JPH0325776B2

JPH0325776B2 -

Info

Publication number: JPH0325776B2
Application number: JP58133035A
Authority: JP
Inventors: Yoshihide Fujimaki; Yoshiaki Takei; Hiroyuki Nomori
Original assignee: Konica Minolta Inc
Current assignee: Konica Minolta Inc
Priority date: 1983-07-20
Filing date: 1983-07-20
Publication date: 1991-04-08
Also published as: JPS6024550A

Description

【発明の詳細な説明】

１産業上の利用分野本発明は、キヤリア発生相とキヤリア輸送相と
からなる感光層を有する感光体、例えば電子写真
感光体に関するものである。２従来技術従来から知られている電子写真感光体によれ
ば、可視光を吸収して荷電キヤリア（以下、単に
「キヤリア」という。）を発生するキヤリア発生物
質（以下、「CGM」ということがある。）を含有
して成るキヤリア発生層（以下、「CGL」という
ことがある。）と、このCGLにおいて発生した正
又は負のキヤリアの何れか一方又は両方を輸送す
るキヤリア輸送物質（以下、「CTM」ということ
がある。）を含有して成るキヤリア輸送層（以下、
「CTL」ということがある。）とを組合せること
により感光層を構成せしめている。このように、
キヤリアの発生と、その輸送という必要な２つの
基礎的機能を、感光層を構成する別個の層に夫々
分担せしめることにより、感光層の構成に用い得
る物質の選択範囲が広範となる上、各機能を最適
に果たす物質又は物質系を独立に選定することが
可能となる。又、これにより、電子写真プロセス
において要求される諸特性、例えば帯電せしめた
ときの表面電位が高く、電荷保持能が大きく、光
感度が高く、しかも反復使用における安定性が大
きい等の優れた特性を有する電子写真感光体を得
ることが可能となる。上記のような感光層としては、例えば次のよう
なものが知られている。 (1) 無定形セレン又は硫化カドミウムより成る
CGLと、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールより
成るCTLとを積層せしめた構成。 (2) 無定形セレン又は硫化カドミウムよりなる
CGLと２，４，７−トリニトロ−９−フルオ
レノンを含有するCTLとを積層せしめた構成。 (3) ペリレン誘導体より成るCGLと、オキサジ
アゾール誘導体を含有するCTLとを積層せし
めた構成（米国特許第3871882号明細書参照）。 (4) クロルダイヤンブルー又はメチルスカリリウ
ムより成るCGLと、ピラゾリン誘導体を含有
するCTLとを積層せしめた構成（特開昭51−
90827号公報参照）。 (5) 無定形セレン又はその合金より成るCGLと、
ポリアリールアルカン系芳香族アミノ化合物を
含有するCTLとを積層せしめた構成（特願昭
52−147251号明細書）。 (6) ペリレン誘導体を含有するCGLと、ポリア
リールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有す
るCTLとを積層せしめた構成（特願昭53−
19907号明細書）。このように機能分離型の感光層としては多くの
ものが知られてはいるが、そうした感光層を有す
る従来の電子写真感光体においては、反復して電
子写真プロセスに供したときの感光層の電気的疲
労が激しくて使用寿命が非常に短い欠点を有す
る。例えば、繰り返して電子写真プロセスに供し
たときに、電子写真感光体の電位の履歴状態が安
定に維持されず、安定した画像形成特性を得るこ
とができない。また、特定のビスアゾ化合物のCGMとして用
いることが例えば特開昭55−117151号公報、特開
昭54−145142号公報等に開示されているが、この
CGMと組合せ得るとされているCTMとの組合せ
においても、なお上述の欠点が相当に大きい。こ
のことからも理解されるように、ある特定のキヤ
リア発生物質に対して有効なキヤリア輸送物質
が、他のキヤリア発生物質に対しても有効である
とは限らず、又、特定のキヤリア輸送物質に対し
て有効なキヤリア発生物質が、他のキヤリア輸送
物質に対しても有効であるとも言うことはできな
い。両物質の組合せが不適当な場合には電子写真
感度が低くなるばかりでなく、特に低電界時の放
電効率が悪いため、いわゆる残留電位が大きくな
り、最悪の場合には反復して使用する度に電位が
蓄積し、実用上電子写真の用途に供し得なくな
る。このように、キヤリア発生相の構成物質とキヤ
リア輸送相の構成物質との好適な組合せについて
は法則的な選択手段はないと考えられ、多くの物
質群の中から有利な組合せを実践的に決定する必
要がある。一方、例えば上記した(1)の如く、CTMとして
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールを使用した感光体
においては、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは可
撓性に欠けるため、その被膜は固くて、もろく、
ひびわれや膜はがれを起こしやすく、耐久性が劣
るという欠点がある。そこで、可撓性を増すため
に可塑剤を添加すると、残留電位が増加して画像
にカブリを生ずる等、電子写真特性が低下すると
いう欠点を有していた。又、電荷輸送物質として低分子量の有機化合物
を用い、任意の電荷を発生する物質と高分子バイ
ンダーとを併用することにより、すぐれた電子写
真特性と被膜強度とを有する電子写真感光体を得
るための努力がなされた。しかし、低分子量の電
荷輸送物質として、例えば２，５−ビス（ｐ−ジ
エチルアミノフエニール）−１，３，４−オキサ
ジアゾールの如きオキサジアゾール誘導体が好ま
しい物質として選択して用いられているが、この
ものは高分子バインダーとの相溶性が悪く、その
結果晶出を起こしやすく、熱安定性に劣るという
欠点がある。さらに、ピラゾリン化合物を電子写真感光体の
光導電性物質として使用する技術は、例えば米国
特許第3180729号明細書に記載されていて公知で
あるが、これは光を吸収して電荷を発生し、かつ
電荷を輸送する材料として用いられており、電荷
輸送のみを担う電荷輸送物質として用いられてい
るものではない。さらに又、ピラゾリン化合物を電荷輸送物質と
して用いる技術は、例えば米国特許第3837851号
明細書に記載されていて公知であるが、ここで用
いられているピラゾリン化合物は一般に、電荷輸
送層の物性を向上するために加えられる高分子バ
インダーとの相溶性が悪く、好ましい物性をうる
に必要な量の高分子バインダーを用いたときは、
前記ピラゾリン化合物が熱的に晶出し、このため
電荷輸送層が混濁して光透過性が低下し、ひいて
は感光体の感度を低下させる結果となつている。
又、このように混濁を生ずる電荷輸送層は一般に
層の均一性及び保存安定性が悪く、さらに帯電特
性が悪いという傾向がある。このように電子写真
感光体を作成する上で、実用的に好ましい電荷輸
送物質が見出されていないのが実情である。３発明の目的本発明の目的は、キヤリア発生相とキヤリア輸
送相とを組合せて成る感光層を有し、大きな感度
を示し、しかも繰り返して電子写真プロセス等の
使用に供したときにも電位の履歴状態が安定に維
持され、常に良好な可視画像を形成することので
きる感光体を提供することにある。本発明の他の目的は、高分子バインダーとの相
溶性に優れた電荷輸送物質を使用することによつ
て、被膜強度及び均一性、安定性の向上した電荷
輸送相を有する感光体を提供することにある。４発明の構成及びその作用効果即ち、本発明は、キヤリア発生相とキヤリア輸
送相とからなる感光層を有する感光体において、
前記キヤリア発生相が下記一般式〔〕で表わさ
れるビスアゾ化合物を含有し、前記キヤリア輸送
相が下記一般式〔〕又は〔〕で表わされるヒ
ドラゾン化合物を含有することを特徴とする感光
体に係るものである。一般式〔〕：〔但、この一般式中、 Ar¹およびAr²：それぞれ、置換若しくは未置換
の炭素環式芳香族環基、または置換若しくは未
置換の複素環式芳香族基環基、 R¹およびR²：それぞれ、電子吸引性基または水
素原子（但しR¹、R²の少なくとも１つは−
CN、−Cl等のハロゲン、−NO₂等の電子吸引性
基）、Ａ：

【式】

【式】または

【式】（Ｘは、ヒドロキシ基、

【式】または −NHSO₂−R⁶ ＜但、R⁴及びR⁵はそれぞれ、水素原子、置換
若しくは未置換のアルキル基、R⁶は置換若し
くは未置換のアルキル基または置換若しくは未
置換のアリール基＞Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは未
置換のアルキル基、アルコキシ基、カルボキシ
ル基、スルホ基、置換若しくは未置換のカルバ
モイル基または置換若しくは未置換のスルフア
モイル基（但、ｍが２以上のときは、互いに異
なる基であつてもよい。）Ｚは、置換若しくは未置換の炭素環式芳香族環ま
たは置換若しくは未置換の複素環式芳香族環を
構成するに必要な原子群、 R³は、水素原子、置換若しくは未置換のアミノ
基、置換若しくは未置換のカルバモイル基、カ
ルボキシル基またはそのエステル基、 A′は、置換若しくは未置換のアリール基、ｎは、１または２の整数、ｍは、０〜４の整数である。）一般式〔〕：〔但、この一般式中、 R⁷：置換若しくは未置換のアリール基または置
換若しくは未置換の複素環基、 R⁸：水素原子、置換若しくは未置換のアルキル
基または置換若しくは未置換のアリール基、 X′：水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置
換アミノ基またはアルコキシ基、Ｐ：０または１の整数である。〕一般式〔〕〔但、この一般式中、 R⁹：置換若しくは未置換のアリール基または置
換若しくは未置換の複素環基、 R¹⁰：水素原子、置換若しくは未置換のアルキル
基または置換若しくは未置換のアリール基、 X″：水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置
換アミノ基、アルコキシ基またはシアノ基、ｑ：０または１の整数である。〕なお、本発明における上記「相」とは、いわゆ
る層をなしている場合の他、各構成物質が互いに
接し合うフエイズを形成している場合も包含す
る。本発明によれば、前記一般式〔〕で示される
ビスアゾ化合物をCGMとして用いると共に、前
記一般式〔〕又は〔〕で示されるヒドラゾン
化合物をCTMとして用いて、これらを巧みに組
合せることにより、従来の二層感光層を有するも
のに比して極めて感度が高く、しかも可視光領域
の全域に分光感度の高い感光体を得ることができ
る。又、本発明の感光体は、電荷の保持力及び表面
強度が大きく、しかも残留電位が極めて低く、従
つて反復使用においても安定に性能が発揮され、
又電荷の蓄積も生じない。尚、キヤリア発生相及
びキヤリア輸送相の形成において膜の収縮或いは
含有物質の結晶析出が起らず、従つて剥離、白濁
の問題は生じない。本発明における効果は、前記キヤリア発生物質
とキヤリア輸送物質として夫々上記一般式の特定
物質を組合せ使用することにより初めて得られる
ものであり、仮にキヤリア発生物質として本発明
において用いる物質を用いたとしても、キヤリア
輸送物質として本発明において用いる以外の物
質、例えばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、２，
４，７−トリニトロ−９−フルオレノン、オキサ
ジアゾール誘導体を用いれば上述の優れた効果を
得ることはできない。又逆にキヤリア発生物質と
して他のものを用いたときも同様である。５実施例以下、本発明の実施例について更に詳細に説明
する。まず、本発明で使用する一般式〔〕、〔〕、
〔〕の化合物を具体的に例示する。前記一般式〔〕で示されるビスアゾ化合物の
うち好ましいのは、次の一般式〔ａ〕で示され
るものである。一般式〔ａ〕：〔但、Ar¹、Ar²およびＡは一般式〔〕におい
て定義されたものと同じである。〕更に好ましいものは、特に一般式〔ａ〕にお
けるAr¹、Ar²が次のものからなる化合物である。 Ar¹、Ar²：置換若しくは未置換のフエニル基を
表わし、置換基としては、メチル基、エチル基
などのアルキル基、メトキシ基、エトキシ基な
どのアルコキシ基、塩素原子、臭素原子などの
ハロゲン原子、水素基およびシアノ基から選択
されたもの。前記一般式〔〕で示されるビスアゾ化合物の
具体例としては、例えば次の構造式を有するもの
を挙げることができるが、これらに限定されるも
のではない。次に、前記一般式〔〕で示されるヒドラゾン
化合物の具体例としては、例えば次の構造式を有
するものを挙げられることができるが、これらに
限定されるものではない。また、前記一般式〔〕で示されるヒドラゾン
化合物の具体例としては、例えば次の構造式を有
するものを挙げることができるが、これらに限定
されるものではない。次に、図面によつて本発明を具体的に説明す
る。本発明の感光体は例えば第１図に示すように構
成される。即ち、導電性支持体１上に既述したビ
スアゾ化合物を主成分として含有するキヤリア発
生層２を形成せしめ、このキヤリア発生層２上に
前述のヒドラゾン化合物を主成分として含有する
キヤリア輸送層３を積層し、キヤリア発生層２と
キヤリア輸送層３とにより感光層４を構成する。ここで、導電性支持体１の材質としては、例え
ばアルミニウム、ニツケル、銅、亜鉛、パラジウ
ム、銀、インジウム、錫、白金、金、ステンレス
銅、真鍮等の金属のシートを用いることができる
が、これらに限定されるものではなく、例えば第
２図に示すように絶縁性基体１Ａ上に導電層１Ｂ
を設けて導電性支持体１を構成せしめることもで
きる。この場合において、基体１Ａとしては紙、
プラスチツクシート等の可撓性を有し、しかも曲
げ、引張り等の応力に対しても十分な強度を有す
るものが適当である。又、導電層１Ｂは、金属シ
ートをラミネートし或いは金属を真空蒸着せしめ
ることにより、又はその他の方法によつて設ける
ことができる。キヤリア発生層２はビスアゾ化合物単独によ
り、又はこれに適当なバインダー樹脂を加えたも
のにより、或いは更に特性乃至非特定の極性のキ
ヤリアに対する移動度の大きい物質（即ちキヤリ
ア輸送物質）を添加したものにより形成する。具体的な形成法としては、前記支持体上にビス
アゾ化合物を真空蒸着せしめる方法、ビスアゾ化
合物を適当な溶剤に単独で若しくは適当なバイン
ダー樹脂と共に溶解若しくは分散せしめたものを
塗布して乾燥せしめる方法を挙げることができ
る。この後者の方法においては、バインダー樹脂若
しくはキヤリア輸送物質を添加してもよく、その
場合における、キヤリア発生物質：バインダー樹
脂：キヤリア輸送物質の割合は、重量比で１：
（０〜100）：（０〜500）、特に１：（０〜10）：（０
〜50）であることが好ましい。上記方法で使用する溶媒或いは分散剤として
は、例えばｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、
エチレンジアミン、イソプロパノールアミン、モ
ノエタノールアミン、トリエタノールアミン、ト
リエチレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムア
ミド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘ
キサノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロ
ロホルム、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメ
タン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノ
ール、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、その他
を用いることができる。また、バインダー樹脂としては、例えばポリエ
チレン、ポリプロピレン、アクリル樹脂、メタク
リル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エ
ポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フエノール樹
脂、ポリエステル樹脂、アルキツド樹脂、ポリカ
ーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂等
の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮合型樹
脂、並びにこれらの樹脂の繰り返し単位のうちの
２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化ビニル
−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル−無水マレイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹
脂の他、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール等の高分
子有機半導体を挙げることができる。そして、こ
のバインダー樹脂のビスアゾ化合物に対する割合
は、０〜100重量％時に、０〜10重量％の範囲で
ある。前記CGL２には、必要に応じて適宜のCTMを
添加してよい。更に、このキヤリア発生層には感度の向上、残
留電位乃至反復使用時の疲労低減等を目的とし
て、一種又は二種以上の電子受容性物質を含有せ
しめることができる。ここに用いることのできる電子受容性物質とし
ては、例えば無水コハク酸、無水マレイン酸、ジ
ブロム無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラク
ロル無水フタル酸、テトラブロム無水フタル酸、
３−ニトロ無水フタル酸、４−ニトロ無水フタル
酸、無水ピロメリツト酸、無水メリツト酸、テト
ラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタン、
ｏ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼン、
１，３，５−トリニトロンベンゼン、パラニトロ
ベンゾニトリル、ピクリルクロライド、キノンク
ロルイミド、クロラニル、ブルマニル、ジクロロ
ジシアノパラベンゾキノン、アントラキノン、ジ
ニトロアントラキノン、２，７−ジニトロフルオ
レノン、２，４，７−トリニトロフルオレノン、
２，４，５，７−テトラニトロフルオレノン、９
−フルオレニリデン〔ジシアノメチレンマロノジ
ニトリル〕、ポリニトロ−９−フルオレニリデン
−〔ジシアノメチレンマロノジニトリル〕、ピクリ
ン酸、ｏ−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香
酸、３，５−ジニトロ安息香酸、ペンタフルオロ
安息香酸、５−ニトロサリチル酸、３，５−ジニ
トロサリチル酸、フタル酸、メリツト酸、その他
の電子親和力の大きい化合物を挙げることができ
る。また、電子受容性物質の添加割合は、重量比
でキヤリア発生物質：電子受容性物質＝100：
0.01〜200好ましくは100：0.1〜100である。以上のようにして形成される前記CGL２の厚
さは、好ましくは0.005〜20μｍ特に好ましくは
0.05〜5μｍである。0.005μｍ未満では充分な光感
度が得られず、また20μｍを越えると充分な電荷
保持性が得られない。また、前記CTL３は、既述のヒドラゾン化合
物を、上述のCGL２と同様にして（即ち、単独
で或いは上述のバインダー樹脂と共に溶解、分散
せしめたものを塗布：乾燥して）形成することが
できる。そして、他のCTMを含有せしめてもよ
い。この場合、バインダー樹脂と全キヤリア輸送物
質との配合割合は、バインダー樹脂100重量部当
り全キヤリア輸送物質を10〜500重量部とするの
が好ましく、バインダー樹脂としてポリカーボネ
ートを用いる場合はその100重量部当り20〜200重
量部の全キヤリア輸送物質を用いると、優れた電
子写真特性が得られるので好ましい。更に、このキヤリア輸送層には感度の向上、残
留電位乃至反復使用時の疲労を更に低減する目的
で前述した電子受容性物質を添加することもでき
る。この電子受容性物質をキヤリア発生層及びキ
ヤリア輸送層の両層に加える場合、各層に加える
電子受容性物質は全く同一あるいは一部同一であ
つてもよく、場合によつては全く別であつてもか
まわない。なお、電子受容性物質は、キヤリア輸
送層をいずれか一方に添加してもよい。キヤリア輸送層への電子受容性物質の添加割合
は重量比で全キヤリア輸送物質：電子受容性物質
＝100：0.01〜100好ましくは100：0.1〜50であ
る。このようにして形成されるキヤリア輸送層３の
厚さは２〜100μｍ好ましくは５〜30μｍである。以上、本発明を第１図又は第２図に示した具体
的構成例に従つて説明したが、本発明において
は、キヤリア発生層と組み合わせられるキヤリア
輸送層として既述の構成成分を含有せしめればそ
れで充分であり、電子写真感光対として機械的構
成は任意に選定できる。例えば、第３図に示すように、導電性支持体１
上に適当な中間層５を設け、これを介してキヤリ
ア発生層２を形成し、その上にキヤリア輸送層３
を形成してもよい。この中間層５には、感光層４
の帯電時において導電性支持体１から感光層４に
フリーキヤリアが注入されることを阻止する機
能、並びに感光層４を導電性支持体に対して一体
的に接着せしめる接着層としての機能を有せしめ
ることができる。かかる中間層５の材質として
は、酸化アルミニウム、酸化インジウム等の金属
酸化物、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビ
ニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
ウレタン樹脂、フエノール樹脂、ポリエステル樹
脂、アルキツド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シ
リコン樹脂、メラミン樹脂、塩化ビニル−酢酸ビ
ニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体樹脂等の高分子物質を用い
ることができる。又、第４図に示すように、導電性支持体１上
に、前記中間層５を介して又は介さずに、キヤリ
ア輸送層３を形成してその上にキヤリア発生層２
を形成して感光層４を構成せしめてもよい。また、第５図は、上記のキヤリア発生物質（ビ
スアゾ化合物）を上記のヒドラゾン化合物が含有
されたキヤリア輸送相中に分散せしめてなる（即
ち、キヤリア発生物質相とキヤリア輸送物質相と
の混合層からなる）単層の感光層を形成した例を
示す。以下、本発明を具体的な実施例について更に詳
細に説明する。実施例１アルミニウムを蒸着した厚さ100μｍのポリエ
チレンテレフタレートより成る導電性支持体上
に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体「エスレツクMF−10」（積水化学工業社
製）より成る厚さ約0.1μｍの中間層を設けた。次
に、既述した構造式（−81）で示したビスアゾ
化合物２ｇを１，２−ジクロルエタン100mlと共
に12時間ボールミルにより分散し、得られた分散
液を前記中間層上にドクターブレードを用いて塗
布し、十分に乾燥して厚さ約0.3μｍのCGLを形成
した。一方、既述の構造式（−29）で示したヒドラ
ゾン化合物11.25ｇと、ポリカーボネート樹脂
「パンライトＬ−1250」（帝人化成社製）15ｇとを
１，２−ジクロルエタン100mlに溶解し、得られ
た溶液を前記CGL上にドクターブレードを用い
て塗布し、温度80℃で１時間乾燥して厚さ12μｍ
のCTLを形成し、以つて本発明に基く電子写真
感光体を製造した。これを「試料１」とする。実施例２〜５ CGLの形成において、ビスアゾ化合物として
既述した構造式（−55）、（−57）、（−82）
及び（−83）で示したものを夫々使用した以外
は実施例１と全く同様にして、４種の本発明に基
く電子写真感光体を製造した。これらをそれぞ
れ、「試料２」、「試料３」、「試料４」及び「試料
５」とする。実施例６〜８ CTLの形成において、ヒドラゾン化合物とし
て既述した構造式（−30）、（−43）、（−
44）で示した化合物を夫々用いた他は実施例１と
同様にして、本発明に基く電子写真感光体を製造
した。これを「試料６」、「試料７」及び「試料
８」とする。実施例９実施例１におけると同様にして導電性支持体上
に中間層を設け、基塾の構造式（−１）で示し
たビスアゾ化合物２ｇとポリカーボネート樹脂
「パンライトＬ−1250」１ｇとを１，２−ジクロ
ルエタン100mlに加えた12時間ボールミルにより、
分散し、得られた分散液を前記中間層上にドクタ
ーブレードを用いて塗布し、十分乾燥して厚さ約
0.5μｍのCGLを形成した。このCGL上に実施例１におけるCTLの形成と
同様にしてCTLを形成し、以つて本発明に基く
電子写真感光体を製造した。これを「試料９」と
する。比較例１実施例１のCTLの形成において、一般式
〔〕、又は〔〕で示されるヒドラゾン化合物の
代りに次の構造式を有するピラゾリン化合物を用
いたほかは、実施例１と同様にして比較用電子写
真感光体を製造した。これを「比較試料１」とす
る。比較例２実施例１のCTLの形成において、一般式〔〕
又は〔〕で示されるヒドラゾン化合物の代りに
次の構造式Ａを有するオキサジアゾール誘導体を
用いたほかは、実施例１と同様にして比較用電子
写真感光体を製造した。これを「比較試料２」と
する。構造式Ａ：以上のようにして得られた電子写真感光体（試
料１〜試料８並びに比較試料１及び比較試料２）
の各々について、「エレクトロメーターSP−428
型」（川口電機製作所製）を用いて、その電子写
真特性を調べた。即ち、感光体表面を帯電電位−
6KVで５秒間帯電させた時の受容電位V_A（Ｖ）
と、５秒間暗減衰させた後の電位（初期電位）
V1を1/2に減衰させるために必要な露光量Ｅ1/2
（lux・秒）とを調べた。結果は下記表−１に示す
通りであつた。

【表】

【表】また、試料１〜試料６並びに比較試料１及び比
較試料２の各々を乾式電子写真複写機「Ｕ−
Bix2000R」（小西六写真工業社製）に装着して連
続複写を行ない、露光絞り値1.0における黒紙電
位Vb（Ｖ）及び白紙電位Vw（Ｖ）を、「エレクト
ロスタチツクボルトメーター144D−ID型」（モン
ローエレクトロニクスインコーポレーテツド製）
を用いて、現像する直前において測定した。結果
は下記表−２に示す通りであつた。尚、ここでいう黒紙電位とは、反射濃度1.3の
黒紙を原稿とし、上述の複写サイクルを実施した
ときの感光体の表面電位を表わし白紙電位とは、
白紙を原稿としたときの感光体の表面電位を表わ
す。

【表】

【表】（但し、上記表中ΔVb（Ｖ）及びΔVw（Ｖ）はそ
れぞれ、黒紙電位Vb（Ｖ）及び白紙電位Vw（Ｖ）
の変動量を示し、変動量のは増加を、は減少
を表わす。）上記の結果から明かなように、本発明に基く電
子写真感光体は、光感度が十分である上に、繰り
返し電子写真プロセスに供したときにも電位の履
歴状態が安定に維持され、良好な画質の可視画像
を多数安定に形成することができる。

【図面の簡単な説明】

図面は本発明の実施例を示すものであつて、第
１図、第２図、第３図、第４図、第５図は電子写
真感光体の５例の各断面図である。なお、図面に
示された符号において、１……基板、２……キヤリア発生層（CGL）、
３……キヤリア輸送層（CTL）、４……感光層で
ある。

Claims

【特許請求の範囲】１キヤリア発生相とキヤリア輸送相とからなる
感光層を有する感光体において、前記キヤリア発
生相が下記一般式〔〕で表わされるビスアゾ化
合物を含有し、前記キヤリア輸送相が下記一般式
〔〕又は〔〕で表わされるヒドラゾン化合物
を含有することを特徴とする感光体。一般式〔〕：〔但、この一般式中、 Ar¹およびAr²：それぞれ、置換若しくは未置換
の炭素環式芳香族環基、または置換若しくは未
置換の複素環式芳香族環基、 R¹およびR²：それぞれ、電気吸引性基または水
素原子（但し、R¹、R²の少なくとも１つは電
子吸引性基）、Ａ：【式】【式】【式】【式】または【式】（Ｘは、ヒドロキシ基、【式】または−NHSO₂−R⁶ ＜但、R⁴及びR⁵はそれぞれ、水素原子、置換
若しくは未置換のアルキル基、R⁶は置換若し
くは未置換のアルキル基または置換若しくは未
置換のアリール基＞Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは未
置換のアルキル基、アルコキシ基、カルボキシ
基、スルホ基、置換若しくは未置換のカルバモ
イル基または置換若しくは未置換のスルフアモ
イル基（但、ｍが２以上のときは、互いに異な
る基であつてもよい。）Ｚは、置換若しくは未置換の炭素環式芳香族環ま
たは置換若しくは未置換の複素環式芳香族環を
構成するに必要な原子群、 R³は、水素原子、置換若しくは未置換のアミノ
基、置換若しくは未置換のカルバモイル基、カ
ルボキシル基またはそのエステル基、 A′は、置換若しくは未置換のアリール基、ｎは、または２の整数、ｍは、０〜４の整数である。〕一般式〔〕：〔但、この一般式中、 R⁷：置換若しくは未置換のアリール基または置
換若しくは未置換の複素環基、 R⁸：水素原子、置換若しくは未置換のアルキル
基または置換若しくは未置換のアリール基、 X′：水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置
換アミノ基またはアルコキシ基、Ｐ：０または１の整数である。〕一般式〔〕：〔但し、この一般式中、 R⁹：置換若しくは未置換のアリール基または置
換若しくは未置換の複素環基、 R¹⁰：水素原子、置換若しくは未置換のアルキル
基または置換若しくは未置換のアリール基、 X″：水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置
換アミノ基、アルコキシ基またはシアノ基、ｑ：０または１の整数である。〕