JPH0331256B2 - - Google Patents

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JPH0331256B2
JPH0331256B2 JP5324084A JP5324084A JPH0331256B2 JP H0331256 B2 JPH0331256 B2 JP H0331256B2 JP 5324084 A JP5324084 A JP 5324084A JP 5324084 A JP5324084 A JP 5324084A JP H0331256 B2 JPH0331256 B2 JP H0331256B2
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Hisahiro Hirose
Yoshio Takizawa
Osamu Sasaki
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Konica Minolta Inc
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Publication date
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    • G03G5/02Charge-receiving layers
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    • C11ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11DDETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
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Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は感光䜓に関し、詳しくは特定のアゟ化
合物を含有する感光局を有する新芏な感光䜓に関
する。 埓来技術 埓来、感光䜓ずしおは、セレン、酞化亜鉛、硫
化カドミりム、シリコン等の無機光導電性化合物
を䞻成分ずする感光局を有する無機感光䜓が広く
甚いられおきた。しかし、これらは感床、熱安定
性、耐湿性、耐久性等においお必ずしも満足し埗
るものではない。䟋えば、セレンは結晶化するず
感光䜓ずしおの特性が劣化しおしたうため、補造
䞊も難しく、たた熱や指王等が原因ずなり結晶化
し、カドミりムは耐湿性や耐久性、酞化亜鉛でも
耐久性等に問題がある。 これら無機感光䜓の持぀欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を䞻成分ずする感光局
を有する有機感光䜓の開発・研究が近幎盛んに行
なわれおいる。䟋えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−−ビニルカルバゟヌルず−
トリニトロ−−フルオレノンを含有する感光局
を有する有機感光䜓の蚘茉がある。しかしこの感
光䜓は、感床及び耐久性においお必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改良するた
めにキダリア発生機胜ずキダリア茞送機胜ずを異
なる物質に分担させ、より高性胜の有機感光䜓を
開発する詊みがなされおいる。このようないわゆ
る機胜分離型の感光䜓は、それぞれの材料を広い
範囲から遞択するこずができ、任意の性胜を有す
る感光䜓を比范的容易に䜜成し埗るこずから倚く
の研究がなされおきた。 このような機胜分離型の感光䜓においお、その
キダリア発生物質ずしお、数倚くの化合物が提案
されおいる。無機化合物をキダリア発生物質ずし
お甚いる䟋ずしおは、䟋えば、特公昭43−16198
号公報に蚘茉された無定圢セレンがあり、これは
有機光導電性化合物ず組み合わせお䜿甚される
が、無定圢セレンからなるキダリア発生局は熱に
より結晶化しお感光䜓ずしおの特性が劣化しおし
たうずいう欠点は改良されおはいない。 たた有機染料や有機顔料をキダリア発生物質ず
しお甚いる感光䜓も数倚く提案されおいる。䟋え
ば、ビスアゟ化合物を感光局䞭に含有する感光䜓
ずしお、特開昭54−22834号公報、特開昭54−
46558号公報、特開昭56−46237号公報、特開昭58
−194035号公報等がすでに公知である。しかしこ
れらのビスアゟ化合物は感床、残留電䜍あるい
は、繰り返し䜿甚時の安定性の特性においお、必
ずしも満足し埗るものではなく、たた、キダリア
茞送物質の遞択範囲も限定されるなど、電子写真
プロセスの幅広い芁求を十分満足させるものでは
ない。 さらに近幎感光䜓の光源ずしおArレヌザヌ、
He−Neレヌザヌ等の気䜓レヌザヌや半導䜓レヌ
ザヌが䜿甚され始めおいる。これらのレヌザヌは
その特城ずしお時系列で、ONOFFが可胜であ
り、むンテリゞ゚ント耇写機をはじめずする画像
凊理機胜を有する耇写機やコンピナヌタヌのアり
トプツト甚のプリンタヌの光源ずしお特に有望芖
されおいる。䞭でも半導䜓レヌザヌはその性質䞊
音響工孊玠子等の電気信号光信号の倉換玠子が
䞍芁であるこずや小型・軜量化が可胜であるこず
などから泚目を集めおいる。しかしこの半導䜓レ
ヌザヌは気䜓レヌザヌに比范しお䜎出力であり、
たた発振波長も長波長玄780nm以䞊であるこ
ずから埓来の感光䜓では分光感床が短波長偎によ
り過ぎおおり、このたたでは半導䜓レヌザヌを光
源ずする感光䜓ずしおの䜿甚は䞍可胜である。 発明の目的 本発明の目的は熱及び光に察しお安定で、か぀
キダリア発生胜に優れた特定のアゟ化合物を含有
する感光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の他の目的は、高感床にしおか぀残留電
䜍が小さく、たた繰り返し䜿甚しおもそれらの特
性が倉化しない耐久性の優れた感光䜓を提䟛する
こずにある。 本発明の曎に他の目的は、広範なキダリア茞送
物質ずの組み合わせにおいおも、有効にキダリア
発生物質ずしお䜜甚し埗るアゟ化合物を含有する
感光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の曎に他の目的は、半導䜓レヌザヌ等の
長波長光源に察しおも十分の実甚感床を有する感
光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の曎に他の目的は、明现曞䞭の蚘茉から
あきらかになるであろう。 発明の構成 本発明者等は、以䞊の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、䞋蚘䞀般匏〔〕で瀺されるア
ゟ化合物が感光䜓の有効成分ずしお働き埗るこず
を芋出だし、本発明を完成したものである。 䞀般匏〔〕 匏䞭、Y1及びY2はそれぞれアルキル基、アル
コキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、
たたはハむドロキシ基から遞ばれる基、 はたたはの敎数、 およびは〜の敎数、 は
【匏】
【匏】
【匏】又は
【匏】 であ぀お、 は、眮換・未眮換のカルバモむル基
【匏】、眮換・未眮換のスルフアモむル 基
【匏】、 R4は氎玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換
のアルキル基、及び眮換・未眮換のアラルキル
基、眮換・未眮換のプニル基、 R5は氎玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換
のアルキル基、眮換・未眮換の芳銙族炭玠環基
䟋えば眮換・未眮換のプニル基、眮換・未眮
換のナフチル基、眮換・未眮換のアンスリル基
等、たたは眮換・未眮換の芳銙族耇玠環基䟋
えば眮換・未眮換のカルバゟリル基、眮換・未眮
換のゞベンゟフリル基等を衚す。これらの基の
眮換基ずしおは、䟋えば炭玠数〜のアルキル
基䟋えばメチル基、゚チル基、む゜プロピル
基、玚ブチル基、トリフルオロメチル基等、
眮換・未眮換のアラルキル基䟋えば、ベンゞル
基、プネチル基等、ハロゲン原子塩玠原子、
臭玠原子、北玠原子、沃玠原子、炭玠数〜
の眮換・未眮換のアルコキシ基䟋えばメトキシ
基、゚トキシ基、む゜プロポキシ基、玚ブトキ
シ基、−クロル゚トキシ基、ヒドロキシ基、
眮換・未眮換のアリヌルオキシ基䟋えば−ク
ロルプノキシ基、−ナフトキシ基等、アシ
ルオキシ基䟋えばアセチルオキシ基、−シア
ノベンゟむルオキシ基等、カルボキシ基、その
゚ステル基䟋えば、゚トキシカルボニル基、
−ブロモプノキシカルボニル基等カルバモむ
ル基䟋えば、アミノカルボニル基、玚ブチル
アミノカルボニル基、アニリノカルボニル基等
アシル基䟋えば、アセチル基、−ニトロベン
ゟむル基等、スルホ基、スルフアモむル基䟋
えば、アミノスルフアモむル基、玚ブチルアミ
ノスルホニル基、−トリルアミノスルホニル基
等基、アミノ基、アシルアミノ基䟋えば、ア
セチルアミノ基、ベンゟむルアミノ基等、スル
ホンアミド基䟋えば、メタンスルホンアミド
基、−トル゚ンスルホンアミド基等、シアノ
基、ニトロ基等が挙げられるが、奜たしくは炭玠
数〜の眮換・未眮換のアルキル基䟋えば、
メチル基、゚チル基、む゜プロピル基、−ブチ
ル基、トリフルオロメチル基等、ハロゲン原子
塩玠原子、臭玠原子、北玠原子、沃玠原子、炭
玠数〜の眮換・未眮換のアルコキシ基䟋え
ば、メトキシ基、゚トキシ基、玚ブトキシ基、
−クロル゚トキシ基等シアノ基、ニトロ基で
ある。 は、眮換・未眮換の芳銙族炭玠環、たたは眮
換・未眮換の芳銙族耇玠環を圢成するに必芁な原
子矀であ぀お、具䜓的には䟋えば眮換・未眮換の
ベンれン環、眮換・未眮換のナフタレン環、眮
換・未眮換のむンドヌル環、眮換・未眮換のカル
バゟヌル環等を圢成する原子矀を衚す。 これらの環を圢成する原子矀の眮換基ずしお
は、䟋えばR4R5の眮換基ずしお挙げたような
䞀連の眮換基が列挙されるが、奜たしくはハロゲ
ン原子塩玠原子、臭玠原子、北玠原子、沃玠原
子、スルホ基、スルフアモむル基䟋えばアミ
ノスルホニル基、−トリルアミノスルホニル基
等である。 R1は、氎玠原子、眮換・未眮換のアルキル基、
眮換・未眮換のアミノ基、カルボキシル基、その
゚ステル基、眮換・未眮換のカルバモむル基、シ
アノ基であり奜たしくは氎玠原子、炭玠数〜
の眮換・未眮換のアルキル基䟋えば、メチル
基、゚チル基、む゜プロピル基、玚ブチル基、
トリフルオロメチル基等、シアノ基である。 は眮換・未眮換のアリヌル基であり、奜たし
くは眮換・未眮換のプニル基でありこれらの基
の眮換基ずしおは䟋えばR4R5の眮換基ずしお
挙げたような䞀連の眮換基が列挙されるが、奜た
しくはハロゲン原子塩玠原子、臭玠原子、北玠原
子、沃玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換の
アルキル基䟋えば、メチル基、゚チル基、む゜
プロピル基、玚ブチル基、トリフルオロメチル
基等、炭玠数〜眮換・未眮換のアルコキシ
基䟋えば、メトキシ基、゚トキシ基、む゜プロ
ポキシ基、玚ブトキシ基、−クロル゚トキシ
基、である。 R2及びR3は眮換・未眮換のアルキル基、眮
換・未眮換のアラルキル基、及び眮換・未眮換の
アリヌル基を衚すが、奜たくは炭玠数〜の眮
換・未眮換のアルキル基䟋えば、メチル基、゚
チル基、む゜プロピル基、玚ブチル基、トリフ
ルオロメチル基等、眮換・未眮換のプニル基
䟋えば、プニル基、−メトキシプニル基、
−クロルプニル基等を衚す。 本発明においお䜿甚される前蚘䞀般匏〔〕で
衚されるアゟ化合物䞭、780nm以䞊の波長領域に
おいおも優れた感床を有する点で、特に奜たしい
化合物は以䞋の䞀般匏〔〕で瀺される構造匏を
有するものである。 䞀般匏〔〕 匏䞭、Y1及びY2はアルキル基、たたはハロゲ
ン原子から遞ばれる基、及びは䞀般匏
〔〕ず同䞀である。 前蚘䞀般匏〔〕で瀺される本発明に有効なア
ゟ化合物の具䜓䟋ずしおは、䟋えば次の構造匏を
有するものが挙げられるが、これによ぀お本発明
のアゟ化合物が限定されるものではない。 䞀般匏〔〕䞭䞀般匏〔〕で衚される化合
物、 䞀般匏〔〕 眮換基の数字は母栞䞊の䜍眮を衚わす
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 䞀般匏〔〕で衚わされるもの、 䞀般匏〔〕 眮換基の数字は母栞䞊の䜍眮を衚わす
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 以䞊のごずきアゟ化合物は公知の方法、䟋えば
以䞋の合成䟋に瀺される方法により合成するこず
ができる。 合成䟋䟋瀺化合物−(1)の合成 −ゞアミノ−−フルオレノン21.0
0.1モルを濃塩酞䞭に分散し、撹拌しなが
らこの分散液を枩床℃に冷华し、これに亜硝酞
ナトリりム13.80.2モルを200mlの氎に溶解
した氎溶液を滎䞋しお加えた。滎䞋終了埌、曎に
時間の間冷华䞋で撹拌を継続し、その埌濟過を
行い、埗られた濟液に六フツ化リン酞アンモニり
ム250を加え生じた結晶を濟取し、テトラゟニ
りム塩のヘキサフルオロホスプヌトを埗た。こ
の結晶を−ゞメチルホルムチアミド䞭
に溶解し、次のカツプリング反応の滎䞋液〔〕
を埗た。 −ヒドロキシ−−−メトキシ−−メ
チルプニルカルバモむル−ベンゟ〔〕−カル
バゟヌルナフトヌルAS−SR780.2モル
を−ゞメチルホルムアミド2.5に溶解し、
これにトリ゚タノヌルアミン62を加え、この溶
液を枩床℃に冷华しお激しく撹拌しながら、こ
れに既述の滎䞋液〔〕を滎䞋しお加えた。滎䞋
終了埌、冷华䞋で時間の間撹拌し、曎に宀枩で
時間撹拌した埌、生じた結晶を濟取した。この
結晶をの−ゞメチルホルムアミドによ
り回、の氎により回、のアセトンに
より回掗浄した埌也燥しお黒色の化合物42.0
収率41埗た。 この黒色の化合物は、その化合物は、その赀倖
線吞収スペクトルにおいおはΜ1690cm-1にアミ
ドの結合による吞収が芳枬されるこず、及
び元玠分析においお、実枬倀73.69、
10.75、4.52が、理論倀73.81
、10.93、4.33ず良く䞀臎する
こずから、目的ずする䟋瀺化合物−(1)であるず
確認された。 本発明の前蚘アゟ化合物は優れた光導電性を有
し、これを甚いお感光䜓を補造する堎合、導電性
支持䜓䞊に本発明のアゟ化合物を結着剀䞭に分散
した感光局を蚭けるこずにより補造するこずがで
きるが、本発明のアゟ化合物の持぀光導電性のう
ち、特に優れたキダリア発生胜を利甚しおキダリ
ア発生物質ずしお甚い、これず組み合わせお有効
に䜜甚し埗るキダリア茞送物質ず共に甚いるこず
により、いわゆる機胜分離型の感光䜓を構成した
堎合特に優れた結果が埗られる。前蚘機胜分離型
感光䜓は分離型のものであ぀おもよいが、キダリ
ア発生物質を含むキダリア発生局ずキダリア茞送
物質を含むキダリア茞送局を構成した積局型感光
䜓ずするこずがより奜たしい。 たた本発明で甚いられるアゟ化合物は前蚘䞀般
匏〔〕で衚されるアゟ化合物の䞭から単独ある
いは皮以䞊の組み合わせで甚いるこずができ
又、他のアゟ化合物ずの組み合わせで䜿甚しおも
よい。 感光䜓の機械的構成は皮々の圢態が知られおい
るが、本発明の感光䜓はそれらのいずれの圢態を
もずり埗る。 通垞は、第図〜第図の圢態である。第図
及び第図では、導電性支持䜓䞊に前述のアゟ
化合物を䞻成分ずするキダリア発生局ず、キダ
リア茞送物質を䞻成分ずしお含有するキダリア茞
送局ずの積局䜓より成る感光局を蚭ける。第
図及び第図に瀺すようにこの感光局は、導
電性支持䜓䞊に蚭けた䞭間局を介しお蚭けおも
よい。このように感光局を二局構成ずしたずき
に最も優れた電子写真特性を有する感光䜓が埗ら
れる。たた本発明においおは、第図および第
図に瀺すように前蚘キダリア発生物質をキダリ
ア茞送物質を䞻成分ずする局䞭に分散せしめお
成る感光局を導電性支持䜓䞊に盎接、あるい
は䞭間局を介しお蚭けおもよい。 本発明のアゟ化合物をキダリア発生物質ずしお
甚いた堎合、これず組み合わせお甚いられるキダ
リア茞送物質ずしおはトリニトロフルオレノンあ
るいはテトラニトロフルオレノンなどの電子を茞
送しやすい電子受容性物質のほかポリ−−ビニ
ルカルバゟヌルに代衚されるような耇玠環化合物
を偎鎖に有する重合䜓、トリアゟヌル誘導䜓、オ
キサゞアゟヌル誘導䜓、むミダゟヌル誘導䜓、ピ
ラゟリン誘導䜓、ポリアリヌルアルカン誘導䜓、
プニレンゞアミン誘導䜓、ヒドラゟン誘導䜓、
アミノ眮換カルコン誘導䜓、トリアリヌルアミン
誘導䜓、カルバゟヌル誘導䜓、スチルベン誘導
䜓、プノチアゞン誘導䜓等の正孔を茞送しやす
い電子䟛䞎性物質が挙げられるが、本発明に甚い
られるキダリア茞送物質はこれらに限定されるも
のではない。 二局構成の感光局を構成するキダリア発生局
は導電性支持䜓、もしくはキダリア茞送局
䞊に盎接、あるいは必芁に応じお接着局もしくは
バリダヌ局などの䞭間局を蚭けた䞊に䟋えば次の
方法によ぀お圢成するこずができる。 − アゟ化合物を適圓な溶媒に溶解した溶液
を、あるいは必芁に応じお結着剀を加え混合溶
解した溶液を塗垃する方法。 − アゟ化合物をボヌルミル、ホモミキサヌ
等によ぀お分散媒䞭で埮现粒子ずし、分散液を
塗垃する方法。 キダリア発生局の圢成に䜿甚される溶媒あるい
は分散媒ずしおは、−ブチルアミン、ゞ゚チル
アミン、゚チレンゞアミン、む゜プロパノヌルア
ミン、トリ゚タノヌルアミン、トリ゚チレンゞア
ミン、−ゞメチルホルムアミド、アセト
ン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンれン、トル゚ン、キシレン、クロロホルム、
−ゞクロロ゚タン、ゞクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ゞオキサン、メタノヌル、゚タ
ノヌル、む゜プロパノヌル、酢酞゚チル、酢酞ブ
チル、ゞメチルスルホキシド等が挙げられる。 キダリア発生局あるいはキダリア茞送局に結着
剀を甚いる堎合は任意のものを甚いるこずができ
るが疎氎性でか぀誘電率が高く、電気絶瞁性のフ
むルム圢成性高分子重合䜓を甚いるのが奜たし
い。このような高分子重合䜓ずしおは、䟋えば次
のものを挙げるこずができるが、これらに限定さ
れるものではない。 − ポリカヌボネヌト − ポリ゚ステル − メタクリル暹脂 − アクリル暹脂 − ポリ塩化ビニル − ポリ塩化ビニリデン − ポリスチレン − ポリビニルアセテヌト − スチレン−ブタゞ゚ン共重合䜓 −10 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合䜓 −11 塩化ビニル−酢酞ビニル共重合䜓 −12 塩化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン
酞共重合䜓 −13 シリコン暹脂 −14 シリコン−アルキツド暹脂 −15 プノヌルホルムアルデヒド暹脂 −16 スチレン−アルキツド暹脂 −17 ポリ−−ビニルカルバゟヌル これらの結着剀は、単独であるいは皮以䞊の
混合物ずしお甚いるこずができる。 このようにしお圢成されるキダリア発生局の
厚さは、0.01Ό〜2Όであるこずが奜たしいが、
曎に奜たしくは、0.05Ό〜5Όである。たたキ
ダリア発生局あるいは感光局が分散系の堎合アゟ
化合物の粒埄は5Ό以䞋であるこずが奜たしく、
曎に奜たしくは1Ό以䞋である。 本発明の感光䜓に甚いられる導電性支持䜓ずし
おは、合金を含めた金属板、金属ドラムたたは導
電性ポリマヌ、酞化むンゞりム等の導電性化合物
や合金を含めたアルミニりム、パラゞりム、金等
の金属薄局を塗垃、蒞着あるいはラミネヌトし
お、導電性化を達成した玙、プラスチツクフむル
ム等が挙げられる。接着あるいはバリダヌ局など
の䞭間局ずしおは、前蚘結着剀ずしお甚いられる
高分子重合䜓のほか、ポリビニルアルコヌル、゚
チルセルロヌス、カルボキシメチルセルロヌスな
どの有機高分子物質たたは酞化アルミニりムなど
が甚いられる。 本発明の感光䜓は以䞊のような構成であ぀お、
埌述するような実斜䟋からも明らかなように、垯
電特性、感床特性画像圢成特性に優れおおり、特
に繰り返し䜿甚したずきにも疲劎劣化が少なく、
耐久性が優れたものである。 以䞋、本発明の実斜䟋で具䜓的に説明するが、
これにより本発明の実斜態様が限定されるもので
はない。 実斜䟋 実斜䟋  䟋瀺化合物−14ずポリカヌボネヌト
暹脂「パンラむト−1250」垝人化成瀟補
ずを−ゞクロロ゚タン110mlに加え、ボ
ヌルミルで12時間分散した。この分散液をアルミ
ニりムを蒞着したポリ゚ステルフむルム䞊に、也
燥時の膜厚が1Όになるように塗垃し、キダリ
ア発生局ずし、曎にその䞊に、キダリア茞送局ず
しお、−メトキシ−4′スチリル−トリプニル
アミン䞋蚘構造匏−(1)をポリカヌボネ
ヌト暹脂「パンラむト−1250」10ずを
−ゞクロロ゚タン110mlに溶解した液を也燥埌の
膜厚が15Όになるように塗垃しお、キダリア茞
送局を圢成し、本発明の感光䜓を䜜成した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を(æ ª)川口電機
補䜜所補SP−428型静電玙詊隓機を甚いお、以䞋
の特性評䟡を行぀た。垯電圧−6KVで秒間垯
電した埌、秒間暗攟眮し、次いで感光䜓衚面で
の照床が35luxになるようにハロゲンランプ光を
照射しお、衚面電䜍を半分に枛衰させるのに芁す
る露光量半枛露光量1/2を求めた。たた
30lux・secの露光量で露光した埌の衚面電䜍残
留電䜍VRを求めた。曎に同様の枬定を100回繰
り返しお行぀た。結果は第衚に瀺す通りであ
る。
【衚】 比范䟋  キダリア発生物質ずしお䞋蚘ビスアゟ化合物
−(1)を甚いた他は、実斜䟋ず同様にしお比范甚
感光䜓を䜜成した。 この比范甚感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様に
しお枬定を行぀たずころ、第衚に瀺す結果を埗
た。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の感光
䜓は、比范甚感光䜓に比べ、感床、残留電䜍及び
繰り返しの安定性においお極めお優れたものであ
る。 実斜䟋 − キダリア発生物質ずしお䟋瀺化合物−(8)、
−(9)、及び−(10)を甚い、キダリア茞送物質ずし
お、それぞれ、−−゚チル−−カルバゟ
リルメチリデンアミノ−むンドリン䞋蚘化合
物−(2)、4′−ゞメチル−4″−−メチ
ルスチリルトリプニルアミン䞋蚘化合物
−(3)、及び、−メトキシ−4′−−クロル
−スチリル−トリプニルアミン䞋蚘化合物
−(4)を甚い、他は実斜䟋ず同様にしお、本発
明の感光䜓を䜜成し、同様の枬定を行぀たずころ
第衚に瀺す結果を埗た。
【衚】 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る厚さ
0.05Όの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物
−(1)を−ゞクロロ゚タン110mlに混合
し、ボヌルミルで24時間分散した分散液を也燥埌
の膜厚が0.5Όになるようにしお塗垃し、キダリ
ア発生局を圢成した。このキダリア発生局の䞊に
−メトキシトリプニルアミンずメタクリ
ル暹脂「アクリペツト」䞉菱レむペン瀟補10
ずを−ゞクロロ゚タン70mlに溶解した液
を、也燥埌の膜厚が10Όになるように塗垃しお
キダリア茞送局を圢成し、本発明の感光䜓を䜜成
した。 この感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の枬定を行
な぀たずころ第回目に぀いお1/22.0lux・
sec、VR0Vの結果を埗た。 実斜䟋  実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に、䟋瀺化合物−45の゚チレンゞア
ミン溶液を也燥埌の膜厚が0.3Όになるように塗
垃し、キダリア発生局を圢成した。 次いでその䞊に、−−メトキシスチリル
−−−メトキシプニルカルバゟヌル
䞋蚘化合物−(5) ずポリ゚ステル暹脂「バむロン200」東掋玡
瞟瀟補10ずをゞクロロ゚タン70mlに溶
解し、この溶液を也燥埌の膜厚が12Όになるよ
うに塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、本発明の
感光䜓を䜜成した。 この感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の枬定を行
぀たずころ第衚に瀺る結果を埗た。 比范䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−24を䞋蚘
の構造匏で衚されるビスアゟ化合物−(2)に代え
た他は同様にしお比范甚の感光䜓を䜜成した。 この感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の枬定を行
぀た結果を第衚に瀺す。
【衚】 実斜䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−(1)を䟋瀺化合
物−40に代えた他は同様にしおキダリア発
生局を圢成した。この䞊に、−プニル−−
−ゞ゚チルアミノスチリル−−−ゞ゚
チルアミノプニルピラゟリンずポリカヌ
ボネヌト「パンラむト−1250」垝人化成瀟補
10ずを−ゞクロロ゚タン70mlに溶解した
液を也燥埌の膜厚が10Όになるように塗垃しお
キダリア茞送局を圢成し、本発明の感光䜓を䜜成
した。 この感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様にしお枬
定を行぀たずころ1/21.9lux・sec及びVR
0Vであ぀た。 実斜䟋  盎埄100mmのアルミニりム補ドラムの衚面に塩
化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓
「゚スレツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る
厚さ0.05Όの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合
物−36を−ゞクロロ゚タン400ml
に混合し、ボヌルミル分散機で24時間分散した分
散液を也燥埌の膜厚が0.6Όになるようにしお塗
垃し、キダリア発生局を圢成した。 さらにこの䞊に、−〔−−ゞ゚チル
アミノ−ベンゞリデン〕−アミノホ
−テトラヒドロキノリン䞋蚘化合物−(6)
30ずポリカヌボネヌト暹脂「ナヌピロン−
1000」䞉菱ガス化孊瀟補50ずを−ゞ
クロロ゚タン 400mlに溶解し、也燥埌の膜厚が13Όになるよ
うに塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、ドラム状
の感光䜓を䜜成した。 このようにしお䜜成した感光䜓を電子写真耇写
機「−Bix1600MR」小西六写真工業瀟補の
改造機に装着し、画像を耇写したずころコントラ
ストが高く、原画に忠実でか぀鮮明な耇写画像を
埗た。たた、これは10000回繰り返しおも倉わる
こずはなか぀た。 比范䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−16を䞋蚘
構造匏で衚されるビスアゟ化合物−(3)に代
えた他は、実斜䟋ず同様にしおドラム状の比范
甚感光䜓を䜜成し、実斜䟋ず同様にしお耇写画
像を評䟡したずころ、カブリが倚い画像しか埗ら
れなか぀た。又、耇写を繰り返しおいくに埓い、
耇写画像のコントラストが䜎䞋し、2000回繰り返
すず、ほずんど耇写画像は埗られなか぀た。 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補よりなる厚さ
0.05Όの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物
−(6)ずポリカヌボネヌト暹脂「パンラむト
−1250」垝人化成瀟補3.3ずをゞクロロメタ
ン100mlに加え、ボヌルミルで24時間分散した分
散液を也燥時の膜厚が10Όになるように塗垃
し、感光䜓を䜜成した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を垯電圧を
6Kvに代えた他は実斜䟋ず同様にしお1/2ず
VRを枬定した。回目の結果は1/22.0lux・
sec及びVR0Vであ぀た。 実斜䟋 10 アルミニりムを蒞着したポリ゚ステルフむルム
䞊にキダリア茞送局ずしお、−メチル−4′−
−クロル−スチリルトリプニルアミン
ずポリ゚ステル暹脂「バむロン200」東掋玡瞟瀟
補10ずを−ゞクロロ゚タン70mlに溶解
し、この溶液を也燥埌の膜厚が10Όになるよう
に塗垃した。 次に、この䞊に䟋瀺化合物−(12)ず−
13ずを−ゞクロロ゚タン110mlに混
合し、ボヌルミルで24時間分散した分散液を也燥
埌の膜厚が0.5Όになるように塗垃し、キダリア
発生局ずし、本発明の感光䜓を圢成した。 このようにしお埗られた感光䜓を実斜䟋ず同
様にしお評䟡したずころ1/22.2lux・sec及び
VR5Vであ぀た。 実斜䟋 11 䟋瀺化合物化合物−(7)の゚チレンゞアミ
ン溶液を、アルミニりムをラミネヌトしたポリ゚
ステルフむルム䞊に也燥時の膜厚が0.5Όになる
ように塗垃し、キダリア発生局を圢成した。曎に
その䞊にキダリア茞送局ずしお、−メチル−
−−フチ゚ニル−−カルバゟリルメチリ
デンアミノ−−テトラヒドロキノ
リン䞋蚘化合物−(7)、4′−ゞメチル−
4″−−メトキシスチリル−トリプニルア
ミン䞋蚘化合物−(8)、たたは、−メトキシ−
4′−−クロル−スチリル−トリプニルアミ
ン䞋蚘化合物−(9)を別々にそれぞれ玄10ず
ポリカヌボネヌト 暹脂垝人化成瀟補、パンラむト−125014
を−ゞクロロ゚タン140mlに溶解した溶液
を、也燥埌の膜厚が12Όずなるように塗垃し也
燥し、それぞれ皮のキダリア茞送物質の異なる
感光䜓を埗た。 この皮の感光䜓を、それぞれ川口電気補䜜所
(æ ª)補SP−428型静電玙詊隓機を甚いお、以䞋の特
性評䟡を行぀た。垯電圧−6Kvで秒間垯電し、
これを秒間攟眮した埌、ハロゲン光を資料面照
床が35luxになるように照射し、衚面電䜍を半分
に枛衰させるのに必芁な露光量半枛露光量、
を枬定した。又、30lux・secの露光量で露
光した埌の衚面電䜍残留電䜍VRを枬定した。
結果は第衚に瀺す通りいずれのキダリア茞送物
質ずの組み合わせにおいおも良奜であ぀た。
【衚】 比范䟋  䟋瀺化合物−(7)を䞋蚘のビスアゟ化合物
−(4)に代えた他は実斜䟋11ず同様にしお比范甚
感光䜓を䜜成し、特性評䟡を行぀た結果、 第衚に瀺す通り、キダリア茞送物質によ぀お結
果にばら぀きが出た。
【衚】 実斜䟋 12 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に、䟋瀺化合物−(5)ず−ゞクロロ
゚タン100mlずをよく分散混合し、也燥埌の膜厚
が0.3Όになるように塗垃しキダリア発生局を䜜
成した。 次いでその䞊にキダリア茞送物質ずしお、䞋
蚘化合物−(10)ずポリカヌボネヌト「パン
ラむト−1250」垝人化成瀟補 10ずを−ゞクロロ゚タン90に溶解した
液を也燥埌の膜厚が10Όになるように塗垃しお
キダリア茞送局を圢成し、本発明の感光䜓を䜜成
した。 この感光䜓に぀いお、25℃及び60℃の宀内枩床
における電子写真特性を、実斜䟋ず同様にしお
枬定した。 結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の感光
䜓は高枩においおも感床、残留電䜍特性が良奜で
あり、熱に察しお安定であるこずがわかる。 実斜䟋 13 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に䟋瀺化合物−(2)ず−ゞクロル゚
タン110mlずをよく分散混合し也燥埌の膜厚が
0.3Όになるように塗垃しおキダリア発生局を䜜
成した。 このキダリア発生局のUV光に察する耐久性を
詊隓するため、30cm離れた䜍眮に超高圧氎銀ラン
プ東京芝浊電機瀟補を眮き、10分間
1500cdcm2のUV光を照射した。次にこのUV光
照射枈みのキダリア発生局の䞊にキダリア茞送物
質ずしお、−メチル−−−クロル−
スチリル−トリプニルアミン䞋蚘化合物−
(11)ずポリカヌボネヌト〔パンラむト−
1250〕垝人化成瀟補10ずを、−ゞク
ロル゚タン90に溶解した。 液を也燥埌の膜厚が12Όになるように塗垃しお
キダリア茞送局を圢成し、本発明の感光䜓を䜜成
した。この感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様の枬
定を行぀た。結果を第衚に瀺す。 実斜䟋 14 キダリア発生局圢成埌にUV光を照射しない他
は、実斜䟋13ず同様にしお本発明の感光䜓を䜜成
し、実斜䟋ず同様の枬定を行぀た。結果を第
衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の感光
䜓はUV光照射に察しお感床・残留電䜍特性に優
れ、受容電䜍の倉動量も小さく、光に察しお安定
であるこずが理解できる。 比范䟋  化合物−(2)を䞋蚘のビスアゟ化合物−
(5)に倉えた他は実斜䟋13及び実斜䟋14ず同様に
し お感光䜓を䜜成し、実斜䟋ず同様の枬定を行な
぀た。結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、䞊蚘化合物を
甚いお䜜成した化合物は、UV光照射によ぀お感
床・残留電䜍特性は劣化し、受容電䜍の倉動量も
倧きい。 実斜䟋 14 実斜䟋においお䟋瀺化合物−(1)を−(3)に
倉えた他は同様にしおドラム状の感光䜓を䜜成し
た。この感光䜓の780nmにおける分光感床は
0.39ÎŒJcm2半枛露光量であ぀た。この本発明
の感光䜓を感光䜓衚面でのレヌザヌ光匷床が
0.85mWずなる半導䜓レヌザヌ790nmを装着
した実隓機により実写テストを行぀た。 感光䜓の衚面を−6KVに垯電した埌、レヌザ
ヌ光露光し−250Vのバむアス電圧で反転珟像し
たずころ、カブリのない良奜な画像が埗られた。 比范䟋  実斜䟋14においお䟋瀺化合物−(3)に代えお䞋
蚘の比范䟋ビスアゟ化合物を甚いた他は同様にし
お比范甚感光䜓を埗た。 この感光䜓の780nmにおける分光感床は
7.24ÎŒJcm2半枛露光量であ぀た。この比范甚
感光䜓を甚いお実斜䟋20ず同様に半導䜓レヌザヌ
による実写テストを行぀たがカブリが倚く良奜な
画像は埗られなか぀た。 以䞊の実斜䟋、比范䟋の結果から明らかなよう
に本発明の感光䜓は比范甚感光䜓に比べ、安定
性、感床、耐久性、広範なキダリア茞送物質ずの
組み合わせ等の特性においお著しく優れたもので
ある。 発明の効果 本発明によ぀お、感光䜓の感光局を構成する光
導電性物質ずしお前蚘䞀般匏〔〕で衚されるア
ゟ化合物を䜿甚するこずにより、本発明の目的で
ある熱及び光に察しお安定であり、たた電荷保持
力、感床、残留電䜍等の電子写真特性においお優
れおおり、か぀繰り返し䜿甚した時にも疲劎劣化
が少なく、さらに780nm以䞊の長波長領域におい
おも十分な感床を有する優れた感光䜓を䜜成する
こずができる。
【図面の簡単な説明】
第図〜第図はそれぞれ本発明の感光䜓の機
械的構成䟋に぀いお瀺す断面図であ぀お図䞭の
〜はそれぞれ以䞋の事を衚す。   導電性支持䜓、  キダリア発生局、
  キダリア茞送局、  感光局、  䞭
間局、  キダリア茞送物質を含有する局、
  キダリア発生物質。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  導電性支持䜓䞊に䞋蚘䞀般匏〔〕のアゟ化
    合物を含有する感光局を有するこずを特城ずする
    感光䜓。 䞀般匏〔〕 〔匏䞭、Y1及びY2はそれぞれアルキル基、ア
    ルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ
    基、又はハむドロキシル基を衚し、はたたは
    の敎数、及びはないしの敎数を衚す。 は【匏】【匏】 【匏】又は【匏】 であり、 は眮換若くは未眮換の芳銙族炭玠環、又は眮
    換若くは未眮換の芳銙族耇玠環を構成するに必芁
    な原子矀、 は眮換若くは未眮換のカルバモむル基、又は
    眮換若くは未眮換のスルフアモむル基、 R1は氎玠原子、眮換若くは未眮換のアルキル
    基、眮換若くは未眮換のアミノ基、眮換若くは未
    眮換のカルバモむル基、カルボキシル基及びその
    ゚ステル基たたはシアノ基、A′は眮換若くは未
    眮換のアリヌル基、R2R3は眮換若くは未眮換
    のアルキル基、眮換若くは未眮換のアラルキル
    基、又は眮換若くは未眮換のアリヌル基を衚す。〕  前蚘感光局がキダリア茞送物質ずキダリア発
    生物質ずを含有し、圓該キダリア発生物質が前蚘
    䞀般匏〔〕のアゟ化合物である特蚱請求の範囲
    第項蚘茉の感光䜓。  前蚘感光局がキダリア発生物質を含有するキ
    ダリア発生局ずキダリア茞送物質を含有するキダ
    リア茞送局ずの積局䜓で構成されおい特蚱請求の
    範囲第項又は第項蚘茉の感光䜓。
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