JPS62227156A - 特定の下引層を有する電子写真感光体 - Google Patents

特定の下引層を有する電子写真感光体

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JPS62227156A
JPS62227156A JP7008086A JP7008086A JPS62227156A JP S62227156 A JPS62227156 A JP S62227156A JP 7008086 A JP7008086 A JP 7008086A JP 7008086 A JP7008086 A JP 7008086A JP S62227156 A JPS62227156 A JP S62227156A
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undercoat layer
groups
resin
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JP7008086A
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Takayuki Sugaiwa
菅岩 隆之
Akira Kinoshita
木下 昭
Kiyoshi Sawada
潔 澤田
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Konica Minolta Inc
Original Assignee
Konica Minolta Inc
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Publication date
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [産業上の利用分野] 本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは感度、暗減衰
特性、電荷受容性、縁返し特性等の緒特性において優れ
た電子写真感光体に関する。
[発明の背景] 従来、電子写真感光体に用いられる感光層には、Ss、
 CdS 、 ZnO等の無機系の光導電性物質が広く
用いられている。一方、近年この無機光導電性物質のか
わりに有機系の光導電性物質を用いる研究が盛んに行わ
れている。かかる有機系の光導電性物質は無機系のもの
と比べて、感光層が柔軟性に富み、製造が容易であり、
より安価で電子写真特性の安定した感光体が得られる等
の利点があり、近年数多くの提案がなされている。中で
も感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離したりイ
ブの感光体は、高感度であり、機能に合せて多様に材料
を選択できることなどから実用化されてきている。
しかるに、かかる機能分離型の感光体は、通常導電性基
体に電荷発生層と電荷輸送層が順に塗布形成されており
、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されてキャリア
を生成し、さらに発生したキャリアを再結合や捕獲によ
り失活することなく電荷輸送層に注入されるように構成
されている。
一方、感光層の電気的特性の劣化防止、導電性基体から
感光層への電荷の注入の防止等の目的で、導電性基体と
感光層の間に下引層を設けることが検討されてきた。
この下引層に用いる樹脂としては、ニトロセルロース樹
脂(特開昭48−3544号公報参照)ポリビニルブチ
ラール樹脂(特開昭50−28837号、同59−38
258号公報参照)、ポリビニルアルコール樹脂(特開
昭52−100240公報参照)、アルコール系溶剤に
可溶なナイロン樹脂(特開昭52−25838号公報参
照)、ポリビニルホルマール樹脂(特開昭57−908
39号公報参照)、水溶性ポリビニルブチラール樹脂(
特開昭58−108549号公報参照)、ポリビニルブ
チラール樹脂とフェノール樹脂のブレンド(特開昭59
−38259号公報参照)等が知られており、またポリ
ビニルメチルエーテル、ポリビニルイミダゾール、ポリ
エチレンオキシド、ポリウレタン、ポリアミド、メラミ
ン、ポリビニルピロリドン、セルロースエステル、カゼ
イン、ゼラチン等の樹脂も知られている。
しかるに、下引層は、感光層の電、気的性質そのものに
も多大な影響を与える。従って下引層に要求される電気
的特性は、感光層の特性に左右されるので、感光層に適
した下引層の開発が望まれる。
また近年機能分S型感光体が検討され、高感度化が達成
されるに従い、下引層の特性が鋭敏に感光体特性に反映
するようになってきた。このため上記要請はますます強
まり、特に感光層にアゾ顔料を使用する場合には下引層
の影響を受けやすいので、そのような特定の感光体にお
いて電気的に良好な特性を示す下引層の開発の要請が強
いと℃Nえる。
他方、高感度化にともない、下引層の膜厚変化が感光体
特性に鋭敏に反映するようになってきたが、製造上から
は品質のバラツキを低減するため膜厚の許容巾の広い下
引層の開発の要請がなされている。
そこで本発明は、■感度が良好で、暗減衰特性に優れ、
電荷受容性のよい電子写真感光体を得ること、■繰返し
特性に優れ、繰返し、帯電・露光・除電を行っても、受
容電位、残留電位、感度特性が安定した電子写真感光体
を得ることを目的とする。
[問題点を解決するための手段] 上記目的を達成する本発明の電子写真感光体は、導電性
基体上に下引層と感光層を有する電子写真感光体におい
て、該下引層がフェノール樹脂を主成分とし、該感光層
が下記一般式で示されるアゾ顔料を含有する層であるこ
とを特徴とする。
[一般式] 式中−qは−<CN、 J、 =<R:または−Arを
表し、こCN こでR,、R,は水素原子、アルキル基、置換または無
は換の芳香族基、置換または無置換の複素環基を表し、
好ましくは炭素数1〜12のアルキル基、ベンゼン、ナ
フタレン、ピリジン、チオフェン、ピロール等が挙げら
れ、これらはアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ハ
ロゲン原子、アミノ基、アミド基等の置換基を有してい
てもよい。
・Arは置換または無置換の複素環基を表し、好ましく
はRa          Rs       ’d3
これらはアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲ
ン原子、アミノ基、アミド基等の置換基を有していても
よい。ここでR3は水素原子、アルキル基、フェニル基
を表す。
2は芳香族炭素環もしくは芳香族複素環を構成するのに
必要な原子群を表し、好ましい例としては等があげられ
る。
−Gは、−CONH−Atもしくは−CI−N−NH−
Amを表し。
ここでA1.Atは置換または無置換の芳香族基であり
、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基。
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基等の置換
基を有するかもしくは無置換のフェニル基、ナフチル基
が挙げられる。
以下1本発明について詳細に説明する。
本発明の電子写真感光体は導電性基体上に下引層と感光
層が形成されたものである。
該感光体の好ましい層構成としては、下記(1)〜(4
)の層構成を挙げることができる。
(1)第1図に示すように、下層より、導電性基体l、
下引層2、電荷発生層3.電荷輸送層4の順に構成され
ているもの。
(2)第2図に示すように、下層より、導電性基体1、
下引層2.電荷輸送層4、電荷発生層3の順に構成され
ているもの。
(3)第3図に示すように、下層より、導電性基体1、
下引層2.電荷発生物質と電荷輸送物質を含む電荷発生
層3A、電荷輸送層4の順に構成されているもの。
(4)第4図に示すように、導電性基体1上に、電荷発
生物質または電荷発生物質及び電荷輸送物が均一に分散
あるいは溶解している電荷発生層3のみ□が形成されて
いるもの。
また上記層構成において、各層の間に中間層を設けても
よく、最上層に表面保護層を形成したものであってもよ
い。
導電性基体としては、アルミニウム、黄銅、ステンレス
等の金属をドラム状に成型するか、シート状のフィルム
や箔にして用いられ、さらにポリエチレンテレフタレー
ト、ナイロン、ポリアリ−レート、ポリイミド、ポリカ
ーボネート等の高分子材料、硬質紙等の絶縁性材料をド
ラム状に成型したものやシート状のフィルムに導電処理
して用いられる。導電処理をする方法としては、導電性
物質の含浸、金属箔(例えばアルミ箔)のラミネート、
金属(例えばアルミニウム、インジウム、酸化スズ、イ
ツトリウム等)の蒸着、導電加工等の方法がある。
下引層はフェノール樹脂を主成分とする層である0本発
明に用いられるフェノール樹脂としては1例えばフェノ
ール、m−、p−クレゾール、レゾルシノール等のフェ
ノール系化合物の一種又は二種以上とホルムアルデヒド
、アセトアルデヒド等のアルデヒド化合物を酸又は塩基
性触媒の存在下で縮合重合して得られるものが挙げられ
る。
本発明に用いられるフェノール樹脂は、市販品としても
得ることができ、例えば商品名rSK−2」、rSK−
3」、  rSK−4J 、  rSK−102」。
rSK−1054、rsK−1104(以上、住友シュ
レス社製)等が挙げられる。
本発明の下引層は、上記のフェノール樹脂を溶剤に溶解
し2導電性基体上に塗布することにより所定の膜厚に形
成される。ここに溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、ブタノール、アセトン、酢酸エチル、ジオキサン等
が好ましく用いられ、ざらにケトン系溶剤とアルコール
系溶剤、芳香族系溶剤とアルコール系溶剤の組合せ等が
好ましく用いられる。塗布法としては、導電性基体がド
ラム状である場合には、浸漬法、スプレー法、押出又は
スライドホッパー法等が好ましく、また導電性基体がシ
ート状である場合には、ロール法、押出又はスライドホ
ッパー法等が好ましく採用される。上記のようにして形
成された下引層の膜厚は、0.01〜10終mの範囲が
好ましく、0.05〜2gmの範囲がより好ましい。
なお下引層には本発明の効果を損なわない範囲でフェノ
ール樹脂以外の樹脂やカーボン、酸化チタン、酸化マグ
ネシウム、アルミニウム、コロイダルシリカ等の微粉末
を含んでもよい、フェノール樹脂以外の樹脂としては、
アクリル樹脂、メタクリルm脂、塩化ビニルm脂、酢酸
ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステ
ル樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂、ポリビニルホ
ルマール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニル
アルコール樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、塩化
ビニリデン−7クリロニトリル共重合体、スチレン−ブ
タジェン共重合体等の高分子材料、エチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース等のセルロース類等が挙げ
られ、それぞれ単独あるいは二種以上組合わせて用いる
ことができる。
上記樹脂及び微粉末の含有量は、フェノール樹脂に対し
70重量%以下が好ましい。
又、上記の樹脂層は接着性や機械的強度を向上させる目
的で、■イソシアネート化合物、エポキシ化合物等の硬
化剤を含有させて、硬化させる方法、■シラン系のカッ
プリング剤、チタン系のカップリング剤等で導電性基体
表面を処理する方法、或は■これらのカップリング剤を
樹脂層中に含有させる方法等によって処理してもよい。
このような処理に有用な硬化剤としては、例えばヘキサ
メチレンテトラミン、ホルムアルデヒド、バラホルムア
ルデヒド、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ナフ
タレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシア
ネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、ビス
フェノールF型ジグリシジルエーテル、レゾルシン型ジ
グリシジルエーテル、ビスフェノールF型ジグリシジル
エーテル、ポリアルキレングリコール型ジグリシジルエ
ーテル、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油等が挙
げられ、又、シラン系のカップリング剤としては、β−
(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−
(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピル
メチルジメトキシシラン等が挙げられ、チタン系のカッ
プリング剤としては、テトライソプロポキシチタン、テ
トラ−n−ブトキシチタン、テトライソプロポキシチタ
ンポリマー、テトラ−n−ブトキシチタンポリマー、ト
リーn−ブトキシチタンステアレート、ジイソプロポキ
シチタンビスアセチルアセトナート、ジヒドロキシビス
ラフタ−トチタン等が挙げらる。
本発明において上記下引層の上には、感光層が形成され
る。ここに感光層は、上記一般式で表されるアゾ顔料を
含む層である。
上記のアゾ顔料は電荷発生層に用いられることが好まし
く、この場合に電荷発生層はアゾ顔料をバインダーに分
散したり、溶剤に溶解して導電性基体上に塗布形成され
ることが好ましい、ここに分散手段はサンドミル、ボー
ルミル、超音波等の方法を用いることができる。
アゾ顔料の含有量は、バインダー100重量部に対し、
10〜400重量部が好ましく、より好ましくは50〜
200重量部である。
電荷輸送層は電荷輸送物質とバインダーとを適当な溶剤
に溶解して上記電荷発生層又は下引層上に塗布、形成さ
れる。
電荷輸送物質としては、トリアゾール誘導体(例えば特
公昭34−5487号)、オキサゾール銹導体(例えば
同35−1125号)、オキサジアゾール誘導体(例え
ば同34−5468号)、ピラゾリン誘導体(例えば同
34−10368号)、イミダゾール誘導体(例えば同
35−11215号、同37−18098号)、フルオ
レノン誘導体(特開昭52−128373号、同54−
110837号)、カルバゾール誘導体(例えば同54
−511142号)更に同58−134842号、同5
8−85440号等に記載の物質が挙げられる。
電荷輸送物質の含有量は、バインダー100重量部に対
し、25〜200重量部が好ましく、より好ましくは5
0〜100重量部である。
本発明の感光層に用いられるバインダー樹脂としては、
電荷発生物質あるいは電荷輸送物質との組合せで種々の
樹脂が使用できるが、一般にポリエステル、ポリエチレ
ン、ポリアミド、ポリカーボネート、エポキシ、ポリ−
N−ビニルカルバゾール、ポリスチレン、ポリビニルブ
チラール、ポリメチルメタクリレート等の樹脂が用いら
れる。
本発明において感光層には、シリコンオイル、各種のア
ンモニウム化合物、増感剤等の添加剤を加えることがで
きる。なかでも低分子のアンモニウム塩化合物が好まし
い。
低分子アンモニウム塩の代表的なものとしては、下記(
イ)及び(ロ)が挙げられ、更にこれらの中でも具体的
には一般式Iならびに一般式■および一般式■が挙げら
れる。
(イ)(一般式I) 式中、R1は置換基を有してもよい非環状炭化水素基、
置換基を有してもよい環状炭化水素基を表わし、R2−
R4は各々水素原子、置換基を有してもよい非環状炭化
水素基、置換基を有してもよい環状炭化水素基を表わし
、xoはアニオンを表わす。
置換基を有してもよい非環状炭化水素基としては、置換
基を有してもよい飽和又は不飽和非環状炭化水素基が挙
げられ、飽和非環状炭化水素基としてはアルキル基(特
に炭素数1〜20のアルキル基)が挙げられ、不飽和非
環状炭化水素基としてはアルケニル基(特に炭素数2〜
20のアルケニル基)、アルキニル基、アルカジェニル
基が挙げられる。これらの中でもアルキル基(特に炭素
数1〜20のアルキル基)およびアルケニル基(特に炭
素数2〜20のアルケニル基)が好ましく、特にアルキ
ル基(中でも炭素数1〜20のアルキル基)が最も好ま
しい。
飽和非環状炭化水素基のアルキル基の例としては、例え
ばメチル基、エチル基、n−プロピル基、1so−プロ
ピル基、n−ブチル基、1so−ブチル基。
tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基
、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシ
ル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等
が挙げられる。一方不飽和非環状炭化水素基のアルケニ
ル基の例としては、例えばビニル基、アリル基、3−メ
チル−2−ブテニル基、イソプロペニル基、2−ブチニ
ル基等があり、アルキニル基の例としては、エチニル基
、ブチニル基等があり、またアルカジェニル基の例とし
ては、例えば1.3−ブタンジェニル基等が挙げられる
これら飽和又は不飽和非環状炭化水素基の置換基の例と
しては、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子;シアノ
2&i:ヒドロキシ基;アシル基:メト*シ基、エトキ
シ基等のアルコキシ基;フェニル基等のアリール基、フ
ェノキシ基等のアリールオキシ基等が挙げられる。
置換基を有するアルキル基としては、例えば。
ベンジル基、フェネチル基、トリチル基、ジフェニルメ
チル基、ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シア
ンエチル基、アセトキシエチル基。
アセチルエチル基、クロロメチル基等があり、前記置換
基を有するアルケニル基としては1例えばスチリル基、
シンナミル基等がある。
また、置換基を有してもよい環状炭化水素基としては、
各々置換基を有してもよい単環炭化水素基(例えば炭素
数3〜12の単環炭化水素基)、有@炭化水素基(例え
ば炭素数6〜18の有橋炭化水素基)、縮合多環炭化水
素基(例えば炭素数7〜18の縮合多環炭化水素基)が
ある。
単環炭化水素基の例としては、シクロアルキル基、単環
の芳香族基等が挙げられ、シクロアルキル基の例として
は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙
げられ、単環の芳香族基としては、フェニル基が挙げら
れ、その他シクロドデ力トリエニル基等がある。また、
有橋炭化水素基の例としては1例えばジシクロペンタジ
ェニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等がある。
さらに、縮合多環炭化水素基の例としては、例えばナフ
チル基、アントリル基、フェナントリル基、インデニル
基等がある。
これら環状炭化水素基の置換基の例としては、フッ素、
塩素、臭素等のハロゲン原子;メチル。
エチル等のアルキル基;シアノ基ニアシル基;ニトロ基
:水酸基;メトキシ基、エトキシ基等のフルコキシ基:
フェノキシ基等のアリールオキシ基等が挙げられる。
これら置換基を有する単環炭化水素基としては、例えば
トリル基、キシリル基、クメニル基、メトキシフェニル
基、メシチル基等がある。
また、XOで表されるアニオンの例としては、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン陰イオン;四フッ化ホウ
素イオン、六フフ化リンイオン、炭酸イオン、硫酸イオ
ン、リン酸イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオン等の無
機酸陰イオン:水酸イオン等の無機陰イオン;酢酸イオ
ン、シュウ酸イオン、プロピオン酸イオン、安息香酸イ
オン等のカルボン酸イオン:ベンゼンスルホン酸等のス
ルホン酸イオン;メトキシイオン、エトキシイオン等の
アルコキシイオン等が挙げられる。なかでもハロゲン陰
イオン、無機酸陰イオンが好ましい。
(ロ)含四価窒素複素環化合物塩 含四価窒素複素環化合物は、三価窒素を含む複素環化合
物の三価窒素がイオン化されたもので、ヘテロ原子とし
て他に、イオウ、酸素、セレン、リン、ヒ素、ケイ素、
ゲルマニウム、ホウ素等を含んでいてもよい。
該含四価窒素複素環化合物塩の代表的な例は、次の一般
式■又はmで示される化合物がある。
(一般式■) R7−” (一般式■) 1     ′ R11’ 上式において、R5及びR6は水素原子、置換基を有し
てもよい非環状及び環状炭化水素基から選ばれる。置換
基を有してもよい非環状及び環状炭化水素基としては前
記R1で説明したものと同義である。R1及びR8は窒
素原子と共同して含窒素複素環を形成するに必要な原子
群を表し。
R9は前記R5と同義である* R+o、R++及びR
12は窒素原子と共同して含窒素複素環を形成するに必
要な原子群を表す、XOは前記xOと同義の7ニオンを
表す。
該含四価窒素複素環化合物塩の母核の代表例としては次
の(A)〜(K)に示すものが挙げられる。これらの母
核には必要に応じて置換基が導入されていてもよい。
(E)                (F)(I)
                (J)なお上式(C
)、(E)及び(J)において、X−は1価のアニオン
、X2−は2価のアニオンを各々意味し、2X−orX
”−は同式中の左側の構造式中に2X−とx2−のいず
れか一方が付くことを意味する。
また、前記(C)において、異なる窒素原子と結合して
いる2つのRsは同じであっても異なってもよい、また
R6についても同様である。また(E)についても同様
である。更に(J)における異なる窒素原子と結合した
R9は同じであっても異なってもよい、さらにまた(A
)〜(K)各々において、母核に導入される置換基の例
としては、前記一般式1で記載した置換基と同じものを
挙げることができる。
一般式■、■、■またはVで表されるアンモニウム塩化
合物の具体例としては、下記のものが挙げられる。
[例示化合物] e      e (1’)  (CH3−)−r N[tt  CQ(4
)  (n C5Hty+rNHt  C1(5)  
(n C4Hs片N■t  C1(1G)nCaH7N
usLl! (11)    n−Can5−Nus    CQ(
13)    n−CtJ**−Nus    CQ(
14)    n−CtsHat  yHa    C
Q(16)    (CJs□Ntl   Cl2(1
7)    (n  C−F1a力「NHPFa(1g
)    (n−CJ+を汁−NHCI2・     
  e (19)    (n−CttHts+rIrHC(1
(2G)    (n  CJケ「NHt    BF
4(21)    (n−CJsすrNHt    p
re(33ノ     n   (:JttN+CH3
)x       CQ(40)   (CtJs?+
fN+CHs)t   Br(Il、 C■。
12低分子アンモニウム塩化合物は、例えばオーガニッ
ク シンセシス コレクティブ ボリュウム(Org、
Syn、Co文、Vou、)4巻 p、84、同(ib
id) 4 @ p、96等の文献に記載された方法で
合成することができ、また一般的な合成法によっても得
ることができる。該一般的な合成法としては、アミノ化
合物の適当な溶液(例えばアセトン、アルコール)に塩
酸ガス、塩酸、硫酸、硝酸、ホウフッ化水素酸、六フッ
化燐酸、過塩素酸、燐酸、炭酸、酢酸等のカルボン酸、
ベンゾスルフォン酸等のスルフォン酸を加えることで、
容易に合成することができる。また市販品としては、東
京化成工業社製、関東化学社製、和光紬薬工業社製が挙
げられる。
上記低分子アンモニウム塩化合物は、電荷発生層、電荷
輸送層のいずれの層に含有させても好ましいが、特に好
ましくは電荷発生層である。
上記低分子アンモニウム塩化合物の添加量は電荷発生物
質100重量部に対し0.1重量部以上50重量部以下
が好ましく、より好ましくは0.5〜30重量部である
感光層の塗布法は上記下引層と同様の方法を採用でき、
膜厚は、電荷発生層が好ましくはO,OS〜1−1、よ
り好ましくは0.1〜2gmであり、電荷輸送層が好ま
しくは5〜50p、m 、より好ましくは10〜30ル
謂である。
[発明の効果] 本発明によれば、後述の実施例からも明らかな如く、フ
ェノール樹脂を主成分とする下引層と、特定のアゾ顔料
を用いた感光層との効果的な組み合わせによって、■感
度が良好で、暗減衰特性に優れ、電荷受容性のよい電子
写真感光体を得ることができ、また■繰返し特性に優れ
、繰返し、帯電・露光・除電な行っても、受容電位、在
留電位、感度特性が安定した電子写真感光体を得ること
ができる。
[実施例] 以下に本発明の好ましい実施例を示すが、本発明はこれ
によって限定されるものではない。
実施例1 フェノール40重量部、m−クレゾール36重量部、P
−クレゾール24重量部をホルマリンと共に酸触媒下に
おいて縮合させて得られた樹脂(商品名:  5K−2
住人シュレス社製) 10gをジオキサン1000+J
Lに溶解し、アルミニウム板に浸vL塗布法により塗布
して、0.2 p、tmの膜厚の下引層を形成した。
次にポリカーボネート樹脂(商品名:パンライ) L−
1250帝人化成社製) 5g、下記構造式のアゾ顔料
(電荷発生物質)10g、1,2−ジクロルエタン10
00w flをサンドミル中で粉砕混合し、分散液を得
た。
上記の分散液をワイアバー塗布法により、前記下引層上
に塗布し、 100℃で10分間乾燥して、膜厚的0.
21L層の電荷発生層を形成した。
さらに、ポリカーボネート樹脂(商品名:パンライトK
 −1300、奇人化成社製) 150g、下記構造式
の電荷輸送物質120gをテトラヒドロフラン1000
+JLに溶解混合し、ディップ塗布法により、前記電荷
発生層上に塗布し、 110℃で20分間乾燥して、膜
厚約18uL層の電荷輸送層を形成した。このようにし
て得られた感光体をサンプル1とする。
実施例2〜6 実施例1において、感光層に用いた電荷発生物質及び電
荷輸送物質を下記のものに代えた以外は、同様にして感
光体を得た。これをサンプル2〜6とする。
CI)電荷発生物質 サンプル2 サンプル3 サンプル4 サンプル5 サンプル6 (II)電荷輸送物質 サンプル2 サンプル3 サンプル4 サンプル5 実施例7〜11 実施例1において、5K−2の代わりにモノマー組成が
下記の表−1に示すようなフェノール樹脂を用いた以外
は同様にして感光体を作成した。この感光体をサンプル
7〜11とする。
表−1モノマー組成 実施例12 実施例1において、調製したアゾ顔料分散液にさらに塩
酸ジヘキシルアンモニウム1gを添加して、電荷発生層
形成用の分散液とした他は、同様にして感光体を作成し
た。この感光体をサンプル12とする。
比較例1〜3 実施例1において下引層を用いずに作成した感光体を比
較サンプル1とし、フェノール樹脂に代えてポリビニル
アルコール樹脂(関東化学社製)、ポリスチレン樹脂(
分子量51 、Goo)を用いて作成した感光体をそれ
ぞれ比較サンプル2゜3とする。
比較例4〜5 実施例1において、電荷発生物質として用いたアゾ顔料
に代えて、下記構造式で表されるような\電荷発生物質
を用いた以外はサンプル1と全く同様にして感光体を作
成した。
これを比較サンプル4.5.6とする。
比較サンプル4 比較サンプル5 比較サンプル6 [評価1 上記の各サンプルをペーパーアナライザー5P−428
(川口電機社製)を用い、40JJ、Aの放電条件で5
秒間帯電し、帯電直後の表面電位[V^]、5秒間暗中
放置した後の表面電位[:V[]、表面照度が2ルツク
スになるようにして露光し、表面電位が1/2V+にな
るまでの露光量[El/2]CLux−sec)、 1
0秒露光後の表面電位[VR]を求め。
さらに の式より暗減衰率[D]を求めた。
又1通常のカールソンプロセスを行い、初期とtooo
o回後の帯電直後の表面電位の差[Δv8]toooo
回後の残存電位[VR’lを求めた。
以上の結果を表−2に示す。
表−2 上記の表から明らかなように、フェノール樹脂を主成分
とする下引層と、特定のアゾ顔料からなる感光層を組み
合わせることにより、感度、帯電保持性および繰り返し
特性に優れた感光体を得ることができる。
【図面の簡単な説明】
第1図〜第4図は本発明の電子写真感光体の好ましい層
構成を示す部分断面図である。 1:導電性基体 2:下引層 3:電荷発生層 4:電荷輸送層

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 導電性基体上に下引層と感光層を有する電子写真感光体
    において、該下引層がフェノール樹脂を主成分とし、該
    感光層が下記一般式で示されるアゾ顔料を含有する層で
    あることを特徴とする電子写真感光体。 [一般式] ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中=Qは▲数式、化学式、表等があります▼、=O、
    ▲数式、化学式、表等があります▼または=Arを表し
    、ここでR_1、R_2は水素原子、アルキル基、置換
    または無置換の芳香族基、置換または無置換の複素環基
    を表し、=Arは置換または無置換の複素環基を表す。 Zは芳香族炭素環もしくは芳香族複素環を構成するのに
    必要な原子群を表す。 −Gは−CONH−A_1もしくは−CH=N−NH−
    A_2を表し、ここでA_1、A_2は置換または無置
    換の芳香族基を表す。
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01177041A (ja) * 1987-12-29 1989-07-13 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 電子写真感光体

Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5422834A (en) * 1977-07-22 1979-02-21 Ricoh Co Ltd Photosensitive material for zerography
JPS5448555A (en) * 1977-08-20 1979-04-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS55140850A (en) * 1979-04-19 1980-11-04 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS58194035A (ja) * 1982-05-10 1983-11-11 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS5936259A (ja) * 1982-08-24 1984-02-28 Canon Inc 電子写真感光体
JPS5936654A (ja) * 1982-08-24 1984-02-28 Ricoh Co Ltd 新規なジアミノ化合物、新規なジスアゾ化合物およびその製造方法
JPS5936253A (ja) * 1982-08-24 1984-02-28 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体
JPS59146062A (ja) * 1983-02-08 1984-08-21 Canon Inc 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体
JPS60102640A (ja) * 1983-11-09 1985-06-06 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
JPS60111255A (ja) * 1983-11-18 1985-06-17 Canon Inc 電子写真感光体及びその製法
JPS60168155A (ja) * 1984-02-13 1985-08-31 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
JPS60196769A (ja) * 1984-03-19 1985-10-05 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
JPS60202443A (ja) * 1984-03-27 1985-10-12 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
JPS60214366A (ja) * 1984-04-10 1985-10-26 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
JPS60225856A (ja) * 1984-04-24 1985-11-11 Canon Inc 反転現像方式用電子写真感光体
JPS60252359A (ja) * 1984-05-28 1985-12-13 Canon Inc 電子写真感光体

Patent Citations (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5422834A (en) * 1977-07-22 1979-02-21 Ricoh Co Ltd Photosensitive material for zerography
JPS5448555A (en) * 1977-08-20 1979-04-17 Konishiroku Photo Ind Co Ltd Electrophotographic photoreceptor
JPS55140850A (en) * 1979-04-19 1980-11-04 Ricoh Co Ltd Electrophotographic receptor
JPS58194035A (ja) * 1982-05-10 1983-11-11 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 電子写真感光体
JPS5936259A (ja) * 1982-08-24 1984-02-28 Canon Inc 電子写真感光体
JPS5936654A (ja) * 1982-08-24 1984-02-28 Ricoh Co Ltd 新規なジアミノ化合物、新規なジスアゾ化合物およびその製造方法
JPS5936253A (ja) * 1982-08-24 1984-02-28 Ricoh Co Ltd 電子写真感光体
JPS59146062A (ja) * 1983-02-08 1984-08-21 Canon Inc 光導電性被膜およびそれを用いた電子写真感光体
JPS60102640A (ja) * 1983-11-09 1985-06-06 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
JPS60111255A (ja) * 1983-11-18 1985-06-17 Canon Inc 電子写真感光体及びその製法
JPS60168155A (ja) * 1984-02-13 1985-08-31 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
JPS60196769A (ja) * 1984-03-19 1985-10-05 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
JPS60202443A (ja) * 1984-03-27 1985-10-12 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
JPS60214366A (ja) * 1984-04-10 1985-10-26 Konishiroku Photo Ind Co Ltd 感光体
JPS60225856A (ja) * 1984-04-24 1985-11-11 Canon Inc 反転現像方式用電子写真感光体
JPS60252359A (ja) * 1984-05-28 1985-12-13 Canon Inc 電子写真感光体

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH01177041A (ja) * 1987-12-29 1989-07-13 Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd 電子写真感光体

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