JPS5870232A - 電子写真感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しくはアゾ化
合物を含有する感光層を有する新規な電子写真感光体に
関する。史に峰しくに、高感度にして、かつ繰り返し使
用に適した高耐久性電子写真感光体に関する。

従来電子写真感光体とじては、セレン、酸化亜鉛、硫化
カドミウム等の無機光導電体を主成分とする感光ｌ―を
有するものが広く知られていた。しかし、これらは感度
、熱安定性、耐浸性、耐久性等において必らずしも満足
し得るものではなく、また特にセレンおよび硫化カドミ
ウムは、毒性のために製造上、Ｉ４１１！９扱い上にも
制約があった。

一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光ＩＩＩを
有する電子写真感光体は、製造が比較的容易であること
、安価であること、取り扱いが容易であること、また一
般にセレン感光体に比べて熱安定性が優れていることな
ど多くの利点を有し、近年注目を集めている。

このような有機光導電性化合物としては、ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールがよく知られており、これと２．４．
７−ドリニトロー９−フルオレノン等のルイス酸とから
形成される電荷移動錯体を主成分とする感光層を有する
電子写真感光体が、すてに実用化されている。しかし、
この感光体は感度および耐久性において必ずし屹満足で
きるものではない。

一方、キャリア発生機能とキャリア輸送機能とをそれぞ
れ別個の物質に分担させるようにした積１−型、あるい
は分散型の機能分離型電子写真感光体が知られている。

このような機能分離型感光体は、各々の材料の選択範囲
が広く、帯電特性、感度、耐久性等の電子写真特性にお
いて、任意の特性を有する電子写真感光体を比較的容易
に作成し得るという利点を持っている。従来キャリア発
生物質あるいはキャリア輸送物質として、棹々のものが
提案されている。たとえば、無定形セレンから成るキャ
リア発生層と、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを主成分
とするキャリア輸送層とを組み合わせた感光層を有する
電子写真感光体が実用化されている。しかし、無定形セ
レンから成るキャリア発生層は耐熱性に劣るという欠点
を有する。

また、有機染料や顔料をキャリア発生物質として用いる
ことが橢々提案されており、たとえば、モノアゾ化合物
やビスアゾ化合物を感光層中に含有する電子写真感光体
として特公昭４８−３０５１３号公報、特開１）Ｉ３５
２−４２１４号公報、特開昭５３−１３３４４５号公報
、特開昭５４−４６５５８号公報、特公昭５６−１１９
４５号公報等がすでに公知である。（２かしこれらのア
ゾ化合物は、感度、残留電位、あるいは繰り返し使用し
た場合の安定性等の特性において、必ずしも満足し得る
ものではなく、また、キャリア輛送物質の選択範囲も限
定されるなど、電子写真プロセスの幅広い要求を充分に
満足させるものは、未だ得られないのが実情である。

オた、さらにビスアゾ化合物とし２て、特開昭５６−１
１６０４０号公報が知られているが、安定性や長波長に
おける感度が十分ではない。

本発明の目的は、以上の欠点を改善し実用上、熱および
光に対して安定で、かつキャリア発生能に優れたアゾ化
合物を含有する電子写真感光体を提供することにある。

本発明の他の目的は、高感度にて残留電位が小さく、か
つ繰妙返し使用しても、それらの特性が変化しない耐久
性のすぐれた電子写真μ光体を提供することにある。

本発明の艷に他の目的は、広範なキャリア輸送物質との
組み合せにおいても、有効にキャリア発生物質として作
用し傅るアゾ化合物を含イイする電子写真感光体を提供
することにある。その他の目的は明細書の記載から明ら
かになろう。

本発明者らに、以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果
、下記一般式ｍまたは［＋１１で示されるアゾ化合物が
感光体の有効成分として働負得ろことを見い出し、本発
明を完成した吃のである。

一般式　（ＴＩ ＲＩＲ１Ｒ１Ｒ４ 一般式　ｆｌ＋ Ａ　　Ｎ−Ｎ　　Ａ　ｒ　　　０−ＣＡ　ｒｔ　　０−
０−Ａ　ｒｌ　　１　　　　　１　１ Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ４ 〔式中、 Ａｒ、、Ａｒ、およびＡｒ、：それぞれ置換・未置換の
芳香族炭素環残基または置換都未置換の芳香族炭素環残
基。

”Ｉ　＋　Ｒｂ　Ｒ３およびＲ４；それぞれ電子吸引性
基または水素１京子（ただし、ＲＩ＋　”ｌ　＋　Ｒ１
＠　’４　　のうち少なくとも１つは電子吸引性基。

但し、へおよび馬はそれぞれ水素原子、置換・未置換の
アルキル基、Ｒ，Ｆｉ置換・未置換のアルキル基もしく
Ｆｉ１１１換・未置換のアリール基。

Ｙ：東棄魂４±・・ロゲン原子、置換・未ＷＩｔ、換の
アルキル基、置換・未置換のフルコキシ基、カルボキシ
基、スルホ基、置換・未ｔｉｐのず カルバモイル基またけ置換・未置換のスルファモイル基
。

２：置換・未置換の炭素環式芳香族環または置換・禾ｔ
Ｊｔ換の複累壌式芳査族壊を構成するに必要な原子群。

Ｒ１１：水１ｇ原子、置換・未置換の７ミノ基、Ｉｔ換
・未置換のカルバモイル基、カルボキシ基またはそのエ
ステル基。

Ａ’：［換・未置換のアリール基。

ｎ：１，２または３の整数。

ｍ：ｏ、１または２の整数を表わす。〕すなわち、本発
明においては、前記一般式Ｉｌｌまたは［幻で示される
アゾ化合物を電子写真感光体の感光層を構成する元導電
性物鋼として用いることによゆ、−Ｆだ本発明のビスア
ゾ化合物の優れたキャリア発生能のみをオリ用し、これ
をキャリアの発生と１３送とをそれぞれ別個の物質で行
なう、いわゆる機能分離型電子写真感光体のキャリア発
生物質として用いることにより、被膜物性に優れ、電荷
保持力、感度、残＠　Ｗ、位等の電子写真特性に優ね、
かつ繰妙返し使用した時にも疲労劣化が少ない上、熱あ
るいは光に対しても上述の特性が変化することがなく、
安１１−シた特性を発揮し得る電子写真感光体を作成す
ることができる。

前記一般式Ｆｌｉｔたは［［ｌ］で示される本発明に有
用なアゾ化合物のに体側としては、たとえば次の構造式
を有するものが挙げられるか、これによって本発明のア
ゾずヒ付物が限定されるものではない。

く　　　　　　　　　　　　　　＜　　　　　　　　　
　　　　　べく＜＜ Ｑ く 虻 ４　　　　　　　　　　４４　　　　　　　　　　４−
　　　　−　　　　−　　巴 ψ　　　　　　　　　ト　　　　　　　　　−１　　　
　　　　　　ψ　　　　　　　　　のＶ　　　　　　　
　　　　−リ ：１１ ４４　　　　　　４　　　　　　４ 噛 ４４４ ＳｗＩ１１ｍ／　　　　　　　　　　　　　　　　　リ
１　　　　　　１　　　　　　　　　　　１−１４４４ ν　　　　　　　　　　　　　ν　　　　　　　　　　
　　　　〜１１　　　　　　　　１　　　　　　　　　
　Ｉ４　　　　　　　４　　　　　　　　４ｍ　　　　
　　　　　　　ｍ　　　　　　　　　　　　　ｍＮ−−
一　　　　　　　　　　　　　　　　−１１１１ ４４４４ −ν　　　　　　　　　　− １１１ 嘴　　　　　　　　　禰　　　　　　　−１ 嘴　　　　　　　　　　　　　　　補 の如き７ゾ化会物は公知の方法により容墨にすることが
７きる。

例１　（例示化合物ム−Ｃ）の合成） ４−ビス（ｐ−ア之ノーα−シアノスチリル）ベンゼン ；、１　＃　（０，０５−％ル）を２５−の濃塩酸と４
９０−〇の混合液に加え分散させ、６．９１　（０，１
毫ル）硫酸ナトリウムを水２０ＪｆｊＫ溶かした溶液を
氷５℃で滴下した。滴下終了後水冷下で２時間し反応さ
せた。反応液にアンモニウムヘキサオーホス７五−ト２
５１を水２５０１１４に溶解したを加え、析出した結晶
を濾取した後、Ｎ、Ｎメチルホルムアミド８００−に溶
かし、不溶物いて次の反応に使用するテ）ラゾニウム塩
溶した。

に２−とド四キシー３−ナフＦ工１１１７二リド７トー
ルム８）　　２６．３ＪＩ　　（０，１モル）、トリエ
タノールアミン２＠１．Ｎ、Ｎ−ジメチルホルム７ｔド
５ｊを氷冷し、上記のテ）ラゾニウム埴を滴下しざらに
２時間反応させた。反応終了後、結晶をｍ取Ｌ、Ｎ　、
Ｎ−ジメチルホルムアミド５Ｉで洗い、次いでアセトン
３ノで洗い乾燥し目的物３７．７１　　（収率８２−）
を得た。融点３００℃以上。赤外線吸収スペクトルでシ
ー１６８０ａｍ−’（アミド吸収）およびシーＨＥ２０
ｃｍ−’　（ＣＮ＠収）があることおよびＦトマススペ
クトルに呪−９２０の分子イオンのピークが現われたこ
とから目的の物質が合成されたことが理解できる。

合成例２（例示化合物ム一（５９）の合成）１−（ｐ−
１電ノーα−シアノスチリル）−４−ａ−シアノスチリ
ルベンゼン ３．４ＪＦ　（０，０１毫ル）を５−の濃塩酸と礁０−
の水との混合１！ＩＫ加え分散させ、０．８９Ｆ　（０
０１モル）のＮｉ１ＩＩＩＩナトリウムを水５ｗｉに溶
かした溶液を水冷下Ｏ℃で滴下した。滴下終了後、水冷
下で２時間攪拌し反応ざ曽た。反応液に７ンモ工ウムヘ
キサフルオロホス７Ｍ−−ト５Ｉを水ｓ〇−に溶解した
溶液を加え、析出した結晶を濾取した後、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルム７ミド１５０１ｉｊＫ溶かし、不溶物を除い
て次の反応に使用するジアゾニウム塩溶液と」、た。

＆Ｋｌ−ヒドロキシー３−ナットヱ酸アニリド（ナアシ
ールム８）１４１　　（０，０１モル）をＮ、Ｎ−ジメ
チルホルム７Ｒド１０Ｇ−に溶解した後、上記のジアゾ
ニウム塩溶液を加え、５℃に氷冷し、５Ｉの酢酸ナトリ
ウムを４０−の水に溶解した溶液を滴下し反応させた・
さらに室温で２時間攪拌した後、生スる結晶を濾取し、
Ｎ、）ＩＴ−ジメチル本ルム７ミＹＳＯＯ−で洗い、次
いで水ｌｌで洗い、最後に７七トン１１で洗い乾燥し目
的物３．８１（収率・Ｉｓ）を得た。融点３００℃以上
。赤外線吸収スペクトルでｖ　−１６１０Ｃ＠−’　（
アセト吸収）およびシ―２１２０ｃｍ−’　（Ｃ）Ｊｌ
＆収）があることおよびルーマススペクトルに、ＷＶ、
−６２１の分子イオンビータが現われたことから目的の
物質が合成されたことが理解できる。

本発明のアゾ化合物は優れた光導電性を著し、これを用
いて電子写真感光体を製造する場合、導電性支持体上に
１本発明のアゾ化合物を結着剤中に分散ｔｌ−感光層を
設けることにより製造することができる。また他の方法
として、本発明の７ゾ化合物の持つ光導電性のうち、特
に優れた中ヤリ７発生能を利用する中ヤリ７発生物質と
して用い、これと組み合せて有効に作用し得るキャリア
輸送物質と共に用いることにより、積層型、あるいは分
散蓋のいわゆる機能分離■電子写真感光体とすることも
可能である。また本発明で用しくられる７ゾ化合物は、
前記一般式ＣＩ）および（ＩＦ）の中から単独もしくは
２種以上の組み合せで用いることができる・ 電子写真感光体の機械的構成は、種々の形態が知られて
いるが、本発明の電子写真感光体は、それらのいずれの
形態をもとり得る・通常は、１１１１図〜第６ｗＪの形
態である。第１図および第３図では導電性支持体ｌ上に
前述のアゾ化合物を主成分とするキャ９７発生層２と、
中ヤリ７輸送物質を主成分として含有するキャリア輸送
層３との積層体より成る感光層４を設ける・ｌＩ２Ｗｍ
よび継４図に示Ｔようにこの感光ｌ１１４は、導電性支
持体上に設けた中間層Ｓを介して設けてもよい。こりよ
うに感光層重を二階構成としたときに最も優れた電子写
真特性を宥する電子写真感光体が得られる。

また本発明においては、第５図および第６ＷＫ示すよう
に、前記中ヤリ７発生物質７をキャリア輸送物質を主成
分とする層６中に分散せしめて収る感光層４を、導電性
支持体ｌ上に直接あるいは、本発明のアゾ化合物をキャ
リア発生物質として用いた場合、これと組合せて用いら
れる午ヤリア輸送物質としては、トリｘ　）　霞フルオ
レノンあるいはテトラエ）ｔ１フルオレノンなどの電子
を輸送しやすい電子受答性物質のほか、ボ９−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールに代表されるような壷禦環化合物リアリ
ールアルカン誘導体、フェニレンシアオン誘導体、ヒド
ラゾン誘導体、ア建ノ置換カルコン誘導体、トリアリ−
ルア＜ｙｌｌ導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘
導体等の正孔を輸送しやすい電子供与体の正孔を輸送し
やすい電子受答性物質が挙げられるが、本発明ＫＩｆ１
いられるキャリア輸送物質はこれらに限定されるもので
はない。

二層構成の感光層４を構成するキャリア発生層２は、導
電性支持体１４ｈしくけキャリア輸送層３上に、直接あ
るいは必要に応じて、接着層もしくはバリヤ一層などの
中間層を介して、次の方法によりて形成することがで會
る。

（１）　　アゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶液を、
あるいは、必要に応じて結着剤を加え混合溶層した溶液
を塗布する方法。

釘）　アゾ化合物をボール２ル、ホモオキサ−尋によっ
て分散媒中で微細粒子とし、必要に応じて結着剤を加え
混合分散した分散液を塗布する方法。

キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒
としては、ｎ−ブチルア２ン、ジエチルア２ン、エチレ
ンシアオン、イソプロパツールアイン、Ｆリエタノール
アずン、トリエチレンシアオン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアＺド、アセトン、メチルエチルケトン、シフ四ヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム
、１．２−ジク目ロエタン、ジクロ目メタン、テトラに
ドａ７ラン、ジオキテン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパツール、酢酸エチル、酢諏ブチル、ジメチルス
ルホキシド等が挙げられる。

キャリア発生層あるいはキャリア輸送層に結着鋼を帛い
る場合は任意のものを用いることができるが、疎水性で
かつ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子
重合体を用いるのが好ましい。このような高分子重合体
としては、たとえば次のものを挙げることができるが、
もちろんこれらに限定されろものではない。

Ｂ　−（１）　　　ポリカーボネート Ｂ　−＋２）　　　ポリエステル Ｂ　−＋３＋　　　メタクリル樹脂 Ｂ−（４）　　　アクリル樹脂 Ｂ−（５）　　　ポリ塩化ビニル Ｂ　−（６）　　　ポリ塩化ビニリゾ／Ｂ　−（７）　
　　ポリスチレン Ｂ　−（８）　　　ポリビニルアセテートＢ　−（９）
　　　スチレン−ブタジェン共重会体Ｂ　−０Φ　　膓
化ビニリデンーアクリロニトリル共重合体 Ｂ　−Ｑｌ）　　　塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｂ
　−Ｑの　　塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体 Ｂ　−Ｑカ　　シリコン樹脂 ＩＩ　−（１◇　　シリコン−アルキッド樹脂Ｂ　−ｄ
　　　フェノールーホルムアルデとド樹脂Ｂ　−Ｑｅ　
　　スチレン−プルキット樹脂ｍ　−０７）　　　ポリ
ーＮ−ビニルカルノ（ゾールこれらり結着剤は、単独で
あるいは２種以との混合物として用いることがで館る。

このようＫして形成されるキャリア発生層２の厚さは、
０．０１　趨〜２Ｄ　＃ｌであることが好重しいが、更
に好會しくは、　０．０５μ嘱〜５μ惧である。ｔたキ
ャリア発生層あるいは、感光層が分散系の場合、アゾ化
合物の粒径は５趨以下であることが、更に好Ｉｔ、＜は
１μ篤以下である。

本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支持体とし
ては、金属榎會たは導電性ポリマー、酸化インジウム等
の導電性化合物もしくは、アルンニウム、パラジウム、
金尋の金属薄板を塗布、蒸着あるいはう電ネートして導
電性化を達成した紙、プラスナックフィルム等が挙げら
れる。接着層あるいはバリヤ一層などの中間層としては
、前記結着鋼として用いられる高分子重合体の捏かゼラ
チン、カゼイン、でんぷん、ポリビニルアルコール。

エチルセルロース、カルボキシメチル七ル四−スなどの
有機高分子物質または雪化アルミニウムなどが用いられ
る。

本発明の電子写真感光体は、以上のような構成であって
、後述する実施例から−明らかなように帯電特性、感度
特性、１ｉＩＮ倫形成特性に督れており、特に繰り返し
使用したときも疲労劣化が少なく、耐久性が優れたもの
である。

以下本発明の実施例を具体的に説明するが、これにより
本発明の実施態様が限定されるものではない。

実施例！ ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、環化ビニルー酢Ｉビニルー
無水マレイン酸共重合体「エスレックＭＦ−１０Ｊ（検
水化学社製）より成る厚さへ０５μ嘗の中間層を設け、
その上に例示化合物Ａ−（Ｉｓ）　２重量部を１．２−
ジクロロエタン１４０重量部に分散混合した液を乾燥後
の膜厚が０．５μ１．　ＫなるようＫして塗布し、キャ
リア発生層を形成した・次いで、１−フェニル−５−（
ｐ−ジエチルア建ノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルア
Ｚノフェニル）ピラゾロン６重量部と、ボリエヌテル「
パイロン２００Ｊ（東洋紡績社製）１０重量部とを、ｌ
。

２−ジクロロエタジ９重量部中に溶解し、この溶液を乾
燥後の膜厚が１０μｍＫなるように塗布してキャリア輸
送層を形成し、本発明の電子写真感光体を作成した。

この電子写真感光体について、静電複写紙試験装置ｒ８
Ｐ　−４２３Ｊ　（川口電気製作所製）を用いてダイナ
オック方式で電子写真特性を測定した。

前記感光体の感光層表Ｖを帯電圧−６，ＯＫＶで５秒間
帯電せしめた時の表面電位Ｖム、次いでタングステンラ
ンプの光を感光体表面における照度があｌｔ＋ｘＫなる
ようＫして照射し、表面電位Ｖムを半分に減衰させるの
に要する露光量（半減露光量）Ｅ３Ａ（ｌｕｘ−一・ｃ
）％蕩びＫ　３０１ｔｉｘ　＠　＠軸の露光量！露光し
た後の表面電位（残留電位）Ｖｉをそれぞれ求めた。

ｔた同様の測定を１００回繰り返して行なった。

結果は第１！！！に示す通りである。

第１表 比較例１ キャリア発生物質として下記ビスアゾ化会物を用いた他
は、実施例１と同様にして比較用感光体を作成した。

この比較用電子写真感光体について、実施例１と同様に
して測定を行なったところ、醜２表に示す結果を得た。

第２表 以ｔの結果から明らかなようＫ、本発明の電子写真感光
体は、比較用電子写真感光体に比べ、感度、残留電位お
よび繰り返しの安定性において極めて優れたものである
。

実施例２〜４ キャリア発生物質として例示化合物Ａ−ｉ７）、Ａ−（
１０）、Ａ　−（１６）を用いたほかは、実施例１と同
様にして、本発明の電子写真感光体を作成した。

この電子写真感光体について実施例１と同様にしく〜、
・ 第３表 実施例５ ポリエステルフィルムにアルオニウムを蒸着したＪ：に
実施例！で用いた中間層を設け、更にその上に例示化合
物Ａ　−（１１）　２重量部を１．２−ジクａロエタン
１４０重量部に分散混合した液を、乾燥後の膜厚が０．
５μＩＩＬＫなるように塗布し、キャリア発生層を形成
した。

次いで、１．１−ビス（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノ
フェニル）ブタン６重量部と、ポリカーボネート「パン
ライトＬ−１２５０Ｊ　（奇人化成社製）　１０重量部
とを、１．２−　’ｌ’クロロエタン匍重量部ＫＩＩＩ
！解した液を乾燥後の膜厚が１０　ｆｉｌｌＬ　ｋＣな
るように塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の電
子写真感光体を作成した。

この電子写真感光体について、実施例１とｆｌｉｊ橡に
して測定を行なったところ、 ＶＡセー９２５マ、 Ｅ％　−２，２ｌａｘ　＠５ｅｅ Ｖｌ　＝　ＯＶ であった。

比較角２ キャリア発生勧賞として、下記アゾ化合物を用いた他は
実施例５と同ＩＪ！にして、比較用電子写真感光体を作
成したｉ この比較用電子写真感光体について、実施例１と同様の
測定を行なったところ、 ＶＡ＝−１１２０ｖ Ｋ　３Ａ−４，２１ｕｘ＊　５ｅｅ ＶＲ−−１５Ｖ であった。

以上の結果から明らかなように発明【の電子写真感光体
は、比較用電子写真感光体に比べその初期特性において
著しく優れたものであり、これは電子吸引性基の効果と
いうことができる。

実施例６ 実施例５による本発明の電子写真感光体と比較例、２に
′よる比較用電子写真５ａＩｔ体９各りを、電子写真複
写機「Ｕ　−Ｂｉｘ２０００ＲＪ　（小西六写真工業社
製）Ｋ鋳着して、帯電・露光・クリーニングの操作を２
，０００回繰り返して耐久試験を行なりた後、直ちに再
び実施例ＩＫおけると同様の測定を行なりた。結果は鋺
４表に示す通りである。

ミて°＋９７ ＃Ｅ４表 この結果から明らかなように比較例２の電子写真感光体
の特性の劣化が着しく大きいのに比べ、実施例５の本発
明の電子写真感光体は、１０００回の帯電・露先の繰り
返しにおいても、その、特性が初期とほとんど皆わらず
安定していることがわかる。

実施例７ ）　Ｌ−１２Ｆｔｏ　Ｊ　（奇人化成社製）２重量部を
、１．２−ジク日ロエタン１４０重量部に分散混合した
液を、乾燥後の膜厚が１．０μＷＬＫなるように塗布し
て、キャリア発生層を形成した。

次いで、トリーデートリルアオフ６重量部と、メタクリ
ル樹Ｂｒアクリベット」（三菱レイ１フ社製）１０重量
部とを、１．２−ジクロ−エタン匍重量部に溶解した櫃
を、乾燥後の膜厚が１０Ｉｔ属になるように塗布してキ
ャリア輸送層を形成し１本発明の電子写真感光体を作成
した。

この電子写真感光体について実施例１と同様に測定した
ところ、Ｅイーλｅ１ｍ・…、’ＶＲｘｘ　Ｑマであっ
た。

実施例８ 実施例１で用いた中間層を設けた導電性支持体Ｊ：に１
例示化合物Ａ　−（６１）の２１ｇエチレンシアオン溶
液を乾燥後の膜厚が０．３７１ｍ１Ｋなるように塗布し
、午ヤリア発生層を形成した。

更にその上に下記Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノペンズアルデ
にビー１．１−ジフエニルとドラシン　６重量部と、 ポリカーボネート「ニーピロン８−１０００Ｊ　（三菱
ガス化学社製）　１０重量部とを１．２−ジクロロエタ
ン匍重量部に溶解し、乾燥後の膜厚が１４μ篤になるよ
うに塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作成した。

この電子写真感光体について実施例１と同様にして測定
したところ、ＩＣ３Ａ　”　２．４　ｌｕｘ・８６＋！
　、　ＶＩＬ＝Ｏ℃マであグ、た。

また、この電子写真感光体を電子写真複写機ｒ　Ｕ　−
Ｂｌｘ　２０００ＲＪ　（小西六写真工業社製）に装着
し、画像の複写を行なったところ、１画に忠実でコント
ラストが高く階調性の優れた鮮明な複写ｍｓを得た。こ
れは、連続２，０００回繰り返しても初期と同様の複写
画像が得られた。

比較例３ キャリア発生物質として下記アゾ化合物を用いた他は実
施例８と同１／ＭＫＩ、て、比較用電子写真感この比較
用電子写真感光体について、実施例８と同様にして、＊
曽の複写を行なったところ、初期の画像は真好であった
が、繰り返し複１写を行なうに従い次第にカブリが増加
し、　　１，０００回の繰り返しでも番ｉやカブリの大
きい、コントラストの低い、不鮮明な画像しか得られな
かった。

実施例９ ポリエステルフィル五にアル２ニウムを蒸着した上に、
塩化ビニル−酢酸ビュルー無水マレイン酸共重会体「エ
スレックＭＰ−１０Ｊ（種水化学社製）から成る厚さ０
．０５μ富の中間層を設け、その上に例示化合物ム一（
９）３重量部と、１．１−ビス（（４−Ｎ、Ｎ−シェチ
ルア々／−２−メナルツェエル）−１−ｙエエルメタン
６重量部ト、ポリカー＆＄−）「パン５　イ）　Ｌ−１
２５０Ｊ　（帝人化成社ＩＩ）１０重量部とを、ｌ、２
−ジクロ霞エタンｔｏｏｌ量郁中に加え、ボールξルで
よく分散混合した液を乾燥後の膜厚が１０μ凰になるよ
うに塗布して１本発明の電子写真感光体を作成した。

この電子写真感光体について、静電複写紙試験１ｕｌｌ
　ｒ　８Ｐ−４２８ＭＢ　（川０１横脚作７５’ＦＩｌ
　）　’＆　Ｍイ、ダイナミック方式で電子写真特性を
測定した。

感光層表面を＋６［ｖで５秒間帯電し、次いでタングス
テンランプの光を感光層表面における照度が、３５１ｗ
ｘになるようＫして半減露光量（Ｅ）ｆ）な求めたとこ
ろ、Ｎ　％　−４，１１ａｘ　”　ｓ・Ｃであり、さら
Ｋ　３０１ｕｘ−−・健の露光量を４えたときの表面電
位（残音電位）はＶＲｔ＝＋１２マでありた。

比較例４ キャリア発生物質として、下記ビスアゾ化会物を用いた
他は、実施例９と同様にして、比較用電子写真感光体を
作成した。

この比較用電子写真感光体について、実施例９と同様に
して測定したところ、Ｅ　Ｈ−１２，，４ｌＩＬ！・―
・＠。

ＶＲ−＋８４Ｖであり、実施例９００本発明電子写真感
光体に比べ、感度、残留電位とも着しく劣ったものであ
った。

実施例１０ 実施例１で用いた中間層を設けた導電性支持体上に１例
示化合物Ａ　−（１６）　２重量部と、１．２−ジクロ
ロエタン１００重量部とをよく分散混合し、乾燥後の膜
厚が０．３μｒａＫなるようＫｆｉ布してキャリア発生
層を形成した。

次いでその上に、キャリア輸送物質として下記ヒドラゾ
ン鱒導体６重量部 Ｃ諺Ｍｌ と、ポリエステル「パイ四ン２００Ｊ（東洋紡積社製）
１０重量部とを、１．２−ジク寵−エタン匍重を部Ｋ１
１ｌｌｔ、た液を、乾燥後の膜厚が１２＃ＩＬになるよ
うに塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の電子写
真感光体を作成した。

この電子写真感光体について実施例！と同様に測定した
ところ、ｗｔ５表の結果であった。

第５表 比較例５ キャリア発生物質として、下記ビスアゾ化合物を用いた
他は実施例１ｏと同様にして、比較用電子写真感光体を
作成した。

この比較用電子写真感光体について実施例１と同様にし
て測定したところ、１１１６表の結果を得た。

第６表 以上の結果から明らかなように１本発明の電子写真感光
体は、比較用電子写真感光体に比べて、初期特性並びに
繰り返しの安定性において、着しく優れたものである。

実施例！！ キャリア発生物質として例示化合物Ａ　−（６８）を用
いた他は、実施例５と同様にして本発明の電子写真感光
体を作成した。この感光体について実施例１と同様にし
て測定したところｓ　１３（−４，２ｌｕｘ・ｓｅｅ、
　ＶＲｗ＝−１０ｖであった。

実施例１２ キャリア発生物質として例示化合物Ａ　−（４３）　２
重量部に代えて例示化合物Ａ　−（７）　１重量部と例
示化合物ム一（６６）　１重量部の混合物に代えた他は
実施例７と同様にして本発明の電子写真感光体を作成し
た。この感光体について実施例！と同様和して測定した
ところ、Ｅ　％　＝　３．Ｏｌｕｘ　＊　ｓｅｅ　、　
ＶＲ−−５マであった。

実施例１３ キャリア発生物質として例示化合物Ａ　−（２３）を用
いた他は、実施例１と同様にして電子写真感光体を作成
した。この電子写真感光体について静電複写紙試験装置
ｒ　８Ｐ−４２８ｍＪ　（川口電気製作新製）を用いて
電子写真特性を測定した。感光体の表面な帯電圧−６，
ＯＫＶで５秒間帯電した後、キセノンランプからの光を
分光器を通して７８０ｎｍＫ単色化した光を感光体表面
での露光量が０．０２電Ｗ／ｃｉＫなるように照射した
場合の感度は０．５２μＪ／ａｉであり、半導体レーザ
ー用電子写真感光体として十分の性能を有している。

以上のＩＩＩＬから明らかなように本発明の電子写真感
光体は、比較用電子写真感光体に比べ、感度残留電位等
の特性において、着しく優れたものである。

【図面の簡単な説明】

ＩＲ１図〜票６図はそれぞれ本発明の電子写真感光体の
機械的構成例について示す断面図である。 １・・・・・・導電性支持体　２・・・・・・キャリア
発生層３・・・・・・キャリア輸送層 ４・・・・・・感光層　　　　５・・・・・・中間層６
・・・・・・キヤ替ア輸送物質を含有する層７・・・・
フ・キャリア発生物質 代珊人桑原義美 弔１閃　　　　　　も２図 翳う図　　　　　　　　ｖＪ　４図 手続補正書 昭和５７　＋＋−２Ｊｌ　５　　Ｈ 特許１ｉ’ｌ＋宜島田春樹殿 １　　１［ず′１　の　大小 昭和５６年特お願第　１６９５５４　１）２　発明の名
称 電子写真感光体 ’ｌ　　ｈｌｉ　＋Ｆ−ｆ“づると ・１「イ！Ｉとの関係　特許出ｑ１人 住　所　　東エバ都新宿【ｌ西新宿１丁１１２ｆｉ爵２
１ノ。 名　称　（１２７）小西六写貞王業株式会社４代理人 〒１９１ 居　所　　東京都［１野市さくら町１番地自　　発 ６、補正の対象 ［明細書の発明の詳細な説明の欄、Ｊ ７、　補正の内容 発明の詳細な説明の欄の第４３頁第ｉ行の「ｍ／　ト９
２０　Ｊとあるをｒｍ／＠−９］Ｏｊと訂正します。

Claims (1)

【特許請求の範囲】
1. （１）導電性支持体上に下記一般式（１）また＃′１（
   １１で示されるアゾ化合物のうち少なくとも一種を含有
   する感光層を有することを特許とする電子写真感光体。 一般式　［１１ ％式％ 一般式　閑 Ｒ，Ｒ，Ｒ，Ｒ。 〔式中、 Ａｒ、　、　Ａｒ、およびムｒ、：　それぞれ置換・未
   置換の芳香原炭ネ壊残 基または置換Φ装置 換の芳香族複素積残 基。 ＲＩ　Ｉ　Ｒ２＋　’８およびＲ４：それぞれ電子吸引
   性基または水素原子 （ただし、Ｒ１＊　Ｒ＊　＋ Ｒ１＋　Ｒ４のうち少なく とも１つは電子吸引 性基。 −ＮＨ８０，−Ｒ，１ （ｔｌ　Ｌ、Ｒ６およびＲ？はそれぞれ永素原子、置換
   ・未置換のアルキル基、 Ｒ１は＃僕・未置換のアルキル基もし くは［侠・未置換のアリール基。 Ｙ：　・・ロゲン原子、置換・未置換のアルキル基、置
   換・未置換のフルコキシ 基、カルボキシ基、スルホ基、置換 置未置換のカルバモイル基、または 置換・未置換のスルファモイル基。 Ｚ：　置換・未置換の炭素環式芳香族項または置換・未
   置換の複素墳式芳香族 項を構成するに必要な原子群。 Ｒ５：　　水素原子、置換・未置換のアミン基、置換・
   未置換のカルバモイル基、カ ルボキシ基またはそのエステル基。 Ａ’：　　ｈｌｔｍ・未置換のアリール基。 ｎ：　　１，２または３の整数。 ｍ：　　ｏ、ｔまたＩｆｉ２の罎数を表わす。〕（２）
   　　前記感光層がキャリア輸送物質とキャリア発生物質
   とを含七−シ、当該ギヤリア発生物質が前記一般式（Ｔ
   Ｉまたは（［１で示されるアゾ化合物である特許請求の
   範囲第１項記載の電子写真感光体。