JPS60196772A - 感光体 - Google Patents
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- JPS60196772A JPS60196772A JP5324084A JP5324084A JPS60196772A JP S60196772 A JPS60196772 A JP S60196772A JP 5324084 A JP5324084 A JP 5324084A JP 5324084 A JP5324084 A JP 5324084A JP S60196772 A JPS60196772 A JP S60196772A
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- Japan
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- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0679—Disazo dyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/0005—Other compounding ingredients characterised by their effect
- C11D3/0078—Compositions for cleaning contact lenses, spectacles or lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/26—Organic compounds containing nitrogen
- C11D3/33—Amino carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/38—Products with no well-defined composition, e.g. natural products
- C11D3/386—Preparations containing enzymes, e.g. protease or amylase
- C11D3/38618—Protease or amylase in liquid compositions only
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0677—Monoazo dyes
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- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
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- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は感光体に関し、詳しくは特定のアゾ化合物を含
有する感光層を有する新規な感光体に関する。
有する感光層を有する新規な感光体に関する。
（従来技術）
従来、感光体としては、セレン、酸化亜鉛、硫化カドミ
ウム、シリコン等の２；（ζ威光導電性化合物を主成分
とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてきた
。しかし、これらは感度、熱安一定性、耐湿性、耐久性
等において必ずしも渦足し得るものではない。例えば、
セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化してし
まうため、製造上も難しく、また熱や指紋等が原因とな
り結晶化し、カドミウムは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛で
も耐久性等に問題がある。
ウム、シリコン等の２；（ζ威光導電性化合物を主成分
とする感光層を有する無機感光体が広く用いられてきた
。しかし、これらは感度、熱安一定性、耐湿性、耐久性
等において必ずしも渦足し得るものではない。例えば、
セレンは結晶化すると感光体としての特性が劣化してし
まうため、製造上も難しく、また熱や指紋等が原因とな
り結晶化し、カドミウムは耐湿性や耐久性、酸化亜鉛で
も耐久性等に問題がある。
これら無機感光体の持つ欠点を兜服する目的で様々な有
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭５０−１０４９６ に３公報にはポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールと２．４．７− ）リニトロー９−フル
オレ７ンを含有する感光層を有する有機感光体の記載が
ある。しかしこの感光体は、感度及び耐久性において必
ずしも満足できるものではない。このような欠点を改良
するためにキャリア発生（戊能とキャリア輸送機能とを
異なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を開発
する試みがなされている。このようないわゆる機能分離
型の感光体は、それぞれの祠料を広い範囲から選択する
ことができ、任意の性能を有する感光体を比較的容易に
作成し得ることから多くの研究がなされてきた。
機光導電性化合物を主成分とする感光層を有する有機感
光体の開発・研究が近年盛んに行なわれている。例えば
特公昭５０−１０４９６ に３公報にはポリ−Ｎ−ビニ
ルカルバゾールと２．４．７− ）リニトロー９−フル
オレ７ンを含有する感光層を有する有機感光体の記載が
ある。しかしこの感光体は、感度及び耐久性において必
ずしも満足できるものではない。このような欠点を改良
するためにキャリア発生（戊能とキャリア輸送機能とを
異なる物質に分担させ、より高性能の有機感光体を開発
する試みがなされている。このようないわゆる機能分離
型の感光体は、それぞれの祠料を広い範囲から選択する
ことができ、任意の性能を有する感光体を比較的容易に
作成し得ることから多くの研究がなされてきた。
この上うな機能分離型の感光体において、そのキャリア
発生物質として、故多くの化合物が提案されている。無
機化合物をキャリア発生物質として用いる例としては、
例えば、特公昭４Ｂ−１６１９８号公報に記載された無
定形セレンがあり、これは有成尤導電性化合物と組み合
わせて使用されるが、無定形セレンからなるキャリア発
生層は熱により結晶化して感光体としての特性が劣化し
てしまうという欠点は改良されてはいない。
発生物質として、故多くの化合物が提案されている。無
機化合物をキャリア発生物質として用いる例としては、
例えば、特公昭４Ｂ−１６１９８号公報に記載された無
定形セレンがあり、これは有成尤導電性化合物と組み合
わせて使用されるが、無定形セレンからなるキャリア発
生層は熱により結晶化して感光体としての特性が劣化し
てしまうという欠点は改良されてはいない。
また有機染料や有機顔料をキャリア発生物質として用い
る感光体も数多く提案されている。例えば、ビスアゾ化
合物を感光層中に含有する感光体として、特ＩＩＩ昭５
４−２２８３４号公報、特開昭５４−４６５５８号公報
、特１１１１昭５（ｉ−４６２３７号公報、特開昭５８
−１９４０３５号公報等がすでに公知である。しかしこ
れらのビスアゾ化合物は感度、残留電位あるいは、繰り
返し使用時の安定性の特性において、必ずしも満足し得
るものではなく、また、Ａヤリア輸送物質の選択範囲も
限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い要求を十分
）８１足させるものではない。
る感光体も数多く提案されている。例えば、ビスアゾ化
合物を感光層中に含有する感光体として、特ＩＩＩ昭５
４−２２８３４号公報、特開昭５４−４６５５８号公報
、特１１１１昭５（ｉ−４６２３７号公報、特開昭５８
−１９４０３５号公報等がすでに公知である。しかしこ
れらのビスアゾ化合物は感度、残留電位あるいは、繰り
返し使用時の安定性の特性において、必ずしも満足し得
るものではなく、また、Ａヤリア輸送物質の選択範囲も
限定されるなど、電子写真プロセスの幅広い要求を十分
）８１足させるものではない。
さらに近年感光体の光源としてＡ＋・レーザー、Ｈｅ−
Ｎｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用
され始めている。これらのレーザーはその特徴として時
系列でＯＮ ／ ＯＦ Ｉｉが可能であり、インテリツ
エントコビアをはじめとする画像処理機能を有する複写
機やコンピューターのアウトプット用のプリンターの光
源として特に有望視されている。中でも半導体レーザー
はその性質上ａ響工学素子等の電気信号／光信号の変換
素子が不要であることや小型・軽量化が可能であること
などから注目を集めている。しかしこの半導体レーサー
は気体レーザーに比較して低出力であり、また発振波長
も長波長（約７８０ｎｍ以上）であることがら従来の感
光体では分光感度が短波長側により過ぎており、このま
までは半導体レーザーを光源とする感光体としての使用
は不可能である。
Ｎｅレーザー等の気体レーザーや半導体レーザーが使用
され始めている。これらのレーザーはその特徴として時
系列でＯＮ ／ ＯＦ Ｉｉが可能であり、インテリツ
エントコビアをはじめとする画像処理機能を有する複写
機やコンピューターのアウトプット用のプリンターの光
源として特に有望視されている。中でも半導体レーザー
はその性質上ａ響工学素子等の電気信号／光信号の変換
素子が不要であることや小型・軽量化が可能であること
などから注目を集めている。しかしこの半導体レーサー
は気体レーザーに比較して低出力であり、また発振波長
も長波長（約７８０ｎｍ以上）であることがら従来の感
光体では分光感度が短波長側により過ぎており、このま
までは半導体レーザーを光源とする感光体としての使用
は不可能である。
（発明のＩＪ的）
本発明の目的は熱及び光に対して安定で、かつキャリア
発生能に優れた特定のアゾ化合物を含有する感光体を提
供することにある。
発生能に優れた特定のアゾ化合物を含有する感光体を提
供することにある。
本発明の他の目的は、高感度にしてかつ残留電位が小さ
しまた繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない耐
久性の優れた感光体を提供することにある。
しまた繰り返し使用してもそれらの特性が変化しない耐
久性の優れた感光体を提供することにある。
本発明の更に他の目的は、広範なキャリア輸送物質との
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ化合物を含有する感光体を提（Ｊ（する
ことにある。
組み合わせにおいても、有効にキャリア発生物質として
作用し得るアゾ化合物を含有する感光体を提（Ｊ（する
ことにある。
本発明の更に他の目的は、半導体レーザー等の長波長光
源に対しても十分の実用感度を有する感光体を提供する
ことにある。
源に対しても十分の実用感度を有する感光体を提供する
ことにある。
本発明の更に他のり的は、明細式中の記載からあきらか
になるであろう。
になるであろう。
（発明の鯖′威）
本発明者等は、以上の目的を達成すべく鋭意研究を重ね
た結果、下記一般式［１１で示されるアゾ化合物が感光
体の有効成分として働き得ることを見出だし、本発明を
完成したものである。
た結果、下記一般式［１１で示されるアゾ化合物が感光
体の有効成分として働き得ることを見出だし、本発明を
完成したものである。
一般式［１］
式中、Ｙ、及びＹ２はそれぞれアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはハイド
ロキシ基から選ばれる基、ｌはＯまたは１の整数、 輸およびｎは０〜３の整数、 Ａは υｈ であって、 Ｑは、置換・未置換のカルバモイル基 のアルキル括、及び置換・未置換のアラルキル基、１ｒ
ｔ換・未置換のフェニル基、 Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換のアルキ
ル基、置換・未置換の芳香族炭素環基（例えば置換・未
置換のフェニル基、置換・未置換のす７チル基、置換・
未置換のアンスリル基等）、または置換・未置換の芳６
族複索Ｑ凸（例えば置換・未置換のカルバゾリルＬ（、
置換・未置換のジベンゾ７リル基等）を表す。これらの
基の置換基としては、例えば炭素数１〜４のアルキル基
（例えばメチル括、エチル基、インプロビル基、３級ブ
チル基、トリフルオロメチル基等）、置換・未置換のア
ラルキル基（例えば、ベンジル基、７エネチル基等）、
ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原
子）、炭素数１〜４の置換・未置換のアルコキシ基（例
えばメトキシ基、メトキシ基、インプロポキシ晶、３級
ブトキシ基、２−クロルエトキシ基）、ヒドロキシ基、
置換・未置換のアリールオキシ基（例えばｐ−クロルフ
ェノキシ基、１−す７トキシ基等）、アシルオキシ基（
例えばアセチルオキシ基、ｐ−シアノベンゾイルオキシ
基等）、カルボキシ基、そのエステル凸（例えば、エト
キシカルボニル基、＋ｎ−ブロモフェノキシカルボニル
基等）、カルバモイル基（例えば、アミ７カルボニル基
、３級ブチルアミノカルボニル基、アニリノカルボニル
基等）アシル基（例えば、アセチル基、０−ニトロベン
ゾイル基等）、スルホ基、スルファモイル基（例えば、
アミノスルファモイル基、３級ブチルアミノスルホニル
基、１）−トリルアミ／スルホニル基等基）、アミ７基
、アシル７ミ７基（例えば、アセチルアミ／茫、ベンシ
イルアミノ基等）、スルホンアミド基（例えば、メタン
スルホンアミド基、ｐ−）ルエンスルホンアミド晶等）
、シアノ凸、ニトロ基等が挙げられるが、好ましくは炭
素数１〜４の置換・未置換のアルキル基（例えば、エチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、Ｉ＋−ブチル晶、ト
リフルオロメチル基等）、ハロゲン原子（塩素原子、臭
素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・
未置換のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ
基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキシ基等）シア７
基、ニトロ晶である。
基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、またはハイド
ロキシ基から選ばれる基、ｌはＯまたは１の整数、 輸およびｎは０〜３の整数、 Ａは υｈ であって、 Ｑは、置換・未置換のカルバモイル基 のアルキル括、及び置換・未置換のアラルキル基、１ｒ
ｔ換・未置換のフェニル基、 Ｒ１は水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換のアルキ
ル基、置換・未置換の芳香族炭素環基（例えば置換・未
置換のフェニル基、置換・未置換のす７チル基、置換・
未置換のアンスリル基等）、または置換・未置換の芳６
族複索Ｑ凸（例えば置換・未置換のカルバゾリルＬ（、
置換・未置換のジベンゾ７リル基等）を表す。これらの
基の置換基としては、例えば炭素数１〜４のアルキル基
（例えばメチル括、エチル基、インプロビル基、３級ブ
チル基、トリフルオロメチル基等）、置換・未置換のア
ラルキル基（例えば、ベンジル基、７エネチル基等）、
ハロゲン原子（塩素原子、臭素原子、弗素原子、沃素原
子）、炭素数１〜４の置換・未置換のアルコキシ基（例
えばメトキシ基、メトキシ基、インプロポキシ晶、３級
ブトキシ基、２−クロルエトキシ基）、ヒドロキシ基、
置換・未置換のアリールオキシ基（例えばｐ−クロルフ
ェノキシ基、１−す７トキシ基等）、アシルオキシ基（
例えばアセチルオキシ基、ｐ−シアノベンゾイルオキシ
基等）、カルボキシ基、そのエステル凸（例えば、エト
キシカルボニル基、＋ｎ−ブロモフェノキシカルボニル
基等）、カルバモイル基（例えば、アミ７カルボニル基
、３級ブチルアミノカルボニル基、アニリノカルボニル
基等）アシル基（例えば、アセチル基、０−ニトロベン
ゾイル基等）、スルホ基、スルファモイル基（例えば、
アミノスルファモイル基、３級ブチルアミノスルホニル
基、１）−トリルアミ／スルホニル基等基）、アミ７基
、アシル７ミ７基（例えば、アセチルアミ／茫、ベンシ
イルアミノ基等）、スルホンアミド基（例えば、メタン
スルホンアミド基、ｐ−）ルエンスルホンアミド晶等）
、シアノ凸、ニトロ基等が挙げられるが、好ましくは炭
素数１〜４の置換・未置換のアルキル基（例えば、エチ
ル基、エチル基、イソプロピル基、Ｉ＋−ブチル晶、ト
リフルオロメチル基等）、ハロゲン原子（塩素原子、臭
素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素数１〜４の置換・
未置換のアルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ
基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキシ基等）シア７
基、ニトロ晶である。
Ｚは、置換・未置換の芳香族炭素環、または置換・未置
換の芳香族複素環を形成するに必要な原子群であって、
具体的には例えば置換・未置換のベンゼン環、置換・未
置換のす７タレン環、置換・未置換のインドール環、置
換・未置換のカルバゾール環等を形成する原子群を表す
。
換の芳香族複素環を形成するに必要な原子群であって、
具体的には例えば置換・未置換のベンゼン環、置換・未
置換のす７タレン環、置換・未置換のインドール環、置
換・未置換のカルバゾール環等を形成する原子群を表す
。
これらの環を形成する原子群の置換基としては、例えば
Ｒ，、Ｒ１の置換基として挙げたような一連の置換基が
列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩素原子、臭
素原子、弗素原子、沃素原ｒ−）、スルホ基、スルファ
モイル基（例えばアミノスルホニル基、ｐ−トリルアミ
／スルホニル基等）である。
Ｒ，、Ｒ１の置換基として挙げたような一連の置換基が
列挙されるが、好ましくはハロゲン原子（塩素原子、臭
素原子、弗素原子、沃素原ｒ−）、スルホ基、スルファ
モイル基（例えばアミノスルホニル基、ｐ−トリルアミ
／スルホニル基等）である。
Ｒ５は、水素原子、置換・未置換のアルキル基、１ｎ換
・未置換のアミ７基、カルボキシル基、そのｘステルＭ
、ｆｆ１Ａ・未置換のカルバモイル基、シア／基であり
好ましくは水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換のア
ルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、３級ブチル基、トリフルオロメチル基等）、シアノ
基である。
・未置換のアミ７基、カルボキシル基、そのｘステルＭ
、ｆｆ１Ａ・未置換のカルバモイル基、シア／基であり
好ましくは水素原子、炭素数１〜４の置換・未置換のア
ルキル基（例えば、メチル基、エチル基、イソプロピル
基、３級ブチル基、トリフルオロメチル基等）、シアノ
基である。
Ａは置換・未置換のアリール基であり、好ましくは置換
・未置換のフェニル基でありこれらの基の置換基として
は例えばＲ４１Ｒ５の置換基として挙げたような一連の
置換基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子塩素原
子、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素数１〜４の
置換・未置換のアルキル−！ｉ！；（例えば、メチル基
、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、トリフル
オロメチル基等）、炭素数１〜４置換・未置換のアルコ
キシ基（例えば、メトキシシ（、エトキシ晶、インプロ
ポキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキシ基、）
である。
・未置換のフェニル基でありこれらの基の置換基として
は例えばＲ４１Ｒ５の置換基として挙げたような一連の
置換基が列挙されるが、好ましくはハロゲン原子塩素原
子、臭素原子、弗素原子、沃素原子）、炭素数１〜４の
置換・未置換のアルキル−！ｉ！；（例えば、メチル基
、エチル基、イソプロピル基、３級ブチル基、トリフル
オロメチル基等）、炭素数１〜４置換・未置換のアルコ
キシ基（例えば、メトキシシ（、エトキシ晶、インプロ
ポキシ基、３級ブトキシ基、２−クロルエトキシ基、）
である。
Ｒ２及びＲ１は置換・未置換のアルキル基、置換・未置
換の７ラルキル基、及び置換・未置換のアリール基を表
すが、好ましくは炭素数１〜４の置換・未置換のアルキ
ル基（例えば、エチル基、エチル基、イソプロピル基、
３級ブチル基、トリフルオロメチル基等）、置換・未置
換のフェニル基（例えば、フェニル基、ｐ−メトキンフ
ェニル基、’１ｌｌ−クロルフェニル基等）を表す。
換の７ラルキル基、及び置換・未置換のアリール基を表
すが、好ましくは炭素数１〜４の置換・未置換のアルキ
ル基（例えば、エチル基、エチル基、イソプロピル基、
３級ブチル基、トリフルオロメチル基等）、置換・未置
換のフェニル基（例えば、フェニル基、ｐ−メトキンフ
ェニル基、’１ｌｌ−クロルフェニル基等）を表す。
本発明において使用される前記一般式ＩＩ］で表される
アゾ化合物中、７８０ ｒｏｎ以上の波長領域において
も優れた感度を有する点で、特に好ましい化合物は以下
の一般式［１１］で示される構造式を有するものである
。
アゾ化合物中、７８０ ｒｏｎ以上の波長領域において
も優れた感度を有する点で、特に好ましい化合物は以下
の一般式［１１］で示される構造式を有するものである
。
一般式［１１１
式中、Ｙｌ及びＹ２はアルキル基、またはハロゲン原子
から選ばれる基、Ａ、＋ｎ及び１１は一般式Ｉｌｌと同
一である。
から選ばれる基、Ａ、＋ｎ及び１１は一般式Ｉｌｌと同
一である。
前記一般式［１Ｆで示される本発明に有効なアゾ化合物
の具体例としては、例えば次の構造式を有するものが挙
げられるが、これによって本発明のアゾ化合物が限定さ
れるものではない。
の具体例としては、例えば次の構造式を有するものが挙
げられるが、これによって本発明のアゾ化合物が限定さ
れるものではない。
一般式［１１中一般式［１１１］で表される化合物、一
般式［１［１］ （置換基の数字は母核上の位置を表わす）一般式閏で表
わされるもの、 一般式■〕 （を換基の数字は母核上の位置を表わす）以上のごとき
アゾ化合物は公知の方法、例えば以下の合成例に示され
る方法により合成することができる。
般式［１［１］ （置換基の数字は母核上の位置を表わす）一般式閏で表
わされるもの、 一般式■〕 （を換基の数字は母核上の位置を表わす）以上のごとき
アゾ化合物は公知の方法、例えば以下の合成例に示され
る方法により合成することができる。
リウム１３．８ｇ（０，２モル）を２００ ｍｌ！ の
水に溶解した水溶液を滴下して加えた。滴下終了後、更
に１時間の間冷却下で攪拌を継続し、その後濾過を行い
、キサフルオロホスフェートを得た。この結晶なＮ。
水に溶解した水溶液を滴下して加えた。滴下終了後、更
に１時間の間冷却下で攪拌を継続し、その後濾過を行い
、キサフルオロホスフェートを得た。この結晶なＮ。
Ｎ−ツメチルホルムチアミド５１中に溶解し、次のカッ
プリング反応の滴下液［Ｄ］を得た。
プリング反応の滴下液［Ｄ］を得た。
２−ヒドロキシ−３−（４−メトキシ−２−メチルフェ
ニルカルバモイル）−ベンゾ［、］−カルバゾール（す
７トールＡ Ｓ −Ｓ Ｒ） ７８ｇ （０，２モル）
をＮ、Ｎ−ツメチルホルムアミド２．５１に溶解し、こ
れにトリエタノールアミン６２ｇを加え、この溶液を温
度５℃に冷却して激しく攪拌しながら、これに既述の滴
下ｆｉ［Ｄ］を滴下して加えた。滴下終了後、冷却下で
１時間の間攪拌し、更に室温で２時間攪拌した後、生じ
た結晶を濾取した。この結晶を１１のＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミドによ１）３［ｊｌ、ｌｄの水により２回、
１１のアセトンにより２回洗浄した後乾燥して黒色の化
合物４２．Ｏｇ（収率４１％）得た。
ニルカルバモイル）−ベンゾ［、］−カルバゾール（す
７トールＡ Ｓ −Ｓ Ｒ） ７８ｇ （０，２モル）
をＮ、Ｎ−ツメチルホルムアミド２．５１に溶解し、こ
れにトリエタノールアミン６２ｇを加え、この溶液を温
度５℃に冷却して激しく攪拌しながら、これに既述の滴
下ｆｉ［Ｄ］を滴下して加えた。滴下終了後、冷却下で
１時間の間攪拌し、更に室温で２時間攪拌した後、生じ
た結晶を濾取した。この結晶を１１のＮ、Ｎ−ジメチル
ホルムアミドによ１）３［ｊｌ、ｌｄの水により２回、
１１のアセトンにより２回洗浄した後乾燥して黒色の化
合物４２．Ｏｇ（収率４１％）得た。
この黒色の化合物は、その化合物は、その赤外線吸収ス
ペクトルにおいてはν＝ １６９０ ｃｒｒＬ−’にア
ミドのＣ＝０結合による吸収が観測されること、及び元
素分析において、実測値（Ｃ＝ ７３．６９％、Ｎ＝１
０１１’ ７５％、 Ｈ＝４．５２％）が、理論値（Ｃ
＝ ７３．８１％。
ペクトルにおいてはν＝ １６９０ ｃｒｒＬ−’にア
ミドのＣ＝０結合による吸収が観測されること、及び元
素分析において、実測値（Ｃ＝ ７３．６９％、Ｎ＝１
０１１’ ７５％、 Ｈ＝４．５２％）が、理論値（Ｃ
＝ ７３．８１％。
Ｎ ＝ １０．９３％、Ｈ＝４．３３％）と良く一致す
ることがら、目的とする例示化合物Ｂ −（１）である
と確認された。
ることがら、目的とする例示化合物Ｂ −（１）である
と確認された。
本発明の前記アゾ化合物は優れた光導電性を有し、これ
を用いて感光体を製造する場合、導電性支持体上に本発
明のアゾ化合物を結着剤中に分散した感光層を設けるこ
とにより製造することができるが、本発明のアゾ化合物
の持つ光導電性のうち、特に優れたキャリア発生能を利
用してキャリア発生物質として用い、これと組み合わせ
て有効に作用し得るキャリア輸送物質と共に用いること
により、いわゆるは細分離型の感光体を構成した場合特
に優れた結果が得られる。前記機能分離型感光体は分離
型のものであってもよいが、キャリア発生物質を含むキ
ャリア発生層とキャリア輸送物質を含むキャリア輸送層
を構成した積層型感光体とすることがより好ましい。
を用いて感光体を製造する場合、導電性支持体上に本発
明のアゾ化合物を結着剤中に分散した感光層を設けるこ
とにより製造することができるが、本発明のアゾ化合物
の持つ光導電性のうち、特に優れたキャリア発生能を利
用してキャリア発生物質として用い、これと組み合わせ
て有効に作用し得るキャリア輸送物質と共に用いること
により、いわゆるは細分離型の感光体を構成した場合特
に優れた結果が得られる。前記機能分離型感光体は分離
型のものであってもよいが、キャリア発生物質を含むキ
ャリア発生層とキャリア輸送物質を含むキャリア輸送層
を構成した積層型感光体とすることがより好ましい。
また本発明で用いられるアゾ化合物は前記一般式［１］
で表されるアゾ化合物の中から単独あるいは２種以上の
組み合わせで用いることができ又、他のアゾ化合物との
組み合わせで使用してもよい。
で表されるアゾ化合物の中から単独あるいは２種以上の
組み合わせで用いることができ又、他のアゾ化合物との
組み合わせで使用してもよい。
感光体の機械的枯威は種々の形態が知られているが、本
発明の感光体はそれらのいずれの形態をもとり得る。
発明の感光体はそれらのいずれの形態をもとり得る。
通常は、第１図〜！５６図の形態である。第１図及び第
３図では、導電性支持体１上に前述のアゾ化合物を主成
分とするキャリア発生層２と、キャリア輸送物質を主成
分として含有するキャリア輸送／１３との積層体より成
る感光層４を設ける。第２図及び第４図に示すようにこ
の感光層４は、導電性支持体上に設けた中間Ｉ５５を介
して設けてもよい。このように感光１４を二層構成とし
たときに最も優れた電子写真特性を有する感光体が刊ら
れる。また本発明においては、第５図および第６図に示
すように前記キャリア発生物質７をキャリア輸送物質を
主成分とする）ＶＪ６中に分散せしめて成る感光層４を
導宛性支持体１上に直接、あるいは中間Ｍ５を介して設
けてもよい。
３図では、導電性支持体１上に前述のアゾ化合物を主成
分とするキャリア発生層２と、キャリア輸送物質を主成
分として含有するキャリア輸送／１３との積層体より成
る感光層４を設ける。第２図及び第４図に示すようにこ
の感光層４は、導電性支持体上に設けた中間Ｉ５５を介
して設けてもよい。このように感光１４を二層構成とし
たときに最も優れた電子写真特性を有する感光体が刊ら
れる。また本発明においては、第５図および第６図に示
すように前記キャリア発生物質７をキャリア輸送物質を
主成分とする）ＶＪ６中に分散せしめて成る感光層４を
導宛性支持体１上に直接、あるいは中間Ｍ５を介して設
けてもよい。
本発明のアゾ化合′物をキャリア発生物質として用いた
場合、これと組み合わせて用いられるキャリア輸送物質
としてはトリニトロフルオレノンあるいはテトラニトロ
フルオレノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性物質
のばかポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表されるよう
な複素環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体、イミグゾール誘導体、
ピラゾリン誘導体、ボリアリールアルカン誘導体、フェ
ニレンノアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミ／置換
カルコン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カルバゾ
ール誘導体、スチルベン誘導体、７工／チアジン誘導体
等の正孔を輸送しやすい電子供与性物質が挙げられるが
、本発明に用いられるキャリア輸送物質はこれらに限定
されるものではない。
場合、これと組み合わせて用いられるキャリア輸送物質
としてはトリニトロフルオレノンあるいはテトラニトロ
フルオレノンなどの電子を輸送しやすい電子受容性物質
のばかポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールに代表されるよう
な複素環化合物を側鎖に有する重合体、トリアゾール誘
導体、オキサジアゾール誘導体、イミグゾール誘導体、
ピラゾリン誘導体、ボリアリールアルカン誘導体、フェ
ニレンノアミン誘導体、ヒドラゾン誘導体、アミ／置換
カルコン誘導体、トリアリールアミン誘導体、カルバゾ
ール誘導体、スチルベン誘導体、７工／チアジン誘導体
等の正孔を輸送しやすい電子供与性物質が挙げられるが
、本発明に用いられるキャリア輸送物質はこれらに限定
されるものではない。
二層構成の感光層４を構成するキャリア発生層２は導電
性支持体１、もしくはキャリア輸送層３上に直接、ある
いは必要に応じて接着層もしくはバリヤ一層などの中間
層を設けた上に例えば次の方法によって形成することが
できる。
性支持体１、もしくはキャリア輸送層３上に直接、ある
いは必要に応じて接着層もしくはバリヤ一層などの中間
層を設けた上に例えば次の方法によって形成することが
できる。
Ｍ−１）アゾ化合物を適当な溶媒に溶解した溶液を、あ
るいは必要に応じて結着剤を加え混合溶解した溶液を塗
布する方法。
るいは必要に応じて結着剤を加え混合溶解した溶液を塗
布する方法。
Ｍ−２） アゾ化合物をボールミル、ホモミキサー等に
よって分散媒中で微細粒子とし、分散液を塗布する方法
。
よって分散媒中で微細粒子とし、分散液を塗布する方法
。
キャリア発生層の形成に使用される溶媒あるいは分散媒
としては、ｌ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンノアミン、インプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロボルム
、１．２−ノクロａエタン、ジクａｌ：Ｌメタン、ナト
２ヒドロフラン、ジオキサン、メタ７−ル、エタノール
、インプロパ７−ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ツメチ
ルスルホキシド等が挙げられる。
としては、ｌ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレ
ンノアミン、インプロパツールアミン、トリエタノール
アミン、トリエチレンジアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルホル
ムアミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロボルム
、１．２−ノクロａエタン、ジクａｌ：Ｌメタン、ナト
２ヒドロフラン、ジオキサン、メタ７−ル、エタノール
、インプロパ７−ル、酢酸エチル、酢酸ブチル、ツメチ
ルスルホキシド等が挙げられる。
キャリア発生層あるいはキャリア輸送層に結着剤を用い
る場合は任意のものを用いることができるが疎水性でか
つ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子重
合体を用いるのが好ましい。
る場合は任意のものを用いることができるが疎水性でか
つ誘電率が高く、電気絶縁性のフィルム形成性高分子重
合体を用いるのが好ましい。
このような高分子重合体としては、例えば次のものを挙
げることがでｂるが、これらに限定されるものではない
。
げることがでｂるが、これらに限定されるものではない
。
Ｐ−１） ポリカーボネート
Ｐ−２） ポリエステル
Ｐ−３） メタクリル樹脂
Ｐ−４） アクリル樹脂
Ｐ−５） ポリｎ６化ビニル
Ｐ−６） ポリ塩化ビニリデン
Ｐ −７） ポリスチレン
Ｐ −８） ポリビニルアセテート
Ｐ−９） スチレンーブクジエンノ（重合体Ｐ −１０
） 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 １）−１１） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｐ−１
，２） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重
合体 １）−１３） シリコン（］（脂 Ｐ −１４） シリコン−アルキッド樹脂Ｐ−＋５）
フェノールホルムアルデヒド樹脂Ｌ）−１６） スチレ
ン−アルキンＩ’ｌｌ（脂Ｐ −１７） ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールこれらの結着剤は、単独であるいは２
種以上の混合物として用いることができる。
） 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重合体 １）−１１） 塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体Ｐ−１
，２） 塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重
合体 １）−１３） シリコン（］（脂 Ｐ −１４） シリコン−アルキッド樹脂Ｐ−＋５）
フェノールホルムアルデヒド樹脂Ｌ）−１６） スチレ
ン−アルキンＩ’ｌｌ（脂Ｐ −１７） ポリ−Ｎ−ビ
ニルカルバゾールこれらの結着剤は、単独であるいは２
種以上の混合物として用いることができる。
このようにして形成されるキャリア発生Ｗｉ２の厚さは
、０，０１μｂ 更に好ましくは０．０５μＩ＋１〜５μｍｎである。ま
たキャリア発生層あるいは感光層が分散系の場合アゾ化
合物の粒径は５μＩｌｌ以下であることが好ましく、本
発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、合金
を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポリマー、酸
化インジウム等の導電性化合物や合金を含めたアルミニ
ウム、パラジウム、金等の金属ｆｆｆ ｌｖｊを塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化を達成した紙、
プラスチックフィルム等が挙げられる。接着あるいはバ
リヤ一層などの中間層としては、前記結着剤として用い
られる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、エ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどの有
機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いられる
。
、０，０１μｂ 更に好ましくは０．０５μＩ＋１〜５μｍｎである。ま
たキャリア発生層あるいは感光層が分散系の場合アゾ化
合物の粒径は５μＩｌｌ以下であることが好ましく、本
発明の感光体に用いられる導電性支持体としては、合金
を含めた金属板、金属ドラムまたは導電性ポリマー、酸
化インジウム等の導電性化合物や合金を含めたアルミニ
ウム、パラジウム、金等の金属ｆｆｆ ｌｖｊを塗布、
蒸着あるいはラミネートして、導電性化を達成した紙、
プラスチックフィルム等が挙げられる。接着あるいはバ
リヤ一層などの中間層としては、前記結着剤として用い
られる高分子重合体のほか、ポリビニルアルコール、エ
チルセルロース、カルボキシメチルセルロースなどの有
機高分子物質または酸化アルミニウムなどが用いられる
。
本発明の感光体は以上のような補機であって、後述する
ような実施例からも明らかなように、帯電特性、感度特
性画像形成特性に優れており、待に繰り返し使用したと
きにも疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものである。
ような実施例からも明らかなように、帯電特性、感度特
性画像形成特性に優れており、待に繰り返し使用したと
きにも疲労劣化が少なく、耐久性が優れたものである。
以下、本発明の実施例で具体的に説明するが、これによ
り本発明の実施態様が限定されるものではない。
り本発明の実施態様が限定されるものではない。
（実施例）
実施例１
例示化合物Ｂ −（１４）２ｇとポリカーボネート樹脂
「パンライ） Ｌ −１２５０Ｊ（音大化成社製）２８
とを１．２−ジクロロエタン１１０＋ｎ（Ｉに加え、ボ
ールミルで１２時間分散した。この分散液をアルミニウ
ムを蒸着したポリニス゛チルフィルム上に、乾燥時の膜
厚が１μ釦になるように塗布し、キャリア発生層とし、
更にそあ上に、キャリア輸送層として、４−メドキシー
４′スチリル−トリフェニルアミン（下記構造式に−（
１））６ｇをポリカーボネート樹脂［パンライトＬ −
１２５０ＪＩＯ，とを１．２−ジクロロエタン１１０ｙ
ｎｌｌに溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μ輸になるよ
うに塗布して、キャリア輸送層を形成し、本発明の感光
体を作成した。
「パンライ） Ｌ −１２５０Ｊ（音大化成社製）２８
とを１．２−ジクロロエタン１１０＋ｎ（Ｉに加え、ボ
ールミルで１２時間分散した。この分散液をアルミニウ
ムを蒸着したポリニス゛チルフィルム上に、乾燥時の膜
厚が１μ釦になるように塗布し、キャリア発生層とし、
更にそあ上に、キャリア輸送層として、４−メドキシー
４′スチリル−トリフェニルアミン（下記構造式に−（
１））６ｇをポリカーボネート樹脂［パンライトＬ −
１２５０ＪＩＯ，とを１．２−ジクロロエタン１１０ｙ
ｎｌｌに溶解した液を乾燥後の膜厚が１５μ輸になるよ
うに塗布して、キャリア輸送層を形成し、本発明の感光
体を作成した。
−１
以上のようにして得られた感光体を（株）川口電磯製作
所製５ｔ）−４２８型静電紙試験機を用いて、以下の特
性評価を行った。帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電した後、
５秒間暗放置し、次いで感光体表面での照度が３５ ｌ
ｕｘになるようにハロゲンランプ光を照射して、表面電
位を半分に滅箕させるのに要する露光量（半）酸霧光量
）Ｅ％をめた。よた３０１ｕｘ−５ｅｃｆ）露光量で露
光した後の表面電位（残留電位）ＶＲをめた。更に同様
の測定を１００回繰り返して行った。結果は第１表に示
す通Ｉ）である。
所製５ｔ）−４２８型静電紙試験機を用いて、以下の特
性評価を行った。帯電圧−６ＫＶで５秒間帯電した後、
５秒間暗放置し、次いで感光体表面での照度が３５ ｌ
ｕｘになるようにハロゲンランプ光を照射して、表面電
位を半分に滅箕させるのに要する露光量（半）酸霧光量
）Ｅ％をめた。よた３０１ｕｘ−５ｅｃｆ）露光量で露
光した後の表面電位（残留電位）ＶＲをめた。更に同様
の測定を１００回繰り返して行った。結果は第１表に示
す通Ｉ）である。
第１表
比較例１
キャリア発生物質として下記ビスアゾ化合物Ｇ−（１）
を用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体を作
成した。
を用いた他は、実施例１と同様にして比較用感光体を作
成した。
Ｇ −（１）
２
この比較用感光体について、実施例１と同様にして測定
を行ったところ、第２表に示す結果を得た。
を行ったところ、第２表に示す結果を得た。
ｆｔ５２表
以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は、比
較用感光体に比べ、感度、残留電位及び繰り返しの安定
性において極めて優れたものである。
較用感光体に比べ、感度、残留電位及び繰り返しの安定
性において極めて優れたものである。
実施例２−４
キャリア発生物質として例示化合物Ｂ −（８）、Ｂ
−（９Ｌ及び１３− （１０）を用い、キャリア輸送物
質として、それぞれ、１−（１−エチル−４−カルバゾ
リル）メチリデンアミノ−インドリン（下記化合物に−
（２））、４，４′−ツメチル−４″′−（４−メチル
）スチリルトリフェニルアミン（下記化合物Ｋ −（３
））、及び、４−メトキシ−４’−（４−クロル）−ス
チリル−トリフェニルアミン（下記化合物Ｋ −（４）
）を用い、他は実施例１と同様にして、本発明の感光体
を作成し、同様の測定を行ったところ第４表に示す結果
を得た。
−（９Ｌ及び１３− （１０）を用い、キャリア輸送物
質として、それぞれ、１−（１−エチル−４−カルバゾ
リル）メチリデンアミノ−インドリン（下記化合物に−
（２））、４，４′−ツメチル−４″′−（４−メチル
）スチリルトリフェニルアミン（下記化合物Ｋ −（３
））、及び、４−メトキシ−４’−（４−クロル）−ス
チリル−トリフェニルアミン（下記化合物Ｋ −（４）
）を用い、他は実施例１と同様にして、本発明の感光体
を作成し、同様の測定を行ったところ第４表に示す結果
を得た。
−２
Ｃ２Ｈ。
−３
に−４
第３表
実施例５
ポリエステルフィルム上にアルミニウム箔をラミネート
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレツクＭ Ｆ −１０Ｊ
（Ｍ水化”ｊ４ｆ ９１ＬＪ： Ｑ成ル／’７ ｚ ０
．０５μｍｎの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ−
（１）２、を１，２−ジクロロエタン１１０ｍ１ｌに混
合し、ボールミルで２４１１ｉｒ間分散した分散液を乾
燥後の膜厚が０．５μｍｎになるようにして塗布し、キ
ャリア発生層を形成した。このキャリア発生層の上に４
−７トキシトリフエニルアミン６８とメタクリル樹脂「
アクリベット」（三菱レイヨン社製）１０ｇとを１，２
−ジクロロエタン７０ＴＩＩＱに溶解した液を、乾燥後
の膜厚が１０μ【ｎになるように塗布してキャリア輸送
Ｒ’ｒを形成し、本発明の感光体を作成した。
して成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−
無水マレイン酸共重合体「エスレツクＭ Ｆ −１０Ｊ
（Ｍ水化”ｊ４ｆ ９１ＬＪ： Ｑ成ル／’７ ｚ ０
．０５μｍｎの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ−
（１）２、を１，２−ジクロロエタン１１０ｍ１ｌに混
合し、ボールミルで２４１１ｉｒ間分散した分散液を乾
燥後の膜厚が０．５μｍｎになるようにして塗布し、キ
ャリア発生層を形成した。このキャリア発生層の上に４
−７トキシトリフエニルアミン６８とメタクリル樹脂「
アクリベット」（三菱レイヨン社製）１０ｇとを１，２
−ジクロロエタン７０ＴＩＩＱに溶解した液を、乾燥後
の膜厚が１０μ【ｎになるように塗布してキャリア輸送
Ｒ’ｒを形成し、本発明の感光体を作成した。
この感光体について実施例１と同様の測定を行なったと
ころｆｊＳ１回目にツいてＥ３Ａ＝２．Ｏｌｕｘ ・ｓ
ｅｅ、ＶＲ−（ｌνの結果を得た。
ころｆｊＳ１回目にツいてＥ３Ａ＝２．Ｏｌｕｘ ・ｓ
ｅｅ、ＶＲ−（ｌνの結果を得た。
実施例６
実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体」二に、
例示化合物Ｂ −（４５）の１％エチレンジアミン溶液
を乾燥後の膜厚が０．３μ【ｎになるように塗布し、キ
ャリア発生Ｊ（りを形成した。
例示化合物Ｂ −（４５）の１％エチレンジアミン溶液
を乾燥後の膜厚が０．３μ【ｎになるように塗布し、キ
ャリア発生Ｊ（りを形成した。
次いでその上に、３（Ｉ）−７１キシスチリル）−！Ｊ
（ｐ−メトキシフェニル）カルバゾール（下記化合物
Ｋ −（５）） Ｋ ７ （５） ＣＨ３ ６ｇとポリエステル樹脂［バイロン２００Ｊ（東洋紡績
社製）１０Ｂとを１，２ノクロロエタン７０ ＋ｎｉｌ
に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が１２μ【ｎになる
ように塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光
体を作成した。
（ｐ−メトキシフェニル）カルバゾール（下記化合物
Ｋ −（５）） Ｋ ７ （５） ＣＨ３ ６ｇとポリエステル樹脂［バイロン２００Ｊ（東洋紡績
社製）１０Ｂとを１，２ノクロロエタン７０ ＋ｎｉｌ
に溶解し、この溶液を乾燥後の膜厚が１２μ【ｎになる
ように塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光
体を作成した。
この感光体について実施例１と同様のδ１１定を行った
ところ第４表に示る結果を得た。
ところ第４表に示る結果を得た。
比較例２
実施例６において例示化合物Ｂ −（２４）を下記の購
造式で表されるビスアゾ化合物Ｃ；−（Ｚ）に代えた他
は同様にして比較用の感光体を作成した。
造式で表されるビスアゾ化合物Ｃ；−（Ｚ）に代えた他
は同様にして比較用の感光体を作成した。
この感光体について実施例１と同柾のａｉす定を打つＧ
−（２） 第４表 実施例７ 実施例５において例示化合物Ｂ −（１）を例示化合物
Ｂ ＝（４０）に代えた他は同様にしてキャリア発生層
を形成した。この上に、１−フェニル−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５（ｐ−９エチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン ６ ｇとポリカーボネート［パンライ） Ｌ −１２５０４
（音大化成社製）１０ｇとを１，２−ジクロロエタン７
０．Ｑに溶解した液を乾燥後の膜厚が１０μ輸になるよ
うに塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光体
を作成した。
−（２） 第４表 実施例７ 実施例５において例示化合物Ｂ −（１）を例示化合物
Ｂ ＝（４０）に代えた他は同様にしてキャリア発生層
を形成した。この上に、１−フェニル−３−（ｐ−ジエ
チルアミノスチリル）−５（ｐ−９エチルアミノフエニ
ル）ピラゾリン ６ ｇとポリカーボネート［パンライ） Ｌ −１２５０４
（音大化成社製）１０ｇとを１，２−ジクロロエタン７
０．Ｑに溶解した液を乾燥後の膜厚が１０μ輸になるよ
うに塗布してキャリア輸送層を形成し、本発明の感光体
を作成した。
この感光体ｔこついて、実施例１と同様にして測定を行
ったところＥ ３Ａ＝ １．９ ｌｕｘ ・ｓｅｅ及び
ｖＲ＝Ｏｖであった。
ったところＥ ３Ａ＝ １．９ ｌｕｘ ・ｓｅｅ及び
ｖＲ＝Ｏｖであった。
実施例８
直径１００１ＤＩ１１のアルミニウム製ドラムの表面に
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸」（重合体［
エスレックＭ Ｆ −１０Ｊ（積水化学社１）より成る
厚さ０．０５μ輸の中間層を設け、その上に例示化合物
Ｂ−（３６）４［１を１，２−ジクロロエタン４００
ｍｕに混合し、ボールミル分散機で２４時間分散した分
散液を乾燥後の膜厚が０．６μ「ｎになるようにして塗
布し、キャリア発生）〆を形成した。
塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸」（重合体［
エスレックＭ Ｆ −１０Ｊ（積水化学社１）より成る
厚さ０．０５μ輸の中間層を設け、その上に例示化合物
Ｂ−（３６）４［１を１，２−ジクロロエタン４００
ｍｕに混合し、ボールミル分散機で２４時間分散した分
散液を乾燥後の膜厚が０．６μ「ｎになるようにして塗
布し、キャリア発生）〆を形成した。
さらにこの上に、１−［４−（Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
）−ベンジリデン］−アミノホ１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン（下記化合物Ｋ −（６））３０ｇとポ
リカーボネート樹脂［ニーピロンＳ −１０００Ｊ（三
菱〃ス化学社製）５０ｇとを１．２−ジクロロエタンＫ
−（６） ４００ ｍＧに溶解し、乾燥後の膜厚が１３μＷになる
よ −８うに塗布してキャリア輸送層を形成し、ドラム
状の感光体を作成した。
）−ベンジリデン］−アミノホ１，２，３，４−テトラ
ヒドロキノリン（下記化合物Ｋ −（６））３０ｇとポ
リカーボネート樹脂［ニーピロンＳ −１０００Ｊ（三
菱〃ス化学社製）５０ｇとを１．２−ジクロロエタンＫ
−（６） ４００ ｍＧに溶解し、乾燥後の膜厚が１３μＷになる
よ −８うに塗布してキャリア輸送層を形成し、ドラム
状の感光体を作成した。
このようにして作成した感光体を電子写真複写磯ｒＵ
Ｂ ｉｘ １６００ Ｍ ＲＪ（小西六写真工業社！！
りの改造代に装着し、画像を複写したところコントラス
トが高く、）≦（画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た
。また、これは１０，０００回繰り返しても変わること
はなかった。
Ｂ ｉｘ １６００ Ｍ ＲＪ（小西六写真工業社！！
りの改造代に装着し、画像を複写したところコントラス
トが高く、）≦（画に忠実でかつ鮮明な複写画像を得た
。また、これは１０，０００回繰り返しても変わること
はなかった。
比較例３
実施例８ において例示化合物Ｂ −（１６）を下記構
造式で表されるビスアゾ化合物（Ｇ −（３））に代え
た他は、実施例８と同様にしてドラム状の比較用感光体
を作成し、実施例８と同様にして複写画像を評価したと
ころ、カブリが多い画像しか初られなかった。又、複写
を繰り返していく１こ従い、複写画像のコンＦラス１が
低下し、２０００回繰り返すと、はとんど複写画像は得
られなかった。
造式で表されるビスアゾ化合物（Ｇ −（３））に代え
た他は、実施例８と同様にしてドラム状の比較用感光体
を作成し、実施例８と同様にして複写画像を評価したと
ころ、カブリが多い画像しか初られなかった。又、複写
を繰り返していく１こ従い、複写画像のコンＦラス１が
低下し、２０００回繰り返すと、はとんど複写画像は得
られなかった。
−３
−
実施例９
ポリエステルフィルム
ミネートして成る導電性支持体上に、塩化ビニル−酢酸
ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレックＭ Ｆ
− １０Ｊ（抗水化学社製）よりなる厚さＯ．（１５μ
Ｉの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ −（６）
５ ｇとポリカーボネート樹脂［パンライトＬ−１２５
０４（音大化成社製）３．３Ｈとをジクロロメタン１０
０ ｉ（ｌに加え、ボールミルで２４時間分散した分散
液を乾燥時の膜厚が１０μＩＩＩになるように塗布し、
感光体十〇にνに代えた他は実施例１と同様にしてＥ３
４とＶＲを測定した。１回目の結果はＥ％＝ ２．Ｏｌ
ｕ、ｘ・Ｓｅｃ及びｙＲ＝Ｏｖであった。
ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレックＭ Ｆ
− １０Ｊ（抗水化学社製）よりなる厚さＯ．（１５μ
Ｉの中間層を設け、その上に例示化合物Ｂ −（６）
５ ｇとポリカーボネート樹脂［パンライトＬ−１２５
０４（音大化成社製）３．３Ｈとをジクロロメタン１０
０ ｉ（ｌに加え、ボールミルで２４時間分散した分散
液を乾燥時の膜厚が１０μＩＩＩになるように塗布し、
感光体十〇にνに代えた他は実施例１と同様にしてＥ３
４とＶＲを測定した。１回目の結果はＥ％＝ ２．Ｏｌ
ｕ、ｘ・Ｓｅｃ及びｙＲ＝Ｏｖであった。
実施例１０
アルミニウムを蒸着したポリエステルフィルム−ににキ
ャリア輸送層として、４−メチル−４′−（４−クロル
）−スチリルトリフェニルアミン６Ｉ？とポリエステル
（ｊｌ脂［バイロンＺＯＯＪ（東洋紡績社！ ）１０ビ
とを１，２−ノクロロエタン７０輔に溶解し、この溶液
を＋２燥後のＲＪＪγが１０μ鋼になるように塗布した
。
ャリア輸送層として、４−メチル−４′−（４−クロル
）−スチリルトリフェニルアミン６Ｉ？とポリエステル
（ｊｌ脂［バイロンＺＯＯＪ（東洋紡績社！ ）１０ビ
とを１，２−ノクロロエタン７０輔に溶解し、この溶液
を＋２燥後のＲＪＪγが１０μ鋼になるように塗布した
。
次に、この上に例示化合物Ｂ （１２）ｉｓとｌ３−（
］：ｌ）Ｊ＋；とを１，２−ツクａａ：ｘ−タン１１０
＋ｎＲに混合し、ボールミルで２４時間分散した分散液
を乾燥後の膜厚が０．５μ＋ｎになるように塗布し、キ
ャリア先様にして評価したところＥ％＝ ２．２１ｕｘ
−ｖｅｃ及びＶＲ＝＋５Ｖであった。
］：ｌ）Ｊ＋；とを１，２−ツクａａ：ｘ−タン１１０
＋ｎＲに混合し、ボールミルで２４時間分散した分散液
を乾燥後の膜厚が０．５μ＋ｎになるように塗布し、キ
ャリア先様にして評価したところＥ％＝ ２．２１ｕｘ
−ｖｅｃ及びＶＲ＝＋５Ｖであった。
実施例１１
例示化合物化合物Ｂ−（７）の２％エチレンジアミン溶
液を、アルミニウムをラミネートしたポリエステルフィ
ルム上に乾燥））０の膜厚が０．５μｍ になるように
塗布し、キャリア発生層を形成した。
液を、アルミニウムをラミネートしたポリエステルフィ
ルム上に乾燥））０の膜厚が０．５μｍ になるように
塗布し、キャリア発生層を形成した。
更にその上にキャリア輸送層として、６−メチル−１−
（１−７チエニルー４−カルバゾリル）メチリデンアミ
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロキシリン（下記化合
物に−（７））、４，４゛−ジメチル−４′″＝（４−
メトキシ）スチリル−トリフェニルアミン下記化合物Ｋ
−（８）、または、４−メトキシ−４’−（４−クロ
ル）−スチリル−トリフェニルアミン（下記化合物Ｋ
−（９）を別々にそれぞれ約１０８とポリ力Ｋ −（７
） Ｋ −（８） Ｋ−（９） 樹脂（音大化成社製、パンライトＬ −１２５０） １
４゜全１．２−ノクロロエタン１４０ｍＱに溶解した溶
液を、乾燥後の膜厚が１２μｔｏとなるように塗布し乾
燥し、それぞれ３種のキャリア輸送物質の異なる感光体
を得た。
（１−７チエニルー４−カルバゾリル）メチリデンアミ
ノ−１，２，３，４−テトラヒドロキシリン（下記化合
物に−（７））、４，４゛−ジメチル−４′″＝（４−
メトキシ）スチリル−トリフェニルアミン下記化合物Ｋ
−（８）、または、４−メトキシ−４’−（４−クロ
ル）−スチリル−トリフェニルアミン（下記化合物Ｋ
−（９）を別々にそれぞれ約１０８とポリ力Ｋ −（７
） Ｋ −（８） Ｋ−（９） 樹脂（音大化成社製、パンライトＬ −１２５０） １
４゜全１．２−ノクロロエタン１４０ｍＱに溶解した溶
液を、乾燥後の膜厚が１２μｔｏとなるように塗布し乾
燥し、それぞれ３種のキャリア輸送物質の異なる感光体
を得た。
この３種の感光体を、それぞれ川口電気製作所（株）製
Ｓ Ｐ −４２８型静電紙試験磯を用いて、以下の特性
評価を行った。帯電圧−６にＶで５秒間イ；シ電し、こ
れを５秒間放置した後、ハロゲン光を資料面照度が３５
ｌｕｘになるように照射し、表面電位を半分に滅辰さ
せるのに必要な露光量（半減−露光量、Ｅ３（）を測定
した。又、３０１ｕｘ−ｓｅｃの露光量で露光した後の
表面電位（残留電位）ＶＲを測定した。結果は第５表に
示す通りいずれのキャリア輸送物質との組み合わせにお
いても良好”であった。
Ｓ Ｐ −４２８型静電紙試験磯を用いて、以下の特性
評価を行った。帯電圧−６にＶで５秒間イ；シ電し、こ
れを５秒間放置した後、ハロゲン光を資料面照度が３５
ｌｕｘになるように照射し、表面電位を半分に滅辰さ
せるのに必要な露光量（半減−露光量、Ｅ３（）を測定
した。又、３０１ｕｘ−ｓｅｃの露光量で露光した後の
表面電位（残留電位）ＶＲを測定した。結果は第５表に
示す通りいずれのキャリア輸送物質との組み合わせにお
いても良好”であった。
第 ５ 表
比較例４
例示化合物Ｂ−（７）を下記のビスアゾ化合物（Ｇ−（
４））に代えた他は実施例ＩＩ と同様にして比較用感
光体を作成し、特性評価を行った結果、Ｇ−＜４） 第６表に示す通り、キャリア輸送物質によつて結果にば
らつきが出た。
４））に代えた他は実施例ＩＩ と同様にして比較用感
光体を作成し、特性評価を行った結果、Ｇ−＜４） 第６表に示す通り、キャリア輸送物質によつて結果にば
らつきが出た。
第６表
実施例１２
実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体上に、例
示化合物Ｂ−（５）２８と１，２−ジクロロエタン１０
０−と（よく分散混合し、乾燥後の膜厚が０．３μ論に
なるように塗布しキャリア発生層を作成した。
示化合物Ｂ−（５）２８と１，２−ジクロロエタン１０
０−と（よく分散混合し、乾燥後の膜厚が０．３μ論に
なるように塗布しキャリア発生層を作成した。
次いでその上にキャリア輸送物質として、 （下記化合
物Ｋ −（１０）） ６ ｇとポリカーボネート「パン
ライトＬ −１２５０４（音大化成社製）Ｋ −（１０
） １０、と全１，２−ジクロロエタン９０ＢにｆｆＩ解し
た液を乾燥後の膜厚が１０μ論になるように塗布してキ
ャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を作成した。
物Ｋ −（１０）） ６ ｇとポリカーボネート「パン
ライトＬ −１２５０４（音大化成社製）Ｋ −（１０
） １０、と全１，２−ジクロロエタン９０ＢにｆｆＩ解し
た液を乾燥後の膜厚が１０μ論になるように塗布してキ
ャリア輸送層を形成し、本発明の感光体を作成した。
この感光体について、２５℃及び６０℃の室内温度にお
ける電子写真特性を、実施例１と同様にして測定した。
ける電子写真特性を、実施例１と同様にして測定した。
結果を第７表に示す。
第 ７ ＆
以上の結果から明らかなように、本発明の感光体は高温
においても感度、残留電位特性が良好であり、熱に対し
て安定であることがわかる。
においても感度、残留電位特性が良好であり、熱に対し
て安定であることがわかる。
実施例１３
実施例５で用いた中間層を設けた導電性支持体上に例示
化合物Ｂ−（２）２ｇと１，２−ジクロルエタン１１０
＋１１Ｑとをよく分散混合し乾燥後の膜厚が０．３μ
輔になるように塗布してキャリア発生層を作成した。
化合物Ｂ−（２）２ｇと１，２−ジクロルエタン１１０
＋１１Ｑとをよく分散混合し乾燥後の膜厚が０．３μ
輔になるように塗布してキャリア発生層を作成した。
このキャリア発生層のＵＶ光に対する耐久性を試験する
ため、３０ｃｒＩＬ離れた位置に超高圧水銀ランプ（東
京２浦電機社製）を置き、１０分間１５００ｃｄ／ Ｇ
ｌ！のＵＶ光を照射した。次にこのＵＶ光照射済みのキ
ャリア発生層の上にキャリア輸送物質として、４．４−
メチル−４−（４−クロル）−入チリルートリフェニル
アミン（下記化合物Ｉ（−０１）７ヒとポリカーボネー
ト［パンライトＬ −１２５０１（音大化成社製）１０
８とを、１，２−ジクロルエタン９０ｔｌに溶解したＫ
−（１１） 液を乾燥後の膜厚がＩＺμ鴎になるように塗布してキャ
リア輸送層を形成し、本発明の感光体を作成した。 こ
の感光体について、実施例５と同様の測定を行った。結
果を第８表に示す。
ため、３０ｃｒＩＬ離れた位置に超高圧水銀ランプ（東
京２浦電機社製）を置き、１０分間１５００ｃｄ／ Ｇ
ｌ！のＵＶ光を照射した。次にこのＵＶ光照射済みのキ
ャリア発生層の上にキャリア輸送物質として、４．４−
メチル−４−（４−クロル）−入チリルートリフェニル
アミン（下記化合物Ｉ（−０１）７ヒとポリカーボネー
ト［パンライトＬ −１２５０１（音大化成社製）１０
８とを、１，２−ジクロルエタン９０ｔｌに溶解したＫ
−（１１） 液を乾燥後の膜厚がＩＺμ鴎になるように塗布してキャ
リア輸送層を形成し、本発明の感光体を作成した。 こ
の感光体について、実施例５と同様の測定を行った。結
果を第８表に示す。
実施例１４
キャリア発生層形成後にＵＶ光を照射しない他は、実施
例１３と同様にして本発明の感光体を作成し、実施例５
と同様の測定を行った。結果をｉ＠８表に示す。
例１３と同様にして本発明の感光体を作成し、実施例５
と同様の測定を行った。結果をｉ＠８表に示す。
第 ８ 表
以」二の結果から明らかなように、本発明の感光体はＵ
Ｖ尤１ｊｊｊ躬に対して感度・残留電位特性に優れ、
受容電位の変動量も小さく、光に対して安定であること
が埋角Ｔ（できる。
Ｖ尤１ｊｊｊ躬に対して感度・残留電位特性に優れ、
受容電位の変動量も小さく、光に対して安定であること
が埋角Ｔ（できる。
比較例５
化合物Ｂ −（２）を下記のビスアゾ化合物（Ｇ−（５
））に変えた池は実施例１３及び実施例１４と同様にし
Ｇ−（５’） −ご感光体を作成し、実施例５と同様のａ（す定を１１
なった。結果を第９表に示す。
））に変えた池は実施例１３及び実施例１４と同様にし
Ｇ−（５’） −ご感光体を作成し、実施例５と同様のａ（す定を１１
なった。結果を第９表に示す。
第９表
以上の結果から明らかなように、上記化合物を用いて作
成した化合物は、Ｕｖ尤照射によって感度・残留電位特
性は劣化し、受容型１）シの変動：１１． ＃Ｊ大きい
。
成した化合物は、Ｕｖ尤照射によって感度・残留電位特
性は劣化し、受容型１）シの変動：１１． ＃Ｊ大きい
。
実施例１４
実施例５において例示化合物ＩＪ−（１）を１３−（：
（）に変えた他は同様にしてドラム状の感光体を作成し
た。この感光体の７８０旧ｎにおける９光（δ度は０．
３９μ：ｒ ／ ｃｒａ （半減露光量）であった。こ
の本発明の感光体を感光体表面でのレーザー尤強度か０
、８５＋ｎＷとなる半導体レーザー（７９０＋＋ｍ）
を装着した′に！Ｉ！。
（）に変えた他は同様にしてドラム状の感光体を作成し
た。この感光体の７８０旧ｎにおける９光（δ度は０．
３９μ：ｒ ／ ｃｒａ （半減露光量）であった。こ
の本発明の感光体を感光体表面でのレーザー尤強度か０
、８５＋ｎＷとなる半導体レーザー（７９０＋＋ｍ）
を装着した′に！Ｉ！。
代に上り実′グチストを行った。
感光体の表面を一６ＫＶに帯電した後、レーザー光露光
し一２５０■のバイアス電圧で反転現像したところ、カ
ブリのない良好な画像が得られた。
し一２５０■のバイアス電圧で反転現像したところ、カ
ブリのない良好な画像が得られた。
比較例６
実施例１４において例示化合物Ｂ−（３）に代えて１ζ
記の比較例ビスアゾ化合物を用いた他は同様にして比較
用感光体を得た。
記の比較例ビスアゾ化合物を用いた他は同様にして比較
用感光体を得た。
この感光体の７８０旧１１１こおける分范（島度は７．
２４１／ ｃｒｉ （半減露光量）であった。この比較
用感光体を用いて実施例２０と同様ｔこ半導体レーサー
による２）、写テストを行ったがカブリが多く良好な画
像は（：１られなかりた。
２４１／ ｃｒｉ （半減露光量）であった。この比較
用感光体を用いて実施例２０と同様ｔこ半導体レーサー
による２）、写テストを行ったがカブリが多く良好な画
像は（：１られなかりた。
以上の実施例、比較例の結果から明らかな１うに本発明
の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性
、広範なキャリア輸送物質との組み−世等の１−＋ｆ性
において−４しく優れたものである。。
の感光体は比較用感光体に比べ、安定性、感度、耐久性
、広範なキャリア輸送物質との組み−世等の１−＋ｆ性
において−４しく優れたものである。。
発明の効果）
発明によって、感光体の感光Ｒ１ｉを構成する光性物質
として前記一般式［１１で表されるアゾ物を使用するこ
とにより、本発明の目的であ及び尤に則して安定であり
、また電荷保４４力１、残留電位等の電子写真特性にお
いて優れて、かつ繰り返し使用した時にも疲労劣化が少
、さらに７８０旧ｎ以上の長波長領域においてもな感度
を有する優れた感光体を作成することきる。
として前記一般式［１１で表されるアゾ物を使用するこ
とにより、本発明の目的であ及び尤に則して安定であり
、また電荷保４４力１、残留電位等の電子写真特性にお
いて優れて、かつ繰り返し使用した時にも疲労劣化が少
、さらに７８０旧ｎ以上の長波長領域においてもな感度
を有する優れた感光体を作成することきる。
面の簡単な説明
第１図〜第６図はそれぞれ本発明の感光体の機械的ｈ１
成例について示す断面図であって図中の１・〜７はそれ
ぞれ以〔の事を表す。
成例について示す断面図であって図中の１・〜７はそれ
ぞれ以〔の事を表す。
１・・・・・・導電性支持体
２・・・・・・キャリア発生層
３・・・・・・キャリア輸送層
４・・・・・・感光層
５・・・・・・中間層
６・・・・・・キャリア輸送物質を含有する層７・・・
・・・キャリア発生物質 代理人 弁理士 野 １）義 親 ′！６１図 策？図 第５図 筋斗口
・・・キャリア発生物質 代理人 弁理士 野 １）義 親 ′！６１図 策？図 第５図 筋斗口
Claims (3)
- （１）導電性支持体上に下記一般式［１’ｌのアゾ化合
物を含有する感光層を有することを特徴とする感光体。 一般式１１１ ［式中、Ｙ、及びＹ２はそれぞれアルキル基、アルコキ
シ基、ハロゲン原子、シア／基、ニトロ基、又はハイド
ロキシル基を表し、ｌは０または１の整数、輸及び■は
０ないし３の整Ａは υに１ であり、 Ｚは置換若くは未置換の芳香族炭素環、又は置換若くは
未置換の芳香族ａ素環を構成するに必要な原子群、 Ｑは置換若（は未置換のカルバモイル基、又は置換若く
は未置換のスルファモイル基、Ｒ１は水素原子、置換若
くは未置換のアルキル基、置換若くは未置換のアミノ基
、置換若くは未置換のカルバモイル基、カルボキシル基
及びそのエステル基またはシア７基、Ａ′は置換若（は
未置換のアリール基、Ｒ２１Ｒ２は置換若くは未置換の
アルキル基、置換若くは未置換の７ラルキル基、又は置
換若くは未置換のアリール基を表す。１ - （２） 前記感光層がキャリア輸送物質とキャリア発生
物質とを含有し、当該キャリア発生物質が前記一般式［
Ｉ］のアゾ化合物である特許請求の範囲ｆ５１項記載の
感光体。 - （３）前記感光層がキャリア発生物質を含有するキャリ
ア発生層とキャリア輸送物質を含有するキャリア輸送層
との積層体で構成されてい＃：ｔ ｉ’ｌ請求の範囲ｆ
５１項又は第２項記載の感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5324084A JPS60196772A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP5324084A JPS60196772A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS60196772A true JPS60196772A (ja) | 1985-10-05 |
| JPH0331256B2 JPH0331256B2 (ja) | 1991-05-02 |
Family
ID=12937267
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP5324084A Granted JPS60196772A (ja) | 1984-03-19 | 1984-03-19 | 感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS60196772A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6338945A (ja) * | 1986-08-05 | 1988-02-19 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| EP0322586A2 (en) * | 1987-12-02 | 1989-07-05 | Konica Corporation | Photo-receptor for electrophotography |
| JPH01201670A (ja) * | 1988-02-08 | 1989-08-14 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
-
1984
- 1984-03-19 JP JP5324084A patent/JPS60196772A/ja active Granted
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6338945A (ja) * | 1986-08-05 | 1988-02-19 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真感光体 |
| EP0322586A2 (en) * | 1987-12-02 | 1989-07-05 | Konica Corporation | Photo-receptor for electrophotography |
| JPH01201670A (ja) * | 1988-02-08 | 1989-08-14 | Konica Corp | 電子写真感光体 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0331256B2 (ja) | 1991-05-02 |
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