JPH0220973B2 - - Google Patents

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JPH0220973B2
JPH0220973B2 JP59053237A JP5323784A JPH0220973B2 JP H0220973 B2 JPH0220973 B2 JP H0220973B2 JP 59053237 A JP59053237 A JP 59053237A JP 5323784 A JP5323784 A JP 5323784A JP H0220973 B2 JPH0220973 B2 JP H0220973B2
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JP
Japan
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group
substituted
unsubstituted
photoreceptor
carrier
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Application number
JP59053237A
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English (en)
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JPS60196769A (ja
Inventor
Hisahiro Hirose
Yoshio Takizawa
Osamu Sasaki
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
Application filed by Konica Minolta Inc filed Critical Konica Minolta Inc
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Priority to US06/700,531 priority patent/US4576886A/en
Priority to DE8585300954T priority patent/DE3563275D1/de
Priority to EP85300954A priority patent/EP0153145B1/en
Publication of JPS60196769A publication Critical patent/JPS60196769A/ja
Publication of JPH0220973B2 publication Critical patent/JPH0220973B2/ja
Granted legal-status Critical Current

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    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/06Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Photoreceptors In Electrophotography (AREA)
  • Light Receiving Elements (AREA)

Description

【発明の詳现な説明】
産業䞊の利甚分野 本発明は感光䜓に関し、詳しくはアゟ化合物を
含有する感光局を有する新芏な感光䜓に関する。 埓来技術 埓来、感光䜓ずしおは、セレン、酞化亜鉛、硫
化カドミりム、シリコン等の無機光導電性化合物
を䞻成分ずする感光局を有する無機感光䜓が広く
甚いられおきた。しかし、これらは感床、熱安定
性、耐湿性、耐久性等においお必ずしも満足し埗
るものではない。䟋えば、セレンは結晶化するず
感光䜓ずしおの特性が劣化しおしたうため、補造
䞊も難しく、たた熱や指王等が原因ずなり結晶化
し、カドミりムは耐湿性や耐久性、酞化亜鉛でも
耐久性等に問題がある。 これら無機感光䜓の持぀欠点を克服する目的で
様々な有機光導電性化合物を䞻成分ずする感光局
を有する有機感光䜓の開発・研究が近幎盛んに行
なわれおいる。䟋えば特公昭50−10496号公報に
はポリ−−ビニルカルバゟヌルず−
トリニトロ−−フルオレノンを含有する感光局
を有する有機感光䜓の蚘茉がある。しかしこの感
光䜓は、感床及び耐久性においお必ずしも満足で
きるものではない。このような欠点を改良するた
めにキダリア発生機胜ずキダリア茞送機胜ずを異
なる物質に分担させ、より高性胜の有機感光䜓を
開発する詊みがなされおいる。このようないわゆ
る機胜分離型の感光䜓は、それぞれの材料を広い
範囲から遞択するこずができ、任意の性胜を有す
る感光䜓を比范的容易に䜜成し埗るこずから倚く
の研究がなされおきた。 このような機胜分離型の感光䜓においお、その
キダリア発生物質ずしお、数倚くの化合物が提案
されおいる。無機化合物をキダリア発生物質ずし
お甚いる䟋ずしおは、䟋えば、特公昭43−16198
号公報に蚘茉された無定圢セレンがあり、これは
有機光導電性化合物ず組み合わせお䜿甚される
が、無定圢セレンからなるキダリア発生局は熱に
より結晶化しお感光䜓ずしおの特性が劣化しおし
たうずいう欠点は改良されおはいない。 たた有機染料や有機顔料をキダリア発生物質ず
しお甚いる感光䜓も数倚く提案されおいる。䟋え
ばビスアゟ化合物を感光局䞭に含有する感光䜓ず
しお、特開昭54−22834号公報、特開昭54−46558
号公報、特開昭56−46237号公報、特開昭58−
196241号公報等がすでに公知である。しかしこれ
らのビスアゟ化合物は感床、残留電䜍あるいは、
繰り返し䜿甚時の安定性の特性においお、必ずし
も満足し埗るものではなく、たた、キダリア茞送
物質の遞択範囲も限定されるなど、電子写真プロ
セスの幅広い芁求を十分満足させるものではな
い。 さらに近幎感光䜓の光源ずしおArレヌザヌ、
He−Neレヌザヌ等の気䜓レヌザヌや半導䜓レヌ
ザヌが䜿甚され始めおいる。これらのレヌザヌは
その特城ずしお時系列でONOFFが可胜であ
り、むンテリゞ゚ント耇写機をはじずする画像凊
理機胜を有する耇写機やコンピナヌタヌのアりト
プツト甚のプリンタヌの光源ずしお特に有望芖さ
れおいる。䞭でも半導䜓レヌザヌはその性質䞊音
響工孊玠子等の電気信号光信号の倉換玠子が䞍
芁であるこずや小型・軜量化が可胜であるこずな
どから泚目を集めおいる。しかしこの半導䜓レヌ
ザヌは気䜓レヌザヌに比范しお䜎出力であり、た
た発振波長玄780nm以䞊であるこずから埓来
の感光䜓では分光感床が短波長偎により過ぎおお
り、このたたでは半導䜓レヌザヌを光源ずする感
光䜓ずしおの䜿甚は䞍可胜である。 発明の目的 本発明の目的は熱及び光に察しお安定で、か぀
キダリア発生胜に優れた特定のアゟ化合物を含有
する感光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の他の目的は、高感床にしおか぀残留電
䜍が小さく、たた繰り返し䜿甚しおもそれらの特
性が倉化しない耐久性の優れた感光䜓を提䟛する
こずにある。 本発明の曎に他の目的は、広範なキダリア茞送
物質ずの組み合わせにおいおも、有効にキダリア
発生物質ずしお䜜甚し埗るアゟ化合物を含有する
感光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の曎に他の目的は、半導䜓レヌザヌ等の
長波長光源に察しおも十分の実甚感床を有する感
光䜓を提䟛するこずにある。 本発明の曎に他の目的は、明现曞䞭の蚘茉から
あきらかになるであろう。 発明の構成 本発明者等は、以䞊の目的を達成すべく鋭意研
究を重ねた結果、䞋蚘䞀般匏〔〕で瀺す化合物
が感光䜓の有効成分ずしお働き埗るこずを芋出だ
し、本発明を完成したものである。 䞀般匏〔〕 匏䞭、Y1及びY2はそれぞれ氎玠原子、アルキ
ル基、アルコキシ基から遞ばれる基、 は〜の敎数、 は
【匏】
【匏】
【匏】 又は
【匏】であ぀お、 は、眮換・未眮換のカルバモむル基
【匏】、眮換・未眮換のスルフアモむル 基
【匏】 R4は氎玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換
のアルキル基、及び眮換・未眮換のアラルキル
基、眮換・未眮換のプニル基、 R5は氎玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換
のアルキル基、眮換・未眮換の芳銙族炭玠環基
䟋えば眮換・未眮換のプニル基、眮換・未眮
換のナフチル基、眮換・未眮換のアンスリル基
等、たたは眮換・未眮換の芳銙族耇玠環基䟋
えば眮換・未眮換のカルバゟリル基、眮換・未眮
換のゞベンゟフリル基等を衚す。これらの基の
眮換基ずしおは、䟋えば炭玠数〜のアルキル
基䟋えばメチル基、゚チル基、む゜プロピル
基、玚ブチル基、トリフルオロメチル基等、
眮換・未眮換のアラルキル基䟋えば、ベンゞル
基、プネチル基等、ハロゲン原子塩玠原子、
臭玠原子、北玠原子、沃玠原子、炭玠数〜
の眮換・未眮換のアルコキシ基䟋えばメトキシ
基、゚トキシ基、む゜プロポキシ基、玚ブトキ
シ基、−クロル゚トキシ基、ヒドロキシ基、
眮換・未眮換のアリヌルオキシ基䟋えば−ク
ロルプノキシ基、−ナフトキシ基等、アシ
ルオキシ基、䟋えばアセチルオキシ基、−シ
アノベンゟむルオキシ基等、カルボキシ基、そ
の゚ステル基䟋えば、゚トキシカルボニル基、
−ブロモプノキシカルボニル基等、カルバ
モむル基䟋えば、アミノカルボニル基、玚ブ
チルアミノカルボニル基、アニリノカルボニル基
等アシル基䟋えば、アセチル基、−ニトロ
ベンゟむル基等、スルホ基、スルフアモむル基
䟋えば、アミノスルフアモむル基、玚ブチル
アミノスルホニル基、−トリルアミノスルホニ
ル基等基、アミノ基、アシルアミノ基䟋えば
アセチルアミノ基、ベンゟむルアミノ基等、ス
ルホンアミド基䟋えば、メタンスルホンアミド
基、−トル゚ンスルホンアミド基等、シアノ
基、ニトロ基等が挙げられるが、奜たしくは炭玠
数〜の眮換・未眮換のアルキル基䟋えば、
メチル基、゚チル基、む゜プロピル基、−ブチ
ル基、トリフルオロメチル基等、ハロゲン原子
塩玠原子、臭玠原子、北玠原子、沃玠原子、炭
玠数〜の眮換・未眮換のアルコキシ基䟋え
ば、メトキシ基、゚トキシ基、玚ブトキシ基、
−クロル゚トキシ基等シアノ基、ニトロ基で
ある。 は、眮換・未眮換の芳銙族炭玠環、たたは眮
換・未眮換の芳銙族耇玠環を圢成するに必芁な原
子矀であ぀お、具䜓的には䟋えば眮換・未眮換ベ
ンれン環、眮換・未眮換のナフタレン環、眮換・
未眮換のむンドヌル環、眮換・未眮換のカルバゟ
ヌル環等を圢成する原子矀を衚す。 これらの環を圢成する原子矀の眮換基ずしお
は、䟋えばR4R5の眮換基ずしお挙げたような
䞀連の眮換基が列挙されるが、奜たしくはハロゲ
ン原子塩玠原子、臭玠原子、北玠原子、沃玠原
子、スルホ基、スルフアモむル基䟋えばアミ
ノスルホニル基、−トリルアミノスルホニル基
等である。 R1は、氎玠原子、眮換・未眮換のアルキル基、
眮換・未眮換のアミノ基、カルボキシル基、その
゚ステル基、眮換・未眮換のカルバモむル基、シ
アノ基であり奜たしくは氎玠原子、炭玠数〜
の眮換・未眮換のアルキル基䟋えば、メチル
基、゚チル基、む゜プロピル基、玚ブチル基、
トリフルオロメチル基等、シアノ基である。 A′は眮換・未眮換のアリヌル基であり、奜た
しくは眮換・未眮換のプニル基でありこれらの
基の眮換基ずしおは䟋えばR4R5の眮換基ずし
お挙げたような䞀連の眮換基が列挙されるが、奜
たしくはハロゲン原子塩玠原子、臭玠原子、北玠
原子、沃玠原子、炭玠数〜の眮換・未眮換
のアルキル基䟋えば、メチル基、゚チル基、む
゜プロピル基、玚ブチル基、トリフルオロメチ
ル基等、炭玠数〜眮換・未眮換のアルコキ
シ基䟋えば、メトキシ基、゚トキシ基、む゜プ
ロポキシ基、玚ブトキシ基、−クロル゚トキ
シ基、である。 R2及びR3は眮換・未眮換のアルキル基、眮
換・未眮換のアラルキル基、及び眮換・未眮換の
アリヌル基を衚すが、奜たしくは炭玠数〜の
眮換・未眮換のアルキル基䟋えば、メチル基、
゚チル基、む゜プロピル基、玚ブチル基、トリ
フルオロメチル基等、眮換・未眮換のプニル
基䟋えば、プニル基、−メトキシプニル
基、−クロロプニル基等を衚す。 本発明においお䜿甚される前蚘䞀般匏〔〕で
衚されるビスアゟ化合物䞭、感床及び、熱及び光
に察する安定性においお、特に奜たしい化合物は
以䞋䞀般匏〔〕で瀺される構造匏を有するもの
である。 䞀般匏〔〕 匏䞭、は䞀般匏〔〕ず同䞀である。 以䞊のごずきアゟ化合物は公知の方法、䟋えば
以䞋の合成䟋に瀺される方法により合成するこず
ができる。 合成䟋 䟋瀺化合物−(1)の合成 たず、合成経路の抂略を以䞋に瀺す。 すなわち、−ゞニトロフルオレノン〜
東京化成瀟補に、トリプニルフオスフむン
メチレンJournal of American Chemical
Society 8043861958を反応させゞニトロ
䜓〜ずし、これをスズにお還元しおゞアミノ䜓〜
ずした。このゞアミノ䜓〜210.1モルを
の濃塩酞ず0.5の氎ずの混合液に加え分散さ
せ140.2モルの亜硝酞ナトリりムを氎0.5
に溶かした溶液を氷冷䞋℃にお時間撹拌し反
応させた。反応終了埌、反応液を濟過し、濟液に
50六フツ化リンアンモニりム氎溶液を加え
生ずる沈柱を濟取し、氎掗した埌、充分也燥し
た。埗られた塩を−ゞメチルホルムアミド
DMF1.5に溶解し、次の反応に䜿甚するテ
トラゟニりム塩溶液ずした。 次に、−ヒドロキシ−−−メトキシ−
−メチルプニルカルバモむルベンゟ〔〕
カルバゟヌルナフトヌルAS−SRヘキスト瀟
補800.2モルトリ゚タノヌルアミン60
をの−ゞメチルホルムアミドに溶解
し、氷冷しながら䞊蚘により調補したテトラゟニ
りム塩溶を滎䞋し、曎に時間撹拌し反応させ
た。生じた結晶を濟取し、この結晶をの
−ゞメチルホルムアミドで回、のアセト
ンで回掗浄した埌、也燥しお目的のビスアゟ化
合物−(1)3130を埗た。融点300゜以䞊、
FD−MSスペクトルにお、z1022にM+のピ
ヌクを瀺すこず、赀倖線スペクトルで1680cm-1
アミド吞収のピヌクを瀺すこず、たた元玠分
析で、73.8010.806.29
蚈算倀は、73.8210.766.20
を瀺すこずから目的の物質が合成されたこず
が確認された。 前蚘䞀般匏〔〕で瀺される本発明に有甚なビ
スアゟ化合物の具䜓䟋ずしおは、䟋えば次の構造
匏を有するものが挙げられるが、これによ぀お本
発明のビスアゟ化合物が限定されるものではな
い。 䞀般匏〔〕䞭䞋蚘䞀般匏で衚されるもの
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】
【衚】 䞋蚘䞀般匏〔〕で衚わされるもの。 䞀般匏〔〕
【衚】
【衚】
【衚】 その他のもの。 本発明の前蚘アゟ化合物は優れた光導電性を有
し、これ甚いお感光䜓を補造する堎合、導電性支
持䜓䞊に本発明のアゟ化合物を結着剀䞭に分散し
た感光局を蚭けるこずにより補造するこずができ
るが、本発明のアゟ化合物の持぀光導電性のう
ち、特に優れたキダリア発生胜を利甚しおキダリ
ア発生物質ずしお甚い、これず組み合わせお有効
に䜜甚し埗るキダリア茞送物質ず共に甚いるこず
により、いわゆる機胜分離型の感光䜓を構成した
堎合特に優れた結果が埗られる。前蚘機胜分離型
感光䜓は分散型のものであ぀おもよいが、キダリ
ア発生物質を含むキダリア発生局ずキダリア茞送
物質を含むキダリア茞送局を構成した積局型感光
䜓ずするこずがより奜たしい。 たた本発明で甚いられるアゟ化合物は前蚘䞀般
匏〔〕で衚されるアゟ化合物の䞭から単独ある
いは皮以䞊の組み合せで甚いるこずができ又、
他のアゟ化合物ずの組み合わせで䜿甚しおもよ
い。 感光䜓の機械的構成は皮々の圢態が知られおい
るが、本発明の感光䜓はそれらのいずれの圢態を
もずり埗る。 通垞は、第図〜第図の圢態である。第図
及び第図では、導電性支持䜓䞊に前述のアゟ
化合物を䞻成分ずするキダリア発生局ず、キダ
リア茞送物質を䞻成分ずしお含有するキダリア茞
送局ずの積局䜓より成る感光局を蚭ける。第
図及び第図に瀺すようにこの感光局は、導
電性支持䜓䞊に蚭けた䞭間局を介しお蚭けおも
よい。このように感光局を二局構成ずしたきに
最も優れた電子写真特性を有する感光䜓が埗られ
る。たた本発明においおは、第図および第図
に瀺すように前蚘キダリア発生物質をキダリア
茞送物質を䞻成分ずする局䞭に分散せしめお成
る感光局を導電性支持䜓䞊に盎接、あるいは
䞭間局を介しお蚭けおもよい。 本発明のアゟ化合物をキダリア発生物質ずしお
甚いた堎合、これず組み合わせお甚いられるキダ
リア茞送物質ずしおはトリニトロフルオレノンあ
るいはテトラニトロフルオレノンなどの電子を茞
送しやすい電子受容性物質のほかポリ−−ビニ
ルカルバゟヌルに代衚されるような耇玠環化合物
を偎鎖に有する重合䜓、トリアゟヌル誘導䜓、オ
キサゞアゟヌル誘導䜓、むミダゟヌル誘導䜓、ピ
ラゟリン誘導䜓、ポリアリヌルアルカン誘導䜓、
プニレンゞアミン誘導䜓、ヒドラゟン誘導䜓、
アミノ眮換カルコン誘導䜓、トリアリヌルアミン
誘導䜓、カルバゟヌル誘導䜓、スチルベン誘導
䜓、プノチアゞン誘導䜓等の正孔を茞送しやす
い電子䟛䞎性物質が挙げられるが、本発明に甚い
られるキダリア茞送物質はこれらに限定されるも
のではない。 二局構成の感光局を構成するキダリア発生局
は導電性支持䜓、もしくはキダリア茞送局
䞊に盎接、あるいは必芁に応じお接着局もしくは
バリダヌ局などの䞭間局を蚭けた䞊に䟋えば次の
方法によ぀お圢成するこずができる。 − アゟ化合物を適圓な溶媒に溶解した溶液
を、あるいは必芁に応じお結着剀を加え混
合溶解した溶液を塗垃する方法。 − アゟ化合物をボヌルミル、ホモミキサヌ
等によ぀お分散媒䞭で埮现粒子ずし、分散
液を塗垃する方法。 キダリア発生局の圢成に䜿甚される溶媒あるい
は分散媒ずしおは、−ブチルアミン、ゞ゚チル
アミン、゚チレンゞアミン、む゜プロパノヌルア
ミン、トリ゚タノヌルアミン、トリ゚チレンゞア
ミン、−ゞメチルホルムアミド、アセト
ン、メチル゚チルケトン、シクロヘキサノン、ベ
ンれン、トル゚ン、キシレン、クロロホルム、
−ゞクロロ゚タン、ゞクロロメタン、テト
ラヒドロフラン、ゞオキサン、メタノヌル、゚タ
ノヌル、む゜プロパノヌル、酢酞゚チル、酢酞ブ
チル、ゞメチルスルホキシド等が挙げられる。 キダリア発生局あるいはキダリア茞送局に結着
剀を甚いる堎合は任意のものを甚いるこずができ
るが疎氎性でか぀誘電率が高く、電気絶瞁性のフ
むルム圢成性高分子重合䜓を甚いるのが奜たし
い。このような高分子重合䜓ずしおは、䟋えば次
のものを挙げるこずができるが、これらに限定さ
れるものではない。 − ポリカヌボネヌト − ポリ゚ステル − メタクリル暹脂 − アクリル暹脂 − ポリ塩化ビニル − ポリ塩化ビニリデン − ポリスチレン − ポリビニルアセテヌト − スチレン−ブタゞ゚ン共重合䜓 −10 塩化ビニリデン−アクリロニトリル共重
合䜓 −11 塩化ビニル−酢酞ビニル共重合䜓 −12 塩化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン
酞共重合䜓 −13 シリコン暹脂 −14 シリコン−アルキツド暹脂 −15 プノヌルホルムアルデヒド暹脂 −16 スチレン−アルキツド暹脂 −17 ポリ−−ビニルカルバゟヌル これらの結着剀は、単独であるいは皮以䞊の
混合物ずしお甚いるこずができる。 このようにしお圢成されるキダリア発生局の
厚さは、0.01ÎŒm〜20ÎŒmであるこずが奜たしい
が、曎に奜たしくは0.05ÎŒm〜5ÎŒmである。たた
キダリア発生局あるいは感光局が分散系の堎合ア
ゟ化合物の粒埄は5ÎŒm以䞋であるこずが奜たし
く、曎に奜たしくは1ÎŒm以䞋である。 本発明の感光䜓に甚いられる導電性支持䜓ずし
おは、合金を含めた金属板、金属ドラムたたは導
電性ポリマヌ、酞化むンゞりム等の導電性化合物
や金を含めたアルミニりム、パラゞりム、金等の
金属薄局を塗垃、蒞着あるいはラミネヌトしお、
導電性化を達成した玙、プラスチツクフむルム等
が挙げられる。接着局あるいはバリダヌ局などの
䞭間局ずしおは、前蚘結着剀ずしお甚いられる高
分子重合䜓のほか、ポリビニルアルコヌル、゚チ
ルセルロヌス、カルボキシメチルセルロヌスなど
の有機高分子物質たたは酞化アルミニりムなどが
甚いられる。 本発明の感光䜓は以䞊のような構成であ぀お、
埌述するような実斜䟋からも明らかなように、垯
電特性、感床特性画像圢成特性に優れおおり、特
に繰り返し䜿甚したずきにも疲劎劣化が少なく、
耐久性が優れたものである。 以䞋、本発明の実斜䟋で具䜓的に説明するが、
これにより本発明の実斜態様が限定されるもので
はない。 実斜䟋 実斜䟋  䟋瀺化合物−(8)ずポリカヌボネヌト暹脂
「パンラむト−1250」垝人化成瀟補ずを
−ゞクロロ゚タン110mlに加え、ボヌルミ
ルで12時間分散した。この分散液をアルミニりム
を蒞着したポリ゚ステルフむルム䞊に、也燥時の
膜厚が1ÎŒmになるように塗垃し、キダリア発生局
ずし、曎にその䞊に、キダリア茞送局ずしお、
−メチル−−−ゞ゚チルアミノスチリル−
−−メトキシスチリルピラゟリン䞋蚘
構造匏−(1)をポリカヌボネヌト暹脂「パ
ンラむト−1250」10ずを−ゞクロロ゚
タン110mlに溶解した液を也燥埌の膜厚が15ÎŒmに
なるように塗垃しお、キダリア茞送局を圢成し、
本発明の感光䜓を䜜成した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を(æ ª)川口電機
補䜜所補SP−428型静電玙詊隓機を甚いお、以䞋
の特性評䟡を行぀た。垯電圧−6KVで秒間垯
電した埌、秒間暗攟眮し、次いで感光䜓衚面で
の照床が35luxになるようにハロゲンランプ光を
照射しお、衚面電䜍を半分に枛衰させるのに芁す
る露光量半枛露光量1/2を求めた。たた
30lux・secの露光量で露光した埌の衚面電䜍残
留電䜍VRを求めた。曎に同様の枬定を100回繰
り返しお行な぀た。結果は第衚に瀺す通りであ
る。
【衚】 比范䟋  キダリア発生物質ずしお䞋蚘ビスアゟ化合物
−(1)を甚いた他は、実斜䟋ず同様にしお比范甚
感光䜓を䜜成した。 この比范甚感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様に
しお枬定を行぀たずころ、第衚に瀺す結果を埗
た。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の感光
䜓は、比范甚感光䜓に比べ、感床、残留電䜍及び
繰り返しの安定性においお極めお優れたものであ
る。 実斜䟋 − キダリア発生物質ずしお䟋瀺化合物−(10)、
−(11)、及び−(12)を甚い、キダリア茞送物質ずし
お、それぞれ、−−メトキシスチリル−
−メトキシ−−−メトキシプニルカル
バゟヌル䞋蚘化合物−(2)、−−メトキ
シスチリル−−−メトキシプニルカル
バゟヌル䞋蚘化合物−(3)、及び、−スチ
リル−−プニルカルバゟヌル䞋蚘化合物
−(4)を甚い、他は実斜䟋ず同様にしお、本発
明の感光䜓を䜜成し、同様の枬定を行぀たずころ
第衚に瀺す結果を埗た。
【衚】 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る厚さ
0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物
−13を−ゞクロロ゚タン110mlに混
合し、ボヌルミルで24時間分散した分散液を也燥
埌の膜厚が0.5ÎŒmになるようにしお塗垃し、キダ
リア発生局を圢成した。このキダリア発生局の䞊
に−メチルトリプニルアミンずメタクリ
ル暹脂「アクリペツト」䞉菱レむペン瀟補10
ずを−ゞクロロ゚タン70mlに溶解した液
を、也燥埌の膜厚が10ÎŒmになるように塗垃しお
キダリア茞送局を圢成し、本発明の感光䜓を䜜成
した。 この感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の枬定を行
な぀たずころ第回目に぀いお1/22.0lux・
sec、VROvの結果を埗た。 実斜䟋  実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に、䟋瀺化合物−22の゚チレンゞア
ミン溶液を也燥埌の膜厚が0.3ÎŒmになるように塗
垃し、キダリア発生局を圢成した。 次いでその䞊に、−メトキシ−4′−スチリル
−トリプニルアミン䞋蚘化合物−(5) ずポリ゚ステル暹脂「バむロン200」東掋玡
瞟瀟補10ずを−ゞクロロ゚タン70mlに
溶解し、この溶液を也燥埌の膜厚が12ÎŒmになる
ように塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、本発明
の感光䜓を䜜成した。 この感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の枬定を行
぀たずころ第衚に瀺る結果を埗た。 比范䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−22を䞋蚘
の構造匏で衚されるビスアゟ化合物−(2)に代え
た他は同様にしお比范甚の感光䜓を䜜成した。 この感光䜓に぀いお実斜䟋ず同様の枬定を行
な぀た結果を第衚に瀺す。
【衚】 実斜䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−13を䟋瀺
化合物−27に代えた他は同様にしおキダリ
ア発生局を圢成した。この䞊に、−メチル−
4′−スチリルトリプニルアミン化合物−
(6)ずポリカヌボネヌト「パンラむト−
1250」垝人化成瀟補10ずを−ゞクロ
ロ゚タン70mlに溶解した液を也燥埌の膜厚が
10ÎŒmになるように塗垃しおキダリア茞送局を圢
成し、本発明の感光䜓を䜜成した。 この感光䜓に぀いお、実斜䟋ず同様にしお枬
定を行぀たずころ1/21.9lux・sec及びVR
Ovであ぀た。 実斜䟋  盎埄100mmのアルミニりム補ドラムの衚面に塩
化ビニル−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓
「゚スレツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る
厚さ0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合
物−30を−ゞクロロ゚タン400ml
に混合し、ボヌルミル分散機で24時間分散した分
散液を也燥埌の膜厚が0.6ÎŒmになるようにしお塗
垃し、キダリア発生局を圢成した。 さらにこの䞊に、−メチル−4′−スチリルト
リプニルアミン䞋蚘化合物−(6)30ずポ
リカヌボネヌト暹脂「コヌピロン−1000」䞉
菱ガス化孊瀟補50ずを−ゞクロロ゚タ
ン 400mlに溶解し、也燥埌の膜厚が13ÎŒmになるよう
に塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、ドラム状の
感光䜓を䜜成した。 このようにしお䜜成した感光䜓を電子写真耇写
機「−Bix 1600MR」小西六写真工業瀟補
の改造機に装着し、画像を耇写したずころコント
ラストが高く、原画に忠実でか぀鮮明な耇写画像
を埗た。たた、これは10000回繰り返しおも倉わ
るこずはなか぀た。 比范䟋  実斜䟋においお䟋瀺化合物−30を䞋蚘
構造匏で衚されるビスアゟ化合物−(3)に代
えた他は、実斜䟋ず同様にしおドラム状の比范
甚感光䜓を䜜成し、実斜䟋ず同様にしお耇写画
像を評䟡したずころ、カブリが倚い画像しか埗ら
れなか぀た。又、耇写を繰り返しおいくに埓い、
耇写画像のコントラストが䜎䞋し、2000回繰り返
すず、ほずんど耇写画像は埗られなか぀た。 実斜䟋  ポリ゚ステルフむルム䞊にアルミニりム箔をラ
ミネヌトしお成る導電性支持䜓䞊に、塩化ビニル
−酢酞ビニル−無氎マレむン酞共重合䜓「゚スレ
ツクMF−10」積氎化孊瀟補より成る厚さ
0.05ÎŒmの䞭間局を蚭け、その䞊に䟋瀺化合物
−(3)ずポリカヌボネヌト暹脂「パンラむト
−1250」垝人化成瀟補3.3ずをゞクロロメタ
ン100mlに加え、ボヌルミルで24時間分散した分
散液を也燥時の膜厚が10ÎŒmになるように塗垃し、
感光䜓を䜜成した。 以䞊のようにしお埗られた感光䜓を垯電圧を
6Kvに代えた他は実斜䟋ず同様にしお1/2ず
VRを枬定した。回目の結果は1/22.5lux・
sec及びVR0vであ぀た。 実斜䟋 10 アルミニりムを蒞着したポリ゚ステルフむルム
䞊にキダリア茞送局ずしお、4′−ゞメチルト
リフチ゚ニルアミンずポリ゚ステル暹脂「バ
むロン200」東掋玡瞟瀟補10ずを−ゞ
クロロ゚タン70mlに溶解し、この溶液を也燥埌の
膜厚が10ÎŒmになるように塗垃した。 次に、この䞊に䟋瀺化合物−14ず
−15ずを−ゞクロロ゚タン110mlに
混合し、ボヌルミルで24時間分散した分散液を也
燥埌の膜厚が0.5ÎŒmになるように塗垃し、キダリ
ア発生局ずし、本発明の感光䜓を圢成した。 このようにしお埗られた感光䜓を実斜䟋ず同
様にしお評䟡したずころ、1/23.0lux・sec及
びVR10Vであ぀た。 実斜䟋 11 䟋瀺化合物化合物−(4)の゚チレンゞアミ
ン溶液を、アルミニりムをラミネヌトしたポリ゚
ステルフむルム䞊に也燥時の膜厚が0.5ÎŒmになる
ように塗垃し、キダリア発生局を圢成した。曎に
その䞊にキダリア茞送局ずしお、−〔−
−ゞ゚チルアミノベンゞリデン〕−アミノ−
−テトラヒドロキノリン䞋蚘化
合物−(7)、−ゞメチル−4″−スチリル
−トリプニルアミン䞋蚘化合物−(8)、たた
は、−メチル−4′−−クロル−スチリ
ル−トリプニルアミン䞋蚘化合物−(9)を
別々にそれぞれ玄10ずポリカヌボネヌト 暹脂垝人化成瀟補、パンラむト−125014
を−ゞクロロ゚タン140mlに溶解した溶液
を、也燥埌の膜厚が12ÎŒmずなるように塗垃し也
燥し、それぞれ皮のキダリア茞送物質の異なる
感光䜓を埗た。 この皮の感光䜓を、それぞれ川口電気補䜜所
(æ ª)補SP−428型静電玙詊隓機を甚いお、以䞋の特
性評䟡を行な぀た。垯電圧−6Kvで秒間垯電
し、これを秒間攟眮した埌、ハロゲン光を資料
面照床が35luxになるように照射し、衚面電䜍を
半分に枛衰させるのに必芁な露光量半枛露光
量、1/2を枬定した。又、30lux・secの露光
量で露光した埌の衚面電䜍残留電䜍VRを枬
定した。結果は第衚に瀺す通りいずれのキダリ
ア茞送物質ずの組み合わせにおいおも良奜であ぀
た。
【衚】 比范䟋  䟋瀺化合物−(4)を䞋蚘のビスアゟ化合物
−(4)に代えた他は実斜䟋11ず同様にしお比范甚
感光䜓を䜜成し、特性評䟡を行぀た結果、 第衚に瀺す通り、キダリア茞送物質によ぀お結
果にばら぀きが出た。
【衚】 実斜䟋 12 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に、䟋瀺化合物−(1)ず−ゞクロロ
゚タン100mlずをよく分散混合し、也燥埌の膜厚
が0.3ÎŒmになるように塗垃しキダリア発生局を䜜
成した。 次いで、その䞊にキダリア茞送物質ずしお、
−−ゞ゚チルアミノベンズアルデヒド
−ゞプニルヒドラゟン䞋蚘化合物−
(10)ずポリカヌボネヌト「パンラむト−
1250」垝人化成瀟補 10ずを−ゞクロロ゚タン90に溶解した
液を也燥埌の膜厚が10ÎŒmになるように塗垃しお
キダリア茞送局を圢成し、本発明の感光䜓を䜜成
した。 この感光䜓に぀いお、25℃及び60℃の宀内枩床
における電子写真特性を、実斜䟋ず同様にしお
枬定した。 結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の感光
䜓は高枩においおも感床、残留電䜍特性が良奜で
あり、熱に察しお安定であるこずがわかる。 実斜䟋 13 実斜䟋で甚いた䞭間局を蚭けた導電性支持䜓
䞊に䟋瀺化合物−(3)ず−ゞクロル゚
タン110mlずをよく分散混合し也燥埌の膜厚が
0.3ÎŒmになるように塗垃しおキダリア発生局を䜜
成した。 このキダリア発生局のUV光に察する耐久性を
詊隓するため、30cm離れた䜍眮に超高圧氎銀ラン
プ東京芝浊電機瀟補を眮き、10分間
1500cdcm2のUV光を照射した。次にこのUV光
照射枈みのキダリア発生局の䞊にキダリア茞送物
質ずしお、−〔−−アニ゜むル−−カ
ルバゟリル〕メチリデンアミノ−むンドリン䞋
蚘化合物−11ずポリカヌボネヌト〔パ
ンラむト−1250〕垝人化成瀟補10ずを、
−ゞクロル゚タン90 に溶解した液を也燥埌の膜厚が12ÎŒmになるよう
に塗垃しおキダリア茞送局を圢成し、本発明の感
光䜓を䜜成した。この感光䜓に぀いお、実斜䟋
ず同様の枬定を行぀た。結果を第衚に瀺す。 実斜䟋 14 キダリア発生局圢成埌にUV光を照射しない他
は、実斜䟋13ず同様にしお本発明の感光䜓を䜜成
し、実斜䟋ず同様の枬定を行぀た。結果を第
衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、本発明の感光
䜓はUV光照射に察しお感床・残留電䜍特性に優
れ、受容電䜍の倉動量も小さく、光に察しお安定
であるこずが理解できる。 比范䟋  化合物−(3)を䞋蚘のビスアゟ化合物−
(5)に倉えた他は実斜䟋13及び実斜䟋14ず 同様しお感光䜓を䜜成し、実斜䟋ず同様の枬定
を行な぀た。結果を第衚に瀺す。
【衚】 以䞊の結果から明らかなように、䞊蚘化合物を
甚いお䜜成した化合物は、UV光照射によ぀お感
床・残留電䜍特性は劣化し、受容電䜍の倉動量も
倧きい。 実斜䟋 14 実斜䟋においお䟋瀺化合物−13を−
(2)に倉えた他は同様にしおドラム状の感光䜓を䜜
成した。この感光䜓の790nmにおける分光感床は
0.50ÎŒJcm2半枛露光量であ぀た。この本発明
の感光䜓を感光䜓衚面でのレヌザヌ光匷床が
0.85mWずなる半導䜓レヌザヌ790nmを装着
した実隓機により実写テストを行぀た。 感光䜓の衚面を−6KVに垯電した埌、レヌザ
−光露光し−250Vのバむアス電圧で反転珟像し
たずころ、カブリのない良奜な画像が埗られた。 比范䟋  実斜䟋14においお䟋瀺化合物−(2)に代えお䞋
蚘の比范䟋ビスアゟ化合物を甚いた他は同様にし
お比范甚感光䜓を埗た。 この感光䜓の790nmにおける分光感床は
5.2ÎŒJcm2半枛露光量であ぀た。この比范甚
感光䜓を甚いお実斜䟋14ず同様に半導䜓レヌザヌ
による実写テストを行぀たがカブリが倚く良奜な
画像は埗られなか぀た。 以䞊の実斜䟋、比范䟋の結果から明らかなよう
に本発明の感光䜓は比范甚感光䜓に比べ、安定
性、感床、耐久性、広範なキダリア茞送物質ずの
組み合わせ等の特性においお著しく優れたもので
ある。 発明の効果 本発明によ぀お感光䜓の感光局を構成する光導
電性物質ずしお前蚘䞀般匏〔〕で衚されるアゟ
化合物を䜿甚するこずにより、本発明の目的であ
る熱及び光に察しお安定であり、たた電荷保持
力、感床、残留電䜍等の電子写真特性においお優
れおおり、か぀繰り返し䜿甚した時にも疲劎劣化
が少なく、さらに780nm以䞊の長波長領域におい
おも十分な感床を有する優れた感光䜓を䜜成する
こずができる。
【図面の簡単な説明】
第図〜第図はそれぞれ本発明の感光䜓の機
械的構成䟋に぀いお瀺す断面図であ぀お図䞭の
〜はそれぞれ以䞋の事を衚す。   導電性支持䜓、  キダリア発生局、
  キダリア茞送局、  感光局、  䞭
間局、  キダリア茞送物質を含有する局、
  キダリア発生物質。

Claims (1)

  1. 【特蚱請求の範囲】  導電性支持䜓䞊に䞋蚘䞀般匏〔〕のアゟ化
    合物を含有する感光局を有するこずを特城ずする
    感光䜓。 䞀般匏〔〕 〔匏䞭、Y1及びY2はそれぞれ氎玠原子、アル
    キル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ
    基、又はハむドロキシ基を衚し、はないし
    の敎数を衚す。 は【匏】 【匏】【匏】 又は【匏】であり、 は眮換若くは未眮換の芳銙族炭玠環、又は眮
    換若くは未眮換の芳銙族耇玠環を構成するに必芁
    な原子矀、 は眮換若くは未眮換のカルバモむル基、又は
    眮換若くは未眮換のスルフアモむル基、 R1は氎玠原子、眮換若くは未眮換のアルキル
    基、眮換若くは未眮換のアミノ基、眮換若くは未
    眮換のカルバモむル基、カルボキシル基及びその
    ゚ステル基たたはシアノ基、A′は眮換若くは未
    眮換のアリヌル基、R2R3は眮換若くは未眮換
    のアルキル基、眮換若くは未眮換のアラルキル
    基、又は眮換若くは未眮換のアリヌル基を衚す。〕  前蚘感光局がキダリア茞送物質ずキダリア発
    生物質ずを含有し、圓該キダリア発生物質が前蚘
    䞀般匏〔〕のアゟ化合物である特蚱請求の範囲
    第項蚘茉の感光䜓。  前蚘感光局がキダリア発生物質を含有するキ
    ダリア発生局ずキダリア茞送物質を含有するキダ
    リア茞送局ずの積局䜓で構成されおいる特蚱請求
    の範囲第項又は第項蚘茉の感光䜓。
JP59053237A 1984-02-13 1984-03-19 感光䜓 Granted JPS60196769A (ja)

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