JPH0252257B2 - - Google Patents

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JPH0252257B2
JPH0252257B2 JP59028309A JP2830984A JPH0252257B2 JP H0252257 B2 JPH0252257 B2 JP H0252257B2 JP 59028309 A JP59028309 A JP 59028309A JP 2830984 A JP2830984 A JP 2830984A JP H0252257 B2 JPH0252257 B2 JP H0252257B2
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Yoshiaki Takei
Hiroyuki Nomori
Katsumi Matsura
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Konica Minolta Inc
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Description

【発明の詳細な説明】
１ 産業上の利用分野 本発明は支持体上に電荷発生層と電荷輸送層と
が順次積層された電子写真感光体に関するもので
ある。 ２ 従来技術 従来から知られている電子写真感光体によれ
ば、可視光を吸収して荷電キヤリア（以下、単に
「キヤリア」という。）を発生するキヤリア発生物
質（以下、「CGM」ということがある。）を含有
して成るキヤリア発生層（以下、「CGL」という
ことがある。）と、このCGLにおいて発生した正
又は負のキヤリアの何れか一方又は両方を輸送す
るキヤリア輸送物質（以下、「CTM」ということ
がある。）を含有して成るキヤリア輸送層（以下、
「CTL」ということがある。）とを組合せること
により感光層を構成せしめている。このように、
キヤリアの発生と、その輸送という必要な２つの
基礎的機能を、感光層を構成する別個の層に夫々
分担せしめることにより、感光層の構成に用い得
る物質の選択範囲が広範となる上、各機能を最適
に果す物質又は物質系を独立に選定することが可
能となる。又、これにより、電子写真プロセスに
おいて要求される諸特性、例えば帯電せしめたと
きの表面電位が高く、電荷保持能が大きく、光感
度が高く、しかも反復使用における安定性が大き
い等の優れた特性を有する電子写真感光体を得る
ことが可能となる。 上記のような感光層としては、例えば次のよう
なものが知られている。 (1) 無定形セレン又は硫化カドミウムより成る
CGLと、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾールより
成るCTLとを積層せしめた構成。 (2) 無定形セレン又は硫化カドミウムより成る
CGLと２，４，７―トリニトロ―９―フルオ
レノンを含有するCTLとを積層せしめた構成。 (3) ペリレン誘導体より成るCGLと、オキサジ
アゾール誘導体を含有するCTLとを積層せし
めた構成（米国特許第3871882号明細書参照）。 (4) クロルダイヤンブルー又はメチルスカリリウ
ムより成るCGLと、ピラゾリン誘導体を含有
するCTLとを積層せしめた構成（特開昭51−
90827号公報参照）。 (5) 無定形セレン又はその合金より成るCGLと
ポリアリールアルカン系芳香族アミノ化合物を
含有するCTLとを積層せしめた構成（特願昭
52−147251号明細書）。 (6) ペリレン誘導体を含有するCGLと、ポリア
リールアルカン系芳香族アミノ化合物を含有す
るCTLとを積層せしめた構成（特願昭53−
19907号明細書）。 電荷輸送物質として低分子量の有機化合物を用
い、任意の電荷を発生する物質と高分子バインダ
ーとを併用することにより、すぐれた電子写真特
性と被膜強度とを有する電子写真感光体を得るた
めの努力がなされている。 上記高分子バインダーとしては、帯電特性、繰
返し特性等の面でポリカーボネートが優れてい
る。例えば下記構造単位のビスフエノールＡ型の
ポリカーボネートが挙げられる。 このポリカーボネートは、ビスフエノールＡの
中心炭素原子に２つのメチル基が対称的に結合し
た構造を有している。しかし、本発明者が検討を
加えた結果、上記ポリカーボネートを用いて膜形
成を行なうと、塗膜形成時に膜表面に結晶性ポリ
カーボネートが析出して、凸部が生じ易く、この
ために塗膜の尾引きが生じて収率が低下したり、
或いは感光体としての使用時に表面の凸部にトナ
ーが付着してクリーニングされずに残り、いわゆ
るトナーフイルミングによる画像欠陥が生じ易い
ことが判明した。この原因は、上記ポリカーボネ
ートにおいて、中心炭素原子に結合している基が
最も低級のメチル基からなつており、これが高度
の分子鎖配列を生ぜしめるからであると考えられ
る。 ３ 発明の目的 本発明の目的は、帯電性能、繰返し特性、耐刷
性等に優れる上に、表面に異常な凸部がなく、ト
ナーフイルミング等の特性不良のない電子写真感
光体を提供することにある。 ４ 発明の構成及びその作用効果 即ち、本発明は、支持体上に電荷発生層と電荷
輸送層とが順次積層された電子写真感光体におい
て、下記一般式〔Ａ〕で表わされるポリカーボネ
ートと、下記一般式〔Ｂ〕で表わされるポリカー
ボネートとのいずれか一方を主成分とするバイン
ダーが前記電荷輸送層に含有されていることを特
徴とする電子写真感光体に係るものである。 一般式〔Ａ〕： （但、この一般式中、 R1、R2：水素原子、置換若しくは未置換の脂
肪族基、置換若しくは未置換の炭素環基、
又は置換若しくは未置換の芳香族基であつ
て、R1及びR2の少なくとも一方が炭素原
子数が３以上のかさ高い基、 R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10：水素原
子、ハロゲン原子、置換若しくは未置換の
脂肪族基又は置換若しくは未置換の炭素環
基、 ｎ：10〜1000である。） 一般式〔Ｂ〕： （但、この一般式中、 R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、ｎ：前
記したものと同じ、 Ｚ：置換若しくは未置換の炭素環又は置換若し
くは未置換の複素環を形成するのに必要な
原子群（ただし、未置換のシクロヘキシリ
デン環を形成する原子群であつてR3〜R10
が全て水素原子のものを除く） である。） 本発明によれば、前記電荷輸送層のバインダー
の主成分として上記一般式〔Ａ〕又は〔Ｂ〕のポ
リカーボネートを使用しているが、これらのポリ
カーボネートのビスフエノールＡ部分の中心炭素
原子には、少なくとも一方がかさ高い（バルキー
な）R1、R2が結合しているか、或いは上記Ｚに
よる環が形成されているので、これらのR1及
び／又はR2或いはＺによつてポリカーボネート
の分子鎖が特定方向に配列することが効果的に阻
止される。このため、感光層の形成時にポリカー
ボネートが結晶化して膜表面に析出することがな
く、異常な凸部による収率の低下、及びトナーフ
イルミングによる画像欠陥等の如き特性劣化を防
ぐことができる。こうした顕著な効果は、上記一
般式〔Ａ〕においてR1とR2が互いに異なるか或
いは非対称に結合していれば、更に充分に発揮さ
れる。上記一般式〔Ｂ〕では、上記Ｚによる環が
上記の顕著な効果に直接寄与している。 また、本発明で使用するバインダーはポリカー
ボネート系のものであるから、ポリカーボネート
が本来奏する優れた帯電性能、繰返し特性、耐刷
性等の特性を感光体に付与することができる。 本発明で使用する上記ポリカーボネートのう
ち、一般式〔Ａ〕で表わされるものにおいては、
R1、R2の少なくとも一方が炭素原子数が３以上
のかさ高い基であることが必須不可欠であるが、
こうしたかさ高い基は分子鎖配列を妨げる如き立
体障害作用をなすものである。このようなかさ高
い基としては、次のものが例示される。 (1)
【式】 （但、R11は水素原子、メチル基等のアルキル
基、（―CH2）nCOOR（Ｒはアルキル基、ｍ≧１）
で表わされるアルキルエステル基） (2)
【式】 (3) ―CnH2n+1で表わされるアルキル基（但、ｍ
≧４） (4) （―CH2）nCOOR12で表わされるアルキルエス
テル基 （但、R12はアルキル基、ｍ≧２） また、R1、R2の一方がかさ高い基である場合、
他方は水素原子、メチル基等のアルキル基であつ
てよい。 次に、上記一般式〔Ａ〕、〔Ｂ〕におけるR3〜
R10の基は、水素原子をはじめ、Cl、Br、Ｆ等の
ハロゲン原子、メチル基等のアルキル基、シクロ
ヘキシル基等の炭素環基であつてよい。 また、上記一般式〔Ｂ〕のポリカーボネートに
おいては、上記Ｚは５員又は６員の炭素環又は複
素環を形成するものであつてよく、こうした環と
してはシクロヘキシル環、シクロペンチル環等が
挙げられ、環の一部にアセチル基、アセチルアミ
ノ基等の置換基が導入されていてよい。 本発明で使用するポリカーボネートとしては具
体的には次のものが挙げられる。 なお、本発明で使用するポリカーボネートはバ
インダーの主成分を占めるが、他に併用されても
よいバインダー成分としては既述した如き通常の
ポリカーボネート、上記のR1、R2、Ｚを有しな
いポリカーボネート、或いはポリエステル、スチ
レン―アクリル系樹脂等が挙げられる。 上記ポリカーボネートは、機能分離型感光体の
電荷輸送層、或いは電荷輸送層及び電荷発生層の
双方のバインダーとして使用される。 ここで、電荷輸送層（CTL）の電荷輸送物質
（CTM）としては、下記一般式〔〕のカルバゾ
ール誘導体、下記一般式〔〕のヒドラゾン化合
物が挙げられる。 一般式〔〕： （但、この一般式中、 R13：置換若しくは未置換のアリール基、 R14：水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは
未置換のアルキル基、アルコキシ基、アミ
ノ基、水酸基、置換アミノ基、 R15：置換若しくは未置換のアリール基、置換
若しくは未置換の複素環基を表わす。） 一般式〔〕： （但、この一般式中、 R16、R17：それぞれ、水素原子又はハロゲン
原子、 R18、R19：それぞれ、置換若しくは未置換の
アリール基、 Ar1：置換若しくは未置換のアリーレン基を表
わす。） 前記一般式〔〕で示されるカルバゾール誘導
体の具体例としては、例えば次の構造式を有する
ものを挙げることができるが、これらに限定され
るものではない。 前記一般式〔〕で示されるヒドラゾン化合物
の具体例としては、例えば次の構造式を有するも
のを挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。 使用可能な他のCTMとしては、下記一般式
〔〕、〔〕、〔〕、〔〕又は〔〕で表わされ
る化合物がある。 一般式〔〕： （但、この一般式中、 R20：置換若しくは未置換のアリール基または
置換若しくは未置換の複素環基、 R21：水素原子、若しくは未置換のアルキル基
または、置換若しくは未置換のアリール
基、 Ｑ：水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、置
換アミノ基、アルコキシ基またはシアノ基 ｐ：０または１の整数を表わす。） 一般式〔〕： （但、この一般式中、 R22：置換若しくは未置換のアリール基または
置換若しくは未置換の複素環基、 R23：水素原子、置換若しくは未置換のアルキ
ル基または置換若しくは未置換のアリール
基、 X′：水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、
置換アミノ基、アルコキシ基またはシアノ
基、 ｑ：０または１の整数を表わす。） 一般式〔〕： （但、この一般式中、 ｌ：０又は１の整数、 R24、R25、R26：置換若しくは未置換のアリー
ル基、 R27、R28：水素原子、炭素原子数１〜４のア
ルキル基、又は置換若しくは未置換のアリ
ール基若しくはアラルキル基、（但、R27
及びR28は共に水素原子であることはな
く、ｌが０のときはR27は水素原子ではな
い。）である。） 一般式〔〕： （但、この一般式中、 R29、R30：置換若しくは未置換のアルキル基、
フエニル基を表わし、置換基としてはアル
キル基、アルコキシ基、フエニル基を用い
る。 R31：置換若しくは未置換のフエニル基、ナフ
チル基、アントリル基、フルオレニル基ま
たは複素環基を表わし、置換基としてはア
ルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、
水酸基、フエニル基を用いる。 R32、R33、R34、R35：水素原子、ハロゲン原
子、アルキル基、アルコキシ基またはアル
キルアミノ基を表わす。） 一般式〔〕： （但、この一般式中、 Ar2、Ar3：置換若しくは未置換のフエニル基
を表わし、置換基としてはハロゲン原子、
アルキル基、ニトロ基、アルコキシ基を用
いる。 Ar4：置換若しくは未置換のフエニル基、ナフ
チル基、アントリル基、フルオレニル基、
複素環基を表わし、置換基としてはアルキ
ル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、水酸
基、アリールオキシ基、アリール基、アミ
ノ基、ニトロ基、ピペリジノ基、モルホリ
ノ基、ナフチル基、アンスリル基及び置換
アミノ基を用いる。但し、置換アミノ基の
置換基としてアシル基、アルキル基、アリ
ール基、アラルキル基を用いる。） 前記一般式〔〕で示されるヒドラゾン誘導体
の具体例としては、例えば次の構造式を有するも
のを挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。 前記一般式〔〕で示されるヒドラゾン化合物
の具体例としては、例えば次の構造式を有するも
のを挙げることができるが、これらに限定される
ものではない。 前記一般式〔〕で示されるピラゾリン化合物
として、例えば次の構造式を有するものが挙げら
れる。 前記した本発明において用いられるピラゾリン
化合物は公知の方法、たとえばα，β―不飽和ケ
トンとフエニルヒドラジンとを酸触媒存在下で脱
水縮合することによつて合成される。 前記一般式〔〕で示されるスチリル化合物の
具体例としては、例えば次の構造式を有するもの
を挙げることができるが、これらに限定されるも
のではない。 前記一般式〔〕で示されるアミン誘導体の具
体例としては、例えば次の構造式を有するものを
挙げることができるが、これらに限定されるもの
ではない。 次に電荷発生層（CGL）の電荷発生物質
（CGM）としては、下記一般式〔〕、〔〕、
〔〕の多環キノン顔料が挙げられる。 一般式〔〕： 一般式〔〕： 一般式〔〕： （但、上記各式中、Ｘはハロゲン原子、ニトロ
基、シアノ基、アシル基又はカルボキシル基を表
わし、ｎは０〜４の整数、ｍは０〜６の整数を表
わす。） 光導電性粒子としては上記の多環キノン顔料を
用いれば、従来の無機系粒子やペリレン系顔料の
場合に比べて高感度となり、均一でスクラツチ性
の良い感光層を得ることができる。また、多環キ
ノン顔料として昇華精製法で作製したものを用い
ると、未精製の有機顔料を用いた感光体に比して
感度が高く、しかも反復して多数回の複写を行な
つた場合にも蓄積された残留電位が小さくて画像
地肌部の電位上昇が少ないため、カブリのない鮮
明な複写画像を得ることができる。但、昇華精製
した顔料は粒径が大きいために問題が生じ易い。
ここで、昇華精製して得られた多環キノン顔料を
平均粒径2μm以下として感光層に含有せしめるの
が望ましい。即ち上記顔料の平均粒径（多環キノ
ン顔料は針状結晶であるのでその長軸長さを以つ
て平均粒径とする。）を2μm以下と微細化するこ
とによつて、感光体表面に対するその粒径の影響
を防止でき、感光体表面を平滑にできると共に、
顔料分散液を安定化できることが見出された。多
環キノン顔料の平均粒径が2μmを越えると、凸部
が表面に生じ易いが、2μm以下ではそうした凸部
を実質的になくし平担な表面を実現できる上に、
分散液中の粒子の沈降を少なくして液の安定化を
図れるのである。この結果、放電破壊やトナーフ
イルミングの生じない感光体を得ることが可能に
なる。多環キノン顔料の平均粒径は2μm以下とす
るのがよいが、1μm以下とするのがより望まし
く、0.5μm以下が更に望ましい。但、平均粒径が
あまりに小さいと、却つて結晶欠陥が増えて感度
及び繰返し特性が低下し、また微細化する上で限
界があるので平均粒径の下限を0.01μmとするの
が望ましい。 こうした平均粒径の多環キノン顔料を得るに
は、昇華精製法で結晶成長せしめた後、粒子を粉
砕装置により積極的かつ充分に粉砕するのが望ま
しい。粉砕装置としては、例えばボールミル、ハ
ンマーミル、サンドグラインダー、遠心ミル、コ
ロイドミル、ジエツトミル、ターボミル等が挙げ
られる。 本発明における感光層を形成するのに使用する
液は、上記の多環キノン顔料からなる平均粒径
2μm以下の光導電性粒子を適当な有機溶剤中（こ
れにはバインダー樹脂を含有せしめてもよい。）
に分散させることによつて得ることができる。ま
た、この分散工程の前及び／又は後で、目的に応
じてキヤリア輸送物質を添加し、これによつて光
キヤリア発生層自体の電荷輸送機能を向上させる
こともできる。なお、分散方法としては、例えば
ボールミル、ホモジナイザー、サンドグラインダ
ー、コロイドミル、超音波等を用いる方法が適用
可能である。 上記一般式〔〕で示されるアントアントロン
系顔料の具体的化合物例を挙げると次の通りであ
る。 一般式〔〕で示されるジベンズピレンキノン
系顔料の具体的化合物例を挙げると次の通りであ
る。 一般式〔〕で示されるピラントロン系顔料の
具体的化合物例を挙げると次の通りである。 また、使用可能な他のCGMとしては、下記一
般式〔XI〕のビスアゾ化合物が挙げられる。 一般式〔XI〕： （但、この一般式中、 Ar5、Ar6：それぞれ置換若しくは未置換の炭
素環式芳香族環基、または置換若しくは未
置換の複素環式芳香族環基、 R36、R37：それぞれ電子吸引性基または水素
原子（但、R36、R37の少なくとも１つは
―CN、―Cl等のハロゲン、―NO2等の電
子吸引性基）、 Ａ：
【式】
【式】
【式】
【式】または
【式】 （Ｘは、ヒドロキシ基、
【式】 または―NHSO2―R41、 ＜但、R39およびR40はそれぞれ、水素原
子、置換若しくは未置換のアルキル基、
R41は置換若しくは未置換のアルキル基又
は置換若しくは未置換のアリール基＞ Ｙは、水素原子、ハロゲン原子、置換若
しくは未置換のアルキル基、アルコキシ
基、カルボキシル基、スルホ基、置換若し
くは未置換のカルバモイル基又は置換若し
くは未置換のスルフアモイル基（但、ｍが
２以上のときは、互いに異なる基であつて
もよい。） Ｚは、置換若しくは未置換の炭素環式芳
香族環又は置換若しくは未置換の複素環式
芳香族環を構成するに必要な原子群、 R38は、水素原子、置換若しくは未置換のアミ
ノ基、置換若しくは未置換のカルバモイル
基、カルボキシル基又はそのエステル基、 A′は、置換若しくは未置換のアリール基、 ｎは、１又は２の整数、 ｍは、０〜４の整数である。） 一般式〔XI〕の化合物を具体的に例示する。 前記一般式で示されるビスアゾ化合物のうち、
好ましいのは、次の一般式〔XIａ〕で示されるも
のである。 一般式〔XIａ〕： Ａ―Ｎ＝Ｎ―Ar5―CH ｜ Ｃ ＝CH―Ar6―Ｎ＝Ｎ―Ａ （但、Ar5、Ar6およびＡは一般式〔XI〕におい
て定義されたものと同じである。） 更に好ましいものは、特に一般式〔XIａ〕にお
けるAr5、Ar6が次のものからなる化合物である。 Ar5、Ar6：置換若しくは未置換のフエニル基
を表わし、置換基としては、メチル基、エ
チル基等のアルキル基、メトキシ基、エト
キシ基等のアルコキシ基、塩素原子、臭素
原子などのハロゲン原子、水酸基及びシア
ノ基から選択されたもの。 前記一般式〔XI〕で示されるビスアゾ化合物の
具体例としては、例えば次の構造式を有するもの
を挙げることができるが、これらに限定されるも
のではない。 また、CGMとしては、下記一般式〔XII〕のビ
スアゾ化合物も使用可能である。 一般式〔XII〕： （但、この一般式中、A″は
【式】
【式】
【式】または
【式】であり、 Ｚ：置換若しくは未置換の芳香族炭素環又は置
換若しくは未置換の芳香族複素環を構成す
るに必要な原子群、 Ｙ：水素原子、ヒドロキシル基、カルボキシル
基若しくはそのエステル基、スルホ基、置
換若しくは未置換のカルバモイル基、又は
置換若しくは未置換のスルフアモイル基、 R42：水素原子、置換若しくは未置換のアルキ
ル基、置換若しくは未置換のアミノ基、置
換若しくは未置換のカルバモイル基、カル
ボキシル基若しくはそのエステル基、また
はシアノ基、 Ar7：置換若しくは未置換のアリール基、 R43：置換若しくは未置換のアルキル基、置換
若しくは未置換のアラルキル基、又は置換
若しくは未置換のアリール基 を表わす。） 上記一般式〔XII〕のビスアゾ化合物のうち、下
記一般式〔XII′〕で表わされるカルバゾール基含
有ビスアゾ化合物が有効である。 一般式〔XII′〕： （但、この一般式中、 R44、R45：アルキル基、アルコキシ基又はア
リール基、 R46、R47、R48、R49、R50、R51：水素原子、
ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ
基、アミノ基、水酸基、アリール基であ
る。） この一般式〔XII′〕のビスアゾ化合物は、分子
内に有するカルバゾール基が増感作用に寄与して
いるものと考えられ、特に長波長域でも優れた感
度を付与し、同分子内のカルバモイル基部分との
組合せでカプラーとして有効に作用して広い波長
範囲に亘つて良好な感度特性を示し、半導体レー
ザー用感光体として優れた特性を示す。 前記一般式〔XII〕で示される本発明に有効なビ
スアゾ化合物の具体例としては、例えば次の構造
式で示されるものを挙げることができるが、これ
らに限定されるものではない。 次に、図面によつて、本発明を具体的に説明す
る。 本発明の感光体は例えば第１図に示すように構
成される。即ち、導電性支持体１上に既述した
CGMを主成分として含有するキヤリア発生層２
を形成せしめ、このキヤリア発生層２上に前述の
CTMを主成分として含有するキヤリア輸送層３
を積層し、キヤリア発生層２とキヤリア輸送層３
とにより感光層４を構成する。 ここで、導電性支持体１の材質としては、例え
ばアルミニウム、ニツケル、銅、亜鉛、パラジウ
ム、銀、インジウム、錫、白金、金、ステンレス
鋼、真鍮等の金属シートを用いることができる
が、これ等に限定されるものではなく、例えば第
２図に示すように絶縁性基体１Ａ上に導電層１Ｂ
を設けて導電性支持体１を構成せしめることもで
きる。この場合において、基体１Ａとしては紙、
プラスチツクシート等の可撓性を有し、しかも曲
げ、引張り等の応力に対しても十分な強度を有す
るものが適当である。又、導電層１Ｂは、金属シ
ートをラミネートし或いは金属を真空蒸着せしめ
ることにより、又はその他の方法によつて設ける
ことができる。 キヤリア発生層２は、CGM単独により、又は
これに適当なバインダー樹脂を加えたものによ
り、或いは更に特定及至非特定の極性のキヤリア
に対する移動度の大きい物質（即ちキヤリア輸送
物質）を添加したものにより形成することができ
る。 具体的な形成方法としては、前記支持体上に
CGMを真空蒸着せしめる方法、CGMを適当な溶
剤に単独で若しくは適当なバインダー樹脂と共に
溶解若しくは分散せしめたものを塗布（若しくは
浸漬塗布）して乾燥せしめる方法を挙げることが
できる。 この後者の方法においては、バインダー樹脂若
しくはキヤリア輸送物質を添加してもよく、その
場合における、キヤリア発生物質：バインダー樹
脂：キヤリア輸送物質の割合は、重量比で１：
（０〜100）：（０〜500）、特に１：（０〜10）：（０
〜50）であることが好ましい。 上記方法で使用する溶媒或いは分散媒としては
例えばｎ―ブチルアミン、ジエチルアミン、エチ
レンジアミン、イソプロパノールアミン、モノエ
タノールアミン、トリエタノールアミン、トリエ
チレンジアミン、Ｎ，Ｎ―ジメチルホルムアミ
ド、アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキ
サノン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロ
ホルム、１，２―ジクロロエタン、ジクロロメタ
ン、テトラヒドロフラン、ジオキサン、メタノー
ル、エタノール、イソプロパノール、酢酸エチ
ル、酢酸ブチル、ジメチルスルホキシド、その他
を用いることができる。 また、バインダー樹脂としては、上述した一般
式〔Ａ〕又は〔Ｂ〕のポリカーボネートがよい
が、この他にも例えばポリエチレン、ポリプロピ
レン、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニ
ル樹脂、酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、フエノ
ール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリエステル樹
脂、アルキツド樹脂、一般式〔Ａ〕又は〔Ｂ〕以
外のポリカーボネート樹脂、シリコン樹脂、メラ
ミン樹脂等の付加重合型樹脂、重付加型樹脂、重
縮合型樹脂、並びにこれらの樹脂の繰り返し単位
のうちの２つ以上を含む共重合体樹脂、例えば塩
化ビニル―酢酸ビニル共重合体樹脂、塩化ビニル
―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合体樹脂等の
絶縁性樹脂の他、ポリ―Ｎ―ビニルカルバゾール
等の高分子有機半導体を挙げることができる。そ
して、このバインダー樹脂のCGMに対する割合
は、CGM／バインダー樹脂＝（0.1〜10）／１（重
量比）であるのがよい。 更に、このキヤリア発生層には感度の向上、残
留電位乃至反復使用時の疲労低減等を目的とし
て、一種又は二種以上の電子受容性物質を含有せ
しめることができる。ここに用いることのできる
電子受容性物質としては、例えば、無水コハク
酸、無水マレイン酸、ジブロム無水マレイン酸、
無水フタル酸、テトラクロル無水フタル酸、テト
ラブロム無水フタル酸、３―ニトロ無水フタル
酸、４―ニトロ無水フタル酸、無水ピロメリツト
酸、無水メリツト酸、テトラシアノエチレン、テ
トラシアノキノジメタン、ｏ―ジニトロベンゼ
ン、ｍ―ジニトロベンゼン、１，３，５―トリニ
トロベンゼン、パラニトロベンザニトリル、ピク
リルクロライド、キノンクロルイミド、クロラニ
ル、ブルマニル、ジクロロジシアノパラベンゾキ
ノン、アントラキノン、ジニトロアントラキノ
ン、２，７―ジニトロフルオレノン、２，４，７
―トリニトロフルオレノン、２，４，５，７―テ
トラニトロフルオレノン、９―フルオレニリデン
〔ジシアノメチレンマロノジニトリル〕、ポリニト
ロ―９―フルオレニリデン―〔ジシアノメチレン
マロノジニトリル〕、ピクリン酸、ｏ―ニトロ安
息香酸、３，５―ジニトロ安息香酸、ペンタフル
オロ安息香酸、５―ニトロサリチル酸、３，５―
ジニトロサリチル酸、フタル酸、メリツト酸、そ
の他の電子親和力の大きい化合物を挙げることが
できる。また、電子受容性物質の添加割合は、重
量比でキヤリア発生物質：電子受容性物質＝
100：0.01〜200、好ましくは100：0.1〜100であ
る。 以上のようにして形成される前記CGL２の厚
さは、好ましくは0.005〜20μm、特に好ましくは
0.05〜5μmである。0.005μm未満では充分な光感
度が得られず、また20μmを越えると充分な電荷
保持性が得られない。 また、前記CTL３は、上述のCGL２と同様に
して（即ち、単独で或いは上述のポリカーボネー
トを主成分とするバインダー樹脂と共に既述の
CTMを溶解、分散せしめたものを塗布、乾燥し
て）形成することができる。そして、他のCTM
を含有せしめてもよい。 この場合、バインダー樹脂と全キヤリア輸送物
質との配合割合は、全キヤリア輸送物質／バイン
ダー樹脂＝（0.1〜10）（更には0.5〜20）／１（重
量比）とするのが好ましい。 更に、このキヤリア輸送層には感度の向上、残
留電位乃至反復使用時の疲労を更に低減する目的
で前述した電子受容性物質を添加することもでき
る。この電子受容性物質をキヤリア発生層及びキ
ヤリア輸送層の両層に加える場合、各層に加える
電子受容性物質は全く同一あるいは一部同一であ
つてもよく、場合によつては全く別であつてもか
まわない。なお、電子受容性物質は、キヤリア発
生層及びキヤリア輸送層のいずれか一方に添加し
てもよい。 キヤリア輸送層への電子受容性物質の添加割合
は重量比で全キヤリア輸送物質：電子受容性物質
＝100：0.01〜100、好ましくは100：0.1〜50であ
る。 このようにして形成されるキヤリア輸送層３の
厚さは２〜100μm、好ましくは５〜30μmである。 以上、本発明を第１図又は第２図に示した具体
的構成例に従つて説明したが、本発明において
は、第３図に示すように、導電性支持体１上に適
当な中間層５を設け、これを介してキヤリア発生
層２を形成し、その上にキヤリア輸送層３を形成
してもよい。この中間層５には、感光層４の帯電
時において導電性支持体１から感光層４にフリー
キヤリアが注入されることを阻止する機能、並び
に感光層４を導電性支持体に対して一体的に接着
せしめる接着層としての機能を有せしめることが
できる。かかる中間層５の材質としては、酸化ア
ルミニウム、酸化インジウム等の金属酸化物、ア
クリル樹脂、メタクリル樹脂、塩化ビニル樹脂、
酢酸ビニル樹脂、エポキシ樹脂、ポリウレタン樹
脂、フエノール樹脂、ポリエステル樹脂、アルキ
ツド樹脂、ポリカーボネート樹脂、シリコン樹
脂、メラミン樹脂、塩化ビニル―酢酸ビニル共重
合体樹脂、塩化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイ
ン酸共重合体樹脂等の高分子物質を用いることが
できる。 なお、本発明に使用可能なCGM、CTMは上述
したものに限られるものではなく、公知の他の物
質、更には公知の無機系物質を使用することもで
きる。こうした無機系物質としては、例えば酢化
亜鉛、酸化鉛、酸化チタン、硫化亜鉛、硫化鉛、
硫化カドミウム、硫化水銀等が挙げられる。 ５ 実施例 以下、本発明を具体的な実施例について更に詳
細に説明する。 実施例 １ アルミニウムを蒸着した厚さ100μmのポリエチ
レンテレフタレートより成る導電性支持体上に、
塩化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合
体「エスレツクMF―10」（積水化学工業社製）
より成る厚さ約0.1μmの中間層を設けた。次に、
既述した構造式（XI―５）で示したビスアゾ化合
物２ｇを１，２―ジクロルエタン100mlと共に12
時間ボールミルにより分散し、得られた分散液を
前記中間層上にドクターブレードを用いて塗布
し、十分乾燥して厚さ約0.3μmのCGLを形成し
た。 一方、既述の構造式（―18）で示したスチリ
ル化合物11.25ｇと、既述の構造式（Ａ―１）で
示したポリカーボネート15ｇとを１，２―ジクロ
ルエタン100mlに溶解し、得られた溶液を前記
CGL上にドクターブレードを用いて塗布し、温
度80℃で１時間乾燥して厚さ14μmのCTLを形成
し、以つて本発明に基く電子写真感光体を製造し
た。これを「試料１」とする。 実施例 ２ CTLの形成において、既述した構造式（Ａ―
10）で示した化合物を用いた他は実施例１と同様
にして、本発明に基づく電子写真感光体を製造し
た。これを「試料２」とする。 比較例 １ 実施例１のCTLの形成において、バインダー
としてビスフエノールＡ型のポリカーボネートを
用いた他は、実施例１と同様にして比較用電子写
真感光体を製造した。これを「比較試料１」とす
る。 以上のようにして得られた電子写真感光体（試
料１〜試料２並びに比較試料１）の各々につい
て、「エレクトロメーターSP―428型」（川口電機
製作所製）を用いて、その電子写真特性を調べ
た。即ち、感光体表面を帯電電位―6KVで５秒
間帯電させたときの受容電位VA（Ｖ）と、５秒間
暗減衰させた後の電位（初期電位）V1を1/2に減
衰させるために必要な露光量Ｅ1/2（lux・秒）と
を調べた。結果は下記表―１に示す通りであつ
た。
【表】 また試料１〜試料２並びに比較試料１の各々を
乾式電子写真複写機「Ｕ―Bix2000R」（小西六写
真工業社製）に装着して連続複写を行ない、露光
絞り値1.0における黒紙電位Vb（Ｖ）及び白紙電
位Vw（Ｖ）を、「エレクトロスタチツクボルトメ
ーター144D―ID型」（モンローエレクトロニクス
インコーポレーテツド製）を用いて、現像する直
前において測定した。結果は下記表―２に示す通
りであつた。 尚、ここでいう黒紙電位とは、反射濃度1.3の
黒紙を原稿とし、上述の複写サイクルを実施した
ときの感光体の表面電位を表わし、白紙電位と
は、白紙を原稿としたときの感光体の表面電位を
表わす。
【表】 （但、上記表中、△Vb（Ｖ）及び△Vw（Ｖ）は
それぞれ、黒紙電位Vb（Ｖ）及び白紙電位Vw
（Ｖ）の変動量を示し、変動量のは増加を、
は減少を表わす。） 一方、上記の各例による感光体について、表面
状態を観察したところ、下記表―３の結果が得ら
れた。
【表】 この結果から、本発明による感光体の表面性が
良く、トナーフイルミングも発生しないことが分
つた。 比較例 ２ アルミニウムを蒸着した厚さ100μmのポリエチ
レンテレフタレートより成る導電性支持体上に、
塩化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合
体より成る厚さ0.1μmの中間層を設けた。次に、
構造式（Ａ―１）で示したポリカーボネート１ｇ
を１，２―ジクロルエタン100mlに溶解した溶液
中に、構造式（XI―５）で示したビスアゾ化合物
２ｇを加えて12時間ボールミルにより分散し、得
られた分散液を前記中間層上にドクターブレード
を用いて塗布し、十分乾燥して厚さ約0.3μmの
CGLを形成した。 一方、既述の構造式（―18）で示したスチリ
ル化合物11.25ｇと通常のビスフエノールＡ型の
ポリカーボネート15ｇとを１，２―ジクロルエタ
ン100mlに溶解し、得られた溶液を前記CGL上に
ドクターブレードを用いて塗布し、温度80℃で１
時間乾燥して厚さ14μmのCTLを形成し、以て電
子写真感光体「比較試料２」を作成した。 比較例 ３ CGLの形成に於いて、構造式（Ａ―10）で示
したポリカーボネートを用いた他は比較例２と同
様にして、電子写真感光体「比較試料３」を作成
した。 以上のようにして得られた電子写真感光体「比
較試料２」及び「比較試料３」について、本発明
と同様にして電子写真特性を調べた結果を表―４
に示す。
【表】 次に、本発明と同様にして乾式電子複写機「Ｕ
―Bix2000R」にて連続複写を行つた結果を表―
５に示す。
【表】 更に各比較試料について本発明と同様にして表
面状態を観察したところ表―６の結果が得られ
た。
【表】 以上の結果より、本発明のポリカーボネートを
下層のCGLに用いても、通常のポリカーボネー
トを上層のCTLに用いた場合には、感光体の表
面性が悪く、トナーフイルミングを発生し易いこ
とが理解される。 比較例 ４ アルミニウムを蒸着した厚さ100μmのポリエチ
レンテレフタレートより成る導電性支持体上に、
塩化ビニル―酢酸ビニル―無水マレイン酸共重合
体より成る厚さ0.1μmの中間層を設けた。次に、
該中間層上に比較例２と同じ厚さ14μmのCTL
（通常のビスフエノールＡ型のポリカーボネート
含有）を比較例２と同じ方法で形成した。更に、
該CTL上に比較例２と同じ厚さ1μmのCGL（構造
式（Ａ―１）のポリカーボネート含有）を比較例
２と同じ方法で形成し、以て正帯電型の電子写真
感光体「比較試料４」を作成した。 比較例 ５ CTLの形成に於いて、構造式（Ａ―１）で示
したポリカーボネートを用いた他は比較例４と同
様にして、正帯電型の電子写真感光体「比較試料
５」を形成した。 以上のようにして得られた電子写真感光体「比
較試料４」及び「比較試料５」について、本発明
と同様にして電子写真特性を調べた結果を表―７
に示す。ただし、帯電器の極性を負から正へ転換
し、これに伴つて現像剤の帯電極性も正から負へ
転換した。
【表】 次に、本発明と同様にして乾式電子複写機「Ｕ
―Bix2000R」にて連続複写を行つた結果を表―
８に示す。
【表】 更に、各比較試料について本発明と同様にして
表面状態を観察したところ、表―９の結果が得ら
れた。
【表】 以上の結果より、CTLが下層でCGLが上層型
の電子写真感光体に於いては、CGLが下層で
CTLが上層型の電子写真感光体に比べ感度が悪
く、かつ連続複写時の電位変動量が大きいこと、
更にトナーフイルミングは発生しないもののスリ
傷が発生し易いことが判る。 また、このタイプの電子写真感光体に於いて
は、下層のCTLのポリカーボネートが通常のも
のと本発明のものとで差がみられないことも理解
される。
【図面の簡単な説明】
図面は本発明の実施例を示すものであつて、第
１図、第２図、第３図は電子写真感光体の３例の
各断面図である。 なお、図面に示された符号において、１……基
板、２……キヤリア発生層（CGL）、３……キヤ
リア輸送層（CTL）、４……感光層である。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １ 支持体上に電荷発生層と電荷輸送層とが順次
    積層された電子写真感光体において、 下記一般式〔Ａ〕で表されるポリカーボネート
    と、下記一般式〔Ｂ〕で表されるポリカーボネー
    トとのいずれか一方を主成分とするバインダーが
    前記電荷輸送層に含有されていることを特徴とす
    る電子写真感光体。 一般式〔Ａ〕： （但し、この一般式中、 R1、R2：水素原子、置換若しくは未置換の脂
    肪族基、置換若しくは未置換の炭素環基、
    又は置換若しくは未置換の芳香族基であつ
    て、R1及びR2の少なくとも一方が炭素原
    子数が３以上のかさ高い基、 R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10：水素原
    子、ハロゲン原子、置換若しくは未置換の
    脂肪族基又は置換若しくは未置換の炭素環
    基、 ｎ：10〜1000である。） 一般式〔Ｂ〕： （但し、この一般式中、 R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、ｎ：前
    記したものと同じ、 Ｚ：置換若しくは未置換の炭素環又は置換若し
    くは未置換の複素環を形成するのに必要な
    原子群（ただし、未置換のシクロヘキシリ
    デン環を形成する原子群であつてR3〜R10
    が全て水素原子のものを除く） である。）
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