JPH0220978B2 - - Google Patents

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JPH0220978B2
JPH0220978B2 JP7382084A JP7382084A JPH0220978B2 JP H0220978 B2 JPH0220978 B2 JP H0220978B2 JP 7382084 A JP7382084 A JP 7382084A JP 7382084 A JP7382084 A JP 7382084A JP H0220978 B2 JPH0220978 B2 JP H0220978B2
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JP
Japan
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group
substituted
unsubstituted
photoreceptor
carrier
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Application number
JP7382084A
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English (en)
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JPS60216355A (ja
Inventor
Hisahiro Hirose
Osamu Sasaki
Yoshio Takizawa
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
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Priority to US06/700,531 priority patent/US4576886A/en
Priority to US06/700,534 priority patent/US4579800A/en
Priority to DE8585300954T priority patent/DE3563275D1/de
Priority to EP85300954A priority patent/EP0153145B1/en
Priority to DE8585300955T priority patent/DE3563276D1/de
Priority to EP85300955A priority patent/EP0156481B1/en
Publication of JPS60216355A publication Critical patent/JPS60216355A/ja
Publication of JPH0220978B2 publication Critical patent/JPH0220978B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic

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  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は感光䜓に関し、詳しくは特定のアゟ化
合物を含有する感光局を有する新芏な感光䜓に関
する。 埓来技術 埓来、電子写真感光䜓ずしおは、セレン、酞化
亜鉛、硫化カドミりム、シリコン等の無機光導電
性化合物を䞻成分ずする感光局を有する無機感光
䜓が広く甚いられお来た。しかし、これらは感
床、熱安定性、耐湿性、耐久性等においお必ずし
も満足し埗るものではない。䟋えば、セレンは結
晶化するず感光䜓ずしおの特性が劣化しおしたう
ため、補造䞊も難しく、たた熱や指王等が原因ず
なり結晶化し、感光䜓ずしおの性胜が劣化しおし
たう。たた硫化カドミりムでは耐湿性や耐久性、
酞化亜鉛でも耐久性等に問題がある。 これら無機感光䜓の持぀欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を䞻成分ず感光局を有
する有機感光䜓の開発・研究が近幎盛んに行なわ
れおいる。䟋えば特公昭50−10496号公報にはポ
リ−−ビニルカルバゟヌルず−トリ
ニトロ−−フルオレノンを含有する感光局を有
する有機感光䜓の蚘茉がある。しかしこの感光䜓
は、感床および耐久性においお必ずしも満足でき
るものではない。このような欠点を改良するため
にキダリア発生機胜ずキダリア茞送機胜ずを異な
る物質に分担させ、より高性胜の有機感光䜓を開
発する詊みがなされおいる。このようないわゆる
機胜分離型の感光䜓は、それぞれの材料を広い範
囲から遞択するこずができ、任意の性胜を有する
感光䜓を比范的容易に䜜成し埗るこずから倚くの
研究がなされおきた。 このような機胜分離型の感光䜓においお、その
キダリア発生物質ずしお、数倚くの化合物が提案
されおいる。無機化合物をキダリア発生物質ずし
お甚いる䟋ずしおは、䟋えば、特公昭43−16198
号公報に蚘茉された無定圢セレンがあり、これは
有機光導電性化合物ず組み合わせお䜿甚される
が、無定圢セレンからなるキダリア発生局は熱に
より結晶化しお感光䜓ずしおの特性が劣化しおし
たうずいう欠点は改良されおはいない。 たた有機染料や有機顔料をキダリア発生物質ず
しお甚いる感光䜓も数倚く提案されおいる。䟋え
ば、ビスアゟ化合物たたはトリスアゟ化合物を感
光局䞭に含有する感光䜓ずしお、特開昭64−
22834号公報、特開昭55−73057号公報、特開昭55
−117151号公報、特開昭56−46237号公報等がす
でに公知である。しかし、これらのビスアゟ化合
物たたはトリスアゟ化合物は感床、残留電䜍ある
いは、繰り返し䜿甚時の安定性の特性においお、
必ずしも満足し埗るものではなく、たたキダリア
茞送物質の遞択範囲も限定されるなど、電子写真
プロセスの幅広い芁求を十分満足させるものでは
ない。 さらに近幎感光䜓の光源ずしおはArレヌザヌ、
He−Neレヌザヌ等の気䜓レヌザヌや半導䜓レヌ
ザヌが䜿甚され始めおいる。これらのレヌザヌは
その特城ずしお時系列でONOFFが可胜であ
り、むンテリゞ゚ント耇写機をはじめずする画像
凊理機胜を有する耇写機やコンピナヌタヌのアり
トプツト甚のプリンタヌの光源ずしお特に有望芖
されおいる。䞭でも半導䜓レヌザヌはその性質䞊
音響光孊玠子等の電気信号光信号の倉換玠子が
䞍芁であるこずや小型・軜量化が可胜であるこず
などから泚目を集めおいる。しかしこの半導䜓レ
ヌザヌは気䜓レヌザヌに比范しお䜎出力であり、
たた発振波長も長波長玄780nm以䞊であるこ
ずから埓来の感光䜓では分光感床が短波長偎によ
り過ぎおおり、このたたでは半導䜓レヌザヌを光
源ずする感光䜓ずしおの䜿甚は䞍可胜である。 発明の目的 本発明の目的は熱および光に察しお安定で、か
぀キダリア発生胜に優れた特性のアゟ化合物を含
有する感光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の他の目的は、高感床にしおか぀残留電
䜍が小さく、たた繰り返し䜿甚しおもそれらの特
性が倉化しない耐久性の優れた感光䜓を提䟛する
こずにある。 本発明の曎に他の目的は、広範なキダリア茞送
物質ずの組み合わせにおいおも、有効にキダリア
発生物質ずしお䜜甚し埗るアゟ化合物を含有する
感光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の曎に他の目的は、半導䜓レヌザヌ等の
長波長光源に察しおも十分の実甚感床を有する感
光䜓を提䟛するこずにある。 本願発明の曎に他の目的は、明现曞䞭の蚘茉か
らあきらかになるであろう。 発明の構成 本発明者らは、以䞊の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、䞋蚘䞀般匏〔〕で瀺されるア
ゟ化合物が感光䜓の有効成分ずしお働き埗るこず
を芋出し、本発明を完成したものである。 䞀般匏〔〕 䞊蚘匏䞭、Q1Q2及びQ3は、氎玠原子、ハロ
ゲン原子、シアノ基、眮換基を有しおもよいビニ
ル基、眮換基を有しおもよいプニル基、アルキ
ル基、アルコキシ基、アシル基、゚ステル基及び
ハむドロキシ基、Q4は氎玠原子、ハロゲン原子、
アルキル基は〜が望たしい、アルコキ
シ基、シアノ基、眮換基を有しおもよいプニル
基、゚ステル基、アシル基、アセチルアミド基、
アルキルスルホン基たたはビニル基、Y1及びY2
は氎玠原子、ハロゲン原子、シアノ基、ハむドロ
キシ基、アルキル基たたはアルコキシ基、及び
は乃至の敎数をそれぞれ衚わし、及び
が共にであるこずはない。 は、
【匏】
【匏】
【匏】 たたは
【匏】であ぀お、 Q5は、眮換・未眮換のカルバモむル基

【匏】、眮換・未眮換のスルフアモむ ル基
【匏】であ぀お、R4は氎玠原 子、炭玠数〜の眮換・未眮換のアルキル基、
および眮換・未眮換のアラルキル基、眮換・未眮
換のプニル基、R5は氎玠原子、炭玠数〜
の眮換・未眮換アルキル基、眮換・未眮換の芳銙
族炭玠環基䟋えば、眮換・未眮換のプニル
基、眮換・未眮換のナフチル基、眮換・未眮換の
アンスリル基等、たたは眮換・未眮換の芳銙族
耇玠環基䟋えば眮換・未眮換のカルバゟリル
基、眮換・未眮換のゞベンゟフリル基等を衚
す。 これらの基の眮換基ずしおは、䟋えば炭玠数
〜の眮換・未眮換のアルキル基䟋えばメチル
基、゚チル基、む゜プロピル基、玚ブチル基、
トリフルオロメチル基等、眮換・未眮換のアラ
ルキル基䟋えば、ベンゞル基、プネチル基
等、ハロゲン原子塩玠原子、臭玠原子、北玠
原子、沃玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換
のアルコキシ基、䟋えばメトキシ基、゚トキシ
基、む゜プロポキシ基、玚ブトキシ基、−ク
ロル゚トキシ基等、ヒドロキシ基、眮換・未眮
換のアリヌルオキシ基䟋えば、−クロルプ
ノキシ基、−ナフトキシ基等、アシルオキシ
基䟋えば、アセチルオキシ基、−シアノベン
ゟむルオキシ基等、カルボキシル基、その゚ス
テル基䟋えば、゚トキシカルボニル基、−ブ
ロモプノキシカルボニル基等、カルバモむル
基䟋えばアミノカルボニル基、玚ブチルアミ
ノカルボニル基、アニリノカルボニル基等、ア
シル基䟋えば、アセチル基、−ニトロベンゟ
むル基等、スルホ基、スルフアモむル基䟋え
ば、アミノスルホニル基、玚ブチルアミノスル
ホニル基、−トリルアミノスルホニル基等、
アミノ基、アシルアミノ基䟋えば、アセチルア
ミノ基、ベンゟむルアミノ基等、スルホンアミ
ド基䟋えば、メタンスルホンアミド基、−ト
ル゚ンスルホンアミド基等、シアノ基、ニトロ
基等が挙げられるが、奜たしくは炭玠数〜の
眮換・未眮換のアルキル基䟋えば、メチル基、
゚チル基、む゜プロピル基、−ブチル基、トリ
フルオロメチル基等、ハロゲン原子塩玠原子、
臭玠原子、北玠原子、沃玠原子、炭玠数〜
の眮換・未眮換のアルコキシ基䟋えば、メトキ
シ基、゚トキシ基、玚ブトキシ基、−クロル
゚トキシ基等シアノ基、ニトロ基である。 は、眮換・未眮換の芳銙族炭玠環、たたは眮
換・未眮換の芳銙族耇玠環を圢成するに必芁な原
子矀であ぀お、具䜓的には䟋えば眮換・未眮換の
ベンれン環、眮換・未眮換のナフタレン環、眮
換・未眮換のむンドヌル環、眮換・未眮換のカル
バゟヌル環等を圢成する原子矀を衚す。 これらの環を圢成する原子矀の眮換基ずしお
は、䟋えばR4R5の眮換基ずしお挙げたような
䞀連の眮換基が列挙されるが、奜たしくはハロゲ
ン原子塩玠原子、臭玠原子、北玠原子、沃玠原
子、スルホ基、スルフアモむル基䟋えばアミ
ノスルホニル基、−トリルアミノスルホニル基
等である。 R1は、氎玠原子、眮換・未眮換のアルキル基、
眮換・未眮換のアミノ基、カルボキシル基、その
゚ステル基、眮換・未眮換のカルバモむル基、シ
アノ基であり奜たしくは氎玠原子、炭玠数〜
の眮換・未眮換のアルキル基䟋えば、メチル
基、゚チル基、む゜プロピル基、玚ブチル基、
トリフルオロメチル基等、シアノ基である。 A′は眮換・未眮換のアリヌル基であり、奜た
しくは眮換・未眮換のプニル基で、これらの基
の眮換基ずしおは、䟋えばR4R5の眮換基ずし
お挙げたような䞀連の眮換基が列挙されるが、奜
たしくはハロゲン原子塩玠原子、臭玠原子、北
玠原子、沃玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮
換のアルキル基䟋えば、メチル基、゚チル基、
む゜プロピル基、玚ブチル基、トリフルオロメ
チル基等、炭玠数〜の眮換・未眮換のアル
コキシ基䟋えば、メトキシ基、゚トキシ基、む
゜プロポキシ基、玚ブトキシ基、−クロル゚
トキシ基である。 R2およびR3は眮換・未眮換のアルキル基、眮
換・未眮換のアラルキル基、および眮換・未眮換
のアリヌル基を衚すが、奜たしくは炭玠数〜
の眮換・未眮換のアルキル基䟋えば、メチル
基、゚チル基、む゜プロピル基、玚ブチル基、
トリフルオロメチル基等、眮換・未眮換のプ
ニル基䟋えば、プニル基、−メトキシプ
ニル基、−クロルプニル基等を衚す。 本発明においお䜿甚される前蚘䞀般匏〔〕で
衚されるアゟ化合物䞭、感床および熱および光に
察する安定性においお、特に奜たしい化合物は以
䞋の䞀般匏〔〕で瀺される構造を有するもので
ある。 䞀般匏〔〕 匏䞭、Q1Q2Q3及びQ4は䞀般匏
〔〕ず同䞀である。 前蚘䞀般匏〔〕で瀺される本発明に有甚なア
ゟ化合物の具䜓䟋ずしおは、䟋えば次の構造を有
するものが挙げられるが、これによ぀お本発明の
アゟ化合物が限定されるものではない。 䞀般匏〔〕の構造を有するもの 䞀般匏〔〕
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 䞀般匏〔〕の構造を有するもの 䞀般匏〔〕
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 䞀般匏〔〕の構造を有するもの 䞀般匏〔〕
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 䞀般匏〔〕の構造を有するもの 䞀般匏〔〕
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 以䞊のごずきアゟ化合物は公知の方法により容
易に合成するこずができる。 以䞋、その具䜓䟋を瀺す。 すなわち、−ゞニトロフルオレノン
東京化成瀟補に、ビニル䜓を反応させ、ゞ
ニトロ䜓ずしJournal of Organic
Chemistry3430531969、これを塩化第䞀
スズで還元しお、ゞアミノ䜓ずした。Journal
of Chemical Society8701954 このゞアミノ䜓 25.90.1モルを
の濃塩酞ずの氎ずの混合液に加え分散させ
13.80.2モルの亜硝酞ナトリりムを氎0.1
に溶かした溶液を氷冷䞋℃で滎䞋し、滎䞋終了
埌、反応液を濟過し、濟液に50六フツ化リンア
ンモニりム氎溶液を加え、生ずる沈柱を濟取
し、氎掗した埌、充分也燥した。埗られた塩を
−ゞメチルホルムアミドDMF1.5に
溶解し、次ぎの反応に䜿甚するテトラゟニりム塩
溶液ずした。 次に、−ヒドロキシ−−−メトキシ−
−メチルプニルカルバモむル−ベンゟ〔〕
カルバゟヌルナフトヌルAS−SRヘキスト瀟
補79.30.2モル、トリ゚タノヌルアミン60
をの−ゞメチルホルムアミドに溶解
し、氷冷しながら䞊蚘により調補したテトラゟニ
りム塩溶液を滎䞋し、曎に時間撹拌し反応させ
た、生じた結晶を濟取し、この結晶をの
−ゞメチルホルムアミドで回、のアセト
ンで回掗浄した埌、也燥しお目的のビスアゟ化
合物−(1)82.777を埗た。融点300゜以
䞊、FD−MSスペクトルにお1073にM+
のピヌクを瀺すこず、たた元玠分析で47.82
、11.65、4.44蚈算倀は、
47.91、11.73、4.41を瀺すこずか
ら目的の物質が合成されたこずが理解される。 本発明の前蚘アゟ化合物は優れた光導電性を有
し、これを甚いお感光䜓を補造する堎合、導電性
支持䜓䞊に本発明のアゟ化合物を結着剀䞭に分散
した感光局を蚭けるこずにより補造するこずがで
きるが、本発明のアゟ化合物の持぀光導電性のう
ち、特に優れたキダリア発生胜を利甚しおキダリ
ア発生物質ずしお甚い、これず組み合わせお有効
に䜜甚し埗るキダリア茞送物質ず共に甚いるこず
により、いわゆる機胜分離型の感光䜓を構成した
堎合、特にすぐれた結果が埗られる。前蚘機胜分
離型感光䜓は分散性のものであ぀おもよいが、キ
ダリア発生物質を含むキダリア発生局ずキダリア
茞送物質を含むキダリア茞送局を積局した積局型
感光䜓ずするこずがより奜たしい。 たた本発明で甚いられるアゟ化合物は前蚘䞀般
匏〔〕で衚されるアゟ化合物の䞭から単独、あ
るいは皮以䞊の組み合わせで甚いるこずがで
き、たた他のアゟ化合物ずの組み合わせで䜿甚し
おもよい。 感光䜓の機械的構成は皮々の圢態が知られおい
るが、本発明の感光䜓はそれらのいずれの圢態を
もずり埗る。 通垞は、第図〜第図の圢態である。第図
および第図では、導電性支持䜓䞊に前述のア
ゟ化合物を䞻成分ずするキダリア発生局ず、キ
ダリア茞送物質を䞻成分ずしお含有するキダリア
茞送局ずの積局䜓より成る感光局を蚭ける。
第図および第図に瀺すように、この感光局
は導電性支持䜓䞊に蚭けた䞭間局を介しおもう
けおもよい。このように感光局を二局構成ずし
たずきに最も優れた電子写真特性を有する感光䜓
が埗られる。たた本発明においおは、第図およ
び第図に瀺すように前蚘キダリア発生物質を
キダリア茞送物質を䞻成分ずする局䞭に分散せ
しめお成る感光局を導電性支持䜓䞊に盎接、
あるいは䞭間局を介しお蚭けおもよい。 本発明のアゟ化合物をキダリア発生物質ずしお
甚いた堎合、これず組み合わせお甚いられるキダ
リア茞送物質ずしおはトリニトロフルオレノンあ
るいはテトラニトロフルオレノンなどの電子を茞
送しやすい電子受容性物質のほかポリ−−ビニ
ルカルバゟヌルに代衚されるような耇玠環化合物
を偎鎖に有する重合䜓、トリアゟヌル誘導䜓、オ
キサゞアゟヌル誘導䜓、むミダゟヌル誘導䜓、ピ
ラゟリン誘導䜓、ポリアリヌルアルカン誘導䜓、
プニレンゞアミン誘導䜓、ヒドラゟン誘導䜓、
アミノ眮換カルコン誘導䜓、トリアリヌルアミン
誘導䜓、カルバゟヌル誘導䜓、スチルベン誘導
䜓、プノチアゞン誘導䜓等の正孔を茞送しやす
い電子䟛䞎性物質が挙げられるが、本発明に甚い
られるキダリア茞送物質はこれらに限定されるも
のではない。 二局構成の感光局を構成するキダリア発生局
は導電性支持䜓、もしくはキダリア茞送局
䞊に盎接、あるいは必芁に応じお接着局もしくは
バリダヌ局などの䞭間局を蚭けた䞊に䟋えば次の
方法によ぀お圢成するこずができる。 − アゟ化合物を適圓な溶媒に溶解した溶液
を、あるいは必芁に応じお結着剀を加え混合溶
解した溶液を塗垃する方法。 − アゟ化合物をボヌルミル、ホモミキサヌ
等によ぀お分散媒䞭で埮现粒子ずし、必芁に応
じお結着剀を加え混合分散した分散液を塗垃す
る方法。 キダリア発生局の圢成に䜿甚される溶媒あるい
は分散媒ずしおは、−ブチルアミン、ゞ゚チル
アミン、゚チレンゞアミン、む゜プロパノヌルア
ミン、トリ゚タノヌルアミン、トリ゚チレンゞア
ミン、−ゞメチルホルムアミド、アセト
ン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンれン、トル゚ン、キシレン、クロロホルム、
−ゞクロロ゚タン、ゞクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ゞオキサン、メタノヌル、゚タ
ノヌル、む゜プロパノヌル、酢酞゚チル、酢酞ブ
チル、ゞメチルスルホキシド等が挙げられる。 キダリア発生局あるいはキダリア茞送局に結着
剀を甚いる堎合は任意のものを甚いるこずができ
るが、疎氎性でか぀誘電率が高く、電気絶瞁性の
フむルム圢成性高分子重合䜓を甚いるのが奜たし
い。このような高分子重合䜓ずしおは、たずえば
次のものを挙げるこずができるが、これらに限定
されるものではない。 − ポリカヌボネヌト − ポリ゚ステル − メタクリル暹脂 − アクリル暹脂 − ポリ塩化ビニル − ポリ塩化ビニリデン − ポリスチレン − ポリビニルアセテヌト − スチレン−ブタゞ゚ン共重合䜓 −10 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合䜓 −11 塩化ビニル−酢酞ビニル共重合䜓 −12 塩化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン
酞共重合䜓 −13 シリコン暹脂 −14 シリコン−アルキツド暹脂 −15 プノヌル−ホルムアルデヒド暹脂 −16 スチレン−アルキツド暹脂 −17 ポリ−−ビニルカルバゟヌル −18 ポリビニルブチラヌル −19 ポリビニルフオルマヌル これらの結着剀は、単独であるいは皮以䞊の
混合物ずしお甚いるこずができる。 このようにしお圢成されるキダリア発生局の
厚さは、0.01ÎŒm〜20ÎŒmであるこずが奜たしい
が、曎に奜たしくは0.05ÎŒm〜5ÎŒmである。たた
キダリア発生局あるいは感光局が分散系の堎合ア
ゟ化合物の粒埄は5ÎŒm以䞋であるこずが奜たし
く、曎に奜たしくは1ÎŒm以䞋である。 本発明の感光䜓に甚いられる導電性支持䜓ずし
おは、合金を含めた金属板、金属ドラムたたは導
電性ポリマヌ、酞化むンゞカム等の導電性化合物
や合金を含めたアルミニりム、パラゞりム、金等
の金属薄膜を塗垃、蒞着あるいはラミネヌトしお
導電性化を達成した玙、プラスチツクフむルム等
が挙げられる。接着剀あるいはバリダヌ局などの
䞭間局ずしおは、前蚘結着剀ずしお甚いられる高
分子重合䜓のほか、ポリビニルアルコヌル、゚チ
ルセルロヌス、カルボキシメチルセルロヌスなど
の有機高分子物質たたは酞化アルミニりムなどが
甚いられる。 本発明の感光䜓は以䞊のような構成であ぀お、
埌述する実斜䟋からも明らかなように、垯電特
性、感床特性、画像圢成特性に優れおおり、特に
繰り返し䜿甚したずきにも疲劎劣化が少なく、耐
久性が優れたものである。 以䞋、本発明の実斜䟋で具䜓的に説明するが、
これにより本発明の実斜態様が限定されるもので
はない。 実斜䟋 実斜䟋  䟋瀺化合物−100ずポリカヌボネヌト
暹脂「パンラむト−1250」垝人化成瀟補
ずを−ゞクロロ゚タン110mlに加え、ボ
ヌルミルで12時間分散した。この分散液をアルミ
ニりムを蒞着したポリ゚ステルフむルム䞊に也燥
埌の膜厚が1ÎŒmになるように塗垃し、キダリア発
生局ずし、曎にその䞊に、キダリア茞送局ずし
お、䞋蚘化合物−(1)ポリカヌボネヌト暹脂
「パンラむト−1250」10ずを−ゞクロ
ロ゚タン110mlに溶解した液を也燥埌の膜厚が
15ÎŒmになるように塗垃しお、キダリア茞送局を
圢成し、本発明の感光䜓を䜜成した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を(æ ª)川口電機
補䜜所補SP−428型静電玙詊隓機を甚いお、以䞋
の特性評䟡を行぀た。垯電圧−6KVで秒間垯
電した埌、秒間暗攟眮し、次いで感光䜓衚面で
の照床が35luxになるようにハロゲンランプ光を
照射しお、衚面電䜍を半分に枛衰させるのに芁す
る露光量半枛露光量1/2を求めた。たた
30lux・secの露光量で露光した埌の衚面電䜍残
留電䜍VRを求めた。さらに同様の枬定を100回
繰り返しお行぀た。結果は第衚に瀺す通りであ
぀た。
【衚】 比范䟋  キダリア発生物質ずしお䞋蚘ビスアゟ化合物
−(1)を甚いた他は、実斜䟋ず同様にしお比范甚
感光䜓を䜜成した。 この比范甚感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様に
しお枬定を行぀たずころ、第衚に瀺す結果を埗
た。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の感光
䜓は、比范甚感光䜓に比べ、感床、残留電䜍およ
び繰り返しの安定性においお極めお優れたもので
ある。 実斜䟋 − キダリア発生物質ずしお䟋瀺化合物−241、
−135、および−31を甚い、キダリア茞
送物質ずしお、それぞれ、䞋蚘化合物−(2)、䞋
蚘化合物−(3)および䞋蚘化合物−(4)を甚い、
他は実斜䟋ず同様にしお、本発明の感光䜓を䜜
成し、同様の枬定を行な぀たずころ第衚に瀺す
結果を埗た。
【衚】 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMP−10」積氎化孊瀟補より成る厚さ
0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物
−200を−ゞクロロ゚タン110mlに
混合し、ボヌルミルで24時間分散した分散液を也
燥埌の膜厚が0.5ÎŒmになるようにしお塗垃し、キ
ダリア発生局を圢成した。このキダリア発生局の
䞊に䞋蚘化合物−(5)ずメタクリル暹脂「ア
クリペツト」䞉菱レむペン瀟補10ずを
−ゞクロロ゚タン70mlに溶解した液を、也燥埌
の膜厚が 10ÎŒmになるように塗垃しおキダリア茞送局を圢
成し、本発明の電子写真感光䜓を䜜成した。 この感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の枬定を行
な぀たずころ第回目に぀いお1/21.6lux・
sec、VR0Vの結果を埗た。 実斜䟋  実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に、䟋瀺化合物−111の゚チレンゞア
ミン溶液を也燥埌の膜厚が0.3ÎŒmになるように塗
垃し、キダリア発生局を圢成した。 次いでその䞊に、䞋蚘化合物−(6) ずポリ゚ステル暹脂「バむロン200」東掋玡
瞟瀟補10ずを−ゞクロロ゚タン70mlに
溶解し、この溶液を也燥埌の膜厚が12ÎŒmになる
ように塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、本発明
の感光䜓を䜜成した。 この感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の枬定を行
぀たずころ第衚に瀺す結果を埗た。 比范䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−111を䞋蚘
の構造匏で衚されるビスアゟ化合物−(2)に代え
た他は同様にしお比范甚の電子写真感光䜓を䜜成
した。 この感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の枬定を行
぀たその結果を第衚に瀺す。
【衚】 実斜䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−200を䟋瀺
化合物−190に代えた他は同様にしおキダリ
ア発生局を圢成した。この䞊に䞋蚘化合物−(7)
ずポリカヌボネヌト「パンラむト−1250」
垝人化成瀟補10ずを、−ゞクロロ゚
タン70mlに溶解した液を也燥埌の膜厚が10ÎŒmに
なるように塗垃しおキダリア茞 送局を圢成し、本発明の感光䜓を䜜成した。 この感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様にしお枬
定を行぀たずころ1/21.7lux・secおよびVR
0Vであ぀た。 実斜䟋  盎埄100mmのアルミニりム補ドラムの衚面に塩
化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓
「゚スレツクMP−10」積氎化孊瀟補より成る
厚さ0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合
物−153を−ゞクロロ゚タン400
mlに混合し、ボヌルミル分散機で24時間分散した
分散液を也燥埌の膜厚が0.6ÎŒmになるようにしお
塗垃し、キダリア発生局を圢成した。 さらにこの䞊に䞋蚘化合物−(8)30ずポリカ
ヌボネヌト暹脂「コヌピロン−1000」䞉菱ガ
ス化孊瀟補50ずを−ゞクロロ゚タン 400mlに溶解し、也燥埌の膜厚が13ÎŒmになるよう
に塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、ドラム状の
電子写真感光䜓を䜜成した。 このようにしお䜜成した感光䜓を電子写真耇写
機「−Bix1600MR」小西六写真工業瀟補の
改造機に装着し、画像を耇写したずころコントラ
ストが高く、原画に忠実でか぀鮮明な耇写画像を
埗た。たた、これは10000回繰り返しおも倉わる
こずはなか぀た。 比范䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−153を䞋蚘
の構造匏で衚されるアゟ化合物−(3)に代え
た他は、実斜䟋ず同様にしおドラム状の比范甚
感光䜓を䜜成し、実斜䟋ず同様にしお耇写画像
を評䟡したずころ、カブリが倚い画像しか埗られ
なか぀た。たた、耇写を繰り返しおいくに埓い、
耇写画像のコントラストが䜎䞋し、2000回繰り返
すず、ほずんど耇写画像は埗られなか぀た。 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る厚さ
0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物
−74ずポリカヌボネヌト暹脂「パンラむ
ト−1250」垝人化成瀟補3.3ずをゞクロロ
メタン100mlに加え、ボヌルミルで24時間分散ず
た分散液を也燥埌の膜厚が10ÎŒmになるように塗
垃し、感光䜓を䜜成した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を垯電圧を
6KVに代えた他は実斜䟋ず同様にしお1/2ず
VRを枬定した。回目の結果は1/21.7lux・
secおよびVR4Vであ぀た。 実斜䟋 10 アルミニりムを蒞着したポリ゚ステルフむルム
䞊にキダリア茞送局ずしお、䞋蚘化合物−(9)
ずポリ゚ステル暹脂「バむロン200」 東掋玡瞟瀟補10ずを−ゞクロロ゚タ
ン70mlに溶解し、この溶液を也燥埌の膜厚が
10ÎŒmになるように塗垃した。 次に、この䞊に䟋瀺化合物−125ず
−126ずを−ゞクロロ゚タン110ml
に混合し、ボヌルミルで24時間分散した分散液を
也燥埌の膜厚が0.5ÎŒmになるように塗垃しキダリ
ア発生局ずし、本発明の感光䜓を圢成した。 このようにしお埗られた感光䜓を実斜䟋ず同
様にしお評䟡したずころ1/22.1lux・secおよ
びVR10Vであ぀た。 実斜䟋 11 ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る厚さ
0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物
−188ず䞋蚘化合物−(10)ず ポリカヌボネヌト暹脂「パンラむト−1250」
垝人化成瀟補ずをゞクロロ゚タン100mlに
加え、サンドグラむンダヌで24時間分散した分散
液を也燥埌の膜厚が10ÎŒmになるように塗垃し、
感光䜓を䜜成した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を垯電圧を
6KVに代えた他は実斜䟋ず同様にしお1/2ず
VRを枬定した。回目の結果は1/21.4lux・
secおよびVR0Vであ぀た。 実斜䟋 12 䟋瀺化合物−99の゚チレンゞアミン
溶液を、アルミニりムをラミネヌトしたポリ゚ス
テルフむルム䞊に也燥埌の膜厚が0.5ÎŒmになるよ
うに塗垃し、キダリア発生局を圢成した。さらに
その䞊にキダリア茞送局ずしお、䞋蚘化合物−
(11)、䞋蚘化合物−(12)たたは䞋蚘化合物−13
を別々にそれぞれ玄10ずポリカヌボネヌト 暹脂垝人化成瀟補、パンラむト−125014
を−ゞクロロ゚タン140mlに溶解した溶液
を、也燥埌の膜厚が12ÎŒmずなるように塗垃し也
燥し、それぞれ皮のキダリア茞送物質の異なる
感光䜓を埗た。 この皮の感光䜓を、それぞれ川口電機補䜜所
(æ ª)補SP−428型静電玙詊隓機を甚いお、以䞋の特
性評䟡を行な぀た。垯電圧−6KVで秒間垯電
し、これを秒間暗攟眮した埌、ハロゲン光を資
料面照床が35luxになるように照射し、衚面電䜍
を半分に枛衰させるのに必芁な露光量半枛露光
量、1/2を枬定した。たた、30lux・secの露
光量で露光した埌の衚面電䜍残留電䜍VRを
枬定した。結果は第衚に瀺す通りいずれのキダ
リア茞送物質ずの組み合わせにおいおも良奜であ
぀た。
【衚】 比范䟋  䟋瀺化合物−99を䞋蚘のビスアゟ化合物
−(4)に代えた他は実斜䟋12ず同様にしお比
范甚感光䜓を䜜成し、特性評䟡を行な぀た結果、 第衚に瀺す通り、キダリア茞送物質によ぀お結
果にばら぀きが出た。
【衚】 実斜䟋 13 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に、䟋瀺化合物−192ず−ゞク
ロロ゚タン100mlずをよく分散混合し、也燥埌の
膜厚が0.3ÎŒmになるように塗垃しキダリア発生局
を䜜成した。 次いでその䞊にキダリア茞送物質ずしお、䞋蚘
化合物−14ずポリカヌボネヌト「パン
ラむト−1250」垝人化成瀟補 10ずを、−ゞクロロ゚タン90に溶解し
た液を也燥埌の膜厚が10ÎŒmになるように塗垃し
おキダリア茞送局を圢成し、本発明の感光䜓を䜜
成した。 この感光䜓に぀いお、25℃及び60℃の宀内枩床
における電子写真特性を、実斜䟋ず同様にしお
枬定した。 結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光䜓は高枩においおも感床、残留電䜍特性
が良奜であり、熱に察しお安定であるこずがわか
る。 実斜䟋 14 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に䟋瀺化合物−154ず−ゞクロ
ロ゚タン110mlずをよく分散混合し也燥埌の膜厚
が0.3ÎŒmになるように塗垃しおキダリア発生局を
䜜成した。 このキダリア発生局のUV光に察する耐久性を
詊隓するため、30cm離れた䜍眮に超高圧氎銀ラン
プ東京芝浊電機瀟補を眮き、10分間
1500cdcm2のUV光を照射した。 次に、このUV光照射枈みのキダリア発生局の
䞊にキダリア茞送物質ずしお、䞋蚘化合物−
15ずポリカヌボネヌト〔パンラむト−
1250〕垝人化成瀟補10ずを、−ゞク
ロロ゚タン 90に溶解した液を也燥埌の膜厚が12ÎŒmになる
ように塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、本発明
の感光䜓を䜜成した。 この感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様の枬定を
行な぀た。結果を第衚に瀺す。 実斜䟋 15 キダリア発生局圢成埌にUV光を照射しないほ
かは、実斜䟋14ず同様にしお本発明の感光䜓を䜜
成し、実斜䟋ず同様の枬定を行な぀た。 結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の電子
写真感光䜓はUV光照射に察しお感床・残留電䜍
特性に優れ、受容電䜍の倉動量も小さく、光に察
しお安定であるこずが理解できる。 比范䟋  化合物−154を䞋蚘のビスアゟ化合物
−(5)に倉えた他は実斜䟋14及び実斜䟋15ず 同様にしお感光䜓を䜜成し実斜䟋ず同様の枬定
を行な぀た。結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、䞊蚘化合物を
甚いお䜜成した感光䜓は、UV光照射によ぀お感
床・残留電䜍特性は劣化し、受容電䜍の倉動量も
倧きい。 実斜䟋 16 実斜䟋においお䟋瀺化合物−200を−
(1)に代えた他は同様にしおドラム状の感光䜓を䜜
成した。この感光䜓の9nmにおいける分光感床は
1020vo1・cm2・ΌW-1・sec-1半枛衰速床であ
぀た。この本発明の感光䜓を感光䜓衚面でのレヌ
ザヌ光匷床が0.85mWずなる半導䜓レヌザヌ
9nmを装着した実隓機により実写テストを行
な぀た。 感光䜓の衚面を−6KVに垯電した埌、レヌザ
ヌ露光し−250Vのバむアス電圧で反転珟像した
ずころ、カブリのない良奜な画像が埗られた。 比范䟋  実斜䟋16においお䟋瀺化合物−(1)に代えお䞋
蚘の比范甚ビスアゟ化合物−(6)を甚いた他は同
様にしお比范甚感光䜓を埗た。 この感光䜓の9nmにおける分光感床は50vo1
・cm2・ΌW-1・sec-1半枛衰速床であ぀た。
この比范甚感光䜓を甚いお実斜䟋14ず同様に半導
䜓レヌザヌによる実写テストを行な぀たがカブリ
が倚く良奜な画像は埗られなか぀た。 実斜䟋 17−29 実斜䟋においお、䟋瀺化合物−200電
荷発生物質及び化合物−(5)電荷茞送物質
ã‚’è¡š10のように代えた他は同様にしおトラム状の
感光䜓を䜜成した。この感光䜓の790nmにおける
分光感床は衚10のようであり、本感光䜓実斜䟋
17−29を甚いた、実斜䟋16ず同様の実写テスト
では、いずれもカブリのない良奜な画像が埗られ
た。
【衚】
【衚】 以䞊の実斜䟋、比范䟋の結果から明らかなよう
に本発明の感光䜓は比范甚電子写真感光䜓に比
べ、安定性、感床、耐久性広範なキダリア茞送物
質ずの組み合わせ等の特性においお著しく優れた
ものである。 発明の効果 本発明によ぀お、感光䜓の感光局を構成する光
導電性物質ずしお前蚘䞀般匏〔〕で衚されるア
ゟ化合物を䜿甚するこずにより、本発明の目的で
ある熱および光に察しお安定であり、たた電荷保
持力、感床、残留電䜍等の電子写真特性においお
優れおおり、か぀繰り返し䜿甚した時にも疲劎倉
化が少なく、さらに780nm以䞊の長波長領域にお
いおも十分な感床を有する優れた感光䜓を䜜成す
るこずができる。
【図面の簡単な説明】
第図〜第図はそれぞれ本発明の感光䜓の機
械的構成䟋に぀いお瀺す断面図であ぀お図䞭の
〜はそれぞれ以䞋の事を衚わす。   導電性支持䜓、  キダリア発生局、
  キダリア茞送局、  感光局、  䞭
間局、  キダリア茞送物質を有する局、 
 キダリア発生物質。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  導電性支持䜓䞊に䞋蚘䞀般匏〔〕で衚され
    るアゟ化合物を含有する感光局を有するこずを特
    城ずする感光䜓。 䞀般匏〔〕 匏䞭、Q1Q2及びQ3は氎玠原子、ハロゲン
    原子、シアノ基、眮換基を有しおもよいビニル
    基、眮換基を有しおもよいプニル基、アルキル
    基、アルコキシ基、アシル基、゚ステル基及びハ
    むドロキシ基、Q4は、氎玠原子、ハロゲン原子、
    アルキル基、アルコキシ基、シアノ基、眮換基を
    有しおもよいプニル基、゚ステル基、アシル
    基、アセチルアミド基、アルキルスルホン基たた
    はビニル基、Y1及びY2は氎玠原子、ハロゲン原
    子、シアノ基、ハむドロキシ基、アルキル基たた
    はアルコキシ基、及びは乃至の敎数をそ
    れぞれ衚し、及びが共にであるこずはな
    い。は【匏】 【匏】【匏】 たたは【匏】であ぀お、ここに は眮換若しくは未眮換の芳銙族炭玠環、たたは
    眮換若しくは未眮換の芳銙族耇玠環を構成するに
    必芁な原子矀、Q5は眮換若しくは未眮換のカル
    バモむル基、たたは眮換若しくは未眮換のスルフ
    アモむル基、R1は氎玠原子、眮換若しくは未眮
    換のアルキル基、眮換若しくは未眮換のアミノ
    基、眮換若しくは未眮換のカルバモむル基、カル
    ボキシル基及びその゚ステル基、たたはシアノ
    基、A′は眮換若しくは未眮換のアリヌル基、R2
    及びR3は眮換若しくは未眮換のアルキル基、眮
    換若しくは未眮換のアラルキル基、たたは眮換若
    しくは未眮換のアリヌル基を衚す。  前蚘感光局がキダリア茞送物質ずキダリア発
    生物質ずを含有し、圓該キダリア発生物質が前蚘
    䞀般匏〔〕で衚わされるアゟ化合物である特蚱
    請求の範囲第項蚘茉の感光䜓。  前蚘感光局が、キダリア発生物質を含有する
    キダリア発生局ず、キダリア茞送物質を含有する
    キダリア茞送局ずの積局䜓で構成されおいる特蚱
    請求の範囲第項たたは第項蚘茉の感光䜓。
JP7382084A 1984-02-13 1984-04-11 感光䜓 Granted JPS60216355A (ja)

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Application Number Priority Date Filing Date Title
JP7382084A JPS60216355A (ja) 1984-04-11 1984-04-11 感光䜓
US06/700,531 US4576886A (en) 1984-02-13 1985-02-11 Azo photoreceptor
US06/700,534 US4579800A (en) 1984-03-27 1985-02-11 Azo photoreceptor
DE8585300954T DE3563275D1 (en) 1984-02-13 1985-02-13 Photoreceptor
EP85300954A EP0153145B1 (en) 1984-02-13 1985-02-13 Photoreceptor
DE8585300955T DE3563276D1 (en) 1984-03-27 1985-02-13 Photoreceptor
EP85300955A EP0156481B1 (en) 1984-03-27 1985-02-13 Photoreceptor

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