JPH03132667A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 ［産業上の利用分野コ 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造を
有する７ゾ顔料を感光層中に含有する電子写真感光体に
関する。

［従来の技術］ これまで、セレン、硫化カドミウム、酸化亜鉛などの無
機光導電体を感光成分として利用した電子写真感光体は
広く知られている。

一方、特定の有機化合物が光導電性を示すことが発見さ
れてから、数多くの有機光導電体が開発されてきた。

例工ばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニルアン
トラセンなどの有機光導電性ポリマーカルバゾール系化
合物、アントラセン系化合物、ピラゾリン系化合物、オ
キサジアゾール系化合物ヒドラゾン系化合物、ボリアリ
ールアルカン系化合物などの低分子の有機光導電体やフ
タロシアニン顔料、アゾ顔料、多環キノン顔料、ペリレ
ン系顔料、インジゴ染料、チオインジゴ染料あるいはス
クエアリック酸メチン染料などの有機顔料や染料が知ら
れている。

特に、光導電性を有する有機顔料や染料は、無機材料に
比べて合成が容易で、しかも適当な波長域に光導電性を
示す化合物を選択できるバリエーションが拡大されたこ
となどから、数多くの光導電性有機顔料や染料が提案さ
れている。

例えば米国特許第４１２３２７０号明細書、米国特許第
４２４７６１４号明細書、米国特許第４２５１６１３号
明細書、米国特許第４２５１６１４号明細書、米国特許
第４２９６２８号明細書米国特許第４２６０６７２号明
細書、米国特許第４２６８５９６号明ｍ書、米国特許第
４２７８７４７号明細書、米国特許第４２９３６２８号
明細書などに開示されたように電荷発生層と電荷輸送層
に機能分離した感光層における電荷発生物質として光導
電性を示すアゾ顔料を用いた電子写真感光体などが知ら
れている。

このような有機光導電体を用いた電子写真感光体はバイ
ンダーを適当に選択することによって塗工で生産できる
ため、極めて生産性が高く、安価な電子写真感光体を提
供でき、しかも有機顔料の選択によって感光波長域を自
在にコントロールできる利点を有し、この電子写真感光
体は感度と耐久性の点で改良がなされ、かなりのものが
実用化に至った。

また、近年、電子写真方式を用いたプリンターなどがマ
イクロコンピュータ−やワードプロセッサーなどのアウ
トプット用に普及するにつれＬＥＤやレーザーダイオー
ドのような長波長光源が使用されるようになり、これら
の光源にも使用できる電子写真感光体が必要となってい
る。

特に光源にレーザーダイオードを用いた場合、レーザー
ダイオードの発振波長域がレーザーダイオードの個体差
、使用温度、発振にょる昇温により変化するため、使用
する電子写真感光体はレーザーダイオードの発振波長域
でフラットな分光感度を有することが要求される。

特に階調性が重要視されるプリンターやカラープリンタ
ーなどにおいては、分光感度がフラットでない場合、レ
ーザーダイオードの発振波長の変化を押えるために、レ
ーザーダイオードの選別やレーザー温調機が必要となる
ため、これらプリンター類のコストの上昇を招くという
欠点がある。

このためにもフラットな分光感度が必要とされている。

分光感度のフラットネスとしてはレーザーダイオードの
発振波長域の中心である７６０ｎｍから８００ｎｍにか
けての感度変化が０〜１５％以内であることが必要であ
り、特に０〜１０％以内が望ましい。

このようなレーザーダイオードの発振波長域に対応する
ようなアゾ顔料の長波長化技術としては、特開昭５９−
３３４５６号公報にポリアゾ顔料を用いることが記載さ
れているが、ここに記載されている顔料は７６０〜８０
０ｎｍにおける分光感度の変化は最小でも２５％であり
、未だ十分とはいえず、改善の余地があった。

以上のような課題を解決すべく、ポリアゾ顔料について
鋭意研究した結果、特定の構造を有するポリアゾ顔料に
おいて、長波長域における十分な高感度と分光感度のフ
ラットネスを達成することができた。

［発明が解決しようとする課ｗＪ］ 本発明の目的は、レーザーダイオード発振波長域にも十
分な高感度と分光感度のフラットネスを有する電子写真
感光体を提供することである。

［課題を解決するための手段、作用］ 本発明は、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すア
ゾ顔料を含有する感光層を有することを特徴とする電子
写真感光体から構成される。

一般式 ＣｐＬ−Ｎ−Ｎ−Ａｒ、（ＮｍＮ−Ａｒ工ｉＮ■Ｎ−０
ｐユ（１） 式中、Ａｒ１およびＡｒ２は結合基を介して結合しても
よい置換基を有してもよい芳香環基または複素環基を表
わし、Ｒ１およびＲ２は水素原子ハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、トリフルオロメチル基または置換基を有
してもよいアルキル基、アルコキシ基、アラルキル基、
アリール基、複素環基またはアミノ基を表わし、Ｒ３、
Ｒ４Ｒ５およびＲ６は水素原子またはハロゲン原子を表
わし、但し、Ｒ３、Ｒ４，Ｒ５およびＲ６が同時に水素
原子であることはなく、また、Ｒ３とＲ４、Ｒ４とＲ５
、Ｒ５とＲ６はカルバゾール環の一部と共に縮合芳香環
を形成してもよく、ｘは酸素原子または硫黄原子を表わ
し、ｎは２または３の整数であり、またＣＰｌとＣＲ２
は同じであっても異ってもよい。

具体的には、Ａｒ１およびＡｒ２はベンゼン、ナフタレ
ン、フルオレン、フェナンスレン、アントラセン、ピレ
ンなどの芳香族炭化水素基、フラン、チオフェン、ピリ
ジン、インドール、ベンゾチアゾール、カルバゾール、
アクリドン、ジベンゾチオフェン、ベンゾオキサゾール
、ベンゾトリアゾール、オキサジアゾール、チアゾール
などの芳香族複素環基、さらに上記芳香環を直接あるい
は芳香族性基または非芳香族性基で結合したもの、例え
ばトリフェニルアミン、ジフェニルアミンＮ−メチルジ
フェニルアミン、ビフェニル、ターフェニル、ビナフチ
ル、フルオレノン、フェナンスレンキノン、アンスラキ
ノン、ベンズアントロン、ジフェニルオキサジアゾール
、フェニルベンゾオキサゾール、ジフェニルメタン、ジ
フェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ベンゾフェノ
ン、スチルベン、ジスチリルベンゼン、テトラフェニル
−ｐ−フェニレンジアミン、テトラフェニルベンジジン
などが挙げられる。

Ａｒ１およびＡｒ２が有してもよい置換基としテハ、例
えばメチル、エチル、プロピルなどのアルキル基、メト
キシ、エトキシ、プロポキシなどのアルコキシ基、フッ
素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、ニト
ロ基、シアノ基などが挙げられる。

Ｒ１およびＲ２において、ハロゲン原子としてはフッ素
原子、１Ｍ素原子、臭素原子など、アルキル基としては
メチル、エチル、プロピルなどの基アルコキシ基として
はメトキシ、エトキシ、プロポキシなどの基、アラルキ
ル基としてはベンジル、フェネチルなどの基、アリール
基としてはフェニル、ナフチル、アンスリル、フルオレ
ニルなどの基、複素環基としてはピリジル、キノリル、
フリル、チエニルなどの基、置換アミ７基としてはジメ
チルアミノ、ジエチルアミン、ピロリジノジフェニルア
ミノなどの基が挙げられる。

Ｒ３・Ｒ４、Ｒ５およびＲ６におし）て、７、。ゲン原
子としてはフッ素原子、塩素原子、臭素原子などが挙げ
られる。

以下に本発明において用いられるアゾ顔料の代表例を列
挙する。

例示顔料（１） ＣＰＮ−Ｎ＝Ｎ！Ｎ−Ｎ（（巨＞ＮｍＮ−＠−Ｎ４−Ｃ
ｐユ（Ｊ 例示顔料（２） ｃｐ、−Ｎ舅Ｎ舎Ｎ璽Ｎ豊Ｎ輔伜Ｎ小ｃＰ工しス 例示顔料（３） Ｃｐ□−Ｎ−Ｎ−＠−Ｎ−Ｎ舎５−ｓ（ｃシＮ讃Ｎ−Ｃ
ｐよ例示顔料 （４） ｃｐｚ　−Ｎ−Ｎ−ｏ−Ｎ−Ｎ舎Ｎ−Ｎ舎Ｎ−Ｎ−ｃｐ
。

例示顔料 （５） ＣＰ、−Ｎ−Ｎ−＠−Ｎ−Ｎ−＠−Ｎ冒Ｎ号Ｎ−Ｎ−Ｃ
ｐ工例示顔料 （６） ＣＰ　ｘ　−Ｎ　−Ｎ　ｉＮ　−Ｎ−ぐ巨）−Ｎ−Ｎ舎
Ｎ−Ｎ−Ｃｐ。

ＣＰ２： Ｂ「 例示顔料（１０） ｌ 例示顔料（１１） 例示顔料（１２） 例示顔料 （７） ｃｐｌ−Ｎ−Ｎ−＠−Ｎ−Ｎ−＠−Ｎ−Ｐｉ８Ｎ−Ｎ−
ＣＰ。

例示顔料 （８） ＣＰＩ−Ｎ−Ｎ８Ｎ−Ｎ＋Ｎ−Ｎ８Ｎ−Ｎ−Ｃｐｚし×
２ 例示顔料 （９） ＣＰＩ−Ｎ４＋Ｎ−Ｎ＋Ｎ−Ｎ！Ｎ−Ｎ−ＣＰｚ例示顔
料（１３） 例示顔料（１ ４） 例示顔料（１５） 例示顔料（１６） ヒＸ 例示顔料（１７） Ｃｐ□−Ｎ−Ｎ合Ｎ−Ｎ合トＮ合Ｎ−Ｎ−０ｐ。

例示顔料（２１） 例示顔料（２２） ト 例示顔料（２３） ＣＰＩ　　、　　ＣＲ２： 例示顔料（１８） Ｃｐ、−Ｎ−Ｎ合Ｎ峠登Ｎ−Ｎ番ＩＮ−ｃｐｂ例示顔料
（１９） 例示顔料（２０） 例示顔料（２４） 例示顔料（２５） 例示顔料（２６） 例示顔料（２９） Ｃ叉 Ｂ「 例示顔料（２７） 例示顔料（３０） ｃ　ｐ　ｚ　−Ｎ　−Ｎ−＠−＠−Ｎ　−Ｎ−＠−＠−
Ｎ−Ｎ−＠−＠−Ｎ　−Ｎ　−ｃ　ｐユ例示顔料（２８
） 例示顔料（３１） 例示顔料（３２） 例示顔料（３５） ｒ （又 Ｂ「 例示顔料（３６） 例示顔料（３３） Ｏｐｌ−Ｎ−Ｎ号Ｈ＝ｌ１合Ｎり合Ｎ＝Ｎ今Ｎ十Ｃｐ。

ト 例示顔料（３４） Ｃｐよ−Ｎ−Ｎべか訃Ｎ合訃Ｎ−＠）−ｎ３峡）Ｎ１Ｎ
−Ｃｐよ例示顔料（３８） （ス 例示顔料（３９） 本発明に用いるアゾ顔料は、相当するジアミンを常法に
よりテトラゾ化し、アルカリの存在下、カプラーと水系
でカップリングするか、テトラゾニウム塩をホウフッ化
塩や塩化亜鉛複塩などに変換した後、Ｎ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミド、ジメチルスルホキシドなどの有機溶剤中
で、酢酸ソーダ、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホ
リンなどの塩基の存在下、カプラーとカップリングする
ことにより容易に合成できる。

合成例（例示顔料（１）の合成〕 ５００ｍ文ビーカーに ＨλＮ（列Ｎ−Ｎ含Ｎ−Ｎや−Ｈ工 を９．４９ｇ　（０，０３モル）、濃塩酸１３．２４ｍ
１　（０，１５０モル）、水１０２ｍ１を入れて攪拌し
、４゛Ｃまで冷却した後、亜硝酸ソーダ４．３５ｇ　（
０，０６３０モル）を水１３ｍ文に溶解した液を５分間
で滴下し、その後、液温を４〜７℃に保ち、３０分間攪
拌した後、カーボン処理した後、濾過した。

この癌液の中にホウフッ化ソーダ１０．５ｇ（０，０９
６モル）を水９０ｍ９．に溶かした液を攪拌下部下し、
析出したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗浄した後、ア
セトニトリルで洗浄し、室温で減圧乾燥した。

収量１２．８０ｇ、収率８３％ 次に１文ビーカーにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（Ｄ
ＭＦ）５００ｍＪｌを入れ、 た後、先に得たホウツー２化塩１０．２８ｇ（０゜０２
０モル）を溶解し、次いでトリエチルアミン５．１ｇ（
０，０５０モル）を５分間で滴下し、２時間攪拌した後
、析出した顔料を濾取し、ＤＭＦで４回、水で３回洗浄
した後、凍結乾燥した。

収量１８．２８ｇ、収率７９％ 元素分析 計算値（％）実測値（％） Ｃ６４，３６６４，３５ Ｈ３，３２３，３４ Ｎ　　　１４．５３　　１４．５０ 一般式（１）で示すアゾ顔料を含有する被膜は光導電性
を示し、従って下達の電子写真感光体の感光層に用いる
ことができる。

本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式（
１）で示すアゾ顔料を含有する感光層を有する。感光層
の形態は公知のいかなる形態を取っていてもかまわない
が、一般式（１）で示すアゾ顔料を含有する感光層を電
荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する電荷輸送
層を積層した機能分Ｍ型の感光層が特に好ましい。

電荷発生層は、前記のアゾ顔料を適当な溶剤中でバイン
ダー樹脂と共に分散した塗布液を、導電性支持体上に公
知の方法によって塗布することによって形成することが
でき、その膜厚は例えば５７ｚｍ以下、好ましくは０．
１−１．３７１．ｍの薄膜層とすることが望ましい。

この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂
あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ボリアリレ
ート、ポリカーボネート。

ポリエステル、フェノキシ樹脂、セルロース系樹脂、ア
クリル樹脂、ポリウレタンなどが好ましくその使用量は
電荷発生層中の含有率で８０重量％以下、好ましくは５
５重量％以下である。

また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸
送層や下引層を溶解しないものから選択することが好ま
しい。

具体的には、テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドな
どのアミド類、酢酸メチル酢酸エチルなどのエステル類
、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族類
、メタノール、エタノール、２−プロパツールなどのア
ルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロルエ
チレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪族
ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。

電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電界
の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これを
輸送する機能を有している。

電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイン
ダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって形
成され、その膜厚は一般的には５〜４０ｐｍであるが１
５〜３０ｐｍが好ましい。

電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり
、電子輸送性物質としては、例えば２゜４．７−ドリニ
トロフルオレノン、２，４，５゜７−チトラニトロフル
オレノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなど
の電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たものなどが挙げられる。

正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの多
環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イミ
ダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサジ
アゾール系、ピラゾール系ピラゾリン系、チアジアゾー
ル系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニル
ヒドラゾン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メｆ
　ＩＪ　７’ンー９−エチルカルバゾールなどのヒドラ
ゾン系化合物、α−フェニル−４’−Ｎ、Ｎ−ジフェニ
ルアミノスチルベン、５−　（４−（ジ−ｐ−トリルア
ミノ）ベンジリデン］−５Ｈ−ジベンゾ［ａ　、ｄｌ　
シクロヘプテンなどのスチリル系化合物、ベンジジン系
化合物、トリアリールメタン系化合物、トリフェニルア
ミンあるいは、これらの化合物から成る基を主鎖または
側鎖に有するポリマー（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバ
ゾール、ポリビニルアントラセンなど）が挙げられる。

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組合
せて用いることができる。

電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダーを用いることができる。具体的には、アクリル
樹脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネー
ト、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリ
マー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムな
どの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマー
などが挙げられる。

感光層が形成される導電性支持体としては、例えばアル
ミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛ステンレス、チ
タン、ニッケル、インジウム、金や白金などが用いられ
る。またこうした金属あるいは合金を、真空蒸着法によ
って被膜形成したプラスチック（例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフ
タレート、アクリル樹脂など）や、導電性粒子（例えば
カーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダー樹
脂と共にプラスチックまたは金属基板上に被覆した支持
体あるいは導電性粒子をプラスチックや紙に含浸した支
持体などを用いることができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引層を設けることもできる。

下引層はカゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロセル
ロース、ポリアミド（ナイロン６、ナイｏ７６６、＋イ
ｏン６１０、共重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイ
ロンなど）、ポリウレタン、酸化アルミニウムなどによ
って形成できる。

下引層の膜厚は５ｇｍ以下、好ましくは０．５〜３ルｍ
が適当である。

本発明のＳＩＩの具体例として、一般式（１）で示すア
ゾ顔料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感
光体を挙げることができる。この際、電荷輸送物質とし
てポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレ
ノンからなる電荷移動錯体を用いることもできる。

この例の電子写真感光体は、前述のアゾ顔料と電荷移動
錯体を適当な樹脂溶液中に分散させた液を塗布乾燥して
形成することができる。

いずれの電子写真感光体においても、使用する一般式（
１）で示すアゾ顔料の結晶形は結晶質であっても非晶質
であってもよく、また必要に応じて一般式（１）で示す
アゾ顔料を２種類以上組み合せたり、公知の電荷発生物
質と組み合せて使用することも可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリンター
、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。

［実施例コ 実施例１〜工２ アルミニウム支持体上にメトキシメチル化ナイロン（平
均分子量３万２千）５ｇとアルコール可溶性共重合ナイ
ロン（平均分子量２万９千）１０ｇをメタノール９５ｇ
に溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が
ミルｍの下引き層を設けた。

次に、前記例示顔料（１）の５ｇをシクロヘキサノン９
５ｍＪＺにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％
）２ｇを溶かした液に加え、サンドミルで２０時間分散
した。この分散液を先に形成した下引き層の上に乾燥後
の膜厚が０．２ｇｍとなるようにマイヤーバーで塗布し
、乾燥して電荷発生層を形成した。

次に、下記構造式のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチル
メタクリレート（数平均分子１１０万）５ｇをトルエン
４０ｍＭに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜
厚が２０ｐｍとなるようにマイヤーバーで塗布し乾燥し
て電荷輸送層を形成し、実施例１の電子写真感光体を作
成した。

例示顔料（１）に代えて下記の例示顔料を用い他の条件
は実施例１と同様にして、実施例２〜１２に対応する電
子写真感光体を作成した。

このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置（川口電機■製Ｍ　ｏ　ｄ　ｅ文　５Ｐ−４２８
）を用いて一５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持
した後、照度１０ルツクスで露光し、帯電特性を評価し
た。

帯電特性としては表面電位（Ｖｏ　）と暗所放置後の表
面電位が１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ／２）
を測定した。

結果を示す。

Ｖ　　　−Ｖ　　Ｅｌ／２　　ｔｕｇｓ　５ｅｃ１　　
　　　（１）　　　１３８０　　　１．５２　　　　（
３）　　　６９０　　　２．０３　　　　（６）　　　
６９５　　　１．８４　　　　（９）　　　　７００　
　　２．０５　　　（１７）　　　　７０５　　　２．
２６　　　（２１）　　　６８５　　　２．５７　　　
（２６）　　　　６８０　　　２．８８　　　（２７）
　　　　６９５　　　２．７９　　　（３２）　　　６
９０　　　２．６１０　　　（３４）　　　７００　　
　２．５１１　　　（３５）　　　６９５　　　２．４
１２　　　（３６）　　　６８５　　　２．５比較例１
および２ 下記構造式のアゾ顔料を用いた他は、実施例１と同様に
して比較例１および２に対応する電子写真感光体を作成
し、実施例１と同様に帯電特性を評価した。結果を示す
。

（比較例１） 比較顔料（１） ｖ、）　　ニー６６０Ｖ ＥＬ／２：４．５Ｊｌｕｘ　＠　５ｅｃ（比較例２） 比較顔料（２） ｖｏ　　ニー６５５Ｖ Ｅｌ／２：４．２Ｊｌｕｘ＊ｓｅｃ この結果から、本発明の電子写真感光体は、いずれも十
分な帯電能と十分な感度を有していることが分る。

実施例１３〜１５ 実施例２，５および１０で作成した電子写真感光体を用
い、緑り返し使用時の暗部電位と明部電位の変動を測定
した。

方法としては、−６，５ＫＶのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリー
ナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに電子写真感
光体を貼り付けた。

この複写機はシリンダーの駆動に伴ない、転写紙上に画
像が得られる構成になっている。

この複写機を用い、初期の暗部電位ＶＤと明部電位ＶＬ
をそれぞれ一７００Ｖ、−２００Ｖ付近に設定し、５千
回縁り返し使用した際の暗部電位の変動量ΔＶＯと明部
電位の変動量ΔＶＬを測定した。結果を示す。

なお、電位の変動量における負記号は電位の絶対値の低
下を表わし、正記号は電位の絶対値の増加を表わす。

１３　　　　　　２　　　　　　　　−１ｏ　　　　　
　　＋１５１４　　　　　　５　　　　　　　　−１５
　　　　　　　　　＋５ｔ５　　　　１０　　　　　　
　　−１０　　　　　　　＋１０次いで、下記構造式の
スチリル化合物５ｇ比較例３および４ 比較例１および２で作成した電子写真感光体を実施例１
３と同じ方法で繰り返し使用時の電位変動量を測定した
。結果を示す。

３　　　　　　　　１　　　　　　−９０　　　　　　
　＋８０４　　　　　　　　２　　　　　　−９５　　
　　　　　＋７５実施例１３〜１５および比較例３，４
の結果から、本発明の電子写真感光体は、繰り返し使用
時の電位変動が少ないことが分る。

実施例１６ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５ｇｍのポリビニルアルコールの被膜
を形成した。

この上に実施例１２で用いた例示顔料（３６）の顔料の
分散液をマイヤーパーで塗布乾燥して、膜厚０．２ルｍ
の電荷発生層を形成した。

とボリアリレート（ビスフェノールＡとテレフタル酸−
イソフタル酸のｖ１重合体）５ｇをテトラヒドロフラン
４０ｍ見に溶かした液を電荷発生層の上に塗布乾燥して
、膜厚が２０ＪＬｍの電荷輸送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久特性
を実施例１および実施例１３と同じ方法によって評価し
た。結果を示す。

Ｖｏ　　ニー６９５Ｖ Ｅｌ／２　：　２．２１ｕｘ＠ｓｅＣ ΔＶＤニー１０Ｖ ΔｖＬ：＋５ｖ 実施例１７ 実施例１０で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電
荷輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し
、実施例１と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、
帯電は正帯電とした。

結果を示す。

Ｖｏ：＋７００Ｖ Ｅｌ／２：３．６ｕｕｘ　ｌＩ　ｓｅｃ実施例１８ 実施例９で作成した電荷発生層の上に、２．４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４、４’−ジ
オキシジフェニルー２．２−プロパンカーボネート（分
子量３０万）５ｇをクロロベンゼン７０ｍｆＬに溶解し
て調製した塗布液を乾燥後の膜厚が１５μｍとなるよう
に塗布し乾燥して電荷輸送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電特性を測定した。

ただし、帯電は正帯電とした。結果を示す。

ＶＯ：＋６９０Ｖ Ｅｌ／２　：　４．５Ｊｌｕｘ−ｓｅｅ実施例１９ ２．４．７−ドリニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾール（数平均分子量３０万）５ｇ
をテトラヒドロフラン７０ｍ文に溶解して電荷移動錯体
を調製した。

この電荷移動錯体と例示顔料（１８）の顔料１ｇをポリ
エステル（商品名バイロン、東洋紡績■製）５ｇをテト
ラヒドロフラン７０ｍ１に溶解した液に加え、分散した
。

この分散液を実施例１と同様にして形成した下引き層の
上に塗布し、乾燥して膜厚１６ルｍの感光層を形成した
。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で評価した。帯電は正帯電とした。

結果を示す。

ｖｏ　　：＋６９５Ｖ Ｅ　１　／　２　：　４　、６１　ｕ　Ｘ　ＩＩＳ　ｅ
　Ｃ実施例２０〜２５ 実施例１，３．５．７．９．１２で作成した電子写真感
光体を、７８０　ｎｍの半導体レーザーおよびそのスキ
ャンユングユニットｔ−タングステン光源に置きかえて
静電複写紙試験装置（川口電機■製ＭｏｄｅＪＩ　　５
Ｐ−４２８の改造機）を用いてスタチック方式で−５，
５ＫＶでコロナ帯電し、暗所で１秒間保持した後レーザ
ー光で露光し、帯電特性を評価した。

帯電特性としては表面電位（Ｖｏ　）と１秒間暗減衰さ
せた時の電位を１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ
／２）を測定した。結果を示す。

２０　　　　　　１　　　　　　６８０　　　　　　２
．４２１　　　　　　３　　　　　　６７５　　　　　
　２．５２２　　　　　　５　　　　　　７００　　　
　　　２．６２３　　　　　　７　　　　　　６９０　
　　　　　３．０２４　　　　　　　９　　　　　　　
６９０　　　　　　２．６２５　　　　　１２　　　　
　　６８５　　　　　　３．１比較例５および６ 比較例１および２で用いた電子写真感光体について実施
例２０と全く同様にして帯電特性を測定した。結果を示
す。

５　　　　　　　　　１　　　　　　　６６０　　　　
　　　５．３６　　　　　　　　２　　　　　　６５５
　　　　　　５．４実施例２０〜２５および比較例５お
よび６の結果から、本発明の電子写真感光体はずれもレ
ーザー光に対して優れた感度を有することが分る。

実施例２６および２７ 実施例４および６で作成した電子写真感光体を先の静電
複写紙試験装置の光源に光強度１涛Ｗ／Ｃｍ２の単色光
を用いて分光感度を測定した。

本電子写真感光体のレーザー発振波長域である７７０〜
８００ｎｍにかけての感度変化ただし、感度Ｅは表面電
位（Ｖｏ　）を−７００Ｖとし、表面電位が一２００Ｖ
になるのに要する露光量ＥΔ５００Ｖ　（ｐＪ　／　ｃ
ｍ　２）を測定し、計算した。結果を後記する。

比較例７および８ 比較例１および２で用いた電子写・真感光体について、
実施例２６と全く同様にして帯ＭＬ＃性を測定した。Δ
Ｅを計算した結果を示す。

２６　　　　　　　　　　４　　　　　　　　０．９８
２７　　　　　　　　　　６　　　　　　　０．９７７
　　　　　　　　　　　　１　　　　　　　　０．４９
８　　　　　　　　　　　　２　　　　　　　　０．５
１以上の結果から、本発明の電子写真感光体は高感度で
レーザーダイオード発振波長域でフラットな分光感度を
示すことが分る。

実施例２８ 実施例３で用いた電子写真感光体を−５，６ＫＶのコロ
ナ帯電器、露光光学系、現像器、転写帯電器、除電露光
光学系およびクリーナーを備えた電子写真複写機のシリ
ンダーに貼り付け、画像特性を調べた。

この複写機はシリンダーの駆動に伴ない、転写紙上に画
像が得られる構成になっている。

この複写機を用いた画像特性の評価は、湿度ｉｏ％気温
５°Ｃ１湿度５０％気温１８℃、湿度８０％気温３５℃
の三環境においてそれぞれ行なった。

いずれの環境においてもオリジナルに忠実な良好な画像
が得られた。この画像は１万枚耐久においアも画像のに
じみ、ボケなどは見られず、本電子写真感光体が良好な
特性を示すことが分った。

［発明の効果］ 本発明の電子写真感光体は、■レーザーダイオードの発
振波長域で高感度かつフラットな分光特性を有し、■電
子写真プロセスにおける安定した画像特性を示し、■電
位安定性の優れた顕著な効果を奏する。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、導電性支持体上に下記一般式（１）で示すアゾ顔料
   を含有する感光層を有することを特徴とする電子写真感
   光体。 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） 式中、Ａｒ＿１およびＡｒ＿２は結合基を介して結合し
   てもよい置換基を有してもよい芳香環基または複素環基
   を表わし、Ｒ＿１およびＲ＿２は水素原子、ハロゲン原
   子、ニトロ基、シアノ基、トリフルオロメチル基または
   置換基を有してもよいアルキル基、アルコキシ基、アラ
   ルキル基、アリール基、複素環基またはアミノ基を表わ
   し、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５およびＲ＿６は水素原子ま
   たはハロゲン原子を表わし、但し、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ
   ＿５およびＲ＿６が同時に水素原子であることはなく、
   また、Ｒ＿３とＲ＿４、Ｒ＿４とＲ＿５、Ｒ＿５とＲ＿
   ６はカルバゾール環の一部と共に縮合芳香環を形成して
   もよく、Ｘは酸素原子または硫黄原子を表わし、ｎは２
   または３の整数であり、またＣｐ＿１とＣｐ＿２は同じ
   であっても異ってもよい。