JPH0119577B2 - - Google Patents
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Description
本発明は電子写真感光体、特に光を吸収してキ
ヤリアを発生する物質層と組み合せられるキヤリ
ア輸送層を有する電子写真感光体に関するもので
ある。 最近、電子写真工業界において可視光を吸収し
て荷電キヤリアを発生する物質を含むキヤリヤ発
生層と、このキヤリア発生層において発生した正
及び負の荷電キヤリアの何れか一方又は両方を輸
送するキヤリア輸送層とを組み合わせることによ
り電子写真感光体の感光層を構成せしめることが
提案された。このように、荷電キヤリアの発生
と、その輸送という感光層における２つの基礎的
機能を別個の物質又は物質系に分担せしめること
により、感光層の構成に用い得る物質の範囲が広
範となる上、各機能を最適に果す物質又は物質系
を独立に選定することが可能となり、又そうする
ことにより電子写真プロセスにおいて要求される
諸特性、例えば帯電せしめたときにその表面電位
が高く、電荷保持力が大きく、表面強度が大き
く、光感度が高く、又反復使用における安定性が
大きい等の特性が優れた感光層を構成せしめるこ
とが可能となる。 従来このような感光層としては、例えば次のよ
うなものが知られている。 (1) 無定形セレン又は硫化カドミウムより成るキ
ヤリア発生層と、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルよりなるキヤリア輸送層とを積層せしめたも
の。 (2) 無定形セレン又は硫化カドミウムより成るキ
ヤリア発生層と、２，４，７−トリニトロ−９
−フルオレノンを含有するキヤリア輸送層とを
積層せしめたもの。 (3) ペリレン誘導体より成るキヤリア発生層と、
オキサジアゾール誘導体を含有するキヤリア輸
送層とを積層せしめたもの（米国特許第
3871882号明細書参照）。 (4) クロルダイヤンブルー又はメチルスカリリウ
ムより成るキヤリア発生層と、ピラゾリン誘導
体を含有するキヤリア輸送層とを積層せしめた
もの（特開昭51−90827号公報参照）。 (5) 無定形セレン又はその合金より成るキヤリア
発生層とポリアリールアルカン系芳香族アミノ
化合物を含有するキヤリア輸送層とを積層せし
めたもの（特願昭52−147251号明細書）。 (6) ペリレン誘導体を含有するキヤリア発生層と
ポリアリールアルカン系芳香族アミノ化合物を
含有するキヤリア輸送層とを積層せしめたもの
（特願昭53−19907号明細書）。 このようにこの種の感光層としては多くのもの
が知られてはいるが、斯かる感光層を有する従来
の電子写真感光体の多くは反復して電子写真プロ
セスに供したときの感光層の電気的疲労が激しく
て使用寿命が非常に短い欠点を有する。即ち、１
回の電子写真プロセスが完了して次の電子写真プ
ロセスに供するときには感光層における電荷を消
失せしめることが必要であるにもかかわらず、こ
の種の感光層においてはその放電末期における放
電速度が極めて小さいため、例えば大光量の露光
による除電操作を行なつても完全に除電すること
が不可能でかなり高い残留電位が残り、しかもこ
の残留電位が電子写真プロセスを繰り返す毎に累
積的に増加するようになり、結局少ない回数の連
続複写により残留電位がその許容限度を越えて電
子写真感光体として使用不能の状態に陥る。 尤もある種の感光体においては再び使用可能な
状態に回復せしめることが可能ではあるが、その
回復のためにはかなり長い時間に亘り当該感光体
を休止状態に置くこと、或いは適当な加熱処理を
施すことが必要であり、しかも残留電位が十分に
低下した状態に回復せしめることはできず、従つ
て次に使用不能の状態になるまでに可能な連続複
写回数が大幅に減少する。 以上のほか、従来のこの種の感光体のうち、ポ
リアリールアルカン系芳香族アミノ化合物をキヤ
リア輸送層に含むものにおいては、その感光層の
光、特に紫外光による劣化が大きいため、この点
からも耐用回数が低く抑えられる欠点がある。 そこで例えば電子供与性を有するキヤリア輸送
物質を用いこれとキヤリア発生物質とを組合わせ
た電子写真感光体において、当該感光体の残留電
位の蓄積を防止し、反復特性を向上せしめるため
の手段として微量のルイス酸を前記キヤリア輸送
物質を含む層中に加える方法が提案されている。
しかしこの方法は特定の電子供与性キヤリア輸送
物質を用いた感光体においては有効であつて、他
の多くの電子供与性キヤリア輸送物質を用いた感
光体においては、十分な残留電位の蓄積を防止す
る効果を奏し得ないものである。 特にポリアリールアルカン系芳香族アミノ化合
物の如きキヤリア輸送物質を用いた感光体の場合
は紫外線による光化学反応等の劣化因子が働いて
実用的な反復特性を得ることができないのが実状
である。またカルバゾール環を側鎖に含む高分子
化合物に対する可塑剤として特定のジアリールア
ルカン系芳香族アミノ化合物を用い、可塑性並び
に機械的強度を向上させて繰り返し特性を高める
技術が特願昭52−23351号公報に記載されている。
しかしこれらの化合物においても数千回に亘る繰
り返し使用には耐え得ず、コピー枚数の増加によ
つて発生する地かぶりを効果的に防止し得ないの
が実状であつた。 本発明の目的は以上のような電子写真感光体の
もつ欠点を除き、電子写真プロセスを繰り返して
行なう操作過程で疲労劣化の少ない感光体を提供
することにある。本発明の目的とする感光体は優
れた耐久性を有しており、特に連続使用において
実用的に充分長い使用寿命を有するものである。
特に感光体をくり返し使用したとき除電操作によ
り実用上支障のない残留電位特性を示し、コピー
枚数の増加による地かぶりを生じない。また本発
明は電子写真プロセスにおいて露光ランプ、消去
ランプ等から照射される活性光に基づく光化学反
応、コロナ放電により発生するオゾン等の活性種
による酸化作用、機内温度上昇による熱劣化など
の疲労劣化因子に対して良好な安定性をもち長期
に亘つて安定にその機能を果し得る電子写真感光
体を提供することを目的とする。 以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果本発明
を完成した。本発明はキヤリア発生層とキヤリア
輸送層との積層体より成る感光層を導電性支持体
上に設けた電子写真感光体においてキヤリア輸送
層が下記一般式〔Ａ〕で示されるアミン誘導体、
下記一般式〔Ｂ〕で示されるカルバゾール誘導体
及び側鎖に縮合芳香環又は複素環を有する高分子
有機半導体をキヤリア輸送物質として含有せしめ
ることからなる。 一般式〔Ａ〕： 〔式中Ar1、Ar2およびAr3は置換若しくは非置換
の芳香族炭化水素基および、置換若しくは非置換
の芳香族複素環基を表わす。〕 なおAr1、Ar2およびAr3としては、例えばハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、置換若しく
は非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のア
ルコキシ基、置換若しくは非置換のアリール基、
置換若しくは非置換のアリールオキシ基もしくは
置換アミノ基などの置換基を有するフエニル基、
ナフチル基、アンスリル基、チエニル基又はフリ
ル基等が特に有効である。 一般式〔Ｂ〕： 〔式中R1及びR2は水素原子、ハロゲン原子、
各々置換若しくは非置換のアルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アリール基、アミノ基
又は水酸基を表わし、 R3及びR4は置換若しくは非置換のアルキル基
又は置換若しくは非置換のアリール基を表わし、 Arは置換若しくは非置換の二価の炭素環式芳
香環又は酸素原子あるいは硫黄原子を含む複素環
式芳香環を表わす。〕 本発明においては側鎖に縮合芳香環又は複素環
を有する高分子有機半導体が用いられる。中でも
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール又はその誘導体が
特に良好に用いられる。またその平均分子量とし
ては10000〜1000000のものが好ましい。 前記一般式〔Ａ〕で示される本発明に有用なア
ミン誘導体の具体例としては、例えば次の構造式
を有するものが挙げられるが、これによつて本発
明に用いられるアミン誘導体が限定されるもので
はない。 例示化合物 前記一般式〔Ｂ〕で示される本発明に有用なカ
ルバゾール誘導体の具体例としては、例えば次の
構造式をもつものが挙げられるが、これによつて
本発明に用いられるカルバゾール誘導体が限定さ
れるものではない。 例示化合物 又、本発明に用いられる側鎖に縮合芳香環又は
複素環を有する高分子有機半導体の代表的具体例
を挙げると次の通りであるが、これによつて本発
明の高分子有機半導体が限定されるものではな
い。 例示化合物 前記キヤリア輸送層に用いられる高分子有機半
導体のうちポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール又はそ
の誘導体が本発明において効果が大であり好まし
く用いられる。かかるポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール誘導体とは、その繰り返えし単位における全
部又は一部のカルバゾール環が種々の置換基、例
えばアルキル基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキ
シ基又はハロゲン原子によつて置換されたもので
ある。 本発明において用いられるポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール又はその誘導体の分子量は任意である
が、平均分子量が10000〜1000000のものが好まし
い。 次に図面によつて本発明を具体的に説明する。
本発明においては、第１図に示すように、導電性
支持体１上に後述するキヤリア発生物質を主成分
として含有して成るキヤリヤ発生層２を形成せし
め、このキヤリア発生層２上に前述のキヤリア輸
送物質を主成分として含有して成るキヤリア輸送
層３を積層して形成せしめ、前記キヤリア発生層
２とキヤリア輸送層３とにより感光層４を構成せ
しめる。 ここで前記導電性支持体１として例えば、アル
ミニウム、ニツケル、銅、亜鉛、パラジウム、
銀、インジウム、錫、白金、金、ステンレス鋼、
真鍮等の金属のシートを用いることができるが、
これらに限定されるものではなく、例えば第２図
に示すように絶縁性基体１Ａ上に導電層１Ｂに設
けて導電性支持体１を構成せしめるこもできる。
この場合において、基体１Ａとしては紙、プラス
チツクシート等の可撓性を有し、しかも曲げ、引
張り等の応力に対しても十分な強度を有するもの
が適当である。又導電層１Ｂは、金属シートをラ
ミネートし或いは金属を真空蒸着せしめることに
より、又はその他の方法によつて設けることがで
きる。 前記キヤリア発生増２は、後述するキヤリア発
生物質単独により、又はこれに適当なバインダー
樹脂を加えたものにより、或いは更に特定乃至非
特定の極性のキヤリアに対する移動度の大きい物
質即ちキヤリア輸送物質を添加したものにより形
成することができる。 具体的な形成法としては、前記支持体上にキヤ
リア発生物質を真空蒸着せしめる方法、キヤリア
発生物質を適当な溶剤に溶解若しくは分散せしめ
たものを塗布して乾燥せしめる方法を挙げること
ができる。 この後者の方法においては、バインダー樹脂若
しくはキヤリア輸送物質を添加してもよく、その
場合における、キヤリア発生物質：バインダー樹
脂：キヤリア輸送物質の割合は、重量比で１：０
〜100：０〜500、特に１：０〜10：０〜50でであ
ることが好ましい。 キヤリア発生物質としては可視光を吸収してフ
リーキヤリアを発生するものであれば、無機顔料
及び有機色素の何れをも用いることができる。無
定形セレン、三方晶系セレン、セレン−砒素合
金、セレン−テルル合金、硫化カドミウム、セレ
ン化カドミウム、硫セレン化カドミウム、硫化水
銀、酸化鉛、硫化鉛等の無機顔料の外、次の代表
例で示されるような有機色素を用いてもよい。 (1) モノアゾ色素、ポリアゾ色素、金属錯塩アゾ
色素、ピラゾロンアゾ色素、スチルベンアゾ色
素及びチアゾールアゾ色素等のアゾ系色素 (2) ペリレン酸無水物及びペリレン酸イミド等の
ペリレン系色素 (3) アントラキノン誘導体、アントアントロン誘
導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラント
ロン誘導体、ビオラントロン誘導体及びイソビ
オラントロン誘導体等のアントラキノン系乃至
多環キノン系色素 (4) インジゴ誘導体及びチオインジゴ誘導体等の
インジゴイド系色素 (5) 金属フタロシアニン及び無金属フタロシアニ
ン等のフタロシアニン系色素 (6) ジフエニルメタン色素、トリフエニルメタン
色素、キサンテン色素及びアクリジン色素等の
カルボニウム系色素 (7) アジン色素、オキサジン色素及びチアジン色
素等のキノンイミン系色素 (8) シアニン色素及びアゾメチン色素等のメチン
系色素 (9) キノリン系色素 (10) ニトロ系色素 (11) ニトロソ系色素 (12) ベンゾキノン及びナフトキノン系色素 (13) ナフタルイミド系色素 (14) ビスベンズイミダゾール誘導体等のペリノ
ン系色素 (15) キナクリドン系色素 またここに用いられるバインダー樹脂として
は、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、アク
リル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢
酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹
脂、フエノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ツド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹
脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型
樹脂、重縮合型樹脂並びにこれらの樹脂の繰返し
単位のうちの２つ以上を含む共重合体樹脂、例え
ば塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂
等を挙げることができる。しかしバインダー樹脂
はこれらに限定されるものではなく、斯かる用途
に一般に用いられるすべての樹脂を使用すること
ができる。 前記キヤリア発生層に加えることのできる特定
乃至非特定の極性のキヤリアに対する移動度の大
きいキヤリア輸送物質としては、本発明において
キヤリア輸送層３等の構成に用いる、後述する特
定のキヤリア輸送物質をその一部又は全部として
用いることもできるが、電子写真感光体としての
性能を考慮して他のキヤリア輸送物質を用いても
よい。 更にこのキヤリア発生層には感度の向上、残留
電位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として一
種又は二種以上の電子受容性物質を含有せしめる
ことができる。 ここに用いることのできる電子受容性物質とし
ては、例えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、
ジブロム無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラ
クロル無水フタル酸、テトラブロム無水フタル
酸、３−ニトロ無水フタル酸、４−ニトロ無水フ
タル酸、無水ピロメリツト酸、無水メリツト酸、
テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、ｏ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼ
ン、１，３，５−トリニトロベンゼン、パラニト
ロペンゾニトリル、ピクリルクロライド、キノン
クロルイミド、クロラニル、ブロマニル、ジクロ
ロジシアノパラベンゾキノン、アントラキノン、
ジニトロアントラキノン、２，７−ジニトロフル
オレノン、２，４，７−トリニトロフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロフルオレノ
ン、９−フルオレニリデン−〔ジシアノメチレン
マロノジニトリル〕、ポリニトロ−９−フルオレ
ニリデン−〔ジシアノメチレンマロノジニトリ
ル〕、ピクリン酸、ｏ−ニトロ安息香酸、ｐ−ニ
トロ安息香酸、３，５−ジニトロ安息香酸、ペン
タフルオロ安息香酸、５−ニトロサリチル酸、
３，５−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリツ
ト酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げ
ることができる。また電子受容性物質の添加割合
は、重量比でキヤリア発生物質：電子受容性物質
＝100：0.01〜200好ましくは100：0.1〜100であ
る。 以上のようにして形成される前記キヤリア発生
層２の厚さは、好ましくは0.005〜20ミクロン、
特に好ましくは0.1〜５ミクロンである。 又前記キヤリア輸送層３は、前述のアミン誘導
体〔Ａ〕、カルバゾール誘導体〔Ｂ〕及び側鎖に
縮合芳香環又は複素環を有する高分子有機半導体
の混合体をキヤリア輸送物質として用い、必要に
応じて適当なバインダー樹脂と共に適当な溶剤に
溶解若しくは分散せしめて得られる塗布液を塗布
し乾燥する方法、その他の方法によつて形成する
ことができる。 このアミン誘導体〔Ａ〕、カルバゾール誘導体
〔Ｂ〕及び側鎖に縮合芳香環又は複素環を有する
高分子有機半導体の配合割合は重量比で100：１
〜100：10〜800特に好ましくは100：５〜75：50
〜400である。 キヤリア輸送層に用いることのできるバインダ
ー樹脂としては、例えばポリエチレン、ポリプロ
ピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビ
ニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
ウレタン樹脂、フエノール樹脂、ポリエステル樹
脂、アルキツド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シ
リコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、
重付加型樹脂、重縮合型樹脂並びにこれらの樹脂
の繰返し単位のうちの２つ以上を含む共重合体樹
脂、例えば塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹
脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体樹脂等を挙げることができる。しかしバイ
ンダー樹脂はこれらに限定されるものではなく、
斯かる用途に一般に用いられるすべての樹脂を使
用することができる。 このバインダー樹脂と側鎖に縮合芳香環又は複
素環を有する高分子有機半導体との配合割合は、
前記高分子有機半導体100重量部当バインダー樹
脂を５〜500重量部とするのが好ましく、バイン
ダー樹脂としてポリカーボネートを用いる場合は
10〜200重量部の配合割合で優れた電子写真特性
が得られるので好ましい。 更にこのキヤリア輸送層には感度の向上、残留
電位乃至反復使用時の疲労を更に低減する目的で
前述した電子受容性物質を添加することもでき
る。この電子受容性物質をキヤリア発生層及びキ
ヤリア輸送層の両層に加える場合、各層に加える
電子受容性物質は全く同一あるいは一部同一であ
つてもよく、場合によつては全く別であつてもか
まわない。 キヤリア輸送層への電子受容性物質の添加割合
は重量比で全キヤリア輸送物質：電子受容性物質
＝100：0.01〜100好ましくは100：0.1〜50であ
る。 このようにして形成されるキヤリア輸送層３の
厚さは２〜100ミクロン、好ましくは５〜30ミク
ロンである。 又、本発明において、前記キヤリア輸送層３は
次の一般式〔Ａ〕で示されるアミン誘導体の群か
ら選ばれる少なくとも１つと、一般式〔Ｂ〕で示
されるカルバゾール誘導体の群から選ばれる少く
とも１つと、側鎖に縮合芳香環又は複素環を有す
る高分子有機半導体の群から選ばれる少くとも１
つとを含有する。 本発明の電子写真感光体が良好な繰り返えし特
性を有する理由は明白ではないが、本発明の感光
体がキヤリア輸送機能にすぐれた前記アミン誘導
体に加えて、当該アミン誘導体の紫外線による劣
化を防止する機能を有する前記カルバゾール誘導
体及び前記紫外線による劣化防止の外に耐摩耗性
を付与しうる前記高分子有機半導体を組合せたキ
ヤリア輸送物質を含有するためと推察される。 即ち前記カルバゾール誘導体及び高分子有機半
導体が共に紫外光に対して光導電性を有すること
から紫外線を吸収して前記アミン誘導体の紫外線
による劣化を防止すると共に感光体の感光層内部
にトラツプされた正孔を中和し、前記アミン誘導
体のキヤリア輸送機能を充分に発揮せしめるよう
にし、かつ感光層の耐摩耗性が向上しているため
複写操作の過程での感光層の損傷が軽減されるの
で、疲労劣化が防止されるものと判断される。 さらにこれらの化合物の外にルイス酸を添加し
た場合は高分子有機半導体とルイス酸との間で電
荷移動錯体が形成され、上記紫外光による劣化及
び正孔トラツプの障害をより効果的に解消せしめ
るものと推察される。 かくして、本発明に係る前記一般式〔Ａ〕の芳
香族アミノ化合物と一般式〔Ｂ〕のカルバゾール
誘導体と前記高分子有機半導体とを組合せたキヤ
リア輸送物質を含む感光層を有する感光体は高感
度にして帯電、露光の繰り返えしによる疲労劣化
が少なく、複写機に装着してくりかえし画像を形
成したとき感光層の摩耗、損傷が少なく、耐久性
のすぐれた感光体を提供することができる。 以上本発明を第１図又は第２図に示した具体的
構成例に従つて説明したが、本発明においては、
キヤリア発生層と組み合わせられるキヤリア輸送
層として既述の構成成分を含有せしめればそれで
充分であり、電子写真感光体としての機械的構成
は任意に選定できる。 例えば、第３図に示すように、導電性支持体１
上に適当な中間層５を設け、これを介してキヤリ
ア発生層２を形成し、その上にキヤリア輸送層３
を形成してもよい。この中間層５には、感光層４
の帯電時において導電性支持体１から感光層４に
フリーキヤリアが注入されることを阻止する機
能、並びに感光層４を導電性支持体に対して一体
的に接着せしめる接着層としての機能を有せしめ
ることができる。斯かる中間層５の材質として
は、酸化アルミニウム、酸化インジウム等の金属
酸化物、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビ
ニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
ウレタン樹脂、フエノール樹脂、ポリエステル樹
脂、アルキツト樹脂、ポリカーボネート樹脂、シ
リコン樹脂、メラミン樹脂、塩化ビニル、酢酸ビ
ニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体樹脂等の高分子物質を用い
ることができる。 又第４図に示すように、導電性支持体１上に、
前記中間層５を介して又は介さずに、キヤリア輸
送層３を形成してその上にキヤリア発生層２を形
成して感光層４を構成せしめてもよい。 以下本発明の実施例について説明するが、これ
らによつて本発明が限定されるものではない。 実施例 １ アルミニウムを蒸着した厚さ100ミクロンのポ
リエチレンテレフタレートより成る導電性支持体
上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体「エスレツクMF−10」（積水化学工業
(株)製）より成る厚さ約0.1ミクロンの中間層を設
け、２〜３×10-4Torrの真空雰囲気中にて蒸発
源温度350℃で３分間、多環キノン系色素である
４，10−ジブロムアントアントロン（モノライト
レツド2Y C.I.No.59300）を前記中間層上に蒸着し
て厚さ約0.5ミクロンのキヤリア発生層を形成し
た。 一方次の手順によりキヤリア輸送層形成用塗布
液を調製した。例示高分子有機半導体として（Ｃ
−６）で示されるポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
「ルビカンM170」（BASF社製）５ｇをモノクロ
ルベンゼン50mlに溶解する。次に例示芳香族アミ
ノ化合物（Ａ−８）６ｇと例示スチリル化合物
（Ｂ−13）0.6ｇとポリカーボネート樹脂、「パン
ライトＬ−1250」（帝人化成社製）3.5ｇとを１，
２−ジクロルエタン40mlに溶解し、得られた溶液
を前記モノクロルベンゼン溶液に加えて充分混合
し調製を完了した。 得られた溶液を前記キヤリア発生層上にドクタ
ーブレードを用いて塗布し、80℃で１時間乾燥さ
せて厚さ13ミクロンのキヤリア輸送層を形成し、
以つて本発明の電子写真感光体（試料No.１）を作
成した。 実施例 ２ 実施例１におけるキヤリア輸送層形成用塗布液
の調製に際し、アミン誘導体として例示化合物
（Ａ−８）の代わりに例示化合物（Ａ−９）を用
い、更に電子受容性物質として２，４，７−トリ
ニトロ−９−フルオレノン0.05ｇを加えた他は実
施例１と同様にして厚さ約0.5ミクロンのキヤリ
ア発生層及び厚さ13ミクロンのキヤリア輸送層を
形成して本発明の電子写真感光体（試料No.２）を
作成した。 実施例 ３ カルバゾール誘導体して例示化合物（Ｂ−14）
を用いた他は実施例２と同様にして厚さ約0.5ミ
クロンのキヤリア発生層及び厚さ13ミクロンのキ
ヤリア輸送層を形成して本発明の電子写真感光体
（試料No.３）を作成した。 実施例 ４ ポリカーボネート樹脂２ｇとテトラブロム無水
フタル酸0.2ｇとを１，２−ジクロルエタン100ml
に溶解させた溶液に４，10−ジブロムアントアン
トロン４ｇを加えて超音波分散を行ない、この分
散液を実施例１と同じ中間層を有する導電性支持
体上に塗布し、厚さ１ミクロンのキヤリア発生層
を形成した。 一方次の手順によりキヤリア輸送層形成用塗布
液を調製した。ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール５
ｇをモノクロルベンゼン50mlに溶解する。次に例
示芳香族アミノ化合物（Ａ−９）６ｇと例示スチ
リル化合物（Ｂ−13）0.6ｇとピクリルクロライ
ド0.02ｇとポリカーボネート樹脂3.5ｇとを１，
２−ジクロルエタン40mlに溶解し、得られた溶液
を前記モノクロルベンゼン溶液に加えて充分混合
し、調製を完了した。 得られた溶液を前記キヤリア発生層上にドクタ
ーブレードを用いて塗布し、80℃で１時間乾燥さ
せて厚さ13ミクロンのキヤリア輸送層を形成し、
以つて本発明の電子写真感光体（試料No.４）を作
成した。 実施例 ５ 実施例２における多環キノン系色素の代わりに
ペリレン系色素であるＮ，N′−ジメチルペリレ
ン−３，４，９，10−テトラカルボン酸ジイミド
（パリオゲンマルーン3920C.I.No.71130）を用いた
他は実施例２と同様にして厚さ約0.5ミクロンの
キヤリア発生層及び厚さ13ミクロンのキヤリア輸
送層を形成して本発明の電子写真感光体（試料No.
５）を作成した。 実施例 ６ アルミニウムを蒸着した厚さ100ミクロンのポ
リエチレンテレフタレートより成る導電性支持体
上に、２〜３×10-5Torrの真空雰囲気中にて蒸
発源温度300℃で１分間セレンを蒸着し、厚さ１
ミクロンの無定形セレンより成るキヤリア発生層
を形成した。次に例示高分子有機半導体として
PVK（Ｃ−６）に替えて（Ｃ−10）を用いた他は
実施例２で用いたのと同じキヤリア輸送層形成溶
液を塗布し、40℃で24時間真空乾燥させて厚さ13
ミクロンのキヤリア輸送層を形成し本発明の電子
写真感光体（試料No.６）を作成した。 比較例 １ 例示芳香族アミノ化合物（Ａ−９）15ｇとポリ
カーボネート樹脂15ｇとを１，２−ジクロルエタ
ン100mlに溶解しスチリル化合物及び高分子有機
半導体を含まないキヤリア輸送層形成溶液を作成
した。この溶液を実施例１と同じキヤリア発生層
上に塗布し厚さ12ミクロンのキヤリア輸送層を形
成し、以つて比較的電子写真感光体（比較試料No.
１）を作成した。 比較例 ２ 例示スチリル化合物（Ｂ−13）15ｇとポリカー
ボネート樹脂15ｇとを１，２−ジクロルエタン
100mlに加え、芳香族アミノ化合物及び高分子有
機半導体を含まないキヤリア輸送層の作成を試み
たが、上記化合物の溶解性が悪い為６ｇに減らし
て再びキヤリア輸送層形成溶液を作成した。 この溶液を実施例１と同じキヤリア発生層上に
塗布し厚さ12ミクロンのキヤリア輸送層を形成し
以つて比較用電子写真感光体（比較試料No.２）を
作成した。 比較例 ３ ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール10ｇをモノクロ
ルベンゼン100mlに溶解させた溶液と、ポリカー
ボネート樹脂1.5ｇを１，２−ジクロルエタン10
mlに溶解させた溶液を混合して芳香族アミノ化合
物及びスチリル化合物を含まないキヤリア輸送層
形成溶液を作成した。この溶液を実施例１と同じ
キヤリア発生層上に塗布し厚さ13ミクロンのキヤ
リア輸送層を形成し、比較用電子写真感光体（比
較試料No.３）を作成した。 比較例 ４ 例示芳香族アミノ化合物（Ａ−９）11.25ｇと
例示スチリル化合物（Ｂ−13）3.75ｇと、ポリカ
ーボネート樹脂15ｇとを１，２−ジクロルエタン
100mlに溶解し高分子有機半導体を含まないキヤ
リア輸送層形成溶液を作成した。この溶液を実施
例１と同じキヤリア発生層上に塗布し、厚さ12ミ
クロンのキヤリア輸送層を形成し、比較用電子写
真感光体（比較試料No.４）を作成した。 比較例 ５ ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール５ｇをモノクロ
ルベンゼン50mlに溶解する。次に例示芳香族アミ
ノ化合物（Ａ−９）６ｇとポリカーボネート樹脂
3.5ｇとを１，２−ジクロルエタン40mlに溶解し
得られた溶液を前記モノクロルベンゼン溶液に加
えてスチリル化合物を含まないキヤリア輸送層形
成溶液を作成した。この溶液を実施例１と同じキ
ヤリア発生層上に塗布し厚さ12ミクロンのキヤリ
ア輸送層を形成し、以つて比較用電子写真感光体
（比較試料No.５）を作成した。 比較例 ６ スチリル化合物として下記構造式で示される化
合物を用いた他は実施例１と同様にして厚さ12ミ
クロンのキヤリア輸送層を形成し、以つて比較用
電子写真感光体（比較試料No.６）を作成した。 比較例 ７ 高分子有機半導体として下記構造式で示される
化合物を用いた他は実施例１と同様にして厚さ12
ミクロンのキヤリア輸送層を形成し、以つて比較
用電子写真感光体（比較試料No.７）を作成した。 又、前記試料No.１〜No.６及び比較試料No.１〜No.
４を乾式電子複写機Ｕ−Bix2000R（小西六写真工
業(株)製）に装着して連続複写を行ない、露光絞り
値2.5における黒紙電位Vb（Ｖ）及び白紙電位Vw
（Ｖ）をエレクトロスタチツクボルトメーター
144D−1D型（モンローエレクトロニクス イン
コーポレーテツド製）を用い、現像の手前で測定
した。 結果は第表に示す通りである。 なお黒紙電位とは黒紙（反射濃度1.3）を原稿
として上記複写を行つたときの感光体の表面電位
を表わし、白紙電位は白紙を原稿としたときの感
光体の表面電位を表わす。変動量はは増加を
は減少をあらわす。
ヤリアを発生する物質層と組み合せられるキヤリ
ア輸送層を有する電子写真感光体に関するもので
ある。 最近、電子写真工業界において可視光を吸収し
て荷電キヤリアを発生する物質を含むキヤリヤ発
生層と、このキヤリア発生層において発生した正
及び負の荷電キヤリアの何れか一方又は両方を輸
送するキヤリア輸送層とを組み合わせることによ
り電子写真感光体の感光層を構成せしめることが
提案された。このように、荷電キヤリアの発生
と、その輸送という感光層における２つの基礎的
機能を別個の物質又は物質系に分担せしめること
により、感光層の構成に用い得る物質の範囲が広
範となる上、各機能を最適に果す物質又は物質系
を独立に選定することが可能となり、又そうする
ことにより電子写真プロセスにおいて要求される
諸特性、例えば帯電せしめたときにその表面電位
が高く、電荷保持力が大きく、表面強度が大き
く、光感度が高く、又反復使用における安定性が
大きい等の特性が優れた感光層を構成せしめるこ
とが可能となる。 従来このような感光層としては、例えば次のよ
うなものが知られている。 (1) 無定形セレン又は硫化カドミウムより成るキ
ヤリア発生層と、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾー
ルよりなるキヤリア輸送層とを積層せしめたも
の。 (2) 無定形セレン又は硫化カドミウムより成るキ
ヤリア発生層と、２，４，７−トリニトロ−９
−フルオレノンを含有するキヤリア輸送層とを
積層せしめたもの。 (3) ペリレン誘導体より成るキヤリア発生層と、
オキサジアゾール誘導体を含有するキヤリア輸
送層とを積層せしめたもの（米国特許第
3871882号明細書参照）。 (4) クロルダイヤンブルー又はメチルスカリリウ
ムより成るキヤリア発生層と、ピラゾリン誘導
体を含有するキヤリア輸送層とを積層せしめた
もの（特開昭51−90827号公報参照）。 (5) 無定形セレン又はその合金より成るキヤリア
発生層とポリアリールアルカン系芳香族アミノ
化合物を含有するキヤリア輸送層とを積層せし
めたもの（特願昭52−147251号明細書）。 (6) ペリレン誘導体を含有するキヤリア発生層と
ポリアリールアルカン系芳香族アミノ化合物を
含有するキヤリア輸送層とを積層せしめたもの
（特願昭53−19907号明細書）。 このようにこの種の感光層としては多くのもの
が知られてはいるが、斯かる感光層を有する従来
の電子写真感光体の多くは反復して電子写真プロ
セスに供したときの感光層の電気的疲労が激しく
て使用寿命が非常に短い欠点を有する。即ち、１
回の電子写真プロセスが完了して次の電子写真プ
ロセスに供するときには感光層における電荷を消
失せしめることが必要であるにもかかわらず、こ
の種の感光層においてはその放電末期における放
電速度が極めて小さいため、例えば大光量の露光
による除電操作を行なつても完全に除電すること
が不可能でかなり高い残留電位が残り、しかもこ
の残留電位が電子写真プロセスを繰り返す毎に累
積的に増加するようになり、結局少ない回数の連
続複写により残留電位がその許容限度を越えて電
子写真感光体として使用不能の状態に陥る。 尤もある種の感光体においては再び使用可能な
状態に回復せしめることが可能ではあるが、その
回復のためにはかなり長い時間に亘り当該感光体
を休止状態に置くこと、或いは適当な加熱処理を
施すことが必要であり、しかも残留電位が十分に
低下した状態に回復せしめることはできず、従つ
て次に使用不能の状態になるまでに可能な連続複
写回数が大幅に減少する。 以上のほか、従来のこの種の感光体のうち、ポ
リアリールアルカン系芳香族アミノ化合物をキヤ
リア輸送層に含むものにおいては、その感光層の
光、特に紫外光による劣化が大きいため、この点
からも耐用回数が低く抑えられる欠点がある。 そこで例えば電子供与性を有するキヤリア輸送
物質を用いこれとキヤリア発生物質とを組合わせ
た電子写真感光体において、当該感光体の残留電
位の蓄積を防止し、反復特性を向上せしめるため
の手段として微量のルイス酸を前記キヤリア輸送
物質を含む層中に加える方法が提案されている。
しかしこの方法は特定の電子供与性キヤリア輸送
物質を用いた感光体においては有効であつて、他
の多くの電子供与性キヤリア輸送物質を用いた感
光体においては、十分な残留電位の蓄積を防止す
る効果を奏し得ないものである。 特にポリアリールアルカン系芳香族アミノ化合
物の如きキヤリア輸送物質を用いた感光体の場合
は紫外線による光化学反応等の劣化因子が働いて
実用的な反復特性を得ることができないのが実状
である。またカルバゾール環を側鎖に含む高分子
化合物に対する可塑剤として特定のジアリールア
ルカン系芳香族アミノ化合物を用い、可塑性並び
に機械的強度を向上させて繰り返し特性を高める
技術が特願昭52−23351号公報に記載されている。
しかしこれらの化合物においても数千回に亘る繰
り返し使用には耐え得ず、コピー枚数の増加によ
つて発生する地かぶりを効果的に防止し得ないの
が実状であつた。 本発明の目的は以上のような電子写真感光体の
もつ欠点を除き、電子写真プロセスを繰り返して
行なう操作過程で疲労劣化の少ない感光体を提供
することにある。本発明の目的とする感光体は優
れた耐久性を有しており、特に連続使用において
実用的に充分長い使用寿命を有するものである。
特に感光体をくり返し使用したとき除電操作によ
り実用上支障のない残留電位特性を示し、コピー
枚数の増加による地かぶりを生じない。また本発
明は電子写真プロセスにおいて露光ランプ、消去
ランプ等から照射される活性光に基づく光化学反
応、コロナ放電により発生するオゾン等の活性種
による酸化作用、機内温度上昇による熱劣化など
の疲労劣化因子に対して良好な安定性をもち長期
に亘つて安定にその機能を果し得る電子写真感光
体を提供することを目的とする。 以上の目的を達成すべく鋭意研究の結果本発明
を完成した。本発明はキヤリア発生層とキヤリア
輸送層との積層体より成る感光層を導電性支持体
上に設けた電子写真感光体においてキヤリア輸送
層が下記一般式〔Ａ〕で示されるアミン誘導体、
下記一般式〔Ｂ〕で示されるカルバゾール誘導体
及び側鎖に縮合芳香環又は複素環を有する高分子
有機半導体をキヤリア輸送物質として含有せしめ
ることからなる。 一般式〔Ａ〕： 〔式中Ar1、Ar2およびAr3は置換若しくは非置換
の芳香族炭化水素基および、置換若しくは非置換
の芳香族複素環基を表わす。〕 なおAr1、Ar2およびAr3としては、例えばハロ
ゲン原子、ヒドロキシ基、シアノ基、置換若しく
は非置換のアルキル基、置換若しくは非置換のア
ルコキシ基、置換若しくは非置換のアリール基、
置換若しくは非置換のアリールオキシ基もしくは
置換アミノ基などの置換基を有するフエニル基、
ナフチル基、アンスリル基、チエニル基又はフリ
ル基等が特に有効である。 一般式〔Ｂ〕： 〔式中R1及びR2は水素原子、ハロゲン原子、
各々置換若しくは非置換のアルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アリール基、アミノ基
又は水酸基を表わし、 R3及びR4は置換若しくは非置換のアルキル基
又は置換若しくは非置換のアリール基を表わし、 Arは置換若しくは非置換の二価の炭素環式芳
香環又は酸素原子あるいは硫黄原子を含む複素環
式芳香環を表わす。〕 本発明においては側鎖に縮合芳香環又は複素環
を有する高分子有機半導体が用いられる。中でも
ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール又はその誘導体が
特に良好に用いられる。またその平均分子量とし
ては10000〜1000000のものが好ましい。 前記一般式〔Ａ〕で示される本発明に有用なア
ミン誘導体の具体例としては、例えば次の構造式
を有するものが挙げられるが、これによつて本発
明に用いられるアミン誘導体が限定されるもので
はない。 例示化合物 前記一般式〔Ｂ〕で示される本発明に有用なカ
ルバゾール誘導体の具体例としては、例えば次の
構造式をもつものが挙げられるが、これによつて
本発明に用いられるカルバゾール誘導体が限定さ
れるものではない。 例示化合物 又、本発明に用いられる側鎖に縮合芳香環又は
複素環を有する高分子有機半導体の代表的具体例
を挙げると次の通りであるが、これによつて本発
明の高分子有機半導体が限定されるものではな
い。 例示化合物 前記キヤリア輸送層に用いられる高分子有機半
導体のうちポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール又はそ
の誘導体が本発明において効果が大であり好まし
く用いられる。かかるポリ−Ｎ−ビニルカルバゾ
ール誘導体とは、その繰り返えし単位における全
部又は一部のカルバゾール環が種々の置換基、例
えばアルキル基、ニトロ基、アミノ基、ヒドロキ
シ基又はハロゲン原子によつて置換されたもので
ある。 本発明において用いられるポリ−Ｎ−ビニルカ
ルバゾール又はその誘導体の分子量は任意である
が、平均分子量が10000〜1000000のものが好まし
い。 次に図面によつて本発明を具体的に説明する。
本発明においては、第１図に示すように、導電性
支持体１上に後述するキヤリア発生物質を主成分
として含有して成るキヤリヤ発生層２を形成せし
め、このキヤリア発生層２上に前述のキヤリア輸
送物質を主成分として含有して成るキヤリア輸送
層３を積層して形成せしめ、前記キヤリア発生層
２とキヤリア輸送層３とにより感光層４を構成せ
しめる。 ここで前記導電性支持体１として例えば、アル
ミニウム、ニツケル、銅、亜鉛、パラジウム、
銀、インジウム、錫、白金、金、ステンレス鋼、
真鍮等の金属のシートを用いることができるが、
これらに限定されるものではなく、例えば第２図
に示すように絶縁性基体１Ａ上に導電層１Ｂに設
けて導電性支持体１を構成せしめるこもできる。
この場合において、基体１Ａとしては紙、プラス
チツクシート等の可撓性を有し、しかも曲げ、引
張り等の応力に対しても十分な強度を有するもの
が適当である。又導電層１Ｂは、金属シートをラ
ミネートし或いは金属を真空蒸着せしめることに
より、又はその他の方法によつて設けることがで
きる。 前記キヤリア発生増２は、後述するキヤリア発
生物質単独により、又はこれに適当なバインダー
樹脂を加えたものにより、或いは更に特定乃至非
特定の極性のキヤリアに対する移動度の大きい物
質即ちキヤリア輸送物質を添加したものにより形
成することができる。 具体的な形成法としては、前記支持体上にキヤ
リア発生物質を真空蒸着せしめる方法、キヤリア
発生物質を適当な溶剤に溶解若しくは分散せしめ
たものを塗布して乾燥せしめる方法を挙げること
ができる。 この後者の方法においては、バインダー樹脂若
しくはキヤリア輸送物質を添加してもよく、その
場合における、キヤリア発生物質：バインダー樹
脂：キヤリア輸送物質の割合は、重量比で１：０
〜100：０〜500、特に１：０〜10：０〜50でであ
ることが好ましい。 キヤリア発生物質としては可視光を吸収してフ
リーキヤリアを発生するものであれば、無機顔料
及び有機色素の何れをも用いることができる。無
定形セレン、三方晶系セレン、セレン−砒素合
金、セレン−テルル合金、硫化カドミウム、セレ
ン化カドミウム、硫セレン化カドミウム、硫化水
銀、酸化鉛、硫化鉛等の無機顔料の外、次の代表
例で示されるような有機色素を用いてもよい。 (1) モノアゾ色素、ポリアゾ色素、金属錯塩アゾ
色素、ピラゾロンアゾ色素、スチルベンアゾ色
素及びチアゾールアゾ色素等のアゾ系色素 (2) ペリレン酸無水物及びペリレン酸イミド等の
ペリレン系色素 (3) アントラキノン誘導体、アントアントロン誘
導体、ジベンズピレンキノン誘導体、ピラント
ロン誘導体、ビオラントロン誘導体及びイソビ
オラントロン誘導体等のアントラキノン系乃至
多環キノン系色素 (4) インジゴ誘導体及びチオインジゴ誘導体等の
インジゴイド系色素 (5) 金属フタロシアニン及び無金属フタロシアニ
ン等のフタロシアニン系色素 (6) ジフエニルメタン色素、トリフエニルメタン
色素、キサンテン色素及びアクリジン色素等の
カルボニウム系色素 (7) アジン色素、オキサジン色素及びチアジン色
素等のキノンイミン系色素 (8) シアニン色素及びアゾメチン色素等のメチン
系色素 (9) キノリン系色素 (10) ニトロ系色素 (11) ニトロソ系色素 (12) ベンゾキノン及びナフトキノン系色素 (13) ナフタルイミド系色素 (14) ビスベンズイミダゾール誘導体等のペリノ
ン系色素 (15) キナクリドン系色素 またここに用いられるバインダー樹脂として
は、例えばポリエチレン、ポリプロピレン、アク
リル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、酢
酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹
脂、フエノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ツド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹
脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型
樹脂、重縮合型樹脂並びにこれらの樹脂の繰返し
単位のうちの２つ以上を含む共重合体樹脂、例え
ば塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビ
ニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共重合体樹脂
等を挙げることができる。しかしバインダー樹脂
はこれらに限定されるものではなく、斯かる用途
に一般に用いられるすべての樹脂を使用すること
ができる。 前記キヤリア発生層に加えることのできる特定
乃至非特定の極性のキヤリアに対する移動度の大
きいキヤリア輸送物質としては、本発明において
キヤリア輸送層３等の構成に用いる、後述する特
定のキヤリア輸送物質をその一部又は全部として
用いることもできるが、電子写真感光体としての
性能を考慮して他のキヤリア輸送物質を用いても
よい。 更にこのキヤリア発生層には感度の向上、残留
電位乃至反復使用時の疲労低減等を目的として一
種又は二種以上の電子受容性物質を含有せしめる
ことができる。 ここに用いることのできる電子受容性物質とし
ては、例えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、
ジブロム無水マレイン酸、無水フタル酸、テトラ
クロル無水フタル酸、テトラブロム無水フタル
酸、３−ニトロ無水フタル酸、４−ニトロ無水フ
タル酸、無水ピロメリツト酸、無水メリツト酸、
テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジメタ
ン、ｏ−ジニトロベンゼン、ｍ−ジニトロベンゼ
ン、１，３，５−トリニトロベンゼン、パラニト
ロペンゾニトリル、ピクリルクロライド、キノン
クロルイミド、クロラニル、ブロマニル、ジクロ
ロジシアノパラベンゾキノン、アントラキノン、
ジニトロアントラキノン、２，７−ジニトロフル
オレノン、２，４，７−トリニトロフルオレノ
ン、２，４，５，７−テトラニトロフルオレノ
ン、９−フルオレニリデン−〔ジシアノメチレン
マロノジニトリル〕、ポリニトロ−９−フルオレ
ニリデン−〔ジシアノメチレンマロノジニトリ
ル〕、ピクリン酸、ｏ−ニトロ安息香酸、ｐ−ニ
トロ安息香酸、３，５−ジニトロ安息香酸、ペン
タフルオロ安息香酸、５−ニトロサリチル酸、
３，５−ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリツ
ト酸、その他の電子親和力の大きい化合物を挙げ
ることができる。また電子受容性物質の添加割合
は、重量比でキヤリア発生物質：電子受容性物質
＝100：0.01〜200好ましくは100：0.1〜100であ
る。 以上のようにして形成される前記キヤリア発生
層２の厚さは、好ましくは0.005〜20ミクロン、
特に好ましくは0.1〜５ミクロンである。 又前記キヤリア輸送層３は、前述のアミン誘導
体〔Ａ〕、カルバゾール誘導体〔Ｂ〕及び側鎖に
縮合芳香環又は複素環を有する高分子有機半導体
の混合体をキヤリア輸送物質として用い、必要に
応じて適当なバインダー樹脂と共に適当な溶剤に
溶解若しくは分散せしめて得られる塗布液を塗布
し乾燥する方法、その他の方法によつて形成する
ことができる。 このアミン誘導体〔Ａ〕、カルバゾール誘導体
〔Ｂ〕及び側鎖に縮合芳香環又は複素環を有する
高分子有機半導体の配合割合は重量比で100：１
〜100：10〜800特に好ましくは100：５〜75：50
〜400である。 キヤリア輸送層に用いることのできるバインダ
ー樹脂としては、例えばポリエチレン、ポリプロ
ピレン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビ
ニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
ウレタン樹脂、フエノール樹脂、ポリエステル樹
脂、アルキツド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シ
リコン樹脂、メラミン樹脂等の付加重合型樹脂、
重付加型樹脂、重縮合型樹脂並びにこれらの樹脂
の繰返し単位のうちの２つ以上を含む共重合体樹
脂、例えば塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体樹
脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸共
重合体樹脂等を挙げることができる。しかしバイ
ンダー樹脂はこれらに限定されるものではなく、
斯かる用途に一般に用いられるすべての樹脂を使
用することができる。 このバインダー樹脂と側鎖に縮合芳香環又は複
素環を有する高分子有機半導体との配合割合は、
前記高分子有機半導体100重量部当バインダー樹
脂を５〜500重量部とするのが好ましく、バイン
ダー樹脂としてポリカーボネートを用いる場合は
10〜200重量部の配合割合で優れた電子写真特性
が得られるので好ましい。 更にこのキヤリア輸送層には感度の向上、残留
電位乃至反復使用時の疲労を更に低減する目的で
前述した電子受容性物質を添加することもでき
る。この電子受容性物質をキヤリア発生層及びキ
ヤリア輸送層の両層に加える場合、各層に加える
電子受容性物質は全く同一あるいは一部同一であ
つてもよく、場合によつては全く別であつてもか
まわない。 キヤリア輸送層への電子受容性物質の添加割合
は重量比で全キヤリア輸送物質：電子受容性物質
＝100：0.01〜100好ましくは100：0.1〜50であ
る。 このようにして形成されるキヤリア輸送層３の
厚さは２〜100ミクロン、好ましくは５〜30ミク
ロンである。 又、本発明において、前記キヤリア輸送層３は
次の一般式〔Ａ〕で示されるアミン誘導体の群か
ら選ばれる少なくとも１つと、一般式〔Ｂ〕で示
されるカルバゾール誘導体の群から選ばれる少く
とも１つと、側鎖に縮合芳香環又は複素環を有す
る高分子有機半導体の群から選ばれる少くとも１
つとを含有する。 本発明の電子写真感光体が良好な繰り返えし特
性を有する理由は明白ではないが、本発明の感光
体がキヤリア輸送機能にすぐれた前記アミン誘導
体に加えて、当該アミン誘導体の紫外線による劣
化を防止する機能を有する前記カルバゾール誘導
体及び前記紫外線による劣化防止の外に耐摩耗性
を付与しうる前記高分子有機半導体を組合せたキ
ヤリア輸送物質を含有するためと推察される。 即ち前記カルバゾール誘導体及び高分子有機半
導体が共に紫外光に対して光導電性を有すること
から紫外線を吸収して前記アミン誘導体の紫外線
による劣化を防止すると共に感光体の感光層内部
にトラツプされた正孔を中和し、前記アミン誘導
体のキヤリア輸送機能を充分に発揮せしめるよう
にし、かつ感光層の耐摩耗性が向上しているため
複写操作の過程での感光層の損傷が軽減されるの
で、疲労劣化が防止されるものと判断される。 さらにこれらの化合物の外にルイス酸を添加し
た場合は高分子有機半導体とルイス酸との間で電
荷移動錯体が形成され、上記紫外光による劣化及
び正孔トラツプの障害をより効果的に解消せしめ
るものと推察される。 かくして、本発明に係る前記一般式〔Ａ〕の芳
香族アミノ化合物と一般式〔Ｂ〕のカルバゾール
誘導体と前記高分子有機半導体とを組合せたキヤ
リア輸送物質を含む感光層を有する感光体は高感
度にして帯電、露光の繰り返えしによる疲労劣化
が少なく、複写機に装着してくりかえし画像を形
成したとき感光層の摩耗、損傷が少なく、耐久性
のすぐれた感光体を提供することができる。 以上本発明を第１図又は第２図に示した具体的
構成例に従つて説明したが、本発明においては、
キヤリア発生層と組み合わせられるキヤリア輸送
層として既述の構成成分を含有せしめればそれで
充分であり、電子写真感光体としての機械的構成
は任意に選定できる。 例えば、第３図に示すように、導電性支持体１
上に適当な中間層５を設け、これを介してキヤリ
ア発生層２を形成し、その上にキヤリア輸送層３
を形成してもよい。この中間層５には、感光層４
の帯電時において導電性支持体１から感光層４に
フリーキヤリアが注入されることを阻止する機
能、並びに感光層４を導電性支持体に対して一体
的に接着せしめる接着層としての機能を有せしめ
ることができる。斯かる中間層５の材質として
は、酸化アルミニウム、酸化インジウム等の金属
酸化物、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビ
ニル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリ
ウレタン樹脂、フエノール樹脂、ポリエステル樹
脂、アルキツト樹脂、ポリカーボネート樹脂、シ
リコン樹脂、メラミン樹脂、塩化ビニル、酢酸ビ
ニル共重合体樹脂、塩化ビニル−酢酸ビニル−無
水マレイン酸共重合体樹脂等の高分子物質を用い
ることができる。 又第４図に示すように、導電性支持体１上に、
前記中間層５を介して又は介さずに、キヤリア輸
送層３を形成してその上にキヤリア発生層２を形
成して感光層４を構成せしめてもよい。 以下本発明の実施例について説明するが、これ
らによつて本発明が限定されるものではない。 実施例 １ アルミニウムを蒸着した厚さ100ミクロンのポ
リエチレンテレフタレートより成る導電性支持体
上に、塩化ビニル−酢酸ビニル−無水マレイン酸
共重合体「エスレツクMF−10」（積水化学工業
(株)製）より成る厚さ約0.1ミクロンの中間層を設
け、２〜３×10-4Torrの真空雰囲気中にて蒸発
源温度350℃で３分間、多環キノン系色素である
４，10−ジブロムアントアントロン（モノライト
レツド2Y C.I.No.59300）を前記中間層上に蒸着し
て厚さ約0.5ミクロンのキヤリア発生層を形成し
た。 一方次の手順によりキヤリア輸送層形成用塗布
液を調製した。例示高分子有機半導体として（Ｃ
−６）で示されるポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール
「ルビカンM170」（BASF社製）５ｇをモノクロ
ルベンゼン50mlに溶解する。次に例示芳香族アミ
ノ化合物（Ａ−８）６ｇと例示スチリル化合物
（Ｂ−13）0.6ｇとポリカーボネート樹脂、「パン
ライトＬ−1250」（帝人化成社製）3.5ｇとを１，
２−ジクロルエタン40mlに溶解し、得られた溶液
を前記モノクロルベンゼン溶液に加えて充分混合
し調製を完了した。 得られた溶液を前記キヤリア発生層上にドクタ
ーブレードを用いて塗布し、80℃で１時間乾燥さ
せて厚さ13ミクロンのキヤリア輸送層を形成し、
以つて本発明の電子写真感光体（試料No.１）を作
成した。 実施例 ２ 実施例１におけるキヤリア輸送層形成用塗布液
の調製に際し、アミン誘導体として例示化合物
（Ａ−８）の代わりに例示化合物（Ａ−９）を用
い、更に電子受容性物質として２，４，７−トリ
ニトロ−９−フルオレノン0.05ｇを加えた他は実
施例１と同様にして厚さ約0.5ミクロンのキヤリ
ア発生層及び厚さ13ミクロンのキヤリア輸送層を
形成して本発明の電子写真感光体（試料No.２）を
作成した。 実施例 ３ カルバゾール誘導体して例示化合物（Ｂ−14）
を用いた他は実施例２と同様にして厚さ約0.5ミ
クロンのキヤリア発生層及び厚さ13ミクロンのキ
ヤリア輸送層を形成して本発明の電子写真感光体
（試料No.３）を作成した。 実施例 ４ ポリカーボネート樹脂２ｇとテトラブロム無水
フタル酸0.2ｇとを１，２−ジクロルエタン100ml
に溶解させた溶液に４，10−ジブロムアントアン
トロン４ｇを加えて超音波分散を行ない、この分
散液を実施例１と同じ中間層を有する導電性支持
体上に塗布し、厚さ１ミクロンのキヤリア発生層
を形成した。 一方次の手順によりキヤリア輸送層形成用塗布
液を調製した。ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール５
ｇをモノクロルベンゼン50mlに溶解する。次に例
示芳香族アミノ化合物（Ａ−９）６ｇと例示スチ
リル化合物（Ｂ−13）0.6ｇとピクリルクロライ
ド0.02ｇとポリカーボネート樹脂3.5ｇとを１，
２−ジクロルエタン40mlに溶解し、得られた溶液
を前記モノクロルベンゼン溶液に加えて充分混合
し、調製を完了した。 得られた溶液を前記キヤリア発生層上にドクタ
ーブレードを用いて塗布し、80℃で１時間乾燥さ
せて厚さ13ミクロンのキヤリア輸送層を形成し、
以つて本発明の電子写真感光体（試料No.４）を作
成した。 実施例 ５ 実施例２における多環キノン系色素の代わりに
ペリレン系色素であるＮ，N′−ジメチルペリレ
ン−３，４，９，10−テトラカルボン酸ジイミド
（パリオゲンマルーン3920C.I.No.71130）を用いた
他は実施例２と同様にして厚さ約0.5ミクロンの
キヤリア発生層及び厚さ13ミクロンのキヤリア輸
送層を形成して本発明の電子写真感光体（試料No.
５）を作成した。 実施例 ６ アルミニウムを蒸着した厚さ100ミクロンのポ
リエチレンテレフタレートより成る導電性支持体
上に、２〜３×10-5Torrの真空雰囲気中にて蒸
発源温度300℃で１分間セレンを蒸着し、厚さ１
ミクロンの無定形セレンより成るキヤリア発生層
を形成した。次に例示高分子有機半導体として
PVK（Ｃ−６）に替えて（Ｃ−10）を用いた他は
実施例２で用いたのと同じキヤリア輸送層形成溶
液を塗布し、40℃で24時間真空乾燥させて厚さ13
ミクロンのキヤリア輸送層を形成し本発明の電子
写真感光体（試料No.６）を作成した。 比較例 １ 例示芳香族アミノ化合物（Ａ−９）15ｇとポリ
カーボネート樹脂15ｇとを１，２−ジクロルエタ
ン100mlに溶解しスチリル化合物及び高分子有機
半導体を含まないキヤリア輸送層形成溶液を作成
した。この溶液を実施例１と同じキヤリア発生層
上に塗布し厚さ12ミクロンのキヤリア輸送層を形
成し、以つて比較的電子写真感光体（比較試料No.
１）を作成した。 比較例 ２ 例示スチリル化合物（Ｂ−13）15ｇとポリカー
ボネート樹脂15ｇとを１，２−ジクロルエタン
100mlに加え、芳香族アミノ化合物及び高分子有
機半導体を含まないキヤリア輸送層の作成を試み
たが、上記化合物の溶解性が悪い為６ｇに減らし
て再びキヤリア輸送層形成溶液を作成した。 この溶液を実施例１と同じキヤリア発生層上に
塗布し厚さ12ミクロンのキヤリア輸送層を形成し
以つて比較用電子写真感光体（比較試料No.２）を
作成した。 比較例 ３ ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール10ｇをモノクロ
ルベンゼン100mlに溶解させた溶液と、ポリカー
ボネート樹脂1.5ｇを１，２−ジクロルエタン10
mlに溶解させた溶液を混合して芳香族アミノ化合
物及びスチリル化合物を含まないキヤリア輸送層
形成溶液を作成した。この溶液を実施例１と同じ
キヤリア発生層上に塗布し厚さ13ミクロンのキヤ
リア輸送層を形成し、比較用電子写真感光体（比
較試料No.３）を作成した。 比較例 ４ 例示芳香族アミノ化合物（Ａ−９）11.25ｇと
例示スチリル化合物（Ｂ−13）3.75ｇと、ポリカ
ーボネート樹脂15ｇとを１，２−ジクロルエタン
100mlに溶解し高分子有機半導体を含まないキヤ
リア輸送層形成溶液を作成した。この溶液を実施
例１と同じキヤリア発生層上に塗布し、厚さ12ミ
クロンのキヤリア輸送層を形成し、比較用電子写
真感光体（比較試料No.４）を作成した。 比較例 ５ ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール５ｇをモノクロ
ルベンゼン50mlに溶解する。次に例示芳香族アミ
ノ化合物（Ａ−９）６ｇとポリカーボネート樹脂
3.5ｇとを１，２−ジクロルエタン40mlに溶解し
得られた溶液を前記モノクロルベンゼン溶液に加
えてスチリル化合物を含まないキヤリア輸送層形
成溶液を作成した。この溶液を実施例１と同じキ
ヤリア発生層上に塗布し厚さ12ミクロンのキヤリ
ア輸送層を形成し、以つて比較用電子写真感光体
（比較試料No.５）を作成した。 比較例 ６ スチリル化合物として下記構造式で示される化
合物を用いた他は実施例１と同様にして厚さ12ミ
クロンのキヤリア輸送層を形成し、以つて比較用
電子写真感光体（比較試料No.６）を作成した。 比較例 ７ 高分子有機半導体として下記構造式で示される
化合物を用いた他は実施例１と同様にして厚さ12
ミクロンのキヤリア輸送層を形成し、以つて比較
用電子写真感光体（比較試料No.７）を作成した。 又、前記試料No.１〜No.６及び比較試料No.１〜No.
４を乾式電子複写機Ｕ−Bix2000R（小西六写真工
業(株)製）に装着して連続複写を行ない、露光絞り
値2.5における黒紙電位Vb（Ｖ）及び白紙電位Vw
（Ｖ）をエレクトロスタチツクボルトメーター
144D−1D型（モンローエレクトロニクス イン
コーポレーテツド製）を用い、現像の手前で測定
した。 結果は第表に示す通りである。 なお黒紙電位とは黒紙（反射濃度1.3）を原稿
として上記複写を行つたときの感光体の表面電位
を表わし、白紙電位は白紙を原稿としたときの感
光体の表面電位を表わす。変動量はは増加を
は減少をあらわす。
【表】
【表】
第表の結果より試料感光体はいずれも初期の
黒紙電位及び白紙電位に対する5000コピー後の黒
紙電位及び白紙電位の変動量が少なく安定してい
ることが理解される。
黒紙電位及び白紙電位に対する5000コピー後の黒
紙電位及び白紙電位の変動量が少なく安定してい
ることが理解される。
第１図は本発明電子写真感光体の構成の一例を
示す説明用拡大断面図、第２図は本発明の他の構
成例を示す説明用拡大断面図、第３図および第４
図は夫々本発明の更に他の構成例を示す説明用拡
大断面図である。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、１Ａ……支持体、１Ｂ……導電層。
示す説明用拡大断面図、第２図は本発明の他の構
成例を示す説明用拡大断面図、第３図および第４
図は夫々本発明の更に他の構成例を示す説明用拡
大断面図である。 １……導電性支持体、２……キヤリア発生層、
３……キヤリア輸送層、４……感光層、５……中
間層、１Ａ……支持体、１Ｂ……導電層。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ キヤリア発生層とキヤリア輸送層との積層体
より成る感光層を導電性支持体上に設けて成る電
子写真感光体において前記キヤリア輸送層が下記
一般式〔Ａ〕で示されるアミン誘導体、下記一般
式〔Ｂ〕で示されるカルバゾール誘導体及び側鎖
に縮合芳香環又は複素環を有する高分子有機半導
体を含有することを特徴とする電子写真感光体。 一般式〔Ａ〕： 〔式中Ar1、Ar2及びAr3は、置換若しくは非置換
の芳香族炭化水素基および置換若しくは非置換の
芳香族複素環基を表わす。〕 一般式〔Ｂ〕： 〔式中R1及びR2は水素原子、ハロゲン原子、
各々置換若しくは非置換のアルキル基、アルコキ
シ基、アリールオキシ基、アリール基、アミノ基
又は水酸基を表わし、 R3及びR4は置換若しくは非置換のアルキル基
又は置換若しくは非置換のアリール基を表わし、 Arは置換若しくは非置換の二価の炭素環式芳
香環又は酸素原子あるいは硫黄原子を含む複素環
式芳香環を表わす。〕 ２ キヤリア発生層又はキヤリア輸送層の少なく
とも一方の層に電子受容性物質を含有せしめた特
許請求の範囲第１項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56104579A JPS582849A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56104579A JPS582849A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | 電子写真感光体 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS582849A JPS582849A (ja) | 1983-01-08 |
| JPH0119577B2 true JPH0119577B2 (ja) | 1989-04-12 |
Family
ID=14384341
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56104579A Granted JPS582849A (ja) | 1981-06-29 | 1981-06-29 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS582849A (ja) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4818650A (en) * | 1987-06-10 | 1989-04-04 | Xerox Corporation | Arylamine containing polyhydroxy ether resins and system utilizing arylamine containing polyhydroxyl ether resins |
| US4871634A (en) * | 1987-06-10 | 1989-10-03 | Xerox Corporation | Electrophotographic elements using hydroxy functionalized arylamine compounds |
| US4874682A (en) * | 1988-10-28 | 1989-10-17 | International Business Machines Corporation | Organic photoconductors with reduced fatigue |
| US4946754A (en) * | 1988-11-21 | 1990-08-07 | Xerox Corporation | Photoconductive imaging members with diaryl biarylylamine charge transporting components |
| US6066426A (en) * | 1998-10-14 | 2000-05-23 | Imation Corp. | Organophotoreceptors for electrophotography featuring novel charge transport compounds |
| US6340548B1 (en) | 2000-03-16 | 2002-01-22 | Imation Corp. | Organophotoreceptors for electrophotography featuring novel charge transport compounds |
-
1981
- 1981-06-29 JP JP56104579A patent/JPS582849A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS582849A (ja) | 1983-01-08 |
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