JPH0119578B2 - - Google Patents
Info
- Publication number
- JPH0119578B2 JPH0119578B2 JP7303181A JP7303181A JPH0119578B2 JP H0119578 B2 JPH0119578 B2 JP H0119578B2 JP 7303181 A JP7303181 A JP 7303181A JP 7303181 A JP7303181 A JP 7303181A JP H0119578 B2 JPH0119578 B2 JP H0119578B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- substituted
- unsubstituted
- formula
- carrier
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired
Links
- 108091008695 photoreceptors Proteins 0.000 claims description 50
- -1 azo compound Chemical class 0.000 claims description 32
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 26
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003917 carbamoyl group Chemical group [H]N([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000004397 aminosulfonyl group Chemical group NS(=O)(=O)* 0.000 claims description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 claims description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims description 2
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002837 carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 50
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 15
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 10
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 7
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 7
- 239000004419 Panlite Substances 0.000 description 6
- 239000004431 polycarbonate resin Substances 0.000 description 6
- 229920005668 polycarbonate resin Polymers 0.000 description 6
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 6
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N Selenium Chemical compound [Se] BUGBHKTXTAQXES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 description 5
- 229910052711 selenium Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000011669 selenium Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N Ethylenediamine Chemical compound NCCN PIICEJLVQHRZGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 4
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 229920003227 poly(N-vinyl carbazole) Polymers 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 3-(oxolan-2-yl)propanoic acid Chemical compound OC(=O)CCC1CCCO1 WUPHOULIZUERAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N Palladium Chemical compound [Pd] KDLHZDBZIXYQEI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 2
- 230000004888 barrier function Effects 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 229910052980 cadmium sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 2
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 2
- 229920006158 high molecular weight polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 1-aminopropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN HXKKHQJGJAFBHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 2,3,4-trinitrofluoren-1-one Chemical compound C1=CC=C2C3=C([N+](=O)[O-])C([N+]([O-])=O)=C([N+]([O-])=O)C(=O)C3=CC2=C1 FKNIDKXOANSRCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOERSAVCLPYNIZ-UHFFFAOYSA-N 2,4,5,7-tetranitrofluoren-9-one Chemical compound O=C1C2=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C2C2=C1C=C([N+](=O)[O-])C=C2[N+]([O-])=O JOERSAVCLPYNIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 2,4,7-trinitrofluoren-9-one Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C2C3=CC=C([N+](=O)[O-])C=C3C(=O)C2=C1 VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCKPQOUTAMSEAO-UHFFFAOYSA-N 4-[(4-aminophenyl)diazenyl]phenol Chemical compound Nc1ccc(cc1)N=Nc1ccc(O)cc1 NCKPQOUTAMSEAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 4-[5-[4-(diethylamino)phenyl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-n,n-diethylaniline Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C1=NN=C(C=2C=CC(=CC=2)N(CC)CC)O1 UZGVMZRBRRYLIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXYUIABODWXVIK-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-n,n-bis(4-methylphenyl)aniline Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1N(C=1C=CC(C)=CC=1)C1=CC=C(C)C=C1 YXYUIABODWXVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 1
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001856 Ethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 239000004372 Polyvinyl alcohol Substances 0.000 description 1
- 229920001328 Polyvinylidene chloride Polymers 0.000 description 1
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 description 1
- 229920002433 Vinyl chloride-vinyl acetate copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- 150000001716 carbazoles Chemical class 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 150000001793 charged compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 1
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 1
- HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N diethylamine Chemical compound CCNCC HPNMFZURTQLUMO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229920001249 ethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 235000019325 ethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 150000002460 imidazoles Chemical class 0.000 description 1
- 229910003437 indium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N indium(iii) oxide Chemical compound [O-2].[O-2].[O-2].[In+3].[In+3] PJXISJQVUVHSOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940079865 intestinal antiinfectives imidazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 229940102253 isopropanolamine Drugs 0.000 description 1
- 238000010030 laminating Methods 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000113 methacrylic resin Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N n-pentane Natural products CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000620 organic polymer Polymers 0.000 description 1
- 150000004866 oxadiazoles Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 150000004986 phenylenediamines Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000011118 polyvinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229920002689 polyvinyl acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920002451 polyvinyl alcohol Polymers 0.000 description 1
- 235000019422 polyvinyl alcohol Nutrition 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000005033 polyvinylidene chloride Substances 0.000 description 1
- 150000003219 pyrazolines Chemical class 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229960005265 selenium sulfide Drugs 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002356 single layer Substances 0.000 description 1
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical class C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000013076 target substance Substances 0.000 description 1
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 1
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- 125000005259 triarylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
- G03G5/0681—Disazo dyes containing hetero rings in the part of the molecule between the azo-groups
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
Description
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは、ア
ゾ化合物を含有する感光層を有する新規な電子写
真感光体に関する。更に詳しくは、高感度にして
且つ操り返し使用に適した高耐久性電子写真感光
体に関する。 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成分
とする感光層を有するものが広く知られていた。
しかし、これらは、感度、熱安定性、耐湿性、耐
久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレンおよび硫化カドミウムは毒性
のために製造上、取り扱い上にも制約があつた。 一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は製造が比較的容易で
あること、安価であること、取り扱いが容易であ
ること、また一般にセレン感光体に比べて熱安定
性が優れていることなど多くの利点を有し、近年
多くの注目を集めている。 このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−N−ビニルカルバゾールがよく知られており、
これと2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノ
ン等のルイス酸とから形成される電荷移動錯体を
主成分とする感光層を有する電子写真感光体がす
でに実用化されている。しかし、この感光体は感
度および耐久性において必ずしも満足できるもの
ではない。 一方、キヤリア発生機能とキヤリア輸送機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層型、あるいは分散型の機能分離型電子写真感光
体が知られている。このような機能分離型感光体
は、各々の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感
度、耐久性等の電子写真特性において、任意の特
性を有する電子写真感光体を比較的容易に作成し
得るという利点をもつている。従来キヤリア発生
物質あるいはキヤリア輸送物質として種々のもの
が提案されている。たとえば、無定形セレンから
成るキヤリア発生層とポリ−N−ビニルカルバゾ
ールを主成分とするキヤリア輸送層とを組み合わ
せた感光層を有する電子写真感光体が実用化され
ている。しかし、無定形セレンから成るキヤリア
発生層は耐熱性に劣るという欠点を有する。 また、有機染料や顔料をキヤリア発生物質とし
て用いることが種々提案されており例えば、モノ
アゾ化合物やビスアゾ化合物を感光層中に含有す
る電子写真感光体として、特公昭48−30513号公
報、特開昭52−4241号公報、特開昭54−46558号
公報、特公昭56−11945号公報等がすでに公知で
ある。しかし、これらのアゾ化合物は、感度、残
留電位あるいは繰り返し使用した場合の安定性等
の特性において、必ずしも満足し得るものではな
く、またキヤリア輸送物質の選択範囲も限定され
るなど、電子写真プロセスの幅広い要求を充分に
満足させるものは未だ得られていないのが実情で
ある。 本発明の目的は、熱および光に対して安定で、
且つキヤリア発生能に優れたアゾ化合物を含有す
る電子写真感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が
小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性が
変化しない、耐久性の優れた電子写真感光体を提
供することにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア輸送
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、下記一般式で示されるアゾ化合物が感
光体の有効成分として働き得ることを見い出し、
本発明を完成したものである。 一般式 A−N=N−Ar1−N=N−Ar2 〔式中 Ar1:置換・未置換のフエニレン基及び置換・未
置換のナフチレン基を表わす。 Ar2:置換・未置換のフエニル基及び置換・未置
換のナフチル基を表わす。 各々置換基としてはアルキル基、アルコキシ
基、ヒドロキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ
基を表わす。 A:
ゾ化合物を含有する感光層を有する新規な電子写
真感光体に関する。更に詳しくは、高感度にして
且つ操り返し使用に適した高耐久性電子写真感光
体に関する。 従来、電子写真感光体としては、セレン、酸化
亜鉛、硫化カドミウム等の無機光導電体を主成分
とする感光層を有するものが広く知られていた。
しかし、これらは、感度、熱安定性、耐湿性、耐
久性等において必ずしも満足し得るものではな
く、また特にセレンおよび硫化カドミウムは毒性
のために製造上、取り扱い上にも制約があつた。 一方、有機光導電性化合物を主成分とする感光
層を有する電子写真感光体は製造が比較的容易で
あること、安価であること、取り扱いが容易であ
ること、また一般にセレン感光体に比べて熱安定
性が優れていることなど多くの利点を有し、近年
多くの注目を集めている。 このような有機光導電性化合物としては、ポリ
−N−ビニルカルバゾールがよく知られており、
これと2,4,7−トリニトロ−9−フルオレノ
ン等のルイス酸とから形成される電荷移動錯体を
主成分とする感光層を有する電子写真感光体がす
でに実用化されている。しかし、この感光体は感
度および耐久性において必ずしも満足できるもの
ではない。 一方、キヤリア発生機能とキヤリア輸送機能と
をそれぞれ別個の物質に分担させるようにした積
層型、あるいは分散型の機能分離型電子写真感光
体が知られている。このような機能分離型感光体
は、各々の材料の選択範囲が広く、帯電特性、感
度、耐久性等の電子写真特性において、任意の特
性を有する電子写真感光体を比較的容易に作成し
得るという利点をもつている。従来キヤリア発生
物質あるいはキヤリア輸送物質として種々のもの
が提案されている。たとえば、無定形セレンから
成るキヤリア発生層とポリ−N−ビニルカルバゾ
ールを主成分とするキヤリア輸送層とを組み合わ
せた感光層を有する電子写真感光体が実用化され
ている。しかし、無定形セレンから成るキヤリア
発生層は耐熱性に劣るという欠点を有する。 また、有機染料や顔料をキヤリア発生物質とし
て用いることが種々提案されており例えば、モノ
アゾ化合物やビスアゾ化合物を感光層中に含有す
る電子写真感光体として、特公昭48−30513号公
報、特開昭52−4241号公報、特開昭54−46558号
公報、特公昭56−11945号公報等がすでに公知で
ある。しかし、これらのアゾ化合物は、感度、残
留電位あるいは繰り返し使用した場合の安定性等
の特性において、必ずしも満足し得るものではな
く、またキヤリア輸送物質の選択範囲も限定され
るなど、電子写真プロセスの幅広い要求を充分に
満足させるものは未だ得られていないのが実情で
ある。 本発明の目的は、熱および光に対して安定で、
且つキヤリア発生能に優れたアゾ化合物を含有す
る電子写真感光体を提供することにある。 本発明の他の目的は、高感度にして残留電位が
小さく、且つ繰り返し使用してもそれらの特性が
変化しない、耐久性の優れた電子写真感光体を提
供することにある。 本発明の更に他の目的は、広範なキヤリア輸送
物質との組み合わせにおいても、有効にキヤリア
発生物質として作用し得るアゾ化合物を含有する
電子写真感光体を提供することにある。 本発明者らは、以上の目的を達成すべく鋭意研
究の結果、下記一般式で示されるアゾ化合物が感
光体の有効成分として働き得ることを見い出し、
本発明を完成したものである。 一般式 A−N=N−Ar1−N=N−Ar2 〔式中 Ar1:置換・未置換のフエニレン基及び置換・未
置換のナフチレン基を表わす。 Ar2:置換・未置換のフエニル基及び置換・未置
換のナフチル基を表わす。 各々置換基としてはアルキル基、アルコキシ
基、ヒドロキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ
基を表わす。 A:
【式】
【式】
【式】
【式】または
【式】
X:ヒドロキシ基、
【式】または
−NHSO2−R6
(但しR4およびR5はそれぞれ水素原子もしくは
置換・未置換のアルキル基、R6は置換・未置換
のアルキル基もしくは置換・未置換のアリール
基、) Y:水素原子、ハロゲン原子、置換・未置換のア
ルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、ス
ルホ基、置換・未置換のカルバモイル基または
置換・未置換のスルフアモイル基、 Z:置換・未置換の炭素環式芳香族環または複素
環式芳香族環を構成するに必要な原子群、 A′:置換・未置換のアリール基、 R1:水素原子、置換・未置換のアミノ基、置
換・未置換のアルキル基、置換・未置換のカル
バモイル基またはカルボキシル基もしくはその
エステル基、 R2およびR3:それぞれ置換・未置換のアルキル
基、置換・未置換のアラルキル基または置換・
未置換のアリール基、 n:1または2の整数、 m:0、1または2の整数を表わす。 但し、AとAr2は非対称。〕 すなわち、本発明においては、前記一般式で示
されるアゾ化合物を、電子写真感光体の感光層を
構成する光導電性物質として用いることにより、
また本発明のアゾ化合物の優れたキヤリア発生能
のみを利用し、これをキヤリアの発生と輸送とを
それぞれ別個の物質で行なう、いわゆる機能分離
型電子写真感光体のキヤリア発生物質として用い
ることにより、被膜物性に優れ、電荷保持力、感
度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰り
返し使用した時にも疲労劣化が少ない上、熱ある
いは光に対しても上述の特性が変化することがな
く、安定した特性を発揮し得る電子写真感光体を
作成することができる。 前記一般式で示される本発明に有用なアゾ化合
物の具体例としては、例えば次の構造式を有する
ものが挙げられるが、これによつて本発明のアゾ
化合物が限定されるものではない。 例示化合物 以上の如きアゾ化合物は、公知の方法により容
易に合成することができる。 合成例 1 (例示化合物(5)の合成) 4−アミノ−4′−ヒドロキシアゾベンゼン21.3
g(0.1モル)を500mlの濃塩酸と1000mlの水との
混合液に加えて分散させ、6.9g(0.1モル)の亜
硝酸ナトリウムを水50mlに溶かした溶液を氷冷下
5℃で滴下し、滴下終了後1時間撹拌し反応させ
た。反応終了後、反応液を濾過し、濾液に42%ホ
ウフツ化水素酸200mlを加え、生ずる沈澱を濾取
し、水洗した後充分乾燥した。得られた塩をN,
N−ジメチルホルムアミド200mlに溶解し、次の
反応に使用するジアゾニウム塩溶液とした。 次に2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸アニリド
(ナフトールAS)26.3g(0.1モル)、トリエタノ
ールアミン27gを1000mlのN,N−ジメチルホル
ムアミドに溶解し、氷冷しながら上記により調整
したジアゾニウム塩溶液を滴下し、更に2時間撹
拌し反応させた。 その後、析出した沈澱を濾取し、N,N−ジメ
チルホルムアミド、次いでアセトンで洗浄し、乾
燥することにより目的のアゾ化合物40.5g(83.2
%)を得た。融点300℃以上。赤外線吸収スペク
トルでν=1680cm-1(アミド吸収)、およびFD−
マススペクトルにm/e=487の分子イオンピー
ク現われたことから、目的の物質が合成されたこ
とが理解できる。 本発明のアゾ化合物は、優れた光導電性を有
し、これを用いて電子写真感光体を製造する場
合、導電性支持体上に、本発明のアゾ化合物を結
着剤中に分散した感光層を設けることにより製造
することができる。また他の方法として、本発明
のアゾ化合物の持つ光導電性のうち、特に優れた
キヤリア発生能を利用するキヤリア発生物質とし
て用い、これと組み合わせて有効に作用し得るキ
ヤリア輸送物質と共に用いることにより、積層型
あるいは分散型のいわゆる機能分離型電子写真感
光体とすることも可能である。 電子写真感光体の機械的構成は種々の形態が知
られているが、本発明の電子写真感光体はそれら
のいずれの形態をもとり得る。通常は、第1図〜
第6図の形態である。第1図および第3図では、
導電性支持体1上に前述のアゾ化合物を主成分と
するキヤリア発生層2と、キヤリア輸送物質を主
成分として含有するキヤリア輸送層3との積層体
より成る感光層4を設ける。第2図および第4図
に示すようにこの感光層4は、導電性支持体上に
設けた中間層5を介して設けてもよい。このよう
に感光層4を二層構成としたときに最も優れた電
子写真特性を有する電子写真感光体が得られる。
また本発明においては、第5図および第6図に示
すように前記キヤリア発生物質7をキヤリア輸送
物質を主成分とする層6中に分散せしめて成る感
光層4を導電性支持体1上に直接、あるいは中間
層5を介して設けてもよい。 本発明のアゾ化合物をキヤリア発生物質として
用いた場合、これと組み合わせて用いられるキヤ
リア輸送物質としてはトリニトロフルオレノンあ
るいはテトラニトロフルオレノンなどの電子を輸
送しやすい電子受容性物質のほかポリ−N−ビニ
ルカルバゾールに代表されるような複素環化合物
を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピ
ラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、
フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、
アミノ置換カルコン誘導体、トリアリールアミン
誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘導体
等の正孔を輸送しやすい電子供与性物質が挙げら
れるが、本発明に用いられるキヤリア輸送物質は
これらに限定されるものではない。 二層構成の感光層4を構成するキヤリア発生層
2は導電性支持体1、もしくはキヤリア輸送層3
上に直接、あるいは必要に応じて直接層もしくは
バリヤー層などの中間層を設けた上に次の方法に
よつて形成することができる。 (1) アゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶液を、
あるいは必要に応じて結着剤を加え混合溶解し
た溶液を塗布する方法。 (2) アゾ化合物をボールミル、ホモミキサー等に
よつて分散媒中で微細粒子とし、必要に応じて
結着剤を加え混合分散した分散液を塗布する方
法。 キヤリア発生層の形成に使用される溶媒あるい
は分散媒としては、n−ブチルアミン、ジエチル
アミン、エチレンジアミン、イソプロパノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジア
ミン、N,N−ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
1,2−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。 キヤリア発生層あるいはキヤリア輸送層に結着
剤を用いる場合は任意のものを用いることができ
るが、疎水性で且つ誘導率が高く、電気絶縁性の
フイルム形成性高分子重合体を用いるのが好まし
い。このような高分子重合体としては、例えば次
のものを挙げることができるが、もちろんこれら
に限定されるものではない。 (1) ポリカーボネート (2) ポリエステル (3) メタクリル樹脂 (4) アクリル樹脂 (5) ポリ塩化ビニル (6) ポリ塩化ビニリデン (7) ポリスチレン (8) ポリビニルアセテート (9) スチレン−ブタジエン共重合体 (10) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 (11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 (12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体 (13) シリコン樹脂 (14) シリコン−アルキツド樹脂 (15) フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 (16) スチレン−アルキツド樹脂 (17) ポリ−N−ビニルカルバゾール これらの結着剤は、単独であるいは2種以上の
混合物として用いることができる。 このようにして形成されるキヤリア発生層2の
厚さは、0.01μm〜20μmであることが好ましい
が、更に好ましくは0.05μm〜5μmである。また
キヤリア発生層あるいは感光層が分散系の場合、
アゾ化合物の粒径は5μm以下であることが好ま
しく、更に好ましくは1μm以下である。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支
持体としては、金属板、または導電性ポリマー、
酸化インジウム等の導電性化合物もしくはアルミ
ニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、蒸
着あるいはラミネートして導電性化を達成した
紙、プラスチツクフイルム等が挙げられる。接着
層あるいはバリヤー層などの中間層としては、前
記結着剤として用いられる高分子重合体のほか、
ゼラチン、カゼイン、でんぷん、ポリビニルアル
コール、エチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロースなどの有機高分子物質または酸化アルミ
ニウムなどが用いられる。 本発明の電子写真感光体は以上のような構成で
あつて、後述する実施例からも明らかなように、
帯電特性、感度特性、画像形成特性に優れてお
り、特に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少
なく、耐久性が優れたものである。 以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。 実施例 1 例示化合物(5)の2%エチレンジアミン溶液を、
アルミニウムをラミネートしたポリエステルフイ
ルム上に乾燥時の膜厚が0.5μmになるように塗布
し、キヤリア発生層を形成した。更にその上にキ
ヤリア輸送層として、1−フエニル−3−(p−
ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルア
ミノフエニル)ピラゾリン10gとポリカーボネー
ト樹脂(帝人化成社製、パンライトL−1250)14
gをジクロロメタン140mlに溶解した溶液を、乾
燥時の膜厚が12μmになるように塗布し乾燥し
た。 以上のようにして得られた感光体を、川口電気
製作所(株)製SP−428型静電紙試験機を用いて、以
下の特性評価を行なつた。帯電圧−6KVで5秒
間帯電したところ、表面電位(VA)は−980Vで
あつた。これを5秒間暗放置した後の表面電位
(VI)は−762Vであつた。これにハロゲンランプ
光を試料面照度が35luxになるように照射し、表
面電位を半分に減衰させるのに必要な露光量(半
減露光量、E1/2)を測定したところ、5.2lux・
secであつた。また30lux・secの露光量で露光し
た後の表面電位(残留電位)VRは−11Vであつ
た。 比較例 1 キヤリア発生物質として例示化合物(5)を下記の
ビスアゾ化合物 に代えた他は実施例1と同様にして比較用感光体
を作成し、実施例1と同様にE1/2を測定したと
ころ、12.7lux・secであつた。またVRは−31Vで
あつた。 実施例 2 例示化合物(5)を例示化合物(6)に代えた他は実施
例1と同様にして感光体を作成し、実施例1と同
様にE1/2およびVRを測定したところ、それぞれ
6.2lux・secおよび−19Vであつた。 比較例 2 例示化合物(5)を下記のアゾ化合物 に代えた他は実施例1と同様にして比較用感光体
を作成し、実施例1と同様にE1/2およびVRを測
定したところ、それぞれ9.5lux・secおよび−
42Vであつた。 実施例 3 例示化合物(11)2gとポリカーボネート樹脂(パ
ンライトL−1250)2gとをジクロロメタン100
mlに加え、ボールミルで12時間分散した。この液
をアルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上に、乾燥時の膜厚が2μmになるように塗布し
てキヤリア発生層とし、更にその上にトリ−p−
トリルアミン6gとポリエステル樹脂(東洋紡(株)
製バイロン200)10gとを1,2−ジクロロエタ
ン120mlに溶解した溶液を乾燥時の膜厚が12μm
になるように塗布し乾燥した。この感光体を実施
例1と同様に半減露光量E1/2を測定したところ
5.2lux・secであつた。又、残留電位VRは−11V
であつた。 比較例 3 例示化合物(11)に代えて下記のアゾ化合物 を用いた他は実施例3と同様にして感光体を作成
し、実施例1と同様にE1/2およびVRを測定した
ところ、それぞれ6.9lux・secおよび−29Vであ
つた。 実施例 4 例示化合物(5)を例示化合物(12)に代えた他は実施
例1と同様にして感光体を作成し、これを電子複
写機U−Bix2000R(小西六写真工業(株)製)を用い
て画像を複写したところ、コントラストが高く、
原画に忠実で、且つ鮮明なコピーを得た。これは
2000回繰り返しても変わることがなかつた。 比較例 4 例示化合物(5)を下記のビスアゾ化合物 に代えた他は実施例1と同様にして比較用感光体
を作成し、これを実施例4と同様にして画像を複
写したところ、カブリの多いコピーしか得られな
かつた。 実施例 5 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にキヤリア輸送層として、1,1−ビス(4−
N,N−ジベンジルアミノフエニル)ブタン10g
と、ポリカーボネート樹脂(パンライトL−
1250)14gを1,2−ジクロロエタン150mlに溶
解した溶液を乾燥時の膜厚が10μmになるように
塗布した。更にその上に、キヤリア発生層として
例示化合物(16)のエチレンジアミン溶液を乾燥
時の膜厚が1μmになるように塗布して乾燥し感
光体を得た。次に実施例1の負帯電に代えて正帯
電(帯電圧+6KV・5秒間)とした他は同様に
してこの感光体のE1/2を測定したところ
6.7lux・secであつた。又、VRは+22Vであつた。 実施例 6 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上に、ポリエステル樹脂(東洋紡(株)製バイロン
200)10g、2,5−ビス(4−ジエチルアミノ
フエニル)−1,3,4−オキサジアゾール5g、
例示化合物(17)3gをテトラヒドロフラン100
mlに加え、ボールミルで12時間分散した分散液を
乾燥時の膜厚が8μmになるように塗布し、単層
構成の感光体を作成した。この感光体を実施例5
と同様に正帯電で測定したところ、E1/2は
7.1lux・secでVRは+11Vであつた。 実施例 7 例示化合物(49)5gとポリカーボネート樹脂
(パンライトL−1250)3.3gとをジクロロメタン
100mlに加え、ボールミルで24時間分散した分散
液をアルミニウムを蒸着したポリエステルフイル
ム上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体「エスレツクMF−10」(積水化学社製)
より成る厚さ0.05μmの中間層を介して、乾燥時
の膜厚が10μmになるように塗布し感光体を作成
した。以上のようにして得られた感光体を正帯電
での半減露光量を実施例5と同様にして測定した
ところ7.6lux・secであり、残留電位は+20Vで
あつた。 実施例 8 例示化合物(6)の2%エチレンジアミン溶液をア
ルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム上に
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合
体(エスレツクMF−10)より成る厚さ0.05μmの
中間層を介して、乾燥時の膜厚が0.5μmになるよ
うに塗布し、キヤリア発生層を形成した。その上
にキヤリア輸送層として、1,1−ビス(4−
N,Nジエチルアミノ−2−メチルフエニル)−
1−フエニルメタン10gとポリカーボネート樹脂
(パンライトL−1250)14gをジクロロメタン14
mlに溶解した溶液を、乾燥時の膜厚が12μmにな
るように塗布し乾燥した。 以上のようにして得られた感光体を実施例1と
同様にしてE1/2およびVRの測定を行ない、更に
この電子写真感光体を電子写真複写機U−
Bix2000Rに装着して帯電露光操作を5000回繰り
返して耐久試験を行ない、直ちに再び上記と同様
の測定を行なつた。その結果は第1表に示す通り
である。
置換・未置換のアルキル基、R6は置換・未置換
のアルキル基もしくは置換・未置換のアリール
基、) Y:水素原子、ハロゲン原子、置換・未置換のア
ルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、ス
ルホ基、置換・未置換のカルバモイル基または
置換・未置換のスルフアモイル基、 Z:置換・未置換の炭素環式芳香族環または複素
環式芳香族環を構成するに必要な原子群、 A′:置換・未置換のアリール基、 R1:水素原子、置換・未置換のアミノ基、置
換・未置換のアルキル基、置換・未置換のカル
バモイル基またはカルボキシル基もしくはその
エステル基、 R2およびR3:それぞれ置換・未置換のアルキル
基、置換・未置換のアラルキル基または置換・
未置換のアリール基、 n:1または2の整数、 m:0、1または2の整数を表わす。 但し、AとAr2は非対称。〕 すなわち、本発明においては、前記一般式で示
されるアゾ化合物を、電子写真感光体の感光層を
構成する光導電性物質として用いることにより、
また本発明のアゾ化合物の優れたキヤリア発生能
のみを利用し、これをキヤリアの発生と輸送とを
それぞれ別個の物質で行なう、いわゆる機能分離
型電子写真感光体のキヤリア発生物質として用い
ることにより、被膜物性に優れ、電荷保持力、感
度、残留電位等の電子写真特性に優れ、且つ繰り
返し使用した時にも疲労劣化が少ない上、熱ある
いは光に対しても上述の特性が変化することがな
く、安定した特性を発揮し得る電子写真感光体を
作成することができる。 前記一般式で示される本発明に有用なアゾ化合
物の具体例としては、例えば次の構造式を有する
ものが挙げられるが、これによつて本発明のアゾ
化合物が限定されるものではない。 例示化合物 以上の如きアゾ化合物は、公知の方法により容
易に合成することができる。 合成例 1 (例示化合物(5)の合成) 4−アミノ−4′−ヒドロキシアゾベンゼン21.3
g(0.1モル)を500mlの濃塩酸と1000mlの水との
混合液に加えて分散させ、6.9g(0.1モル)の亜
硝酸ナトリウムを水50mlに溶かした溶液を氷冷下
5℃で滴下し、滴下終了後1時間撹拌し反応させ
た。反応終了後、反応液を濾過し、濾液に42%ホ
ウフツ化水素酸200mlを加え、生ずる沈澱を濾取
し、水洗した後充分乾燥した。得られた塩をN,
N−ジメチルホルムアミド200mlに溶解し、次の
反応に使用するジアゾニウム塩溶液とした。 次に2−ヒドロキシ−3−ナフトエ酸アニリド
(ナフトールAS)26.3g(0.1モル)、トリエタノ
ールアミン27gを1000mlのN,N−ジメチルホル
ムアミドに溶解し、氷冷しながら上記により調整
したジアゾニウム塩溶液を滴下し、更に2時間撹
拌し反応させた。 その後、析出した沈澱を濾取し、N,N−ジメ
チルホルムアミド、次いでアセトンで洗浄し、乾
燥することにより目的のアゾ化合物40.5g(83.2
%)を得た。融点300℃以上。赤外線吸収スペク
トルでν=1680cm-1(アミド吸収)、およびFD−
マススペクトルにm/e=487の分子イオンピー
ク現われたことから、目的の物質が合成されたこ
とが理解できる。 本発明のアゾ化合物は、優れた光導電性を有
し、これを用いて電子写真感光体を製造する場
合、導電性支持体上に、本発明のアゾ化合物を結
着剤中に分散した感光層を設けることにより製造
することができる。また他の方法として、本発明
のアゾ化合物の持つ光導電性のうち、特に優れた
キヤリア発生能を利用するキヤリア発生物質とし
て用い、これと組み合わせて有効に作用し得るキ
ヤリア輸送物質と共に用いることにより、積層型
あるいは分散型のいわゆる機能分離型電子写真感
光体とすることも可能である。 電子写真感光体の機械的構成は種々の形態が知
られているが、本発明の電子写真感光体はそれら
のいずれの形態をもとり得る。通常は、第1図〜
第6図の形態である。第1図および第3図では、
導電性支持体1上に前述のアゾ化合物を主成分と
するキヤリア発生層2と、キヤリア輸送物質を主
成分として含有するキヤリア輸送層3との積層体
より成る感光層4を設ける。第2図および第4図
に示すようにこの感光層4は、導電性支持体上に
設けた中間層5を介して設けてもよい。このよう
に感光層4を二層構成としたときに最も優れた電
子写真特性を有する電子写真感光体が得られる。
また本発明においては、第5図および第6図に示
すように前記キヤリア発生物質7をキヤリア輸送
物質を主成分とする層6中に分散せしめて成る感
光層4を導電性支持体1上に直接、あるいは中間
層5を介して設けてもよい。 本発明のアゾ化合物をキヤリア発生物質として
用いた場合、これと組み合わせて用いられるキヤ
リア輸送物質としてはトリニトロフルオレノンあ
るいはテトラニトロフルオレノンなどの電子を輸
送しやすい電子受容性物質のほかポリ−N−ビニ
ルカルバゾールに代表されるような複素環化合物
を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘導体、オ
キサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ピ
ラゾリン誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、
フエニレンジアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、
アミノ置換カルコン誘導体、トリアリールアミン
誘導体、カルバゾール誘導体、スチルベン誘導体
等の正孔を輸送しやすい電子供与性物質が挙げら
れるが、本発明に用いられるキヤリア輸送物質は
これらに限定されるものではない。 二層構成の感光層4を構成するキヤリア発生層
2は導電性支持体1、もしくはキヤリア輸送層3
上に直接、あるいは必要に応じて直接層もしくは
バリヤー層などの中間層を設けた上に次の方法に
よつて形成することができる。 (1) アゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶液を、
あるいは必要に応じて結着剤を加え混合溶解し
た溶液を塗布する方法。 (2) アゾ化合物をボールミル、ホモミキサー等に
よつて分散媒中で微細粒子とし、必要に応じて
結着剤を加え混合分散した分散液を塗布する方
法。 キヤリア発生層の形成に使用される溶媒あるい
は分散媒としては、n−ブチルアミン、ジエチル
アミン、エチレンジアミン、イソプロパノールア
ミン、トリエタノールアミン、トリエチレンジア
ミン、N,N−ジメチルホルムアミド、アセト
ン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンゼン、トルエン、キシレン、クロロホルム、
1,2−ジクロロエタン、ジクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ジオキサン、メタノール、エタ
ノール、イソプロパノール、酢酸エチル、酢酸ブ
チル、ジメチルスルホキシド等が挙げられる。 キヤリア発生層あるいはキヤリア輸送層に結着
剤を用いる場合は任意のものを用いることができ
るが、疎水性で且つ誘導率が高く、電気絶縁性の
フイルム形成性高分子重合体を用いるのが好まし
い。このような高分子重合体としては、例えば次
のものを挙げることができるが、もちろんこれら
に限定されるものではない。 (1) ポリカーボネート (2) ポリエステル (3) メタクリル樹脂 (4) アクリル樹脂 (5) ポリ塩化ビニル (6) ポリ塩化ビニリデン (7) ポリスチレン (8) ポリビニルアセテート (9) スチレン−ブタジエン共重合体 (10) 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 (11) 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体 (12) 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体 (13) シリコン樹脂 (14) シリコン−アルキツド樹脂 (15) フエノール−ホルムアルデヒド樹脂 (16) スチレン−アルキツド樹脂 (17) ポリ−N−ビニルカルバゾール これらの結着剤は、単独であるいは2種以上の
混合物として用いることができる。 このようにして形成されるキヤリア発生層2の
厚さは、0.01μm〜20μmであることが好ましい
が、更に好ましくは0.05μm〜5μmである。また
キヤリア発生層あるいは感光層が分散系の場合、
アゾ化合物の粒径は5μm以下であることが好ま
しく、更に好ましくは1μm以下である。 本発明の電子写真感光体に用いられる導電性支
持体としては、金属板、または導電性ポリマー、
酸化インジウム等の導電性化合物もしくはアルミ
ニウム、パラジウム、金等の金属薄層を塗布、蒸
着あるいはラミネートして導電性化を達成した
紙、プラスチツクフイルム等が挙げられる。接着
層あるいはバリヤー層などの中間層としては、前
記結着剤として用いられる高分子重合体のほか、
ゼラチン、カゼイン、でんぷん、ポリビニルアル
コール、エチルセルロース、カルボキシメチルセ
ルロースなどの有機高分子物質または酸化アルミ
ニウムなどが用いられる。 本発明の電子写真感光体は以上のような構成で
あつて、後述する実施例からも明らかなように、
帯電特性、感度特性、画像形成特性に優れてお
り、特に繰り返し使用したときにも疲労劣化が少
なく、耐久性が優れたものである。 以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、
これにより本発明の実施態様が限定されるもので
はない。 実施例 1 例示化合物(5)の2%エチレンジアミン溶液を、
アルミニウムをラミネートしたポリエステルフイ
ルム上に乾燥時の膜厚が0.5μmになるように塗布
し、キヤリア発生層を形成した。更にその上にキ
ヤリア輸送層として、1−フエニル−3−(p−
ジエチルアミノスチリル)−5−(p−ジエチルア
ミノフエニル)ピラゾリン10gとポリカーボネー
ト樹脂(帝人化成社製、パンライトL−1250)14
gをジクロロメタン140mlに溶解した溶液を、乾
燥時の膜厚が12μmになるように塗布し乾燥し
た。 以上のようにして得られた感光体を、川口電気
製作所(株)製SP−428型静電紙試験機を用いて、以
下の特性評価を行なつた。帯電圧−6KVで5秒
間帯電したところ、表面電位(VA)は−980Vで
あつた。これを5秒間暗放置した後の表面電位
(VI)は−762Vであつた。これにハロゲンランプ
光を試料面照度が35luxになるように照射し、表
面電位を半分に減衰させるのに必要な露光量(半
減露光量、E1/2)を測定したところ、5.2lux・
secであつた。また30lux・secの露光量で露光し
た後の表面電位(残留電位)VRは−11Vであつ
た。 比較例 1 キヤリア発生物質として例示化合物(5)を下記の
ビスアゾ化合物 に代えた他は実施例1と同様にして比較用感光体
を作成し、実施例1と同様にE1/2を測定したと
ころ、12.7lux・secであつた。またVRは−31Vで
あつた。 実施例 2 例示化合物(5)を例示化合物(6)に代えた他は実施
例1と同様にして感光体を作成し、実施例1と同
様にE1/2およびVRを測定したところ、それぞれ
6.2lux・secおよび−19Vであつた。 比較例 2 例示化合物(5)を下記のアゾ化合物 に代えた他は実施例1と同様にして比較用感光体
を作成し、実施例1と同様にE1/2およびVRを測
定したところ、それぞれ9.5lux・secおよび−
42Vであつた。 実施例 3 例示化合物(11)2gとポリカーボネート樹脂(パ
ンライトL−1250)2gとをジクロロメタン100
mlに加え、ボールミルで12時間分散した。この液
をアルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上に、乾燥時の膜厚が2μmになるように塗布し
てキヤリア発生層とし、更にその上にトリ−p−
トリルアミン6gとポリエステル樹脂(東洋紡(株)
製バイロン200)10gとを1,2−ジクロロエタ
ン120mlに溶解した溶液を乾燥時の膜厚が12μm
になるように塗布し乾燥した。この感光体を実施
例1と同様に半減露光量E1/2を測定したところ
5.2lux・secであつた。又、残留電位VRは−11V
であつた。 比較例 3 例示化合物(11)に代えて下記のアゾ化合物 を用いた他は実施例3と同様にして感光体を作成
し、実施例1と同様にE1/2およびVRを測定した
ところ、それぞれ6.9lux・secおよび−29Vであ
つた。 実施例 4 例示化合物(5)を例示化合物(12)に代えた他は実施
例1と同様にして感光体を作成し、これを電子複
写機U−Bix2000R(小西六写真工業(株)製)を用い
て画像を複写したところ、コントラストが高く、
原画に忠実で、且つ鮮明なコピーを得た。これは
2000回繰り返しても変わることがなかつた。 比較例 4 例示化合物(5)を下記のビスアゾ化合物 に代えた他は実施例1と同様にして比較用感光体
を作成し、これを実施例4と同様にして画像を複
写したところ、カブリの多いコピーしか得られな
かつた。 実施例 5 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上にキヤリア輸送層として、1,1−ビス(4−
N,N−ジベンジルアミノフエニル)ブタン10g
と、ポリカーボネート樹脂(パンライトL−
1250)14gを1,2−ジクロロエタン150mlに溶
解した溶液を乾燥時の膜厚が10μmになるように
塗布した。更にその上に、キヤリア発生層として
例示化合物(16)のエチレンジアミン溶液を乾燥
時の膜厚が1μmになるように塗布して乾燥し感
光体を得た。次に実施例1の負帯電に代えて正帯
電(帯電圧+6KV・5秒間)とした他は同様に
してこの感光体のE1/2を測定したところ
6.7lux・secであつた。又、VRは+22Vであつた。 実施例 6 アルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム
上に、ポリエステル樹脂(東洋紡(株)製バイロン
200)10g、2,5−ビス(4−ジエチルアミノ
フエニル)−1,3,4−オキサジアゾール5g、
例示化合物(17)3gをテトラヒドロフラン100
mlに加え、ボールミルで12時間分散した分散液を
乾燥時の膜厚が8μmになるように塗布し、単層
構成の感光体を作成した。この感光体を実施例5
と同様に正帯電で測定したところ、E1/2は
7.1lux・secでVRは+11Vであつた。 実施例 7 例示化合物(49)5gとポリカーボネート樹脂
(パンライトL−1250)3.3gとをジクロロメタン
100mlに加え、ボールミルで24時間分散した分散
液をアルミニウムを蒸着したポリエステルフイル
ム上に塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体「エスレツクMF−10」(積水化学社製)
より成る厚さ0.05μmの中間層を介して、乾燥時
の膜厚が10μmになるように塗布し感光体を作成
した。以上のようにして得られた感光体を正帯電
での半減露光量を実施例5と同様にして測定した
ところ7.6lux・secであり、残留電位は+20Vで
あつた。 実施例 8 例示化合物(6)の2%エチレンジアミン溶液をア
ルミニウムを蒸着したポリエステルフイルム上に
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合
体(エスレツクMF−10)より成る厚さ0.05μmの
中間層を介して、乾燥時の膜厚が0.5μmになるよ
うに塗布し、キヤリア発生層を形成した。その上
にキヤリア輸送層として、1,1−ビス(4−
N,Nジエチルアミノ−2−メチルフエニル)−
1−フエニルメタン10gとポリカーボネート樹脂
(パンライトL−1250)14gをジクロロメタン14
mlに溶解した溶液を、乾燥時の膜厚が12μmにな
るように塗布し乾燥した。 以上のようにして得られた感光体を実施例1と
同様にしてE1/2およびVRの測定を行ない、更に
この電子写真感光体を電子写真複写機U−
Bix2000Rに装着して帯電露光操作を5000回繰り
返して耐久試験を行ない、直ちに再び上記と同様
の測定を行なつた。その結果は第1表に示す通り
である。
【表】
この結果から明らかなように、5000回の耐久試
験後においても各特性の変化は極めて小さい。 比較例 5 キヤリア発生層の形成において、例示化合物(6)
の代りに下記の構造式 で示されるアゾ化合物を用いた他は実施例8と同
様にして比較用電子写真感光体を作製し、実施例
8と同様の測定を行なつた。結果は第2表に示す
通りである。
験後においても各特性の変化は極めて小さい。 比較例 5 キヤリア発生層の形成において、例示化合物(6)
の代りに下記の構造式 で示されるアゾ化合物を用いた他は実施例8と同
様にして比較用電子写真感光体を作製し、実施例
8と同様の測定を行なつた。結果は第2表に示す
通りである。
【表】
この結果から明らかなように、5000回耐久試験
後においては感度が低下するのみならず残留電位
が上昇し、著しく特性が劣化したものとなる。 実施例 9 例示化合物(2)1.5gと下記のアゾ化合物0.5g を1,2−ジクロロエタン100gに加えボールミ
ルで12時間分散した分散液をアルミニウムを蒸着
したポリエステルフイルム上に塩化ビニル−酢酸
ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレツク
MF−10」より成る厚さ0.05μmの中間層を設けた
上に、乾燥時の膜厚が1.0μmになるように塗布し
キヤリア発生層とした。その上に、トリ−p−ト
リルアミン6gとポリカーボネート樹脂(パンラ
イトL−1250)10gとを1,2−ジクロロエタン
120mlに溶解した溶液を、乾燥時の膜厚が10μm
になるように塗布し乾燥した。この感光体を実施
例1と同様に半減露光量E1/2を測定したところ
6.9lux・secであつた。また、残留電位VRは−
11Vであつた。 以上述べたように本発明のアゾ化合物を含有す
る電子写真感光体は比較用感光体と比べて高感度
でかつ残留電位も少なく優れた電子写真感光体で
ある。
後においては感度が低下するのみならず残留電位
が上昇し、著しく特性が劣化したものとなる。 実施例 9 例示化合物(2)1.5gと下記のアゾ化合物0.5g を1,2−ジクロロエタン100gに加えボールミ
ルで12時間分散した分散液をアルミニウムを蒸着
したポリエステルフイルム上に塩化ビニル−酢酸
ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレツク
MF−10」より成る厚さ0.05μmの中間層を設けた
上に、乾燥時の膜厚が1.0μmになるように塗布し
キヤリア発生層とした。その上に、トリ−p−ト
リルアミン6gとポリカーボネート樹脂(パンラ
イトL−1250)10gとを1,2−ジクロロエタン
120mlに溶解した溶液を、乾燥時の膜厚が10μm
になるように塗布し乾燥した。この感光体を実施
例1と同様に半減露光量E1/2を測定したところ
6.9lux・secであつた。また、残留電位VRは−
11Vであつた。 以上述べたように本発明のアゾ化合物を含有す
る電子写真感光体は比較用感光体と比べて高感度
でかつ残留電位も少なく優れた電子写真感光体で
ある。
第1図〜第6図はそれぞれ本発明電子写真感光
体の機械的構成例について示す断面図であつて図
中の1〜7はそれぞれ以下の事を表わす。 1……導電性支持体、2……キヤリア発生層、
3……キヤリア輸送層、4……感光層、5……中
間層、6……キヤリア輸送物質を含有する層、7
……キヤリア発生物質。
体の機械的構成例について示す断面図であつて図
中の1〜7はそれぞれ以下の事を表わす。 1……導電性支持体、2……キヤリア発生層、
3……キヤリア輸送層、4……感光層、5……中
間層、6……キヤリア輸送物質を含有する層、7
……キヤリア発生物質。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 導電性支持体上に下記一般式で示されるアゾ
化合物を含有する感光層を有することを特徴とす
る電子写真感光体。 一般式 A−N=N−Ar1−N=N−Ar2 〔式中、 Ar1:置換・未置換のフエニレン基及び置換・未
置換のナフチレン基を表わす。 Ar2:置換・未置換のフエニル基及び置換・未置
換のナフチル基を表わす。 各々置換基としてはアルキル基、アルコキシ
基、ヒドロキシ基、ハロゲン、シアノ基、ニトロ
基を表わす。 A:【式】【式】 【式】 【式】【式】 【式】または 【式】であつて、 X:ヒドロキシ基、【式】または −NHSO2−R6 (但しR4およびR5はそれぞれ水素原子もしくは
置換・未置換のアルキル基、R6は置換・未置換
のアルキル基もしくは置換・未置換のアリール
基、) Y:水素原子、ハロゲン原子、置換・未置換のア
ルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、ス
ルホ基、置換・未置換のカルバモイル基または
置換・未置換のスルフアモイル基、 Z:置換・未置換の炭素環式芳香族環または複素
環式芳香族環を構成するのに必要な原子群、 A′:置換・未置換のアリール基、 R1:水素原子、置換・未置換のアミノ基、置
換・未置換のアルキル基、置換・未置換のカル
バモイル基またはカルボキシル基もしくはその
エステル基、 R2およびR3:それぞれ置換・未置換のアルキル
基、置換・未置換のアラルキル基または置換・
未置換のアリール基、 n:1または2の整数 m:0、1または2の整数を表わす。 但し、AとAr2は非対称。〕 2 前記感光層がキヤリア輸送物質とキヤリア発
生物質とを含有し、当該キヤリア発生物質が前記
一般式で示されるアゾ化合物である特許請求の範
囲第1項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7303181A JPS57188042A (en) | 1981-05-14 | 1981-05-14 | Electrophotographic receptor |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7303181A JPS57188042A (en) | 1981-05-14 | 1981-05-14 | Electrophotographic receptor |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS57188042A JPS57188042A (en) | 1982-11-18 |
JPH0119578B2 true JPH0119578B2 (ja) | 1989-04-12 |
Family
ID=13506567
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7303181A Granted JPS57188042A (en) | 1981-05-14 | 1981-05-14 | Electrophotographic receptor |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS57188042A (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61185752A (ja) * | 1985-02-13 | 1986-08-19 | Mitsubishi Paper Mills Ltd | 電子写真感光体 |
JPS6225766A (ja) * | 1985-07-26 | 1987-02-03 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 電子写真感光体 |
US5077164A (en) * | 1989-06-21 | 1991-12-31 | Minolta Camera Kabushiki Kaisha | Photosensitive member containing an azo dye |
-
1981
- 1981-05-14 JP JP7303181A patent/JPS57188042A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS57188042A (en) | 1982-11-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JPS6262343B2 (ja) | ||
JPS6319867B2 (ja) | ||
JPH0513309B2 (ja) | ||
JPS6058469B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPS6028342B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
US4424266A (en) | Layered electrophotographic photosensitive element having hydrazone charge transport material | |
JPH026050B2 (ja) | ||
JPS6136230B2 (ja) | ||
JPS6348333B2 (ja) | ||
JPH0210413B2 (ja) | ||
JPH0251502B2 (ja) | ||
JPS6130264B2 (ja) | ||
JPH0119578B2 (ja) | ||
JPS6135548B2 (ja) | ||
JPH0115059B2 (ja) | ||
JPS6161676B2 (ja) | ||
JP2604858B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6348334B2 (ja) | ||
JP2515386B2 (ja) | 電子写真用感光体 | |
JPS6135549B2 (ja) | ||
JPH0115060B2 (ja) | ||
JPH0529106B2 (ja) | ||
JPS6034100B2 (ja) | 電子写真感光体 | |
JPH0331256B2 (ja) | ||
JP2676630B2 (ja) | 電子写真感光体 |