JPS63139355A - 電子写真感光体 - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G5/00—Recording members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat, to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
- G03G5/02—Charge-receiving layers
- G03G5/04—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
- G03G5/05—Organic bonding materials; Methods for coating a substrate with a photoconductive layer; Inert supplements for use in photoconductive layers
- G03G5/0528—Macromolecular bonding materials
- G03G5/0557—Macromolecular bonding materials obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsatured bonds
- G03G5/0564—Polycarbonates
-
- G—PHYSICS
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- G03G5/06—Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor characterised by the photoconductive material being organic
- G03G5/0664—Dyes
- G03G5/0675—Azo dyes
- G03G5/0687—Trisazo dyes
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の属する技術分野〕
本発明は電子写真感光体に関し、特に特定のトリスアゾ
顔料とIリカーゴネー)Z樹脂を含有させてなる、特性
の改良された感光層を有する電子写真感光体に関する。
顔料とIリカーゴネー)Z樹脂を含有させてなる、特性
の改良された感光層を有する電子写真感光体に関する。
従来の電子写真感光体としては、無機光導電物質のセレ
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛や、非晶質硅素を用いた
ものや、ポリ+N−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセン等の光導電性ポリマー又はジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−N、N゛−ジフェニルヒト2シンの如
き低分子の各種有機光導電性物質を用いたものや、有機
顔料を分散したものが知られている。このうち、電子写
真感光体に使用される有機顔料としては、スーダンレッ
ド、〆イアンプルーなどのアゾ顔料、ジスアゾ顔料、ア
ルゾールイエロー、ピレンキノンなどのキノン顔料、キ
ノシアニン顔料、ペリレン顔料、インジゴ、チオインゾ
が等のインジゴ顔料、イ/ドファーストオレンジトナー
などのビスベン!イきダゾール顔料、銅フタロシアニン
などのフタロシアニン顔料、キナクリドン顔料などが挙
げられる。
ン、硫化カドミウム、酸化亜鉛や、非晶質硅素を用いた
ものや、ポリ+N−ビニルカルバゾール、ポリビニルア
ントラセン等の光導電性ポリマー又はジエチルアミノベ
ンズアルデヒド−N、N゛−ジフェニルヒト2シンの如
き低分子の各種有機光導電性物質を用いたものや、有機
顔料を分散したものが知られている。このうち、電子写
真感光体に使用される有機顔料としては、スーダンレッ
ド、〆イアンプルーなどのアゾ顔料、ジスアゾ顔料、ア
ルゾールイエロー、ピレンキノンなどのキノン顔料、キ
ノシアニン顔料、ペリレン顔料、インジゴ、チオインゾ
が等のインジゴ顔料、イ/ドファーストオレンジトナー
などのビスベン!イきダゾール顔料、銅フタロシアニン
などのフタロシアニン顔料、キナクリドン顔料などが挙
げられる。
これらの顔料を分散して有する感光体は一部実用化され
ているものもあるが、感度がいまだ十分に満足されてい
るとはいえない。これは顔料の場合は成膜されるための
結着剤というものが必要であシ、この結着剤によって電
荷の移動が阻害されるためである。そのため、顔料を使
用する場合には、その顔料にとって最適な結着剤が不可
欠である。
ているものもあるが、感度がいまだ十分に満足されてい
るとはいえない。これは顔料の場合は成膜されるための
結着剤というものが必要であシ、この結着剤によって電
荷の移動が阻害されるためである。そのため、顔料を使
用する場合には、その顔料にとって最適な結着剤が不可
欠である。
一方、感光層を光によって電荷を発生する電荷発生層と
、その電荷を輸送する電荷輸送層に分けた機能分離盟感
元層の場合においては顔料は電荷発生層に使用される。
、その電荷を輸送する電荷輸送層に分けた機能分離盟感
元層の場合においては顔料は電荷発生層に使用される。
この場合には、電荷発生層の結着剤はもちろん、電荷輸
送層の結着剤も感度を決定する要因となる。すなわち、
電荷発生層で発生した電荷を効率良く電荷輸送層に注入
させることが高感度化の決め手であるが、電荷発生層の
顔料と電荷輸送層の結着剤の組み合わせが悪いと、両層
の界面に電荷注入の障壁ができて、注入効率が低下する
。そのため、機能分離を感光層においても顔料にとって
最適な電荷輸送層の結着剤が不可欠である。
送層の結着剤も感度を決定する要因となる。すなわち、
電荷発生層で発生した電荷を効率良く電荷輸送層に注入
させることが高感度化の決め手であるが、電荷発生層の
顔料と電荷輸送層の結着剤の組み合わせが悪いと、両層
の界面に電荷注入の障壁ができて、注入効率が低下する
。そのため、機能分離を感光層においても顔料にとって
最適な電荷輸送層の結着剤が不可欠である。
ところで、ポリカーがネート樹脂は一般に透明性で電気
絶縁像性、耐電圧が高く、電荷輸送物質の電荷移動性を
妨害しない、機械的耐久性及び耐摩耗性が良好であるな
どの特徴を有しているので、電荷輸送層の結着剤として
使用することが提案されている。しかし乍らポリカーが
ネート樹脂の代表である、次式 (nは50〜5ooo )で示されるビスフェノールA
型ポリカー?ネート樹脂(以下ポリカーボネートA樹脂
という)は高分子の結晶性が高いため、塗工液に用いる
溶剤に対する溶解性が悪く、その溶液は数日内にrル化
して使用不可能となシ、感光体の生産性が悪い。
絶縁像性、耐電圧が高く、電荷輸送物質の電荷移動性を
妨害しない、機械的耐久性及び耐摩耗性が良好であるな
どの特徴を有しているので、電荷輸送層の結着剤として
使用することが提案されている。しかし乍らポリカーが
ネート樹脂の代表である、次式 (nは50〜5ooo )で示されるビスフェノールA
型ポリカー?ネート樹脂(以下ポリカーボネートA樹脂
という)は高分子の結晶性が高いため、塗工液に用いる
溶剤に対する溶解性が悪く、その溶液は数日内にrル化
して使用不可能となシ、感光体の生産性が悪い。
本発明は上記のような従来の技術に鑑み、感光層中に含
まれる特定の顔料と結着剤樹脂を組み合わせることによ
シ、よシ高感度な電子写真感光体を提供することを目的
とする。さらに耐久性が向上し良電子写真感光体を提供
することも目的とする。さらに他の目的は生産性が向上
し品質が安定した電子写真感光体を提供することにある
。
まれる特定の顔料と結着剤樹脂を組み合わせることによ
シ、よシ高感度な電子写真感光体を提供することを目的
とする。さらに耐久性が向上し良電子写真感光体を提供
することも目的とする。さらに他の目的は生産性が向上
し品質が安定した電子写真感光体を提供することにある
。
本発明によって提供される電子写真感光体は、導電性基
体上に感光層を有する電子写真感光体において、前記感
光層が、一般式[I) (式中、Aはフェノール性OH基を有するカッf2−残
基である。X、及びX2は夫々水素原子、ハロダン原子
、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基を表わ
す。) で示されるトリスアゾ顔料の少なくとも181と、次の
構造式(11〕 (式中nはカッコ内の繰返し単位の重合度を表わし、5
0〜5000の範囲である。) で示されるポリカーゴネートz樹脂とを含有しているこ
とを特徴とするものである。
体上に感光層を有する電子写真感光体において、前記感
光層が、一般式[I) (式中、Aはフェノール性OH基を有するカッf2−残
基である。X、及びX2は夫々水素原子、ハロダン原子
、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基を表わ
す。) で示されるトリスアゾ顔料の少なくとも181と、次の
構造式(11〕 (式中nはカッコ内の繰返し単位の重合度を表わし、5
0〜5000の範囲である。) で示されるポリカーゴネートz樹脂とを含有しているこ
とを特徴とするものである。
一般式(I〕におけるAで示されるフェノール性OH基
を有するカップラー残基の好ましい例として、下記一般
式〔■〕、一般式〔■〕、一般式〔V〕、一般式〔■〕
、一般式〔■〕、一般式〔■〕及び一般式〔■〕で示さ
れる基が挙げられる。
を有するカップラー残基の好ましい例として、下記一般
式〔■〕、一般式〔■〕、一般式〔V〕、一般式〔■〕
、一般式〔■〕、一般式〔■〕及び一般式〔■〕で示さ
れる基が挙げられる。
一般式CI[[]
゛ゝ狗″
(式中、X、はベンゼン環と縮合して多環芳香環あるい
は複素環を形成する原子群を表わす。R4及びR2は夫
々水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基又は複素環基を表わし、あるい
は結合する窒素原子と共に環状アミノ基を形成する原子
群を表わす。)一般式[IV) ■ O (式中、R5は置換基を有していてもよいアルキル基、
アラルキル基又は了り−ル基を表わす。)一般式〔v〕 (式中、R4は置換基を有していてもよいアルキル基、
アラルキル基又はアリール基を表わす。)一般式〔■〕 1、Yl、 H (式中、Y、は芳香族炭化水素の2価の基あるいは複素
環の2価の基を形成する原子群を表わす。)一般式〔■
〕 (式中、Y2は芳香族炭化水素の2価の基あるいは複素
環の2価の基を形成する原子群II:表わす。)一般式
〔I (式中、x2はベンゼン環と縮合して多環芳香族環ある
いは複素環を形成する原子群を表わす。R5及びR6は
夫々水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、
アラルキル基、アリール基又は複素環基を表わし、ある
いは結合する炭素原子と共に5又は6員環を形成する原
子群を表わす。)一般式〔■〕 (式中、X、はベンゼン環と縮合して多環芳香族環ある
いは複素環を形成する原子群を表わす。R7及びR8は
夫々水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、
アラルキル基、アリール基又は複素環基を表わす。) 上記X4. X2及びX、が形成する多環芳香環及び複
素環としては例えにナフタレン、アントラセン。
は複素環を形成する原子群を表わす。R4及びR2は夫
々水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基又は複素環基を表わし、あるい
は結合する窒素原子と共に環状アミノ基を形成する原子
群を表わす。)一般式[IV) ■ O (式中、R5は置換基を有していてもよいアルキル基、
アラルキル基又は了り−ル基を表わす。)一般式〔v〕 (式中、R4は置換基を有していてもよいアルキル基、
アラルキル基又はアリール基を表わす。)一般式〔■〕 1、Yl、 H (式中、Y、は芳香族炭化水素の2価の基あるいは複素
環の2価の基を形成する原子群を表わす。)一般式〔■
〕 (式中、Y2は芳香族炭化水素の2価の基あるいは複素
環の2価の基を形成する原子群II:表わす。)一般式
〔I (式中、x2はベンゼン環と縮合して多環芳香族環ある
いは複素環を形成する原子群を表わす。R5及びR6は
夫々水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、
アラルキル基、アリール基又は複素環基を表わし、ある
いは結合する炭素原子と共に5又は6員環を形成する原
子群を表わす。)一般式〔■〕 (式中、X、はベンゼン環と縮合して多環芳香族環ある
いは複素環を形成する原子群を表わす。R7及びR8は
夫々水素原子、置換基を有していてもよいアルキル基、
アラルキル基、アリール基又は複素環基を表わす。) 上記X4. X2及びX、が形成する多環芳香環及び複
素環としては例えにナフタレン、アントラセン。
力、ss ハ/ −/I/ 、 ベンズカルバゾール、
ジベンゾフラン、ヘンシナ7トフラン、ジフェニレンサ
ルファイドなどがある。またR1. R,で表わされる
アルキル基は例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
メチル基などが示され、アラルキル基は例えばベンジル
基、フェネチル基、ナフチルメチル基などで1Lアリー
ル基は例えばフェニル基、ジフェニル基、す7チル基、
アンスリル基などである。複素環基としてはカルバゾー
ル、ジベンゾフラン、ペンゾイミIゾロン、ベンズチア
ゾール。
ジベンゾフラン、ヘンシナ7トフラン、ジフェニレンサ
ルファイドなどがある。またR1. R,で表わされる
アルキル基は例えばメチル基、エチル基、プロピル基、
メチル基などが示され、アラルキル基は例えばベンジル
基、フェネチル基、ナフチルメチル基などで1Lアリー
ル基は例えばフェニル基、ジフェニル基、す7チル基、
アンスリル基などである。複素環基としてはカルバゾー
ル、ジベンゾフラン、ペンゾイミIゾロン、ベンズチア
ゾール。
チアゾール、ピリジンなどの複素環から水素原子1個を
除いた構造の基が例示される。
除いた構造の基が例示される。
8、及びR2が形成する環状アミン基としては、ビロー
ル、ビロリン、ピロリジン、ピロリドン。
ル、ビロリン、ピロリジン、ピロリドン。
インドール、イ/ドリン、イソインドール、カルバゾー
ル、ベンゾインドール、イゼ〆ゾール、ヒラゾール、ピ
ラゾリン、オキサジン、フェノキサジン、ベンゾカルバ
ゾール等から誘導される環状アミノ基が挙げられる。と
くにR4が水素であシR2がオルト位にハロデフ原子、
ニトロ基、シアノ基。
ル、ベンゾインドール、イゼ〆ゾール、ヒラゾール、ピ
ラゾリン、オキサジン、フェノキサジン、ベンゾカルバ
ゾール等から誘導される環状アミノ基が挙げられる。と
くにR4が水素であシR2がオルト位にハロデフ原子、
ニトロ基、シアノ基。
トリフルオロメチル基などの電子吸引性基及びメチル基
、エチル基、ブチル基などのアルキル基を有するフェニ
ル基である構造を有する化合物が好ましい。
、エチル基、ブチル基などのアルキル基を有するフェニ
ル基である構造を有する化合物が好ましい。
R3及びR4で表わされる基の具体例は前記R1及びR
2で置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル
基又はアリール基の場合に例示されたものと同じものが
挙げられる。
2で置換基を有していてもよいアルキル基、アラルキル
基又はアリール基の場合に例示されたものと同じものが
挙げられる。
また上記のR1,R2,R3及びR4のアルキル基。
アラルキル基、アリール基、複素環基、環状アずノ基は
更に置換基、例えば前述のアルキル基、アルコキシ基、
ハロダノ原子、ニトロ基、シアノ基。
更に置換基、例えば前述のアルキル基、アルコキシ基、
ハロダノ原子、ニトロ基、シアノ基。
あるいはジメチルアミノ基、ジメチルアミノ基。
ジベンジルアミノ基、ジフェニルアミノ基2モルホリノ
基、ピペリジノ基、ピロリジノ基などの置換アミノ基な
どにより置換されていてもよい。
基、ピペリジノ基、ピロリジノ基などの置換アミノ基な
どにより置換されていてもよい。
Y、及びY2の定義において2個の芳香族炭化水素基と
しては例えばo−フェニレンの如き単環式芳香族炭化水
素基、0−ナフチレン、ペリナフチレン、1.2−7ン
スリレン、 9.10−フェナンスリレンなどの縮合多
環式芳香族炭化水素基が挙げられる。また2価の複素環
を形成する例としては、3.4−ピラゾールジイル基、
2.3−ピリジンシイ〃基、4.5−ビリ電ジンジイル
基、6,7−インダゾールジイル基、5.6−ベンズイ
ミダゾールジイル基、6.7−キラリンジイル基等の5
〜6員複累環の2価の基が挙げられる。
しては例えばo−フェニレンの如き単環式芳香族炭化水
素基、0−ナフチレン、ペリナフチレン、1.2−7ン
スリレン、 9.10−フェナンスリレンなどの縮合多
環式芳香族炭化水素基が挙げられる。また2価の複素環
を形成する例としては、3.4−ピラゾールジイル基、
2.3−ピリジンシイ〃基、4.5−ビリ電ジンジイル
基、6,7−インダゾールジイル基、5.6−ベンズイ
ミダゾールジイル基、6.7−キラリンジイル基等の5
〜6員複累環の2価の基が挙げられる。
R5及びR6で表わされるアルキル基としては、メチル
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが例示され、
アリール基としては、フェニ、z基。
基、エチル基、プロピル基、ブチル基などが例示され、
アリール基としては、フェニ、z基。
ナフチル基、アンスリル基、ピレニル基などが例示され
、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、
ナフチルメチル基などが例示され、複素環基としては、
ビリジ〃、チェニル、フリル。
、アラルキル基としては、ベンジル基、フェネチル基、
ナフチルメチル基などが例示され、複素環基としては、
ビリジ〃、チェニル、フリル。
力〃パゾリルなどの複素環基が例示される。これらは前
記の如き置換基で置換されてもよい。またR6とR6は
一緒になって5〜6員環を形成する残基を示す。この5
〜6員環は縮合芳香族環を有してもよい。かかる例とし
てはシクロペンチリゾ/。
記の如き置換基で置換されてもよい。またR6とR6は
一緒になって5〜6員環を形成する残基を示す。この5
〜6員環は縮合芳香族環を有してもよい。かかる例とし
てはシクロペンチリゾ/。
シクロヘキシリデン、9−フルオレニリデン、9−キサ
ンテニリデyなどの基が挙げられる。R7及びR8にお
けるアルキル、アリール、アラルキルの具体例は前記の
R4乃至R6の場合の例示と同じものが挙げられる。複
素環としてはカルバゾール。
ンテニリデyなどの基が挙げられる。R7及びR8にお
けるアルキル、アリール、アラルキルの具体例は前記の
R4乃至R6の場合の例示と同じものが挙げられる。複
素環としてはカルバゾール。
ジベンゾフラン、ベンズイミダシロン、ベンズチアゾー
ル、チアゾール、ピリジンなどが例示される。これらR
5,R6,R,、R8で示される基は前記R1,R2#
R3,R4で示される基が有していてもよい置換基で置
換されてもよい。
ル、チアゾール、ピリジンなどが例示される。これらR
5,R6,R,、R8で示される基は前記R1,R2#
R3,R4で示される基が有していてもよい置換基で置
換されてもよい。
一般式[I)で示されるトリスアゾ顔料は、他の有機顔
料に比べて高感度で光照射による劣化も小さく高耐久性
である。さらに一般式(113のポリカーデネー)Z樹
脂と組み合わせることによシ高感度で、機械的な表面劣
化の少ない高耐久性の感光層を形成できる。
料に比べて高感度で光照射による劣化も小さく高耐久性
である。さらに一般式(113のポリカーデネー)Z樹
脂と組み合わせることによシ高感度で、機械的な表面劣
化の少ない高耐久性の感光層を形成できる。
以下に、一般式C1lで示されるトリスアゾ顔料の具体
例を例示する。
例を例示する。
−Ll−Ll−Ll
互 互 !■
ロ −一
凶
へLl−Ll 互 冗 寸 Oへ
凶−LI−L
l 回 冗 aO■ 〜 囚Ll−L1 回 冗 −へ の 0更に
、本発明において使用される一般式CI[]のポポリカ
ーゴネート樹脂は従来用いられているポリカーブネート
A樹脂とは異な9、ポリカーゴネート樹脂の有する機械
的耐久性を保持しつつ更に各種溶剤への溶解性が良好で
あシかっその溶液は長期間経過後もグル化することなく
安定性が良好であシ従って感光体の生産性の向上に寄与
するところが大である。
ロ −一
凶
へLl−Ll 互 冗 寸 Oへ
凶−LI−L
l 回 冗 aO■ 〜 囚Ll−L1 回 冗 −へ の 0更に
、本発明において使用される一般式CI[]のポポリカ
ーゴネート樹脂は従来用いられているポリカーブネート
A樹脂とは異な9、ポリカーゴネート樹脂の有する機械
的耐久性を保持しつつ更に各種溶剤への溶解性が良好で
あシかっその溶液は長期間経過後もグル化することなく
安定性が良好であシ従って感光体の生産性の向上に寄与
するところが大である。
本発明のトリスアゾ顔料とポリカーボネートz樹脂を組
み合わせることにより、顔料粒子と樹脂の界面に光照射
時の電荷の移動を阻止する障壁層が形成される程度はポ
リカーがネートz樹脂以外との組み合わせより格段に小
さくかつ、ポリカーボネートz樹脂構造式のベンゼン環
及びシクロヘキシル団が電荷の移動を容易にし感度を向
上させるものと考えられる。
み合わせることにより、顔料粒子と樹脂の界面に光照射
時の電荷の移動を阻止する障壁層が形成される程度はポ
リカーがネートz樹脂以外との組み合わせより格段に小
さくかつ、ポリカーボネートz樹脂構造式のベンゼン環
及びシクロヘキシル団が電荷の移動を容易にし感度を向
上させるものと考えられる。
本発明による電子写真感光体における感光層の形態とし
ては (&)トリスアゾ顔料をポリカーブネートz樹脂に分散
した感光層 (b)トリスアゾ顔料をポリカーボネートz樹脂と電荷
輸送物質(電子供与性化合物および/又は電子受容性化
合物)に分散した感光層(c)トリスアゾ顔料を結着剤
樹脂(ポリカーゴネートz樹脂でもよいし、他の樹脂で
もよい)に分散した層を電荷発生層とし、この上にポリ
カーがネートz樹脂と電荷輸送物質を含む電荷輸送層を
積層した機能分離型感光層(d) 電荷輸送層の上に
トリスアゾ顔料とポリカーブネートz樹脂を含む電荷発
生層を積層した機能分離型感光層 等が挙げられる。
ては (&)トリスアゾ顔料をポリカーブネートz樹脂に分散
した感光層 (b)トリスアゾ顔料をポリカーボネートz樹脂と電荷
輸送物質(電子供与性化合物および/又は電子受容性化
合物)に分散した感光層(c)トリスアゾ顔料を結着剤
樹脂(ポリカーゴネートz樹脂でもよいし、他の樹脂で
もよい)に分散した層を電荷発生層とし、この上にポリ
カーがネートz樹脂と電荷輸送物質を含む電荷輸送層を
積層した機能分離型感光層(d) 電荷輸送層の上に
トリスアゾ顔料とポリカーブネートz樹脂を含む電荷発
生層を積層した機能分離型感光層 等が挙げられる。
電子供与性化合物としてり主鎖又は側鎖にアントラセン
、ピレン、フェナントレン、コロネン等の多環芳香環、
又はインドール、カルバゾール。
、ピレン、フェナントレン、コロネン等の多環芳香環、
又はインドール、カルバゾール。
オキサゾール、イソオキサゾール、チアゾール。
イミダゾール、ピラゾール、オキサジアゾール。
ピラゾリン、チアジアゾール、トリアゾールなどの含窒
素複葉環を有する化合物、ヒドラゾン化合物、芳香族ア
ミノ化合物等が挙げられる。
素複葉環を有する化合物、ヒドラゾン化合物、芳香族ア
ミノ化合物等が挙げられる。
電子受容性化合物としては、ニトロ基、ニトロソ基、シ
アノ基などの電子受容性置換基を有する脂肪族環式化合
物、芳香族化合物、複素環式化合物などがあシ、例えば
、テトラシアノエチレン、トリニトロベンゼン、ジニト
ロアセトフェノン、トリニトロアニソール、テトラニト
ロナフタレ/、テレフタロニトリル、インフタロニトリ
ル、シアン化ベンゾイル、シアン化キノリン、シアノピ
リジン、ニトロアントラセン、ジニトロフルオレノン、
トリニトロフルオレノン、テトラニトロフルオレノン、
テトラシアノピレン等が挙げられる。
アノ基などの電子受容性置換基を有する脂肪族環式化合
物、芳香族化合物、複素環式化合物などがあシ、例えば
、テトラシアノエチレン、トリニトロベンゼン、ジニト
ロアセトフェノン、トリニトロアニソール、テトラニト
ロナフタレ/、テレフタロニトリル、インフタロニトリ
ル、シアン化ベンゾイル、シアン化キノリン、シアノピ
リジン、ニトロアントラセン、ジニトロフルオレノン、
トリニトロフルオレノン、テトラニトロフルオレノン、
テトラシアノピレン等が挙げられる。
電子受容性化合物は一般的に発ガン性などの有害性のた
め好ましくはない。電子供与性化合物を用いる場合、前
述の(c)形態では負帯電、(d)の形態では正帯電に
使用される。
め好ましくはない。電子供与性化合物を用いる場合、前
述の(c)形態では負帯電、(d)の形態では正帯電に
使用される。
電荷輸送層は電荷輸送性物質と樹脂を5二l〜l:2(
重量比)程度に混合して形成することができ、膜厚は5
〜20μm程度が適当である。
重量比)程度に混合して形成することができ、膜厚は5
〜20μm程度が適当である。
前述(c)の形態で、トリスアゾ顔料の結着剤樹脂とし
てはポリカーゴネートzのほかポリエステル。
てはポリカーゴネートzのほかポリエステル。
ポリビニルベンプール、ポリビニルブチラール。
ポリビニルピロリドン、メチルセルロース、ポリアクリ
ル酸エステル類、セルロースエステ/I/aiどが適宜
使用される。
ル酸エステル類、セルロースエステ/I/aiどが適宜
使用される。
分散は樹脂溶液にトリスアゾ顔料を混合した後ゴールミ
ル、ロールミル、サンドミル、コロイドミル等の常法に
よることができる。又、必要に応じて電荷輸送性物質等
を適宜添加することもできる。
ル、ロールミル、サンドミル、コロイドミル等の常法に
よることができる。又、必要に応じて電荷輸送性物質等
を適宜添加することもできる。
電荷発生層の厚みは0.01−1μm好ましくは0.0
5〜0.5μm程度が適当である。電荷輸送層の上に形
成される場合にはより厚く、0.5〜5μm程度である
。顔料と樹脂の比は5:1〜l:2程度である。
5〜0.5μm程度が適当である。電荷輸送層の上に形
成される場合にはより厚く、0.5〜5μm程度である
。顔料と樹脂の比は5:1〜l:2程度である。
導電性基体としては、基体自体が導電性金もつもの、例
えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステ
ンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニ
ッケル、インジウム、金や白金などを用いることができ
、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イン
ジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真
空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチッ
ク(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化
ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、
ポリフッ化エチレンなど)、あるいは導電性粒子(例え
ば、カー?ンブラック、銀粒子など)を適当なバインダ
ーとともにグラスチックの上に被覆した基体、導電性粒
子をプラスチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマー
を有するプラスチックなどを用いることができる。
えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、ステ
ンレス、バナジウム、モリブデン、クロム、チタン、ニ
ッケル、インジウム、金や白金などを用いることができ
、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化イン
ジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金などを真
空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラスチッ
ク(例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩化
ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂、
ポリフッ化エチレンなど)、あるいは導電性粒子(例え
ば、カー?ンブラック、銀粒子など)を適当なバインダ
ーとともにグラスチックの上に被覆した基体、導電性粒
子をプラスチックや紙に含浸した基体や導電性ポリマー
を有するプラスチックなどを用いることができる。
導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層ハ、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド(ナイロン6、ナイ
ロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど)、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。
つ下引層を設けることもできる。下引層ハ、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド(ナイロン6、ナイ
ロン66、ナイロン610、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど)、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。
下引層の膜厚は、0.1ミクロン〜5ミクロに、好まし
くは0.5ミクロン〜3ミクロンが適当である。
くは0.5ミクロン〜3ミクロンが適当である。
本発明による如く、トリスアゾ顔料とポリカーブネート
z樹脂を含有する感光層は、高感度で残留電位が少く、
さらに帯電、露光を繰シ返した際の明部電位が上昇する
ことなく安定している。
z樹脂を含有する感光層は、高感度で残留電位が少く、
さらに帯電、露光を繰シ返した際の明部電位が上昇する
ことなく安定している。
また、ポリカーブネートz樹脂が存在するので硬度が高
く、潤滑性にも優れているので擦過傷が付きに<<、機
械的耐久性を向上させることができる。さらにポリカー
ゴネート2樹脂の浴液は、塗工液として保存安定性が良
いので、生産性が向上し、品質安定化にも貢献すること
ができる。
く、潤滑性にも優れているので擦過傷が付きに<<、機
械的耐久性を向上させることができる。さらにポリカー
ゴネート2樹脂の浴液は、塗工液として保存安定性が良
いので、生産性が向上し、品質安定化にも貢献すること
ができる。
実施例1〜6
基体として肉厚0.5−で60φX260m+のアルミ
ニウムシリンダーを用意した。
ニウムシリンダーを用意した。
次に、共重合ナイロン(商品名: 0M8000.東し
く株)製)4部およびタイ、7’8ナイロン(商品名ニ
ラツカマイト5003、大日本インキ(株)製)4部を
メタノ−/L150部、ローブタノ−AI50部に溶解
し、上記導電層上に浸漬塗布して0.6μm厚のポリア
ミド下引き層を形成した。
く株)製)4部およびタイ、7’8ナイロン(商品名ニ
ラツカマイト5003、大日本インキ(株)製)4部を
メタノ−/L150部、ローブタノ−AI50部に溶解
し、上記導電層上に浸漬塗布して0.6μm厚のポリア
ミド下引き層を形成した。
次に前記一般式CI)の例示化合物41〜32より選ば
れた第1表に示すトリスアゾ顔料を1部部、及びポリビ
ニルブチラール樹脂(商品名:エスレックBM−2積水
化学(株)製)10部をシクロヘキサノン120部と共
にサンドミル装置で10時間分散した。分散液にメチル
エチルケトン3o部を加えて上記下引き層上に塗布し0
,15μm厚の電荷発生層を形成した。
れた第1表に示すトリスアゾ顔料を1部部、及びポリビ
ニルブチラール樹脂(商品名:エスレックBM−2積水
化学(株)製)10部をシクロヘキサノン120部と共
にサンドミル装置で10時間分散した。分散液にメチル
エチルケトン3o部を加えて上記下引き層上に塗布し0
,15μm厚の電荷発生層を形成した。
次にポリカーブネートz樹脂(三菱瓦斯化学(株)製1
重量平均分子量12万)10部を用意し下記構造式のヒ
ドラゾン化合物 10部と共に、モノクロルベンゼン80部に溶解した。
重量平均分子量12万)10部を用意し下記構造式のヒ
ドラゾン化合物 10部と共に、モノクロルベンゼン80部に溶解した。
これを上記電荷発生層上に塗布して16μm厚の電荷輸
送層を形成した。
送層を形成した。
このようにして製造した感光体’i −5,6kVコロ
ナ帯電、画像露光、乾式トナー現像、普通紙へのトナー
転写、ウレタンがムブレード(硬度70°、圧力5#w
/m、感光体に対する角度20°)によるクリーニング
工程等を有する電子写真複写機に取シ付けて電子写真特
性を評価した。電位を測定すると暗部電位(VD)が−
700Vで、lOルックス・秒の露光を与えた時の電位
(VL)は第1表に示す結果となった。
ナ帯電、画像露光、乾式トナー現像、普通紙へのトナー
転写、ウレタンがムブレード(硬度70°、圧力5#w
/m、感光体に対する角度20°)によるクリーニング
工程等を有する電子写真複写機に取シ付けて電子写真特
性を評価した。電位を測定すると暗部電位(VD)が−
700Vで、lOルックス・秒の露光を与えた時の電位
(VL)は第1表に示す結果となった。
比較例1〜4
実施例1のトリスアゾ顔料に代えて下記A−Dの有機顔
料を用いたほかは実施例1と同様な方法で感光体を作成
した。特性の測定結果は第1表に示した。
料を用いたほかは実施例1と同様な方法で感光体を作成
した。特性の測定結果は第1表に示した。
0口
以上のように実施例の感光体はすべて比較例のそれに比
べて、高感度であシかぶシのない鮮明な画像が得られた
。
べて、高感度であシかぶシのない鮮明な画像が得られた
。
実施例7
実施例1において、例示化合物点1のトリスアゾ顔料の
代わシに例示化金物屋4のトリスアゾ顔料を用いたほか
は、実施例1と同様な方法で感光体を作製した。
代わシに例示化金物屋4のトリスアゾ顔料を用いたほか
は、実施例1と同様な方法で感光体を作製した。
比較例5〜8
実施例7において電荷輸送層の形成の際に、ポリカーゴ
ネー)Zl、を脂に代えて、下記の樹脂を使用した。
ネー)Zl、を脂に代えて、下記の樹脂を使用した。
比較例5 アクリル樹脂
(商品名二BR−80三菱レーヨン(株)製)
比較例6 ポリスチレン樹脂
(商品名ニスタイロン470旭化成工
業(株)製)
比較例7 フェノキシ樹脂
(商品名: YP40 東都化成製)比較例8 ポリ
エステル樹脂 (商品名;バイロン300東洋紡製) これらの感光体に対し、実施例1と同様なプロセスを有
する電子写真複写機(ただし、露光量は7.2ルツクス
・秒)により評価を行った。評価く初期ノVD、vL、
及び1万枚耐久後のvD、 vL、さらに1万枚目の画
像を見ることによシ比較した。
エステル樹脂 (商品名;バイロン300東洋紡製) これらの感光体に対し、実施例1と同様なプロセスを有
する電子写真複写機(ただし、露光量は7.2ルツクス
・秒)により評価を行った。評価く初期ノVD、vL、
及び1万枚耐久後のvD、 vL、さらに1万枚目の画
像を見ることによシ比較した。
結果を第2表に示した。
以上のように、1万回の耐久性において特にポリカーボ
ネートz樹脂を使用した本発明の実施例は感度、電位安
定性、画質の面で優れていた。
ネートz樹脂を使用した本発明の実施例は感度、電位安
定性、画質の面で優れていた。
比較例9
実施例7において電荷輸送層の形成の際、ポリカーゴネ
ート2樹脂に代え、ポリカーゴネート2樹脂(商品名:
パンライトL−1250帝人化成@)製)を使用し次場
合、感光体としての特性は、vLで実験誤差程度の0−
10Vの変化であシ大差なかった。しかしポリカーブネ
ートA樹脂とヒドラゾン化合物を溶解させた塗工液は、
24時間後において粘度が3〜4倍に上昇し48時間後
にはグル化して流動性が失われたのに対してポリカーデ
ネ−)Z樹脂の場合は48時間後においても粘度変化が
全くなく、塗工液安定性の面で著しく優れていた。
ート2樹脂に代え、ポリカーゴネート2樹脂(商品名:
パンライトL−1250帝人化成@)製)を使用し次場
合、感光体としての特性は、vLで実験誤差程度の0−
10Vの変化であシ大差なかった。しかしポリカーブネ
ートA樹脂とヒドラゾン化合物を溶解させた塗工液は、
24時間後において粘度が3〜4倍に上昇し48時間後
にはグル化して流動性が失われたのに対してポリカーデ
ネ−)Z樹脂の場合は48時間後においても粘度変化が
全くなく、塗工液安定性の面で著しく優れていた。
実施例8
ポリビニルカルバゾール(重量平均分子量6万のもの)
10部とm−ターフェニ/L/2部をモノクロルベンゼ
ン80部、塩化メチレン20部に溶解した。これを実施
例1と同様に形成した下引き層上に浸漬塗布し、18μ
厚の電荷輸送層を設けた。
10部とm−ターフェニ/L/2部をモノクロルベンゼ
ン80部、塩化メチレン20部に溶解した。これを実施
例1と同様に形成した下引き層上に浸漬塗布し、18μ
厚の電荷輸送層を設けた。
次に例示化合物A6のトリスアゾ顔料10部をポリカー
?ネートz樹脂(音大化成(株)製、重量平均分子量1
5万のもの)の8%シクロヘキサノン溶液250部に加
わえ、サンドミル装置で10時間分散した。
?ネートz樹脂(音大化成(株)製、重量平均分子量1
5万のもの)の8%シクロヘキサノン溶液250部に加
わえ、サンドミル装置で10時間分散した。
この分散液を上記電荷輸送層上にドラムを回転させなが
らスグレー塗布した。このようにして、3μ厚の電荷発
生層を形成した。この電子写真感光体を実施例1と同様
の電子写真複写機に取り付けて評価した。ただし、コロ
ナ帯電は+5.2kVとした。結果はVDが一700v
、7.5ルツクス・秒、露光させた場合のvLは135
vであり良好な画像を得ることができ、実施例7と同等
の結果を得ることができた。
らスグレー塗布した。このようにして、3μ厚の電荷発
生層を形成した。この電子写真感光体を実施例1と同様
の電子写真複写機に取り付けて評価した。ただし、コロ
ナ帯電は+5.2kVとした。結果はVDが一700v
、7.5ルツクス・秒、露光させた場合のvLは135
vであり良好な画像を得ることができ、実施例7と同等
の結果を得ることができた。
一方実施例8においてポリカー?ネートz樹脂に代えて
比較例5〜8に示すそれぞれの樹脂を用いて感光体を作
製しても特性の評価はやはり比較例5〜8と同様の結果
であった。
比較例5〜8に示すそれぞれの樹脂を用いて感光体を作
製しても特性の評価はやはり比較例5〜8と同様の結果
であった。
Claims (5)
- (1)導電性基体上に感光層を有する電子写真感光体に
おいて、前記感光層が、一般式[ I ]▲数式、化学式
、表等があります▼ (式中、Aはフェノール性OH基を有するカップラー残
基である。X_1及びX_2は夫々水素原子、ハロゲン
原子、ニトロ基、シアノ基又はトリフルオロメチル基を
表わす。) で示されるトリスアゾ顔料の少なくとも1種と、次の構
造式[II] ▲数式、化学式、表等があります▼[II] (式中nはカッコ内の繰返し単位の重合度を表わし、5
0〜5000の範囲である。) で示されるポリカーボネートZ樹脂とを含有しているこ
とを特徴とする電子写真感光体。 - (2)一般式[ I ]におけるAが、下記一般式[III]
、一般式[IV]、一般式[V]、一般式[VI]、一般式
[VII]、一般式[VIII]又は一般式[IX]で示される
基である特許請求の範囲第(1)項記載の電子写真感光
体。 [記] 一般式[III] ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、X_1はベンゼン環と縮合して多環芳香環ある
いは複素環を形成する原子群を表わす。 R_1及びR_2は夫々水素原子、置換基を有していて
もよいアルキル基、アラルキル基、アリール基又は複素
環基を表わし、あるいは結合する窒素原子と共に環状ア
ミノ基を形成する原子群を表わす。) 一般式[IV] ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_3は置換基を有していてもよいアルキル基
、アラルキル基又はアリール基を表わす。) 一般式[V] ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R_4は置換基を有していてもよいアルキル基
、アラルキル基又はアリール基を表わす。) 一般式[VI] ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Y_1は芳香族炭化水素の2価の基あるいは複
素環の2価の基を形成する原子群を表わす。) 一般式[VII] ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Y_2は芳香族炭化水素の2価の基あるいは複
素環の2価の基を形成する原子群を表わす。) 一般式[VIII] ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、X_2はベンゼン環と縮合して多環芳香族環あ
るいは複素環を形成する原子群を表わす。R_5及びR
_6は夫々水素原子、置換基を有していてもよいアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基又は複素環基を表わし
、あるいは結合する炭素原子と共に5又は6員環を形成
する原子群を表わす。) 一般式[IX] ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、X_3はベンゼン環と縮合して多環芳香族環あ
るいは複素環を形成する原子群を表わす、R_7及びR
_8は夫々水素原子、置換基を有していてもよいアルキ
ル基、アラルキル基、アリール基又は複素環基を表わす
。 - (3)感光層が、電荷発生物質として一般式[ I ]の
トリスアゾ顔料の少なくとも1種と、電荷輸送物質とを
構造式[II]で示されるポリカーボネートZ樹脂中に分
散させた分散体により構成される単層構造の感光層であ
る特許請求の範囲第(1)項記載の電子写真感光体。 - (4)一般式[ I ]のトリスアゾ顔料の少なくとも1
種を含む電荷発生層の上に電荷輸送物質及び構造式[I
I]で示されるポリカーボネートZ樹脂を含む電荷輸送
層が積層されている特許請求の範囲第(1)項記載の電
子写真感光体。 - (5)電荷輸送層との上に一般式[ I ]のトリスアゾ
顔料の少なくとも1種及び構造式[II]で示されるポリ
カーボネートZ樹脂を含む電荷発生層が積層されている
特許請求の範囲第(1)項記載の電子写真感光体。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28597786A JPS63139355A (ja) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | 電子写真感光体 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28597786A JPS63139355A (ja) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | 電子写真感光体 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63139355A true JPS63139355A (ja) | 1988-06-11 |
Family
ID=17698421
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28597786A Pending JPS63139355A (ja) | 1986-12-02 | 1986-12-02 | 電子写真感光体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63139355A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1018672A1 (en) * | 1999-01-08 | 2000-07-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Process for producing electrophotographic photosensitive member |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60172045A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS6162039A (ja) * | 1984-09-04 | 1986-03-29 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS61251862A (ja) * | 1985-04-02 | 1986-11-08 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
-
1986
- 1986-12-02 JP JP28597786A patent/JPS63139355A/ja active Pending
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS60172045A (ja) * | 1984-02-16 | 1985-09-05 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | 電子写真感光体 |
JPS6162039A (ja) * | 1984-09-04 | 1986-03-29 | Fuji Xerox Co Ltd | 電子写真用感光体 |
JPS61251862A (ja) * | 1985-04-02 | 1986-11-08 | Canon Inc | 電子写真感光体 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP1018672A1 (en) * | 1999-01-08 | 2000-07-12 | Canon Kabushiki Kaisha | Process for producing electrophotographic photosensitive member |
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