JPH03132763A

JPH03132763A - 電子写真感光体

Info

Publication number: JPH03132763A
Application number: JP27025489A
Authority: JP
Inventors: Shintetsu Go; 信哲呉
Original assignee: Canon Inc
Current assignee: Canon Inc
Priority date: 1989-10-19
Filing date: 1989-10-19
Publication date: 1991-06-06
Anticipated expiration: 2010-06-05
Also published as: JPH0752297B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】［産業上の利用分野］本発明は、電子写真感光体に関し、詳しくは特定の構造
のカプラー成分を有するアゾ顔料を含有する電子写真感
光体に関する。

［従来の技術］従来、電子写真感光体としては、セレン、硫化カドミウ
ム、酸化亜鉛などの無機光導電性物質がが広く用いられ
ていた。

一方、有機光導電性物質を用いた電子写真感光体として
は、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表される光導電
性ポリマーや２．５−ビス（ｐ　−ジエチルアミノフェ
ニル）−１，３，４−オキサジアゾールの如き低分子の
有機光導電性物質を用いたもの、さらには、かかる有機
光導電性物質と各種染料や顔料を組み合せたものなどが
知られている。

有機光導電性物質を用いた電子写真感光体は成膜性が良
く、塗工により生産できるため極めて生産性が高く、安
価な感光体を提供できる利点を有している、また、使用
する染料や顔料などの増感剤の選択により、感色性を自
在にコントロールできるなどの利点を有し、これまで幅
広い検討がなされてきた。特に最近では、有機光導電性
染料や顔料を含有した電荷発生層と、前述の光導電性ポ
リマーや低分子の有機導電性物質を含有した電荷輸送層
をａ層した機能分離型感光体の開発により従来の有機電
子写真感光体の欠点とされていた感度や耐久性に著しい
改善がなされてきた。

アゾ顔料は優れた光導電性を示し、しかもアゾ成分とカ
プラー成分の組み合せ方で様々な特性を有する顔料化合
物が容易に得られることから、これまでに数多くの顔料
化合物が提案されている。

このようなアゾ顔料に使用されるカプラーとしては、特
開昭４７−３７５４３８号公報などに記載されるナフト
ールＡＳ系化合物、特開昭５３−９５０３３号公報など
に記載されるベンズカルバゾール系化合物、特開昭５４
−７９６３２号公報に記載されるナフタルイミド系化合
物、特開昭５７−１７６０５５号公報に記載されるペリ
ノン系化合物などが既に公知である。

しかしながら、従来のアゾ顔料を用いた電子写真感光体
は、感度や繰り返し使用時の電位安定性の面で必ずしも
十分とは言えず、実用化されているのはごく僅かな材料
のみである。

［発明が解決しようとする課題］本発明の目的は、新規な光導電性材料を提供すること、
実用的な高感度特性と繰り返し使用時の安定した電位特
性を有する電子写真感光体を提供することである。

［課題を解決する手段、作用］本発明は、導電性支持体上にアゾ顔料を含有する感光層
を有する電子写真感光体において、アゾ顔料が下記一般
式（１）で示すアゾ顔料であることを特徴とする電子写
真感光体から構成される。

式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい置換基
を有してもよい芳香族炭化水素基、ま、たは複素環基を
表わし、又はベンゼン環と縮合して置換基を有してもよ
い芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに
必要な残基を表わし、Ｙは酸素原子、硫黄原子またはダ
シアノメチレン基を表わし、Ｚはイミノ基、スルフィニ
ル基、またはスルホニル基を表わし、ｍは０またはｌの
整数であり、ｎは１．２または３の整数である。

一般式（１）で示すアゾ顔料において、Ａｒの具体例と
しては、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、フェナン
スレン、アントラセン、ピレンなどの芳香族炭化水素基
、フラン、チオフェン、ピリジン、インドール、ベンゾ
チアゾール、カルバゾール、アクリドン、ジベンゾチオ
フェン、ベンゾオキサゾール、オキサジアゾール、チア
ゾールなどの複素環基、さらに上記の芳香族炭化水素基
または複素環基を直接あるいは芳香族性基または非芳香
族性基で結合したもの１例えばビフェニルビナフチル、
ジフェニルアミン、トリフェニルアミン、Ｎ−メチルジ
フェニルアミン、フルオレノン、フェナンスレキノン、
アントラキノン、ベンズアンスロン、ターフェニル、ジ
フェニルオキサジアゾール、スチルベン、ジスチリルベ
ンゼンフェニルベンズオキサゾール、ジフェニルメタン
、ジフェニルスルホン、ジフェニルエーテル、ペンツフ
ェノン、テトラフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、テ
トラフェニルベンジジン、Ｎ−フェニル−２−ピリジル
アミン、Ｎ、Ｎ−ジフェニル−２−ピリジルアミンなど
の基が挙げられる。

Ｘの具体例としては、ベンゼン、ナフタレンなどの芳香
族炭化水素環、インドール、カルバゾール、ベンズカル
バゾール、ベンゾフランなどの複素環などが挙げられる
。

上記の芳香族炭化水素基または複素環基の有してもよい
置換基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチルな
どのフルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシなど
のアルコキシ基、フッ素原子、塩素原子、臭素原子など
のハロゲン原子、ジメチルアミノ、ジエチルアミノなど
のジアルキルアミノ基、ヒドロキシ基、ニトロ基、シア
ノ基、ハロメチル基などが挙げられる。

以下に一般式（１）で示すアゾ顔料の代表例を列挙する
が、該アゾ顔料はこれらに限定されるものではない。

なお、記載方法は、基本型を示し、該基本型における変
化部分のみを記載することによる。

例示顔料（１−１）Ｚ：スルホニル基例示顔料（１−３）ｍ＝ｏ、　　ｎ＝２Ｙニジシアノメチレン基Ｚ：スルホニル基例示顔料（１−４）Ａ　ｒ　：　　−＠−ＣＨ−ＣＨ−＠−ｍ＝１．ｎ＝２Ｙニジシアノメチレン基Ｚ：イミノ基例示顔料（１−５）ｍ＝ｏ、　　ｎ＝２Ｙ：酸素原子Ｚ：スルフィニル基例示顔料（１−２）ｍ＝ｏ　、　ｎ＝２Ｙ：酸素原子ｍ＝０　、　ｎ＝３Ｙ：酸素原子Ｚ：スルホニル基例示顔料（１−６）？８Ａ　ｒ　：　　−＠−Ｃ−ＣＨ−＠− ＋ｎ−＝ｌ　　、　ｎ＝２Ｙ：酸素原子Ｚ：スルホニル基例示顔料（１−７）ｍ＝ｏ　、　ｎ＝２Ｙニジシアノメチレン基Ｚ：スルホニル基基本型２Ｚ：スルホニル基例示顔料（２−２）ｍ＝ｏ、　　ｎ＝２Ｙニジシアノメチレン基Ｚ：スルホニル基例示顔料（２−３）ｍ＝１　　、　ｎ＝２Ｙニジシアノメチレン基Ｚ：イミノ基例示顔料（２−４）例示顔料（２−１）ぜＡｒ：　＋Ｃ菖ＣＨ＋ｍ＝ｏ、　　ｎ＝２Ｙ：酸素原子ｍ＝ｏ、　　　ｎ＝３Ｙ：酸素原子Ｚ：スルホニル基例示顔料（２−５）ｍ＝１　、　ｎ＝２Ｙニジシアノメチレン基Ｚ：スルホニル基例示顔料（３−１）ｍｗｏ　、　ｎ＝１Ｙ：酸素原子Ｚ：スルフィニル基例示顔料（３−２）例示顔料（４−１）ｍｗｏ、　　ｎ＝２Ｒ：水素原子Ｙ：酸素原子Ｚ：スルフィニル基例示顔料（４−２）０１＝ｌ　、　ｎ＝２Ｒ：水素原子Ｙニジシアノメチレン基Ｚ：スルホニル基例示顔料（４−３）ｍ＝０　　、　ｎ＝２Ｙニジシアノメチレン基Ｚ：スルホニル基例示顔料（３−３）Ａ　ｒ　：ｍｗｏ　、　ｎ＝２Ｙニジシアノメチレン基Ｚ：イモノ基例示顔料（３−４）ｍｗｏ　　、　ｎ＝３Ｙニジシアノメチレン基Ｚ：スルホニル基基本型４ｍｗｏ　、　ｎｘ３Ｒ：フッ素原子Ｙ：酸素原子Ｚ　　：　　イ　　ミ　ノ　基例示顔料（４−４）ｈｍｗｌ、　　ｎｘ２Ｒ：フッ素原子Ｙニジシアノメチレン基Ｚ：スルホニル基例示顔料（４−５）ｍｗｏ、　　ｎ＝２Ｒ：塩素原子Ｙニジシャツメチレン基Ｚ：スルホニル基例示顔料（４−６）Ａ　ｒ　：　　　号Ｎ−Ｎ舎（Ｈ＝ｌ、Ｈ＝２Ｒ：塩素原子Ｙニジシャツメチレン基Ｚ：スルホニル基例示顔料（４−７）例示顔料（４−９）ｍ＝ｏ　、　ｎ＝２Ｒ：メチル基Ｙ：酸素原子Ｚ　　：　　イ　　ミ　ノ　基ｍ＝０、　ｎ＝２Ｒ：塩素原子Ｙ：酸素原子Ｚ：スルホニル基例示顔料（４−８）例示顔料（５−１）ｍ＝ｏ、　　ｎ＝２Ｒ：臭素原子Ｙニジシャツメチレン基Ｚ：スルホニル基ｍ＝１．ｎ＝＊１Ｙ：酸素原子Ｚ：スルホニル基例示顔料（５−２）ｍ＝ｏ　、　ｎ＝２Ｙニジシアノメチレン基Ｚ：スルホニル基一般式（１）で示すアゾ顔料の合成において用いるカプ
ラーは、例えば３−ポルミル−２−ナフトール（下記ユ
）と２．３−ジヒドロチオフェン−１，１−ジオキシド
誘導体（下記ヱ）とのピペリジンなどの塩基存在下（無
くてもよい）における脱水縮合反応によって容易に合成
できる。

１　　　　　　Ｚ　　　　　　　　　　　　ユカブラー
合成例（上記旦のカプラーの合成）５００ｍＭフラスコ
に３−ホルミル−２−ナフトールを５．０ｇ（ｏ、ｏ２
９モル）、２．３−ジヒドロチオフェン−１，１−ジオ
キシド誘導体を５．８ｇ（０，０３２モル）、エタノー
ル３００ｍｆＬを入れ、約１時間加熱還流させた。

冷却後、濾取し、エタノールで加熱洗浄を４回行なった
。収量８．９ｇ、収率９１．３％アゾ顔料合成例（例示
顔料（１−２）の合成）３００ｍ文ビーカーに水１５０
ｍ文、儂塩酸２０ｍＪ１　（０，２３モル）とジフェニ
ルアミン５．４ｇ（０，０３２モル）を入れ、０℃まで
冷却し、亜硝酸ソーダ４．６ｇ　（０，０６７モル）を
水１０ｍｕに溶かした液を液温を５°Ｃ以下に保ちなが
ら１０分間で液中へ滴下した。１５分間攪拌した後カー
ボン濾過し、この溶液の中ヘホウフッ化ソーダ１０．５
ｇ　（０，０９６モル）を水９０ｍ１に溶かした液を攪
拌下滴下し、析出したホウフッ化塩を濾取し、冷水で洗
浄した後アセトニトリルで洗浄し室温で減圧乾燥した。

収量８　、３　ｇ、収率６５％次にｌ！ｌビーカーにＮ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（
ＤＭＦ）５００ｍ文を入れ、前記カプラー合成例で製造
したカプラー７．０ｇ（０，０２１モル）を溶解し、液
温を５°Ｃの冷却した後、先に得たホウフッ化塩４．０
ｇ（０，０１０モル）を溶解し、次いでトリエチルアミ
ン２．６ｇ（０゜０２６モル）を５分間で滴下した。２
時間攪拌した後、析出した顔料を濾取し、ＤＭＦで４回
、水で３回洗浄した後、凍結乾燥した。

収量６．１ｇ、収率６８％本発明の電子写真感光体は、導電性支持体上に一般式（
１）で示すアゾ顔料を含有する感光層を有する。

感光層の形態は公知のいかなる形態を取っていてもかま
わないが、一般式（１）で示すアゾ顔料を含有する感光
層を電荷発生層とし、これに電荷輸送物質を含有する電
荷輸送層を積層した機能分離型の感光層が特に好ましい
。

この場合、電荷発生層は、電荷発生物質として前記のア
ゾ顔料を適当な溶剤中でバインダー樹脂と共に分散した
塗布液を、導電性支持体上に公知の方法によって塗布す
ることによって形成することができ、その膜厚は例えば
５ｐｍ以下、好ましくは゛０．０１〜１ルｍの薄膜層と
することが望ましい。

この際用いられるバインダー樹脂は、広範な絶縁性樹脂
あるいは有機光導電性ポリマーから選択されるが、ポリ
ビニルブチラール、ポリビニルベンザール、ボリアリレ
ート、ポリカーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹
脂、セルロース系樹脂、アクリル樹脂、ポリウレタンな
どが好ましくその使用量は電荷発生層中の含有率で８０
重量％以下、好ましくは４０重量％以下である。

また使用する溶剤は前記の樹脂を溶解し、後述の電荷輸
送層や下引き層を溶解しないものから選択することが好
ましい。

具体的には、テトラヒドロフラン、１．４−ジオキサン
などのエーテル類、シクロヘキサノン、メチルエチルケ
トンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドな
どのアミド類、酢酸メチル、酢酸エチルなどのエステル
類、トルエン、キシレン、クロロベンゼンなどの芳香族
類、メタノール、エタノール、２−プロパツールなどの
アルコール類、クロロホルム、塩化メチレン、ジクロル
エチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなどの脂肪
族ハロゲン化炭化水素類など挙げられる。

電荷輸送層は電荷発生層の上または下に積層され、電界
の存在下電荷発生層から電荷キャリアを受取り、これを
輸送する機能を有している。

電荷輸送層は電荷輸送物質を必要に応じて適当なバイン
ダー樹脂と共に溶剤中に溶解し塗布することによって形
成される。膜厚は一般的には５〜４０Ｂｍ、特には１５
〜３０ＪＬｍが好ましい。

電荷輸送物質は電子輸送性物質と正孔輸送性物質があり
、電子輸送性物質としては、例えば２゜４．７−トリニ
トロフルオレノン、２，４，５゜７−チトラニトロフル
オレノン、クロラニル、テトラシアノキノジメタンなど
の電子吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化し
たものなどが挙げられる。

正孔輸送性物質としてはピレン、アントラセンなどの多
環芳香族化合物、カルバゾール系、インドール系、イミ
ダゾール系、オキサゾール系、チアゾール系、オキサジ
アゾール系、ピラゾール系ピラゾリン系、チアジアゾー
ル系、トリアゾール系化合物などの複素環化合物、ｐ−
ジエチルアミノベンズアルデヒトーＮ　、　Ｎ−ジフェ
ニルヒドラゾン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−
メチリデン−９−エチルカルバゾールなどのヒドラゾン
系化合物、α−フェニル−４’−Ｎ、Ｎ−ジフェニルア
ミノスチルベン、５−（４−（ジ−ｐ−トリルアミノ）
ベンジリデン］　−５Ｈ−ジベンゾ［ａ　、　ｄ］　シ
クロヘプテンなどのスチリル系化合物、ベンジジン系化
合物、トリアリールメタン系化合物、トリフェニルアミ
ンあるいは、これらの化合物から成る基を主鎖または側
鎖に有するポリマー（例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール、ポリビニルアントラセンなど）が挙げられる。

これらの有機電荷輸送物質の他にセレン、セレン−テル
ル、アモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。

また、これらの電荷輸送物質は１種または２種以上組合
せて用いることができる。

電荷輸送物質が成膜性を有していないときには適当なバ
インダー樹脂を用いることができ、具体的には、アクリ
ル樹脂、ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネ
ート、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポ
リマー、ポリアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴム
などの絶縁性樹脂あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ル、ポリビニルアントラセンなどの有機光導電性ポリマ
ーなどが挙げられる。

導電性支持体としては、例えばアルミニウム、アルミニ
ウム合金、銅、亜鉛、ステンレス、チタン、ニッケル、
インジウム、金、白金などを用いることができる。また
、これら金属あるいは合金を真空蒸着法により被膜形成
したプラスチック（例えばポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、ア
クリル樹脂など）や導電性粒子（例えばカーボンブラッ
ク、銀粒子など）を適昌なバインダー樹脂と共にプラス
チックまたは金属支持体上に被覆したものあるいは導電
性粒子をプラスチックや紙に含浸したものなどを用いる
ことができる。

導電性支持体と感光層の中間にバリヤー機能と接着機能
をもつ下引き層を設けることもできる。

下引き層の膜厚は５ＪＬｍ以下、好ましくはＯ１１〜３
ｐｍが適当である。下引き層はカゼイン。

ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、ポリアミド
（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共重合
ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど）、ポリウ
レタン、酸化アルミニウムなどによって形成できる。

本発明の別の具体例として、一般式（１）で示すアゾ顔
料と電荷輸送物質を同一層に含有させた電子写真感光体
を挙げることができる。　この際、電荷輸送物質として
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールとトリニトロフルオレノ
ンからなる電荷移動錯体を用いることもできる。

この例の電子写真感光体は、一般式（１）で示すアゾ顔
料と電荷輸送物質を適当な樹脂溶液中に分散させた液を
塗布乾燥して形成することができる。

いずれの電子写真感光体においても使用される一般式（
１）で示すアゾ顔料の結晶形は非晶質であっても結晶質
であってもよく、また必要に応じて、一般式（１）で示
すアゾ顔料を２種類以上組み合せたり、公知の電荷発生
物質と組み合せて使用することも可能である。

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザービームプリンターＣＲＴプリンター
、ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版な
どの電子写真応用分野にも広く用いることができる。

［実施例］実施例１〜２０アルミニウム支持体上にメトキシメチル化ナイロン（平
均分子量３万２千）５ｇとアルコール可溶性共重合ナイ
ロン（平均分子量２万９千）１０ｇをメタノール９５ｇ
に溶解した液をマイヤーバーで塗布し、乾燥後の膜厚が
１ｐｍの下引き層を設けた。

次に、例示顔料（１−２）の５ｇをシクロヘキサノン９
５ｍＭにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル％）
２ｇを溶かした液に加え、サンドミルで２０時間分散し
た。この分散液を先に形成した下引き層の上に乾燥後の
膜厚が０．２ｇｍとなるようにマイヤーバーで塗布し、
乾燥して電荷発生層を形成した。

次に、下記構造式のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチル
メタクリレート（数平均分子量１０万）５ｇをクロロベ
ンゼン４０ｍＪｌに溶解し、これを電荷発生層の上に乾
燥後の膜厚が２０ルｍとなるようにマイヤーバーで塗布
し乾燥して電荷輸送層を形成し、実施例１の電子−写真
感光体を作成した。　例示顔料（１−２）に代えて下記
の例示顔料を用い、他の条件は実施例１と同様にして。

実施例２〜２０に対応する電子写真感光体を作成した。

このようにして作成した電子写真感光体を静電複写紙試
験装置（川口電ｖ１輛製Ｍ　Ｏｄ　ｅ交　５Ｐ−４２８
）を用いて一５ＫＶのコロナ放電で負に帯電し、暗所で
１秒間保持した後、ハロゲンランプを用いて照度１０ル
ツクスの光で露光し、帯電特性を評価した。

帯電特性としては表面電位（Ｖｏ　）と暗所放置後の表
面電位が１／２に減衰するに必要な露光量（Ｅｌ／２）
を測定した。結果を示す。

Ｖ　　　−Ｖ　　Ｅｌ／２　　ｌｕｇ＠５ｅｃ１　（ｔ
−２）　　　　６９０　　　２．６２　　（１−３）　
　　　７００　　　２．４３　　（１−４）　　　　７
０５　　　２．９４　　（１−５）　　　　７１０　　
　２．７５　　（１−６）　　　　６９５　　　３．６
６　　（１−７）　　　　７０５　　　２．４７　　（
２−２）　　　　７０５　　　３．３８　　（２−３）
　　　　７００　　　２．８９　　（２−５）　　　　
６９５　　　３．１１０　　（３−２）　　　　６９５
　　　２．０１１　　　　（３−３）１２　　　　（３−４）１３　　　（４−２）１４　　　（４−４）１５　　　（４−５）１６　　　（４−６）１７　　　（４−７）１８　　　（４−８）１　９　　　（５−１）２０　　　（５−２）比較例１および２下記構造式のアゾ顔料を用いた他は、実施例１と同様に
して比較例１および２に対応する電子写真感光体を作成
し、実施例１と同様に帯電特性を評価した。結果を示す
。

（比較例１）比較顔料（１）４　、８３　、７３　、６２．８２　、３２．１２．５３．３４．１３．９０５９０１００５０００５１００５９５９５ｖｏ　　：　　−７００ＶＥｌ／２　　：　　６　．２　文　ｕｘａ　　５ｅｃ（
比較例２）比較顔料（２）Ｖｏニー６８０ＶＥｌ／２　　：　　７　．４１ｕｘ　ｅ　ｓｅｃこの結
果から、本発明の電子写真感光体は、し）ずれも十分な
帯電能と優れた感度を宥してＩ／）ることが分る。

実施例２１〜２３実施例１．２および３で作成した電子写真感光体を用い
、繰り返し使用時の暗部電位と明部電位の変動を測定し
た。

方法としては、−６，５ＫＶのコロナ帯電器、露光光学
系、現像器、転写帯電器、除電露光光学系およびクリー
ナーを備えた電子写真複写機のシリンダーに電子写真感
光体を貼り付けた。

この複写機はシリンダーの駆動に伴ない、転写紙上に画
像が得られる構成になっている。

この複写機を用い、初期の暗部電位ｖＤと明部電位ｖＬ
をそれぞれ一７００ｖ、−２００Ｖ付近に設定し、５千
回鰻り返し使用した際の暗部電位の変動量ΔＶＤと明部
電位の変動量ΔＶＬを測定した。結果を示す。

なお、電位の変動量における負記号は電位の絶対値の低
下を表わし、正記号は電位の絶対値の増加を表わす。

２１　　　　　　１　　　　　　　　−１０　　　　　
　　＋２０２２　　　　　　２　　　　　　　　−１５
　　　　　　　＋１５２３　　　　　　３　　　　　　
　−２０　　　　　　＋１５比較例３および４比較例１および２で作成した電子写真感光体を実施例２
１と同じ方法で繰り返し使用時の電位変動量を測定した
。結果を示す。

比較例　　感光体　　ΔｖＤ　　　ΔＶＬｖ３　　　　　　　　　１　　　　　　　−３０　　　　
　　　　＋７Ｑ４　　　　　　　　　２　　　　　　−
４５　　　　　　　＋６５実施例２１〜２３および比較
例３．４の結果から、本発明の電子写真感光体は、繰り
返し使用時の電位変動が少ないことが分る。

実施例２４アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０　、５　ｇｍのポリビニルアルコールの
下引き層を形成した。

この上に実施例１で用いた例示顔料（１−２）の顔料の
分散液をマイヤーバーで塗布乾燥して、膜厚０．２ルｍ
の電荷発生層を形成した。

次いで、下記構造式のスチリル化合物５ｇとポリカーボ
ネート（数平均分子量５万５千）５ｇをテトラヒドロフ
ラン４０ｍＭに溶かした液を電荷発生層の上に塗布乾燥
して、膜厚が２０ｐｍの電荷輸送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体の帯電特性と耐久特性
を実施例１および実施例２１と同じ方法によって評価し
た。結果を示す。

ｖｏ　　ニー７００ＶＥｌ／２：２．８文ｕｘ＠ｓｅｃ ΔＶｏニー１０Ｖ ΔＶＬ：＋２５Ｖ実施例２５実施例２４で作成した電子写真感光体の電荷発生層と電
荷輸送層を逆の順番で塗布した電子写真感光体を作成し
、実施例１と同じ方法で帯電特性を評価した。ただし、
帯電は正帯電とした。

結果を示す。

ｖｏ　　：＋６８０ＶＥｌ／２　：　５．２１ｕｘｍ　ｓｅｃ実施例２６実施例１で作成した電荷発生層の上に、２，４、７−　
）　’Ｊニトロー９−フルオレノン５ｇとポリ−４、４
’−ジオキシジフェニルー２．２−プロパンカーボネー
ト（分子量３ｏ万）５ｇをテトラヒドロフラン５０ｍ文
に溶解して調製した塗布液を乾燥後の膜厚が１８ｇｍと
なるように塗布し乾燥して電荷輸送層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電特性を測定した。

ただし、帯電は正帯電とした。結果を示す。

ＶＱ　　：＋６８５ＶＥ　ｌ／２　：　６　、２文ｕｘ＊ｓｅｃ実施例２７例示顔料（４−２）０．５ｇをシクロヘキサノン９．５
ｇと共にペイントシェイカーで５時間分散した。ここへ
実施例１で用いた電荷輸送物質５ｇとポリカーボネート
５ｇをテトラヒドロフラン４０ｇに溶かした液を加え、
さらに１時間振とうした。こうして調製した塗布液をア
ルミニウム支持体上にマイヤーバーで塗布乾燥して膜厚
２０ｐｍの感光層を形成した。

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同じ方法
で帯電特性を評価した。ただし、帯電は正帯電とした。

ＶＱ　　：＋７０５ＶＥｌ／２：４．３　　文　ｕｘ　　＠　ｓｅｃ［発明の
効果］本発明の電子写真感光体は、感光層に特定の構造を有す
るアゾ顔料を用いることにより、感光層内部における電
荷キャリアの発生効率ないしは注入効率のいずれか一方
または双方が改善され、感度や繰り返し使用時の電位安
定性に優れた特性を有する。

Claims

【特許請求の範囲】１、導電性支持体上にアゾ顔料を含有する感光層を有す
る電子写真感光体において、アゾ顔料が下記一般式（１
）で示すアゾ顔料であることを特徴とする電子写真感光
体。一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（１）式中、Ａｒは結合基を介して結合していてもよい置換基
を有してもよい芳香族炭化水素基、または複素環基を表
わし、Ｘはベンゼン環と縮合して置換基を有してもよい
芳香族炭化水素環または芳香族複素環を形成するのに必
要な残基を表わし、Ｙは酸素原子、硫黄原子またはジシ
アノメチレン基を表わし、Ｚはイミノ基、スルフィニル
基、またはスルホニル基を表わし、ｍは０または１の整
数であり、ｎは１、２または３の整数である。