JPH0120421B2 - - Google Patents

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JPH0120421B2
JPH0120421B2 JP57214034A JP21403482A JPH0120421B2 JP H0120421 B2 JPH0120421 B2 JP H0120421B2 JP 57214034 A JP57214034 A JP 57214034A JP 21403482 A JP21403482 A JP 21403482A JP H0120421 B2 JPH0120421 B2 JP H0120421B2
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Yoshihide Fujimaki
Yoshiaki Takei
Hiroyuki Nomori
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Konica Minolta Inc
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Publication of JPH0120421B2 publication Critical patent/JPH0120421B2/ja
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Description

【発明の詳細な説明】
本発明は、導電性支持体上に、キヤリア発生相
とキヤリア輸送相とを組合せて成る感光層を設け
た電子写真感光体に関するものである。 現在までに、可視光を吸収して荷電キヤリア
（以下単に「キヤリア」という。）を発生するキヤ
リア発生物質（以下「CGM」という。）を含有し
て成るキヤリア発生層（以下「CGL」という。）
と、このCGLにおいて発生した正又は負のキヤ
リアの何れか一方又は両方を輸送するキヤリア輸
送物質（以下「CTM」という。）を含有して成る
キヤリア輸送層（以下「CTL」という。）とを組
合せることにより、電子写真感光体の感光層を構
成せしめることが提案されている。このように、
キヤリアの発生と、その輸送という感光層におい
て必要な２つの基礎的機能を、別個の層に分担せ
しめることにより、感光層の構成に用い得る物質
の選択範囲が広範となる上、各機能を最適に果す
物質又は物質系を独立に選定することが可能とな
り、又そうすることにより、電子写真プロセスに
おいて要求される諸特性、例えば帯電せしめたと
きの表面電位が高く、電荷保持能が大きく、光感
度が高く、又反復使用における安定性が大きい等
の優れた特性を有する電子写真感光体を構成せし
めることが可能となる。 従来このような感光層としては、例えば次のよ
うなものが知られている。 (1) 無定形セレン又は硫化カドミウムより成る
CGLと、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールより
成るCTLとを積層せしめた構成。 (2) 無定形セレン又は硫化カドミウムより成る
CGLと、２，４，７−トリニトロ−９−フル
オレノンを含有するCTLとを積層せしめた構
成。 (3) ペリレン誘導体より成るCGLと、オキサジ
アゾール誘導体を含有するCTLとを積層せし
めた構成（米国特許第3871882号明細書参照）。 (4) クロルダイヤンブルー又はメチルスカリリウ
ムより成るCGLと、ピラゾリン誘導体を含有
するCTLとを積層せしめた構成（特開昭51−
90827号公報参照）。 (5) 無定形セレン又はその合金より成るCGLと、
ポリアリールアルカン系芳香族アミノ化合物を
含有するCTLとを積層せしめた構成（特願昭
52−147251号明細書）。 (6) ペリレン誘導体を含有するCGLと、ポリア
リールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有す
るCTLとを積層せしめた構成（特願昭53−
19907号明細書）。 このようにこの種の感光層としては多くのもの
が知られてはいるが、斯かる感光層を有する従来
の電子写真感光体においては反復して電子写真プ
ロセスに供したときの感光層の電気的疲労が激し
くて使用寿命が非常に短い欠点を有する。 例えば、繰り返して電子写真プロセスに供した
ときに、当該電子写真感光体の電位の履歴状態が
安定に維持されず、安定した画像形成特性を得る
ことができない。 また、特定のビスアゾ化合物をCGMとして用
いることが例えば特開昭55−117151号公報、特開
昭54−145142号公報等に開示されているが、この
CGMと組合せ得るとされているCTMとの組合せ
においても、なお上述の欠点が相当に大きい。 このことからも理解されるように、ある特定の
キヤリア発生物質に対して有効なキヤリア輸送物
質が、他のキヤリア発生物質に対して常に有効な
訳ではなく、又特定のキヤリア輸送物質に対して
有効なキヤリア発生物質が、他のキヤリア輸送物
質に対して常に有効であるとも言うことはできな
い。両物質の組合せが不適当な場合には電子写真
感度が低くなるばかりでなく、特に低電界時の放
電効率が悪いため、所謂残留電位が大きくなり、
最悪の場合には反復して使用する度に電位が畜積
し、実用上電子写真の用途に供し得なくなる。 このようにキヤリア発生相の構成物質とキヤリ
ア輸送相の構成物質との好適な組合せについては
法則的な選択手段はなく、多くの物質群の中から
有利な組合せを実践的に決定する必要がある。 本発明は、キヤリア発生相とキヤリア輸送相と
を組合せて成る感光層を具え、大きな感度を有
し、しかも繰り返して電子写真プロセスに供した
ときにも電位の履歴状態が安定に維持され、常に
良好な可視画像を形成することのできる電子写真
感光体を提供することを目的とする。 以上の目的は、キヤリア発生相とキヤリア輸送
相とを組合せて成る感光層を導電性支持体上に設
けて成る電子写真感光体において、前記キヤリア
発生相が下記一般式〔〕または一般式〔′〕
で示されるビスアゾ化合物を含有し、前記キヤリ
ア輸送相が下記一般式〔〕で示されるスチリル
化合物及び下記一般式〔〕で示されるアミン誘
導体の少なくとも一方を含有することを特徴とす
る電子写真感光体によつて達成される。 一般式〔〕 一般式〔′〕 〔式中、 Ar1、Ar2およびAr3：それぞれ置換、未置換の炭
素環式芳香族環基、 R1またはR2：それぞれシアノ基、ニトロ基、ハ
ロゲン原子より選ばれた電子吸引性基、 Ａ：
【式】
【式】
【式】
【式】または
【式】 であつて、 Ｘ：ヒドロキシ基、
【式】または−NHSO2 −R6、 （但しR4およびR5はそれぞれ水素原子、置換、
未置換のアルキル基、R6は置換、未置換のア
ルキル基もしくは置換、未置換のアリール基、） Ｙ：水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のア
ルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、ス
ルホ基、置換、未置換のカルバモイル基または
置換、未置換のスルフアモイル基、（但し、ｍ
が２以上のときは、互に異なる基であつてもよ
い。） Ｚ：置換、未置換の炭素環式芳香族環または置
換、未置換の複素環式芳香族環を構成するに必
要な原子群、 R3：水素原子、置換、未置換のアミノ基、置換、
未置換のカルバモイル基、カルボキシル基また
はそのエステル基、 A′：置換、未置換のアリール基、 ｎ：１または２の整数、 ｍ：０〜４の整数を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中R7、R8：置換、未置換のアルキル基、フ
エニル基を表わし、置換基としてはアルキル
基、アルコキシ基、フエニル基を用いる。 R9：置換、未置換のフエニル基、ナフチル基、
アントリル基、フルオレニル基または複素環基
を表わし、置換基としてはアルキル基、アルコ
キシ基、ハロゲン原子、水酸基、フエニル基を
用いる。 R10〜R13：水素原子、ハロゲン原子、アルキル
基、アルコキシ基またはアルキルアミノ基を表
わす。） 一般式〔〕 〔式中、 Ar4、Ar5：置換、未置換のフエニル基を表わし、
置換基としてはハロゲン原子、アルキル基、ニ
トロ基、アルコキシ基を用いる。 Ar6：置換、未置換のフエニル基、ナフチル基、
アントリル基、フルオレニル基、複素環基を表
わし、置換基としてはアルキル基、アルコキシ
基、ハロゲン原子、水酸基、アリールオキシ
基、アリール基、アミノ基、ニトロ基、ピペリ
ジノ基、モルホリノ基、ナフチル基、アンスリ
ル基及び置換アミノ基を用いる。但し、置換ア
ミノ基の置換基としてアシル基、アルキル基、
アリール基、アラルキル基を用いる。〕 前記一般式〔〕または一般式〔′〕で示さ
れるビスアゾ化合物のうち、好ましいのは次の一
般式〔Ia〕または一般式〔I′a〕で示されるもの
である。 一般式〔Ia〕 一般式〔I′a〕 〔式中、 Ar1、Ar2、Ar3およびＡ：一般式〔〕または一
般式〔I′〕において定義されたものと同じであ
る。〕 更に好ましいものは、特に次の一般式〔Ib〕ま
たは〔I′b〕で示されるものである。 一般式〔Ib〕 一般式〔I′b〕 〔式中、 Ａ：一般式〔〕または一般式〔I′〕において定
義されたものと同じ、 Ar7、Ar8およびAr9：置換、未置換のフエニル基
を表わし、置換基としては、メチル基、エチル
基、などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ
基などのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子な
どのハロゲン原子、水酸基およびシアノ基から
選択されたものが好ましい。〕 即ち本発明においては、前記一般式〔〕また
は一般式〔I′〕で示されるビスアゾ化合物を
CGMとして用いると共に、一般式〔〕で示さ
れるスチリル化合物および／または一般式〔〕
で示されるアミン誘導体をCTMとして用いてこ
れらを組合せることにより、キヤリアの発生と輸
送とをそれぞれ別個の物質で行なういわゆる機能
分離型感光体の感光層を構成する。そしてこのこ
とにより、感度が大きく、しかも繰り返し電子写
真プロセスに供したときにも電位の履歴状態が安
定に維持され従つて常に良好な可視画像を形成し
得る電子写真感光体を提供することができる。 また本発明電子写真感光体においては、特に波
長600〜700nｍの長波長域にも大きな分光感度が
得られ、従つて例えば波長6328Åのヘリウム−ネ
オンレーザを潜像形成用光源として用いることが
でき、更に低電界時におけるいわゆる電位の裾切
れが良好で現像時に非画像部の電位が零またはこ
れに近い状態となるので、大きな実効バイアスを
得ることのできないトナーのみより成る一成分現
像剤によつても良好な現像を行なうことができ
る。 前記一般式〔〕で示されるビスアゾ化合物の
具体例としては、例えば次の構造式を有するもの
を挙げることができるが、これらに限定されるも
のではない。 例示化合物 前記一般式〔′〕で示されるビスアゾ化合物
の具体例としては、例えば次の構造式を有するも
のを挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。 例示化合物 前記一般式〔〕で示されるスチリル化合物の
具体例としては、例えば次の構造式を有するもの
を挙げることができるが、これらに限定されるも
のではない。 例示化合物 前記一般式（）で示されるアミン誘導体の具
体例としては、例えば次の構造式を有するものを
挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。 例示化合物 次に本発明電子写真感光体の機械的構成につい
て説明する。 本発明の一例においては、第１図に示すよう
に、導電性支持体１上に既述のビスアゾ化合物を
主成分として含有して成るCGL２を形成し、こ
のCGL２上に既述のスチリル化合物及び／又は
アミン誘導体を主成分として含有して成るCTL
３を積層して形成し、これらのCGL２とCTL３
とにより感光層４を構成する。 ここに前記導電性支持体１の材質としては、例
えばアルミニウム、ニツケル、銅、亜鉛、パラジ
ウム、銀、インジウム、錫、白金、金、ステンレ
ス鋼、真鍮等の金属のシートを用いることができ
る。しかしこれらに限定されるものではなく、例
えば第２図に示すように、絶縁性基体１Ａ上に導
電層１Ｂを設けて導電性支持体１を構成せしめる
こともでき、この場合において基体１Ａとしては
紙、プラスチツクシート等の可撓性を有し、しか
も曲げ、引張り等の応力に対して十分な強度を有
するものが適当である。又導電層１Ｂは金属シー
トをラミネートし或いは金属を真空蒸着せしめる
ことにより、又はその他の方法によつて設けるこ
とができる。 前記CGL２は、既述のビスアゾ化合物単独に
より、又はこれに適当なバインダー樹脂を加えた
ものにより、或いは更に特定又は非特定の極性の
キヤリアに対する移動度の大きい物質即ちCTM
を添加したものにより形成することができる。 具体的な方法としては、前記支持体上に、既述
のビスアゾ化合物を適当な溶剤に単独で或いは適
当なバインダー樹脂と共に溶解若しくは分散せし
めたものを塗布して乾燥せしめる方法が好便に利
用される。 この方法において、溶媒或いは分散媒として
は、例えばｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、
エチレンジアミン、イソプロパノールアミン、モ
ノエタノールアミン、トリエタノールアミン、ト
リエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロホルム、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメ
タン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、その他
を用いることができる。 また、バインダー樹脂としては、例えばポリエ
チレン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタク
リル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フエノール樹
脂、ポリエステル樹脂、アルキツド樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂等
の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮合型樹
脂、並びにこれらの樹脂の繰り返し単位のうちの
２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹
脂の他、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の高分
子有機半導体を挙げることができる。そして、こ
のバインダー樹脂のビスアゾ化合物に対する割合
は、０〜100重量％、特に０〜10重量％の範囲で
ある。 前記CGL２には、必要に応じて適宜のCTMを
添加してもよい。 以上のようにして形成される前記CGL２の厚
さは、好ましくは0.005〜20ミクロン、特に好ま
しくは0.05〜５ミクロンである。0.005ミクロン
未満では充分な光感度が得られず、また20ミクロ
ンを越えると充分な電荷保持性が得られない。 また前記CTL３は、既述のスチリル化合物及
び／又はアミン誘導体により、上述のCGL２と
同様にして、バインダー樹脂と共に形成すること
ができる。そして、他のCTMを含有せしめても
よい。このCTL３の厚さは２〜100ミクロン、好
ましくは５〜30ミクロンである。 本発明電子写真感光体は、他の機械的構成とす
ることができる。例えば第３図に示すように、導
電性支持体１上に適当な中間層５を設け、これを
介してCGL２を形成し、このCGL２上にCTL３
を形成するようにしてもよい。この中間層５に
は、感光層４の帯電時において導電性支持体１か
ら感光層４にフリーキヤリアが注入されることを
阻止する機能、或いは感光層４を導電性支持体に
対して一体的に接着せしめる接着層としての機能
を有せしめることができる。斯かる中間層５の材
質としては、酸化アルミニウム、酸化インジウム
等の金属酸化物、アクリル樹脂、メタクリル樹
脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ
樹脂、ポリウレタン樹脂、フエノール樹脂、ポリ
エステル樹脂、アルキツド樹脂、ポリカーボネー
ト樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂、塩化ビニ
ル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸
ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の高分子
物質を用いることができる。 又第４図に示すように、導電性支持体１上に、
前記中間層５を介して又は介さずに、CTL３を
形成し、このCTL３上にCGL２を形成して感光
層４を構成せしめてもよい。 更に、既述のビスアゾ化合物を、既述のスチリ
ル化合物及び／又はアミン誘導体が含有されたキ
ヤリア輸送相中に分散含有せしめてキヤリア発生
相を形成し、単一層状の感光層を形成することも
可能である。 なお、本発明における感光層を構成する層に
は、必要に応じて種々の添加剤を加えることがで
きる。 以下本発明の実施例について説明するが、これ
らによつて本発明が限定されるものではない。 実施例 １ アルミニウムを蒸着した厚さ100ミクロンのポ
リエチレンテレフタレートより成る導電性支持体
上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体「エスレツクMF−10」（積水化学工業
社製）より成る厚さ約0.05ミクロンの中間層を設
け、例示化合物（−９）で示したビスアゾ化合
物1.5ｇを１，２−ジクロルエタン100mlと共に８
時間ボールミルにより分散し、ここに得られた分
散液を前記中間層上にドクターブレードを用いて
塗布し、十分乾燥して厚さ約0.5ミクロンのCGL
を形成した。 一方、例示化合物（−22）で示したスチリル
化合物11.25ｇとポリカーボネート樹脂「パンラ
イトＬ−1250」（帝人化成社製）15ｇとを１，２
−ジクロルエタン100mlに溶解し、得られた溶液
を前記CGL上にドクターブレードを用いて塗布
し、十分乾燥して厚さ12ミクロンのCTLを形成
し、以つて本発明電子写真感光体を製造した。こ
れを「試料１」とする。 実施例 ２〜８ CGLの形成及びCTLの形成において、例示化
合物として下記第１表に示す組合せのものを用い
た他は実施例１と同様にして７種の本発明電子写
真感光体を製造した。これらをそれぞれ「試料
２」〜「試料８」とする。
【表】 実施例 ９ 実施例１におけると同様にして導電性支持体上
に中間層を設け、例示化合物（−９）で示した
ビスアゾ化合物の1.5ｇとポリカーボネート樹脂
「パソライトＬ−1250」の15ｇとを１，２−ジク
ロルエタン100mlに加えて12時間ボールミルによ
り分散を行ない、得られた分散液を前記中間層上
にドクターブレードにより塗布し、十分乾燥させ
て厚さ約１ミクロンのCGLを形成した。 このCGL上に、実施例１におけると同様にし
てCTLを形成し、以つて本発明電子写真感光体
を製造した。これを「試料９」とする。 実施例 10 CGLの形成において、ビスアゾ化合物として
例示化合物（I′−43）で示したものを用い、CTL
の形成において、スチリル化合物として例示化合
物（−33）で示したものを用いたほかは実施例
９と全く同様にして本発明電子写真感光体を製造
した。これを「試料10」とする。 比較例 １ 実施例１のCTLの形成において、スチリル化
合物の代りに次の構造式を有するピラゾリン誘導
体を用いたほかは、実施例１と同様にして比較用
電子写真感光体を製造した。これを「比較試料
１」とする。 比較例 ２ 実施例１のCTLの形成において、スチリル化
合物の代りに次の構造式を有するオキサジアゾー
ル誘導体を用いたほかは、実施例１と同様にして
比較用電子写真感光体を製造した。これを「比較
試料２」とする。 以上のようにして得られた電子写真感光体、試
料１〜試料10並びに比較試料１及び比較試料２の
各々について、「エレクトロメーターSP−428型」
（川口電機製作所製）を用いて、その電子写真特
性を調べた。即ち感光体表面を帯電電圧−6KV
で５秒間帯電させた時の受容電位VA（Ｖ）と、５
秒間暗減衰させた後の電位VI（初期電位）を1/2
に減衰させるために必要な露光量Ｅ1/2（lux・
秒）、更に暗減衰率（VA−VI）／VA×100（％）
とを調べた。結果は第２表に示す通りである。
【表】
【表】 この第２表の結果より、本発明電子写真感光体
は大きな感度を有するものであることが明らかで
ある。 また試料１〜試料10並びに比較試料１と比較試
料２の各々を乾式電子複写機「Ｕ−Bix2000R」
（小西六写真工業社製）に装着して連続複写を行
ない、露光絞り値1.0における黒紙電位Vb（Ｖ）及
び白紙電位Vw（Ｖ）を「エレクトロスタチツクボ
ルトメーター144D−1D型」（モンローエレクト
ロニクスインコーポレーテツド製）を用い、現像
する直前において測定した。結果は第３表に示す
通りである。 尚ここでいう黒紙電位とは反射濃度1.3の黒紙
を原稿とし、上述の複写サイクルを実施したとき
の感光体の表面電位を表わし、白紙電位とは白紙
を原稿としたときの感光体の表面電位を表わす。
【表】 この第３表の結果から明かなように、本発明電
子写真感光体は、繰り返し電子写真プロセスに供
したときにも電位の履歴状態が安定に維持され、
良好な画質の可視画像を多数安定に形成すること
ができる。
【図面の簡単な説明】
第１図は本発明電子写真感光体の構成の一例を
示す説明用断面図、第２図は本発明電子写真感光
体の他の構成例を示す説明用断面図、第３図及び
第４図はそれぞれ本発明電子写真感光体の更に他
の構成例を示す説明用断面図である。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層
（CGL）、３……キヤリア輸送層（CTL）、４……
感光層、５……中間層、１Ａ……絶縁性基体、１
Ｂ……導電層。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ キヤリア発生相とキヤリア輸送相とを組合せ
    て成る感光層を導電性支持体上に設けて成る電子
    写真感光体において、前記キヤリア発生相が下記
    一般式〔〕または一般式〔′〕で示されるビ
    スアゾ化合物を含有し、前記キヤリア輸送相が下
    記一般式〔〕で示されるスチリル化合物及び下
    記一般式〔〕で示されるアミン誘導体の少なく
    とも一方を含有することを特徴とする電子写真感
    光体。 一般式〔〕 一般式〔′〕 〔式中、 Ar1、Ar2およびAr3 ：それぞれ置換、未置換の炭素環式芳香族環
    基、 R1またはR2 ：それぞれシアノ基、ニトロ基、ハロゲン原子
    より選ばれた電子吸引性基、 Ａ：【式】【式】 【式】【式】 または【式】であつて、 Ｘ：ヒドロキシ基、【式】または−NHSO2 −R6、 ［但しR4およびR5はそれぞれ水素原子、置換、
    未置換のアルキル基、R6は置換、未置換のア
    ルキル基もしくは置換、未置換のアリール基、］ Ｙ：水素原子、ハロゲン原子、置換、未置換のア
    ルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、ス
    ルホ基、置換、未置換のカルバモイル基または
    置換、未置換のスルフアモイル基、（但し、ｍ
    が２以上のときは、互に異なる基であつてもよ
    い。） Ｚ：置換、未置換の炭素環式芳香族環または置
    換、未置換の複素環式芳香族環を構成するに必
    要な原子群、 R3：水素原子、置換、未置換のアミノ基、置換、
    未置換のカルバモイル基、カルボキシル基また
    はそのエステル基、 A′：置換、未置換のアリール基、 ｎ：１または２の整数、 ｍ：０〜４の整数を表わす。〕 一般式〔〕 〔式中R7、R8：置換、未置換のアルキル基、フ
    エニル基を表わし、置換基としてはアルキル
    基、アルコキシ基、フエニル基を用いる。 R9：置換、未置換のフエニル基、ナフチル基、
    アントリル基、フルオレニル基または複素環基
    を表わし、置換基としてはアルキル基、アルコ
    キシ基、ハロゲン原子、水酸基、フエニル基を
    用いる。 R10〜R13：水素原子、ハロゲン原子、アルキル
    基、アルコキシ基またはアルキルアミノ基を表
    わす。〕 一般式〔〕 〔式中Ar4、Ar5：置換、未置換のフエニル基を
    表わし、置換基としてはハロゲン原子、アルキ
    ル基、ニトロ基、アルコキシ基を用いる。 Ar6：置換、未置換のフエニル基、ナフチル基、
    アントリル基、フルオレニル基、複素環基を表
    わし、置換基としてはアルキル基、アルコキシ
    基、ハロゲン原子、水酸基、アリールオキシ
    基、アリール基、アミノ基、ニトロ基、ピペリ
    ジノ基、モルホリノ基、ナフチル基、アンスリ
    ル基及び置換アミノ基を用いる。但し、置換ア
    ミノ基の置換基としてアシル基、アルキル基、
    アリール基、アラルキル基を用いる。〕
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