JP2005015475A - アゾベンゼン誘導体、並びにそれを用いた電子写真感光体および画像形成装置 - Google Patents
アゾベンゼン誘導体、並びにそれを用いた電子写真感光体および画像形成装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2005015475A JP2005015475A JP2004164946A JP2004164946A JP2005015475A JP 2005015475 A JP2005015475 A JP 2005015475A JP 2004164946 A JP2004164946 A JP 2004164946A JP 2004164946 A JP2004164946 A JP 2004164946A JP 2005015475 A JP2005015475 A JP 2005015475A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- layer
- bis
- substituent
- azobenzene derivative
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Images
Landscapes
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
【解決手段】 下記一般式(I)で表されるアゾベンゼン誘導体、並びに、導電性支持体上に感光層が形成された電子写真感光体であって、該感光層に該アゾベンゼン誘導体が含有されてなる電子写真感光体、および、該電子写真感光体が組み込まれてなる画像形成装置。
【化1】
〔式(I)中、Ar1 およびAr2 は各々独立して、ハメット関係則における置換ベンゼンの置換基定数σm が0.20以下の置換基を有していてもよいアリーレン基を示し、R1 は置換基を有していてもよいアミノ基を、R2 は置換基を有していてもよいアルケニル基をそれぞれ示す。〕
【選択図】 なし。
Description
用いる等の制約下で行われているのが現状である。
本発明のアゾベンゼン誘導体は、下記一般式(I)で表されるアゾベンゼン構造を有する。
ンの置換基定数σm が0.20以下の置換基を有していてもよいアリーレン基を示し、R1 は置換基を有していてもよいアミノ基を、R2 は置換基を有していてもよいアルケニル基をそれぞれ示す。
本発明のアゾベンゼン誘導体は、電子写真感光体に好適に用いることができる。アゾベンゼン誘導体は、アゾベンゼン骨格が有する置換基の組み合わせによって、化合物の光吸収波長が大幅に変化する事が知られている。電子写真感光体は多くの材料特性のバランスから成り立っており、単に特定波長に吸収を有する化合物を用いた場合、該化合物が感光体の電気特性に対して、帯電性の低下、繰り返し使用時の残留電位の上昇等の悪影響を与えてしまう場合があるが、本発明のアゾベンゼン誘導体では、特定の置換基を有することにより電子写真感光体に好適に用いることが可能となる。
R1およびR2の、Ar1 およびAr2で示される置換基を有していてもよいアリーレン
基に対する結合位置としては、該アリーレン基が置換基を有していてもよいフェニレン基である場合は、ジアゾ基に対して4位の位置であるものが、光暴露に影響する波長領域に吸収を有する電子状態となるため電子写真感光体に好適に用いることができ、該アリーレン基が置換基を有していてもよいナフチレン基である場合は、ジアゾ基がナフタレン環の1位であって、該ジアゾ基に対して4位の位置にあるものが、同様の理由で好ましい。
Ar1 およびAr2 のアリーレン基が有していてもよい置換基としては、ハメット関係則における置換ベンゼンの置換基定数σm が0.20以下のものであることが必須である。
尚、R1 の置換基を有していてもよいアミノ基は、置換基同士が、直接に、或いは酸素原子、硫黄原子、窒素原子等の架橋原子を介して、互いに結合して環状構造を形成していてもよく、又、置換基としてのアルキル基とアミノベンゼン環とは、互いに結合して環状構造を形成していてもよく、又、R2 の置換基を有していてもよいアルケニル基は、置換基同士が互いに結合して環状構造を形成していてもよい。
本発明のアゾベンゼン化合物は、感光体の光曝露による性能劣化という問題を解決するものであるため、より外側の層が含有する場合に高い効果を奏すると考えられ、感光体がオーバーコート層を有するものである場合、該層が含有していても構わないし、該層のみが含有していても効果を発揮する。より好ましくは、単層型感光層の感光層、または導電性支持体上に電荷発生層および電荷輸送層をこの順に積層した感光体の電荷輸送層が、本発明のアゾベンゼン化合物を含有する感光体があげられるが、これらの場合でも、オーバーコート層を有していてもよく、該オーバーコート層が本発明のアゾベンゼン化合物を含有していても構わない。
その電荷発生物質としても、特に限定されるものではなく、例えば、セレン等の金属、およびセレン−砒素合金、セレン−テルル合金等のそれらの合金、セレン化砒素等の金属セレン化物、硫化亜鉛、硫化カドミウム、硫化アンチモン等の金属硫化物、酸化亜鉛、酸化チタン等の金属酸化物、アモルファスシリコン等のシリコン系材料等の無機光導電性物質、フタロシアニン系、アゾ系、キナクリドン系、インジゴ系、ペリレン系、多環キノン系、アントアントロン系、ベンズイミダゾール系、スクアリリウム系等の各種染顔料等の有機光導電性物質等が挙げられ、これらの電荷発生物質は、単独で又は2種以上を併用して用いられる。中でも、フタロシアニン系、或いはアゾ系の染顔料が好ましい。
これらの中で、結晶型であるx型、τ型無金属フタロシアニン、A型(別称β型)、B型(別称α型)、D型(別称Y型)等のチタニルフタロシアニン(オキシチタニウムフタロシアニン)、バナジルフタロシアニン、クロロインジウムフタロシアニン、ヒドロキシインジウムフタロシアニン、II型等のクロロガリウムフタロシアニン、V型等のヒドロキシガリウムフタロシアニン、G型、I型等のμ−オキソ−ガリウムフタロシアニン二量体、II型等のμ−オキソ−アルミニウムフタロシアニン二量体等が好適であり、A型(別称β型)、B型(別称α型)、およびCuKα線を用いた粉末X線回折の回折角2θ(±0.2°)が27.1°、若しくは27.3°に明瞭なピークを示すD型(別称Y型)のチタニルフタロシアニン、II型のクロロガリウムフタロシアニン、V型、および28.1°に最も強いピークを有するか、26.2°にピークを有さず28.1°に明瞭なピークを有し、且つ25.9°の半値幅が0.1°〜0.4°であるヒドロキシガリウムフタロシアニン、G型のμ−オキソ−ガリウムフタロシアニン二量体等が特に好ましい。
又、その電荷輸送物質としても、特に限定されるものではなく、例えば、2,4,7−トリニトロフルオレノン等の芳香族ニトロ化合物、テトラシアノキノジメタン等のシアノ化合物、ジフェノキノン等のキノン化合物等の電子吸引性物質、カルバゾール誘導体、インドール誘導体、イミダゾール誘導体、オキサゾール誘導体、ピラゾール誘導体、チアジアゾール誘導体等の複素環化合物、アニリン誘導体、ヒドラゾン誘導体、芳香族アミン誘導体、スチルベン誘導体、ブタジエン誘導体、およびこれらの化合物の複数種が結合したもの、或いはこれらの化合物からなる基を主鎖若しくは側鎖に有する重合体等の電子供与性物質等が挙げられる。これらの中で、カルバゾール誘導体、ヒドラゾン誘導体、芳香族アミン誘導体、スチルベン誘導体、ブタジエン誘導体、およびこれらの化合物の複数種が結合したものが好ましい。これらの電荷輸送物質は、電荷発生物質との組み合わせ等により選択して、単独で又は2種以上を併用して用いられる。
ここで、Xがアルキレン基であるときの炭素数は、1〜10であるのが好ましく、1〜4であるのが特に好ましく、又、シクロアルキレン基であるときの炭素数は、3〜10であるのが好ましく、5〜7であるのが特に好ましく、又、シクロアルキリデン基であるときの炭素数は、3〜10であるのが好ましく、5〜7であるのが特に好ましく、又、フェニルアルキレン基であるときのアルキレン基の炭素数は、1〜4であるのが好ましく、1〜3であるのが特に好ましい。
尚、本発明における前記ポリアリレート樹脂は、芳香族ジオールと芳香族ジカルボン酸又はそのクロライドとの溶融重合法、溶液重合法、或いは界面重合法のいずれによって得られたものでもよい。又、一種の芳香族ジオールと一種の芳香族ジカルボン酸とからなるものであっても、二種以上の芳香族ジオールと二種以上の芳香族ジカルボン酸とからなるものであってもよい。
フェニル)シクロアルカン類、ビス(4−ヒドロキシフェニル)フェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチルフェニル)フェニルメタン、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ジフェニルメタン、1,1−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(4’−ヒドロキシ−2’,3’,5’−トリメチルフェニル)−1−フェニルエタン、1,1−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルプロパン、2,2−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)−1,3−ジフェニルプロパン等のビス(ヒドロキシフェニル)フェニルアルカン類、ビス(4’−ヒドロキシフェニル)−1,4−フェニレンジメチレン、ビス(4’−ヒドロキシ−2’,6’−ジメチルフェニル)−1,4−フェニレンジメチレン、ビス(4’−ヒドロキシ−2’,3’,6’−トリメチルフェニル)−1,4−フェニレンジメチレン、ビス(4’−ヒドロキシフェニル)−1,4−フェニレンビス(α−メチルエチリデン)、ビス(4’−ヒドロキシ−2’,6’−ジメチルフェニル)−1,4−フェニレンビス(α−メチルエチリデン)、ビス(4’−ヒドロキシ−2’,3’,6’−トリメチルフェニル)−1,4−フェニレンビス(α−メチルエチリデン)、ビス(4’−ヒドロキシ−2’,3’,6’−トリメチルフェニル)−1,3−フェニレンビス(α−メチルエチリデン)、ビス(4’−ヒドロキシフェニル)−1,4−フェニレンビス(α−メチルビニリデン)、ビス(4’−ヒドロキシ−2’−メチルフェニル)−1,4−フェニレンビス(α−メチルビニリデン)等のビス(ヒドロキシフェニル)フェニレンジメチレン類、9,9−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)フルオレン、9,9−ビス(4’−ヒドロキシ−3’−メチル)フルオレン等のビス(ヒドロキシフェニル)フルオレン類、ビス(4−ヒドロキシフェニル)エーテル、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)エーテル等のビス(ヒドロキシフェニル)エーテル類、ビス(4−ヒドロキシフェニル)ケトン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)ケトン等のビス(ヒドロキシフェニル)ケトン類、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィド、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)スルフィド等のビス(ヒドロキシフェニル)スルフィド類、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホキシド、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)スルホキシドのビス(ヒドロキシフェニル)スルホキシド類、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)スルホン等のビス(ヒドロキシフェニル)スルホン類、ビス(4−ヒドロキシフェニル)、2,4’−ビフェニルジオール、ビス(4−ヒドロキシ−3−メチルフェニル)、2,4’−ジヒドロキシ−3,3’−ジメチルビフェニル、ビス(4−ヒドロキシ−3−t−ブチルフェニル)、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジメチルフェニル)、ビス(4−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルフェニル)、ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5−トリメチルフェニル)、ビス(4−ヒドロキシ−2,3,5,6−テトラメチルフェニル)等のビス(ヒドロキシフェニル)類等が挙げられる。
2,4’−ビフェニルジオール等のビス(ヒドロキシフェニル)類等が特に好ましい。
又、そのポリカーボネート樹脂としては、下記一般式(III) で表される構成単位
を主たる繰返し単位とするポリカーボネート樹脂が特に好ましい。
いてもよいシクロアルキレン基、置換基を有していてもよいシクロアルキリデン基、置換基を有していてもよいフェニルアルキレン基、置換基を有していてもよいフェニレンジメチレン基、置換基を有していてもよいフルオレンジイル基、カルボニル基、スルフィニル基、単結合、または、酸素原子、硫黄原子などの架橋原子を示し、二個のベンゼン環は置換基を有していてもよい。〕
ここで、Yがアルキレン基であるときの炭素数、シクロアルキレン基であるときの炭素数、シクロアルキリデン基であるときの炭素数、又はフェニルアルキレン基であるときのアルキレン基の炭素数は、前記一般式(II)のポリアリレート樹脂におけると同様であり、又、Yがアルキレン基、シクロアルキレン基、シクロアルキリデン基、フェニルアルキレン基、フェニルジメチレン基、又はフルオレンジイル基であるときの置換基、および、二個のベンゼン環における置換基としても、前記一般式(II)のポリアリレート樹脂におけると同様である。
アルキレン基であるものが好ましく、又、二個のベンゼン環が、3−メチル置換、或いは3,5−ジメチル置換であるものが好ましい。
尚、本発明における前記ポリカーボネート樹脂は、芳香族ジオールとホスゲンとの界面重合による方法(ホスゲン法、又は界面重合法)、或いは、芳香族ジオールとジフェニルカーボネート等の炭酸エステルとのエステル交換による方法(エステル交換法、又は溶融重合法)のいずれによって得られたものでもよい。又、一種の芳香族ジオールからなるものであっても、二種以上の芳香族ジオールからなるものであってもよく、その芳香族ジオールとしては、前記ポリアリレート樹脂において挙げたと同様のものが挙げられる。
尚、本発明において、感光層には、必要に応じて、例えば、酸化防止剤、熱安定剤、紫外線吸収剤、帯電防止剤、滑剤、離型剤、可塑剤、着色剤、難燃剤、レベリング剤等の添加剤が添加されていてもよい。
塗布法、ノズル塗布法、バー塗布法、ロール塗布法、ブレード塗布法等の公知の塗布法が採られる。
cmより高くなると残留電位が上昇しカブリの多い画像となってしまい、一方109Ω・
cmより低くなると画像のボケ、解像度の低下が生じてしまう。また、保護層は像露光に照射される光の透過を実質上妨げないように構成されなければならない。
保護層の厚みは、通常0.01〜20μm、好ましくは0.1〜10μmで形成される。
本発明の前記電子写真感光体は、独立した感光体として、或いは、感光体がドラム状であって、画像形成のための、例えば帯電手段、現像手段、クリーニング手段等と一体化されたドラムカートリッジを構成し、複写機、プリンター、およびファクシミリ等の画像形成装置に組み込まれて好適に使用される。
ロール、帯電ブラシ等であって、気中放電を伴う帯電、或いは伴わない注入帯電による接触帯電器等が、露光手段は、ハロゲンランプ、蛍光灯、レーザー(半導体、He−Ne)、LED、感光体内部露光方式等が、現像手段は、カスケード現像、一成分絶縁トナー現像、一成分導電トナー現像、二成分磁気ブラシ現像等の乾式現像方式や湿式現像方式等が、転写手段は、コロナ転写、ローラ転写、ベルト転写等の静電転写法、圧力転写法、粘着転写法等が、クリーニング手段は、ブラシクリーナー、磁気ブラシクリーナー、静電ブラシクリーナー、磁気ローラクリーナー、ブレードクリーナー等が、除電手段は、蛍光灯、LED等が、それぞれ用いられ、又、定着手段は、熱ローラ定着、フラッシュ定着、オーブン定着、圧力定着等が用いられる。
<アゾベンゼン誘導体の製造例A>
4−ジ−n−プロピルアミノ−4’−ホルミル−アゾベンゼン2.47gを、25℃でテトラヒドロフラン50mlに溶解させ、ウィッティヒ試薬としてのジフェニルメチル−ジエトキシホスフェート3.04gとt−ブトキシカリウム1.12gを加え、攪拌下に25℃で2時間反応させた後、有機層を5重量%食塩水100mlで洗浄し、減圧下に濃縮し、次いでシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、以下に示すアゾベンゼン誘導体A2.20gを得た。その際の収率は60%であった。得られたアゾベンゼン誘導体Aの赤外吸収スペクトルを図1に示す。
4−ジエチルアミノ−2−メチル−4’−ホルミル−アゾベンゼン1.48gを、25℃でテトラヒドロフラン20mlに溶解させ、ウィッティヒ試薬としてのm−メチルベンジル−ジエトキシホスフェート1.45gとt−ブトキシカリウム0.67gを加え、攪拌下に25℃で2時間反応させた後、有機層を5重量%食塩水50mlで洗浄し、減圧下に濃縮し、次いでシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、以下に示すアゾベンゼン誘導体B0.91gを得た。その際の収率は47%であった。得られたアゾベンゼン誘導体Bの赤外吸収スペクトルを図2に示す。
4−ジエチルアミノ−2−メチル−4’−ホルミル−アゾベンゼン1.48gを、25℃でテトラヒドロフラン20mlに溶解させ、ウィッティヒ試薬としてのスチリルメチル−ジエトキシホスフェート1.52gとt−ブトキシカリウム0.67gを加え、攪拌下に25℃で2時間反応させた後、有機層を5重量%食塩水50mlで洗浄し、減圧下に濃縮し、次いでシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、以下に示すアゾベンゼン誘導体C0.51gを得た。その際の収率は26%であった。得られたアゾベンゼン誘導体Cの赤外吸収スペクトルを図3に示す。
4−ジ−n−プロピルアミノ−4‘−ホルミル−アゾベンゼン3.05gを25℃でテトラヒドロフラン100ml中に溶解させ、ウィッティヒ試薬としての(1−ナフチル)メチル−ジエトキシホスフェート3.34gとt−ブトキシカリウム1.34gを加え、撹拌下に25℃で2時間反応させた後、有機層を5重量%食塩水200mlで洗浄し、減圧下に濃縮し、次いでシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、以下に示すアゾベンゼン誘導体D2.58gを得た。その際の収率は62%であった。得られたアゾベンゼン誘導体Dの赤外吸収スペクトルを図4に示す。
4−ジ−p−トリルアミノ−4‘−ホルミル−アゾベンゼン3.24gを25℃でテトラヒドロフラン100ml中に溶解させ、ウィッティヒ試薬としてのジフェニルメチル−ジエトキシホスフェート3.04gとt−ブトキシカリウム1.12gを加え、撹拌下に25℃で2時間反応させた後、有機層を5重量%食塩水200mlで洗浄し、減圧下に濃縮し、次いでシリカゲルクロマトグラフィーで精製することにより、以下に示すアゾベン
ゼン誘導体E1.38gを得た。その際の収率は31%であった。得られたアゾベンゼン誘導体Eの赤外吸収スペクトルを図5に示す。
<バリアー層用分散液>
平均一次粒子径40nmのルチル型酸化チタン(石原産業社製「TTO55N」)と該酸化チタンに対して3重量%のメチルジメトキシシランとをボールミルにて混合して得られたスラリーを乾燥後、更にメタノールで洗浄、乾燥して得られた疎水化処理酸化チタンを、メタノール/1−プロパノールの混合溶媒中でボールミルにより分散処理することにより、疎水化処理酸化チタンの分散スラリーとした。該分散スラリーと、メタノール/1−プロパノール/トルエン(重量比7/1/2)の混合溶媒、および、ε−カプロラクタム(下記式A)/4,4’−メチレンビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)(下記式B)/ヘキサメチレンジアミン(下記式C)/デカメチレンジカルボン酸(下記式D)/オクタデカメチレンジカルボン酸(下記式E)の組成モル比率が、75%/9.5%/3%/9.5%/3%)からなる共重合ポリアミドのペレットとを加温しながら攪拌、混合して、ポリアミドペレットを溶解させた後、超音波分散処理を行うことにより、疎水化処理酸化チタン/共重合ポリアミドを重量比3/1で含有する固形分濃度18.0重量%のバリアー層形成用分散液を得た。
に塗布し、乾燥させてバリアー層を形成した。
別に、電荷発生物質として図6に示される、CuKα線による粉末X線回折スペクトルを有するオキシチタニウムフタロシアニン10重量部と、4−メチル−4−メトキシ−ペンタノン2を150重量部を混合し、サンドグラインドミルで1時間粉砕し微粒化分散処理を行った後、該分散液、バインダー樹脂としてのポリビニルブチラール(電気化学工業社製「デンカブチラール #6000C」)の5重量%1,2−ジメトキシエタン溶液100重量部、およびフェノキシ樹脂(ユニオンカーバイト社製「PKHH」)の5重量%1,2−ジメトキシエタン溶液100重量部を混合して電荷発生層用塗布液を調製し、この塗布液を、前記導電性支持体のバリアー層上にバーコーターにより、乾燥後の膜厚が0.4μmとなるように塗布し、乾燥させて電荷発生層を形成した。
た。次いで、660nmのLED光を用いて照射し除電したときの残留電位(Vr)を測定した。一方、感光体に白色蛍光灯(三菱オスラム社製「ネオルミスーパーFL20SS・W/18)の光を、感光体表面での光強度が2,000ルックスとなるように調整して10分間照射した後、前記と同様に操作し、初期表面電位(V’)、表面電位(VL’)、および残留電位(Vr’)を測定し、各変化量(V−V’)、(VL−VL’)、および(Vr−Vr’)を算出することにより耐光性を評価し、結果を表1に示した。
電荷輸送層に用いたアゾベンゼン誘導体を、前記製造例Bで得られたアゾベンゼン誘導体Bに変えた外は、実施例1と同様にして積層型感光層を有する電子写真感光体を製造し、同様にして評価し、結果を表1に示した。
実施例3
電荷輸送層に用いたアゾベンゼン誘導体を、前記製造例Cで得られたアゾベンゼン誘導体Cに変えた外は、実施例1と同様にして積層型感光層を有する電子写真感光体を製造し、同様にして評価し、結果を表1に示した。
電荷輸送層に用いたアゾベンゼン誘導体を、前記製造例Dで得られたアゾベンゼン誘導体Dに変えた外は、実施例1と同様にして積層型感光体を有する電子写真感光体を製造し、同様にして評価し、結果を表1に示した。
実施例5
電荷輸送層に用いたアゾベンゼン誘導体を、前記製造例Eで得られたアゾベンゼン誘導体Eに変えた外は、実施例1と同様にして積層型感光体を有する電子写真感光体を製造し、同様にして評価し、結果を表1に示した。
電荷輸送層にアゾベンゼン誘導体を用いなかった外は、実施例1と同様にして積層型感光層を有する電子写真感光体を製造し、同様にして評価し、結果を表1に示した。
比較例2
電荷輸送層に用いたアゾベンゼン誘導体を、以下に示すアゾベンゼン誘導体Fに変えた外は、実施例1と同様にして積層型感光層を有する電子写真感光体を製造し、同様にして評価し、結果を表1に示した。
電荷輸送層に用いた電荷輸送物質を以下に示すヒドラゾン誘導体に変え、更に、電荷輸送層に用いたバインダー樹脂を、以下に示す2,2−ビス(4’−ヒドロキシ−3’−メチルフェニル)プロパンを芳香族ジオール成分とする構成繰返し単位51モル%と1,1−ビス(4’−ヒドロキシフェニル)−1−フェニルエタンを芳香族ジオール成分とする構成繰返し単位49モル%からなり、p−t−ブチルフェノールに由来する末端構造を有するポリカーボネート樹脂に変えた外は、実施例1と同様にして積層型感光層を有する電子写真感光体を製造し、同様にして評価し、結果を表1に示した。
電荷輸送層にアゾベンゼン誘導体を用いなかった外は、実施例6と同様にして積層型感光層を有する電子写真感光体を製造し、同様にして評価し、結果を表1に示した。
実施例7
実施例6において用いたと同じ導電性支持体を用い、その支持体の蒸着層上に、ポリビニルブチラールの10重量%メタノール溶液を、乾燥後の膜厚が0.2μmとなるように塗布し、乾燥させて接着層を形成した。
比較例4
感光層にアゾベンゼン誘導体を用いなかった外は、実施例7と同様にして単層型感光層を有する電子写真感光体を製造し、同様にして評価し、結果を表1に示した。
表面を陽極酸化処理し、封孔処理を施したアルミニウム製管(外径30mm、長さ254mm、肉厚1.0mm)表面に、該管を実施例1におけると同様にして調製した電荷発
生層用塗布液に浸漬して、乾燥後の膜厚が0.3μmとなるように塗布し、乾燥させて電荷発生層を形成し、引き続いて、実施例1におけると同様にして調製した電荷輸送層用塗布液に浸漬して、乾燥後の膜厚が25μmとなるように塗布し、乾燥させて電荷輸送層を形成することにより、積層型感光層を有する電子写真感光体ドラムを製造した。
電荷輸送層にアゾベンゼン誘導体を用いなかった外は、実施例8と同様にして電子写真感光体ドラムを製造し、同様にして評価したところ、白色蛍光灯による曝露箇所において画像濃度が上昇し、ドラム周期に黒帯のある画像欠陥が認められた。
実施例9
実施例6におけると同様にして調製した電荷発生層用塗布液および電荷輸送層用塗布液を用いた外は、実施例8と同様にして積層型感光層を有する電子写真感光体ドラムを製造し、同様にして評価したところ、白色蛍光灯の曝露の影響による画像濃度の上昇、低下などの画像欠陥は認められず、ノイズの少ない良好な画像が得られた。
電荷輸送層にアゾベンゼン誘導体を用いなかった外は、実施例9と同様にして電子写真感光体ドラムを製造し、同様にして評価したところ、白色蛍光灯による曝露箇所において画像濃度が低下し、ドラム周期に白帯のある画像欠陥が認められた。
実施例10
導電性支持体として、表面を陽極酸化処理し、封孔処理を施したアルミニウム製管(外径30mm、長さ254mm、肉厚1.0mm)を用い、その表面に、接着層として、実施例1におけると同様にして調製した電荷発生層用塗布液を、乾燥後の膜厚が0.3μmとなるように塗布したことの外は、実施例7におけると同様にして単層型感光層を有する電子写真感光体ドラムを製造した。得られた電子写真感光体ドラム上に、縦20mm、横40mmの孔を穿った黒色紙を固定し、その上から、白色蛍光灯(三菱オスラム社製「ネオルミスーパーFL20SS・W/18」)の光を、感光体表面での光強度が2,000ルックスとなるように調整して10分間照射した後黒紙を取り外し、そのドラムを子写真感光体ドラムをレーザープリンター(ブラザー工業社製「HL1240」)のカートリッジに搭載し、ハーフトーン画像を形成しての画像形成試験を行ったところ、白色蛍光灯の曝露の影響による画像濃度の上昇、低下などの画像欠陥は認められず、ノイズの少ない良好な画像が得られた。
感光層にアゾベンゼン誘導体を用いなかった外は、実施例10と同様にして電子写真感光体ドラムを製造し、同様にして評価したところ、白色蛍光灯による曝露箇所において画像濃度が低下し、ドラム周期に白帯のある画像欠陥が認められた。
Claims (7)
- 前記一般式(I)におけるAr1 およびAr2 が、置換基を有していてもよいフェニレン基であり、R1 がジアルキルアミノ基であり、R2 がスチリル基又はスチリルビニル基である請求項1に記載のアゾベンゼン誘導体。
- 導電性支持体上に感光層が形成された電子写真感光体であって、該支持体上に形成されている何れかの層が、請求項1又は2に記載のアゾベンゼン誘導体を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 導電性支持体上に感光層が形成された電子写真感光体であって、該感光層が、請求項1又は2に記載のアゾベンゼン誘導体を含有することを特徴とする電子写真感光体。
- 感光層が、導電性支持体上に電荷発生層、電荷輸送層の順で形成された積層型であって、該電荷輸送層にアゾベンゼン誘導体が含有されている請求項3に記載の電子写真感光体。
- 電子写真感光体がドラム状であって、画像形成のための手段と一体化されたドラムカートリッジを構成している請求項3又は4に記載の電子写真感光体。
- 請求項3乃至5のいずれかに記載の電子写真感光体が組み込まれてなることを特徴とする画像形成装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2004164946A JP4665439B2 (ja) | 2003-06-05 | 2004-06-02 | 電子写真感光体および画像形成装置 |
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2003160933 | 2003-06-05 | ||
JP2004164946A JP4665439B2 (ja) | 2003-06-05 | 2004-06-02 | 電子写真感光体および画像形成装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2005015475A true JP2005015475A (ja) | 2005-01-20 |
JP4665439B2 JP4665439B2 (ja) | 2011-04-06 |
Family
ID=34196783
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2004164946A Expired - Fee Related JP4665439B2 (ja) | 2003-06-05 | 2004-06-02 | 電子写真感光体および画像形成装置 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4665439B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007333754A (ja) * | 2005-05-19 | 2007-12-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、並びにそれを用いた電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5460283A (en) * | 1977-08-18 | 1979-05-15 | Gen Electric | Two color type liquid crystal composition |
JPS5870232A (ja) * | 1981-10-23 | 1983-04-26 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS5917549A (ja) * | 1982-07-20 | 1984-01-28 | Ricoh Co Ltd | 光架橋組成物 |
JPS6024550A (ja) * | 1983-07-20 | 1985-02-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
JPS6139049A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-25 | Canon Inc | 光導電性被膜及びそれを用いた電子写真感光体 |
JPS6381195A (ja) * | 1986-09-24 | 1988-04-12 | Hitachi Ltd | 液晶組成物 |
JPH0198266A (ja) * | 1987-10-12 | 1989-04-17 | Ricoh Co Ltd | 光電変換素子 |
JPH01100560A (ja) * | 1987-10-14 | 1989-04-18 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH0350552A (ja) * | 1989-07-19 | 1991-03-05 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH0364761A (ja) * | 1989-08-03 | 1991-03-20 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH03132763A (ja) * | 1989-10-19 | 1991-06-06 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH0446348A (ja) * | 1990-06-14 | 1992-02-17 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
JPH0480726A (ja) * | 1990-07-24 | 1992-03-13 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 光非線形有機材料 |
JPH0559016A (ja) * | 1991-09-03 | 1993-03-09 | Nippon Soda Co Ltd | 新規なピラジン誘導体とその電子写真感光体としての利用 |
JPH06107619A (ja) * | 1992-09-25 | 1994-04-19 | Nippon Soda Co Ltd | ビスアザメチン系化合物、その製法及び電子写真感光体並びに中間体 |
JP2000231208A (ja) * | 1999-02-09 | 2000-08-22 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
-
2004
- 2004-06-02 JP JP2004164946A patent/JP4665439B2/ja not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5460283A (en) * | 1977-08-18 | 1979-05-15 | Gen Electric | Two color type liquid crystal composition |
JPS5870232A (ja) * | 1981-10-23 | 1983-04-26 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS5917549A (ja) * | 1982-07-20 | 1984-01-28 | Ricoh Co Ltd | 光架橋組成物 |
JPS6024550A (ja) * | 1983-07-20 | 1985-02-07 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 感光体 |
JPS6139049A (ja) * | 1984-07-31 | 1986-02-25 | Canon Inc | 光導電性被膜及びそれを用いた電子写真感光体 |
JPS6381195A (ja) * | 1986-09-24 | 1988-04-12 | Hitachi Ltd | 液晶組成物 |
JPH0198266A (ja) * | 1987-10-12 | 1989-04-17 | Ricoh Co Ltd | 光電変換素子 |
JPH01100560A (ja) * | 1987-10-14 | 1989-04-18 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH0350552A (ja) * | 1989-07-19 | 1991-03-05 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH0364761A (ja) * | 1989-08-03 | 1991-03-20 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH03132763A (ja) * | 1989-10-19 | 1991-06-06 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
JPH0446348A (ja) * | 1990-06-14 | 1992-02-17 | Minolta Camera Co Ltd | 感光体 |
JPH0480726A (ja) * | 1990-07-24 | 1992-03-13 | Nippon Telegr & Teleph Corp <Ntt> | 光非線形有機材料 |
JPH0559016A (ja) * | 1991-09-03 | 1993-03-09 | Nippon Soda Co Ltd | 新規なピラジン誘導体とその電子写真感光体としての利用 |
JPH06107619A (ja) * | 1992-09-25 | 1994-04-19 | Nippon Soda Co Ltd | ビスアザメチン系化合物、その製法及び電子写真感光体並びに中間体 |
JP2000231208A (ja) * | 1999-02-09 | 2000-08-22 | Ricoh Co Ltd | 電子写真用感光体 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007333754A (ja) * | 2005-05-19 | 2007-12-27 | Mitsubishi Chemicals Corp | 電子写真感光体、並びにそれを用いた電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP4665439B2 (ja) | 2011-04-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5625231B2 (ja) | 液体現像用画像形成装置及び画像形成方法 | |
JP2007248946A (ja) | 電子写真感光体及び画像形成装置 | |
JP4134200B2 (ja) | 電子写真感光体および画像形成装置 | |
JP2009237488A (ja) | 電子写真感光体およびそれを備えた画像形成装置 | |
JP2004206109A (ja) | 電子写真感光体、該電子写真感光体を用いたドラムカートリッジおよび画像形成装置 | |
JP2009093024A (ja) | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジおよび該感光体を備えた画像形成装置 | |
JP5126440B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、および画像形成装置 | |
JP4735421B2 (ja) | 電子写真感光体、プロセスカートリッジ、および画像形成装置 | |
JP5353078B2 (ja) | エナミン骨格を有する化合物を用いた電子写真感光体及び画像形成装置 | |
JP4779850B2 (ja) | 電子写真感光体および画像形成装置 | |
JP6354239B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置 | |
JP4665439B2 (ja) | 電子写真感光体および画像形成装置 | |
JP2011150247A (ja) | 電子写真感光体の評価方法、それを満足する電子写真感光体およびそれを備えた画像形成装置 | |
JP4973200B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ及び画像形成装置 | |
JP6263982B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置 | |
JP5718413B2 (ja) | 電子写真感光体及びそれを用いた画像形成装置 | |
JP2010250174A (ja) | 電子写真感光体およびそれを用いた画像形成装置 | |
JP2008281782A (ja) | 電子写真感光体および画像形成装置 | |
JP2002023393A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP2006030976A (ja) | 電子写真感光体 | |
JP5680273B2 (ja) | 電子写真感光体、電子写真カートリッジ、および、画像形成装置 | |
JP4661241B2 (ja) | フッ素置換インジウムフタロシアニン、並びにそれを用いた電子写真感光体、電子写真感光体カートリッジ、及び画像形成装置 | |
JP2016053634A (ja) | 電子写真感光体、その製造検査方法および電子写真感光体を備えた画像形成装置 | |
JP5369513B2 (ja) | 電子写真感光体及び該電子写真感光体を用いる画像形成装置 | |
JP4961316B2 (ja) | 電子写真感光体およびそれを備えた画像形成装置 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20070110 |
|
RD05 | Notification of revocation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7425 Effective date: 20090616 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100331 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100420 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100616 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20101005 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101122 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20101214 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20101227 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140121 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4665439 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S111 | Request for change of ownership or part of ownership |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313111 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |