JP2544978B2 - 電子写真感光体 - Google Patents

電子写真感光体

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JP2544978B2 JP1270251A JP27025189A JP2544978B2 JP 2544978 B2 JP2544978 B2 JP 2544978B2 JP 1270251 A JP1270251 A JP 1270251A JP 27025189 A JP27025189 A JP 27025189A JP 2544978 B2 JP2544978 B2 JP 2544978B2
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Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造
を有するアゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体
に関する。
[従来の技術] これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの
無機光導電体を感光成分として利用した電子写真感光体
は広く知られている。
一方、特定の有機化合物が光導電性を示すことが発見
されてから、数多くの有機光導電体が開発されてきた。
例えばポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセンなどの有機光導電性ポリマー、カルバゾール
系化合物、アントラセン系化合物、ピラゾリン系化合
物、オキサジアゾール系化合物、ヒドラゾン系化合物、
ポリアゾールアルカン系化合物などの低分子の有機光導
電体やフタロシアニン顔料、アゾ顔料、多環キノン顔
料、ペリレン系顔料、インジゴ染料、チオインジゴ染料
あるいはスクエアリック酸メチン染料などの有機顔料や
染料が知られている。
特に、光導電性を有する有機顔料や染料は、無機材料
に比べて合成が容易で、しかも適当な波長域に光導電性
を示す化合物を選択できるバリエーションが拡大された
ことなどから、数多くの光導電性有機顔料や染料が提案
されている。
例えば米国特許第4123270号明細書、米国特許第42476
14号明細書、米国特許第4251613号明細書、米国特許第4
251614号明細書、米国特許第4256821号明細書、米国特
許第4260672号明細書、米国特許第4268596号明細書、米
国特許第4278747号明細書、米国特許第4293628号明細書
などに開示されたように電荷発生層と電荷輸送層に機能
分離した感光層における電荷発生物質として光導電性を
示すアゾ顔料を用いた電子写真感光体などが知られてい
る。
このような有機光導電体を用いた電子写真感光体はバ
インダーを適当に選択することによって塗工で生産でき
るため、極めて生産性が高く、安価な電子写真感光体を
提供でき、しかも有機顔料の選択によって感光波長域を
自在にコントロールできる利点を有し、この電子写真感
光体は感度と耐久性の点で改良がなされ、かなりのもの
が実用化に至った。
また、近年、電子写真方式を用いたプリンターなどが
マイクロコンピューターやワードプロセッサーなどのア
ウトプット用に普及するにつれLEDやレーザーダイオー
ドのような長波長光源が使用されるようになり、これら
の光源にも使用できる電子写真感光体が必要となってい
る。
特に光源にレーザーダイオードを用いた場合、レーザ
ーダイオードの発振波長域がレーザーダイオードの固体
差、使用温度、発振による昇温により変化するため、使
用する電子写真感光体はレーザーダイオードの発振波長
域でフラットな分光感度を有することが要求される。
特に階調性が重要視されるプリンターやカラープリン
ターなどにおいては、分光感度がフラットでない場合、
レーザーダイオードの発振波長の変化を押えるために、
レーザーダイオードの選別やレーザー温調機が必要とな
るため、これらプリンター類のコストの上昇を招くとい
う欠点がある。
このためにもフラットな分光感度が必要とされてい
る。
分光感度のフラットネスとしてはレーザーダイオード
の発振波長域の中心である760nmから800nmにかけての感
度変化が0〜15%以内であることが必要であり、特に0
〜10%以内が望ましい。
このようなレーザーダイオードの発振波長域に対応す
るようなアゾ顔料の長波長化技術としては、特開昭59−
33456号公報にポリアゾ顔料を用いることが記載されて
いるが、ここに記載されている顔料は760〜800nmにおけ
る分光感度の変化は最小でも25%であり、未だ十分とは
いえず、改善の余地があった。
以上のような課題を解決すべく、ポリアゾ顔料につい
て鋭意研究した結果、特定の構造を有するポリアゾ顔料
において、長波長域における十分な高感度と分光感度の
フラットネスを達成することができた。
[発明が解決しようとする課題] 本発明の目的は、レーザーダイオード発振波長域にも
十分な高感度と分光感度のフラットネスを有する電子写
真感光体を提供することである。
[課題を解決するための手段、作用] 本発明は、導電性支持体上に下記一般式(1)で示す
アゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電
子写真感光体から構成される。
一般式 Cp1−N=N−Ar1N=N−Ar2 nN=N−Cp2 (1) 式中、Ar1およびAr2は結合基を介して結合してもよい
芳香族炭化水素基または結合基を介して結合してもよい
芳香族複素環基を表わし、Ar1およびAr2は置換基を有し
てもよく、R1およびR2は水素原子、ハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基または置換基を
有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アラルキル
基、アリール基、複素環基またはアミノ基を表わし、
R3、R4、R5およびR6は水素原子またはハロゲン原子を表
わし、但し、R3、R4、R5およびR6が同時に水素原子であ
ることはなく、また、R3とR4、R4とR5、R5とR6はカルバ
ゾール環の一部と共に縮合芳香環を形成してもよく、X
は酸素原子または硫黄原子を表わし、nは2または3の
整数であり、またCp1とCp2は同じであっても異ってもよ
い。
具体的には、Ar1およびAr2はベンゼン、ナフタレン、
フルオレン、フェナンスレン、アントラセン、ピレンな
どの芳香族炭化水素基、フラン、チオフェン、ピリジ
ン、インドール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、ア
クリドン、ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール、
ベンゾトリアゾール、オキソジアゾール、チアゾールな
どの芳香族複素環基、さらに上記芳香環を直接あるいは
芳香族性基または非芳香族性基で結合したもの、例えば
トリフェニルアミン、ジフェニルアミン、N−メチルジ
フェニルアミン、ビフェニル、ターフェニル、ビナフチ
ル、フルオレノン、フェナンスレンキノン、アンスラキ
ノン、ベンズアントロン、ジフェニルオキサジアゾー
ル、フェニルベンゾオキサゾール、ジフェニルメタン、
ジフェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェ
ノン、スチルベン、ジスチリルベンゼン、テトラフェニ
ル−p−フェニレンジアミン、テトラフェニルベンジジ
ンなどが挙げられる。
Ar1およびAr2が有してもよい置換基としては、例えば
メチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、メトキ
シ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、フッ素
原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基などが挙げられる。
R1およびR2において、ハロゲン原子としてはフッ素原
子、塩素原子、臭素原子など、アルキル基としてはメチ
ル、エチル、プロピルなどの基、アルコキシ基としては
メトキシ、エトキシ、プロポキシなどの基、アラルキル
基としてはベンジル、フェネチルなどの基、アリール基
としてはフェニル、ナフチル、アンスリル、フルオレニ
ルなどの基、複素環基としてはピリジル、キノリル、フ
リル、チエニルなどの基、置換アミノ基としてはジメチ
ルアミノ、ジエチルアミノ、ピロリジノ、ジフェニルア
ミノなどの基が挙げられる。
R3、R4、R5およびR6において、ハロゲン原子としては
フッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げられる。
以下に本発明において用いられるアゾ顔料の代表例を
列挙する。
本発明に用いるアゾ顔料は、相当するジアミンを常法
によりテトラゾ化し、アルカリの存在下、カプラーと水
系でカップリングするか、テトラゾニウム塩をホウフッ
化塩や塩化亜鉛複塩などに変換した後、N,N−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有機溶剤中
で、酢酸ソーダ、トリエチルアミン、N−メチルモルホ
リンなどの塩基の存在下、カプラーとカップリングする
ことにより容易に合成できる。
合成例(例示顔料(1)の合成) 500mlビーカーに を9.49g(0.03モル)、濃塩酸13.24ml(0.150モル)、
水102mlを入れて撹拌し、4℃まで冷却した後、亜硝酸
ソーダ4.35g(0.0630モル)を水13mlに溶解した液を5
分間で滴下し、その後、液温を4〜7℃に保ち、30分間
撹拌した後、カーボン処理した後、濾過した。
この濾液の中にホウフッ化ソーダ10.5g(0.096モル)
を水90mlに溶かした液を撹拌下滴下し、析出したホウフ
ッ化塩を濾取し、冷水で洗浄した後、アセトニトリルで
洗浄し、室温で減圧乾燥した。
収量12.80g、収率83% 次に1ビーカーにN,N−ジメチルホルムアミド(DM
F)500mlを入れ、 17.17g(0.42モル)を溶解し、液温を5℃に冷却した
後、先に得たホウフッ化塩10.28g(0.020モル)を溶解
し、次いでトリエチルアミン5.1g(0.050モル)を5分
間で滴下し、2時間撹拌した後、析出した顔料を濾取
し、DMFで4回、水で3回洗浄した後、凍結乾燥した。
収量18.28g、収率79% 元素分析 計算値(%) 実測値(%) C 64.36 64.35 H 3.32 3.34 N 14.53 14.50 一般式(1)で示すアゾ顔料を含有する被膜は光導電
性を示し、従って下述の電子写真感光体の感光層に用い
ることができる。
本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式
(1)で示すアゾ顔料を含有する感光層を有する。感光
層の形態は公知のいかなる形態を取っていてもかまわな
いが、一般式(1)で示すアゾ顔料を含有する感光層を
電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する電荷輸
送層を積層した機能分離型の感光層が特に好ましい。
電荷発生層は、前記のアゾ顔料を適当な溶剤中でバイ
ンダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体上に
公知の方法によって塗布することによって形成すること
ができ、その膜厚は例えば5μm以下、好ましくは0.1
〜1.3μmの薄膜層とすることが望ましい。
この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹
脂あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポ
リビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ポリアリ
レート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ
樹脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタン
などが好ましく、その使用量は電荷発生層中の含有率で
80重量%以下、好ましくは55重量%以下である。
また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷
輸送層や下引層を溶解しないものから選択することが望
ましい。
具体的には、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、N,N−ジメチルホルムアミドなど
のアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族
類、メタノール、エタノール、2−プロパノールなどの
アルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。
電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電
界の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これ
を輸送する機能を有している。
電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイ
ンダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって
形成され、その膜厚は一般的には5〜40μmであるが15
〜30μmが好ましい。
電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があ
り、電子輸送性物質としては、例えば2,4,7−トリニト
ロフルオレノン、2,4,5,7−テトラニトロフルオレノ
ン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなどの電子
吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの
などが挙げられる。
正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの
多環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イ
ミダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサ
ジアゾール系、ピラゾール系、ピラゾリン系、チアジア
ゾール系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、
p−ジエチルアミノベンズアルデヒド−N,N−ジフェニ
ルヒドラゾン、N,N−ジフェニルヒドラジノ−3−メチ
リデン−9−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン系化
合物、α−フェニル−4′−N,N−ジフェニルアミノス
チルベン、5−[4−(ジ−p−トリルアミノ)ベンジ
リデン]−5H−ジベンゾ[a,d]シクロヘプテンなどの
スチリル系化合物、ベンジジン系化合物、トリアリール
メタン系化合物、トリフェニルアミンあるいは、これら
の化合物から成る基を主鎖または側鎖に有するポリマー
(例えばポリ−N−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセンなど)が挙げられる。
これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テ
ルル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無
機材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は1種または2種以上組
合せて用いることができる。
電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当な
バインダーを用いることができる。具体的には、アクリ
ル樹脂、ポリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポ
リマー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴム
などの絶縁性樹脂あるいはポリ−N−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマ
ーなどが挙げられる。
感光層が形成される導電性支持体としては、例えばア
ルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステンレ
ス、チタン、ニッケル、インジウム、金や白金などが用
いられる。またこうした金属あるいは合金を、真空蒸着
法によって被膜形成したプラスチック(例えばポリエチ
レン、ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン
テレフタレート、アクリル樹脂など)や、導電性粒子
(例えばカーボンブラック、銀粒子など)を適当なバイ
ンダー樹脂と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆
した支持体あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含
浸した支持体などを用いることができる。
導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機
能をもつ下引層を設けることもできる。
下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセ
ルロース、ポリアミド(ナイロン6、ナイロン66、ナイ
ロン610、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロ
ンなど)、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによっ
て形成できる。
下引層の膜厚は5μm以下、好ましくは0.5〜3μm
が適当である。
本発明の別の具体例として、一般式(1)で示すアゾ
顔料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光
体を挙げることができる。この際、電荷輸送物質として
ポリ−N−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノ
ンからなる電荷移動錯体を用いることもできる。
この例の電子写真感光体は、前述のアゾ顔料と電荷移
動錯体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥し
て形成することができる。
いずれの電子写真感光体においても、使用する一般式
(1)で示すアゾ顔料の結晶形は結晶質であっても非晶
質であってもよく、また必要に応じて一般式(1)で示
すアゾ顔料を2種類以上組み合せたり、公知の電荷発生
物質と組み合せて使用することも可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用する
のみならず、レーザービームプリンター、CRTプリンタ
ー、LEDプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。
[実施例] 実施例1〜12 アルミニウム支持体上にメトキシメチル化ナイロン
(平均分子量3万2千)5gとアルコール可溶性共重合ナ
イロン(平均分子量2万9千)10gをメタノール95gに溶
解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が1μ
mの下引き層を設けた。
次に、前記例示顔料(1)の5gをシクロヘキサノン95
mlにブチラール樹脂(ブチラール化度63モル%)2gを溶
かした液に加え、サンドミルで20時間分散した。この分
散液を先に形成した下引き層の上に乾燥後の膜厚が0.2
μmとなるようにマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷
発生層を形成した。
次に、下記構造式のヒドラゾン化合物5g とポリメチルメタクリレート(数平均分子量10万)5gを
トルエン40mlに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後
の膜厚が20μmとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥
して電荷輸送層を形成し、実施例1の電子写真感光体を
作成した。
例示顔料(1)に代えて下記の例示顔料を用い、他の
条件は実施例1と同様にして、実施例2〜12に対応する
電子写真感光体を作成した。
このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙
試験装置(川口電機(株)製Model SP−428)を用いて
−5KVでコロナ帯電し、暗所で1秒間保持した後、照度1
0ルックスで露光し、帯電特性を評価した。
帯電特性としては表面電位(V0)と暗所放置後の表面
電位が1/2に減衰するに必要な露光量(E1/2)を測定し
た。
結果を示す。
比較例1および2 下記構造式のアゾ顔料を用いた他は、実施例1と同様
にして比較例1および2に対応する電子写真感光体を作
成し、実施例1と同様に帯電特性を評価した。結果を示
す。
(比較例1) V0:−660V E1/2:4.5lux・sec (比較例2) V0:−655V E1/2:4.2lux・sec この結果から、本発明の電子写真感光体は、いずれも
十分な帯電能と十分な感度を有していることが分る。
実施例13〜15 実施例2、5および10で作成した電子写真感光体を用
い、繰り返し使用時の暗部電位と明部電位の変動を測定
した。
方法としては、−6.5KVのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリー
ナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに電子写真感
光体を貼り付けた。
この複写機はシリンダーの駆動に伴ない、転写紙上に
画像が得られる構成になっている。
この複写機を用い、初期の暗部電位VDと明部電位VL
それぞれ−700V、−200V付近に設定し、5千回繰り返し
使用した際の暗部電位の変動量△VDと明部電位の変動量
△VLを測定した。結果を示す。
なお、電位の変動量における負記号は電位の絶対値の
低下を表わし、正記号は電位の絶対値の増加を表わす。
比較例3および4 比較例1および2で作成した電子写真感光体を実施例
13と同じ方法で繰り返し使用時の電位変動量を測定し
た。結果を示す。
実施例13〜15および比較例3、4の結果から、本発明
の電子写真感光体は、繰り返し使用時の電位変動が少な
いことが分る。
実施例16 アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのア
ルミ面上に膜厚0.5μmのポリビニルアルコールの被膜
を形成した。
この上に実施例12で用いた例示顔料(36)の顔料の分
散液をマイヤーバーで塗布乾燥して、膜厚0.2μmの電
荷発生層を形成した。
次いで、下記構造式のスチリル化合物5g とポリアリレート(ビスフェノールAとテレフタル酸−
イソフタル酸の縮重合体)5gをテトラヒドロフラン40ml
に溶かした液を電荷発生層の上に塗布乾燥して、膜厚が
20μmの電荷輸送層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久特
性を実施例1および実施例13と同じ方法によって評価し
た。結果を示す。
V0:−695V E1/2:2.2lux・sec △VD:−10V △VL:+5V 実施例17 実施例10で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電
荷輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成
し、実施例1と同じ方法で帯電特性を評価した。ただ
し、帯電は正帯電とした。
結果を示す。
V0:+700V E1/2:3.6lux・sec 実施例18 実施例9で作成した電荷発生層の上に、2,4,7−トリ
ニトロ−9−フルオレノン5gとポリ−4,4′−ジオキシ
ジフェニル−2,2−プロパンカーボネート(分子量30
万)5gをクロロベンゼン70mlに溶解して調製した塗布液
を乾燥後の膜厚が15μmとなるように塗布し乾燥して電
荷輸送層を形成した。
こうして作成した電子写真感光体を実施例1と同様の
方法で帯電特性を測定した。
ただし、帯電は正帯電とした。結果を示す。
V0:+690V E1/2:4.5lux・sec 実施例19 2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノン5gとポリ−N
−ビニルカルバゾール(数平均分子量30万)5gをテトラ
ヒドロフラン70mlに溶解して電荷移動錯体を調製した。
この電荷移動錯体と例示顔料(18)の顔料1gをポリエ
ステル(商品名バイロン、東洋紡績(株)製)5gをテト
ラヒドロフラン70mlに溶解した液に加え、分散した。
この分散液を実施例1と同様にして形成した下引き層
の上に塗布し、乾燥して膜厚16μmの感光層を形成し
た。
こうして作成した電子写真感光体を実施例1と同様の
方法で評価した。帯電は正帯電とした。
結果を示す。
V0:+695V E1/2:4.6lux・sec 実施例20〜25 実施例1、3、5、7、9、12で作成した電子写真感
光体を、780nmの半導体レーザーおよびそのスキャンニ
ングユニットをタングステン光源に置きかえて静電複写
紙試験装置(川口電機(株)製Model SP−428の改造
機)を用いてスタチック方式で−5.5KVでコロナ放電
し、暗所で1秒間保持した後レーザー光で露光し、帯電
特性を評価した。
帯電特性としては表面電位(V0)と1秒間暗減衰させ
た時の電位を1/2に減衰するに必要な露光量(E1/2)を
測定した。結果を示す。
比較例5および6 比較例1および2で用いた電子写真感光体について実
施例20と全く同様にして帯電特性を測定した。結果を示
す。
実施例20〜25および比較例5および6の結果から、本
発明の電子写真感光体はずれもレーザー光に対して優れ
た感度を有することが分る。
実施例26および27 実施例4および6で作成した電子写真感光体を先の静
電複写紙試験装置の光源に光強度1μw/cm2の単色光を
用いて分光感度を測定した。
本電子写真感光体のレーザー発振波長域である770〜8
00nmにかけての感度変化 を計算した。
ただし、感度Eは表面電位(VD)を−700Vとし、表面
電位が−200Vになるのに要する露光量E△500V(μJ/cm
2)を測定し、 として計算した。結果を後記する。
比較例7および8 比較例1および2で用いた電子写真感光体について、
実施例26と全く同様にして帯電特性を測定した。△Eを
計算した結果を示す。
以上の結果から、本発明の電子写真感光体は高感度で
レーザーダイオード発振波長域でフラットな分光感度を
示すことが分る。
実施例28 実施例3で用いた電子写真感光体を−5.6KVのコロナ
帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光光
学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリン
ダーに貼り付け、画像特性を調べた。
この複写機はシリンダーの駆動に伴ない、転写紙上に
画像が得られる構成になっている。
この複写機を用いた画像特性の評価は、湿度10%気温
5℃、湿度50%気温18℃、湿度80%気温35℃の三環境に
おいてそれぞれ行なった。
いずれの環境においてもオリジナルに忠実な良好な画
像が得られた。この画像は1万枚耐久においても画像の
にじみ、ボケなどは見られず、本電子写真感光体が良好
な特性を示すことが分った。
[発明の効果] 本発明の電子写真感光体は、レーザーダイオードの
発振波長域で高感度かつフラットな分光特性を有し、
電子写真プロセスにおける安定した画像特性を示し、
電位安定性の優れた顕著な効果を奏する。

Claims (1)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】導電性支持体上に下記一般式(1)で示す
    アゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電
    子写真感光体。 一般式 Cp1−N=N−Ar1N=N−Ar2 nN=N−Cp2 (1) 式中、Ar1およびAr2は結合基を介して結合してもよい芳
    香族炭化水素基または結合基を介して結合してもよい芳
    香族複素環基を表わし、Ar1およびAr2は置換基を有して
    もよく、R1およびR2は水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
    基、シアノ基、トリフルオロメチル基または置換基を有
    してもよいアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、
    アリール基、複素環基またはアミノ基を表わし、R3
    R4、R5およびR6は水素原子またはハロゲン原子を表わ
    し、但し、R3、R4、R5およびR6が同時に水素原子である
    ことはなく、また、R3とR4、R4とR5、R5とR6はカルバゾ
    ール環の一部と共に縮合芳香環を形成してもよく、Xは
    酸素原子または硫黄原子を表わし、nは2または3の整
    数であり、またCp1とCp2は同じであっても異なってもよ
    い。
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