JPH037936B2 - - Google Patents

Info

Publication number
JPH037936B2
JPH037936B2 JP58155593A JP15559383A JPH037936B2 JP H037936 B2 JPH037936 B2 JP H037936B2 JP 58155593 A JP58155593 A JP 58155593A JP 15559383 A JP15559383 A JP 15559383A JP H037936 B2 JPH037936 B2 JP H037936B2
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
substituted
unsubstituted
compound
photoreceptor
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired - Lifetime
Application number
JP58155593A
Other languages
English (en)
Other versions
JPS6046561A (ja
Inventor
Hisahiro Hirose
Osamu Sasaki
Kyoshi Sawada
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
Priority to JP58155593A priority Critical patent/JPS6046561A/ja
Publication of JPS6046561A publication Critical patent/JPS6046561A/ja
Publication of JPH037936B2 publication Critical patent/JPH037936B2/ja
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
    • G03G5/0664Dyes
    • G03G5/0675Azo dyes
    • G03G5/0679Disazo dyes

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は感光䜓に関し、詳しくはビスアゟ化合
物を含有する感光局を有する新芏な電子写真感光
䜓に関する。 埓来技術 埓来、電子写真感光䜓ずしおは、セレン、酞化
亜鉛、硫化カドミりム等の無機光導電性化合物を
䞻成分ずする感光局を有する無機感光䜓が広く甚
いられお来た。しかし、これらは感床、熱安定
性、耐湿性、耐介性等においお必ずしも満足し埗
るものではない。䟋えば、セレンは結晶化するず
感光䜓ずしおの特性が劣化しおしたうため、補造
䞊も難しく、たた熱や指王等が原因ずなり結晶化
し、感光䜓ずしおの性胜が劣化しおしたう。たた
硫化カドミりムでは耐湿性や耐久性、酞化亜鉛で
も耐久性等に問題がある。 これら無機感光䜓の持぀欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を䞻成分ずする感光局
を有する有機感光䜓の開発・研究が近幎盛んに行
なわれおいる。䟋えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−−ビニルカルバゟヌルず−
トリニトロ−−フルオレノンを含有する感光局
を有する有機感光䜓の蚘茉がある。しかしこの感
光䜓は、感床および耐久性においお必ずしも満足
できるものではない。このような欠点を改良する
ためにキダリア発生機胜ずキダリア茞送機胜ずを
異なる物質に分担させ、より高性胜の有機感光䜓
を開発する詊みがなされおいる。このようないわ
ゆる機胜分離型の電子写真感光䜓は、それぞれの
材料を広い範囲から遞択するこずができ、任意の
性胜を有する感光䜓を比范的容易に䜜成し埗るこ
ずから倚くの研究がなされおきた。 このような機胜分離型の電子写真感光䜓におい
お、そのキダリア発生物質ずしお、数倚くの化合
物が提案されおいる。無機化合物をキダリア発生
物質ずしお甚いる䟋ずしおは、䟋えば、特公昭43
−16198号公報に蚘茉された無定圢セレンがあり、
これは有機光導電性化合物ず組み合わせお䜿甚さ
れるが、無定圢セレンからなるキダリア発生局は
熱により結晶化しお感光䜓ずしおの特性が劣化し
おしたうずいう欠点は改良されおはいない。 たた有機染料や有機顔料をキダリア発生物質ず
しお甚いる電子写真感光䜓も数倚く提案されおい
る。䟋えば、ビスアゟ化合物たたはトリスアゟ化
合物を感光局䞭に含有する電子写真感光䜓ずし
お、特開昭54−22834号公報、特開昭56−143437
号公報、特開昭57−138646号公報、特開昭57−
176055号公報等がすでに公知である。しかしこれ
らのビスアゟ化合物たたはトリスアゟ化合物は、
感床、残留電䜍あるいは、繰り返し䜿甚時の安定
性の特性においお、必ずしも満足し埗るものでは
なく、たた、キダリア茞送物質の遞択範囲も限定
されるなど、電子写真プロセスの幅広い芁求を十
分満足させるものではない。 さらに近幎感光䜓の光源ずしおArレヌザヌ、
He−Neレヌザヌ等の気䜓レヌザヌや半導䜓レヌ
ザヌが䜿甚され始めおいる。これらのレヌザヌは
その特城ずしお時系列でONOFFが可胜であ
り、むンテリゞ゚ントコピアを始めずする画像凊
理機胜を有する耇写機やコンピナヌタヌのアりト
プツト甚のプリンタヌの光源ずしお特に有望芖さ
れおいる。䞭でも半導䜓レヌザヌはその性質䞊音
響光孊玠子等の電気信号光信号の倉換玠子が䞍
芁であるこずや小型・軜量化が可胜であるこずな
どから泚目を集めおいる。しかしこの半導䜓レヌ
ザヌは気䜓レヌザヌに比范しお䜎出力であり、た
た発振波長も長波長玄780nm以䞊であるこず
から埓来の感光䜓では分光感床が短波長偎により
過ぎおおり、このたたでは半導䜓レヌザヌを光源
ずする感光䜓ずしおの䜿甚は䞍可胜である。 発明の目的 本発明の目的は熱および光に察しお安定で、か
぀キダリア発生胜に優れた特定のビスアゟ化合物
を含有する感光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の他の目的は、高感床にしおか぀残留電
䜍が小さく、たた繰り返し䜿甚しおもそれらの特
性が倉化しない耐久性の優れた電子写真感光䜓を
提䟛するこずにある。 本発明の曎に他の目的は、広範なキダリア茞送
物質ずの組み合わせにおいおも、有効にキダリア
発生物質ずしお䜜甚し埗るビスアゟ化合物を含有
する電子写真感光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の曎に他の目的は、半導䜓レヌザヌ等の
長波長光源に察しおも十分の実甚感床を有する感
光䜓を提䟛するこずにある。 本願発明の曎に他の目的は、明现曞䞭の蚘茉か
ら明らかになるであろう。 本発明者等は、以䞊の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、䞋蚘䞀般匏〔〕で瀺されるビ
スアゟ化合物が感光䜓の有効成分ずしお働き埗る
こずを芋い出し、本発明を完成したものである。 䞀般匏〔〕 〔ただし、匏䞭、 Y1およびY2氎玠原子、ハロゲン原子、シア
ノ基、アルキル基たたはアルコキシ基から遞ばれ
る基、 
【匏】
【匏】
【匏】たたは
【匏】 であ぀お、 は、眮換・未眮換のカルバモむル基

【匏】、眮換・未眮換のスルフアモむル 基
【匏】であ぀お、 R4氎玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換の
アルキル基、および眮換・未眮換のアラルキ
ル基、眮換・未眮換のプニル基、 R5氎玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換の
アルキル基、眮換・未眮換の芳銙族炭玠環基
䟋えば眮換・未眮換のプニル基、眮換・
未眮換のナフチル基、眮換・未眮換のアンス
リル基等、たたは眮換・未眮換の芳銙族耇
玠環基䟋えば眮換・未眮換のカルバゟリル
基、眮換・未眮換のゞベンゟフリル基等を
衚わす。 これらの基の眮換基ずしおは、䟋えば炭玠数
〜の眮換・未眮換のアルキル基䟋えばメチル
基、゚チル基、む゜プロピル基、玚ブチル基、
トリフルオロメチル基等、眮換・未眮換のアラ
ルキル基䟋えば、ベンゞル基、プネチル基
等、ハロゲン原子塩玠原子、臭玠原子、北玠
原子、沃玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換
のアルコキシ基䟋えばメトキシ基、゚トキシ
基、む゜プロポキシ基、玚ブトキシ基、−ク
ロル゚トキシ基等、ヒドロキシ基、眮換・未眮
換のアリヌルオキシ基䟋えば、−クロルプ
ノキシ基、−ナフトキシ基等、アシルオキシ
基、䟋えば、アセチルオキシ基、−シアノベ
ンゟむルオキシ基等、カルボキシ基、その゚ス
テル基䟋えば、゚トキシカルボニル基、−ブ
ロモプノキシカルボニル基等、カルバモむル
基䟋えばアミノカルボニル基、玚ブチルアミ
ノカルボニル基、アニリノカルボニル基等、ア
シル基䟋えば、アセチル基、−ニトロベンゟ
むル基等、スルホ基、スルフアモむル基䟋え
ば、アミノスルホニル基、玚ブチルアミノスル
ホニル基、−トリルアミノスルホニル基等、
アミノ基、アシルアミノ基䟋えば、アセチルア
ミノ基、ベンゟむルアミノ基等、スルホンアミ
ド基䟋えば、メタンスルホンアミド基、−ト
ル゚ンスルホンアミド基等、シアノ基、ニトロ
基等が挙げられるが、奜たしくは炭玠数〜の
眮換・未眮換のアルキル基䟋えば、メチル基、
゚チル基、む゜プロピル基、−ブチル、トリフ
ルオロメチル基等、ハロゲン原子塩玠原子、
臭玠原子、北玠原子、沃玠原子、炭玠数〜
の眮換・未眮換のアルコキシ基䟋えば、メトキ
シ基、゚トキシ基、玚ブトキシ基、−クロル
゚トキシ基等シアノ基、ニトロ基である。 は、眮換・未眮換の芳銙族炭玠環、たたは眮
換・未眮換の芳銙族耇玠環を圢成するに必芁な原
子矀であ぀お、具䜓的には䟋えば眮換・未眮換の
ベンれン環、眮換・未眮換のナフタレン環、眮
換・未眮換のむンドヌル環、眮換・未眮換のカル
バゟヌル環等を圢成する原子矀を衚わす。 これらの環を圢成する原子矀の眮環基ずしお
は、䟋えばR4R5の眮換基ずしお挙げたような
䞀連の眮換基が列挙されるが、奜たしくはハロゲ
ン原子塩玠原子、臭玠原子、沃玠原子、北玠原
子、スルホ基、スルフアモむル基䟋えばアミ
ノスルホニル基、−トリルアミノスルホニル基
等である。 R1は、氎玠原子、眮換・未眮換のアルキル基、
眮換・未眮換のアミノ基、カルボキシ基、その゚
ステル基、眮換・未眮換のカルバモむル基、シア
ノ基であり奜たしくは氎玠原子、炭玠数〜の
眮換・未眮換のアルキル基䟋えば、メチル基、
゚チル基、む゜プロピル基、玚ブチル基、トリ
フルオロメチル基等、シアノ基である。 A′は眮換・未眮換のアリヌル基であり、奜た
しくは眮換・未眮換のプニル基でこれらの基の
眮換基ずしおは䟋えばR4R5の眮換基ずしお挙
げたような䞀連の眮換基が列挙されるが、奜たし
くはハロゲン原子塩玠原子、臭玠原子、北玠原
子、沃玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換の
アルキル基䟋えば、メチル基、゚チル基、む゜
プロピル基、玚ブチル基、トリフルオロメチル
基等、炭玠数〜の眮換・未眮換のアルコキ
シ基䟋えば、メトキシ基、゚トキシ基、む゜プ
ロポキシ基、玚ブトキシ基、−クロル゚トキ
シ基である。 R2およびR3は眮換・未眮換のアルキル基、眮
換・未眮換のアラルキル基、および眮換・未眮換
のアリヌル基を衚わすが、奜たしくは炭玠数〜
の眮換・未眮換のアルキル基䟋えば、メチル
基、゚チル基、む゜プロピル基、玚ブチル基、
トリフルオロメチル基等、眮換・未眮換のプ
ニル基䟋えば、プニル基、−メトキシプ
ニル基、−クロルプニル基等を衚わす。 発明の効果 すなわち本発明においおは、感光䜓の感光局を
構成する光導電性物質ずしお前蚘䞀般匏〔〕で
衚わされるビスアゟ化合物を䜿甚するこずによ
り、本発明の目的である熱および光に察しお安定
であり、たた電荷保持力、感床、残留電䜍等の電
子写真特性においお優れおおり、か぀繰り返しお
䜿甚した時にも疲劎劣化が少なく、さらに780nm
以䞊の波長領域においおも十分な感床を有する優
れた感光䜓を䜜成するこずができる。 発明の構成  本発明においお䜿甚される前蚘䞀般匏〔〕で
衚わされるビスアゟ化合物䞭、奜たしくは以䞋の
䞀般匏〔〕および〔〕で瀺される原子団であ
る。 䞀般匏〔〕 〔匏䞭、Y1およびY2は䞀般匏〔〕ず同
䞀。〕 䞀般匏〔〕 〔匏䞭、Y1およびY2は䞀般匏〔〕ず同
䞀。〕 前蚘䞀般匏〔〕で瀺される本発明に有甚なビ
スアゟ化合物の具䜓䟋ずしおは、䟋えば次の構造
匏を有するものが挙げられるが、これによ぀お本
発明のビスアゟ化合物が限定されるものではな
い。
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
以䞊の劂きビスアゟ化合物は公知の方法により
容易に合成するこずができる。 合成䟋䟋瀺化合物−39の合成 たず、合成経路の抂略を以䞋に瀺す。 すなわち、Journal of Organic Chemistry
2744281962の方法に埓い合成したゞシアノ
誘導䜓を濃硫酞䞭濃硝酞におゞニトロ䜓ずし
お、を塩酞䞭スズによ぀お還元しゞアミノ䜓
ずする。 以䞊のようにしお合成したゞアミノ䜓 31
0.1モルを1.4の濃塩酞ず0.7の氎ずの混合
液に加え分散させ13.80.2モルの亜硝酞ナ
トリりムを氎0.2に溶かした溶液を氷冷䞋℃
で滎䞋し、滎䞋終了終、時間撹拌し反応させ
た。反応終了埌、反応液を濟過し、濟液に42ホ
りフツ化氎玠酞0.7を加え、生ずる沈柱を濟取
し、氎掗した終、充分也燥した。埗られた塩を
−ゞメチルホルムアミド10に溶解し、次
の反応に䜿甚するテトラゟニりム塩溶液ずした。 次に−ヒドロキシ−−−メトキシ−
−メチルプニルカルバモむル−ベンゟ〔〕
カルバゟヌルナフトヌルAS−SR790.2
モル、トリ゚タノヌルアミン60を10の
−ゞメチルホルムアミドに溶解し、氷冷しなが
ら䞊蚘により調補したテトラゟニりム塩溶液を滎
䞋し、曎に時間撹拌し反応させた。生じた結晶
を濟取し、この結晶を10の−ゞメチルホ
ルムアミドで回、10のアセトンで回掗浄し
た埌、也燥しお目的のビスアゟ化合物6762
を埗た。融点300℃以䞊、FD−MSスペクト
ルにお、z1075に のピヌクを瀺すこず、
赀倖線スペクトルでυ1690cm-1アミド吞収
のピヌクを瀺すこず、たた元玠分析で、
73.68、13.01、4.33蚈算倀は
73.73、13.03、4.31〕を瀺すこ
ずから目的の物質が合成されたこずが理解され
る。 本発明のビスアゟ化合物は優れた光導電性を有
し、これを甚いお電子写真感光䜓を補造する堎
合、導電性支持䜓䞊に本発明のビスアゟ化合物を
結着剀䞭に分散した感光局を蚭けるこずにより補
造するこずができる。たた他の方法ずしお、本発
明のビスアゟ化合物の持぀光導電性のうち、特に
優れたキダリア発生胜を利甚するキダリア発生物
質ずしお甚い、これず組み合せお有効に䜜甚し埗
るキダリア茞送物質ず共に甚いるこずにより、積
局型、あるいは分散型のいわゆる機胜分離型の電
子写真感光䜓ずするこずも可胜である。たた本発
明で甚いられるビスアゟ化合物は前蚘䞀般匏
〔〕で衚わされるビスアゟ化合物の䞭から単独
あるいは皮以䞊の組み合せで甚いるこずができ
又、他のビスアゟ化合物ずの組み合せで䜿甚しも
よい。 電子写真感光䜓の機械的構成は皮々の圢態が知
られおいるが、本発明の電子写真感光䜓はそれら
のいずれの圢態をもずり埗る。 通垞は、第図〜第図の圢態である。第図
および第図では、導電性支持䜓䞊に前述のビ
スアゟ化合物を䞻成分ずするキダリア発生局
ず、キダリア茞送物質を䞻成分ずしお含有するキ
ダリア茞送局ずの積局䜓より成る感光局を蚭
ける。第図および第図に瀺すようにこの感光
局は、導電性支持䜓䞊に蚭けた䞭間局を介し
お蚭けおもよい。このように感光局を二局構成
ずしたずきに最も優れた電子写真特性を有する電
子写真感光䜓が埗られる。たた本発明においお
は、第図および第図に瀺すように前蚘キダリ
ア発生物質をキダリア茞送物質を䞻成分ずする
局䞭に分散せしめお成る感光局を導電性支持
䜓䞊に盎接、あるいは䞭間局を介しお蚭けお
もよい。 本発明のビスアゟ化合物をキダリア発生物質ず
しお甚いた堎合、これず組み合わせお甚いられる
キダリア茞送物質ずしおはトリニトロフルオレノ
ンあるいはテトラニトロフルオレノンなどの電子
を茞送しやすい電子受容溶性物質のほかポリ−
−ビニルカルバゟヌルに代衚されるような耇玠環
化合物を偎鎖に有する重合䜓、トリアゟヌル誘導
䜓、オキサゞアゟヌル誘導䜓、むミダゟヌル誘導
䜓、ピラゟリン誘導䜓、ポリアリヌルアルカン誘
導䜓、プニレンゞアミン誘導䜓、ヒドラゟン誘
導䜓、アミノ眮換カルコン誘導䜓、トリアリヌル
アミン誘導䜓、カルバゟヌル誘導䜓、スチルベン
誘導䜓、等の正孔を茞送しやすい電子䟛䞎性物質
が挙げられるが、本発明に甚いられるキダリア茞
送物質はこれらに限定されるものではない。 二局構成の感光局を構成するキダリア発生局
は導電性支持䜓、もしくはキダリア茞送局
䞊に盎接、あるいは必芁に応じお接着局もしくは
バリダヌ局などの䞭間局を蚭けた䞊に䟋えば次の
方法によ぀お圢成するこずができる。 − ビスアゟ化合物を適圓な溶媒に溶解した
溶液を、あるいは必芁に応じお結着剀を加え
混合溶解した溶液を塗垃する方法。 − ビスアゟ化合物をボヌルミル、ホモミキ
サヌ等によ぀お分散媒䞭で埮现粒子ずし、必
芁に応じお結着剀を加え混合分散した分散液
を塗垃する方法。 キダリア発生局の圢成に䜿甚される溶媒あるい
は分散媒ずしおは、−ブチルアミン、ゞ゚チル
アミン、゚チレンゞアミン、む゜プロパノヌルア
ミン、トリ゚タノヌルアミン、トリ゚チレンゞア
ミン、−ゞメチルホルムアミド、アセト
ン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンれン、トル゚ン、キシレン、クロロホルム、
−ゞクロロ゚タン、ゞクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ゞオキサン、メタノヌル、゚タ
ノヌル、む゜プロパノヌル、酢酞゚チル、酢酞ブ
チル、ゞメチルスルホキシド等が挙げられる。 キダリア発生局あるいはキダリア茞送局に結着
剀を甚いる堎合は任意のものを甚いるこずができ
るが、疎氎性でか぀誘電率が高く、電気絶瞁性の
フむルム圢成性高分子重合䜓を甚いるのが奜たし
い。このような高分子重合䜓ずしおは、たずえば
次のものを挙げるこずができるが、これらに限定
されるものではない。 − ポリカヌボネヌト − ポリ゚ステル − メタクリル暹脂 − アクリル暹脂 − ポリ塩化ビニル − ポリ塩化ビニリデン − ポリスチレン − ポリビニルアセテヌト − スチレン−ブタゞ゚ン共重合䜓 −10 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合䜓 −11 塩化ビニル−酢酞ビニル共重合䜓 −12 塩化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン
酞共重合䜓 −13 シリコン暹脂 −14 シリコン−アルキツド暹脂 −15 プノヌル−ホルムアルデヒト暹脂 −16 スチレン−アルキツド暹脂 −17 ポリ−−ビニルカルバゟヌル これらの結着剀は、単独であるいは皮以䞊の
混合物ずしお甚いるこずができる。 このようにしお圢成されるキダリア発生局の
厚さは、0.01ÎŒm〜20ÎŒmであるこずが奜たしい
が、曎に奜たしくは0.05ÎŒm〜5ÎŒmである。たた
キダリア発生局あるいは感光局が分散系の堎合ア
ゟ化合物の粒埄は5ÎŒm以䞋であるこずが奜たし
く、曎に奜たしくは1ÎŒm以䞋である。 本発明の電子写真感光䜓に甚いられる導電性支
持䜓ずしおは、合金を含めた金属板、金属ドラム
たたは導電性ポリマヌ、酞化むンゞりム等の導電
性化合物や合金を含めたアルミニりム、パラゞり
ム、金等の金属薄局を塗垃、蒞着あるいはラミネ
ヌトしお導電性化を達成した玙、プラスチツクフ
むルム等が挙げられる。接着局あるいはバリダヌ
局などの䞭間局ずしおは、前蚘結着剀ずしお甚い
られる高分子重合䜓のほか、ポリビニルアルコヌ
ル、゚チルセルロヌス、カルボキシメチルセルロ
ヌスなどの有機高分子物質たたは酞化アルミニり
ムなどが甚いられる。 本発明の電子写真感光䜓は以䞊のような構成で
あ぀お、埌述する実斜䟋からも明らかなように、
垯電特性、感床特性、画像圢成特性に優れおお
り、特に繰り返し䜿甚したずきにも疲劎劣化が少
なく、耐久性が優れたものである。 以䞋、本発明の実斜䟋で具䜓的に説明するが、
これにより本発明の実斜態様が限定されるもので
はない。 実斜䟋 実斜䟋  䟋瀺化合物−(3)ずポリカヌボネヌト暹脂
「パンラむト−1250」垝人化成瀟補ずを
−ゞクロロ゚タン110mlに加え、ボヌルミ
ルで12時間分散した。この分散液をアルミニりム
を蒞着したポリ゚ステルフむルム䞊に、也燥時の
膜厚が1ÎŒmになるように塗垃し、キダリア発生局
ずし、曎にその䞊に、キダリア茞送局ずしお、
−プニル−−−ゞ゚チルアミノスチリル
−−−ゞ゚チルアミノプニルピラゟリ
ン䞋蚘構造匏−(1)をポリカヌボネヌト
暹脂「パンラむト−1250」10ずを−ゞ
クロロ゚タン110mlに溶解した液を也燥埌の膜厚
が15ÎŒmになるように塗垃しお、キダリア茞送局
を圢成し、本発明の電子写真感光䜓を䜜成した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を(æ ª)川口電機
補䜜所補SP−428型静電玙詊隓機を甚いお、以䞋
の時性評䟡を行な぀た。垯電圧−6KVで秒間
垯電した埌、秒間暗攟眮し、次いで感光䜓衚面
での照床が35Juxになるようにハロゲンランプ光
を照射しお、衚面電䜍を半分に枛衰させるのに芁
する露光量半枛露光量1/2を求めた。たた
30Iux・secの露光量で露光した埌の衚面電䜍残
留電䜍VRを求めた。さらに同様の枬定を100回
繰り返しお行な぀た。結果は第衚に瀺す通りで
ある。
【衚】 比范䟋  キダリア発生物質ずしお䞋蚘ビスアゟ化合物
−(1)を甚いた他は、実斜䟋ず同様にしお比范甚
感光䜓を䜜成した。 この比范甚電子写真感光䜓に぀いお、実斜䟋
ず同様にしお枬定を行な぀たずころ、第衚に瀺
す結果を埗た。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光䜓は、比范甚電子写真感光䜓に比べ、感
床、残留電䜍および繰り返しの安定性においお極
めお優れたものである。 実斜䟋 − キダリア発生物質ずしお䟋瀺化合物−(4)、
−(5)、及び−(10)を甚い、キダリア茞送物質ずし
お、それぞれ、−メチル−−−゚チル−
−カルバゟリルメチリデンアミノ−
−テトラヒドロキノリン䞋蚘化合物−
(2)、4′−ゞメチル−4″−−メトキシス
チリル−トリプニルアミン䞋蚘化合物−
(3)、及び4′−メチル−4″−−クロル−
スチリル−トリプニルアミン䞋蚘化合物−
(4)を甚い、他は実斜䟋ず同様にしお、本発明
の電子写真感光䜓を䜜成し、同様の枬定を行な぀
たずころ第衚に瀺す結果を埗た。
【衚】 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る厚さ
0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物
−42を−ゞクロロ゚タン110mlに混
合し、ボヌルミルで24時間分散した分散液を也燥
埌の膜厚が0.5ÎŒmになるようにしお塗垃し、キダ
リア発生局を圢成した。このキダリア発生局の䞊
にトリプニルアミンずメタクリル暹脂「ア
クリペツト」䞉菱レむペン瀟補10ずを
−ゞクロロ゚タン70mlに溶解した液を、也燥埌
の膜厚が10ÎŒmになるように塗垃しおキダリア茞
送局を圢成し、本発明の電子写真感光䜓を䜜成し
た。 この電子写真感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の
枬定を行な぀たずころ第回目に぀いお1/2
2.1lux・sec、VR0Vの結果を埗た。 実斜䟋  実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に、䟋瀺化合物−39の゚チレンゞア
ミン溶液を也燥埌の膜厚が0.3ÎŒmになるように塗
垃し、キダリア発生局を圢成した。 次いでその䞊に、−−メトキシスチリル
−−−メトキシプニルカルバゟヌル
䞋蚘化合物−(5) ずポリ゚ステル暹脂「バむロン200」東掋
玡瞟瀟補10ずを−ゞクロロ゚タン70ml
に溶解し、この溶液を也燥埌の膜厚が12ÎŒmにな
るように塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、本発
明の電子写真感光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の
枬定を行な぀たずころ第衚に瀺す結果を埗た。 比范䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−39を䞋蚘
の構造匏で衚わされるビスアゟ化合物−(2)に代
えた他は同様にしお比范甚の電子写真感光䜓を䜜
成した。 この電子写真感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の
枬定を行な぀たその結果を第衚に瀺す。
【衚】 実斜䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−42を䟋瀺
化合物−43に代えた他は同様にしおキダリ
ア発生局を圢成した。この䞊に、−メトキシ−
4′−スチリル−トリプニルアミン化合物−
(6)ずポリカヌボネヌト「パンラむト−
1250」垝人化成瀟補10ずを、−ゞク
ロロ゚タン70mlに溶解した液を也燥埌の膜厚が
10ÎŒmになるように塗垃しおキダリア茞送局を圢
成し、本発明の電子写真感光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様
にしお枬定を行な぀たずころ1/22.5lux・sec
およびVR0Vであ぀た。 実斜䟋  盎埄100mmのアルミニりム補ドラムの衚面に塩
化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓
「゚スレツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る
厚さ0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合
物−34を−ゞクロロ゚タン400ml
に混合し、ボヌルミル分散機で24時間分散した分
散液を也燥埌の膜厚が0.6ÎŒmになるようにしお塗
垃し、キダリア発生局を圢成した。 さらにこの䞊に、4′−ゞメチル−4″−
−メトキシスチリル−トリプニルアミン䞋
蚘化合物−(6)30ずポリカヌボネヌト暹脂
「コヌピロン−1000」䞉菱ガス化孊瀟補50
ずを−ゞクロロ゚タン 400mlに溶解し、也燥埌の膜厚が13ÎŒmになるよ
うに塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、ドラム状
の電子写真感光䜓を䜜成した。 このようにしお䜜成した感光䜓を電子写真耇写
機「−Bix V2」小西六写真工業瀟補の改
造機に装着し、画像を耇写したずころコントラス
トが高く、原画に忠実でか぀鮮明な耇写画像を埗
た。たた、これは10000回繰り返しおも倉わるこ
ずはなか぀た。 比范䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−34を䞋蚘
の構造匏で衚わされるトリアゟ化合物−(3)
に代えた他は、実斜䟋ず同様にしおドラム状の
比范甚感光䜓を䜜成し、実斜䟋ず同様にしお耇
写画像を評䟡したずころ、カブリが倚い画像しか
埗られなか぀た。たた、耇写を繰り返しおいくに
埓い、耇写画像のコントラストが䜎䞋し、2000回
繰り返すず、ほずんど耇写画像は埗られなか぀
た。 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る厚さ
0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物
−(9)ずポリカヌボネヌト暹脂「パンラむト
−1250」垝人化成瀟補3.3ずをゞクロロメタ
ン100mlに加え、ボヌルミルで24時間分散した分
散液を也燥時の膜厚が10ÎŒmになるように塗垃し、
電子写真感光䜓を䜜成した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を垯電圧を
6KVに代えた他は実斜䟋ず同様にしお1/2ず
VRを枬定した。回目の結果は1/23.8lux・
secおよびVR25Vであ぀た。 実斜䟋 10 アルミニりムを蒞着したポリ゚ステルフむルム
䞊にキダリア茞送局ずしお、−メチル−4′−ス
チリル−トリプニルアミンずポリ゚ステル
暹脂「バむロン200」東掋玡瞟瀟補10ずを
−ゞクロロ゚タン70mlに溶解し、この溶液
を也燥埌の膜厚が10ÎŒmになるように塗垃した。 次に、この䞊に䟋瀺化合物−41ず
−47ずを−ゞクロロ゚タン110mlに
混合し、ボヌルミルで24時間分散した分散液を也
燥埌の膜厚が0.5ÎŒmになるように塗垃しキダリア
発生局ずし、本発明の電子写真感光䜓を圢成し
た。 このようにしお埗られた感光䜓を実斜䟋ず同
様にしお評䟡したずころ1/23.4lux・secおよ
びVR15Vであ぀た。 実斜䟋 11 䟋瀺化合物−の゚チレンゞアミン
溶液を、アルミニりムをラミネヌトしたポリ゚ス
テルフむルム䞊に也燥時の膜厚が0.5ÎŒmになるよ
うに塗垃し、キダリア発生局を圢成した。さらに
その䞊にキダリア茞送局ずしお、−〔−
−ゞ−−トリルアミノベンゞリデン−
アミノ〕むンドリン䞋蚘化合物−(7)、−
−ゞ゚チルアミノベンズアルデヒド−
−ゞプニルヒドラゟン䞋蚘化合物−
(8)、たたは3′−トリメチル−トリプ
ニルアミン䞋蚘化合物−(9)を別々にそれぞ
れ玄10ずポリカヌボネヌト 暹脂垝人化成瀟補、バンラむト−125014
を−ゞクロロ゚タン140mlに溶解した溶液
を、也燥時の膜厚が12ÎŒmずなるように塗垃し也
燥し、それぞれ皮のキダリア茞送物質の異なる
感光䜓を埗た。 この皮の感光䜓を、それぞれ川口電機補䜜所
(æ ª)補SP−428型静電玙詊隓機を甚いお、以䞋の特
性評䟡を行な぀た。垯電圧−6KVで秒間垯電
し、これを秒間暗攟眮した埌、ハロゲン光を資
料面照床が35luxになるように照射し、衚面電䜍
を半分に枛衰させるのに必芁な露光量半枛露光
量、1/2を枬定した。たた、30lux・secの露
光量で露光した埌の衚面電䜍残留電䜍VRを
枬定した。結果は第衚に瀺す通りいずれのキダ
リア茞送物質ずの組み合わせにおいおも良奜であ
぀た。
【衚】 比范䟋  䟋瀺化合物−(2)を䞋蚘のビスアゟ化合物
−(4)に代えた他は実斜䟋11ず同様にしお比范甚
感光䜓を䜜成し、特性評䟡を行な぀た結果、 第衚に瀺す通り、キダリア茞送物質によ぀お結
果にばら぀きが出た。
【衚】 実斜䟋 12 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に、䟋瀺化合物−40ず−ゞク
ロロ゚タン100mlずをよく分散混合し、也燥埌の
膜厚が0.3ÎŒmになるように塗垃しキダリア発生局
を䜜成した。 次いでその䞊にキダリア茞送物質ずしお、−
−プニル−−カルバゟリルメチリデン
アミノ−−テトラヒドロキノリン
䞋蚘化合物−(10)ずポリカヌボネヌト
「「パンラむト−1250」垝人化成瀟補 10ずを、−ゞクロロ゚タン90に溶解
した液を也燥埌の膜厚が10ÎŒmになるように塗垃
しおキダリア茞送局を圢成し、本発明の電子写真
感光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお、25℃及び60℃の
宀内枩床における電子写真特性を、実斜䟋ず同
様にしお枬定した。 結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光䜓は高枩においおも感床、残留電䜍特性
が良奜であり、熱に察しお安定であるこずがわか
る。 実斜䟋 13 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に䟋瀺化合物−46ず−ゞクロ
ル゚タン110mlずをよく分散混合しお也燥埌の膜
厚が0.3ÎŒmになるように塗垃しおキダリア発生局
を䜜成した。 このキダリア発生局に぀いお、30cm離れた䜍眮
に超高圧氎銀ランプ東京芝浊電機瀟補を眮
き、10分間1500cdcm2のUV光を照射した。次
に、このUV光照射枈みのキダリア発生局の䞊に
キダリア茞送物質ずしお、−メトキシ−4′−
−クロル−スチリル−トリプニルアミン
䞋蚘化合物−11ずポリカヌボネヌト
〔パンラむト−1250〕垝人化成瀟補10ず
を、−ゞクロル゚タン 90に溶解した液を也燥埌の膜厚が12Όになる
ように塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、本発明
の電子写真感光䜓を䜜成した。 この電子写真感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様
の枬定を行な぀た。結果を第衚に瀺す。 実斜䟋 14 キダリア発生局圢成埌にUV光を照射しないほ
かは、実斜䟋13ず同様にしお本発明の電子写真感
光䜓を䜜成し、実斜䟋ず同様の枬定を行な぀
た。結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光䜓はUV光照射に察しお感床・残留電䜍
特性に優れ、受容電䜍の倉動量も小さく、光に察
しお安定であるこずが理解できる。 比范䟋  化合物−46を䞋蚘のビスアゟ化合物
−(5)に倉けた他は実斜䟋13及び実斜䟋14ず 同様にしお電子写真感光䜓を䜜成し、実斜䟋ず
同様の枬定を行な぀た。結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、䞊蚘化合物を
甚いお䜜成した電子写真感光䜓は、UV光照射に
よ぀お感床・残留電䜍特性は劣化し、受容電䜍の
倉動量も倧きい。 実斜䟋 14 実斜䟋においお䟋瀺化合物−42を−
(1)に代えた他は同様にしおドラム状の電子写真感
光䜓を䜜成した。この感光䜓の790nmにおける分
光感床は1.13ÎŒJcm2半枛露光量であ぀た。こ
の本発明の感光䜓を感光䜓衚面でのレヌザ光匷床
が0.85mWずなる半導䜓レヌザ790nmを装着
した実隓機により実写テストを行な぀た。 感光䜓の衚面を−6KVに垯電した埌、レヌザ
露光し−250Vのバむアス電圧で反転珟像したず
ころ、カブリのない良奜な画像が埗られた。 比范䟋  実斜䟋14においお䟋瀺化合物−35に代えお䞋
蚘の比范甚ビスアゟ化合物を甚いた他は同様にし
お比范甚感光䜓を埗た。 この感光䜓の790nmにおける分光感床は
13.1ÎŒJcm2半枛露光量であ぀た。この比范甚
感光䜓を甚いお実斜䟋14ず同様に半導䜓レヌザに
よる実写テストを行な぀たがカブリが倚く良奜な
画像は埗られなか぀た。 以䞊の実斜䟋、比范䟋の結果から明らかなよう
に本発明の電子写真感光䜓は比范甚電子写真感光
䜓に比べ、安定性、感床、耐久性広範なキダリア
茞送物質ずの組み合わせ等の特性においお著しく
優れたものである。
【図面の簡単な説明】
第図〜第図はそれぞれ本発明電子写真感光
䜓の機械的構成䟋に぀いお瀺す断面図であ぀お図
䞭の〜はそれぞれ以䞋の事を衚わす。   導電性支持䜓、  キダリア発生局、
  キダリア茞送局、  感光局、  䞭
間局、  キダリア茞送物質を含有する局、
  キダリア発生物質。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  導電性支持䜓䞊に䞋蚘䞀般匏〔〕で瀺すビ
    スアゟ化合物を含有する感光局を有するこずを特
    城ずする電子写真感光䜓。 䞀般匏〔〕 〔ただし匏䞭、Y1およびY2氎玠原子、ハロ
    ゲン原子、シアノ基、アルキル基たたはアルコキ
    シ基から遞ばれる基、 【匏】【匏】 【匏】たたは【匏】 であ぀お 眮換・未眮換の芳銙族炭玠環たたは眮換・未
    眮換の芳銙族炭玠環を構成するのに必芁な原
    子矀、 眮換・未眮換のカルバモむル基たたは眮換・
    未眮換のスルフアモむル基、 R1氎玠原子、眮換・未眮換のアルキル基、眮
    換・未眮換のアミノ基、眮換・未眮換のカル
    バモむル基、カルボキシ基およびその゚ステ
    ル基、たたはシアノ基、 A′眮換・未眮換のアリヌル基、 R2およびR3眮換・未眮換のアルキル基、眮
    換・未眮換のアラルキル基、たたは眮換・未
    眮換のアリヌル基を衚わす。〕  前蚘感光局がキダリア茞送物質ずキダリア発
    生物質ずを含有し、圓該キダリア発生物質が前蚘
    䞀般匏〔〕で衚わされるビスアゟ化合物である
    特蚱請求の範囲第項蚘茉の電子写真感光䜓。
JP58155593A 1983-08-24 1983-08-24 電子写真感光䜓 Granted JPS6046561A (ja)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58155593A JPS6046561A (ja) 1983-08-24 1983-08-24 電子写真感光䜓

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP58155593A JPS6046561A (ja) 1983-08-24 1983-08-24 電子写真感光䜓

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS6046561A JPS6046561A (ja) 1985-03-13
JPH037936B2 true JPH037936B2 (ja) 1991-02-04

Family

ID=15609418

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP58155593A Granted JPS6046561A (ja) 1983-08-24 1983-08-24 電子写真感光䜓

Country Status (1)

Country Link
JP (1) JPS6046561A (ja)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0677791B1 (en) * 1994-03-07 2000-07-12 Canon Kabushiki Kaisha Electrophotographic photosensitive member, process cartridge and electrophotographic apparatus having the electrophotographic photosensitive member

Also Published As

Publication number Publication date
JPS6046561A (ja) 1985-03-13

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JPH0311466B2 (ja)
EP0153145A2 (en) Photoreceptor
JPH0251502B2 (ja)
JPH0210413B2 (ja)
JPH0210411B2 (ja)
JPH0414343B2 (ja)
JPH0220974B2 (ja)
JPH0331256B2 (ja)
JPH037936B2 (ja)
JPH0220972B2 (ja)
JPH037943B2 (ja)
JPS60197764A (ja) 感光䜓
JPH037942B2 (ja)
JPH0210412B2 (ja)
JPH0220973B2 (ja)
JPH037939B2 (ja)
JPH037937B2 (ja)
JPH037938B2 (ja)
JPH0220976B2 (ja)
JPH0220977B2 (ja)
JPH0210410B2 (ja)
JPH037941B2 (ja)
JPH0210409B2 (ja)
JPH0220975B2 (ja)
JPH0220978B2 (ja)