JPH0115059B2

JPH0115059B2 -

Info

Publication number: JPH0115059B2
Application number: JP6917581A
Authority: JP
Inventors: Jiro Takahashi; Tawara Komamura; Kyoshi Sawada; Osamu Sasaki; Satoshi Goto
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1981-05-07
Filing date: 1981-05-07
Publication date: 1989-03-15
Also published as: JPS57182747A

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は、電子写真感光体に関し、更に詳しく
はビスアゾ化合物を含有する感光層を有する新規
な電子写真感光体に関する。更に詳しくは、高感
度にしてかつ繰り返し使用に適した高耐久性電子
写真感光体に関する。従来電子写真感光体としては、セレン、酸化亜
鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成分と
する感光層を有するものが広く知られていた。し
かしこれらは、感度、熱安定性、耐湿性、耐久性
等において必ずしも満足し得るものではなくまた
特にセレンおよび硫化カドミウムは、毒性のため
に製造上、取り扱い上にも制約があつた。一方有機光導電性化合物を主成分とする感光層
を有する電子写真感光体は、製造が比較的容易で
あること、安価であること、取り扱いが容易であ
ること、また一般にセレン感光体に比べて熱安定
性が優れていることなど多くの利点を有し、近年
注目を集めている。このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールがよく知られており、
これと２，４，７−トリニトロ−９−フルオレノ
ン等のルイス酸とから形成される電荷移動錯体を
主成分とする感光層を有する電子写真感光体がす
でに実用化されている。しかし、この感光体は、
感度および耐久性において必ずしも満足できるも
のではない。一方、キヤリア発生機能とキヤリア輸送機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層型、あるいは分散型の機能分離型電子写真感光
体が知られている。このような機能分離型感光体
は、各々の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感
度、耐久性等の電子写真特性において、任意の特
性を有する電子写真感光体を比較的容易に作成し
得るという利点をもつている。従来キヤリア発生
物質あるいはキヤリア輸送物質として、種々のも
のが提案されている。たとえば、無定形セレンか
ら成るキヤリア発生層と、ポリ−Ｎ−ビニルカル
バゾールを主成分とするキヤリア輸送層とを組み
合わせた感光層を有する電子写真感光体が実用化
されている。しかし、無定形セレンから成るキヤ
リア発生層は耐熱性に劣るという欠点を有する。また有機染料や顔料をキヤリア発生物質として
用いることが種々提案されており、たとえば、モ
ノアゾ化合物やビスアゾ化合物を感光層中に含有
する電子写真感光体として、特公昭48−30513号
公報、特開昭52−4241号公報、特開昭54−46558
号公報、特公昭56−11945号公報等がすでに公知
である。しかしこれらのアゾ化合物は、感度、残
留電位あるいは、繰り返し使用した場合の安定性
等の特性において、必ずしも満足し得るものでは
なく、また、キヤリア輸送物質の選択範囲も限定
されるなど、電子写真プロセスの幅広い要求を充
分に満足させるものは、未だ得られていないのが
実情である。本発明の目的は、熱および光に対して安定で、
かつキヤリア発生能に優れたビスアゾ化合物を含
有する電子写真感光体を提供することにある。本発明の他の目的は、高感度にて残留電位が小
さく、かつ繰り返し使用してもそれらの特性が変
化しない耐久性のすぐれた電子写真感光体を提供
することにある。本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア輸送
物質との組み合わせにおいて、有効にキヤリア発
生物質として作用し得るビスアゾ化合物をが含有
する電子写真感光体を提供することにある。本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、下記一般式〔〕で示されるビスアゾ
化合物が感光体の有効成分として働き得ることを
見い出し、本発明を完成したものである。一般式〔〕〔式中、 R₁およびR₂：それぞれCl基、Br基、NO₂基また
は水素原子（ただしR₁、R₂の少なくとも１つ
はCl基、Br基またはNO₂基）、Ａ：

【式】

【式】または

【式】であつて、Ｘ：ヒドロキシ基、

【式】または−NHSO₂ −R₆ 但しR₄およびR₅はそれぞれ水素原子、置換、
未置換のアルキル基、R₆は置換、未置換のア
ルキル基もしくは置換、未置換のアリール基、Ｙ：水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のア
ルキル基、置換、未置換のアルコキシ基、カル
ボキシ基、スルホ基、置換、未置換のカルバモ
イル基、または置換、未置換のスルフアモイル
基、Ｚ：置換、未置換の炭素環式芳香族環または置
換、未置換の複素環式芳香族環を構成するに必
要な原子群、 R₃：水素原子、置換、未置換のアミノ基、置換、
未置換のカルバモイル基、カルボキシ基または
そのエステル基、 A′：置換、未置換のアリール基、ｎ：１または２の整数、ｍ：０、１または２の整数を表わす。〕すなわち、本発明においては、前記一般式
〔〕で示されるビスアゾ化合物を電子写真感光
体の感光層を構成する光導電性物質として用いる
ことにより、また本発明のビスアゾ化合物の優れ
たキヤリア発生能のみを利用し、これをキヤリア
の発生と輸送とをそれぞれ別個の物質で行なうい
わゆる機能分離型電子写真感光体のキヤリア発生
物質として用いることにより、被膜物性に優れ、
電荷保持力、感度、残留電位等の電子写真特性に
優れ、かつ繰り返し使用した時にも疲労劣化が少
ない上、熱あるいは光に対しても上述の特性が変
化することがなく、安定した特性を発揮し得る電
子写真感光体を作成することができる。前記一般式〔〕で示される本発明に有用なビ
スアゾ化合物の具体例としては、たとえば次の構
造式を有するものが挙げられるが、これによつて
本発明のビスアゾ化合物が限定されるものではな
い。以上のごときビスアゾ化合物は、公知の方法に
より容易に合成することができる。合成例１例示化合物(1)の合成 500ml４頭コルベンに温度計とキユーラーを付
す。17.6ｇの鉄粉と17mlの水及び280mlのＮ，Ｎ
−ジメチルホルムアミド、更に４mlの濃塩酸を加
え、攪拌下に、Journal of American Chemical
Society.、87(12)、2777〜８（1965）に記載の方法
で合成した４，4′−ジニトロ−α−クロルスチル
ベン6.10ｇ（0.02モル）を添加した。以上の内溶液を外浴加熱により、内温90℃で１
時間反応させた後、10％炭酸ソーダ水溶液70mlを
滴下して中和した後に内容物を熱濾過した。放冷
後母液を氷水にあけ、析出した粗結晶を濾取、水
洗後よく乾燥し、メタノールと水の混合溶媒から
再結晶し、3.59ｇ（72％）の４，4′−ジアミノ−
α−クロルスチルベンを得た。次に、４，4′−ジアミノ−α−クロルスチルベ
ン2.45ｇ（0.01モル）を５mlの濃塩酸と10mlの水
の混合液に加え分散させ1.38ｇ（0.02モル）の亜
硝酸ナトリウムを水４mlに溶かした溶液を、内温
５℃以下に保ちながら滴下し、冷却しながら１時
間攪拌反応させた。反応後六フツ化リン酸アンモニウム4.9ｇを水
50mlに溶かした溶液を加え析出した沈澱を濾取
し、水洗した後、よく水を切つた。得られたテト
ラゾリウム塩をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド90
mlに溶解し、次の反応に使用するテトラゾリウム
塩溶液とした。次に２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸アニリド
（ナフトールAS）5.27ｇ（0.02モル）、トリエタノ
ールアミン5.4ｇを900mlのＮ，Ｎ−ジメチルホル
ムアミドに溶解し、氷冷しながら上記により調整
したテトラゾリウム塩溶液を滴下し、更に氷冷し
ながら４時間攪拌させた。その後析出した沈澱を
濾取し、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド次にアセ
トンで洗浄し乾燥することにより、目的のビスア
ゾ化合物3.7ｇを得た。融点300℃以上 FD−マススペクトルにｍ／ｅ＝792の分子イオ
ンを検出したことにより、目的物が合成されたこ
とが理解できる。本発明のビスアゾ化合物は優れた光導電性を有
し、これを用いて電子写真感光体を製造する場
合、導電性支持体上に、本発明のビスアゾ化合物
を結着剤中に分散した感光層を設けることにより
製造することができる。また他の方法として、本
発明のビスアゾ化合物の持つ光導電性のうち、特
に優れたキヤリア発生能を利用するキヤリア発生
物質として用い、これと組み合わせて有効に作用
し得るキヤリア輸送物質と共に用いることによ
り、積層型、あるいは分散型のいわゆる機能分離
型電子写真感光体とすることも可能である。電子写真感光体の機械的構成は、種々の形態が
知られているが、本発明の電子写真感光体は、そ
れらのいずれの形態をもとり得る。通常は、第１
図〜第６図の形態である。第１図および第３図で
は導電性支持体１上に前述のビスアゾ化合物を主
成分とするキヤリア発生層２と、キヤリア輸送物
質を主成分として含有するキヤリア輸送層３との
積層体より成る感光層４を設ける。第２図および
第４図に示すようにこの感光層４は、導電性支持
体上に設けた中間層５を介して設けてもよい。こ
のように感光層４を二層構成としたときに最も優
れた電子写真特性を有する電子写真感光体が得ら
れる。また本発明においては、第５図および第６
図に示すように、前記キヤリア発生物質７をキヤ
リア輸送物質を主成分とする層６中に分散せしめ
て成る感光層４を、導電性支持体１上に直接ある
いは、中間層５を介して設けてもよい。本発明のビスアゾ化合物をキヤリア発生物質と
して用いた場合、これと組み合わせて用いられる
キヤリア輸送物質としては、トリニトロフルオレ
ノンあるいはテトラニトロフルオレノンなどの電
子を輸送しやすい電子受容性物質のほか、ポリ−
Ｎ−ビニルカルバゾールに代表されるような複素
環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘
導体、ピラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン
誘導体、フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン
誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、トリアリー
ルアミン誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベ
ン誘導体等の正孔を輸送しやすい電子供与性物質
が挙げられるが、本発明に用いられるキヤリア輸
送物質はこれらに限定されるものではない。二層構成の感光層４を構成するキヤリア発生層
２は、導電性支持体１もしくはキヤリア輸送層３
上に、直接あるいは必要に応じて接着層もしくは
バリヤー層などの中間層介して、次の方法によつ
て形成することができる。 (1) ビスアゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶液
を、あるいは、必要に応じて結着剤を加え混合
溶解した溶液を塗布する方法。 (2) ビスアゾ化合物をボールミル、ホモミキサー
等によつて分散媒中で微細粒子とし、必要に応
じて結着剤を加え混合分散した分散液を塗布す
る方法。キヤリア発生層の形成に使用される溶媒あるい
は分散媒としては、ｎ−ブチルアミン、ジエチル
アミン、エチレンジアミン、イソプロパノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジア
ミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、ジ
クロロエタン、ジクロロメタン、テトラヒドロフ
ラン、ジオキサン、メタノール、エタノール、イ
ソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブチル、ジメ
チルスルホキシド等が挙げられる。キヤリア発生層あるいはキヤリア輸送層に結着
剤を用いる場合は任意のものを用いることができ
るが、疎水性でかつ誘電率が高く、電気絶縁性の
フイルム形成性高分子重合体を用いるのが好まし
い。このような高分子重合体としては、たとえば
次のものを挙げることができるが、もちろんこれ
らに限定されるものではない。 (1) ポリカーボネート (2) ポリエステル (3) メタクリル樹脂 (4) アクリル樹脂 (5) ポリ塩化ビニル (6) ポリ塩化ビニリデン (7) ポリスチレン (8) ポリビニルアセテート (9) スチレン−ブタジエン共重合体 (10) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 (11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 (12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体 (13) シリコン樹脂 (14) シリコン−アルキツド樹脂 (15) フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 (16) スチレン−アルキツド樹脂 (17) ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールこれらの結着剤は、単独であるいは２種以上の
混合物として用いることができる。このようにして形成されるキヤリア発生層２の
厚さは、0.01μｍ〜20μｍであることが好ましい
が、更に好ましくは0.05μｍ〜5μｍである。また
キヤリア発生層あるいは、感光層が分散系の場
合、ビスアゾ化合物の粒径は5μｍ以下であるこ
とが、更に好ましくは1μｍ以下である。本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支
持体としては、金属板または導電性ポリマー、酸
化インジウム等の導電性化合物もしくは、アルミ
ニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、蒸
着あるいはラミネートして導電性化を達成した
紙、プラスチツクフイルム等が挙げられる。接着
層あるいはバリヤー層などの中間層としては、前
記結着剤として用いられる高分子重合体のほかゼ
ラチン、カゼイン、でんぷん、ポリビニルアルコ
ール、エチルセルロース、カルボキシメチルセル
ロースなどの有機高分子物質または酸化アルミニ
ウムなどが用いられる。本発明の電子写真感光体は、以上のような構成
であつて、後述する実施例からも明らかなように
帯電特性、感度特性、画像形成特性に優れてお
り、特に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少
なく、耐久性が優れたものである。以下本発明の実施例を具体的に説明するが、こ
れにより本発明の実施態様が限定されるものでは
ない。なお、参考例は類似の構造を示すが、本発
明には含まれない。実施例１ポリエステルフイルム上にアルミニウム箔をラ
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレ
ツクMF−10」（積水化学社製）より成る厚さ
0.05μｍの中間層を設け、その上に例示化合物(3)
２重量部を１，２−ジクロロエタン140重量部に
分散混合した液を乾燥後の膜厚が0.5μｍになるよ
うにして塗布し、キヤリア発生層を形成した。次いで、１−フエニル−３−（ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（ｐ−ジエチルアミノフエニ
ル）ピラゾリドン６重量部と、ポリエステル「パ
イロン200」（東洋紡績社製）10重量部とを、１，
２−ジクロロエタン90重量部中に溶解し、この溶
液を乾燥後の膜厚が10μｍになるように塗布して
キヤリア輸送層を形成し、本発明の電子写真感光
体を作成した。この電子写真感光体について、静電複写紙試験
装置「8P−428型」（川口電気製作所製）を用い
てダイナミツク方式で電子写真特性を測定した。前記感光体の感光層表面を帯電圧−6.0KVで５
秒間帯電せしめた時の表面電位V_A、次いでタン
グステンランプの光を感光体表面における照度が
35luxになるようにして照射し、表面電位V_Aを半
分に減衰させるのに要する露光量（半減露光量）
Ｅ１／２（lux・sec）、並びに30lux・secの露光量で露光した後の表面電位（残留電位）V_Rをそれ
ぞれ求めた。また同様の測定を100回繰り返して行つた。結
果は第１表に示す通りである。

【表】比較例１キヤリア発生物質として下記ビスアゾ化合物を
用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体
を作成した。この比較用電子写真感光体について、実施例１
と同様にして測定を行つたところ、第２表に示す
結果を得た。

【表】以上の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光体は、比較用電子写真感光体に比べ、感
度、残留電位および繰り返しの安定性において極
めて優れたものである。実施例２キヤリア発生物質として例示化合物(9)を用いた
ほかは、実施例１と同様にして本発明の電子写真
感光体を作成した。この電子写真感光体について実施例１と同様に
して測定を行つたところ、第３表に示す結果を得
た。

【表】参考例１ポリエステルフイルムにアルミニウムを蒸着し
た上に実施例１で用いた中間層を設け、更にその
上に下記化合物２重量部を１，２−ジクロロエタ
ン140重量部に分散混合した液を、乾燥後の膜厚
が0.5μｍになるように塗布し、キヤリア発生層を
形成した。次いで、１，１−ビス（ｐ−Ｎ，Ｎ−ジベンジ
ルアミノフエニル）ブタン６重量部と、ポリカー
ボネート「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）
10重量部とを、１，２−ジクロロエタン90重量部
に溶解した液を乾燥後の膜厚が10μｍになるよう
に塗布してキヤリア輸送層を形成し、電子写真感
光体を作成した。この電子写真感光体について、実施例１と同様
にして測定を行つたところ、 V_A＝−1130V、Ｅ１／２＝2.6lux・sec、V_R＝0Vであつた。比較例２キヤリア発生物質として、下記ビスアゾ化合物
を用いた他は参考例１と同様にして、比較用電子
写真感光体を作成した。この比較用感光体について、実施例１と同様の
測定を行つたところ、V_A＝−970V、Ｅ１／２＝ 8.0lux・sec、V_R＝−70Vであつた。以上の結果から明らかなように本発明の電子写
真感光体は、比較用電子写真感光体に比べその初
期特性において著しく優れたものであり、これは
電子吸引性基の効果ということができる。比較例３キヤリア発生物質として下記ビスアゾ化合物を
用いた他は参考例１と同様にして、比較用電子写
真感光体を作成した。この比較用電子写真感光体について実施例１と
同様に測定したところ、Ｅ１／２＝139lux・sec、 V_R＝−450Vであつた。以上の結果から明らかなように比較用電子写真
感光体は、本発明の電子写真感光体に比べ、感
度、残留電位等の特性において著しく劣つたもの
である。参考例２参考例１による本発明の電子写真感光体と比較
例２による比較用電子写真感光体の各々を、電子
写真複写機「Ｕ−bix2000R」（小西六写真工業社
製）に装着して、帯電・露光・クリーニングの操
作を2000回繰り返し耐久試験を行つた後、直ちに
再び実施例１におけると同様の測定を行つた。結
果は第４表に示す通りである。

【表】この結果から明らかなように比較例２の電子写
真感光体の特性の劣化が著しく大きいのに比べ、
参考例１の電子写真感光体は、2000回の帯電・露
光の繰り返しにおいても、その特性が初期とほと
んど変わらず安定していることがわかる。実施例３実施例１で用いた導電性支持体上に、例示化合
物(6)２重量部と、ポリカーボネート「パンライト
Ｌ−1250」（帝人化成社製）２重量部を、１，２
−ジクロロエタン140重量部に分散混合した液を、
乾燥後の膜厚が1.0μｍになるように塗布して、キ
ヤリア発生層を形成した。次いで、トリ−Ｐ−トリルアミン６重量部と、
メタクリル樹脂「アクリペツト」（三菱レイヨン
社製）10重量部とを、１，２−ジクロロエタン90
重量部に溶解した液を、乾燥後の膜厚が10μｍに
なるように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本
発明の電子写真感光体を作成した。この電子写真感光体について実施例１と同様に
測定したところ、Ｅ１／２＝3.0lux・sec、V_R＝0V であつた。参考例３実施例１で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、下記化合物の２％エチレンジアミン溶液を
乾燥後の膜厚が3.0μｍになるように塗布し、キヤ
リア発生層を形成した。さらにその上に下記Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−１，１−ジフエニルヒドラゾン
６重量部と、ポリカーボネート「ユービロンＳ−1000」（三
菱ガス化学社製）10重量部とを１，２−ジクロロ
エタン90重量部に溶解し、乾燥後の膜厚が14μｍ
になるように塗布してキヤリア輸送層を形成し、
電子写真感光体を作成した。この電子写真感光体について実施例１と同様に
して測定したところ、Ｅ１／２＝3.1lux・sec、V_R ＝0Vであつた。また、この電子写真感光体を電子写真複写機
「Ｕ−bix2000R」（小西六写真工業社製）に装着
し、画像の複写を行つたところ、原画に忠実でコ
ントラストが高く階調姓の優れた鮮明な複写画像
を得た。これは、連続2000回繰り返しても初期と
同様の複写画像が得られた。比較例４キヤリア発生物質として下記ビスアゾ化合物を
用いた他は参考例３と同様にして、比較用電子写
真感光体を作成した。この比較用電子写真感光体について、参考例３
と同様にして画像の複写を行つたところ、初期の
画像は良好であつたが、繰り返し複写を行うに従
い次第にカブリが増加し、1000回の繰り返しでも
はやカブリの大きい、コントラストの低い、不鮮
明な画像しか得られなかつた。参考例４ポリエステルフイルムにアルミニウムを蒸着し
た上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン
酸共重合体「エスレツクMF−10」（積水化学社
製）から成る厚さ0.05μｍの中間層を設け、その
上に下記化合物３重量部と、１，１−ビス（４−
Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−２−メチルフエニル）
−１−フエニルメタン６重量部と、ポリカーボネ
ート「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）10
重量部とを、１，２−ジクロロエタン100重量部
中に加え、ボールミルでよく分散混合した液を乾
燥後の膜厚が10μｍになるように塗布して、電子
写真感光体を作成した。この電子写真感光体について、静電複写熱試験
装置「SP−428型」（川口電気製作所製）を用い、
ダイナミツク方式で電子写真特性を測定した。感光層表面を＋6KVで５秒間帯電し、次いで
タングステンランプの光を感光層表面における照
度が35luxになるようにして半減露光量（Ｅ１／２）を求めたところ、Ｅ１／２＝3.4lux・secであり、さらに30lux・secの露光量を与えたときの表面電
位（残留電位）はV_R＝＋5Vであつた。比較例５キヤリア発生物質として、下記ビスアゾ化合物
を用いたほかは、参考例４と同様にして、比較用
電子写真感光体を作成した。この比較用電子写真感光体について、参考例４
と同様にして測定したところ、Ｅ１／２＝ 12.4lux・sec、V_R＝＋84Vであり、参考例４の電
子写真感光体に比べ、感度、残留電位とも著しく
劣つたものであつた。実施例４実施例１で用いた中間層を設けた導電性支持体
上に、例示化合物(8)２重量部と、１，２−ジクロ
ロエタン100重量部とをよく分散混合し、乾燥後
の膜厚0.3μｍになるように塗布してキヤリア発生
層を形成した。次いでその上に、キヤリア輸送物質として下記
ヒドラゾン誘導体６重量部と、ポリエステル「パイロン200」（東洋紡績社
製）10重量部とを、１，２−ジクロロエタン90重
量部に溶解した液を、乾燥後の膜厚が12μｍにな
るように塗布してキヤリア輸送層を形成し、本発
明の電子写真感光体を作成した。この電子写真感光体について実施例１と同様に
測定したところ、第５表の結果であつた。

【表】比較例６キヤリア発生物質として、下記ビスアゾ化合物
を用いたほかは実施例４と同様にして、比較用電
子写真感光体を作成した。この比較用電子写真感光体について実施例１と
同様にして測定したところ、第６表の結果を得
た。

【表】以上の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光体は、比較用電子写真感光体に比べて、
初期特性並びに繰り返しの安定性において、著し
く優れたものである。実施例５キヤリア発生物質として、例示化合物（13）を
用いたほかは、実施例３と同様にして本発明の電
子写真感光体を作成した。この感光体について実施例１と同様にして測定
したところ、Ｅ１／２＝2.6lux・sec、V_R＝−5Vであつた。比較例７キヤリア発生物質として、下記ビスアゾ化合物
を用いたほかは実施例５と同様にして、比較用電
子写真感光体を作成した。この比較用感光体につ
いて、実施例１と同様にして測定したところ、Ｅ
１／２＝8.4lux・sec、V_R＝−75Vであつた。以上の結果から明らかなように本発明の電子写
真感光体は、比較用電子写真感光体に比べ、感
度・残留電位等の特性において、著しくすぐれた
ものである。

【図面の簡単な説明】

第１図〜第６図はそれぞれ本発明の電子写真感
光体の機械的構成例について示す断面図である。１……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、６……キヤリア輸送物質を含有する層、７
……キヤリア発生物質。

Claims

【特許請求の範囲】１導電性支持体上に下記一般式〔〕で示され
るビスアゾ化合物を含有する感光層を有すること
を特徴とする電子写真感光体。一般式〔〕〔式中、 R₁およびR₂：それぞれCl基、Br基、NO₂基また
は水素原子（ただしR₁，R₂の少なくとも１つ
はCl基、Br基または、NO₂基）、Ａ：【式】【式】【式】【式】または【式】であつて、Ｘ：ヒドロキシ基、【式】または−NHSO₂ −R₆ 但しR₄およびR₅はそれぞれ水素原子、置換、
未置換のアルキル基、R₆は置換、未置換のア
ルキル基もしくは置換、未置換のアリール基、Ｙ：水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のア
ルキル基、置換、未置換のアルコキシ基、カル
ボキシ基、スルホ基、置換、未置換のカルバモ
イル基、または置換、未置換のスルフアモイル
基、Ｚ：置換、未置換の炭素環式芳香族環または置
換、未置換の複素環式芳香族環を構成するに必
要な原子群、 R₃：水素原子、置換、未置換のアミノ基、置換、
未置換のカルバモイル基、カルボキシ基または
そのエステル基、 A′：置換、未置換のアリール基、ｎ：１または２の整数、ｍ：０，１または２の整数を表わす。〕２前記感光層がキヤリア輸送物質とキヤリア発
生物質とを含有し、当該キヤリア発生物質が前記
一般式で示されるビスアゾ化合物である特許請求
の範囲第１項記載の電子写真感光体。