JPS6024552A - 感光体 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 １、従来技術 本発明は、キャリア発生相とキャリア輸送相とからなる
感光層を有する感光体、例えば電子写真　−感光体に関
するものである。

２、従来技術 従来から知られている電子写真感光体によれば、可視光
を吸収して荷電キャリア（以下、単に「キャリア」とい
う。）を発生するキャリア発生物質（以下、ｒｃＧＭＪ
　という仁とがある。）を含有して成るキャリア発生層
（以下、「ＣＧＬ」　ということがある。）と、とのＣ
ＧＬにおいて発生した正又は負のキャリアの何れか一方
又は両方を輸送するキャリア輸送物質（以下、ｒｃＴＭ
Ｊということがある。）を含有して成るキャリア輸送Ｗ
ｊ（以下、ｒＣＴＬＪという仁とがある。）とを組合せ
ることによル感光層を構成せしめている。このように、
キャリアの発生と、その輸送という必要な２つの基礎的
機能を、感光層を構成する別個の層に夫々分担せしめる
ことによシ、感光層のオｎ成に用い得る物質の選択範囲
が広範となる上、各機能を最適に果す物質又は物質系を
独立に選定することが可能となる。又、これによシ、電
子写真プロセスにおいて要求される緒特性、例えば帯電
せしめたときの表面電位が高く、電荷保持能が大きく、
光感度が高く、シかも反復使用における安定性が大きい
等の優れた特性を有する電子写真感光体を得ることが可
能となる。

上記のような感光層としては１．ＶｉＩｌえば次のよう
なものが知られている。

（１）、無定形セレン又は硫化カドミウムよ構成るＣＧ
Ｌと、ボ９−Ｎ−ビニルカルバゾールよ構成るＣＴＬと
を積層せしめた構成。

（２）、無定形セレン又は硫化カドミウムよ構成るＣＧ
Ｌと、２，４，７−）リニトロー９−フルオレノンを含
有するＣＴＬとを積層せしめた構成。

（３）、ペリレン誘導体よ構成るＣＧＬと、オキサジア
ゾール誘導体を含有するＣＴＬとを積層せしめた構成（
米国特許第３８７１８８２号明細書参照）０ （４）、クロルダイヤンプルー又はメチルスカリリウム
よ構成るＣＧＬと、ピラゾリン誘導体を含有するＣＴＬ
とを積層せしめた構成（特開昭５１−９０８２７号公報
参照）。

（５）、無定形セレン又はその合金よ構成るＣ、Ｊ／Ｉ
、と、ボリアリールアルカン系芳香族アミ〃化合物を含
有するＣＴＬとを積層せしめた構成（特願昭５２−１４
７２５１号明細書）。

（６）、ペリレン誘導体を含有するＣＧＬと、ボリアリ
ールアルカｙ系芳香族アミノ化合物を含有するＣＴＬと
を積層せしめた構成（特願昭５３−１９９０７号明細書
）０ このように、機能分離型の感光層としては多くのものが
知られてはいるが、そうした感光層を有する従来の電子
写真感光体においては、反復して電子写真プロセスに供
したときの感光層の電気的疲労が激しくて使用寿命が非
常に短い欠点を有する。例えば、繰シ返して電子写真プ
ロセスに供したときに、電子写真感光体の電位の履歴状
態が安定に維持されず、安定した画像形成特性を得るこ
とができない。

また、特定のビスアゾ化合物をＣＧＭとして用いること
が例えば特開昭５５−１１７１５１号公報、特開昭５４
−１４５１４２号公報等に開示されているが、このＣＧ
Ｍと組合せ得るとされているＣＴＭとの組合せにおいて
も、なお、上述の欠点が相当に大きい。このことからも
理解されるように１ある特定のキャリア発生物質に対し
工有効なキャリア輸送物質が、他のキャリア発生物質に
対しても有効であると紘限らず、又、特定のキャリア輸
送物質に対して有効なキャリア発生物質が、他のキャリ
ア輸送物質に対しても有効であるとも言うことはできな
い。両物質の組合せが不適当な場合には電子写真感度が
低くなるばかシでなく、特に低電界時の放電効率が悪い
ため、いわゆる残留電位が大きくなシ、最悪の場合には
反復して使用する度に電位が蓄積し、実用上電子写真の
用途に供し得なくなる。

このように、キャリア発生相の構成物質とキャリア輸送
層の構成物質との好適な組合せについては法則的な選択
手段はないと考えられ、多くの物質群の中から有利な組
合せを実践的に決定する必要がある。

一方、例えば上記した（１）の如く、ＣＴＭとしてポリ
−Ｎ−ビニルカルバゾールを使用した感光体においては
、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールは可撓性に欠けるため
、その被膜は固くて、もろく、ひびわれや膜はがれを起
しやすく、耐久性が劣るという欠点がある。そこで、可
撓性を増すために可塑剤を添加すると、残留電位が増加
して画像にカプリを生ずる等、電子写真特性が低下する
という欠点を有していた。

又、電荷輸送物質として低分子量の有機化合物を用い、
任意の電荷を発生する物質と高分子バインダーとを併用
することによシ、すぐれた電子写真特性と被膜強度とを
有する電子写真感光体を得るための努力がなされた。し
かし、低分子量の電荷輸送物質として、例えば２，５−
ビス（ｐ−ジエチルアミノフェニール）−１，３，４−
オキサジアゾールの如きオキサジアゾール誘導体が好ま
しい物質として選択して用いられているが、このものは
高分子バインダーとの相溶性が悪く、その結果晶出を起
しやすく、熱安定性に劣るという欠点がある。

さらに、ピラゾリン化合物を電子写真感光体の光導電性
物質として使用する技術は、例えば米国特許第３，１８
０，７２９号明細書に記載されていて公知であるが、こ
れは光を吸収して電荷を発生し、かつ電荷を輸送する材
料として用いられておシ、電荷輸送のみを担う電荷輸送
物質として用いられているものではない。

さらに又、ピラゾリン化合物を電荷輸送物質として用い
る技術は、例えば米国特許第３，８３７，８５１号明細
書に記載されていて公知であるが、ここで用いられてい
るピラゾリン化合物は一般に、電荷輸送層の物性を向上
するために加えられる高分子バインダーとの相溶性が悪
く、好ましい物性をうるに必要力量の高分子バインダー
を用いたときは、前記ピラゾリン化合物が熱的に晶出し
、このため電荷輸送層が混濁して光透過性が低下し、ひ
いては感光体の感度を低下させる結果となっている。

又、このように混濁を生ずる電荷輸送層は一般に層の均
−性及び保存安定性が悪く、さらに帯電特性が悪いとい
う傾向がある。このように電子写真感光体を作成する上
で、実用的に好ましい電荷輸送物質が見出されていない
のが実情である。

３、発明の目的 本発明の目的は、キャリア発生相とキャリア輸送層とを
組合せて成る感光層を有し、大きな感度を示し、しかも
繰シ返して電子再興プｐセス等の使用に供したときにも
電位の履歴状態が安定に維持され、常に良好な可視画像
を形成することのできる感光体を提供する′ことにある
。

本発明の他の目的は、高分子バインダーとの相溶性に優
れた電荷輸送物質を使用することによって、被膜強度及
び均一性、安定性の向上した電荷輸送相を有する感光体
を提供することにある。

４、発明の構成及びその作用効果 即ち、本発明は、キャリア発生相とキャリア輸送相とか
らなる感光層を有する感光体において、前記キャリア発
生相が下記一般式（Ｉ）で表わされるビスアゾ化合物を
含有し、前記キャリア輸送相が下記一般式〔■〕で表わ
されるスチリル化合物を含有することを特徴とする感光
体に係るものである〇 一般式〔■〕： 〔但、この一般式中、 ＡｒおよびＡｒ：それぞれ置換若しくは未置換の炭素環
式芳香族環基、ま たは置換若しくは未置換の複 素環式芳香族環基、 Ｒ１およびＲ２：それぞれ電子吸引性基または水素原子
（但しＲ１、Ｒ２の少なくとも １つは−ＣＮ、　−ＣＬ等のハロゲン、−Ｎｏ、等の電
子吸引性基）、 −ＮＨ８Ｏ，−Ｒ’、 〈但、Ｒ４およびＲ８はそれぞれ、 水素原子、置換若しくは未置換 のアルキル基、Ｒは置換若しく は未置換のアルキル基または置 換若しくは未置換のアリール基〉 Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、置換 若しくは未置換のアルキル基、アルコキシ基、カルボキ
シル基、スルホ基、置換若しくは未置換のカルバモイル
基または置換若しくは未置換のスルファモイル基 （但し、ｍが２以上のときは、互いに異なる基でありて
もよい。） ２は、置換若しくは未置換の炭素環式芳香族環または置
換若しくは未置換の複素環式芳香族環を構成するに必要
な原子群、 Ｒ３は、水素原子、置換若しくは未置換のアミノ基、置
換若しくは未置換のカルバモイル基、カルボキシル基ま
たはそのエステル基、 Ａ′は、置換若しくは未置換のアリール基、ｎは、１ｔ
たは２の整数、 ｍは、０〜４の整数である。〕 一般式〔■〕： 、〔但、この一般式中、 Ｒ：置換若しくは未置換のアリール 基、 Ｒ８：水素原子、）・ロゲン原子、置換若しく伏未置換
のアルキル基、 アルコキシ基、アミノ基、置換 アミノ基又は水酸基、 Ｒ９：置換若しくは未置換のアリール 基又は置換若しくは未置換の複 素環基である。〕 なお、本発明における上記［相」とは、いわゆる層をな
している場合の他、各構成物質が互いに接し合う７エイ
ズを形成している場合も包含する。

本発明によれば、前記一般式ＣＩ］で示されるビスアゾ
化合物をＣＧＭとして用いると共に、前記一般式（ＩＩ
）で示されるスチリル化合物をＣＴＭとして用いて、こ
れらを巧みに組合せることによシ、従来の二層感光層を
有するものに比して極めて感度が高く、しかも可視光領
域の全域に分光感度の高い感光体を得ることができる。

又、本発明の感光体は、電荷の保持力及び表面強度が大
きく、シかも残留電位が極めて低く、従って反復使用に
おいても安定に性能が発揮され、又電荷の蓄積も生じな
い。尚、キャリア発生相及びキャリア輸送相の形成にお
いて膜の収縮或いは含有物質の結晶析出が起らず、従っ
て剥離、白濁の問題は生じない。

本発明における効果は、前記キャリア発生物質とキャリ
ア輸送物質として夫々上記一般式の特定物質を組合せ使
用することによシ初めて得られるものであシ、仮にキャ
リア発生物質として本発明において用いる物質を用いた
としても、キャリア輸送物質として本発明において用い
る以外の物質、例工ばポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール％
　２１４２７−ドリニトロー９−フルオレノン、オキサ
ジアゾール誘導体を用いれば上述の優些た効果を得るこ
とはできない０又逆にキャリア発生物質として他のもの
を用いたときも同様である。

５、実施例 以下、本発明を実施例について更に詳細に説明する。

まず、本発明で使用する一般式〔Ｉ〕、〔■〕の化合物
を具体的に例示する０ 前記一般式（Ｉ）で示されるビスアゾ化合物のうち、好
ましいのは、次の一般式ＣＩ＆）で示されるものである
。

〔但、Ａｒ、ＡｒおよびＡは一般式（Ｉ）において定義されたものと同じである。〕

更に好ましいものは、特に一般式ＣＩ＆）におけるＡｒ
’、Ａｒ’が次のものからなる化合物である。

Ａｒ’、Ａｒ”　：置換若しくは未置換のフェニル基を
表わし、置換基としては、メチ ル基、エチル基などのアルキル基、 メトキシ基、エトキシ基などのア ルコキシ基、塩素原子、臭素原子 などのハロゲン原子、水酸基およ びシアノ基から選択されたもの。

前記一般式〔■〕で示されるビスアゾ化合物の具体例と
しては、例えば次の構造式を有するものを挙げることが
できるが、これらに限定されるものではない。

（Ｉ−１） （Ｉ−２） （Ｉ−４） （Ｉ−５） （Ｉ−６） （Ｉ−８） （Ｈ，−ｔｏ） （Ｉ−ｎ） （Ｉ−１２） ＯＣＲ。

ＱＣ，Ｈ。

（１−１４） ：■−１５） （Ｉ−１６） （（−１７） （Ｉ−１９）　ｃ）（。

（Ｉ−２０） （Ｉ−２２） （Ｉ−２３） （Ｉ−２４） （Ｉ−２６） （Ｉ−２７） （Ｉ−邦） （１−３１） （■−３８） （Ｉ−３９） （Ｉ−４０） （Ｉ−４１＞ （Ｉ−４３） （１−４４） （（−４５） （Ｉ　−４６）　ｏｃＨｓ （Ｉ−４７） （Ｉ−４８） （１−５０） （Ｉ　−５２） ０ （Ｉ　−５３） （ｌ−５５） （■−５６） （■−５８） （Ｉ−５９） （■−６１） （Ｉ　−６２） （Ｉ　−６３） （Ｉ　−６４） （Ｉ−６５） （Ｉ−６６） （Ｉ−６７） （■−６８）　ｃｕ。

（Ｉ　−６９） （Ｉ−７０） （■−７１） ＣＭ。

（■−７３）　０ＣＨｓ （Ｉ　−７４） （Ｉ−７６） （Ｉ−７７） （Ｉ−８０） Ｎ 次に、前記一般式（Ｉｔ）で示されるスチリル化合物の
具体例としては、例えば次の構造式を有するものを挙げ
ることができるが、これらに限定されるものではない。

（ＩＦ−２） （ｎ−３） ＵＬ４ｎ６ ＯＣＲ。

Ｈ，ｃ、　ｃ、　Ｈ。

Ｈ２ＯＣＨ３ Ｈ，ＣＯＨ。

（ＩＦ−２２） （ＩＩ−２４） （ＩＩ−２５） （ＩＩ−２６） （ｎ−２７） （ＩＩ−２９） （ＩＩ−３０） ＯＣＲ。

ＯＣＲ。

次に、図面によりて、本発明を具体的に説明する０ 本発明の感光体は例えば第１図に示すように構成される
。　即ち、導電性支持体ｌ上に既述したビスアゾ化合物
を主成分として含有するキャリア発生層２を形成せしめ
、このキャリア発生層２上に前述のスチリル化合物を主
成分として含有するキャリア輸送層３を積層し、キャリ
ア発生層２とキャリア輸送層３とによシ感光層４を構成
する。

ここで、導電性支持体１の材質としては、例えばアルミ
ニウム、ニッケル、銅、亜鉛、パラジウム、銀、インジ
ウム、錫、白金、金、ステンレス鋼、真鍮等の金属のシ
ートを用いることができるが、これらに限定されるもの
ではなく、例えば第２図に示すように絶縁性基体ＩＡ上
に導電層ＩＢを設けて導電性支持体１を構成せしめるこ
ともできる。　この場合において、基体ＩＡとして検紙
、プラスチックシート等の可撓性を有し、しかも曲げ、
引張シ等の応力に対しても十分な強度を有するものが適
当である。　又、導電層ＩＢは、金属シートをラミネー
トし或いは金属を真空蒸着せしめるととによシ、又はそ
の他の方法によって設けることができる。

キャリア発生層２は、ビスアゾ化合物単独により、又は
これに適当なバインダー樹脂を加えたものによル、或い
は更に特定乃至非特定の極性のキャリアに対□する移動
度の大きい物質（即ちキャリア輸送物質）を添加したも
の忙よシ形成することができる。

具体的な形成法としては、前記支持体上にビスアゾ化合
物を真空蒸着せしめる方法、ビスアゾ化合物を適当な溶
剤に単独で若しくは適当なバインダー樹脂と共に溶解若
しくは分散せしめたもの゛を塗布して乾燥せしめる方法
を挙けることができる。

この後者の方法においては、バインダー樹脂若しくはキ
ャリア輸送物質を添加してもよ′＜、その場合における
、キャリア発生物質：バインダー樹脂：キャリア輸送物
質の割合は、重量比で１：（θ〜１００）　：　（０〜
５００）、特に１：（θ〜１０）＝（０〜５０）である
ことが好ましい。

上記方法で使用する溶媒或いは分散媒としては、例えば
ｎ−ブチルアミン、ジエチルアミン、エチレンジアミン
、イソプロパツールアξン、モノエタノールア叱ン、ト
リエタノールアミン、トリエチレンジア叱ン、Ｎ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド、アセトン、メチルエチルケトン
、シフ四ヘキサノン、−ベンゼン、トルエン、キシレン
、クロロホルム、１，２−ジクロロエタン、ジクロロメ
タン、テトラヒドロ７ラン、ジオキサン、メタノール、
エタノール、イソプロパツール、酢ｉエチル、酢酸ブチ
ル、ジメチルスルホキシド、その他を用いる仁とができ
る。

また、バインダー樹脂としては、例えばポリエチレン、
ポリプロピレン、−７クリＩし樹脂、メタクリル樹脂、
塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、フェ
ノール樹脂・ポリウレタン樹脂・ポリエステル樹脂、ア
ルキッド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、
メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重縮
合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰ル返し単位のうちの
２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩化ビニル−酢酸
ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マ
レイン酸共重合体樹脂等の絶縁性樹脂の他、ポリ−Ｎ−
ビニルカルバゾール等の高分子有機半導体を挙げること
ができる。そして、このバインダー樹脂のビスアゾ化合
物に対する割合は、０〜１００重量％、特に０〜１０重
量−の範囲である。

前記ＣＧＬ　２には、必要に応じて適宜のＣＴＭを添加
してもよい。

更に、このキャリア発生層には感度の向上、残留電位乃
至反復使用時の疲労低減等を目的として、一種又は二種
以上の電子受容性物質を含有せしめる仁とができる。

ここに用いることのできる電子受容性物質としては、例
えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マ
レイン酸、無水フ、タル酸、テトラフルル無水フタル酸
、テトラブロム無水フタル酸、３−ニトロ無水フタル酸
、４−ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリット酸、無水
メリット酸、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノ
ジメタン、０−シェド四ベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼ
ン、１．３．５−）！Ｊニドクンベンゼン、パラニド四
ベンゾニトリル、ビクリルクａｙイド、キノンクロルイ
ミド、クロラニル、プルｉニル、ジク四胃ジシアノバラ
ペンゾキノン、アントラキノン、ジニトａアントツキノ
ン、２，７−ジニト０フルオレノン、２　、４　、７−
）リニトロフルオレノン、２．４，５．７−テトラニト
ロフルオレノン、９−７に、ｔＬ／ニリテン〔ジシアノ
メチレンマロノジニトリル〕、ポリニトロ−９−フルオ
レニリテンー〔ジシアノメチレンマロノジニトリル〕、
ビクリリン酸、０−ニトロ安息香酸、ｐ−ニトロ安息香
酸、３，５−ジニ）ｔ’安息香酸、ペンタフルオ四安息
香酸、５−ニトロサリチル酸、３，５−ジニトロサリチ
ル酸、フタル酸、メリット酸、その他の電子親和力の大
きい化合物を挙げることができる。　また、電子受容性
物質の添加割合は、重量比でキャリア発生物質：電子受
容性物質＝　１００　：０．０１〜２００好ましく　ａ
　１００　：　０．１〜１００である。

以上のようＫして形成される前記ＣＧＬ２の厚さは、好
ましくは０．００５〜２０μｍ１特に好ましくは０．０
５〜５μｍである。０．００５μ謂未満では充分な光感
度が得られず、また２０μ鱒°を越えると充分な電荷保
持性が得られない。

また、前記ＣＴＬ３は、既述のスチリル化合物を、上述
のＣＧＬ２と同様にして（即ち、単独で或は上述のバイ
ンダー樹脂と共に溶解、分散せしめたものを塗布、乾燥
して）形成することができる。そして、他のＣＴＭを含
有せしめてもよい。

この場合、バインダー樹脂と全キャリア輸送物質との配
合割合は、バインダー樹脂１００　Ｍｆｋ部当シ全ギヤ
リア輸送物質を１０〜５００重量部とするのが好ましく
、バインダー樹脂としてポリカーボネートを用いる場合
はその１００重量部当９２０〜２００Ｍ量部の全キャリ
ア輸送物質を用いると、優れた電子写ｊｃ特性が得られ
るので好ま、しい〇更に、このキャリア輸送層には感度
の向上、残留電位乃至反復使用時の疲労を更に低減する
目的で前述した電子受容性物質を添加することもできる
。この電子受容性物質をキャリア発生層及びキャリア輸
送層の両層に加える場合、各層に加える電子受容性物質
は全く同一あるいは一部同一であってもよく、場合によ
っては全く別であってもかまわない。なお、電子受容性
物質は、キャリア輸送層のいずれか一方に添加してもよ
い。

キャリア輸送層への電子受容性物質の添加割合社員量比
で全キャリア輸送物質：電子受容性物質＝　１００　：
　０．０１〜１００好ましくは１００　：　０．１〜５
０である。

このようにして形成されるキャリア輸送層３の厚さは２
〜１００μ落好ましくは５〜３０／７１１１である。

以上、本発明を第１図又は第２図に示した具体的構成例
に従って説明したが、本発明においては、キャリア発生
層と組み合わせられるキャリア輸送層として既述の構成
成分を含有せしめればそれで充分であシ、電子写真感光
体として機械的構成は任意に選定できる。

例えば、第３図に示すように１導電性支持体１上に適当
な中間層５を設け、これを介してキャリア発生層２を形
成し、その上にキャリア輸送Ｍ３を形成してもよい。こ
の中間層５には、感光Ｗ４４の帯電時において導電性支
持体１から感光層４にフリーキャリアが注入されること
を阻止する機能、並びに感光層４を導電性支持体に対し
て一体的に接着せしめる接着層としての機能を有せしめ
ることができる。かかる中間層５の材質としては、酸化
アルミニウム、酸化インジウム等の金属酸化物、アクリ
ル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢酸ビニル
樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹脂、フェノール樹
脂、ポリエステル樹脂、アルキッド樹脂、ポリカーボネ
ート樹脂、シリコン樹脂、メラミン樹脂、塩化ビニル−
酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体樹脂等の高分子物質を用いること
ができる。

又、第４図に示すように、導電性支持体１上に、前記中
間層５を介して又は介さずに、キャリア＃Ａ１送層３を
形成してその上にキャリア発生層２を形成して感光層４
を構成せしめてもよい。

また、第５図は、上記のキャリア発生物質（ビスアゾ化
合物）を上記のスチリル化合物が含有されたキャリア輸
送相中に分散せしめてなる（即ち、キャリア発生物質相
とキャリア輸送物質相との混合層からなる）単層の感光
層を形成した例を示す。

以下、本発明を具体的な実施例について更に詳細に説明
する。

実施例１ アルミニウムを蒸着した厚さ１００μ解のポリエチレン
テレフタレートよ構成る導電性支持体上に、塩化ビニル
−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体「エスレツクＭ
Ｆ−１０４（積木化学工業社製）よ構成る厚さ約０．１
μ解の中間層を設けた。次に、既述した構造式（Ｉ−５
）で示したビスアゾ化合物２ｆを１，２−ジクロルエタ
ン１００　ｄと共に１２時間ボールミルによシ分散し、
得られた分散液を前記中間層上にドクターブレードを用
いて塗布し、十分乾燥して厚さ約０．３μ霧のＣＧＬを
形成した。

一方、既述の構造式（ＩＩ−３２）で示したスチリル化
合物１１．２５Ｆと、ポリカーボネート樹脂「ノくンラ
イトＬ−１２５０Ｊ（量大化成社製）１５ｆとを１，２
−ジクロルエタン１００コに溶解し、得られた溶液を前
記ＣＧＬ上にドクターブレードを用いて塗布し、温度８
０℃で１時間乾燥して厚さ１２μｍのＣＴＬを形成し、
以りて本発明に基く電子写真感光体を製造した。これを
「試料１」とする。

実施例２〜５ ＣＧＬの形成において、ビスアゾ化合物として既述した
構造式（Ｚ　−８１）、（Ｉ　−５５＞、（Ｉ−３８）
及び（Ｉ　−８２）で示したものを夫々使用した以外は
実施例１と全く同様にして、４種の本発明に基く電子写
真感光体を製造した。これらをそれぞへ「試料２」、ｌ
料３」、「試料４」及び「試料５」とする。

実施例６〜７ ＣＴＬの形成において、スチリル化合物として既述した
構造式（ＩＩ−１６）、（ＩＩ−ｊ９　）で示した化合
物を夫々用いた他は実施例１と同様にして、本発明に基
〈電子写真感光体を製造した。

これを「試料６」及び「試料７」とする。

実施例８ 実施例１におけると同様にして導電性支持体上に中間層
を設け、既述の構造式（Ｉ−１）で示したビスアゾ化合
物２ｔとポリカーボネート樹脂「パン２イトＬ−１２５
０Ｊ１Ｆとを１，２−ジクロルエタン１００コに加えて
１２時間ボールミルによシ分散し、得られた分散液を前
記中間層上にドクターブレードを用いて塗布し、十分乾
燥して厚さ約０．５μ溝のＣＧＬを形成した。

このＣＧＬ上に、実施例１におけるＣＴＬの形成と同様
にしてＣＴＬを形成し、以って本発明に基く電子写真感
光体を製造した。これを「試料８」とする。

比較例１ 実施例１のＣＴＬの形成において、一般式（ｎ）で示さ
れるスチリル化合物の代シに次の構造式を有するピラゾ
リン化合物を用いた他は、実施例１と同様にして比較用
電子写真感光体を製造した。

これを「比較試料１」とする。

比較例２ 実施例１のＣＴＬの形成において、一般式（ＩＩ）で示
されるスチリル化合物の代シに次の構造式Ａを有するオ
キサジアゾール誘導体を用いた他は、実施例１と同様に
して比較用電子写真感光体を製造した。これを「比較試
料２」とする。

構造式Ａ： 以上のよう圧して得られた電子写真感光体（試料１〜試
料８並びに比較試料１及び比較試料２）の各々について
、「エレクトロメーーーターＳ　Ｐ　−４２８型」（川
口電機製作所製）を用いて、その電子写真特性を調べた
。即ち、感光体表面を帯電電位−６ＫＶで５秒間帯電さ
せた時の受容電位ｖＡ（ｖ）と、５秒間暗減衰させた後
の電位（初期電位）Ｖｌを翅に減衰させるために必要な
露光量ＥＨ（ｔｕｘ・秒）とを調べた。結果は下記表−
１に示す通シであった。

表−１ また、試料１〜試料６並びに比較試料１及び比較試料２
の各々を乾式電子写真複写機ｒ　Ｕ　−Ｂｉｘ２０００
　ＲＪ　（小西六写真工業社製）に装着して連続複写を
行ない、露光絞ル値１．０における黒紙電位ｖｂ（ｖ）
及び白紙電位Ｖｖｒ（Ｖ）を、「エレクトロスタチック
ボルトメーター１４４Ｄ−ＩＤ型」（モン四−エレクト
ー二りメインコーボレーテット製）を用いて、現像する
直前において測定した。結果は下記表−２に示す通シで
ちった。

尚、ここでいう黒紙電位とは、反射濃度１．３の黒紙電
位とは、反射濃度１．３の黒紙を原稿とし、上述の複写
サイクルを実施したときの感光体の表面電位を表わし、
白紙電位とは、白紙を原稿としたどきの感光体の表面電
位を表わす。

表−２ （但し、上記表中Δｖｂ　（ｖ）及び△ｖｗｆｆ）はそ
れぞれ、黒紙電位ｖｂ　（ｖ）及び白紙電位Ｖｗ（Ｖ）
の変動量を示し、変動量のΦは増加を、ｅは減少を表わ
す。）上記の結果から明らかなように、本発明に基く電
子写真感光体は、光感度が充分である上に、繰ル返し電
子写真プｉセスに供したときにも電位の履歴状態が安定
に維持され、良好なｉｉ！ｉｉ質の可視画像を多数安定
に形成することができる。

【図面の簡単な説明】

図面は本発明の実施例を示すものであって、第１図、第
２図、第３図、第４図、第５図は電子写真感光体の５例
の各断面図 である。 なお、図面に示された符号において、 １・・・・・・・・基　板 ２・・・・・・・・キャリア発生層（ＣＧＬ　）３・・
・・・・・・キャリア輸送層（ＣＴＬ　）４・・・・・
・・・感光層 である。 ＠１０ ＠２日 第３Ｎ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、　キャリア発生相とキャリア輸送相とからなる感光
   相を有する感光体において、前記キャリア発生相が下記
   一般式ＣＩ）で表わされるビスアゾ化合物を含有し、前
   記キャリア輸送相が下記一般式（ｎ）で表わされるスチ
   リル化合物を含有することを特徴とする感光体。 一般式〔■〕： 〔但、この一般式中、 ＡｒおよびＡｒ：それぞれ置換若しくは未置換の炭素環
   式芳香族環基、または置換若 しくは未置換の複素環式芳香族環 基、 Ｒ′　およびＲ２：それぞれ電子吸引性基または水素原
   子（但しｕｌ　、Ｒ２の少なくとも１つ紘電子吸引性基
   ）、 −ＮＨ８Ｏ，−Ｒ’ く但、Ｒ４およびＲ８はそれぞれ、水素原子、置換若し
   くは未置換のアルキル基、Ｒ６は置換若しくは未置換の
   アルキル基または置換若しくは未置換のアリール基〉 Ｙは、水素原子、ハ四ゲン原子、置換若しくは未置換の
   アルキル基、アルコキシ基、カルボキシル基、スルホ基
   、置換若しくは未置換のカルバモイル基または置換若 しくけ未置換のスルファモイル基（但 し、ｍが２以上のときは、互いに異な る基であってもよい。） ２は、置換若しくは未置換の炭素環式芳香族環または置
   換若しくは未置換の複素環 式芳香族環を構成するに必要な原子群、Ｒ８は、水素原
   子、置換若しくは未置換のアミノ基、置換若しくは未置
   換のカルバモ イル基、カルボキシル基またはそのエ ステル基、 Ｘｈ、置換若しくは未置換のアリール基、ｎは、１また
   は２の整数、 ｍは、θ〜４の整数である。）〕 一般式〔■〕： １゜ 〔但、この一般式中、 Ｒ、置換若しくは未置換のアリール基、Ｒ８：水素原子
   、ハ四ゲン原子、置換 若しくは未置換のアルキル基、 アルコキシ基、アミノ基、置換 アミノ基又状水酸基、 Ｒ１：置換若しくは未置換のアリール基−又は置換若し
   くは未置換の複素環 基である。〕