JPS62227156A - 特定の下引層を有する電子写真感光体 - Google Patents
特定の下引層を有する電子写真感光体Info
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- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
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-
- G—PHYSICS
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明は電子写真感光体に関し、詳しくは感度、暗減衰
特性、電荷受容性、縁返し特性等の緒特性において優れ
た電子写真感光体に関する。
特性、電荷受容性、縁返し特性等の緒特性において優れ
た電子写真感光体に関する。
[発明の背景]
従来、電子写真感光体に用いられる感光層には、Ss、
CdS 、 ZnO等の無機系の光導電性物質が広く
用いられている。一方、近年この無機光導電性物質のか
わりに有機系の光導電性物質を用いる研究が盛んに行わ
れている。かかる有機系の光導電性物質は無機系のもの
と比べて、感光層が柔軟性に富み、製造が容易であり、
より安価で電子写真特性の安定した感光体が得られる等
の利点があり、近年数多くの提案がなされている。中で
も感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離したりイ
ブの感光体は、高感度であり、機能に合せて多様に材料
を選択できることなどから実用化されてきている。
CdS 、 ZnO等の無機系の光導電性物質が広く
用いられている。一方、近年この無機光導電性物質のか
わりに有機系の光導電性物質を用いる研究が盛んに行わ
れている。かかる有機系の光導電性物質は無機系のもの
と比べて、感光層が柔軟性に富み、製造が容易であり、
より安価で電子写真特性の安定した感光体が得られる等
の利点があり、近年数多くの提案がなされている。中で
も感光層を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離したりイ
ブの感光体は、高感度であり、機能に合せて多様に材料
を選択できることなどから実用化されてきている。
しかるに、かかる機能分離型の感光体は、通常導電性基
体に電荷発生層と電荷輸送層が順に塗布形成されており
、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されてキャリア
を生成し、さらに発生したキャリアを再結合や捕獲によ
り失活することなく電荷輸送層に注入されるように構成
されている。
体に電荷発生層と電荷輸送層が順に塗布形成されており
、入射光量の大部分が電荷発生層で吸収されてキャリア
を生成し、さらに発生したキャリアを再結合や捕獲によ
り失活することなく電荷輸送層に注入されるように構成
されている。
一方、感光層の電気的特性の劣化防止、導電性基体から
感光層への電荷の注入の防止等の目的で、導電性基体と
感光層の間に下引層を設けることが検討されてきた。
感光層への電荷の注入の防止等の目的で、導電性基体と
感光層の間に下引層を設けることが検討されてきた。
この下引層に用いる樹脂としては、ニトロセルロース樹
脂(特開昭48−3544号公報参照)ポリビニルブチ
ラール樹脂(特開昭50−28837号、同59−38
258号公報参照)、ポリビニルアルコール樹脂(特開
昭52−100240公報参照)、アルコール系溶剤に
可溶なナイロン樹脂(特開昭52−25838号公報参
照)、ポリビニルホルマール樹脂(特開昭57−908
39号公報参照)、水溶性ポリビニルブチラール樹脂(
特開昭58−108549号公報参照)、ポリビニルブ
チラール樹脂とフェノール樹脂のブレンド(特開昭59
−38259号公報参照)等が知られており、またポリ
ビニルメチルエーテル、ポリビニルイミダゾール、ポリ
エチレンオキシド、ポリウレタン、ポリアミド、メラミ
ン、ポリビニルピロリドン、セルロースエステル、カゼ
イン、ゼラチン等の樹脂も知られている。
脂(特開昭48−3544号公報参照)ポリビニルブチ
ラール樹脂(特開昭50−28837号、同59−38
258号公報参照)、ポリビニルアルコール樹脂(特開
昭52−100240公報参照)、アルコール系溶剤に
可溶なナイロン樹脂(特開昭52−25838号公報参
照)、ポリビニルホルマール樹脂(特開昭57−908
39号公報参照)、水溶性ポリビニルブチラール樹脂(
特開昭58−108549号公報参照)、ポリビニルブ
チラール樹脂とフェノール樹脂のブレンド(特開昭59
−38259号公報参照)等が知られており、またポリ
ビニルメチルエーテル、ポリビニルイミダゾール、ポリ
エチレンオキシド、ポリウレタン、ポリアミド、メラミ
ン、ポリビニルピロリドン、セルロースエステル、カゼ
イン、ゼラチン等の樹脂も知られている。
しかるに、下引層は、感光層の電、気的性質そのものに
も多大な影響を与える。従って下引層に要求される電気
的特性は、感光層の特性に左右されるので、感光層に適
した下引層の開発が望まれる。
も多大な影響を与える。従って下引層に要求される電気
的特性は、感光層の特性に左右されるので、感光層に適
した下引層の開発が望まれる。
また近年機能分S型感光体が検討され、高感度化が達成
されるに従い、下引層の特性が鋭敏に感光体特性に反映
するようになってきた。このため上記要請はますます強
まり、特に感光層にアゾ顔料を使用する場合には下引層
の影響を受けやすいので、そのような特定の感光体にお
いて電気的に良好な特性を示す下引層の開発の要請が強
いと℃Nえる。
されるに従い、下引層の特性が鋭敏に感光体特性に反映
するようになってきた。このため上記要請はますます強
まり、特に感光層にアゾ顔料を使用する場合には下引層
の影響を受けやすいので、そのような特定の感光体にお
いて電気的に良好な特性を示す下引層の開発の要請が強
いと℃Nえる。
他方、高感度化にともない、下引層の膜厚変化が感光体
特性に鋭敏に反映するようになってきたが、製造上から
は品質のバラツキを低減するため膜厚の許容巾の広い下
引層の開発の要請がなされている。
特性に鋭敏に反映するようになってきたが、製造上から
は品質のバラツキを低減するため膜厚の許容巾の広い下
引層の開発の要請がなされている。
そこで本発明は、■感度が良好で、暗減衰特性に優れ、
電荷受容性のよい電子写真感光体を得ること、■繰返し
特性に優れ、繰返し、帯電・露光・除電を行っても、受
容電位、残留電位、感度特性が安定した電子写真感光体
を得ることを目的とする。
電荷受容性のよい電子写真感光体を得ること、■繰返し
特性に優れ、繰返し、帯電・露光・除電を行っても、受
容電位、残留電位、感度特性が安定した電子写真感光体
を得ることを目的とする。
[問題点を解決するための手段]
上記目的を達成する本発明の電子写真感光体は、導電性
基体上に下引層と感光層を有する電子写真感光体におい
て、該下引層がフェノール樹脂を主成分とし、該感光層
が下記一般式で示されるアゾ顔料を含有する層であるこ
とを特徴とする。
基体上に下引層と感光層を有する電子写真感光体におい
て、該下引層がフェノール樹脂を主成分とし、該感光層
が下記一般式で示されるアゾ顔料を含有する層であるこ
とを特徴とする。
[一般式]
式中−qは−<CN、 J、 =<R:または−Arを
表し、こCN こでR,、R,は水素原子、アルキル基、置換または無
は換の芳香族基、置換または無置換の複素環基を表し、
好ましくは炭素数1〜12のアルキル基、ベンゼン、ナ
フタレン、ピリジン、チオフェン、ピロール等が挙げら
れ、これらはアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ハ
ロゲン原子、アミノ基、アミド基等の置換基を有してい
てもよい。
表し、こCN こでR,、R,は水素原子、アルキル基、置換または無
は換の芳香族基、置換または無置換の複素環基を表し、
好ましくは炭素数1〜12のアルキル基、ベンゼン、ナ
フタレン、ピリジン、チオフェン、ピロール等が挙げら
れ、これらはアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ハ
ロゲン原子、アミノ基、アミド基等の置換基を有してい
てもよい。
・Arは置換または無置換の複素環基を表し、好ましく
はRa Rs ’d3
これらはアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲ
ン原子、アミノ基、アミド基等の置換基を有していても
よい。ここでR3は水素原子、アルキル基、フェニル基
を表す。
はRa Rs ’d3
これらはアルキル基、アルコキシ基、シアノ基、ハロゲ
ン原子、アミノ基、アミド基等の置換基を有していても
よい。ここでR3は水素原子、アルキル基、フェニル基
を表す。
2は芳香族炭素環もしくは芳香族複素環を構成するのに
必要な原子群を表し、好ましい例としては等があげられ
る。
必要な原子群を表し、好ましい例としては等があげられ
る。
−Gは、−CONH−Atもしくは−CI−N−NH−
Amを表し。
Amを表し。
ここでA1.Atは置換または無置換の芳香族基であり
、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基。
、好ましくは、アルキル基、アルコキシ基。
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基等の置換
基を有するかもしくは無置換のフェニル基、ナフチル基
が挙げられる。
基を有するかもしくは無置換のフェニル基、ナフチル基
が挙げられる。
以下1本発明について詳細に説明する。
本発明の電子写真感光体は導電性基体上に下引層と感光
層が形成されたものである。
層が形成されたものである。
該感光体の好ましい層構成としては、下記(1)〜(4
)の層構成を挙げることができる。
)の層構成を挙げることができる。
(1)第1図に示すように、下層より、導電性基体l、
下引層2、電荷発生層3.電荷輸送層4の順に構成され
ているもの。
下引層2、電荷発生層3.電荷輸送層4の順に構成され
ているもの。
(2)第2図に示すように、下層より、導電性基体1、
下引層2.電荷輸送層4、電荷発生層3の順に構成され
ているもの。
下引層2.電荷輸送層4、電荷発生層3の順に構成され
ているもの。
(3)第3図に示すように、下層より、導電性基体1、
下引層2.電荷発生物質と電荷輸送物質を含む電荷発生
層3A、電荷輸送層4の順に構成されているもの。
下引層2.電荷発生物質と電荷輸送物質を含む電荷発生
層3A、電荷輸送層4の順に構成されているもの。
(4)第4図に示すように、導電性基体1上に、電荷発
生物質または電荷発生物質及び電荷輸送物が均一に分散
あるいは溶解している電荷発生層3のみ□が形成されて
いるもの。
生物質または電荷発生物質及び電荷輸送物が均一に分散
あるいは溶解している電荷発生層3のみ□が形成されて
いるもの。
また上記層構成において、各層の間に中間層を設けても
よく、最上層に表面保護層を形成したものであってもよ
い。
よく、最上層に表面保護層を形成したものであってもよ
い。
導電性基体としては、アルミニウム、黄銅、ステンレス
等の金属をドラム状に成型するか、シート状のフィルム
や箔にして用いられ、さらにポリエチレンテレフタレー
ト、ナイロン、ポリアリ−レート、ポリイミド、ポリカ
ーボネート等の高分子材料、硬質紙等の絶縁性材料をド
ラム状に成型したものやシート状のフィルムに導電処理
して用いられる。導電処理をする方法としては、導電性
物質の含浸、金属箔(例えばアルミ箔)のラミネート、
金属(例えばアルミニウム、インジウム、酸化スズ、イ
ツトリウム等)の蒸着、導電加工等の方法がある。
等の金属をドラム状に成型するか、シート状のフィルム
や箔にして用いられ、さらにポリエチレンテレフタレー
ト、ナイロン、ポリアリ−レート、ポリイミド、ポリカ
ーボネート等の高分子材料、硬質紙等の絶縁性材料をド
ラム状に成型したものやシート状のフィルムに導電処理
して用いられる。導電処理をする方法としては、導電性
物質の含浸、金属箔(例えばアルミ箔)のラミネート、
金属(例えばアルミニウム、インジウム、酸化スズ、イ
ツトリウム等)の蒸着、導電加工等の方法がある。
下引層はフェノール樹脂を主成分とする層である0本発
明に用いられるフェノール樹脂としては1例えばフェノ
ール、m−、p−クレゾール、レゾルシノール等のフェ
ノール系化合物の一種又は二種以上とホルムアルデヒド
、アセトアルデヒド等のアルデヒド化合物を酸又は塩基
性触媒の存在下で縮合重合して得られるものが挙げられ
る。
明に用いられるフェノール樹脂としては1例えばフェノ
ール、m−、p−クレゾール、レゾルシノール等のフェ
ノール系化合物の一種又は二種以上とホルムアルデヒド
、アセトアルデヒド等のアルデヒド化合物を酸又は塩基
性触媒の存在下で縮合重合して得られるものが挙げられ
る。
本発明に用いられるフェノール樹脂は、市販品としても
得ることができ、例えば商品名rSK−2」、rSK−
3」、 rSK−4J 、 rSK−102」。
得ることができ、例えば商品名rSK−2」、rSK−
3」、 rSK−4J 、 rSK−102」。
rSK−1054、rsK−1104(以上、住友シュ
レス社製)等が挙げられる。
レス社製)等が挙げられる。
本発明の下引層は、上記のフェノール樹脂を溶剤に溶解
し2導電性基体上に塗布することにより所定の膜厚に形
成される。ここに溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、ブタノール、アセトン、酢酸エチル、ジオキサン等
が好ましく用いられ、ざらにケトン系溶剤とアルコール
系溶剤、芳香族系溶剤とアルコール系溶剤の組合せ等が
好ましく用いられる。塗布法としては、導電性基体がド
ラム状である場合には、浸漬法、スプレー法、押出又は
スライドホッパー法等が好ましく、また導電性基体がシ
ート状である場合には、ロール法、押出又はスライドホ
ッパー法等が好ましく採用される。上記のようにして形
成された下引層の膜厚は、0.01〜10終mの範囲が
好ましく、0.05〜2gmの範囲がより好ましい。
し2導電性基体上に塗布することにより所定の膜厚に形
成される。ここに溶剤としては、メタノール、エタノー
ル、ブタノール、アセトン、酢酸エチル、ジオキサン等
が好ましく用いられ、ざらにケトン系溶剤とアルコール
系溶剤、芳香族系溶剤とアルコール系溶剤の組合せ等が
好ましく用いられる。塗布法としては、導電性基体がド
ラム状である場合には、浸漬法、スプレー法、押出又は
スライドホッパー法等が好ましく、また導電性基体がシ
ート状である場合には、ロール法、押出又はスライドホ
ッパー法等が好ましく採用される。上記のようにして形
成された下引層の膜厚は、0.01〜10終mの範囲が
好ましく、0.05〜2gmの範囲がより好ましい。
なお下引層には本発明の効果を損なわない範囲でフェノ
ール樹脂以外の樹脂やカーボン、酸化チタン、酸化マグ
ネシウム、アルミニウム、コロイダルシリカ等の微粉末
を含んでもよい、フェノール樹脂以外の樹脂としては、
アクリル樹脂、メタクリルm脂、塩化ビニルm脂、酢酸
ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステ
ル樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂、ポリビニルホ
ルマール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニル
アルコール樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、塩化
ビニリデン−7クリロニトリル共重合体、スチレン−ブ
タジェン共重合体等の高分子材料、エチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース等のセルロース類等が挙げ
られ、それぞれ単独あるいは二種以上組合わせて用いる
ことができる。
ール樹脂以外の樹脂やカーボン、酸化チタン、酸化マグ
ネシウム、アルミニウム、コロイダルシリカ等の微粉末
を含んでもよい、フェノール樹脂以外の樹脂としては、
アクリル樹脂、メタクリルm脂、塩化ビニルm脂、酢酸
ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ウレタン樹脂、ポリエステ
ル樹脂、フェノール樹脂、アルキド樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂、ポリビニルホ
ルマール樹脂、ポリビニルブチラール樹脂、ポリビニル
アルコール樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、塩
化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体、塩化
ビニリデン−7クリロニトリル共重合体、スチレン−ブ
タジェン共重合体等の高分子材料、エチルセルロース、
カルボキシメチルセルロース等のセルロース類等が挙げ
られ、それぞれ単独あるいは二種以上組合わせて用いる
ことができる。
上記樹脂及び微粉末の含有量は、フェノール樹脂に対し
70重量%以下が好ましい。
70重量%以下が好ましい。
又、上記の樹脂層は接着性や機械的強度を向上させる目
的で、■イソシアネート化合物、エポキシ化合物等の硬
化剤を含有させて、硬化させる方法、■シラン系のカッ
プリング剤、チタン系のカップリング剤等で導電性基体
表面を処理する方法、或は■これらのカップリング剤を
樹脂層中に含有させる方法等によって処理してもよい。
的で、■イソシアネート化合物、エポキシ化合物等の硬
化剤を含有させて、硬化させる方法、■シラン系のカッ
プリング剤、チタン系のカップリング剤等で導電性基体
表面を処理する方法、或は■これらのカップリング剤を
樹脂層中に含有させる方法等によって処理してもよい。
このような処理に有用な硬化剤としては、例えばヘキサ
メチレンテトラミン、ホルムアルデヒド、バラホルムア
ルデヒド、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ナフ
タレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシア
ネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、ビス
フェノールF型ジグリシジルエーテル、レゾルシン型ジ
グリシジルエーテル、ビスフェノールF型ジグリシジル
エーテル、ポリアルキレングリコール型ジグリシジルエ
ーテル、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油等が挙
げられ、又、シラン系のカップリング剤としては、β−
(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−
(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピル
メチルジメトキシシラン等が挙げられ、チタン系のカッ
プリング剤としては、テトライソプロポキシチタン、テ
トラ−n−ブトキシチタン、テトライソプロポキシチタ
ンポリマー、テトラ−n−ブトキシチタンポリマー、ト
リーn−ブトキシチタンステアレート、ジイソプロポキ
シチタンビスアセチルアセトナート、ジヒドロキシビス
ラフタ−トチタン等が挙げらる。
メチレンテトラミン、ホルムアルデヒド、バラホルムア
ルデヒド、フェニレンジイソシアネート、トリレンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ナフ
タレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシア
ネート、トリフェニルメタントリイソシアネート、ビス
フェノールF型ジグリシジルエーテル、レゾルシン型ジ
グリシジルエーテル、ビスフェノールF型ジグリシジル
エーテル、ポリアルキレングリコール型ジグリシジルエ
ーテル、エポキシ化大豆油、エポキシ化アマニ油等が挙
げられ、又、シラン系のカップリング剤としては、β−
(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキ
シシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラ
ン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−β−
(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシ
ラン、N−β−(アミノエチル)−γ−アミノプロピル
メチルジメトキシシラン等が挙げられ、チタン系のカッ
プリング剤としては、テトライソプロポキシチタン、テ
トラ−n−ブトキシチタン、テトライソプロポキシチタ
ンポリマー、テトラ−n−ブトキシチタンポリマー、ト
リーn−ブトキシチタンステアレート、ジイソプロポキ
シチタンビスアセチルアセトナート、ジヒドロキシビス
ラフタ−トチタン等が挙げらる。
本発明において上記下引層の上には、感光層が形成され
る。ここに感光層は、上記一般式で表されるアゾ顔料を
含む層である。
る。ここに感光層は、上記一般式で表されるアゾ顔料を
含む層である。
上記のアゾ顔料は電荷発生層に用いられることが好まし
く、この場合に電荷発生層はアゾ顔料をバインダーに分
散したり、溶剤に溶解して導電性基体上に塗布形成され
ることが好ましい、ここに分散手段はサンドミル、ボー
ルミル、超音波等の方法を用いることができる。
く、この場合に電荷発生層はアゾ顔料をバインダーに分
散したり、溶剤に溶解して導電性基体上に塗布形成され
ることが好ましい、ここに分散手段はサンドミル、ボー
ルミル、超音波等の方法を用いることができる。
アゾ顔料の含有量は、バインダー100重量部に対し、
10〜400重量部が好ましく、より好ましくは50〜
200重量部である。
10〜400重量部が好ましく、より好ましくは50〜
200重量部である。
電荷輸送層は電荷輸送物質とバインダーとを適当な溶剤
に溶解して上記電荷発生層又は下引層上に塗布、形成さ
れる。
に溶解して上記電荷発生層又は下引層上に塗布、形成さ
れる。
電荷輸送物質としては、トリアゾール誘導体(例えば特
公昭34−5487号)、オキサゾール銹導体(例えば
同35−1125号)、オキサジアゾール誘導体(例え
ば同34−5468号)、ピラゾリン誘導体(例えば同
34−10368号)、イミダゾール誘導体(例えば同
35−11215号、同37−18098号)、フルオ
レノン誘導体(特開昭52−128373号、同54−
110837号)、カルバゾール誘導体(例えば同54
−511142号)更に同58−134842号、同5
8−85440号等に記載の物質が挙げられる。
公昭34−5487号)、オキサゾール銹導体(例えば
同35−1125号)、オキサジアゾール誘導体(例え
ば同34−5468号)、ピラゾリン誘導体(例えば同
34−10368号)、イミダゾール誘導体(例えば同
35−11215号、同37−18098号)、フルオ
レノン誘導体(特開昭52−128373号、同54−
110837号)、カルバゾール誘導体(例えば同54
−511142号)更に同58−134842号、同5
8−85440号等に記載の物質が挙げられる。
電荷輸送物質の含有量は、バインダー100重量部に対
し、25〜200重量部が好ましく、より好ましくは5
0〜100重量部である。
し、25〜200重量部が好ましく、より好ましくは5
0〜100重量部である。
本発明の感光層に用いられるバインダー樹脂としては、
電荷発生物質あるいは電荷輸送物質との組合せで種々の
樹脂が使用できるが、一般にポリエステル、ポリエチレ
ン、ポリアミド、ポリカーボネート、エポキシ、ポリ−
N−ビニルカルバゾール、ポリスチレン、ポリビニルブ
チラール、ポリメチルメタクリレート等の樹脂が用いら
れる。
電荷発生物質あるいは電荷輸送物質との組合せで種々の
樹脂が使用できるが、一般にポリエステル、ポリエチレ
ン、ポリアミド、ポリカーボネート、エポキシ、ポリ−
N−ビニルカルバゾール、ポリスチレン、ポリビニルブ
チラール、ポリメチルメタクリレート等の樹脂が用いら
れる。
本発明において感光層には、シリコンオイル、各種のア
ンモニウム化合物、増感剤等の添加剤を加えることがで
きる。なかでも低分子のアンモニウム塩化合物が好まし
い。
ンモニウム化合物、増感剤等の添加剤を加えることがで
きる。なかでも低分子のアンモニウム塩化合物が好まし
い。
低分子アンモニウム塩の代表的なものとしては、下記(
イ)及び(ロ)が挙げられ、更にこれらの中でも具体的
には一般式Iならびに一般式■および一般式■が挙げら
れる。
イ)及び(ロ)が挙げられ、更にこれらの中でも具体的
には一般式Iならびに一般式■および一般式■が挙げら
れる。
(イ)(一般式I)
式中、R1は置換基を有してもよい非環状炭化水素基、
置換基を有してもよい環状炭化水素基を表わし、R2−
R4は各々水素原子、置換基を有してもよい非環状炭化
水素基、置換基を有してもよい環状炭化水素基を表わし
、xoはアニオンを表わす。
置換基を有してもよい環状炭化水素基を表わし、R2−
R4は各々水素原子、置換基を有してもよい非環状炭化
水素基、置換基を有してもよい環状炭化水素基を表わし
、xoはアニオンを表わす。
置換基を有してもよい非環状炭化水素基としては、置換
基を有してもよい飽和又は不飽和非環状炭化水素基が挙
げられ、飽和非環状炭化水素基としてはアルキル基(特
に炭素数1〜20のアルキル基)が挙げられ、不飽和非
環状炭化水素基としてはアルケニル基(特に炭素数2〜
20のアルケニル基)、アルキニル基、アルカジェニル
基が挙げられる。これらの中でもアルキル基(特に炭素
数1〜20のアルキル基)およびアルケニル基(特に炭
素数2〜20のアルケニル基)が好ましく、特にアルキ
ル基(中でも炭素数1〜20のアルキル基)が最も好ま
しい。
基を有してもよい飽和又は不飽和非環状炭化水素基が挙
げられ、飽和非環状炭化水素基としてはアルキル基(特
に炭素数1〜20のアルキル基)が挙げられ、不飽和非
環状炭化水素基としてはアルケニル基(特に炭素数2〜
20のアルケニル基)、アルキニル基、アルカジェニル
基が挙げられる。これらの中でもアルキル基(特に炭素
数1〜20のアルキル基)およびアルケニル基(特に炭
素数2〜20のアルケニル基)が好ましく、特にアルキ
ル基(中でも炭素数1〜20のアルキル基)が最も好ま
しい。
飽和非環状炭化水素基のアルキル基の例としては、例え
ばメチル基、エチル基、n−プロピル基、1so−プロ
ピル基、n−ブチル基、1so−ブチル基。
ばメチル基、エチル基、n−プロピル基、1so−プロ
ピル基、n−ブチル基、1so−ブチル基。
tert−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基
、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシ
ル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等
が挙げられる。一方不飽和非環状炭化水素基のアルケニ
ル基の例としては、例えばビニル基、アリル基、3−メ
チル−2−ブテニル基、イソプロペニル基、2−ブチニ
ル基等があり、アルキニル基の例としては、エチニル基
、ブチニル基等があり、またアルカジェニル基の例とし
ては、例えば1.3−ブタンジェニル基等が挙げられる
。
、n−ヘプチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシ
ル基、ドデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基等
が挙げられる。一方不飽和非環状炭化水素基のアルケニ
ル基の例としては、例えばビニル基、アリル基、3−メ
チル−2−ブテニル基、イソプロペニル基、2−ブチニ
ル基等があり、アルキニル基の例としては、エチニル基
、ブチニル基等があり、またアルカジェニル基の例とし
ては、例えば1.3−ブタンジェニル基等が挙げられる
。
これら飽和又は不飽和非環状炭化水素基の置換基の例と
しては、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子;シアノ
2&i:ヒドロキシ基;アシル基:メト*シ基、エトキ
シ基等のアルコキシ基;フェニル基等のアリール基、フ
ェノキシ基等のアリールオキシ基等が挙げられる。
しては、フッ素、塩素、臭素等のハロゲン原子;シアノ
2&i:ヒドロキシ基;アシル基:メト*シ基、エトキ
シ基等のアルコキシ基;フェニル基等のアリール基、フ
ェノキシ基等のアリールオキシ基等が挙げられる。
置換基を有するアルキル基としては、例えば。
ベンジル基、フェネチル基、トリチル基、ジフェニルメ
チル基、ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シア
ンエチル基、アセトキシエチル基。
チル基、ヒドロキシエチル基、メトキシエチル基、シア
ンエチル基、アセトキシエチル基。
アセチルエチル基、クロロメチル基等があり、前記置換
基を有するアルケニル基としては1例えばスチリル基、
シンナミル基等がある。
基を有するアルケニル基としては1例えばスチリル基、
シンナミル基等がある。
また、置換基を有してもよい環状炭化水素基としては、
各々置換基を有してもよい単環炭化水素基(例えば炭素
数3〜12の単環炭化水素基)、有@炭化水素基(例え
ば炭素数6〜18の有橋炭化水素基)、縮合多環炭化水
素基(例えば炭素数7〜18の縮合多環炭化水素基)が
ある。
各々置換基を有してもよい単環炭化水素基(例えば炭素
数3〜12の単環炭化水素基)、有@炭化水素基(例え
ば炭素数6〜18の有橋炭化水素基)、縮合多環炭化水
素基(例えば炭素数7〜18の縮合多環炭化水素基)が
ある。
単環炭化水素基の例としては、シクロアルキル基、単環
の芳香族基等が挙げられ、シクロアルキル基の例として
は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙
げられ、単環の芳香族基としては、フェニル基が挙げら
れ、その他シクロドデ力トリエニル基等がある。また、
有橋炭化水素基の例としては1例えばジシクロペンタジ
ェニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等がある。
の芳香族基等が挙げられ、シクロアルキル基の例として
は、例えばシクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙
げられ、単環の芳香族基としては、フェニル基が挙げら
れ、その他シクロドデ力トリエニル基等がある。また、
有橋炭化水素基の例としては1例えばジシクロペンタジ
ェニル基、ノルボルニル基、アダマンチル基等がある。
さらに、縮合多環炭化水素基の例としては、例えばナフ
チル基、アントリル基、フェナントリル基、インデニル
基等がある。
チル基、アントリル基、フェナントリル基、インデニル
基等がある。
これら環状炭化水素基の置換基の例としては、フッ素、
塩素、臭素等のハロゲン原子;メチル。
塩素、臭素等のハロゲン原子;メチル。
エチル等のアルキル基;シアノ基ニアシル基;ニトロ基
:水酸基;メトキシ基、エトキシ基等のフルコキシ基:
フェノキシ基等のアリールオキシ基等が挙げられる。
:水酸基;メトキシ基、エトキシ基等のフルコキシ基:
フェノキシ基等のアリールオキシ基等が挙げられる。
これら置換基を有する単環炭化水素基としては、例えば
トリル基、キシリル基、クメニル基、メトキシフェニル
基、メシチル基等がある。
トリル基、キシリル基、クメニル基、メトキシフェニル
基、メシチル基等がある。
また、XOで表されるアニオンの例としては、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン陰イオン;四フッ化ホウ
素イオン、六フフ化リンイオン、炭酸イオン、硫酸イオ
ン、リン酸イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオン等の無
機酸陰イオン:水酸イオン等の無機陰イオン;酢酸イオ
ン、シュウ酸イオン、プロピオン酸イオン、安息香酸イ
オン等のカルボン酸イオン:ベンゼンスルホン酸等のス
ルホン酸イオン;メトキシイオン、エトキシイオン等の
アルコキシイオン等が挙げられる。なかでもハロゲン陰
イオン、無機酸陰イオンが好ましい。
塩素、臭素、ヨウ素のハロゲン陰イオン;四フッ化ホウ
素イオン、六フフ化リンイオン、炭酸イオン、硫酸イオ
ン、リン酸イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオン等の無
機酸陰イオン:水酸イオン等の無機陰イオン;酢酸イオ
ン、シュウ酸イオン、プロピオン酸イオン、安息香酸イ
オン等のカルボン酸イオン:ベンゼンスルホン酸等のス
ルホン酸イオン;メトキシイオン、エトキシイオン等の
アルコキシイオン等が挙げられる。なかでもハロゲン陰
イオン、無機酸陰イオンが好ましい。
(ロ)含四価窒素複素環化合物塩
含四価窒素複素環化合物は、三価窒素を含む複素環化合
物の三価窒素がイオン化されたもので、ヘテロ原子とし
て他に、イオウ、酸素、セレン、リン、ヒ素、ケイ素、
ゲルマニウム、ホウ素等を含んでいてもよい。
物の三価窒素がイオン化されたもので、ヘテロ原子とし
て他に、イオウ、酸素、セレン、リン、ヒ素、ケイ素、
ゲルマニウム、ホウ素等を含んでいてもよい。
該含四価窒素複素環化合物塩の代表的な例は、次の一般
式■又はmで示される化合物がある。
式■又はmで示される化合物がある。
(一般式■)
R7−”
(一般式■)
1 ′
R11’
上式において、R5及びR6は水素原子、置換基を有し
てもよい非環状及び環状炭化水素基から選ばれる。置換
基を有してもよい非環状及び環状炭化水素基としては前
記R1で説明したものと同義である。R1及びR8は窒
素原子と共同して含窒素複素環を形成するに必要な原子
群を表し。
てもよい非環状及び環状炭化水素基から選ばれる。置換
基を有してもよい非環状及び環状炭化水素基としては前
記R1で説明したものと同義である。R1及びR8は窒
素原子と共同して含窒素複素環を形成するに必要な原子
群を表し。
R9は前記R5と同義である* R+o、R++及びR
12は窒素原子と共同して含窒素複素環を形成するに必
要な原子群を表す、XOは前記xOと同義の7ニオンを
表す。
12は窒素原子と共同して含窒素複素環を形成するに必
要な原子群を表す、XOは前記xOと同義の7ニオンを
表す。
該含四価窒素複素環化合物塩の母核の代表例としては次
の(A)〜(K)に示すものが挙げられる。これらの母
核には必要に応じて置換基が導入されていてもよい。
の(A)〜(K)に示すものが挙げられる。これらの母
核には必要に応じて置換基が導入されていてもよい。
(E) (F)(I)
(J)なお上式(C
)、(E)及び(J)において、X−は1価のアニオン
、X2−は2価のアニオンを各々意味し、2X−orX
”−は同式中の左側の構造式中に2X−とx2−のいず
れか一方が付くことを意味する。
(J)なお上式(C
)、(E)及び(J)において、X−は1価のアニオン
、X2−は2価のアニオンを各々意味し、2X−orX
”−は同式中の左側の構造式中に2X−とx2−のいず
れか一方が付くことを意味する。
また、前記(C)において、異なる窒素原子と結合して
いる2つのRsは同じであっても異なってもよい、また
R6についても同様である。また(E)についても同様
である。更に(J)における異なる窒素原子と結合した
R9は同じであっても異なってもよい、さらにまた(A
)〜(K)各々において、母核に導入される置換基の例
としては、前記一般式1で記載した置換基と同じものを
挙げることができる。
いる2つのRsは同じであっても異なってもよい、また
R6についても同様である。また(E)についても同様
である。更に(J)における異なる窒素原子と結合した
R9は同じであっても異なってもよい、さらにまた(A
)〜(K)各々において、母核に導入される置換基の例
としては、前記一般式1で記載した置換基と同じものを
挙げることができる。
一般式■、■、■またはVで表されるアンモニウム塩化
合物の具体例としては、下記のものが挙げられる。
合物の具体例としては、下記のものが挙げられる。
[例示化合物]
e e
(1’) (CH3−)−r N[tt CQ(4
) (n C5Hty+rNHt C1(5)
(n C4Hs片N■t C1(1G)nCaH7N
usLl! (11) n−Can5−Nus CQ(
13) n−CtJ**−Nus CQ(
14) n−CtsHat yHa C
Q(16) (CJs□Ntl Cl2(1
7) (n C−F1a力「NHPFa(1g
) (n−CJ+を汁−NHCI2・
e (19) (n−CttHts+rIrHC(1
(2G) (n CJケ「NHt BF
4(21) (n−CJsすrNHt p
re(33ノ n (:JttN+CH3
)x CQ(40) (CtJs?+
fN+CHs)t Br(Il、 C■。
) (n C5Hty+rNHt C1(5)
(n C4Hs片N■t C1(1G)nCaH7N
usLl! (11) n−Can5−Nus CQ(
13) n−CtJ**−Nus CQ(
14) n−CtsHat yHa C
Q(16) (CJs□Ntl Cl2(1
7) (n C−F1a力「NHPFa(1g
) (n−CJ+を汁−NHCI2・
e (19) (n−CttHts+rIrHC(1
(2G) (n CJケ「NHt BF
4(21) (n−CJsすrNHt p
re(33ノ n (:JttN+CH3
)x CQ(40) (CtJs?+
fN+CHs)t Br(Il、 C■。
12低分子アンモニウム塩化合物は、例えばオーガニッ
ク シンセシス コレクティブ ボリュウム(Org、
Syn、Co文、Vou、)4巻 p、84、同(ib
id) 4 @ p、96等の文献に記載された方法で
合成することができ、また一般的な合成法によっても得
ることができる。該一般的な合成法としては、アミノ化
合物の適当な溶液(例えばアセトン、アルコール)に塩
酸ガス、塩酸、硫酸、硝酸、ホウフッ化水素酸、六フッ
化燐酸、過塩素酸、燐酸、炭酸、酢酸等のカルボン酸、
ベンゾスルフォン酸等のスルフォン酸を加えることで、
容易に合成することができる。また市販品としては、東
京化成工業社製、関東化学社製、和光紬薬工業社製が挙
げられる。
ク シンセシス コレクティブ ボリュウム(Org、
Syn、Co文、Vou、)4巻 p、84、同(ib
id) 4 @ p、96等の文献に記載された方法で
合成することができ、また一般的な合成法によっても得
ることができる。該一般的な合成法としては、アミノ化
合物の適当な溶液(例えばアセトン、アルコール)に塩
酸ガス、塩酸、硫酸、硝酸、ホウフッ化水素酸、六フッ
化燐酸、過塩素酸、燐酸、炭酸、酢酸等のカルボン酸、
ベンゾスルフォン酸等のスルフォン酸を加えることで、
容易に合成することができる。また市販品としては、東
京化成工業社製、関東化学社製、和光紬薬工業社製が挙
げられる。
上記低分子アンモニウム塩化合物は、電荷発生層、電荷
輸送層のいずれの層に含有させても好ましいが、特に好
ましくは電荷発生層である。
輸送層のいずれの層に含有させても好ましいが、特に好
ましくは電荷発生層である。
上記低分子アンモニウム塩化合物の添加量は電荷発生物
質100重量部に対し0.1重量部以上50重量部以下
が好ましく、より好ましくは0.5〜30重量部である
。
質100重量部に対し0.1重量部以上50重量部以下
が好ましく、より好ましくは0.5〜30重量部である
。
感光層の塗布法は上記下引層と同様の方法を採用でき、
膜厚は、電荷発生層が好ましくはO,OS〜1−1、よ
り好ましくは0.1〜2gmであり、電荷輸送層が好ま
しくは5〜50p、m 、より好ましくは10〜30ル
謂である。
膜厚は、電荷発生層が好ましくはO,OS〜1−1、よ
り好ましくは0.1〜2gmであり、電荷輸送層が好ま
しくは5〜50p、m 、より好ましくは10〜30ル
謂である。
[発明の効果]
本発明によれば、後述の実施例からも明らかな如く、フ
ェノール樹脂を主成分とする下引層と、特定のアゾ顔料
を用いた感光層との効果的な組み合わせによって、■感
度が良好で、暗減衰特性に優れ、電荷受容性のよい電子
写真感光体を得ることができ、また■繰返し特性に優れ
、繰返し、帯電・露光・除電な行っても、受容電位、在
留電位、感度特性が安定した電子写真感光体を得ること
ができる。
ェノール樹脂を主成分とする下引層と、特定のアゾ顔料
を用いた感光層との効果的な組み合わせによって、■感
度が良好で、暗減衰特性に優れ、電荷受容性のよい電子
写真感光体を得ることができ、また■繰返し特性に優れ
、繰返し、帯電・露光・除電な行っても、受容電位、在
留電位、感度特性が安定した電子写真感光体を得ること
ができる。
[実施例]
以下に本発明の好ましい実施例を示すが、本発明はこれ
によって限定されるものではない。
によって限定されるものではない。
実施例1
フェノール40重量部、m−クレゾール36重量部、P
−クレゾール24重量部をホルマリンと共に酸触媒下に
おいて縮合させて得られた樹脂(商品名: 5K−2
住人シュレス社製) 10gをジオキサン1000+J
Lに溶解し、アルミニウム板に浸vL塗布法により塗布
して、0.2 p、tmの膜厚の下引層を形成した。
−クレゾール24重量部をホルマリンと共に酸触媒下に
おいて縮合させて得られた樹脂(商品名: 5K−2
住人シュレス社製) 10gをジオキサン1000+J
Lに溶解し、アルミニウム板に浸vL塗布法により塗布
して、0.2 p、tmの膜厚の下引層を形成した。
次にポリカーボネート樹脂(商品名:パンライ) L−
1250帝人化成社製) 5g、下記構造式のアゾ顔料
(電荷発生物質)10g、1,2−ジクロルエタン10
00w flをサンドミル中で粉砕混合し、分散液を得
た。
1250帝人化成社製) 5g、下記構造式のアゾ顔料
(電荷発生物質)10g、1,2−ジクロルエタン10
00w flをサンドミル中で粉砕混合し、分散液を得
た。
上記の分散液をワイアバー塗布法により、前記下引層上
に塗布し、 100℃で10分間乾燥して、膜厚的0.
21L層の電荷発生層を形成した。
に塗布し、 100℃で10分間乾燥して、膜厚的0.
21L層の電荷発生層を形成した。
さらに、ポリカーボネート樹脂(商品名:パンライトK
−1300、奇人化成社製) 150g、下記構造式
の電荷輸送物質120gをテトラヒドロフラン1000
+JLに溶解混合し、ディップ塗布法により、前記電荷
発生層上に塗布し、 110℃で20分間乾燥して、膜
厚約18uL層の電荷輸送層を形成した。このようにし
て得られた感光体をサンプル1とする。
−1300、奇人化成社製) 150g、下記構造式
の電荷輸送物質120gをテトラヒドロフラン1000
+JLに溶解混合し、ディップ塗布法により、前記電荷
発生層上に塗布し、 110℃で20分間乾燥して、膜
厚約18uL層の電荷輸送層を形成した。このようにし
て得られた感光体をサンプル1とする。
実施例2〜6
実施例1において、感光層に用いた電荷発生物質及び電
荷輸送物質を下記のものに代えた以外は、同様にして感
光体を得た。これをサンプル2〜6とする。
荷輸送物質を下記のものに代えた以外は、同様にして感
光体を得た。これをサンプル2〜6とする。
CI)電荷発生物質
サンプル2
サンプル3
サンプル4
サンプル5
サンプル6
(II)電荷輸送物質
サンプル2
サンプル3
サンプル4
サンプル5
実施例7〜11
実施例1において、5K−2の代わりにモノマー組成が
下記の表−1に示すようなフェノール樹脂を用いた以外
は同様にして感光体を作成した。この感光体をサンプル
7〜11とする。
下記の表−1に示すようなフェノール樹脂を用いた以外
は同様にして感光体を作成した。この感光体をサンプル
7〜11とする。
表−1モノマー組成
実施例12
実施例1において、調製したアゾ顔料分散液にさらに塩
酸ジヘキシルアンモニウム1gを添加して、電荷発生層
形成用の分散液とした他は、同様にして感光体を作成し
た。この感光体をサンプル12とする。
酸ジヘキシルアンモニウム1gを添加して、電荷発生層
形成用の分散液とした他は、同様にして感光体を作成し
た。この感光体をサンプル12とする。
比較例1〜3
実施例1において下引層を用いずに作成した感光体を比
較サンプル1とし、フェノール樹脂に代えてポリビニル
アルコール樹脂(関東化学社製)、ポリスチレン樹脂(
分子量51 、Goo)を用いて作成した感光体をそれ
ぞれ比較サンプル2゜3とする。
較サンプル1とし、フェノール樹脂に代えてポリビニル
アルコール樹脂(関東化学社製)、ポリスチレン樹脂(
分子量51 、Goo)を用いて作成した感光体をそれ
ぞれ比較サンプル2゜3とする。
比較例4〜5
実施例1において、電荷発生物質として用いたアゾ顔料
に代えて、下記構造式で表されるような\電荷発生物質
を用いた以外はサンプル1と全く同様にして感光体を作
成した。
に代えて、下記構造式で表されるような\電荷発生物質
を用いた以外はサンプル1と全く同様にして感光体を作
成した。
これを比較サンプル4.5.6とする。
比較サンプル4
比較サンプル5
比較サンプル6
[評価1
上記の各サンプルをペーパーアナライザー5P−428
(川口電機社製)を用い、40JJ、Aの放電条件で5
秒間帯電し、帯電直後の表面電位[V^]、5秒間暗中
放置した後の表面電位[:V[]、表面照度が2ルツク
スになるようにして露光し、表面電位が1/2V+にな
るまでの露光量[El/2]CLux−sec)、 1
0秒露光後の表面電位[VR]を求め。
(川口電機社製)を用い、40JJ、Aの放電条件で5
秒間帯電し、帯電直後の表面電位[V^]、5秒間暗中
放置した後の表面電位[:V[]、表面照度が2ルツク
スになるようにして露光し、表面電位が1/2V+にな
るまでの露光量[El/2]CLux−sec)、 1
0秒露光後の表面電位[VR]を求め。
さらに
の式より暗減衰率[D]を求めた。
又1通常のカールソンプロセスを行い、初期とtooo
o回後の帯電直後の表面電位の差[Δv8]toooo
回後の残存電位[VR’lを求めた。
o回後の帯電直後の表面電位の差[Δv8]toooo
回後の残存電位[VR’lを求めた。
以上の結果を表−2に示す。
表−2
上記の表から明らかなように、フェノール樹脂を主成分
とする下引層と、特定のアゾ顔料からなる感光層を組み
合わせることにより、感度、帯電保持性および繰り返し
特性に優れた感光体を得ることができる。
とする下引層と、特定のアゾ顔料からなる感光層を組み
合わせることにより、感度、帯電保持性および繰り返し
特性に優れた感光体を得ることができる。
第1図〜第4図は本発明の電子写真感光体の好ましい層
構成を示す部分断面図である。 1:導電性基体 2:下引層 3:電荷発生層 4:電荷輸送層
構成を示す部分断面図である。 1:導電性基体 2:下引層 3:電荷発生層 4:電荷輸送層
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 導電性基体上に下引層と感光層を有する電子写真感光体
において、該下引層がフェノール樹脂を主成分とし、該
感光層が下記一般式で示されるアゾ顔料を含有する層で
あることを特徴とする電子写真感光体。 [一般式] ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中=Qは▲数式、化学式、表等があります▼、=O、
▲数式、化学式、表等があります▼または=Arを表し
、ここでR_1、R_2は水素原子、アルキル基、置換
または無置換の芳香族基、置換または無置換の複素環基
を表し、=Arは置換または無置換の複素環基を表す。 Zは芳香族炭素環もしくは芳香族複素環を構成するのに
必要な原子群を表す。 −Gは−CONH−A_1もしくは−CH=N−NH−
A_2を表し、ここでA_1、A_2は置換または無置
換の芳香族基を表す。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7008086A JPS62227156A (ja) | 1986-03-28 | 1986-03-28 | 特定の下引層を有する電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7008086A JPS62227156A (ja) | 1986-03-28 | 1986-03-28 | 特定の下引層を有する電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62227156A true JPS62227156A (ja) | 1987-10-06 |
Family
ID=13421205
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7008086A Pending JPS62227156A (ja) | 1986-03-28 | 1986-03-28 | 特定の下引層を有する電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62227156A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
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-
1986
- 1986-03-28 JP JP7008086A patent/JPS62227156A/ja active Pending
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