JPS6139049A - 光導電性被膜及びそれを用いた電子写真感光体 - Google Patents

光導電性被膜及びそれを用いた電子写真感光体

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JPS6139049A
JPS6139049A JP59159365A JP15936584A JPS6139049A JP S6139049 A JPS6139049 A JP S6139049A JP 59159365 A JP59159365 A JP 59159365A JP 15936584 A JP15936584 A JP 15936584A JP S6139049 A JPS6139049 A JP S6139049A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野 本発明は、新規な光導電性被膜及びそれを用いた高感度
の電子写真感光体に関するものである。
従来の技術 従来より、光導電性を示す顔料や染料については、数多
くの文献等で発表されている。
例えば、”ＲＣＡ　Ｒｅｖｉｅｗ”　Ｖｏｌ、　２３、
Ｐ、４１３〜Ｆ、４１９（１９６２，９）では７タロシ
アニン顔料の光導電性についての発表がなされており、
又この７タロシアニン顔料を用いた電子写真感光体が米
国特許第３３９７０８６号公報や米国特許第３８１６１
１８号公報等に示されている。その他に、電子写真感光
体に用いる有機半導体としては、例えば米国特許第４３
１５９８３号公報、米国特許第４３２７１６９号公報や
”Ｒｅ５ｅａａｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ”２０５１７
（１９８１，５ンに示されているピリリウム系染料、米
国特許第３８２４０９９号公報に示されているスクエア
リック酸メチン染料、米国特許第５８９８０８４号公報
、米国特許第４２５１６１５号公報等に示されたジスア
ゾ顔料などが挙げられる。
この様な有機半導体は、無機半導体に較べて合成が容易
で、しかも要求する波長域の光に対して光導電性をもつ
様な化合物として合成することができ、この様な有機半
導体の被膜を導電性支持体に形成した電子写真感光体は
、感色性が良くなるという利点を有しているが、感度お
よび耐久性において実用できるものは、ごく僅かである
。
発明が解決しようとする問題点 本発明の第１の目的は、高感度の有機半導体被膜を提供
することにある。
本発明の第２の目的は、高感度な有機半導体からなる光
導電性被膜を用いた電子写真感光体を提供することにあ
る。
本発明の第３の目的は、電子写真式複写機に適した電子
写真感光体を提供することにある。
問題点を解決するための手段、作用 本発明は、下記一般式（１）、（２）又は（３）で表わ
されるジチイリクム塩化合物を含有することな特−徴と
する光導電性被膜及び導電性支持体の上に下記一般式（
１）、（２）又は（３）で表わされるジチイリウム塩化
合物を含有する感光層を設けることを特徴とする電子写
真感光体から構成される。
一般式（１） 式中、ｔは、１又は２の整数、Ｘは、置換基を有しても
よいペンズジチイリウム環、ナフトピリリウム環を形成
するための残基であり、置換基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル等の低級アルキル基、メトキシ、
エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等の低級アルコキシ基
、フッ素、塩素、臭素、ヨー素等ハｐゲン原子又はニト
ロ基などの官能基が包含される。Ｒ１は置換基を有して
もよいベンゼン、ナフタレン、アント２セン、ピレン、
フルオレン等から誘導される芳香族炭化水素基又はフェ
ノチアジン、フェノキサジン、カルバブール、インドー
ル、ピロール、フラン、チオフェン、ジベンゾフラン、
アクリジン等から誘導される複素環基を表わし、置換基
としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル等の低級
アルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキ
シ等の低級アルコキシ基フェノキシ等アリールオキシ基
、メチルメルカプト、エチルメルカプト等のアルキルメ
ルカプト基、アミノ基、ジメチルアミノ、ジエチルアミ
ノ、ジプロピルアミノ、ジブチルアミノ等のジアルキル
アミノ基、ジベンジルアミノ等ジアラルキルアミノ基、
ジフェニルアミノ等ジアリールアミノ基、メチルフェニ
ルアミノ、エチルフェニルアミノ、シアンエチルフェニ
ルアミノ、クロロエチルフェニルアミノ等のアルキルア
リールアミノ基、ベンジルメチルアミノ、ベンジルエチ
ルアミノ、ベンジルシアノエチルアミノ等のアルキルア
２ルキルアミノ基、ベンジルフェニルアミノ等アラルキ
ルアリールアミノ基、ピペリジノ、モルホリノ、ピロリ
ジノ等の環状アミノ基、ｐ−ジメチルアミノスチリル等
β−７リールエチレン基、ｐ−ジメチルアミノフェニル
アゾ等アリールアゾ基等があげられる。
Ａ−は、アニオン基であり、具体例としては、ニー、Ｂ
ｒ’″、ｃｔ−１ｃｔｏ４−１ＢＦ４−１ｐｐ４″″、
；　）１３０％０ｔ−１ｃａ５ｓｏ５−１Ｃ２Ｈ５８０
！−１ＣＨｇ８０４−等の７ニオンが包含される。
一般式（２） 式中ＸとＡ−は一般式（１）中のＸ、Ａ−と同義、Ｒ２
、Ｒ５も一般式（１）中のＲ１と同義であり、Ｒ２とＲ
５は同−又は異なってもよい。
一般式（３） 式中ｍは、０．１．２又は５の整数、ｎは、０又は１の
整数、Ｘとム−は、一般式（１）中のＸ％Ａ−と同義、
Ｙは、Ｙ′として０、ｓ、　８ｅ又はＴｏ原子ないしは
、Ｙ〃として）Ｎ　−Ｒ４を表わし、但し、Ｒ４は、メ
チル、エチル、プロピル、ブール等のアルキル基、２−
ヒドロキシエチル、２−メトキシエチル、２−エトキシ
エチル、３−ヒドロキシプロピル、３−メトキシエチル
、３−エトキシプロピル、３−クロ四フロビル、３−ブ
ロモプロピル、３−カルボキシプロピル等の置換アルキ
ル基、ベンジル、７エネチル、α−ナフチルメチル、ク
ロロベンジル、ブロモベンジル等の置換又は非置換のア
ラルキル基、フェニル、トリル、ナフチル、ニド−フェ
ニル等の置換又は非置換の了り−ル基等を表わす。２は
、ピリジン、チアゾリン、チアゾール、ベンズチアゾー
ル、ナフトチアゾール、オキサゾリン、オキサゾール、
ベンズオキサゾール、ナフトオキサゾール、イミダシリ
ン、イミダゾール、ペンズイオダゾール、ナフトイミダ
ゾール、ベンズセレナゾール、キノリン、イソキノリン
、インドール、オキサジアゾール、チアジアゾール、ピ
リリウム、ベンズピリリウム、ナフトピリリウム及びそ
の０原子をＳ、　Ｓθ、Ｔｏ置換した複素環類及びペン
ズジチイ：リウム、ナフトジチイリウム等の環中に）Ｎ
　−Ｒ４ないしは一〇−１−ｓ−１−８ｅ−１−Ｔｅ−
を含む複素環類を形成する残基を示し、かかる複素環は
、フッ素、塩素、臭素、ヨー素環ハロゲン原子、メチル
、エチル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ
、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、
ニトロ基、フェニル、トリル等のアリール基によって置
換されていてもよい。２個の複素環を結ぶ連鎖中のＣ原
子についているＨ原子の置換基としては、フッ素、塩素
、臭素、ヨー素環ハロゲン原子、シアノ基、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル等のアルキル基、メトキシ、エ
トキシ、プロポキシ、ブトキシ等のアルコキシ基、ブチ
ルメルカプト、エチルメルカプト、ブチルメルカプト等
のアルキルメルカプト基、フェニル等のアリール基等が
あげられる。
次に本発明に用いられるジチイリウム塩化合物の一般的
な製法について述べる。
一般式（１）で示される化合物は 反応式（１） 反応式（粉 反応式（３） （各反応式中の記号は一般式（１）中の記号と同義であ
り、Ｌ′はｔ−１を示す）に従って一般に合成される。
この方法に関してはＢＰ、９０３，９９４Ｈｅｌｖ、　
Ｃｈｉｍ、　Ａｃｔａ　４２　、１７７９　（１９５９
）Ｈｒｌｖ、　Ｃｈｉｍ、　Ａｃｔａ　４６　、２１６
７　（１９６５）等に詳細に述べられている。
一般式■の化合物は 反応式（４） 反応式（５） （各反応式中の記号は一般式（２）中の記号と同義であ
る。）に従って一般に合成される。この方法に関しては
ＢＰ、９０３，９９４の記載が詳しい。
一般式（５）の化合物は 反応式（６） 反応式（ハ 反応式（８） 反応式（９） 反応式（１（３） 反応式（１１） 反応式（１２） 反応式（１３） 等の方法で一般的に合成される。
（反応式中の記号は一般式（５）中の記号と同義であり
、Ｒ５は前記２個の複素環を結ぶ連鎖中のＨ原子な、い
しはその置換基を示す。） これ等の化合物合成法はＢＰ、９０３，９９４Ｈｅｌｖ
、　Ｃｈｉｎ、　Ａｃｔａ　４２．１７５５　（１９５
９）Ｈｅｌｖ、　Ｃｈｉｎ、　Ａｃｔａ　４６．２１６
７（１９６！１　）Ｈｅｌｖ、　Ｃｈｉｍ、　ａｃｔａ
　４９．２０４６　（１９６６）写真色素概論（昭和１
３年発行、工業図書■）等に記載されている。
以下、本発明で用いるジチイリウム塩化合物の具体例を
下記に列挙する。
化合物屋 １０゜ １１゜ １２゜ １６゜ １４゜ １ａ ｒ”１ １９゜ ２０゜ ２１゜ ２２゜ ２４゜ ２５、　　　　　　　晶３ ２＆ ２７゜ ａ ３［１ ３１゜ ３２゜ ３４゜ ３ａ ３９゜ ４１゜ ４五 ４４゜ Ｈ５ ４５゜ ａ ４９、　　　　　　　　　　　　　０ＨＩＩ５［１ ５１゜ ５五 ５５゜ 前述のジチイリクム塩化合物を有する被膜は光導電性を
示し、従って下述する電子写真感光体の感光層に用いる
ことができる。
すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の上に前述
のジチイリウム塩化合物を真空蒸着法により被膜形成す
るか、あるいは適当なバインダー中に分散含有させて被
膜形成することにより電子写真感光体を調製することが
でとる。
本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。
電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限り
多くの前述の光導電性を示す化合物を含有し、且つ発生
した電荷キャリアの飛程を短かくするために薄膜層、例
えば５μ以下、好ましくはａ０１μ〜１μの膜厚をもつ
薄膜層とすることが好ましい。このことは、入射光量の
大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷キャリア
を生成すること、さらに発生した電荷キャリアを再結合
や捕獲（トラップ）により失活することなく電荷輸送層
に注入する必要があることに帰因している。
電荷発生層は、前述の化合物を適当なバインダーに分散
させ、これを基体の上に塗工することによって形成でき
、また真空蒸着装置により蒸着膜を形成するととｋよっ
て得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成す
る際に用いうるバインダーとしては広範な絶縁性樹脂か
ら選択でき、またポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやポリビニルピレンなとの有機光導
電性ポリマーから選択できる。
好ましくは、ポリビニルブチラール、ボリアリレート（
ビスフェノールＡと７タル酸の縮重合体など。）ポリカ
ーボネート、ポリエステル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸
ビニル、アクリル樹脂、ポリアクリルアミド樹脂、ポリ
アミド、ポリビニルピリジン、セルロース系樹脂、ウレ
タン樹脂、エポキシ樹脂、カゼイン、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルピロリドンなどの絶縁性樹脂を挙げる
ことができる。電荷発生層中に含有する樹脂は、８０重
重量風下、好ましくは４０重量俤以下が適している。
これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なり、また下述の電荷輸送層や下引き層を溶解しないも
のから選択することが好ましい。具体的な有機溶剤とし
ては、メタノール、エタノール、イソプロパツールなど
のアルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シク
ロヘキサノンなどのケトン類、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類
、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ナト２
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメ
チルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチ
ルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジ
クロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなど
の脂肪族ハロゲン化炭化水素類あるいはベンゼン、トル
エン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジ
クロルベンゼンなどの芳香族類などを用いることができ
る。
塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ビードコーティング法、
マイヤーパーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのシーテイング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温における指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０〜２００℃の温度で５分〜２時
間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことがで
きる。
電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おり、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよくまた
その下に積層されていてもよい。しかし電荷発生層が最
上層の場合、繰返し使用時に塗膜の削れが発生し感度変
動を引き起す場合があり、電荷輸送層は、電荷発生層の
上に積層されていることが望ましい。
電荷輸送層における電荷キャリアを輸送する物質（以下
、単に電荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感
応する電磁波の波長域に実質的に非感応性であることが
好ましい。ここで言う「電磁波」とは、ｒ線、Ｘ線、紫
外線、可視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包
含する広義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の
光感応性波長域が電荷発生層のそれと一致またはオーバ
ーラツプする時には、両者で発生した電荷キャリアが相
互に捕獲し合い、結果的には感度の低下の原因となる。
電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があり、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、　　２，４．７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン
、２，４．７−ドリニトロー９−ジシアノメチレンフル
オレノン、２．４，５．７−チトラニトロキサントン、
２，４．８−トリニドロチオキサントン等の電子吸引性
物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの等があ
る。
正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチＡ／　力／
Ｌ／　ハ７−−ル、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ
−メチル−Ｎ−フェニルヒドラジノ−３−メチリデン−
９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジ
ノ−３−メチリデン−９−エチルカルバゾール、Ｎ、Ｎ
−ジフェニルヒト２シノー３−メチリデン−１０−エチ
ルフェノチアジン、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３
−メチリデン−１０−エチルフェノキサジン、Ｐ−ジエ
チルアミノベンズアルデヒドーＮ、Ｎ−ジフェニルヒド
ラゾン、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α
−ナフチル−Ｎ−７二二ルヒドラゾン、Ｐ−ピ買すジノ
ベンズアルデヒドーＮ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、１
，３．３−　）リフチルインドレニン−ω−アルデヒド
−ＮＮ−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルベンズア
ルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラ
ゾン等のヒドラゾｙ類、２．５−ビス（Ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）　−１，３，４−オキサジアゾール、１
−フェニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−ｓ
−（ｐ−ジエチルアミノ７二二ルンピラゾリン、１−〔
キノリル（２）　）　−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチ
リル〕−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリ
ン、１−〔ピリジル（至）〕−５−（Ｐ−ジエチルアミ
ノスチリル）　−ｓ　、−（ｐ−ジエチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン％　　１−（６−メドキシービリジル（
２）　）　−３−（Ｐ−ジェチルアミノスチリ”’　）
　−５−（ｐ　−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−〔ピリジル（５）　）　−３−（ｐ　−ジエチル
アミノスチリル）−ｓ−（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン、１−［レピジル（２））−３−（Ｐ−ジ
エチルアミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフ
ェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）］−３−（
ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４−メチル−５−（Ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジ
ル伏））　−３−（ａ−メチル−Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル）ヒッゾ
リン、１−７エニルー５−（ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−４−メチル−５−（ｐ−ジエチルアミノフェニル
）ピラゾリン、１−７エ二ルー３−（ａ−ベンジル−Ｐ
−ジエチルアミノスチリル）−ｓ−（ｐ−ジェチルアξ
ノフェニルンビラゾリン、スピロピラゾリンなどのピッ
ゾリン類％　　２−（ｐ−ジェチルアミノスチリ＃）−
６−ジェチルアミノベンズオキサソール、２−（Ｐ−ジ
エチルアミノフェニル）−４−（Ｐ−ジメチルアミノフ
ェニル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾール等
のオキサゾール系化合物、２−（Ｐ−ジエチルアミノス
チリル）−６−シエチルアミノベンゾチアゾール等のチ
アゾール系化合物、ビス（４−ジエチルアミノ−２−メ
チルフェニル）−フェニルメタン等のトリアリールメタ
ン系化合物、１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノ−２−メチルフェニル）ヘプタン、１，１，２．２−
テトラキス　′（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミン−２−メ
チルフェニル）エタン等のポリアリールアルカン類、ト
リフェニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポ
リビニルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニル
アクリジン、ポリ−９−ビニルフェニルアントラセン、
ピレン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホ
ルムアルデヒド樹脂等がある。
これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルルアモルファスシリコン、硫化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。
また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合せて用いることができる。
電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ポリカーボネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、ポリビニル
ブチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなとの絶縁
性樹脂、あるいはポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーを挙げることができる。
電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚（することができない。一般的
には、５・〜３．０μであるが、好ましい範囲は８〜２
０μである。塗工によって電荷輸送層を形成する際には
、前述した様な適当なコーティング法を用いることがで
きる。
この様な電荷発生層と電荷輸送層の積ｗＩｓ造からなる
感光層は、導電層を有する基体の上に設けられる。導電
層を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン
、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることが
でき、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化
インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金など
を真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラス
チック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、ポリ７ツ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、カ
ーボンブラック、銀粒子など）を適当なバインダーとと
もにプラスチックの上に被覆した基体、導電性粒子をプ
ラスチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマーを有す
るプラスチックなどを用いることができる。
導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引き層を設けることもできる。
下引き層は、カゼイン、ポリビニルアルコール、ニトロ
セルロース、エチレン−アクリル酸コポリマー、ポリア
ミド（ナイロン６、ナイロン６６、ナイロン６１０、共
重合ナイロン、アルコキシメチル化ナイロンなど〕、ポ
リウレタン、ゼラチン、酸化アルミニウムなどによって
形成できる。
下引き層の膜厚は、α１〜５μ、好ましくは０．５〜３
μが適当である。
導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。
この様にしてできた静電潜像を負荷電性のトナ−で現像
すれば可視像が得られる。これを直接定着するか、ある
いはトナー像を紙やプラスチックフィルム等に転写後、
現像し定着することができる。
また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く、特定のものに限定されるものではない。
一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があり、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コントラ
ストが生じる。現像時には電子輸送性物質を用いた場合
とは逆に正電荷性トナーを用いる必要がある。更に前記
バインダー樹脂中にジチイリウム塩を分散した単層感光
体とすることもできる。
また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラゾン類、
ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾール類、トリア
リールメタン類、ボリアリールアルカン類、トリフェニ
ルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール類など有機光
導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなどの
無機光導電性物質の増感剤として前述のジチイリウム塩
化合物を含有させた感光被膜とすることができる。この
感光被膜は、これらの光導電性物質と前述のジチイリウ
ム塩化合物をバインダーとともに塗工によって被膜形成
される。また本発明の別の具体例としては、特開昭４９
−９１／）４８号公報（光導電性部材）に開示されてい
る様な電荷移動錯体中に電荷発生材料を添加したタイプ
の感光体として使用することもできる。
いずれの感光体においても、一般式（１）、（２）又は
（３）で表わされる化合物から選ばれる少なくとも１種
類のジチイリウム塩を含有し、必要に応じて光吸収の異
なる他の光導電性顔料や染料を組合せて使用することに
よって、この感光体の感度を高めたり、あるいはパンク
ロマチックな感光体として調製することも可能である。
本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーザープリンターやＣＲＴプリンターなど
の電子写真応用分野にも広く用いることができる。
以下、本発明を実施例に従って説明する。
実施例　１〜３１ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイ７１
１．２ｆ、　２８　’％　７７モ＝７水１Ｆ、水２２２
ｍ）をマイヤーバーで、乾燥後の膜厚が１．０μとなる
様に塗布し、乾燥した。
次に、ブチラール樹脂（ブチラール化度６３モルＴｏ）
２ｆをイソプロピルアルコール９５−で溶かした溶液に
、下記表に挙げた３１種のジチイリウム塩５ｆを各々加
えて３１種の塗工液を調製した。
各塗工液をサンドミルで４時間分散した後、それぞれ前
述のカゼイン下引き層の上に乾燥後の膜厚がｌ］、１μ
となる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷発生層
を形成させた。
次いで、構造式 のヒドラゾン化合物５ｔとポリメチルメタクリレート樹
脂（数平均分子量１００，００（３）５ｆをベンゼン７
０−に溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
１２μとなる様にマイヤーバーで塗布し、乾燥して電荷
輸送層を形成した。
この様にして作成した２５種の電子写真感光体を川口電
機■製静電複写紙試験装置Ｍ０４６１５ｐ−４２８を用
いてスタチック方式で、５ＫＶでコ四す帯電し、暗所で
１秒間保持した後、照度５ムで４秒間露光し帯電特性を
調べた。
帯電特性としては、初期帯電電位（Ｖｏ　）と１秒間暗
減衰させた時の電位を棒に減衰するに必要な露光量（Ｂ
ｙ）を測定した。この結果を第１表に示す。又、１秒間
暗減衰させた時の電荷保持率をＶＫ（％）、２０ｔｕｘ
−ｓｅｃ露光後の残留電位なりＲで表わした。
第１表 １　　　１　　６２０　　Ｂ９　　３．４　　０２　　
　２　　６００　９１　　２．４　　０３　　　５　　
６３０　８８　　２．８　　０４　　　４　　６１５　
８７　　２．８　　０５　　　５　　６１０　９２　　
３．１　　５６　　　８　　６２０　９０　　　Ａ５　
　０７　　　１０　　６０５　８９　　　′５．４　　
０８　　１１　　６３０　８７　　２．９　　５９　　
１２　　６１０　９０　　２．５　　０１０　　１３　
　５９０　９０　　２．３　　０１１　　　１４　　６
２０　９１　　５．６　　５１２　　２１　　６００　
８９　　２．４　　０１５　　２２　　６３０　８６　
　３．９　　５１４　　２３　　６１０　９２　　４．
１　　５１５　　２５　　６２０　８８　　２．６　　
０１６　　　　２６　　　　６０５　　９０　　　　４
．０　　　　５１７　　　　２８　　　　６１５　　９
２　　　　４．１　　　　５１８　　　　５０　　　　
６００９２　　　　五８５１９　　　　３１　　　　６
２０　　９４　　　　４．２　　　　５２０　　　　５
５　　　　６００　　９０　　　　３．９　　　　０２
１　　　　３４　　　　６０５　　８６　　　　４．５
　　　　５２２　　　　５６　　　　５９０　　８７　
　　　３．６　　　　０２３　　　　５７　　　　６２
０　　９１　　　　２．５　　　　０２４　　　　５８
　　　　６２５　　９２　　　２．６　　　　０２５　
　　　４０　　　　６３０　　８９　　　２．７　　　
　０２６　　　　　４２　　　　６１０　　８８　　　
　４．３　　　　０２７　　　　４６　　　　５９０　
　９０　　　　２．３　　　　５２８　　　　４９　　
　　５９５　　９３　　　　２．４　　　　０２９　　
　　５１　　　　６１０　　９０　　　　　＆６５３０
　　　　５４　　　　６２０　　　Ｂ６　　　　２．８
　　　　０３１　　　　　５５　　　　６００　　９１
　　　　２．１　　　　５比較例　１〜５ ？２Ｈ５ 上記比較化合物を実施例１のジチイリウム塩に代え実施
例１と全く同様に感光体を作成し特性を調べその結果を
表２に示した。
表　　２ １　　　　　１　　　　　６０５　　　　　５．４　　
　　　　　４０２　２　６２０　５．６　　５０ ３　　　５　　　　５９０　　　　　ス５　　　　　３
５４　４　６１０　　ａ３　　５０ ５　５　６００　１［Ｌ！＋　　　３０比較例はいずれ
も感度が実施例よりも低く、残留電位が大きい。更に実
施例１の帯電測定装置を用いスタチック方式で一５ＫＶ
の印加電圧でコロナ帯電し１秒間暗減衰熱度２０　Ｌｕ
、ｘで１秒間露光し同じ帯電露光操作を５０００回繰り
返し帯電初期電位ＶＱと露光後の残留電位ｖＲの変化を
調べ結果を表２に示した。なお実施例１．１１．１３．
３７．５５の感光体についても同じ測定を行った。
表３　繰り返し特性 ３７　　実施例２３　６２０　　　　ロ　　６３０　　
３０２１　　　’　　１２　６００　　５　　６２０　
　３５１５　　　’　　１０　５９０　　０　　６２０
　　４０１１　　　’　　　８　６２０　　０　　６３
０　　５０１４　　　’　　１１　６１０　　５　　６
２０　　３５比較例１　　６０５　　４０　　６９０　
１４０’　　２　　６２０　　５０　　７００　１３０
’　　３　　５９０　　２０　　６７０　１１０’　　
４　　６１０　　３０　　７００　１２０’　　５　　
６００　　３０　　６７０　１１０比較例の感光体がい
ずれも表２の初期残留電位が高いのに対応して繰り返し
使用時の残留電位が著しく高く残留電位に押上げられて
■０も高く、実用上電位安定性に欠は大きな問題である
。それに反し本発明による実施例は初期の感度、残留電
位のいずれもすぐれた特性を有し、繰り返し使用後の特
性も極めて安定である。
この様な比較例との差異が何に由来するか明らかでない
が本発明の感光体は実用上極めてすぐれた特性を具備し
ている事は明白である。
実施例　６２ ポリエステル樹脂（東洋紡績■製、バイロン２０（３）
５　ｆと１−〔ピリジル−（２）　）　−３−（４−Ｎ
、Ｎ−ジエチルアミノスチリル）−５−（４−Ｎ、Ｎ−
ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン５ｔをメチルエチ
ルケトン８０−に溶解した後、前述のジチイリウム塩化
合物＆１３．１．Ｏｆを添加し分散後、アルミニウム蒸
着したポリエステルフィルム上に塗布乾燥し、乾燥膜厚
１３μの感光層を有する感光体を作成した。
この感光体の特性を実施例１と同様の方法によって初期
帯電電位（Ｖｏ）、１秒間暗減衰させた時の帯電電位を
捧に減衰するに必要な露光量ＣＩＩｖ２）を測定したと
ころ、下記のとおりであった。
（但し帯電極性は■とした。） ｖｏ：＋５６０Ｖ Ｉｌ！汐：五６ｔｕｘａｌ！Ｉθｃ 実施例　３３ ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール１ｔと前述のジチイリウ
ム塩化合物Ａ５３．５ＷＩを１．２−ジクロルエタン１
０ｔに加えた後、十分に攪拌した。こうして調製した塗
工液をアルミニウム蒸着り、　タ、ｌ”リエチレンテレ
フタレートフイルムの上に乾燥膜厚が１５μとなる様に
ドクターブレードにより塗布した。
この感光体の帯電特性を実施例１と同様の方法によって
測定した。但し、帯電極性はＯとした。この結果を下記
に示す。
ＶＯ：＋５７０Ｖ ＫＨ：　３．３１ｕｘ１１ｓｅｃ 実施例　３４ 前記実施例３３の電子写真感光体を調製した時に用いた
ジチイリウム塩化合物Ａ５３に代えて、前述のジチイリ
ウム塩化合物Ａ５５を用いたほかは、実施例３３と全く
同様の方法で感光体を調製した後、この感光体の帯電特
性を測定した。この結果を下記に示す。但し、帯電極性
をＯとした。
Ｖｏ：＋５９０ ＩＨ：　ｌ　１　ｔｕｘＩＩｓｅｃ 実施例　３５ 微粒子酸化亜鉛（堺化学■製８ａｚｅｘ　２００（３）
１０ｔ、アクリル系樹脂（三菱レーヨン■製ダイヤナー
ルＬＲＯＯ９）４ｆ、）ルエン１０２および前記例示の
ジチイリウム塩化合物Ａ２８．１０岬をボールミル中で
十分に混合し、得られた塗工液をアルミニウム蒸着した
ポリエチレンテレフタレートフィルムの上にドクターブ
レードにより乾燥膜厚が２１μになる様に塗布し、乾燥
して電子写真感光体を調製した。
この電子写真感光体の分光感度を電子写真法の分光写真
により測定したところ、前述の化合物を含有していない
酸化亜鉛被膜に較べて、本実施例の感光体は長波長側に
感度を有していることが判明した。
実施例　３６ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフイルムのアル
ミ面上に膜厚１．１μのポリビニルアルコールの被膜を
形成した。
次に、実施例１０と同じのジチイリクム塩化合物を含有
した塗工液を先に形成したポリビニルアルコール層の上
に、乾燥後の膜厚がα１μとなる様にマイヤーバーで塗
布し、乾燥して電荷発生層を形成した。
次いで、構造式 のピラゾリン化合物５ｆとボリアリレート樹脂（ビスフ
ェノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体）
５ｇをテトラヒドロフラン７〇−に溶かした液を電荷発
生層の上に乾燥後の膜厚が１０μとなる様に塗布し、乾
燥して電荷輸送層を形成した。
こうして調製した感光体の帯電特性を実施例１と同様の
方法によって測定した。この結果を下記に示す。
Ｖｏニー６００１ ［％　：　２．０　ムｖｓｅｃ 実施例　３７ 厚さ１００μ厚のアルミ板上にカゼインのアンそニア水
溶液を塗布し、乾燥して膜厚１．１ミクロンの下引層を
形成した。
次に、２，４．７−　）リニトロ−９−７＃オレノン５
ｔとポリーＮ？ビニルカルバゾール（数平均分子量３０
０，００（３）５２をテトラヒドロンランフ０−に溶か
して電荷移動錯化合物を形成した。
この電荷移動錯化合物と前述のジチイリウム塩化合物Ａ
３７．１ｆをポリエステル樹脂（バイロン：東洋紡製）
５ｔをテトラヒドロンランフ〇−に溶かした液に加え、
分散した。この分散液を下引き層の上に乾燥後の膜厚が
１２μとなるように塗布し、乾燥した。こうして調製し
た感光体の帯電特性を実施例１と同様の方法で測定した
。これらの結果は、次のとおりであった。
但し、帯電極性は■とした。
ｖ（、：＋５７０Ｖ 鴨：＆４ムＰθｅｃ 実施例　３８ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚１．１μのポリビニルアルコールの被膜を
形成した。
次に、実施例１２で用いた前述のジチイリウム塩化合物
墓２１の分散液を先に形成したポリビニルアルコール層
の上に、乾燥後の膜厚が０．５μとなる様にマイヤーパ
ーで塗布し、乾燥して電荷発生層を形成した。
次に、構造式 のピラゾリン化合物５ｔとボリアリレート樹脂（ビスフ
ェノールＡとテレフタル酸−イソ７タル酸の縮重合体）
５９をテトラヒドロンランフ。
−に溶かした液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１Ｑ
ｐとなる様に塗布し、乾燥して電荷輸送層を形成した。
こうして調製した感光体の帯電特性を実施例１と同様の
方法によって測定した。これの結果は次のとおりであっ
た。゛ Ｔｏニー６１０ｖ ＫＨ：　２．１　ｔｕｘｅｓｅｃ 発明の効果 上記したとおり一１本発明は高感度の光導電性被膜を与
え、高感度の電子写真感光体を実現できたものである。

Claims (3)

    【特許請求の範囲】
  1. （１）下記一般式（１）、（２）又は（３）で表わされ
    るジチイリウム塩化合物を含有することを特徴とする光
    導電性被膜。 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中ｌは、１又は２の整数、Ｘは置換基を 有してもよいベンズジチイリウム環、ナフトジチイリウ
    ム環を形成するための残基、Ｒ＿１は、置換基を有して
    もよい芳香族炭化水素基又は複素環基、Ａ＾−は、アニ
    オン基を表わす。 一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｘは、一般式（１）中のＸと同義、Ｒ＿２、Ｒ＿３
    は、一般式（１）中のＲ＿１と同義、但し、Ｒ＿２とＲ
    ＿３は同一又は異なつてもよく、Ａ＾−は一般式（１）
    中のＡ＾−と同義である。 一般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中ｍは、０、１、２又は３の整数、ｎは、０又は１の
    整数、Ｘは、一般式（１）中のＸと同義、Ｙは、Ｙ′と
    してＯ、Ｓ、Ｓｅ又はＦｅ原子ないしはＹ″として＞Ｎ
    −Ｒ＿４を表わし、但し、Ｒ＿４は置換又は非置換のア
    ルキル基、アラルキル基又はアリール基であり、Ｚは、
    置換基を有してもよい５ないし６員の複素環、又は置換
    基を有してもよいベンゼン、ナフタレン等の芳香環と縮
    合した５ないし６員の複素環を形成するための残基を表
    わし、２個の複素環を結ぶ連鎖中の炭素原子についてい
    る水素は官能基で置換されていてもよく、Ａ＾−は、一
    般式（１）中のＡ＾−と同義である。
  2. （２）導電性支持体の上に下記一般式（１）、（２）又
    は（３）で表わされるジチイリウム塩化合物を含有する
    感光層を設けたことを特徴とする電子写真感光体。 一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中ｌは、１又は２の整数、Ｘは置換基を 有してもよいベンズジチイリウム環、ナフトジチイリウ
    ム環を形成するための残基、Ｒ＿１は、置換基を有して
    もよい芳香族炭化水素基又は複素環基、Ａ＾−は、アニ
    オン基を表わす。 一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中Ｘは、一般式（１）中のＸと同義、Ｒ＿２、Ｒ＿３
    は、一般式（１）中のＲ＿１と同義、但し、Ｒ＿２とＲ
    ＿３は同一又は異なつてもよく、Ａ＾−は一般式（１）
    中のＡ＾−と同義である。 一般式（３） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中ｍは、０、１、２又は３の整数、ｎは、０又は１の
    整数、Ｘは、一般式（１）中のＸと同義、Ｙは、Ｙ′と
    してＯ、Ｓ、Ｓｅ又はＴｅ原子ないしはＹ″として＞Ｎ
    −Ｒ＿４を表わし、但し、Ｒ＿４は置換又は非置換のア
    ルキル基、アラルキル基又はアリール基であり、Ｚは、
    置換基を有してもよい５ないし６員の複素環、又は置換
    基を有してもよいベンゼン、ナフタレン等の芳香環と縮
    合した５ないし６員の複素環を形成するための残基を表
    わし、２個の複素環を結ぶ連鎖中の炭素原子についてい
    る水素は官能基で置換されていてもよく、Ａ＾−は、一
    般式（１）中のＡ＾−と同義である。
  3. （３）感光層が少くとも特許請求の範囲第２項に記載す
    るジチイリウム塩化合物を含有する電荷発生層と電荷輸
    送層を順次積層したものである特許請求の範囲第２項記
    載の電子写真感光体。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2005015475A (ja) * 2003-06-05 2005-01-20 Mitsubishi Chemicals Corp アゾベンゼン誘導体、並びにそれを用いた電子写真感光体および画像形成装置

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