またはアラルキル基を示す。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1045374A JP2660861B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1045374A JP2660861B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH02226159A JPH02226159A (ja) | 1990-09-07 |
| JP2660861B2 true JP2660861B2 (ja) | 1997-10-08 |
Family
ID=12717493
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1045374A Expired - Fee Related JP2660861B2 (ja) | 1989-02-28 | 1989-02-28 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2660861B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5573878A (en) * | 1993-11-02 | 1996-11-12 | Takasago International Corporation | Triphenylamine derivative, charge-transporting material comprising the same, and electrophotographic photoreceptor |
| DE69611602T2 (de) * | 1995-03-01 | 2001-06-13 | Takasago International Corp., Tokio/Tokyo | Triphenylaminderivate und daraus hergestelltes ladungstransportmaterial sowie elektrophotographischer photorezeptor |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0650400B2 (ja) * | 1986-07-25 | 1994-06-29 | キヤノン株式会社 | 電子写真感光体 |
-
1989
- 1989-02-28 JP JP1045374A patent/JP2660861B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH02226159A (ja) | 1990-09-07 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |